JPH0820589A - シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物Info
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- JPH0820589A JPH0820589A JP7123067A JP12306795A JPH0820589A JP H0820589 A JPH0820589 A JP H0820589A JP 7123067 A JP7123067 A JP 7123067A JP 12306795 A JP12306795 A JP 12306795A JP H0820589 A JPH0820589 A JP H0820589A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 シラシクロヘキサン環を有する液晶化合物を
提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物。 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
１〜１０でそのうち１個又は２個の水素原子がフッ素原
子で置換したフロロアルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖
状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基又
は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表す。Ｌ1及びＬ2はそれぞれ独立してＨ又はＦを
表す。Ｌ3及びＬ4はそれぞれ独立してＨ、Ｆ又はＣｌを
表す。ｉ及びｊはそれぞれ０、１又は２から選択された
数字を表す。ＸはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基又
は炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基を表す。
提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物。 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
１〜１０でそのうち１個又は２個の水素原子がフッ素原
子で置換したフロロアルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖
状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基又
は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表す。Ｌ1及びＬ2はそれぞれ独立してＨ又はＦを
表す。Ｌ3及びＬ4はそれぞれ独立してＨ、Ｆ又はＣｌを
表す。ｉ及びｊはそれぞれ０、１又は２から選択された
数字を表す。ＸはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基又
は炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基を表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシラシクロヘキ
サン化合物、その製造方法、これを含有する液晶組成物
及びこの液晶組成物を含有する液晶表示に関する。
サン化合物、その製造方法、これを含有する液晶組成物
及びこの液晶組成物を含有する液晶表示に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異電性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）等、各種の方式がある。最も一般的なディスプレイ
デバイスはシャットーヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。
方性及び誘電異電性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）等、各種の方式がある。最も一般的なディスプレイ
デバイスはシャットーヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。
【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶物質に
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低
い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが望まれ
る。
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低
い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが望まれ
る。
【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、構成成分が互いに容易に混
和できることが重要ともなる。
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、構成成分が互いに容易に混
和できることが重要ともなる。
【０００５】これらの構成成分のうち、高いＴN1（ネマ
チック−アイソトロピック転移温度）と高いΔｎ（屈折
率異方性）とを同時に備えた液晶物質として、以下の化
合物が知られている。
チック−アイソトロピック転移温度）と高いΔｎ（屈折
率異方性）とを同時に備えた液晶物質として、以下の化
合物が知られている。
【０００６】
【化１１】 （特表平３−５０３６５１号公報参照）
【０００７】
【化１２】 （Ｚ1、Ｚ2及びＺ3はそれぞれＨ又はＦを表し、Ｘは
Ｆ、ＣＮ又はＣｌを表す。）（特表平３−５０３７７１
号公報参照）
Ｆ、ＣＮ又はＣｌを表す。）（特表平３−５０３７７１
号公報参照）
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度なものになりつつあり、また駆動方式動
作モードに関しても多様化が進みつつある。
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度なものになりつつあり、また駆動方式動
作モードに関しても多様化が進みつつある。
【０００９】特に車載用には、その使用環境から、高温
度にまで拡大したネマチック相を持つ液晶材料が必要と
なる。ネマチック相を高温部にまで拡大するには、高い
ＴN1（ネマチック−アイソトロピック転移温度）を持つ
液晶化合物を構成成分に加えればよい。
度にまで拡大したネマチック相を持つ液晶材料が必要と
なる。ネマチック相を高温部にまで拡大するには、高い
ＴN1（ネマチック−アイソトロピック転移温度）を持つ
液晶化合物を構成成分に加えればよい。
【００１０】一方、従来から知られている動作モードと
してＳＴＮ（スーパーツイステッドネマチック）モード
があるが、最近その欠点であった低応答速度を改良する
アクティブアドレシング駆動方式が開発され、実用化さ
れつつある。これに使用される液晶材料としては、セル
ギャップを狭くしたことに対応する高いΔｎ（屈折率異
方性）を持った液晶材料が必要となる。
してＳＴＮ（スーパーツイステッドネマチック）モード
があるが、最近その欠点であった低応答速度を改良する
アクティブアドレシング駆動方式が開発され、実用化さ
れつつある。これに使用される液晶材料としては、セル
ギャップを狭くしたことに対応する高いΔｎ（屈折率異
方性）を持った液晶材料が必要となる。
【００１１】他方、新規な表示方式としてＰＤＬＣ（ポ
リマー分散液晶）方式あるいはＰＮＬＣ（ポリマーネッ
トワーク液晶）方式が提案され、実用化に向けて開発が
進んでいる。これらの表示モードはいずれも散乱モード
であるため、コントラストを上げるにはΔｎの大きな液
晶材料を必要とする。
リマー分散液晶）方式あるいはＰＮＬＣ（ポリマーネッ
トワーク液晶）方式が提案され、実用化に向けて開発が
進んでいる。これらの表示モードはいずれも散乱モード
であるため、コントラストを上げるにはΔｎの大きな液
晶材料を必要とする。
【００１２】この様な観点から本発明は、高いＴN1と同
時に大きなΔｎを持ち、かつ従来知られていなかった分
子構造中にケイ素原子を含んだシラシクロヘキサン環を
有する全く新規な液晶化合物を提供することを目的とす
る。
時に大きなΔｎを持ち、かつ従来知られていなかった分
子構造中にケイ素原子を含んだシラシクロヘキサン環を
有する全く新規な液晶化合物を提供することを目的とす
る。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物である。
（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物である。
【化１３】 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
１〜１０でそのうち１個又は２個の水素原子がフッ素原
子で置換したフロロアルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖
状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基又
は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。
１〜１０でそのうち１個又は２個の水素原子がフッ素原
子で置換したフロロアルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖
状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基又
は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。
【化１４】 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表す。Ｌ1及びＬ2はそれぞれ独立してＨ又はＦを
表す。Ｌ3及びＬ4はそれぞれ独立してＨ、Ｆ又はＣｌを
表す。ｉ及びｊはそれぞれ０、１又は２から選択された
数を表す。ＸはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基又
は炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基を表す。
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表す。Ｌ1及びＬ2はそれぞれ独立してＨ又はＦを
表す。Ｌ3及びＬ4はそれぞれ独立してＨ、Ｆ又はＣｌを
表す。ｉ及びｊはそれぞれ０、１又は２から選択された
数を表す。ＸはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基又
は炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基を表す。
【００１４】また本発明は、有機金属試薬
【化１５】Ｒ−Ｍ （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲンを表す。）、ＺｎＰ又はＬ
ｉを表す。）と
ｉを表す。）と
【化１６】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はパーフルオロ
アルカンスルホニルオキシ基を表す。）との脱ＭＱ型の
炭素−炭素結合形成反応又はケイ素−炭素結合形成反応
によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表されるシ
ラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はパーフルオロ
アルカンスルホニルオキシ基を表す。）との脱ＭＱ型の
炭素−炭素結合形成反応又はケイ素−炭素結合形成反応
によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表されるシ
ラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１５】また本発明は、有機金属試薬
【化１７】 （Ｍ’はＭｇＰ、ＺｎＰ又はＢ（ＯＹ）2（ＹはＨ又は
アルキル基を表す。）を表す。）と
アルキル基を表す。）を表す。）と
【化１８】 との遷移金属触媒の存在下での脱Ｍ’Ｑ型の炭素−炭素
結合形成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）
で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法であ
る。
結合形成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）
で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法であ
る。
【００１６】また本発明は、有機金属試薬
【化１９】 と
【化２０】 との遷移金属触媒の存在下での脱Ｍ’Ｑ型の炭素−炭素
結合形成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）
で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法であ
る。
結合形成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）
で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法であ
る。
【００１７】また本発明は、有機金属試薬
【化２１】 と
【化２２】 （ここで、ｋ１及びｋ２は０、１又は２を表し、且つ
（ｋ１＋ｋ２）は２である。）との遷移金属触媒の存在
下での脱Ｍ’Ｑ型の炭素−炭素結合形成反応によること
を特徴とする前記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘ
キサン化合物の製造方法である。
（ｋ１＋ｋ２）は２である。）との遷移金属触媒の存在
下での脱Ｍ’Ｑ型の炭素−炭素結合形成反応によること
を特徴とする前記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘ
キサン化合物の製造方法である。
【００１８】さらに本発明は、前記一般式（Ｉ）で表さ
れるシラシクロヘキサン化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物及びこの液晶組成物を含有することを特
徴とする液晶表示素子である。
れるシラシクロヘキサン化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物及びこの液晶組成物を含有することを特
徴とする液晶表示素子である。
【００１９】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物の具体例を示して本発明をさらに詳
細に説明する。
クロヘキサン化合物の具体例を示して本発明をさらに詳
細に説明する。
【００２０】本発明の新規な環構造としては、以下のト
ランス−１−又はトランス−４−シラシクロヘキサン環
を含む還構造が挙げられる。
ランス−１−又はトランス−４−シラシクロヘキサン環
を含む還構造が挙げられる。
【００２１】
【化２３】
【００２２】
【化２４】
【００２３】なお、Ｒは以下のいずれかを表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｂ）炭素数１〜１０のモノ又はジフロロアルキル基、
即ち、フロロメチル基、１−フロロエチル基、１−フロ
ロプロピル基、１−フロロブチル基、１−フロロペンチ
ル基、１−フロロヘキシル基、１−フロロヘプチル基、
１−フロロオクチル基、１−フロロノニル基、１−フロ
ロデシル基、２−フロロエチル基、２−フロロプロピル
基、２−フロロブチル基、２−フロロペンチル基、２−
フロロヘキシル基、２−フロロヘプチル基、２−フロロ
オクチル基、２−フロロノニル基、２−フロロデシル
基、３−フロロプロピル基、３−フロロブチル基、３−
フロロペンチル基、３−フロロヘキシル基、３−フロロ
ヘプチル基、３−フロロオクチル基、３−フロロノニル
基、３−フロロデシル基、４−フロロブチル基、４−フ
ロロペンチル基、４−フロロヘキシル基、４−フロロヘ
プチル基、４−フロロオクチル基、４−フロロノニル
基、４−フロロデシル基、５−フロロペンチル基、５−
フロロヘキシル基、５−フロロヘプチル基、５−フロロ
オクチル基、５−フロロノニル基、５−フロロデシル
基、６−フロロヘキシル基、６−フロロヘプチル基、６
−フロロオクチル基、６−フロロノニル基、６−フロロ
デシル基、７−フロロヘプチル基、７−フロロオクチル
基、７−フロロノニル基、７−フロロデシル基、８−フ
ロロオクチル基、８−フロロノニル基、８−フロロデシ
ル基、９−フロロノニル基、９−フロロデシル基、１０
−フロロデシル基、ジフロロメチル基、１，１−ジフロ
ロエチル基、１，１−ジフロロプロピル基、１，１−ジ
フロロブチル基、１，１−ジフロロペンチル基、１，１
−ジフロロヘキシル基、１，１−ジフロロヘプチル基、
１，１−ジフロロオクチル基、１，１−ジフロロノニル
基、１，１−ジフロロデシル基、２，２−ジフロロエチ
ル基、２，２−ジフロロプロピル基、２，２−ジフロロ
ブチル基、２，２−ジフロロペンチル基、２，２−ジフ
ロロヘキシル基、２，２−ジフロロヘプチル基、２，２
−ジフロロオクチル基、２，２−ジフロロノニル基、
２，２−ジフロロデシル基、３，３−ジフロロプロピル
基、３，３−ジフロロブチル基、３，３−ジフロロペン
チル基、３，３−ジフロロヘキシル基、３，３−ジフロ
ロヘプチル基、３，３−ジフロロオクチル基、３，３−
ジフロロノニル基、３，３−ジフロロデシル基、４，４
−ジフロロブチル基、４，４−ジフロロペンチル基、
４，４−ジフロロヘキシル基、４，４−ジフロロヘプチ
ル基、４，４−ジフロロオクチル基、４，４−ジフロロ
ノニル基、４，４−ジフロロデシル基、５，５−ジフロ
ロペンチル基、５，５−ジフロロヘキシル基、５，５−
ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロオクチル基、
５，５−ジフロロノニル基、５，５−ジフロロデシル
基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−ジフロロヘ
プチル基、６，６−ジフロロオクチル基、６，６−ジフ
ロロノニル基、６，６−ジフロロデシル基、７，７−ジ
フロロヘプチル基、７，７−ジフロロオクチル基、７，
７−ジフロロノニル基、７，７−ジフロロデシル基、
８，８−ジフロロオクチル基、８，８−ジフロロノニル
基、８，８−ジフロロデシル基、９，９−ジフロロノニ
ル基、９，９−ジフロロデシル基又は１０，１０−ジフ
ロロデシル基。 （ｃ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基。 （ｄ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブ
チル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メト
キシペンチル基又はエトキシペンチル基。 （ｅ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｂ）炭素数１〜１０のモノ又はジフロロアルキル基、
即ち、フロロメチル基、１−フロロエチル基、１−フロ
ロプロピル基、１−フロロブチル基、１−フロロペンチ
ル基、１−フロロヘキシル基、１−フロロヘプチル基、
１−フロロオクチル基、１−フロロノニル基、１−フロ
ロデシル基、２−フロロエチル基、２−フロロプロピル
基、２−フロロブチル基、２−フロロペンチル基、２−
フロロヘキシル基、２−フロロヘプチル基、２−フロロ
オクチル基、２−フロロノニル基、２−フロロデシル
基、３−フロロプロピル基、３−フロロブチル基、３−
フロロペンチル基、３−フロロヘキシル基、３−フロロ
ヘプチル基、３−フロロオクチル基、３−フロロノニル
基、３−フロロデシル基、４−フロロブチル基、４−フ
ロロペンチル基、４−フロロヘキシル基、４−フロロヘ
プチル基、４−フロロオクチル基、４−フロロノニル
基、４−フロロデシル基、５−フロロペンチル基、５−
フロロヘキシル基、５−フロロヘプチル基、５−フロロ
オクチル基、５−フロロノニル基、５−フロロデシル
基、６−フロロヘキシル基、６−フロロヘプチル基、６
−フロロオクチル基、６−フロロノニル基、６−フロロ
デシル基、７−フロロヘプチル基、７−フロロオクチル
基、７−フロロノニル基、７−フロロデシル基、８−フ
ロロオクチル基、８−フロロノニル基、８−フロロデシ
ル基、９−フロロノニル基、９−フロロデシル基、１０
−フロロデシル基、ジフロロメチル基、１，１−ジフロ
ロエチル基、１，１−ジフロロプロピル基、１，１−ジ
フロロブチル基、１，１−ジフロロペンチル基、１，１
−ジフロロヘキシル基、１，１−ジフロロヘプチル基、
１，１−ジフロロオクチル基、１，１−ジフロロノニル
基、１，１−ジフロロデシル基、２，２−ジフロロエチ
ル基、２，２−ジフロロプロピル基、２，２−ジフロロ
ブチル基、２，２−ジフロロペンチル基、２，２−ジフ
ロロヘキシル基、２，２−ジフロロヘプチル基、２，２
−ジフロロオクチル基、２，２−ジフロロノニル基、
２，２−ジフロロデシル基、３，３−ジフロロプロピル
基、３，３−ジフロロブチル基、３，３−ジフロロペン
チル基、３，３−ジフロロヘキシル基、３，３−ジフロ
ロヘプチル基、３，３−ジフロロオクチル基、３，３−
ジフロロノニル基、３，３−ジフロロデシル基、４，４
−ジフロロブチル基、４，４−ジフロロペンチル基、
４，４−ジフロロヘキシル基、４，４−ジフロロヘプチ
ル基、４，４−ジフロロオクチル基、４，４−ジフロロ
ノニル基、４，４−ジフロロデシル基、５，５−ジフロ
ロペンチル基、５，５−ジフロロヘキシル基、５，５−
ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロオクチル基、
５，５−ジフロロノニル基、５，５−ジフロロデシル
基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−ジフロロヘ
プチル基、６，６−ジフロロオクチル基、６，６−ジフ
ロロノニル基、６，６−ジフロロデシル基、７，７−ジ
フロロヘプチル基、７，７−ジフロロオクチル基、７，
７−ジフロロノニル基、７，７−ジフロロデシル基、
８，８−ジフロロオクチル基、８，８−ジフロロノニル
基、８，８−ジフロロデシル基、９，９−ジフロロノニ
ル基、９，９−ジフロロデシル基又は１０，１０−ジフ
ロロデシル基。 （ｃ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基。 （ｄ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブ
チル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メト
キシペンチル基又はエトキシペンチル基。 （ｅ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。
【００２４】Ｗは各々相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ又は
ＣＨ3基を表す。
ＣＨ3基を表す。
【００２５】Ｌ1及びＬ2はそれぞれ独立してＨ又はＦを
表し、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ独立してＨ、Ｆ又はＣｌを
表す。
表し、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ独立してＨ、Ｆ又はＣｌを
表す。
【００２６】ＸはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2又は以下のいずれかの基を表す。 （ｆ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｇ）炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基、即ち、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシロキシ基、ｎ−ヘ
プチロキシ基、ｎ−オクチロキシ基、ｎ−ノニ８ロキシ
基又はｎ−デシロキシ基。
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2又は以下のいずれかの基を表す。 （ｆ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｇ）炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基、即ち、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシロキシ基、ｎ−ヘ
プチロキシ基、ｎ−オクチロキシ基、ｎ−ノニ８ロキシ
基又はｎ−デシロキシ基。
【００２７】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物の部分骨格構造
クロヘキサン化合物の部分骨格構造
【化２５】 の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００２８】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【００２９】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物の部分骨格構造
クロヘキサン化合物の部分骨格構造
【化２９】 の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００３０】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【００３１】これらの具体例のうち、特に以下のものが
好ましい。
好ましい。
【００３２】環構造については、
【化３３】 で表されるものが好ましい。
【００３３】Ｒについては、以下のいずれかが好まし
い。 （ｈ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基、即ち、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｉ）炭素数１〜１０のモノ又はジフロロアルキル基の
うち、２−フロロエチル基、２−フロロプロピル基、２
−フロロブチル基、２−フロロペンチル基、２−フロロ
ヘキシル基、２−フロロヘプチル基、４−フロロブチル
基、４−フロロペンチル基、４−フロロヘキシル基、４
−フロロヘプチル基、５−フロロペンチル基、５−フロ
ロヘキシル基、５−フロロヘプチル基、６−フロロヘキ
シル基、６−フロロヘプチル基、７−フロロヘプチル
基、２，２−ジフロロエチル基、２，２−ジフロロプロ
ピル基、２，２−ジフロロブチル基、２，２−ジフロロ
ペンチル基、２，２−ジフロロヘキシル基、２，２−ジ
フロロヘプチル基、４，４−ジフロロブチル基、４，４
−ジフロロペンチル基、４，４−ジフロロヘキシル基、
４，４−ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロペンチ
ル基、５，５−ジフロロヘキシル基、５，５−ジフロロ
ヘプチル基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−ジ
フロロヘプチル基又は７，７−ジフロロヘプチル基。 （ｊ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基のうち、イソ
プロピル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピ
ル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−
メチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペ
ンチル基又は２−エチルヘキシル基。 （ｋ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基又はペントキシメチル
基。 （ｌ）炭素数２〜８のアルケニル基のうち、ビニル基、
１−プロペニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル
基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセ
ニル基、５−ヘキセニル基、６−ヘプテニル基又は７−
オクテニル基。
い。 （ｈ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基、即ち、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｉ）炭素数１〜１０のモノ又はジフロロアルキル基の
うち、２−フロロエチル基、２−フロロプロピル基、２
−フロロブチル基、２−フロロペンチル基、２−フロロ
ヘキシル基、２−フロロヘプチル基、４−フロロブチル
基、４−フロロペンチル基、４−フロロヘキシル基、４
−フロロヘプチル基、５−フロロペンチル基、５−フロ
ロヘキシル基、５−フロロヘプチル基、６−フロロヘキ
シル基、６−フロロヘプチル基、７−フロロヘプチル
基、２，２−ジフロロエチル基、２，２−ジフロロプロ
ピル基、２，２−ジフロロブチル基、２，２−ジフロロ
ペンチル基、２，２−ジフロロヘキシル基、２，２−ジ
フロロヘプチル基、４，４−ジフロロブチル基、４，４
−ジフロロペンチル基、４，４−ジフロロヘキシル基、
４，４−ジフロロヘプチル基、５，５−ジフロロペンチ
ル基、５，５−ジフロロヘキシル基、５，５−ジフロロ
ヘプチル基、６，６−ジフロロヘキシル基、６，６−ジ
フロロヘプチル基又は７，７−ジフロロヘプチル基。 （ｊ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基のうち、イソ
プロピル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピ
ル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−
メチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペ
ンチル基又は２−エチルヘキシル基。 （ｋ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基又はペントキシメチル
基。 （ｌ）炭素数２〜８のアルケニル基のうち、ビニル基、
１−プロペニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル
基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセ
ニル基、５−ヘキセニル基、６−ヘプテニル基又は７−
オクテニル基。
【００３４】ＷについてはＨ、Ｆ又はＣＨ3基が好まし
い。
い。
【００３５】部分骨格構造
【化３４】 については、以下のものが実用上好ましい。
【００３６】
【化３５】
【００３７】部分骨格構造
【化３６】 については、以下のものが実用上好ましい。
【００３８】
【化３７】
【化３８】
【００３９】次に、本発明の前記一般式（Ｉ）で表され
るシラシクロヘキサン化合物の製造方法について説明す
る。
るシラシクロヘキサン化合物の製造方法について説明す
る。
【００４０】本発明の前記一般式（Ｉ）で表されるシラ
シクロヘキサン化合物は、ハロゲン原子、アルコキシ
基、更に好ましくは炭素数１〜３のアルコキシ基、メタ
ンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又は
パーフルオロアルカンスルホニルオキシ基等の脱離基を
有する化合物と有機金属試薬との炭素−炭素結合形成反
応又はケイ素−炭素結合形成反応によって製造される。
以下、詳しく説明する。
シクロヘキサン化合物は、ハロゲン原子、アルコキシ
基、更に好ましくは炭素数１〜３のアルコキシ基、メタ
ンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又は
パーフルオロアルカンスルホニルオキシ基等の脱離基を
有する化合物と有機金属試薬との炭素−炭素結合形成反
応又はケイ素−炭素結合形成反応によって製造される。
以下、詳しく説明する。
【００４１】
【化３９】Ｒ−Ｍ （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲンを表す。）、ＺｎＰ又はＬ
ｉを表す。）と、
ｉを表す。）と、
【化４０】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、更に好ましくは炭
素数１〜３のアルコキシ基、メタンスルホニル基、ｐ−
トルエンスルホニルオキシ基又はパーフルオロアルカン
スルホニルオキシ基を表す。）との反応において、
素数１〜３のアルコキシ基、メタンスルホニル基、ｐ−
トルエンスルホニルオキシ基又はパーフルオロアルカン
スルホニルオキシ基を表す。）との反応において、
【化４１】 が
【化４２】 （ＷはＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3基を表す。）である場
合、Ｑとしてはハロゲン原子又はアルコキシ基が挙げら
れ、特にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3又はＯＣＨ2ＣＨ3基
であれば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行
し、高い収率で目的物を与える。
合、Ｑとしてはハロゲン原子又はアルコキシ基が挙げら
れ、特にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3又はＯＣＨ2ＣＨ3基
であれば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行
し、高い収率で目的物を与える。
【００４２】また、
【化４３】 が
【化４４】 である場合、この炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
化合物の存在下に行われる。
化合物の存在下に行われる。
【００４３】銅化合物として、塩化銅（Ｉ）、臭化銅
（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）等の１価の
銅塩、塩化銅（II）、臭化銅（II）、ヨウ化銅（II）、
酢酸銅（II）等の２価の銅塩、ジリチウムテトラクロロ
キュープレート等の銅錯体が挙げられる。また、Ｑとし
てハロゲン原子やメタンスルホニル基、ｐ−トルエンス
ルホニルオキシ基又はパーフルオロアルカンスルホニル
オキシ基が挙げられ、特にＢｒ又はＩが高い収率で目的
物を与えるため好しい。
（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）等の１価の
銅塩、塩化銅（II）、臭化銅（II）、ヨウ化銅（II）、
酢酸銅（II）等の２価の銅塩、ジリチウムテトラクロロ
キュープレート等の銅錯体が挙げられる。また、Ｑとし
てハロゲン原子やメタンスルホニル基、ｐ−トルエンス
ルホニルオキシ基又はパーフルオロアルカンスルホニル
オキシ基が挙げられ、特にＢｒ又はＩが高い収率で目的
物を与えるため好しい。
【００４４】次に、有機金属試薬
【化４５】 （Ｍ’はＭｇＰ、ＺｎＰ又はＢ（ＯＹ）2（ＹはＨ又は
アルキル基、更に好ましくは炭素数１〜３のアルコキシ
基を表す。）を表す。）と
アルキル基、更に好ましくは炭素数１〜３のアルコキシ
基を表す。）を表す。）と
【化４６】 との炭素−炭素結合形成反応、または、有機金属試薬
【化４７】 と
【化４８】 との炭素−炭素結合形成反応、または、有機金属試薬
【化４９】 と
【化５０】 （ここで、ｋ１及びｋ２は０、１又は２を表し、且つ
（ｋ１＋ｋ２）は２である。）との炭素−炭素結合形成
反応の場合には、反応は遷移金属触媒の存在下に行われ
る。
（ｋ１＋ｋ２）は２である。）との炭素−炭素結合形成
反応の場合には、反応は遷移金属触媒の存在下に行われ
る。
【００４５】遷移金属触媒として、特にパラジウムある
いはニッケル化合物が好ましい。パラジウム触媒とし
て、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）、ジ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）エタン］パラジウム（０）等の０価のパラジウム化
合物、あるいは、酢酸パラジウム、塩化パラジウム等の
２価のパラジウム化合物と配位子から成る化合物、また
はこれらと還元剤の組み合わせなどを用いることができ
る。
いはニッケル化合物が好ましい。パラジウム触媒とし
て、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）、ジ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）エタン］パラジウム（０）等の０価のパラジウム化
合物、あるいは、酢酸パラジウム、塩化パラジウム等の
２価のパラジウム化合物と配位子から成る化合物、また
はこれらと還元剤の組み合わせなどを用いることができ
る。
【００４６】ニッケル触媒としては、例えば１，３−ビ
ス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル（II）ク
ロリド、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン
ニッケル（II）クロリド、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケル（II）クロリドなどの２価のニッケル化合
物や、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
（０）などの０価のニッケル化合物を挙げることができ
る。
ス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル（II）ク
ロリド、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン
ニッケル（II）クロリド、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケル（II）クロリドなどの２価のニッケル化合
物や、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
（０）などの０価のニッケル化合物を挙げることができ
る。
【００４７】Ｑとしてハロゲン原子やメタンスルホニル
基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はパーフルオロ
アルカンスルホニルオキシ基が挙げられ、特にＣｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基が高
い収率で目的物を与えるため好ましい。
基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はパーフルオロ
アルカンスルホニルオキシ基が挙げられ、特にＣｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基が高
い収率で目的物を与えるため好ましい。
【００４８】脱離基Ｑがパーフルオロアルカンスルホニ
ルオキシ基の場合、塩化リチウム、臭化リチウム等のリ
チウム塩の添加が収率の向上をもたらす。
ルオキシ基の場合、塩化リチウム、臭化リチウム等のリ
チウム塩の添加が収率の向上をもたらす。
【００４９】有機金属試薬がホウ酸誘導体である場合、
すなわちＭがＢ（ＯＹ）2である場合には、反応は塩基
の存在下で行うのが望ましい。塩基としては、例えば炭
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基や、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン等
の有機塩基を用いることができる。
すなわちＭがＢ（ＯＹ）2である場合には、反応は塩基
の存在下で行うのが望ましい。塩基としては、例えば炭
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基や、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン等
の有機塩基を用いることができる。
【００５０】以上の反応で得られた生成物は、通常の後
処理操作の後、再結晶、クロマトグラフィー等の方法に
より精製し、本発明の一般式（Ｉ）で表されるシラシク
ロヘキサン化合物を得る。
処理操作の後、再結晶、クロマトグラフィー等の方法に
より精製し、本発明の一般式（Ｉ）で表されるシラシク
ロヘキサン化合物を得る。
【００５１】本発明のシラシクロヘキサン化合物と混合
して液晶相を形成するために用いられる既知の化合物
は、
して液晶相を形成するために用いられる既知の化合物
は、
【化５１】
【化５２】 から選ばれる。
【００５２】なお、［化５１］及び［化５２］におい
て、（Ｍ）及び（Ｎ）は以下の〜のいずれかを表
す。 無置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，４
−シクロヘキシレン基。 シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ２基がＯ又はＳに置き換えられているトランス−
１，４−シクロヘキシレン基。 １，４−シクロヘキセニレン基。 無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ3又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基。 環中の１個又は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換え
られている１，４−フェニレン基。
て、（Ｍ）及び（Ｎ）は以下の〜のいずれかを表
す。 無置換又は置換基として１個又は２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，４
−シクロヘキシレン基。 シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ２基がＯ又はＳに置き換えられているトランス−
１，４−シクロヘキシレン基。 １，４−シクロヘキセニレン基。 無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ3又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基。 環中の１個又は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換え
られている１，４−フェニレン基。
【００５３】Ｚ1及びＺ2は、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表す。
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表す。
【００５４】ｌ（エル）及びｍは０、１又は２（但し、
ｌ＋ｍ＝１、２、３）、ｎは０、１又は２である。
ｌ＋ｍ＝１、２、３）、ｎは０、１又は２である。
【００５５】Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を
表す。
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基を
表す。
【００５６】ＸはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基又
は炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基を表す。
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基又
は炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基を表す。
【００５７】Ｙ及びＺはそれぞれ独立してＨ又はＦを表
す。
す。
【００５８】なお、上記においてｌ（エル）及びｎがい
ずれも２の場合には（Ｍ）中に、ｍが２の場合には
（Ｎ）中に、それぞれ異種環を含んでいてもよい。
ずれも２の場合には（Ｍ）中に、ｍが２の場合には
（Ｎ）中に、それぞれ異種環を含んでいてもよい。
【００５９】液晶相中における本発明のシラシクロヘキ
サン化合物の割合は、その１種又は２種以上を１〜５０
％、好ましくは５〜３０％含有される。また、液晶相に
は着色ゲスト−ホスト系を生成するための多色性染料或
いは誘電異方性、粘度、ネマチック相の配向を変えるた
めの添加剤を含むことができる。
サン化合物の割合は、その１種又は２種以上を１〜５０
％、好ましくは５〜３０％含有される。また、液晶相に
は着色ゲスト−ホスト系を生成するための多色性染料或
いは誘電異方性、粘度、ネマチック相の配向を変えるた
めの添加剤を含むことができる。
【００６０】このようにして形成された液晶相は、所望
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要において各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、或いは光源を用いたりする種々のものが使用で
きる。
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要において各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、或いは光源を用いたりする種々のものが使用で
きる。
【００６１】また、液晶表示素子の駆動方法としては、
ダイナミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステ
ッドネマチック（ＴＮ）方式、ゲストホスト（ＧＨ）方
式、スーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）方式、
ポリマー分散（ＰＤＬＣ）方式、ポリマーネットワーク
（ＰＮＬＣ）方式、電界制御複屈折（ＥＣＢ）方式等、
液晶表示素子の業界で公知の方式を採用することができ
る。
ダイナミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステ
ッドネマチック（ＴＮ）方式、ゲストホスト（ＧＨ）方
式、スーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）方式、
ポリマー分散（ＰＤＬＣ）方式、ポリマーネットワーク
（ＰＮＬＣ）方式、電界制御複屈折（ＥＣＢ）方式等、
液晶表示素子の業界で公知の方式を採用することができ
る。
【００６２】
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。
に詳しく説明する。
【００６３】［実施例１］ トランス−４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）エチル）ビフェニルの製造 ４−（４−クロロ−４−シラシクロヘキシル）−２−フ
ルオロ−４’−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）
エチル）ビフェニル４．４５ｇとテトラヒドロフラン３
０ｍｌの混合物に２．０Ｍのｎ−ペンチルマグネシウム
クロリドのテトラヒドロフラン溶液８ｍｌを滴下し、８
時間室温で攪拌した。反応混合物を通常の後処理操作の
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製してト
ランス体の目的物４．０１ｇ（収率８３％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ） νｍａｘ：２９２０，２１
０２，１５１８，１４９１，１４０４，１２９０，１２
８６，１１２０，８８９，８１８ｃｍ-1 Ｃ−Ｓ転移温度：４９．５℃、Ｓ−Ｎ転移温度：５０．
６℃、 Ｎ−Ｉ転移温度：１５０．５℃
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）エチル）ビフェニルの製造 ４−（４−クロロ−４−シラシクロヘキシル）−２−フ
ルオロ−４’−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）
エチル）ビフェニル４．４５ｇとテトラヒドロフラン３
０ｍｌの混合物に２．０Ｍのｎ−ペンチルマグネシウム
クロリドのテトラヒドロフラン溶液８ｍｌを滴下し、８
時間室温で攪拌した。反応混合物を通常の後処理操作の
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製してト
ランス体の目的物４．０１ｇ（収率８３％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ） νｍａｘ：２９２０，２１
０２，１５１８，１４９１，１４０４，１２９０，１２
８６，１１２０，８８９，８１８ｃｍ-1 Ｃ−Ｓ転移温度：４９．５℃、Ｓ−Ｎ転移温度：５０．
６℃、 Ｎ−Ｉ転移温度：１５０．５℃
【００６４】実施例１と同様にして以下の化合物を得
た。
た。
【００６５】［実施例２］ トランス−４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−クロロフ
ェニル）エチル）ビフェニル
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−クロロフ
ェニル）エチル）ビフェニル
【００６６】［実施例３］ トランス−４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）エチル）ビフェニル
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）エチル）ビフェニル
【００６７】［実施例４］ トランス−４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−ｎ−プロ
ポキシフェニル）エチル）ビフェニル
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−ｎ−プロ
ポキシフェニル）エチル）ビフェニル
【００６８】［実施例５］ トランス−４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−トリフル
オロメチルフェニル）エチル）ビフェニル
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−トリフル
オロメチルフェニル）エチル）ビフェニル
【００６９】［実施例６］ トランス−４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−フルオロ
フェニル）エチル）ビフェニルの製造 ４−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）フェニル
トリフルオロメタンスルホネート３．４８ｇ、塩化リチ
ウム１．００ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）３０ｍｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド２５ｍｌの混合物に、１．０Ｍのトランス−
４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル亜鉛クロリドのテトラヒドロフラ
ン−トルエン（１：１）の溶液１０ｍｌを滴下し、６０
℃で５時間攪拌した。反応混合物を通常の後処理操作の
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目
的物４．２６ｇ（収率９２％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ） νｍａｘ：２９１６，２１
０４，１５０８，１４９３，１４０４，１２２１，９８
７，８８７，８１６ｃｍ-1 Ｃ−Ｓ転移温度：６３．１℃、Ｓ−Ｎ転移温度：５２．
２℃、 Ｎ−Ｉ転移温度：１６１．９℃
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−フルオロ
フェニル）エチル）ビフェニルの製造 ４−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）フェニル
トリフルオロメタンスルホネート３．４８ｇ、塩化リチ
ウム１．００ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）３０ｍｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド２５ｍｌの混合物に、１．０Ｍのトランス−
４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）−
２−フルオロフェニル亜鉛クロリドのテトラヒドロフラ
ン−トルエン（１：１）の溶液１０ｍｌを滴下し、６０
℃で５時間攪拌した。反応混合物を通常の後処理操作の
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目
的物４．２６ｇ（収率９２％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ） νｍａｘ：２９１６，２１
０４，１５０８，１４９３，１４０４，１２２１，９８
７，８８７，８１６ｃｍ-1 Ｃ−Ｓ転移温度：６３．１℃、Ｓ−Ｎ転移温度：５２．
２℃、 Ｎ−Ｉ転移温度：１６１．９℃
【００７０】実施例６と同様にして以下の化合物を得
た。
た。
【００７１】［実施例７］ トランス−４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）エチル）ビフェニル
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）エチル）ビフェニル
【００７２】［実施例８］ トランス−４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（２，３，４−
トリフルオロフェニル）エチル）ビフェニル
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（２，３，４−
トリフルオロフェニル）エチル）ビフェニル
【００７３】［実施例９］ トランス−４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−シアノフ
ェニル）エチル）ビフェニル
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−シアノフ
ェニル）エチル）ビフェニル
【００７４】［実施例１０］ トランス−４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（３−フルオロ
−４−シアノフェニル）エチル）ビフェニル
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（３−フルオロ
−４−シアノフェニル）エチル）ビフェニル
【００７５】［実施例１１］ トランス−４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−シアノ−
３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ビフェニル
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−シアノ−
３，５−ジフルオロフェニル）エチル）ビフェニル
【００７６】［実施例１２］ トランス−４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−ｎ−プロ
ピルフェニル）エチル）ビフェニルの製造 トランス−４−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）
−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサン５．４４
ｇ、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニ
ッケル（II）クロリド８０ｍｇ及びテトラヒドロフラン
３０ｍｌの混合物に、１．０５Ｍの４−（２−（４−ｎ
−プロピルフェニル）エチル）フェニルマグネシウムブ
ロミドのテトラヒドロフラン溶液２２ｍｌを滴下し、５
０℃で２０時間攪拌した。反応混合物を通常の後処理操
作の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
て目的物６．４２ｇ（収率７０％）を得た。
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−ｎ−プロ
ピルフェニル）エチル）ビフェニルの製造 トランス−４−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）
−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサン５．４４
ｇ、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニ
ッケル（II）クロリド８０ｍｇ及びテトラヒドロフラン
３０ｍｌの混合物に、１．０５Ｍの４−（２−（４−ｎ
−プロピルフェニル）エチル）フェニルマグネシウムブ
ロミドのテトラヒドロフラン溶液２２ｍｌを滴下し、５
０℃で２０時間攪拌した。反応混合物を通常の後処理操
作の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
て目的物６．４２ｇ（収率７０％）を得た。
【００７７】実施例１２と同様にして以下の化合物を得
た。
た。
【００７８】［実施例１３］ トランス−４−（４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（３，５−ジフ
ルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）エチル）ビ
フェニル
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（３，５−ジフ
ルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）エチル）ビ
フェニル
【００７９】［実施例１４］ トランス−４−（４−（３−メトキシプロピル）−４−
シラシクロヘキシル）−２−フルオロ−４’−（２−
（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）ビフェニル
シラシクロヘキシル）−２−フルオロ−４’−（２−
（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）ビフェニル
【００８０】［実施例１５］ トランス−４−（４−フルオロ−４−ｎ−ペンチル−４
−シラシクロヘキシル）−４’−（２−（４−クロロフ
ェニル）エチル）ビフェニル
−シラシクロヘキシル）−４’−（２−（４−クロロフ
ェニル）エチル）ビフェニル
【００８１】［実施例１６］ トランス−４−（４−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）エチル）ビフェニル
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）エチル）ビフェニル
【００８２】［実施例１７］ トランス−４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−４’−（２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エチル）ビフェニルの製造 トランス−４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−４’−ヨードビフェニル４．４８ｇとテトラ
キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）８０
ｍｇとトルエン５０ｍｌの混合物に、１．０４Ｍの２−
（３，４−ジフルオロフェニル）エチル亜鉛クロリドの
テトラヒドロフラン溶液２０ｍｌを滴下し、室温で１０
時間攪拌した。反応混合物を通常の後処理操作の後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物
３．９５ｇ（収率８５％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ） νｍａｘ：２９１８，２１
０８，１５１８，１４９７，１２８８，１２１１，９８
７，８８７，８１６ｃｍ-1 Ｃ−Ｓ転移温度：５９．７℃、Ｓ−Ｎ転移温度：１１
０．０℃、 Ｎ−Ｉ転移温度：１７０．９℃
キシル）−４’−（２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エチル）ビフェニルの製造 トランス−４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−４’−ヨードビフェニル４．４８ｇとテトラ
キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）８０
ｍｇとトルエン５０ｍｌの混合物に、１．０４Ｍの２−
（３，４−ジフルオロフェニル）エチル亜鉛クロリドの
テトラヒドロフラン溶液２０ｍｌを滴下し、室温で１０
時間攪拌した。反応混合物を通常の後処理操作の後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物
３．９５ｇ（収率８５％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ） νｍａｘ：２９１８，２１
０８，１５１８，１４９７，１２８８，１２１１，９８
７，８８７，８１６ｃｍ-1 Ｃ−Ｓ転移温度：５９．７℃、Ｓ−Ｎ転移温度：１１
０．０℃、 Ｎ−Ｉ転移温度：１７０．９℃
【００８３】実施例１７と同様にして以下の混合物を得
た。
た。
【００８４】［実施例１８］ トランス−４−（１−メチル−４−ｎ−プロピル−１−
シラシクロヘキシル）−４’−（２−（４−フルオロフ
ェニル）エチル）ビフェニル
シラシクロヘキシル）−４’−（２−（４−フルオロフ
ェニル）エチル）ビフェニル
【００８５】［実施例１９］ トランス−４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（３−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル）ビフェ
ニル
キシル）−２−フルオロ−４’−（２−（３−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル）ビフェ
ニル
【００８６】［実施例２０］ トランス，トランス−４−（４−（３−ヘキセニル）−
４−シラシクロヘキシル）−２−フルオロ−４’−（２
−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）ビフェニル
４−シラシクロヘキシル）−２−フルオロ−４’−（２
−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）ビフェニル
【００８７】［実施例２１］ トランス−４−（４−（３−メチルブチル）−４−シラ
シクロヘキシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−
クロロフェニル）エチル）ビフェニル
シクロヘキシル）−２−フルオロ−４’−（２−（４−
クロロフェニル）エチル）ビフェニル
【００８８】［実施例２２］ トランス−４−（４−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘ
キシル）−４’−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ｎ
−プロポキシフェニル）エチル）ビフェニル
キシル）−４’−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ｎ
−プロポキシフェニル）エチル）ビフェニル
【００８９】［実施例２３］ トランス−４−（４−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘ
キシル）−３’−フルオロ−４’−（２−（４−フルオ
ロフェニル）エチル）ビフェニル
キシル）−３’−フルオロ−４’−（２−（４−フルオ
ロフェニル）エチル）ビフェニル
【００９０】［実施例２４］ トランス−４−（４−（４−フロロブチル）−４−シラ
シクロヘキシル）−４’−（２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）エチル）ビフェニル
シクロヘキシル）−４’−（２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）エチル）ビフェニル
【００９１】［実施例２５］トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）エチル）−１−ｎ−エチル−１−シクロヘキサ
ン４５モル％、トランス−４−（２−（トランス−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−ｎ−プロピル−１−シクロヘキサン１５モル
％及びトランス−４−（２−（トランス−４−（３，４
−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１
−ｎ−ペンチル−１−シクロヘキサン４０モル％からな
る混合物Ａは、以下の性質を示す。 ＴN1（ネマチック−アイソトロピック転移温度）＝９６
℃ Δｎ（屈折率異方性、２５℃）＝０．０７１８
ランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）エチル）−１−ｎ−エチル−１−シクロヘキサ
ン４５モル％、トランス−４−（２−（トランス−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−１−ｎ−プロピル−１−シクロヘキサン１５モル
％及びトランス−４−（２−（トランス−４−（３，４
−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１
−ｎ−ペンチル−１−シクロヘキサン４０モル％からな
る混合物Ａは、以下の性質を示す。 ＴN1（ネマチック−アイソトロピック転移温度）＝９６
℃ Δｎ（屈折率異方性、２５℃）＝０．０７１８
【００９２】この混合物Ａ８５モル％と実施例１で得ら
れたトランス−４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシク
ロヘキシル）２−フルオロ−４’−（２−（３，４−ジ
フルオロフェニル）エチル）ビフェニル１５モル％から
なる混合物は、以下に示すようにＴN1とΔｎが同時に上
昇する結果を得た。 ＴN1＝１０４℃ Δｎ＝０．０８２０
れたトランス−４−（４−ｎ−ペンチル−４−シラシク
ロヘキシル）２−フルオロ−４’−（２−（３，４−ジ
フルオロフェニル）エチル）ビフェニル１５モル％から
なる混合物は、以下に示すようにＴN1とΔｎが同時に上
昇する結果を得た。 ＴN1＝１０４℃ Δｎ＝０．０８２０
【００９３】
【発明の効果】以上説明したように本発明は、高いＴN1
（ネマチック−アイソトロピック転移温度）と同時に大
きなΔｎ（屈折率異方性）を持ち、且つ、従来知られて
いなかった分子構造中にケイ素原子を含んだシラシクロ
ヘキサン環を有する全く新規な液晶化合物を提供するこ
とができた。高いＴN1により、高温域まで液晶範囲が拡
大されるので、例えば車載用液晶パネル組成物として良
好である。また、大きなΔｎにより、例えばＳＴＮ（ス
ーパーツイステッドネマチック）モードでは反応速度の
高速化が可能となり、ＰＤＬＣ（ポリマー分散液晶）や
ＰＮＬＣ（ポリマーネットワーク液晶）方式ではコント
ラストの向上が可能となる。
（ネマチック−アイソトロピック転移温度）と同時に大
きなΔｎ（屈折率異方性）を持ち、且つ、従来知られて
いなかった分子構造中にケイ素原子を含んだシラシクロ
ヘキサン環を有する全く新規な液晶化合物を提供するこ
とができた。高いＴN1により、高温域まで液晶範囲が拡
大されるので、例えば車載用液晶パネル組成物として良
好である。また、大きなΔｎにより、例えばＳＴＮ（ス
ーパーツイステッドネマチック）モードでは反応速度の
高速化が可能となり、ＰＤＬＣ（ポリマー分散液晶）や
ＰＮＬＣ（ポリマーネットワーク液晶）方式ではコント
ラストの向上が可能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/44 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 荻原 勤 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 中島 睦雄 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 栗原 英志 神奈川県川崎市高津区坂戸３丁目２番１号 信越化学工業株式会社コ−ポレ−トリサ −チセンタ−内
Claims (7)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
ヘキサン化合物。 【化１】 但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
１〜１０でそのうち１個又は２個の水素原子がフッ素原
子で置換したフロロアルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖
状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基又
は炭素数２〜８のアルケニル基を表す。 【化２】 は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表す。Ｌ1及びＬ2はそれぞれ独立してＨ又はＦを
表す。Ｌ3及びＬ4はそれぞれ独立してＨ、Ｆ又はＣｌを
表す。ｉ及びｊはそれぞれ０、１又は２から選択された
数を表す。ＸはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＨＦＣ
ｌ、ＯＣＨＦ2、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基又
は炭素数１〜１０の直鎖状アルコキシ基を表す。 - 【請求項２】 有機金属試薬 【化３】Ｒ−Ｍ （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲンを表す。）、ＺｎＰ又はＬ
ｉを表す。）と 【化４】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はパーフルオロ
アルカンスルホニルオキシ基を表す。）との脱ＭＱ型の
炭素−炭素結合形成反応又はケイ素−炭素結合形成反応
によることを特徴とする請求項１記載のシラシクロヘキ
サン化合物の製造方法。 - 【請求項３】 有機金属試薬 【化５】 （Ｍ’はＭｇＰ、ＺｎＰ又はＢ（ＯＹ）2（ＹはＨ又は
アルキル基を表す。）を表す。）と 【化６】 との遷移金属触媒の存在下での脱Ｍ’Ｑ型の炭素−炭素
結合形成反応によることを特徴とする請求項１記載のシ
ラシクロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項４】 有機金属試薬 【化７】 と 【化８】 との遷移金属触媒の存在下での脱Ｍ’Ｑ型の炭素−炭素
結合形成反応によることを特徴とする請求項１記載のシ
ラシクロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項５】 有機金属試薬 【化９】 と 【化１０】 （ここで、ｋ１及びｋ２は０、１又は２を表し、且つ
（ｋ１＋ｋ２）は２である。）との遷移金属触媒の存在
下での脱Ｍ’Ｑ型の炭素−炭素結合形成反応によること
を特徴とする請求項１記載のシラシクロヘキサン化合物
の製造方法。 - 【請求項６】 請求項１に記載のシラシクロヘキサン化
合物を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項７】 請求項６に記載の液晶組成物を含有する
ことを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7123067A JPH0820589A (ja) | 1994-05-02 | 1995-04-24 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-115872 | 1994-05-02 | ||
| JP11587294 | 1994-05-02 | ||
| JP7123067A JPH0820589A (ja) | 1994-05-02 | 1995-04-24 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0820589A true JPH0820589A (ja) | 1996-01-23 |
Family
ID=26454295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7123067A Pending JPH0820589A (ja) | 1994-05-02 | 1995-04-24 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0820589A (ja) |
-
1995
- 1995-04-24 JP JP7123067A patent/JPH0820589A/ja active Pending
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