JPH07224032A - Ｎ−アリールオキシフタルイミド誘導体、その製造方 法及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents
Ｎ−アリールオキシフタルイミド誘導体、その製造方 法及びそれを有効成分として含有する除草剤Info
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- JPH07224032A JPH07224032A JP6015447A JP1544794A JPH07224032A JP H07224032 A JPH07224032 A JP H07224032A JP 6015447 A JP6015447 A JP 6015447A JP 1544794 A JP1544794 A JP 1544794A JP H07224032 A JPH07224032 A JP H07224032A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】下記一般式［Ｉ］
【化１】
〔式中、1Ｒ、2Ｒは同一または相異なり、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル
基又はハロゲン原子を表す。Ｘは−ＣＨ＝又は窒素原子
を表す。また、Ｗは式Ｑ１、Ｑ２又はＱ３ 【化２】 で表されるヘテロ環残基（ここでＹは−ＣＨ2−又は酸
素原子を表す。ｎは０又は１を表す。）を表す〕で表さ
れるＮ−アリールオキシフタルイミド誘導体、その製法
及びその除草剤としての用途。 【効果】本発明の新規なＮ−アリールオキシフタルイミ
ド誘導体は、重要作物であるダイズなどに害を与えるこ
となく、特に畑地及び水田の種々の一年生雑草に対して
高い除草効果を示す。
級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル
基又はハロゲン原子を表す。Ｘは−ＣＨ＝又は窒素原子
を表す。また、Ｗは式Ｑ１、Ｑ２又はＱ３ 【化２】 で表されるヘテロ環残基（ここでＹは−ＣＨ2−又は酸
素原子を表す。ｎは０又は１を表す。）を表す〕で表さ
れるＮ−アリールオキシフタルイミド誘導体、その製法
及びその除草剤としての用途。 【効果】本発明の新規なＮ−アリールオキシフタルイミ
ド誘導体は、重要作物であるダイズなどに害を与えるこ
となく、特に畑地及び水田の種々の一年生雑草に対して
高い除草効果を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なＮ−アリールオ
キシフタルイミド誘導体、その製造方法およびそれを有
効成分とする除草剤に関するものである。本発明の化合
物は除草剤として有用であり、特に畑地および水田の種
々の一年生雑草に対して高い除草活性を示す。
キシフタルイミド誘導体、その製造方法およびそれを有
効成分とする除草剤に関するものである。本発明の化合
物は除草剤として有用であり、特に畑地および水田の種
々の一年生雑草に対して高い除草活性を示す。
【０００２】
【従来の技術】近年、数多くの除草剤が開発され、農作
業の省力化、生産性の向上に寄与してきた。しかし、こ
れらの除草剤も実際の使用場面では除草効果、安全性な
どの面で必ずしも十分なものとは言い難く、さらに改良
された除草剤の出現が望まれている。
業の省力化、生産性の向上に寄与してきた。しかし、こ
れらの除草剤も実際の使用場面では除草効果、安全性な
どの面で必ずしも十分なものとは言い難く、さらに改良
された除草剤の出現が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、除草剤
を開発することを目的として、多種多様な化合物を多数
合成し、鋭意スクリーニング試験を重ねた。中でも、特
にアリールオキシアミン誘導体を中心に研究を進めてき
た結果、後述する一般式［Ｉ］で示されるＮ−アリール
オキシフタルイミド誘導体が高い除草活性を示すことを
見出し、本発明を完成するに至った。
を開発することを目的として、多種多様な化合物を多数
合成し、鋭意スクリーニング試験を重ねた。中でも、特
にアリールオキシアミン誘導体を中心に研究を進めてき
た結果、後述する一般式［Ｉ］で示されるＮ−アリール
オキシフタルイミド誘導体が高い除草活性を示すことを
見出し、本発明を完成するに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明に係わるＮ−アリ
ールオキシフタルイミド誘導体は、下記一般式［Ｉ］
ールオキシフタルイミド誘導体は、下記一般式［Ｉ］
【化１２】 〔式中、1Ｒ、2Ｒは同一または相異なり、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル
基又はハロゲン原子を表す。Ｘは−ＣＨ＝又は窒素原子
を表す。また、Ｗは式Ｑ１、Ｑ２又はＱ３
級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル
基又はハロゲン原子を表す。Ｘは−ＣＨ＝又は窒素原子
を表す。また、Ｗは式Ｑ１、Ｑ２又はＱ３
【化１３】 で表されるヘテロ環残基（ここでＹは−ＣＨ2−又は酸
素原子を表す。ｎは０又は１を表す。）を表す〕で表さ
れる。
素原子を表す。ｎは０又は１を表す。）を表す〕で表さ
れる。
【０００５】一般式［Ｉ］のＮ−アリールオキシフタル
イミド誘導体のうち、Ｗが前記Ｑ１又はＱ２である化合
物は、下記一般式［II］
イミド誘導体のうち、Ｗが前記Ｑ１又はＱ２である化合
物は、下記一般式［II］
【化１４】 （式中、1Ｒ、2Ｒは同一または相異なり、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル
基又はハロゲン原子を表す。Ｘは−ＣＨ＝又は窒素原子
を表す。）で表されるアリールオキシアミンと式Ｑ４又
はＱ５
級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル
基又はハロゲン原子を表す。Ｘは−ＣＨ＝又は窒素原子
を表す。）で表されるアリールオキシアミンと式Ｑ４又
はＱ５
【化１５】 で表される酸無水物（ここでＹは−ＣＨ2−又は酸素原
子を表す。ｎは０又は１を表す。）とを反応させること
により製造できる。
子を表す。ｎは０又は１を表す。）とを反応させること
により製造できる。
【０００６】また、一般式［Ｉ］のＮ−アリールオキシ
フタルイミド誘導体のうち、Ｗが前記Ｑ３である化合物
は、下記一般式［III］
フタルイミド誘導体のうち、Ｗが前記Ｑ３である化合物
は、下記一般式［III］
【化１６】 （式中、1Ｒ、2Ｒは同一または相異なり、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル
基又はハロゲン原子を表す。Ｘは−ＣＨ＝又は窒素原子
を表す。Ｒ3は低級アルキル基又はフェニル基を表す）
で表されるカーバメートと下記一般式［IV］
級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル
基又はハロゲン原子を表す。Ｘは−ＣＨ＝又は窒素原子
を表す。Ｒ3は低級アルキル基又はフェニル基を表す）
で表されるカーバメートと下記一般式［IV］
【化１７】 （4Ｒは低級アルキル基又はフェニル基を表す）で表さ
れるピコリン酸エステルとを反応させることによって製
造できる。
れるピコリン酸エステルとを反応させることによって製
造できる。
【０００７】本発明に係わる新規な除草剤は、前記一般
式［Ｉ］で示されるＮ−アリールオキシフタルイミド誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする。一般
式［Ｉ］〜［III］の1Ｒ、2Ｒにおいて、低級アルキル
基としては、炭素数１〜４のアルキル基、具体的にはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−
ブチル基を例示することができる。低級アルコキシ基と
しては、炭素数１〜４のアルコキシ基、具体的にはメト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロピル
基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｉ−ブトキ
シ基、ｔ−ブトキシ基等を例示することができる。ハロ
ゲン原子としては、フッソ原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子等を挙げることができる。
式［Ｉ］で示されるＮ−アリールオキシフタルイミド誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする。一般
式［Ｉ］〜［III］の1Ｒ、2Ｒにおいて、低級アルキル
基としては、炭素数１〜４のアルキル基、具体的にはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−
ブチル基を例示することができる。低級アルコキシ基と
しては、炭素数１〜４のアルコキシ基、具体的にはメト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロピル
基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｉ−ブトキ
シ基、ｔ−ブトキシ基等を例示することができる。ハロ
ゲン原子としては、フッソ原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子等を挙げることができる。
【０００８】一般式［III］、［IV］のＲ3、4Ｒにおい
て、低級アルキル基としては炭素数１〜４のアルキル
基、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉ
−ブチル基、ｔ−ブチル基を例示することができる。次
に一般式［Ｉ］で示される本発明化合物の好ましい例を
表１に挙げるが、本発明化合物はこれらのみに限定され
るものではない。
て、低級アルキル基としては炭素数１〜４のアルキル
基、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉ
−ブチル基、ｔ−ブチル基を例示することができる。次
に一般式［Ｉ］で示される本発明化合物の好ましい例を
表１に挙げるが、本発明化合物はこれらのみに限定され
るものではない。
【０００９】
【表１】
【００１０】表１の続き
【００１１】表１の続き
【００１２】次に一般式［Ｉ］の化合物の製造方法につ
いて説明する。一般式［Ｉ］のＮ−アリールオキシフタ
ルイミド誘導体のうちＷ＝Ｑ１又はＱ２の化合物は、下
記一般式［II］
いて説明する。一般式［Ｉ］のＮ−アリールオキシフタ
ルイミド誘導体のうちＷ＝Ｑ１又はＱ２の化合物は、下
記一般式［II］
【化１８】 （ここで1Ｒ、2Ｒ、Ｘは前述の場合と同じ意味を表
す。）で表されるアリールオキシアミンと式Ｑ４又はＱ
５
す。）で表されるアリールオキシアミンと式Ｑ４又はＱ
５
【化１９】 で表される酸無水物（ここでＹ、ｎは前述の場合と同じ
意味を表す。）との反応により製造できる。
意味を表す。）との反応により製造できる。
【００１３】反応は、通常ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、メ
タノール、エタノール等のアルコール類などの有機溶媒
中で行われる。反応温度は通常５０℃から溶媒の沸点ま
での温度、好ましくは８０〜１４０℃、特に好ましくは
９０〜１２０℃で、反応時間は通常１〜１０時間、好ま
しくは２〜８時間、特に好ましくは３〜６時間である。
式Ｑ４，Ｑ５の酸無水物は、一般式［II］のアリールオ
キシアミンに対して通常０．１〜１０．０モル、好まし
くは１〜５モル、特に好ましくは１．０〜２．０モルの
割合で使用される。本反応において、反応容器に油水分
離器を装着し、溶媒を還流しながら、反応により生じた
水を共沸脱水により反応系外に除去することにより、反
応の進行を促進することもできる。反応終了後は、水を
加え、有機溶媒抽出及び濃縮等通常の後処理を行う。上
記反応に用いられる一般式[II]で示されるアリールオキ
シアミンは特開昭61-137842号公報、特開昭62ー277358号
公報に示した方法で合成することができる。
ン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、メ
タノール、エタノール等のアルコール類などの有機溶媒
中で行われる。反応温度は通常５０℃から溶媒の沸点ま
での温度、好ましくは８０〜１４０℃、特に好ましくは
９０〜１２０℃で、反応時間は通常１〜１０時間、好ま
しくは２〜８時間、特に好ましくは３〜６時間である。
式Ｑ４，Ｑ５の酸無水物は、一般式［II］のアリールオ
キシアミンに対して通常０．１〜１０．０モル、好まし
くは１〜５モル、特に好ましくは１．０〜２．０モルの
割合で使用される。本反応において、反応容器に油水分
離器を装着し、溶媒を還流しながら、反応により生じた
水を共沸脱水により反応系外に除去することにより、反
応の進行を促進することもできる。反応終了後は、水を
加え、有機溶媒抽出及び濃縮等通常の後処理を行う。上
記反応に用いられる一般式[II]で示されるアリールオキ
シアミンは特開昭61-137842号公報、特開昭62ー277358号
公報に示した方法で合成することができる。
【００１４】一般式［Ｉ］のＮ−アリールオキシフタル
イミド誘導体のうち、ＷがＱ３の化合物は、下記一般式
［III］
イミド誘導体のうち、ＷがＱ３の化合物は、下記一般式
［III］
【化２０】 （ここで1Ｒ，2Ｒ，Ｒ3，Ｘは前述の場合と同じ意味を
表す。）で示されるカーバメートと一般式［IV］
表す。）で示されるカーバメートと一般式［IV］
【化２１】 （ここで4Ｒは前述の場合と同じ意味を表す。）で示さ
れるピコリン酸エステルとの反応により製造することが
できる。
れるピコリン酸エステルとの反応により製造することが
できる。
【００１５】反応は、通常ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド
類などの有機溶媒中で行われ、反応温度は通常５０℃か
ら溶媒の沸点までの温度、好ましくは８０〜１４０℃、
特に好ましくは９０〜１２０℃で、反応時間は通常１〜
１０時間、好ましくは２〜８時間、特に好ましくは３〜
６時間である。一般式[IV]のピコリン酸エステルは、一
般式[III]のカーバメートに対して、通常０．１〜１０
モル、好ましくは１．０〜５．０モル、さらに好ましく
は１．０〜２．０モルの割合で使用することができる。
なお所望によりピリジン、トリエチルアミン等の塩基性
溶媒、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の固体塩基を一
般式[III]の化合物１モルに対して通常０．１〜１０モ
ル、好ましくは１．０〜５．０モル、特に好ましくは
１．０〜２．０モルの割合で用いることにより好収率で
Ｎ−アリールオキシフタルイミド誘導体を得ることがで
きる。反応終了後は、水を加え、有機溶媒抽出及び濃縮
等通常の後処理を行う。この方法の原料となる一般式
［III］で示されるカーバメートは、一般式［II］で示
されるアリールオキシアミンとクロロ炭酸化合物との通
常の反応で得ることができる。
ン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド
類などの有機溶媒中で行われ、反応温度は通常５０℃か
ら溶媒の沸点までの温度、好ましくは８０〜１４０℃、
特に好ましくは９０〜１２０℃で、反応時間は通常１〜
１０時間、好ましくは２〜８時間、特に好ましくは３〜
６時間である。一般式[IV]のピコリン酸エステルは、一
般式[III]のカーバメートに対して、通常０．１〜１０
モル、好ましくは１．０〜５．０モル、さらに好ましく
は１．０〜２．０モルの割合で使用することができる。
なお所望によりピリジン、トリエチルアミン等の塩基性
溶媒、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の固体塩基を一
般式[III]の化合物１モルに対して通常０．１〜１０モ
ル、好ましくは１．０〜５．０モル、特に好ましくは
１．０〜２．０モルの割合で用いることにより好収率で
Ｎ−アリールオキシフタルイミド誘導体を得ることがで
きる。反応終了後は、水を加え、有機溶媒抽出及び濃縮
等通常の後処理を行う。この方法の原料となる一般式
［III］で示されるカーバメートは、一般式［II］で示
されるアリールオキシアミンとクロロ炭酸化合物との通
常の反応で得ることができる。
【００１６】本発明の化合物を除草剤として用いるに
は、本発明の化合物のみ、又はこれに、適当な担体、例
えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担
体あるいは、水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、メチル
ナフタレン等）、エーテル類（アニソール等）、ケトン
類（シクロヘキサノン、イソホロン等）、エステル類
（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミ
ド，Ｎ−メチルピロリドン等）、またはハロゲン化炭化
水素（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用して適
用することができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分
散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止
剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型
にて実用可能である。
は、本発明の化合物のみ、又はこれに、適当な担体、例
えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担
体あるいは、水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、メチル
ナフタレン等）、エーテル類（アニソール等）、ケトン
類（シクロヘキサノン、イソホロン等）、エステル類
（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミ
ド，Ｎ−メチルピロリドン等）、またはハロゲン化炭化
水素（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用して適
用することができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分
散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止
剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型
にて実用可能である。
【００１７】本発明の化合物又は該化合物を含む製剤
は、雑草に対し直接散布して用いることができるほか、
土壌に表面処理あるいは土壌中に混和して用いることが
できる。 施用量は、対象雑草の種類や対象作物の種
類、施用態様によって異なるが、通常有効成分量とし
て、約１０ないし４０００g/haである。
は、雑草に対し直接散布して用いることができるほか、
土壌に表面処理あるいは土壌中に混和して用いることが
できる。 施用量は、対象雑草の種類や対象作物の種
類、施用態様によって異なるが、通常有効成分量とし
て、約１０ないし４０００g/haである。
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、新規なＮ−アリールオ
キシフタルイミド誘導体、その製造方法およびそれを有
効成分として含有する除草剤が提供される。本発明の除
草剤は畑地及び水田の種々の一年生雑草、例えば、イチ
ビ、オナモミ、アオビユ、シロザ、チョウセンアサガ
オ、アメリカアサガオ、タデ、スミレ、フラサバソウ、
ハコベ、ナズナ、カミツレ、ダイコン、アルファルファ
等の広葉雑草と、エノコログサ、メヒシバ、ノビエ等の
細葉雑草に対し、土壌処理あるいは茎葉処理をすること
により高い除草効果を示し、且つ、ダイズ、トウモロコ
シ、コムギ、オオムギなどの有用作物に対する薬害が少
ないという利点がある。以下に実施例及び試験例により
本発明を更に具体的に説明するが、本発明の範囲はこれ
らに限定されるものではない。
キシフタルイミド誘導体、その製造方法およびそれを有
効成分として含有する除草剤が提供される。本発明の除
草剤は畑地及び水田の種々の一年生雑草、例えば、イチ
ビ、オナモミ、アオビユ、シロザ、チョウセンアサガ
オ、アメリカアサガオ、タデ、スミレ、フラサバソウ、
ハコベ、ナズナ、カミツレ、ダイコン、アルファルファ
等の広葉雑草と、エノコログサ、メヒシバ、ノビエ等の
細葉雑草に対し、土壌処理あるいは茎葉処理をすること
により高い除草効果を示し、且つ、ダイズ、トウモロコ
シ、コムギ、オオムギなどの有用作物に対する薬害が少
ないという利点がある。以下に実施例及び試験例により
本発明を更に具体的に説明するが、本発明の範囲はこれ
らに限定されるものではない。
【００１９】
（実施例１）Ｎ−（３，５−ジクロロフェノキシ）−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（化合物番
号２の合成） ３，５−ジクロロフェノキシアミン１ｇ、無水３，４，
５，６−テトラヒドロフタル酸０．９４ｇをトルエン１
０ｍｌに溶解、加熱還流し、反応容器に装着したディー
ンスターク型油水分離器にて生成水を除去した。５時間
後反応溶液を減圧濃縮し、酢酸エチルとヘキサンの混合
溶媒中で再結晶させ、Ｎ−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドの白
色結晶１．４ｇを得た。 融点：１６５〜１６７℃ ＭＳ（ＦＤ法）：（Ｍ+）３１１ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ppm）：１．６１−１．８５
（ｍ，４Ｈ），２．３８−２．５０（ｍ，４Ｈ），
７．１６（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ）， ７．
８０（ｓ，１Ｈ）
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（化合物番
号２の合成） ３，５−ジクロロフェノキシアミン１ｇ、無水３，４，
５，６−テトラヒドロフタル酸０．９４ｇをトルエン１
０ｍｌに溶解、加熱還流し、反応容器に装着したディー
ンスターク型油水分離器にて生成水を除去した。５時間
後反応溶液を減圧濃縮し、酢酸エチルとヘキサンの混合
溶媒中で再結晶させ、Ｎ−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドの白
色結晶１．４ｇを得た。 融点：１６５〜１６７℃ ＭＳ（ＦＤ法）：（Ｍ+）３１１ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ppm）：１．６１−１．８５
（ｍ，４Ｈ），２．３８−２．５０（ｍ，４Ｈ），
７．１６（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ）， ７．
８０（ｓ，１Ｈ）
【００２０】（実施例２）Ｎ−（３，５−ジクロロフェ
ノキシ）−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイ
ミド（化合物番号８の合成） ３，５−ジクロロフェノキシアミン１ｇ、５−ノルボル
ネン−２，３−ジカルボン酸無水物１ｇをトルエン１０
ｍｌに溶解、加熱還流し、反応容器に装着したディーン
スターク型水分離器にて脱水した。５時間後反応溶液を
減圧濃縮し、酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒中で再結
晶させ、Ｎ−（３，５−ジクロロフェノキシ）−５−ノ
ルボルネン−２，３−ジカルボキシイミドの白色結晶
１．５２ｇを得た。 融点：２００℃ ＭＳ（ＦＤ法）：（Ｍ+）３２３ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ppm）：１．６２（ｓ，２
Ｈ）， １．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），
１．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４２
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）， ３．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．３６（ｓ，２Ｈ）， ６．９（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）， ７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ）
ノキシ）−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイ
ミド（化合物番号８の合成） ３，５−ジクロロフェノキシアミン１ｇ、５−ノルボル
ネン−２，３−ジカルボン酸無水物１ｇをトルエン１０
ｍｌに溶解、加熱還流し、反応容器に装着したディーン
スターク型水分離器にて脱水した。５時間後反応溶液を
減圧濃縮し、酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒中で再結
晶させ、Ｎ−（３，５−ジクロロフェノキシ）−５−ノ
ルボルネン−２，３−ジカルボキシイミドの白色結晶
１．５２ｇを得た。 融点：２００℃ ＭＳ（ＦＤ法）：（Ｍ+）３２３ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ppm）：１．６２（ｓ，２
Ｈ）， １．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），
１．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．４２
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）， ３．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝２Ｈｚ），６．３６（ｓ，２Ｈ）， ６．９（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ）， ７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ）
【００２１】（実施例３）２−（３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−５，６，７，８，−テトラヒドロイミ
ダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１，３（２Ｈ，８ａＨ）
−ジオン（化合物番号１７の合成） Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルカ
ーバメート１．２ｇ、ピコリン酸エチル０．７５ｇをジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍｌに溶解し、炭酸
カリウム０．８３ｇを加え、６０℃に加熱しながら攪拌
した。５時間後、反応溶液に水、酢酸エチルを加え、有
機層を分取した。溶液を減圧濃縮した後、カラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒ヘキサン＋酢酸エチル）にて精
製し、油状の２−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−５，６，７，８，−テトラヒドロイミダゾ［１，
５−ａ］ピリジン−１，３（２Ｈ，８ａＨ）−ジオン
０．６３ｇを得た。 ＭＳ（ＦＤ法）：（Ｍ+）３１３ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ppm）：１．２−２．５
（ｍ，６Ｈ），２．７−３．２（ｍ，１Ｈ）， ３．９
５（ｍ，２Ｈ）， ６．５−７．２（ｍ，３Ｈ）
ルフェノキシ）−５，６，７，８，−テトラヒドロイミ
ダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１，３（２Ｈ，８ａＨ）
−ジオン（化合物番号１７の合成） Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルカ
ーバメート１．２ｇ、ピコリン酸エチル０．７５ｇをジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍｌに溶解し、炭酸
カリウム０．８３ｇを加え、６０℃に加熱しながら攪拌
した。５時間後、反応溶液に水、酢酸エチルを加え、有
機層を分取した。溶液を減圧濃縮した後、カラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒ヘキサン＋酢酸エチル）にて精
製し、油状の２−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−５，６，７，８，−テトラヒドロイミダゾ［１，
５−ａ］ピリジン−１，３（２Ｈ，８ａＨ）−ジオン
０．６３ｇを得た。 ＭＳ（ＦＤ法）：（Ｍ+）３１３ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ppm）：１．２−２．５
（ｍ，６Ｈ），２．７−３．２（ｍ，１Ｈ）， ３．９
５（ｍ，２Ｈ）， ６．５−７．２（ｍ，３Ｈ）
【００２２】（実施例４）２−（６−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イルオキシ）−５，６，７，８，−テ
トラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１，３
（２Ｈ，８ａＨ）−ジオン（化合物番号２１） Ｎ−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキ
シ）フェニルカーバメート１．５ｇ、ピコリン酸エチル
０．８６ｇをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍｌ
に溶解し、炭酸カリウム１．０ｇを加え、６０℃に加熱
しながら攪拌した。５時間後、反応溶液に水、酢酸エチ
ルを加え、有機層を分取した。溶液を減圧濃縮した後、
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン＋酢酸エ
チル）にて精製し、油状の２−（６−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イルオキシ）−５，６，７，８，−テ
トラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１，３
（２Ｈ，８ａＨ）−ジオン０．７９ｇを得た。 ＭＳ（ＦＤ法）：（Ｍ+）３１５ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ppm）：１．３−２．４
（ｍ，６Ｈ）， ２．７−３．１（ｍ，１Ｈ）， ３．
９５（ｍ，２Ｈ）， ７．３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ）， ７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．
９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ） （実施例５）実施例１〜４で示した製造法に準じて表１
に記載した化合物を合成し、その結果を表２に示した。
ルピリジン−２−イルオキシ）−５，６，７，８，−テ
トラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１，３
（２Ｈ，８ａＨ）−ジオン（化合物番号２１） Ｎ−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキ
シ）フェニルカーバメート１．５ｇ、ピコリン酸エチル
０．８６ｇをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍｌ
に溶解し、炭酸カリウム１．０ｇを加え、６０℃に加熱
しながら攪拌した。５時間後、反応溶液に水、酢酸エチ
ルを加え、有機層を分取した。溶液を減圧濃縮した後、
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン＋酢酸エ
チル）にて精製し、油状の２−（６−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イルオキシ）−５，６，７，８，−テ
トラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１，３
（２Ｈ，８ａＨ）−ジオン０．７９ｇを得た。 ＭＳ（ＦＤ法）：（Ｍ+）３１５ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ppm）：１．３−２．４
（ｍ，６Ｈ）， ２．７−３．１（ｍ，１Ｈ）， ３．
９５（ｍ，２Ｈ）， ７．３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ）， ７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．
９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ） （実施例５）実施例１〜４で示した製造法に準じて表１
に記載した化合物を合成し、その結果を表２に示した。
【００２３】
【表２】
【００２４】表２の続き
【００２５】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。ただし本発明の配合例は、これら
のみに限定されるものではない。 （配合例１）水和剤 本発明の化合物１０％、高級アルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩３％及びカオリン８７％を均一に混合粉砕
して水和剤とする。 （配合例２）乳 剤 本発明の化合物２０％、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル１０％、シクロヘキサノン３０％及びキ
シレン４０％を均一に溶解して乳剤とする。 （配合例３）粒 剤 本発明の化合物５％、ベントナイト４０％、クレー５０
％及びリグニンスルホン酸ナトリウム５％を均一に混合
粉砕し水を加えて練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤と
する。 （配合例４）粉 剤 本発明の化合物３％及びクレー９７％を均一に混合粉砕
して粉剤とする。
製剤の配合例を示す。ただし本発明の配合例は、これら
のみに限定されるものではない。 （配合例１）水和剤 本発明の化合物１０％、高級アルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩３％及びカオリン８７％を均一に混合粉砕
して水和剤とする。 （配合例２）乳 剤 本発明の化合物２０％、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル１０％、シクロヘキサノン３０％及びキ
シレン４０％を均一に溶解して乳剤とする。 （配合例３）粒 剤 本発明の化合物５％、ベントナイト４０％、クレー５０
％及びリグニンスルホン酸ナトリウム５％を均一に混合
粉砕し水を加えて練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤と
する。 （配合例４）粉 剤 本発明の化合物３％及びクレー９７％を均一に混合粉砕
して粉剤とする。
【００２６】使用に際しては上記水和剤、乳剤、粒剤、
粉剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有効成分が約
１０〜４０００ｇ／ｈａになるように散布する。次に、
本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験例に
おいて具体的に説明する。 （試験例１） 茎葉処理による除草効果試験 ５００ｃｍ2のプラスチック製ポットにふるった畑土壌
（埴壌土）を充填し、これにイチビ、アオビユ、ダイコ
ン、エノコログサ、メヒシバ、ダイズの種子を播種し、
１ｃｍ覆土した。これらの植物を温室内で生育させ、各
植物が２〜３葉期に達したとき、配合例２に準じて調製
した乳剤を有効成分量として５００ｇ／ｈａとなるよう
に，１ｈａ（ヘクタール）あたり６００Ｌ（リットル）
の水量でマイクロスプレイヤーを用いて茎葉に噴霧処理
した。薬剤散布３週間後に各雑草及び作物に対する効果
及び薬害を表３の判定基準に従い調査した。結果を表４
に示す。
粉剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有効成分が約
１０〜４０００ｇ／ｈａになるように散布する。次に、
本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験例に
おいて具体的に説明する。 （試験例１） 茎葉処理による除草効果試験 ５００ｃｍ2のプラスチック製ポットにふるった畑土壌
（埴壌土）を充填し、これにイチビ、アオビユ、ダイコ
ン、エノコログサ、メヒシバ、ダイズの種子を播種し、
１ｃｍ覆土した。これらの植物を温室内で生育させ、各
植物が２〜３葉期に達したとき、配合例２に準じて調製
した乳剤を有効成分量として５００ｇ／ｈａとなるよう
に，１ｈａ（ヘクタール）あたり６００Ｌ（リットル）
の水量でマイクロスプレイヤーを用いて茎葉に噴霧処理
した。薬剤散布３週間後に各雑草及び作物に対する効果
及び薬害を表３の判定基準に従い調査した。結果を表４
に示す。
【００２７】
【表３】
【００２８】
【表４】
【００２９】（試験例２）直径９cmのフタ付きシャーレ
に濾紙（２枚）を敷き、ノビエ、メヒシバ、アオビユ、
アルファルファの種子を播種した。これに液肥希釈水溶
液２０ml及び試験化合物の水和剤を有効成分量として１
０００g/haの割合に水で希釈して散布した。光照射（３
０００lx）下、３０℃に１０日間置いたのち、除草効果
を表３の基準で目視評価した。結果を表５に示す。
に濾紙（２枚）を敷き、ノビエ、メヒシバ、アオビユ、
アルファルファの種子を播種した。これに液肥希釈水溶
液２０ml及び試験化合物の水和剤を有効成分量として１
０００g/haの割合に水で希釈して散布した。光照射（３
０００lx）下、３０℃に１０日間置いたのち、除草効果
を表３の基準で目視評価した。結果を表５に示す。
【００３０】
【表５】
【００３１】
【発明の効果】本発明によれば、新規なＮ−アリールオ
キシフタルイミド誘導体、その製法及びそれを有効成分
として含有する除草剤が提供される。本発明のＮ−アリ
ールオキシフタルイミド誘導体は、重要作物であるダイ
ズなどに害を与えることなく、特に畑地及び水田の種々
の一年生雑草に対して高い除草効果を示す。
キシフタルイミド誘導体、その製法及びそれを有効成分
として含有する除草剤が提供される。本発明のＮ−アリ
ールオキシフタルイミド誘導体は、重要作物であるダイ
ズなどに害を与えることなく、特に畑地及び水田の種々
の一年生雑草に対して高い除草効果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 209/76 8217−4Ｃ 471/04 １０８ Ｘ 491/18 7019−4Ｃ
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式［Ｉ］ 【化１】 〔式中、1Ｒ、2Ｒは同一または相異なり、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル
基又はハロゲン原子を表す。Ｘは−ＣＨ＝又は窒素原子
を表す。また、Ｗは式Ｑ１、Ｑ２又はＱ３ 【化２】 で表されるヘテロ環残基（ここでＹは−ＣＨ2−又は酸
素原子を表す。ｎは０又は１を表す。）を表す〕で表さ
れるＮ−アリールオキシフタルイミド誘導体。 - 【請求項２】下記一般式［II］ 【化３】 （式中、1Ｒ、2Ｒは同一または相異なり、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル
基又はハロゲン原子を表す。Ｘは−ＣＨ＝又は窒素原子
を表す。）で表されるアリールオキシアミンと式Ｑ４又
はＱ５ 【化４】 で表される酸無水物（ここでＹは−ＣＨ2−又は酸素原
子を表す。ｎは０又は１を表す。）とを反応させること
を特徴とする一般式［Ｉ］ 【化５】 〔式中、1Ｒ、2Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｗは式Ｑ１
又はＱ２ 【化６】 で表されるヘテロ環残基（ここでＹ、ｎは前記と同じ意
味を表す。）を表す〕で表されるＮ−アリールオキシフ
タルイミド誘導体の製造方法。 - 【請求項３】下記一般式［III］ 【化７】 （式中、1Ｒ、2Ｒは同一または相異なり、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル
基又はハロゲン原子を表す。Ｘは−ＣＨ＝又は窒素原子
を表す。Ｒ3は低級アルキル基又はフェニル基を表す）
で表されるカーバメートと一般式［IV］ 【化８】 （4Ｒは低級アルキル基又はフェニル基を表す）で表さ
れるピコリン酸エステルを反応させることを特徴とする
一般式［Ｉ］ 【化９】 （式中、1Ｒ、2Ｒ、Ｘは前記と同じ意味を表す。Ｗは式
Ｑ３ 【化１０】 で表されるヘテロ環残基を表す。）〕で表されるＮ−ア
リールオキシフタルイミド誘導体の製造方法。 - 【請求項４】下記一般式［Ｉ］ 【化１１】 （式中、1Ｒ、2Ｒ、Ｘ、Ｗは請求項１に記載の場合と同
じ意味を表す。）で示されるＮ−アリールオキシフタル
イミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6015447A JPH07224032A (ja) | 1994-02-09 | 1994-02-09 | Ｎ−アリールオキシフタルイミド誘導体、その製造方 法及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6015447A JPH07224032A (ja) | 1994-02-09 | 1994-02-09 | Ｎ−アリールオキシフタルイミド誘導体、その製造方 法及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07224032A true JPH07224032A (ja) | 1995-08-22 |
Family
ID=11889069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6015447A Pending JPH07224032A (ja) | 1994-02-09 | 1994-02-09 | Ｎ−アリールオキシフタルイミド誘導体、その製造方 法及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07224032A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009031040A3 (en) * | 2007-04-11 | 2009-05-14 | Canbas Co Ltd | Compounds with anti-cancer activity |
-
1994
- 1994-02-09 JP JP6015447A patent/JPH07224032A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009031040A3 (en) * | 2007-04-11 | 2009-05-14 | Canbas Co Ltd | Compounds with anti-cancer activity |
| US8084454B2 (en) | 2007-04-11 | 2011-12-27 | Canbas Co., Ltd. | Compounds with anti-cancer activity |
| US8415357B2 (en) | 2007-04-11 | 2013-04-09 | Canbas Co., Ltd. | Compounds with anti-cancer activity |
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