JPH07228585A - シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物Info
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- JPH07228585A JPH07228585A JP6332081A JP33208194A JPH07228585A JP H07228585 A JPH07228585 A JP H07228585A JP 6332081 A JP6332081 A JP 6332081A JP 33208194 A JP33208194 A JP 33208194A JP H07228585 A JPH07228585 A JP H07228585A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来の技術である上述のシクロヘキシル環−
ビフェニル−シクロヘキシル環構造（ＣＢＣ構造）を有
する液晶化合物とは全く異なるシラシクロヘキサン環を
有する液晶化合物を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物。 式中において、Ｒ及びＲ’は炭素数１〜１０の直鎖状ア
ルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキ
ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニ
ル基を表す。 及び は、少なくともいずれか一方は、１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基を表わす。芳香環上
の置換基Ｘは、０個、１個又は２個はＦであり、他はＨ
を表す。
ビフェニル−シクロヘキシル環構造（ＣＢＣ構造）を有
する液晶化合物とは全く異なるシラシクロヘキサン環を
有する液晶化合物を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物。 式中において、Ｒ及びＲ’は炭素数１〜１０の直鎖状ア
ルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキ
ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニ
ル基を表す。 及び は、少なくともいずれか一方は、１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基を表わす。芳香環上
の置換基Ｘは、０個、１個又は２個はＦであり、他はＨ
を表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシラシクロヘキ
サン化合物、その製造方法、これを含有する液晶組成物
及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。
サン化合物、その製造方法、これを含有する液晶組成物
及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異方性を利用したものであり、その表示方
式によってＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）など各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスはシャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。
方性及び誘電異方性を利用したものであり、その表示方
式によってＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）など各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスはシャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。
【０００３】これらの液晶表示素子に用いられる液晶組
成物に要求される性質は、その表示方式によって若干異
なるが、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、
熱、電界等に対して安定であること等については、いず
れの表示方式においても共通して要求される。さらに液
晶組成物は、低粘度であることに加え、セル中において
短いアドレス時間、低い閾値電圧及び高いコントラスト
を与えることが望まれる。
成物に要求される性質は、その表示方式によって若干異
なるが、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、
熱、電界等に対して安定であること等については、いず
れの表示方式においても共通して要求される。さらに液
晶組成物は、低粘度であることに加え、セル中において
短いアドレス時間、低い閾値電圧及び高いコントラスト
を与えることが望まれる。
【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、液晶組成物の構成成分が互
いに容易に混和できることが重要となる。
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、液晶組成物の構成成分が互
いに容易に混和できることが重要となる。
【０００５】これらの構成成分となり得る液晶化合物の
中で、特に高温での液晶相発現能を支配する基本成分の
一つとして、従来、以下のようなシクロヘキシル環−ビ
フェニル−シクロヘキシル環構造、いわゆるＣＢＣ構造
を持った化合物が知られている。
中で、特に高温での液晶相発現能を支配する基本成分の
一つとして、従来、以下のようなシクロヘキシル環−ビ
フェニル−シクロヘキシル環構造、いわゆるＣＢＣ構造
を持った化合物が知られている。
【化６】 （特公昭６２−４６５２７号公報参照）
【化７】 （特公平４−２８６９３号公報参照）
【化８】 （特公平４−２８６９３号公報参照）
【化９】 （特公平４−２８６９３号公報参照）
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
ーの用途が拡大するにつれて、液晶組成物に要求される
特性も益々高度な厳しいものになりつつある。特に駆動
電圧の低電圧化、車載用ニーズに対応した広域温度範囲
化、低温性能の向上等、従来の液晶組成物の特性を更に
上回るものが望まれるようになってきた。
ーの用途が拡大するにつれて、液晶組成物に要求される
特性も益々高度な厳しいものになりつつある。特に駆動
電圧の低電圧化、車載用ニーズに対応した広域温度範囲
化、低温性能の向上等、従来の液晶組成物の特性を更に
上回るものが望まれるようになってきた。
【０００７】このような観点から、本発明は、液晶物質
の特性の向上を目的として新規に開発された液晶物質で
あり、従来の技術である上述のシクロヘキシル環−ビフ
ェニル−シクロヘキシル環構造（ＣＢＣ構造）を有する
液晶化合物とは全く異なるシラシクロヘキサン環を有す
る液晶化合物を提供することを目的とするものである。
の特性の向上を目的として新規に開発された液晶物質で
あり、従来の技術である上述のシクロヘキシル環−ビフ
ェニル−シクロヘキシル環構造（ＣＢＣ構造）を有する
液晶化合物とは全く異なるシラシクロヘキサン環を有す
る液晶化合物を提供することを目的とするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、下記
一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物であ
る。
一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物であ
る。
【化１０】
【０００９】式中において、Ｒ及びＲ’は炭素数１〜１
０の直鎖状アルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフ
ルオロアルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル
基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基又は炭素数２
〜８のアルケニル基を表す。
０の直鎖状アルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフ
ルオロアルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル
基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基又は炭素数２
〜８のアルケニル基を表す。
【化１１】 及び
【化１２】 は、少なくともいずれか一方は、１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基を表す。芳香環上の
置換基Ｘは、０個、１個又は２個はＦであり、他はＨを
表す。
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基を表す。芳香環上の
置換基Ｘは、０個、１個又は２個はＦであり、他はＨを
表す。
【００１０】また本発明は、有機金属試薬
【化１３】 （Ｒは一般式（Ｉ）と同じ、ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン
原子）、ＺｎＰ又はＢ（ＯＹ）2（ＹはＨ又はアルキル
基）、ＸはＦ又はＨを表す。）と、ハロゲン化アリール
化合物
原子）、ＺｎＰ又はＢ（ＯＹ）2（ＹはＨ又はアルキル
基）、ＸはＦ又はＨを表す。）と、ハロゲン化アリール
化合物
【化１４】 （Ｒ’は一般式（Ｉ）と同じ、Ｑはハロゲン原子を表
す。）との遷移金属化合物の触媒下での炭素−炭素結合
形成反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法である。
す。）との遷移金属化合物の触媒下での炭素−炭素結合
形成反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１１】さらに本発明は、一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を含有することを特徴とする液晶組成物及びこ
れを用いた液晶表示素子である。
る化合物を含有することを特徴とする液晶組成物及びこ
れを用いた液晶表示素子である。
【００１２】次に本発明をさらに詳細に説明する。
【００１３】前記一般式（Ｉ）で表される新規な化合物
は、具体的には以下に示す〔化１５〕〜〔化２２〕の環
構造で表され、少なくとも一つのトランス−１又はトラ
ンス−４−シラシクロヘキサン環を含む環構造を有する
シラシクロヘキサン化合物である。
は、具体的には以下に示す〔化１５〕〜〔化２２〕の環
構造で表され、少なくとも一つのトランス−１又はトラ
ンス−４−シラシクロヘキサン環を含む環構造を有する
シラシクロヘキサン化合物である。
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【００１４】ただし、各式中Ｒ及びＲ’は以下の（ａ）
〜（ｅ）の各基を表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、すなわち、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基 （ｂ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、すなわち、
イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１
−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブ
チル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル
基、３−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１
−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチ
ルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキ
シル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基
又は３−メチルヘプチル基 （ｃ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、すなわ
ち、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシ
メチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、メ
トキシエチル基、エトキシエチル基、プロキシエチル
基、ブトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシ
プロピル基、プロポキシプロピル基、メトキシブチル
基、エトキシブチル基、メトキシペンチル基又はエトキ
シペンチル基 （ｄ）炭素数２〜８のアルケニル基、すなわち、ビニル
基、１−プロペニル基、アニル基、１−ブテニル基、３
−ブテニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３
−ペンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル
基、１−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセ
ニル基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘ
プテニル基又は７−オクテニル基 （ｅ）炭素数１〜１０のモノ又はジフロロアルキル基、
すなわち、フロロメチル基、１−フロロエチル基、１−
フロロプロピル基、１−フロロブチル基、１−フロロペ
ンチル基、１−フロロヘキシル基、１−フロロヘプチル
基、１−フロロオクチル基、１−フロロノニル基、１−
フロロデシル基、２−フロロエチル基、２−フロロプロ
ピル基、２−フロロブチル基、２−フロロペンチル基、
２−フロロヘキシル基、２−フロロヘプチル基、２−フ
ロロオクチル基、２−フロロノニル基、２−フロロデシ
ル基、３−フロロプロピル基、３−フロロブチル基、３
−フロロペンチル基、３−フロロヘキシル基、３−フロ
ロヘプチル基、３−フロロオクチル基、３−フロロノニ
ル基、３−フロロデシル基、４−フロロブチル基、４−
フロロペンチル基、４−フロロヘキシル基、４−フロロ
ヘプチル基、４−フロロオクチル基、４−フロロノニル
基、４−フロロデシル基、５−フロロペンチル基、５−
フロロヘキシル基、５−フロロヘプチル基、５−フロロ
オクチル基、５−フロロノニル基、５−フロロデシル
基、６−フロロヘキシル基、６−フロロヘプチル基、６
−フロロオクチル基、６−フロロノニル基、６−フロロ
デシル基、７−フロロヘプチル基、７−フロロオクチル
基、７−フロロノニル基、７−フロロデシル基、８−フ
ロロオクチル基、８−フロロノニル基、８−フロロデシ
ル基、９−フロロノニル基、９−フロロデシル基、１０
−フロロデシル基、ジフロロメチル基、１，１−ジフロ
ロエチル基、１，１−ジフロロプロピル基、１，１−ジ
フロロブチル基、１，１−ジフロロペンチル基、１，１
−ジフロロヘキシル基、１，１−ジフロロヘプチル基、
１，１−ジフロロオクチル基、１，１−ジフロロノニル
基、１，１−ジフロロデシル基、２，２−ジフロロエチ
ル基、２，２−ジフロロプロピル基、２，２−ジフロロ
ブチル基、２，２−ジフロロペンチル基、２，２−ジフ
ロロヘキシル基、２，２−ジフロロヘプチル基、２，２
−ジフロロオクチル基、２，２−ジフロロノニル基、
２，２−ジフロロデシル基、３，３−ジフロロプロピル
基、３，３−ジフロロブチル基、３，３−ジフロロペン
チル基、３，３−ジフロロヘキシル基、３，３−ジフロ
ロヘプチル基、３，３−ジフロロオクチル基、３，３−
ジフロロノニル基、３，３−ジフロロデシル基、４，４
−ジフロロブチル基、４，４−ジフロロペンチル基、
４，４−ジフロロヘキシル基、４，４−ジフロロヘプチ
ル基、４，４−ジフロロオクチル基、４，４−ジフロロ
ノニル基、４，４−ジフロロデシル基、５，５−ジフロ
ロペンチル基、５，５−ジフロロヘキシル基、５，５−
ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロオクチル基、
５，５−ジフロロノニル基、５，５−ジフロロデシル
基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−ジフロロヘ
プチル基、６，６−ジフロロオクチル基、６，６−ジフ
ロロノニル基、６，６−ジフロロデシル基、７，７−ジ
フロロヘプチル基、７，７−ジフロロオクチル基、７，
７−ジフロロノニル基、７，７−ジフロロデシル基、
８，８−ジフロロオクチル基、８，８−ジフロロノニル
基、８，８−ジフロロデシル基、９，９−ジフロロノニ
ル基、９，９−ジフロロデシル基又は１０，１０−ジフ
ロロデシル基
〜（ｅ）の各基を表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、すなわち、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基 （ｂ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、すなわち、
イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１
−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブ
チル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル
基、３−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１
−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチ
ルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキ
シル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基
又は３−メチルヘプチル基 （ｃ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、すなわ
ち、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシ
メチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、メ
トキシエチル基、エトキシエチル基、プロキシエチル
基、ブトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシ
プロピル基、プロポキシプロピル基、メトキシブチル
基、エトキシブチル基、メトキシペンチル基又はエトキ
シペンチル基 （ｄ）炭素数２〜８のアルケニル基、すなわち、ビニル
基、１−プロペニル基、アニル基、１−ブテニル基、３
−ブテニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３
−ペンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル
基、１−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセ
ニル基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘ
プテニル基又は７−オクテニル基 （ｅ）炭素数１〜１０のモノ又はジフロロアルキル基、
すなわち、フロロメチル基、１−フロロエチル基、１−
フロロプロピル基、１−フロロブチル基、１−フロロペ
ンチル基、１−フロロヘキシル基、１−フロロヘプチル
基、１−フロロオクチル基、１−フロロノニル基、１−
フロロデシル基、２−フロロエチル基、２−フロロプロ
ピル基、２−フロロブチル基、２−フロロペンチル基、
２−フロロヘキシル基、２−フロロヘプチル基、２−フ
ロロオクチル基、２−フロロノニル基、２−フロロデシ
ル基、３−フロロプロピル基、３−フロロブチル基、３
−フロロペンチル基、３−フロロヘキシル基、３−フロ
ロヘプチル基、３−フロロオクチル基、３−フロロノニ
ル基、３−フロロデシル基、４−フロロブチル基、４−
フロロペンチル基、４−フロロヘキシル基、４−フロロ
ヘプチル基、４−フロロオクチル基、４−フロロノニル
基、４−フロロデシル基、５−フロロペンチル基、５−
フロロヘキシル基、５−フロロヘプチル基、５−フロロ
オクチル基、５−フロロノニル基、５−フロロデシル
基、６−フロロヘキシル基、６−フロロヘプチル基、６
−フロロオクチル基、６−フロロノニル基、６−フロロ
デシル基、７−フロロヘプチル基、７−フロロオクチル
基、７−フロロノニル基、７−フロロデシル基、８−フ
ロロオクチル基、８−フロロノニル基、８−フロロデシ
ル基、９−フロロノニル基、９−フロロデシル基、１０
−フロロデシル基、ジフロロメチル基、１，１−ジフロ
ロエチル基、１，１−ジフロロプロピル基、１，１−ジ
フロロブチル基、１，１−ジフロロペンチル基、１，１
−ジフロロヘキシル基、１，１−ジフロロヘプチル基、
１，１−ジフロロオクチル基、１，１−ジフロロノニル
基、１，１−ジフロロデシル基、２，２−ジフロロエチ
ル基、２，２−ジフロロプロピル基、２，２−ジフロロ
ブチル基、２，２−ジフロロペンチル基、２，２−ジフ
ロロヘキシル基、２，２−ジフロロヘプチル基、２，２
−ジフロロオクチル基、２，２−ジフロロノニル基、
２，２−ジフロロデシル基、３，３−ジフロロプロピル
基、３，３−ジフロロブチル基、３，３−ジフロロペン
チル基、３，３−ジフロロヘキシル基、３，３−ジフロ
ロヘプチル基、３，３−ジフロロオクチル基、３，３−
ジフロロノニル基、３，３−ジフロロデシル基、４，４
−ジフロロブチル基、４，４−ジフロロペンチル基、
４，４−ジフロロヘキシル基、４，４−ジフロロヘプチ
ル基、４，４−ジフロロオクチル基、４，４−ジフロロ
ノニル基、４，４−ジフロロデシル基、５，５−ジフロ
ロペンチル基、５，５−ジフロロヘキシル基、５，５−
ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロオクチル基、
５，５−ジフロロノニル基、５，５−ジフロロデシル
基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−ジフロロヘ
プチル基、６，６−ジフロロオクチル基、６，６−ジフ
ロロノニル基、６，６−ジフロロデシル基、７，７−ジ
フロロヘプチル基、７，７−ジフロロオクチル基、７，
７−ジフロロノニル基、７，７−ジフロロデシル基、
８，８−ジフロロオクチル基、８，８−ジフロロノニル
基、８，８−ジフロロデシル基、９，９−ジフロロノニ
ル基、９，９−ジフロロデシル基又は１０，１０−ジフ
ロロデシル基
【００１５】Ｗ、Ｗ1及びＷ2は、Ｈ、Ｆ又はＣＨ3が実
用上望ましい。
用上望ましい。
【００１６】次に、これらの化合物の製造方法について
説明する。これらの化合物は、有機金属試薬とハロゲン
化アリール化合物との反応により製造される。以下、さ
らに詳細に説明する。
説明する。これらの化合物は、有機金属試薬とハロゲン
化アリール化合物との反応により製造される。以下、さ
らに詳細に説明する。
【００１７】有機金属試薬
【化２３】 （Ｒは一般式（Ｉ）と同じ、ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン
原子）、ＺｎＰ又はＢ（ＯＹ）2（ＹはＨ又はアルキル
基）、ＸはＦ又はＨを表す。）は、対応するハロゲン化
物
原子）、ＺｎＰ又はＢ（ＯＹ）2（ＹはＨ又はアルキル
基）、ＸはＦ又はＨを表す。）は、対応するハロゲン化
物
【化２４】 （Ｐはハロゲン原子）から容易に調製できる。例えば、
以下の経路によることができる。
以下の経路によることができる。
【化２５】 （Ｐ及びＰ’はハロゲン原子を表す。）
【００１８】また、
【化２６】 （Ｘ及びＸ’はＨ又はＦを表す。）とアルキルリチウム
とを反応させ、直接リチオ化することにより、化合物
とを反応させ、直接リチオ化することにより、化合物
【化２７】 を合成した後、前述の合成経路に従うこともできる。
【００１９】このようにして調製された有機金属試薬と
ハロゲン化アリール化合物
ハロゲン化アリール化合物
【化２８】 とを遷移金属触媒の存在下に反応させ、化合物
【化２９】 を得る。
【００２０】触媒としては、パラジウムあるいはニッケ
ル化合物が好ましい。パラジウム触媒としては、例えば
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）、ジ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エ
タン］パラジウム（０）などの０価のパラジウム化合
物、あるいは、酢酸パラジウム、塩化パラジウム等のパ
ラジウムと配位子からなる化合物、またはこれらと還元
剤との組み合わせなどを用いることができる。
ル化合物が好ましい。パラジウム触媒としては、例えば
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）、ジ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エ
タン］パラジウム（０）などの０価のパラジウム化合
物、あるいは、酢酸パラジウム、塩化パラジウム等のパ
ラジウムと配位子からなる化合物、またはこれらと還元
剤との組み合わせなどを用いることができる。
【００２１】ニッケル触媒としては、例えば１，３−ビ
ス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル（II）ク
ロリド、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン
ニッケル（II）クロリド、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケル（II）クロリドなどの２価のニッケル化合
物や、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
（０）などの０価のニッケル化合物を挙げることができ
る。
ス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル（II）ク
ロリド、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン
ニッケル（II）クロリド、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケル（II）クロリドなどの２価のニッケル化合
物や、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
（０）などの０価のニッケル化合物を挙げることができ
る。
【００２２】有機金属試薬がホウ酸誘導体である場合、
すなわちＭがＢ（ＯＹ）2である場合には、反応は塩基
の存在下で行うのが望ましい。塩基としては、例えば炭
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基や、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン
などの有機塩基を用いることができる。
すなわちＭがＢ（ＯＹ）2である場合には、反応は塩基
の存在下で行うのが望ましい。塩基としては、例えば炭
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基や、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン
などの有機塩基を用いることができる。
【００２３】反応物は、通常の後処理の後、再結晶、ク
ロマトグラフィー等の方法により精製し、本発明の一般
式（Ｉ）のシラシクロヘキサン化合物を得る。
ロマトグラフィー等の方法により精製し、本発明の一般
式（Ｉ）のシラシクロヘキサン化合物を得る。
【００２４】本発明のシラシクロヘキサン化合物は、既
知の化合物と混合して液晶組成物を得ることができる。
液晶組成物を製造するために具体的に混合される化合物
は、以下に示す既知の化合物から選ぶことができる。
知の化合物と混合して液晶組成物を得ることができる。
液晶組成物を製造するために具体的に混合される化合物
は、以下に示す既知の化合物から選ぶことができる。
【化３０】
【化３１】
【００２５】なお、〔化３０〕及び〔化３１〕におい
て、（Ｍ）及び（Ｎ）はそれぞれ以下の（ａ）〜（ｅ）
のいずれかを表す。 （ａ）無置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ又はアルキル基を有するトランス−
１，４−シクロヘキシレン基 （ｂ）シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２
個のＣＨ2基が、Ｏ、Ｓに置き換えられている環 （ｃ）１，４−シクロヘキセニレン基 （ｄ）無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃ
ｌ、ＣＨ3又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基 （ｅ）１，４−フェニレン基の環中の１個又は２個のＣ
Ｈ基はＮ原子により置き換えられている環
て、（Ｍ）及び（Ｎ）はそれぞれ以下の（ａ）〜（ｅ）
のいずれかを表す。 （ａ）無置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ又はアルキル基を有するトランス−
１，４−シクロヘキシレン基 （ｂ）シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２
個のＣＨ2基が、Ｏ、Ｓに置き換えられている環 （ｃ）１，４−シクロヘキセニレン基 （ｄ）無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃ
ｌ、ＣＨ3又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基 （ｅ）１，４−フェニレン基の環中の１個又は２個のＣ
Ｈ基はＮ原子により置き換えられている環
【００２６】Ａ1及びＡ2は、それぞれ−ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ
−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表す。
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ
−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表す。
【００２７】ｌ（エル）及びｍは０、１又は２（但し、
ｌ＋ｍ＝１、２又は３、ｎ＝０、１又は２）である。
ｌ＋ｍ＝１、２又は３、ｎ＝０、１又は２）である。
【００２８】Ｒは、水素、炭素数１〜１０の直鎖状アル
キル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル
基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７
のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル
基を表す。
キル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル
基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７
のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル
基を表す。
【００２９】Ｘは、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、
ＯＣＨＦ2、Ｒ又はＯＲ基を表す。Ｙ及びＺは、それぞ
れＨ又はＦを表わす。
ＯＣＨＦ2、Ｒ又はＯＲ基を表す。Ｙ及びＺは、それぞ
れＨ又はＦを表わす。
【００３０】なお、上記において、ｌ（エル）及びｎが
２の場合には（Ｍ）中に、ｍが２の場合には（Ｎ）中
に、それぞれ異種環を含んでいてもよい。
２の場合には（Ｍ）中に、ｍが２の場合には（Ｎ）中
に、それぞれ異種環を含んでいてもよい。
【００３１】液晶相における本発明のシラシクロヘキサ
ン化合物の割合は、その一種又は二種以上を１〜５０重
量％、好ましくは５〜３０重量％含有される。また、液
晶組成物には着色ゲスト−ホスト系を生成するための多
色性染料、或いは誘電異方性、粘度ネマチック相の配向
を変えるための添加剤を含むことができる。
ン化合物の割合は、その一種又は二種以上を１〜５０重
量％、好ましくは５〜３０重量％含有される。また、液
晶組成物には着色ゲスト−ホスト系を生成するための多
色性染料、或いは誘電異方性、粘度ネマチック相の配向
を変えるための添加剤を含むことができる。
【００３２】このようにして形成された液晶組成物を利
用して、各種液晶表示素子を通常の方法で製造すること
ができる。すなわち、本発明のシラシクロヘキサン化合
物を含有する液晶組成物は、所望形状の電極を有する透
明基板間に封入して液晶表示素子として使用される。こ
の素子は、必要に応じて各種アンダーコート、配向制御
用オーバーコート、偏光板、フィルター、反射層等を有
しても良い。また、多層セルとしたり、他の表示素子と
組み合わせたり、半導体基板を用いたり、或いは光源を
用いたりする種々のものが使用できる。
用して、各種液晶表示素子を通常の方法で製造すること
ができる。すなわち、本発明のシラシクロヘキサン化合
物を含有する液晶組成物は、所望形状の電極を有する透
明基板間に封入して液晶表示素子として使用される。こ
の素子は、必要に応じて各種アンダーコート、配向制御
用オーバーコート、偏光板、フィルター、反射層等を有
しても良い。また、多層セルとしたり、他の表示素子と
組み合わせたり、半導体基板を用いたり、或いは光源を
用いたりする種々のものが使用できる。
【００３３】液晶表示素子の駆動方法としては、ダイナ
ミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステッドネ
マチック（ＴＮ）方式、ゲストホスト（ＧＨ）方式等、
液晶表示素子の業界で公知の方式を採用することができ
る。
ミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステッドネ
マチック（ＴＮ）方式、ゲストホスト（ＧＨ）方式等、
液晶表示素子の業界で公知の方式を採用することができ
る。
【００３４】
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。
に詳しく説明する。
【００３５】「実施例１」 トランス、トランス−４，４’−ジ（４−ｎ−ペンチル
−４−シラシクロヘキシル）ビフェニルの製造 トランス−４−（ｐ−ヨードフェニル）−１−ｎ−ペン
チル−１−シラシクロ．ヘキサン３７．２ｇ（１００ｍ
ｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）１００ｍｇとテトラヒドロフラン（以下
「ＴＨＦ」と称す。）２００ｍｌの混合物に、トランス
−４−（ｐ−ヨードフェニル）−１−ｎ−ペンチル−１
−シラシクロヘキサンから金属マグネシウムを反応させ
さらに塩化亜鉛を反応させて調製した有機亜鉛試薬１．
０ＭのＴＨＦ−トルエン（１：１）溶液１１０ｍｌを滴
下した。生成物を通常の後処理操作した後、クロマトグ
ラフィーで精製して目的物３６．８ｇ（収率７５％）を
得た。 ＩＲ νｍａｘ：２９１６，２８５０，２１００，１４
５２，１４０４，１０７８，９２４，８８５，８３３，
８１０-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｓ−Ｉ転移点：１６８．２℃
−４−シラシクロヘキシル）ビフェニルの製造 トランス−４−（ｐ−ヨードフェニル）−１−ｎ−ペン
チル−１−シラシクロ．ヘキサン３７．２ｇ（１００ｍ
ｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）１００ｍｇとテトラヒドロフラン（以下
「ＴＨＦ」と称す。）２００ｍｌの混合物に、トランス
−４−（ｐ−ヨードフェニル）−１−ｎ−ペンチル−１
−シラシクロヘキサンから金属マグネシウムを反応させ
さらに塩化亜鉛を反応させて調製した有機亜鉛試薬１．
０ＭのＴＨＦ−トルエン（１：１）溶液１１０ｍｌを滴
下した。生成物を通常の後処理操作した後、クロマトグ
ラフィーで精製して目的物３６．８ｇ（収率７５％）を
得た。 ＩＲ νｍａｘ：２９１６，２８５０，２１００，１４
５２，１４０４，１０７８，９２４，８８５，８３３，
８１０-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｓ−Ｉ転移点：１６８．２℃
【００３６】実施例１と同様の方法で以下の目的物を得
た。
た。
【００３７】［実施例２］ トランス、トランス−４，４’−ジ（４−ｎ−プロピル
−４−シラシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９１８，２８５２，２１００，１９
０３，１４９７，１４５６，９８５，８１０，５３２-1
（ＫＢｒ錠剤法） Ｓ１−Ｓ２転移点：９５．５℃ Ｓ２−Ｉ転移点：１７３．７℃
−４−シラシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９１８，２８５２，２１００，１９
０３，１４９７，１４５６，９８５，８１０，５３２-1
（ＫＢｒ錠剤法） Ｓ１−Ｓ２転移点：９５．５℃ Ｓ２−Ｉ転移点：１７３．７℃
【００３８】［実施例３］ トランス、トランス−４−（４−ｎ−ペンチル−４−シ
ラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−プロピル−４−
シラシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９１６，２８５０，２１００，１９
０２，１４９７，１４６０，１００５，８１２，５３６
-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｓ−Ｎ転移点：１９１．９℃ Ｎ−Ｉ転移点：２３１．９℃
ラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−プロピル−４−
シラシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９１６，２８５０，２１００，１９
０２，１４９７，１４６０，１００５，８１２，５３６
-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｓ−Ｎ転移点：１９１．９℃ Ｎ−Ｉ転移点：２３１．９℃
【００３９】［実施例４］ トランス、トランス−４−（４−ｎ−ペンチル−４−シ
ラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−プロピル−１−
シラシクロヘキシル）ビフェニル
ラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−プロピル−１−
シラシクロヘキシル）ビフェニル
【００４０】［実施例５］ トランス、トランス−２−フルオロ−４，４’−ジ（４
−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）ビフェニル
−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）ビフェニル
【００４１】［実施例６］ トランス、トランス−２−フルオロ−４−（４−ｎ−ペ
ンチル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９２０，２８４８，２１００，１４
９１，１４０４，１１９４，９８７，８８７，８１４-1
（ＫＢｒ錠剤法） Ｃ−Ｓ転移点：７１．３℃ Ｓ−Ｎ転移点：１３７．２℃ Ｎ−Ｉ転移点：２２５．４℃
ンチル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９２０，２８４８，２１００，１４
９１，１４０４，１１９４，９８７，８８７，８１４-1
（ＫＢｒ錠剤法） Ｃ−Ｓ転移点：７１．３℃ Ｓ−Ｎ転移点：１３７．２℃ Ｎ−Ｉ転移点：２２５．４℃
【００４２】［実施例７］ トランス、トランス−２’−フルオロ−４−（４−ｎ−
ペンチル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９５３，２９１８，２８５０，２１
００，１４９１，１４０４，９８５，８８７，８７９，
８１８，５８２-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｃ−Ｓ転移点：５１．６℃ Ｓ−Ｎ転移点：８９．９℃ Ｎ−Ｉ転移点：２３２．６℃
ペンチル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９５３，２９１８，２８５０，２１
００，１４９１，１４０４，９８５，８８７，８７９，
８１８，５８２-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｃ−Ｓ転移点：５１．６℃ Ｓ−Ｎ転移点：８９．９℃ Ｎ−Ｉ転移点：２３２．６℃
【００４３】［実施例８］ トランス、トランス−２’−フルオロ−４−（４−ｎ−
ペンチル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９５３，２９２２，２８５０，２１
０２，１４９３，１４４６，１４０４，９８６，８８
７，８１４，５８４-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｃ−Ｓ転移点：６９．９℃ Ｓ−Ｎ転移点：１３１．２℃ Ｎ−Ｉ転移点：２３０．７℃
ペンチル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９５３，２９２２，２８５０，２１
０２，１４９３，１４４６，１４０４，９８６，８８
７，８１４，５８４-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｃ−Ｓ転移点：６９．９℃ Ｓ−Ｎ転移点：１３１．２℃ Ｎ−Ｉ転移点：２３０．７℃
【００４４】［実施例９］ トランス、トランス−２’−フルオロ−４−（４−ｎ−
プロピル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９５５，２９２２，２８５０，２０
９８，１４９３，１４０４，９８４，８８７，８１２-1
（ＫＢｒ錠剤法） Ｃ−Ｓ転移点：１１０．８℃ Ｓ−Ｎ転移点：１１８．４℃ Ｎ−Ｉ転移点：２５９．３℃
プロピル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９５５，２９２２，２８５０，２０
９８，１４９３，１４０４，９８４，８８７，８１２-1
（ＫＢｒ錠剤法） Ｃ−Ｓ転移点：１１０．８℃ Ｓ−Ｎ転移点：１１８．４℃ Ｎ−Ｉ転移点：２５９．３℃
【００４５】［実施例１０］ トランス、トランス−２’−フルオロ−４−（４−ｎ−
プロピル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９５３，２９２２，２８５０，２１
００，１４９３，１４４６，１４０４，９８４，８８
７，８１２-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｃ−Ｓ転移点：５３．５℃ Ｓ−Ｎ転移点：１１６．８℃ Ｎ−Ｉ転移点：２４６．５℃
プロピル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９５３，２９２２，２８５０，２１
００，１４９３，１４４６，１４０４，９８４，８８
７，８１２-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｃ−Ｓ転移点：５３．５℃ Ｓ−Ｎ転移点：１１６．８℃ Ｎ−Ｉ転移点：２４６．５℃
【００４６】［実施例１１］ トランス、トランス−２−フルオロ−４−（４−ｎ−プ
ロピル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９５５，２９２０，２８４８，２１
０４，１４９１，１４０４，１１９４，９８６，８８
９，８１４-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｃ−Ｓ転移点：１１２．９℃ Ｎ−Ｉ転移点：２３９．８℃
ロピル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９５５，２９２０，２８４８，２１
０４，１４９１，１４０４，１１９４，９８６，８８
９，８１４-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｃ−Ｓ転移点：１１２．９℃ Ｎ−Ｉ転移点：２３９．８℃
【００４７】［実施例１２］ トランス、トランス−２−フルオロ−４−（４−ｎ−プ
ロピル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９５５，２９２２，２８５０，２１
１０，１４９１，１４０４，１１９４，９８６，８８
９，８１８-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｃ−Ｓ転移点：４９．６℃ Ｓ−Ｎ転移点：１０４．８℃ Ｎ−Ｉ転移点：２５０．１℃
ロピル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９５５，２９２２，２８５０，２１
１０，１４９１，１４０４，１１９４，９８６，８８
９，８１８-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｃ−Ｓ転移点：４９．６℃ Ｓ−Ｎ転移点：１０４．８℃ Ｎ−Ｉ転移点：２５０．１℃
【００４８】［実施例１３］ トランス、トランス−２−フルオロ−４−（４−ｎ−ペ
ンチル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９５５，２９２０，２８５０，２１
０２，１４４６，１４０４，１１９４，９８７，８８
７，８１４-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｃ−Ｓ転移点：７９．０℃ Ｓ−Ｎ転移点：９５．０℃ Ｎ−Ｉ転移点：２４７．０℃
ンチル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９５５，２９２０，２８５０，２１
０２，１４４６，１４０４，１１９４，９８７，８８
７，８１４-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｃ−Ｓ転移点：７９．０℃ Ｓ−Ｎ転移点：９５．０℃ Ｎ−Ｉ転移点：２４７．０℃
【００４９】［実施例１４］ トランス、トランス−４−（１−メチル−４−ｎ−ペン
チル−１−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキシル）ビフェニル
チル−１−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキシル）ビフェニル
【００５０】［実施例１５］ トランス、トランス−４−（４−イソペンチル−４−シ
ラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）ビフェニル
ラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）ビフェニル
【００５１】［実施例１６］ トランス、トランス−４−（４−ｎ−プロピル−４−シ
ラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）ビフェニルの製造 トランス−４−（ｐ−ヨードフェニル）−１−ｎ−プロ
ピル−１−シラシクロヘキサン３４．４ｇ（１００ｍｍ
ｏｌ）とトリエチルアミン１２．０ｇ（１１９ｍｍｏ
ｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（０）１００ｍｇとＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）フェニルホウ酸（対応するグリニヤ
ー試薬とトリメチルホウ酸とを反応させた後１０％塩酸
で加水分解して調製）２４．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）を
加え、１００℃で３時間反応させた。生成物を通常の後
処理操作した後、クロマトグラフィーで精製して目的物
２６．０ｇ（収率６２％）を得た。 ＩＲ νｍａｘ：２９１８，２１０４，１９０２，１４
９７，１４４４，９８４，８１０，５３２ｃｍ-1（ＫＢ
ｒ錠剤法） Ｓ−Ｎ転移点：１９１．６℃ Ｎ−Ｉ転移点：２７４．７℃
ラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）ビフェニルの製造 トランス−４−（ｐ−ヨードフェニル）−１−ｎ−プロ
ピル−１−シラシクロヘキサン３４．４ｇ（１００ｍｍ
ｏｌ）とトリエチルアミン１２．０ｇ（１１９ｍｍｏ
ｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（０）１００ｍｇとＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）フェニルホウ酸（対応するグリニヤ
ー試薬とトリメチルホウ酸とを反応させた後１０％塩酸
で加水分解して調製）２４．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）を
加え、１００℃で３時間反応させた。生成物を通常の後
処理操作した後、クロマトグラフィーで精製して目的物
２６．０ｇ（収率６２％）を得た。 ＩＲ νｍａｘ：２９１８，２１０４，１９０２，１４
９７，１４４４，９８４，８１０，５３２ｃｍ-1（ＫＢ
ｒ錠剤法） Ｓ−Ｎ転移点：１９１．６℃ Ｎ−Ｉ転移点：２７４．７℃
【００５２】実施例１１と同様にして以下の化合物を得
た。
た。
【００５３】［実施例１７］ トランス、トランス−４−（４−ｎ−ペンチル−４−シ
ラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９１８，２１０２，１９０３，１４
９７，１４４６，９８６，８１２，５３６ｃｍ-1（ＫＢ
ｒ錠剤法） Ｓ−Ｎ転移点：１９７．９℃ Ｎ−Ｉ転移点：２５２．２℃
ラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９１８，２１０２，１９０３，１４
９７，１４４６，９８６，８１２，５３６ｃｍ-1（ＫＢ
ｒ錠剤法） Ｓ−Ｎ転移点：１９７．９℃ Ｎ−Ｉ転移点：２５２．２℃
【００５４】［実施例１８］ トランス、トランス−４−（４−ｎ−ペンチルシラシク
ロヘキシル）−４’−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９５６，２９２０，２８５０，２１
０４，１４９８，１４５６，９８５，８８７，８１２ｃ
ｍ-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｓ−Ｎ転移点：２０３．７℃ Ｎ−Ｉ転移点：２１４．１℃
ロヘキシル）−４’−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９５６，２９２０，２８５０，２１
０４，１４９８，１４５６，９８５，８８７，８１２ｃ
ｍ-1（ＫＢｒ錠剤法） Ｓ−Ｎ転移点：２０３．７℃ Ｎ−Ｉ転移点：２１４．１℃
【００５５】［実施例１９］ トランス、トランス−４−（４−ｎ−プロピル−４−シ
ラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９２０，２１０２，１９０３，１４
９７，１４４６，９８６，８１２，５３６ｃｍ-1（ＫＢ
ｒ錠剤法） Ｓ−Ｎ転移点：１７７．９℃ Ｎ−Ｉ転移点：２１０．４℃
ラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）ビフェニル ＩＲ νｍａｘ：２９２０，２１０２，１９０３，１４
９７，１４４６，９８６，８１２，５３６ｃｍ-1（ＫＢ
ｒ錠剤法） Ｓ−Ｎ転移点：１７７．９℃ Ｎ−Ｉ転移点：２１０．４℃
【００５６】［実施例２０］ トランス、トランス−４−（４−ｎ−プロピル−４−シ
ラシクロヘキシル）−４’−｛４−（４−フルオロプロ
ピルシクロヘキシル）｝ビフェニル
ラシクロヘキシル）−４’−｛４−（４−フルオロプロ
ピルシクロヘキシル）｝ビフェニル
【００５７】［実施例２１］ トランス、トランス−４−｛４−（４−フルオロペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）ビフェニル
ル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）ビフェニル
【００５８】［実施例２２］ トランス、トランス−４−｛４−（５−メトキシペンチ
ル）−４−シラシクロヘキサン｝−４’−（４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシル）ビフェニル
ル）−４−シラシクロヘキサン｝−４’−（４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシル）ビフェニル
【００５９】次に、上記実施例で得られた本発明の化合
物を、既存の液晶組成物に添加して本発明の液晶組成物
を製造した。
物を、既存の液晶組成物に添加して本発明の液晶組成物
を製造した。
【００６０】［実施例２３］ ２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
１−（３，４−ジフルオロフェニル）エタン３４％、
１，２−ジフルオロ−４−［トランス−４−（トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］
ベンゼン１５％および２−［トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−１
−（３，４−ジフルオロフェニル）エタン５１％から成
る液晶混合物は−１７〜６３℃の温度範囲でネマチック
液晶相を示す。この混合物８５％と実施例１１で得られ
たトランス、トランス−４−（４−ｎ−プロピルシラシ
クロヘキシル）−４’−（４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）ビフェニル１５％より成る液晶混合物は、−２４
〜９４．８℃の拡大された温度範囲でネマチック液晶相
を示す。
１−（３，４−ジフルオロフェニル）エタン３４％、
１，２−ジフルオロ−４−［トランス−４−（トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］
ベンゼン１５％および２−［トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−１
−（３，４−ジフルオロフェニル）エタン５１％から成
る液晶混合物は−１７〜６３℃の温度範囲でネマチック
液晶相を示す。この混合物８５％と実施例１１で得られ
たトランス、トランス−４−（４−ｎ−プロピルシラシ
クロヘキシル）−４’−（４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）ビフェニル１５％より成る液晶混合物は、−２４
〜９４．８℃の拡大された温度範囲でネマチック液晶相
を示す。
【００６１】
【発明の効果】以上説明したように本発明によれば、今
までに知られていなかった、環構成元素としてＳｉを持
ち、且つ高温域にまで拡大したネマチック液晶相を持つ
液晶化合物を提供することができる。本化合物を液晶組
成物の構成成分として用いることにより、高温域にまで
液晶を拡大することができる。
までに知られていなかった、環構成元素としてＳｉを持
ち、且つ高温域にまで拡大したネマチック液晶相を持つ
液晶化合物を提供することができる。本化合物を液晶組
成物の構成成分として用いることにより、高温域にまで
液晶を拡大することができる。
【００６２】本発明の液晶化合物は、その置換基の選択
に応じて、従来の類似炭化水素環のＣＢＣ構造液晶化合
物と同様に、液晶相の主要部分を構成するベース材料と
して広く使用できる。具体的には、動的散乱（ＤＳ）又
は整列相の変形（ＤＡＰ効果）に基づく表示用の液晶
相、ねじれネマチックセル又はコロステリック−ネマチ
ック相移転に基づく表示素子で使用するための液晶相の
製造に有用である。
に応じて、従来の類似炭化水素環のＣＢＣ構造液晶化合
物と同様に、液晶相の主要部分を構成するベース材料と
して広く使用できる。具体的には、動的散乱（ＤＳ）又
は整列相の変形（ＤＡＰ効果）に基づく表示用の液晶
相、ねじれネマチックセル又はコロステリック−ネマチ
ック相移転に基づく表示素子で使用するための液晶相の
製造に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 清水 孝明 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 荻原 勤 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 斎藤 隆一 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 栗原 英志 神奈川県川崎市高津区坂戸３丁目２番１号 信越化学工業株式会社コ−ポレ−トリサ −チセンタ−内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
ヘキサン化合物。 【化１】 式中において、Ｒ及びＲ’は炭素数１〜１０の直鎖状ア
ルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキ
ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニ
ル基を表す。 【化２】 及び 【化３】 は、少なくともいずれか一方は、１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基を表わす。芳香環上
の置換基Ｘは、０個、１個又は２個はＦであり、他はＨ
を表す。 - 【請求項２】 有機金属試薬 【化４】 （Ｒは一般式（Ｉ）と同じ、ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン
原子）、ＺｎＰ又はＢ（ＯＹ）2（ＹはＨ又はアルキル
基）、ＸはＦ又はＨを表す。）と、ハロゲン化アリール
化合物 【化５】 （Ｒ’は一般式（Ｉ）と同じ、Ｑはハロゲン原子を表
す。）との遷移金属化合物の触媒下での炭素−炭素結合
形成反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１記載のシラシクロヘキサン化合
物を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項４】 請求項３記載の液晶組成物を含有するこ
とを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6332081A JPH07228585A (ja) | 1993-12-24 | 1994-12-12 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-347889 | 1993-12-24 | ||
| JP34788993 | 1993-12-24 | ||
| JP6332081A JPH07228585A (ja) | 1993-12-24 | 1994-12-12 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07228585A true JPH07228585A (ja) | 1995-08-29 |
Family
ID=26574073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6332081A Pending JPH07228585A (ja) | 1993-12-24 | 1994-12-12 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07228585A (ja) |
-
1994
- 1994-12-12 JP JP6332081A patent/JPH07228585A/ja active Pending
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