JPH0723355B2 - 置換フエノキシ尿素、製造法および除草剤 - Google Patents
置換フエノキシ尿素、製造法および除草剤Info
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- JPH0723355B2 JPH0723355B2 JP60257691A JP25769185A JPH0723355B2 JP H0723355 B2 JPH0723355 B2 JP H0723355B2 JP 60257691 A JP60257691 A JP 60257691A JP 25769185 A JP25769185 A JP 25769185A JP H0723355 B2 JPH0723355 B2 JP H0723355B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な置換フエノキシ尿素およびそれを有効成
分として含有する除草剤に関するものである。
分として含有する除草剤に関するものである。
作物の収量を確保する為に、多くの除草剤が使用されて
きたが、従来の除草剤は、処理適期巾が狭かつたり、或
いは作物に薬害を生じる等、種々の問題点を有してい
た。特に尿素系化合物は、例えば畑地用除草剤として広
く用いられているDCMUなどは、水田では薬害が強く使用
できないという欠点を有していた。
きたが、従来の除草剤は、処理適期巾が狭かつたり、或
いは作物に薬害を生じる等、種々の問題点を有してい
た。特に尿素系化合物は、例えば畑地用除草剤として広
く用いられているDCMUなどは、水田では薬害が強く使用
できないという欠点を有していた。
なお、米国特許（U.S.3,332,975）には本願物質に比較
的類似したｍ−クロロフエノキシ尿素が医薬用途に使用
できる旨記載されている。しかし、この化合物は後述す
るように、本願化合物と同様に使用しても除草効果は発
揮しないものである。
的類似したｍ−クロロフエノキシ尿素が医薬用途に使用
できる旨記載されている。しかし、この化合物は後述す
るように、本願化合物と同様に使用しても除草効果は発
揮しないものである。
雑草の発芽前から、生育期に渡り巾広い使用時期を有
し、且つ作物に安全性の高い除草剤を創製することを目
的に、鋭意研究し、本発明が前述の問題点を解決するこ
とを見出し、本発明を完成したものである。
し、且つ作物に安全性の高い除草剤を創製することを目
的に、鋭意研究し、本発明が前述の問題点を解決するこ
とを見出し、本発明を完成したものである。
本発明は、一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ａは、塩素原子またはトリフルオロメチル基を
示し、Ｘ、ＹおよびＺは、相同一又は相異になつてもよ
く各々水素原子、塩素原子またはトリフルオロメチル基
を示し、R1は低級アルコキシル基、低級アルコキシル基
置換低級アルキル基又はシクロ低級アルキル基置換低級
アルキル基置換を示し、R2は水素原子又は低級アルキル
基を示す。〕で表わされる置換フエノキシ尿素を物質発
明とし、該置換フェノキシ尿素の製法・その１ないし
その３を製造方法の発明とし、該置換フエノキシ尿素
を有効成分として含有する除草剤を用途発明とするもの
である。
示し、Ｘ、ＹおよびＺは、相同一又は相異になつてもよ
く各々水素原子、塩素原子またはトリフルオロメチル基
を示し、R1は低級アルコキシル基、低級アルコキシル基
置換低級アルキル基又はシクロ低級アルキル基置換低級
アルキル基置換を示し、R2は水素原子又は低級アルキル
基を示す。〕で表わされる置換フエノキシ尿素を物質発
明とし、該置換フェノキシ尿素の製法・その１ないし
その３を製造方法の発明とし、該置換フエノキシ尿素
を有効成分として含有する除草剤を用途発明とするもの
である。
本発明に係る置換フエノキシ尿素は一般式〔Ｉ〕で表わ
されるものである。式中、R1の低級アルコキシル基又は
低級アルコキシル基置換低級アルキル基の低級アルコキ
シ基としてはC1ないしC4のものであつて、例えばメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、
ブトキシ基などであり、好ましくはメトキシ基であり、
後者中のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基などであり、好まし
くはエチル基である。後者の好ましいものとしては２−
メトキシエチル基である。またR1のシクロ低級アルキル
基置換低級アルキル基のシクロ低級アルキル基としては
C3〜C5のものであり、また該基中の低級アルキル基とし
ては前記低級アルコキシル基置換低級アルキル基で例示
したものと同様のものを挙げることができ、中でもメチ
ル基が好ましい。さらにR2の低級アルキル基も同様に前
記と同様のものを挙げることができ、好ましくはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基である。
されるものである。式中、R1の低級アルコキシル基又は
低級アルコキシル基置換低級アルキル基の低級アルコキ
シ基としてはC1ないしC4のものであつて、例えばメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、
ブトキシ基などであり、好ましくはメトキシ基であり、
後者中のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基などであり、好まし
くはエチル基である。後者の好ましいものとしては２−
メトキシエチル基である。またR1のシクロ低級アルキル
基置換低級アルキル基のシクロ低級アルキル基としては
C3〜C5のものであり、また該基中の低級アルキル基とし
ては前記低級アルコキシル基置換低級アルキル基で例示
したものと同様のものを挙げることができ、中でもメチ
ル基が好ましい。さらにR2の低級アルキル基も同様に前
記と同様のものを挙げることができ、好ましくはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基である。
また、一般式〔Ｉ〕のアリール基の部分としては、例え
ば３−クロロフエニル基、2,3−ジクロロフエニル基、
3,5−ジクロロフエニル基、2,5−ジクロロフエニル基、
2,3,5−トリクロロフエニル基、2,3,6−トリクロロフエ
ニル基、23,5,6−テトラクロロフエニル基、３−トリフ
ルオロメチルフエニル基、3,5−ジ（トリフルオロメチ
ル）フエニル基、2,3−ジ（トリフルオロメチル（フエ
ニル基、2,5−ジ（トリフルオロメチル）フエニル基、
２−クロロ−３−トリフルオロメチルフエニル基、３−
クロロ−２−トリフルオロメチルフエニル基、２−クロ
ロ−５−トリフルオロメチルフエニル基、５−クロロ−
２−トリフルオロメチルフエニル基、３−クロロ−５−
トリフルオロメチルフエニル基などを挙げることができ
る。これらのうち、好ましいものとしては、３−トリフ
ルオロメチルフエニル基、2,5−ジクロロフエニル基、
3,5−ジクロロフエニル基を挙げることができる。
ば３−クロロフエニル基、2,3−ジクロロフエニル基、
3,5−ジクロロフエニル基、2,5−ジクロロフエニル基、
2,3,5−トリクロロフエニル基、2,3,6−トリクロロフエ
ニル基、23,5,6−テトラクロロフエニル基、３−トリフ
ルオロメチルフエニル基、3,5−ジ（トリフルオロメチ
ル）フエニル基、2,3−ジ（トリフルオロメチル（フエ
ニル基、2,5−ジ（トリフルオロメチル）フエニル基、
２−クロロ−３−トリフルオロメチルフエニル基、３−
クロロ−２−トリフルオロメチルフエニル基、２−クロ
ロ−５−トリフルオロメチルフエニル基、５−クロロ−
２−トリフルオロメチルフエニル基、３−クロロ−５−
トリフルオロメチルフエニル基などを挙げることができ
る。これらのうち、好ましいものとしては、３−トリフ
ルオロメチルフエニル基、2,5−ジクロロフエニル基、
3,5−ジクロロフエニル基を挙げることができる。
また、本発明の物質は遊離の状態であつても塩の形、例
えば酸付加塩の形になつていてもよい。このような塩に
ついても同様に、除草剤として用いることができる。酸
付加塩を構成する酸としては、塩酸、硫酸、リン酸の如
き鉱酸や酢酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ
酢酸、マレイン酸、クエン酸の如き有機酸を例示するこ
とができる。
えば酸付加塩の形になつていてもよい。このような塩に
ついても同様に、除草剤として用いることができる。酸
付加塩を構成する酸としては、塩酸、硫酸、リン酸の如
き鉱酸や酢酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ
酢酸、マレイン酸、クエン酸の如き有機酸を例示するこ
とができる。
本発明に係る置換フエノキシ尿素のうち、好ましい具体
例としては第１表に掲げるものを挙げることができる。
例としては第１表に掲げるものを挙げることができる。
〔製法・その１〕 本発明に係る置換フエノキシ尿素のうち、前記R2が水素
原子でなく、低級アルキル基であるもの、すなわち一般
式〔Ｉ−２〕 〔式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1は前記と同じ。R2-1は低級
アルキル基を示す。〕で表わされる置換フエノキシ尿素
は、一般式〔II〕および〔III〕 （各式中のＡ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2-1は前記と同じ。）
で表わされる化合物を反応させることにより製造するこ
とができる。式〔II〕のフエノキシアミン類としては、
〔物質発明〕で列記した如きアリール基部分を有するも
のを用いることができる。また式〔III〕のR1およびR
2-1が表わす各基も、〔物質発明〕で列記したものと同
一のものを挙げることができる。
原子でなく、低級アルキル基であるもの、すなわち一般
式〔Ｉ−２〕 〔式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1は前記と同じ。R2-1は低級
アルキル基を示す。〕で表わされる置換フエノキシ尿素
は、一般式〔II〕および〔III〕 （各式中のＡ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2-1は前記と同じ。）
で表わされる化合物を反応させることにより製造するこ
とができる。式〔II〕のフエノキシアミン類としては、
〔物質発明〕で列記した如きアリール基部分を有するも
のを用いることができる。また式〔III〕のR1およびR
2-1が表わす各基も、〔物質発明〕で列記したものと同
一のものを挙げることができる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコ
リン、ルチジン、コリジンなどのピリジン塩基、トリエ
チルアミン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセン
−７、N,N−ジメチルアニリンなどの第三級アミン類、N
aHCO3、KHCO3、Na2CO3、K2CO3などの無機塩基などを挙
げることができ、中でもピリジンが好ましい。塩基の使
用量はカルバミン酸塩化物〔III〕に対するモル比で0.5
ないし20、好ましくは１ないし10である。
リン、ルチジン、コリジンなどのピリジン塩基、トリエ
チルアミン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセン
−７、N,N−ジメチルアニリンなどの第三級アミン類、N
aHCO3、KHCO3、Na2CO3、K2CO3などの無機塩基などを挙
げることができ、中でもピリジンが好ましい。塩基の使
用量はカルバミン酸塩化物〔III〕に対するモル比で0.5
ないし20、好ましくは１ないし10である。
反応溶媒は使用しなくてもよいが、反応に不活性な溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭
素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロ
ゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジ
メチルホルムアミドなどを用いてもよい。
媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭
素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロ
ゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジ
メチルホルムアミドなどを用いてもよい。
反応は、フエノキシアミン類に対しカルバミン酸塩化物
を通常0.8ないし３倍モル、好ましくは１ないし２倍モ
ル用い、両者および塩基の三者を無溶媒の状態もしくは
上記溶液中で混合したのち、温度０ないし100℃、好ま
しくは０ないし60℃において0.5ないし30時間撹拌す
る。
を通常0.8ないし３倍モル、好ましくは１ないし２倍モ
ル用い、両者および塩基の三者を無溶媒の状態もしくは
上記溶液中で混合したのち、温度０ないし100℃、好ま
しくは０ないし60℃において0.5ないし30時間撹拌す
る。
反応後は後記実施例に示すような常法により、目的物を
得ることができる。
得ることができる。
〔製法・その２〕 本発明に係る置換フエノキシ尿素のうち、R2が水素原子
であるもの、すなわち一般式〔Ｉ−３〕 〔式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1は前記と同じ。〕で表わさ
れる置換フェノキシ尿素は、前記一般式〔II〕で表わさ
れるフエノキシアミン類と一般式〔IV〕 R1−NCO 〔IV〕 （式中、R1は前記と同じ） で表わされるイソシアン酸エステルとを反応させること
により製造することができる。この場合のフエノキシア
ミン類〔II〕の具体的化合物としては〔製法・その１〕
で用いたものと同じものを挙げることができる。また式
〔IV〕のR1のアルキル基等具体例も同様である。
であるもの、すなわち一般式〔Ｉ−３〕 〔式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1は前記と同じ。〕で表わさ
れる置換フェノキシ尿素は、前記一般式〔II〕で表わさ
れるフエノキシアミン類と一般式〔IV〕 R1−NCO 〔IV〕 （式中、R1は前記と同じ） で表わされるイソシアン酸エステルとを反応させること
により製造することができる。この場合のフエノキシア
ミン類〔II〕の具体的化合物としては〔製法・その１〕
で用いたものと同じものを挙げることができる。また式
〔IV〕のR1のアルキル基等具体例も同様である。
反応は〔製法・その１〕で列記した反応溶媒中で、トリ
エチルアミンなどの第三級アミンのほかAlCl3、ZnCl2な
どのルイス酸をフエノキシアミン類〔II〕に対し0.1な
いし10モル％使用し、イソシアン酸エステル〔IV〕をフ
エノキシアミン類〔II〕に対し、モル比0.8ないし２用
いるほかは〔製法・その１〕と同様の方法により目的化
合物を得ることができる。
エチルアミンなどの第三級アミンのほかAlCl3、ZnCl2な
どのルイス酸をフエノキシアミン類〔II〕に対し0.1な
いし10モル％使用し、イソシアン酸エステル〔IV〕をフ
エノキシアミン類〔II〕に対し、モル比0.8ないし２用
いるほかは〔製法・その１〕と同様の方法により目的化
合物を得ることができる。
〔製法・その３〕 本発明に係る置換フエノキシ尿素のうち、R2が水素原子
であるもの、すなわち一般式〔Ｉ−３〕 〔式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1は前記と同じ。〕で表わさ
れる置換フェノキシ尿素は、下記一般式〔Ｖ〕で表わさ
れるフエノキシカルバミン酸エステル類と下記一般式
〔VI〕で表わせるアミンとを反応させることによつても
製造することができる。
であるもの、すなわち一般式〔Ｉ−３〕 〔式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1は前記と同じ。〕で表わさ
れる置換フェノキシ尿素は、下記一般式〔Ｖ〕で表わさ
れるフエノキシカルバミン酸エステル類と下記一般式
〔VI〕で表わせるアミンとを反応させることによつても
製造することができる。
（式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚは前記と同じ。Arはアリール基
を示す。） R1NH2 〔VI〕 （R1は前記と同じ） 一般式〔Ｖ〕で表わされる化合物の の部分としては〔物質発明〕で列記したものを、またAr
としてはフエニル基、クロロフエニル基、トリル基など
を挙げることができる。なおフエノキシカルバミン酸エ
ステル類〔Ｖ〕はフエノキシアミン類〔II〕とArOCOCl
を〔製法・その１〕で記した塩基および溶媒を用いて製
造することができる。
を示す。） R1NH2 〔VI〕 （R1は前記と同じ） 一般式〔Ｖ〕で表わされる化合物の の部分としては〔物質発明〕で列記したものを、またAr
としてはフエニル基、クロロフエニル基、トリル基など
を挙げることができる。なおフエノキシカルバミン酸エ
ステル類〔Ｖ〕はフエノキシアミン類〔II〕とArOCOCl
を〔製法・その１〕で記した塩基および溶媒を用いて製
造することができる。
またアミン〔VI〕のR1のアルキル基等としては、〔物質
発明〕で列記したものを同様に挙げることができる。
発明〕で列記したものを同様に挙げることができる。
反応はアミン〔VI〕をフエノキシカルバミン酸エステル
類〔Ｖ〕に対し0.8ないし５倍モル使用し、温度０ない
し100℃、好ましくは０ないし80℃、反応時間0.5ないし
５時間で行うことができる。その際〔製法・その１〕と
同様の溶媒が使用できる。
類〔Ｖ〕に対し0.8ないし５倍モル使用し、温度０ない
し100℃、好ましくは０ないし80℃、反応時間0.5ないし
５時間で行うことができる。その際〔製法・その１〕と
同様の溶媒が使用できる。
実施例１ ３−（2,5−ジクロロフエノキシ）−１−メ
トキシ−１−メチル尿素（化合物番号１） ピリジン10mlに2,5−ジクロロフエノキシアミン4.5g（2
5mmol）を溶かし、メトキシメチルカルバモイルクロリ
ド5.6g（38mmol）を加え、25〜30℃で12時間撹拌した。
反応混合物に水150mlを加え酢酸エチルで抽出した。抽
出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。酢酸エチルを留去し、得られた結晶を酢酸エチ
ル−ヘキサンから再結晶して目的物4.8g（収率72％）を
得た。
トキシ−１−メチル尿素（化合物番号１） ピリジン10mlに2,5−ジクロロフエノキシアミン4.5g（2
5mmol）を溶かし、メトキシメチルカルバモイルクロリ
ド5.6g（38mmol）を加え、25〜30℃で12時間撹拌した。
反応混合物に水150mlを加え酢酸エチルで抽出した。抽
出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。酢酸エチルを留去し、得られた結晶を酢酸エチ
ル−ヘキサンから再結晶して目的物4.8g（収率72％）を
得た。
白色粉末 融点 119〜120℃（分解） 質量スペクトル（FD法） m/Z264（分子イオンピーク） IRスペクトル（KBr錠剤、cm-1） 3200（νN-H）、1685（νＣ＝０）1 H−NMRスペクトル（CDCl3溶液、ppm） 3.18（3H,s）、3.76（3H,s）、6.84（1H,dd,J＝2,8H
z）、7.16〜7.36（2H,m）、8.76（1H,br,s）． 実施例２ ３−（2,5−ジクロロフエノキシ）−１−
（２−メトキシエチル）尿素（化合物番号２） トルエン30mlに2,5−ジクロロフエノキシアミン4.5g（2
5mmol）を溶かし、２−メトキシエチルイソシアナート
3.8g（38mmol）の酢酸エチル70ml溶液を加え、20〜30℃
で12時間撹拌した。溶媒を減圧留去したのちシリカゲル
カラムクロマトグラフイー（展開液；酢酸エチル／ヘキ
サン＝1/4）で精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結
晶して目的物3.2g（収率48％）を得た。
z）、7.16〜7.36（2H,m）、8.76（1H,br,s）． 実施例２ ３−（2,5−ジクロロフエノキシ）−１−
（２−メトキシエチル）尿素（化合物番号２） トルエン30mlに2,5−ジクロロフエノキシアミン4.5g（2
5mmol）を溶かし、２−メトキシエチルイソシアナート
3.8g（38mmol）の酢酸エチル70ml溶液を加え、20〜30℃
で12時間撹拌した。溶媒を減圧留去したのちシリカゲル
カラムクロマトグラフイー（展開液；酢酸エチル／ヘキ
サン＝1/4）で精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結
晶して目的物3.2g（収率48％）を得た。
淡黄色粉末 融点 116〜118℃（分解） IRスペクトル（KBr錠剤、cm-1） 3360（νN-H）、3160（νN-H）、1670（νＣ＝０） 実施例 ３〜10 実施例１の方法に準じ、第１表に記載した化合物３〜10
を合成し、結果を第２表に示した。
を合成し、結果を第２表に示した。
〔除草剤としての用途発明〕 次に本発明の除草剤は、本発明化合物を有効成分として
なる。本発明化合物を除草剤として使用するには、本発
明化合物をそのまま使用してもよいが、粒剤、水和剤、
乳剤、粉剤、微粒剤等のいずれかの製剤形態に加工して
使用すれば、更に良好な結果を得ることができる。これ
らの製剤形態をもつ除草剤は、本発明化合物にタルク、
ベントナイト、クレー、カオリン、硅藻土、ホワイトカ
ーボン、バーミキユライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素
等の固体の担体、アルコール、ジオキサン、アセトン、
シクロヘキサノン、メチルナフタレン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の液体の担体、アルキ
ル硫酸のエステルの塩類、アルキルアリールスルホン酸
塩類、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノアルキレート等の乳化剤、分散
剤又はカルボキシメチルセルロース、アラビアゴム等の
各種補助剤を適宜使用して製造する。有効成分の配合割
合は必要に応じて加減し得るが、粒剤とする場合は、0.
5〜20％（重量）が、また乳剤或いは水和剤とする場合
は、５〜70％（重量）が適当である。
なる。本発明化合物を除草剤として使用するには、本発
明化合物をそのまま使用してもよいが、粒剤、水和剤、
乳剤、粉剤、微粒剤等のいずれかの製剤形態に加工して
使用すれば、更に良好な結果を得ることができる。これ
らの製剤形態をもつ除草剤は、本発明化合物にタルク、
ベントナイト、クレー、カオリン、硅藻土、ホワイトカ
ーボン、バーミキユライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素
等の固体の担体、アルコール、ジオキサン、アセトン、
シクロヘキサノン、メチルナフタレン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の液体の担体、アルキ
ル硫酸のエステルの塩類、アルキルアリールスルホン酸
塩類、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノアルキレート等の乳化剤、分散
剤又はカルボキシメチルセルロース、アラビアゴム等の
各種補助剤を適宜使用して製造する。有効成分の配合割
合は必要に応じて加減し得るが、粒剤とする場合は、0.
5〜20％（重量）が、また乳剤或いは水和剤とする場合
は、５〜70％（重量）が適当である。
本発明の除草剤はそのまま、又は更に水等で適宜に希釈
し若しくは懸濁させた形で、当該雑草を防除するに有効
な量を施用する。本発明化合物の除草剤としての使用量
は、土壌条件、製剤形態、使用時期、使用方法、栽培作
物や対象雑草の種類等の相違により、一概には規定でき
ないが、ヘクタール当り10g〜5kgになるように施用する
のが有効である。
し若しくは懸濁させた形で、当該雑草を防除するに有効
な量を施用する。本発明化合物の除草剤としての使用量
は、土壌条件、製剤形態、使用時期、使用方法、栽培作
物や対象雑草の種類等の相違により、一概には規定でき
ないが、ヘクタール当り10g〜5kgになるように施用する
のが有効である。
本発明の除草剤は、所望により、他の農薬、或いは肥料
等と配合して使用することもできる。
等と配合して使用することもできる。
次に本発明の除草剤の製剤例を挙げて説明する。尚製剤
例中の％は重量百分率を意味する。
例中の％は重量百分率を意味する。
製剤例１（粒剤） 本発明化合物10％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー81％を
均一に混合粉砕する。
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー81％を
均一に混合粉砕する。
この混合物80部に対して水20部を加えて練合し押出式造
粒機で14〜32メツシユの粒状に加工後乾燥して粒剤とす
る。
粒機で14〜32メツシユの粒状に加工後乾燥して粒剤とす
る。
製剤例２（粒剤） ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２％、
リグニンスルホン酸ナトリウム５％、カルボキシメチル
セルロース２％及びクレーモンモリノナイト混合物91％
を均一に混合粉砕する。この混合物78部に対して水22部
を加えて練合し、押出式造粒機で14〜32メツシユの粒状
に加工後、乾燥して吸着用基剤とする。この基剤80部に
本発明化合物20％とポリエチレングリコール80％を混合
溶解したもの20部を均一に吸着させ粒剤とする。
リグニンスルホン酸ナトリウム５％、カルボキシメチル
セルロース２％及びクレーモンモリノナイト混合物91％
を均一に混合粉砕する。この混合物78部に対して水22部
を加えて練合し、押出式造粒機で14〜32メツシユの粒状
に加工後、乾燥して吸着用基剤とする。この基剤80部に
本発明化合物20％とポリエチレングリコール80％を混合
溶解したもの20部を均一に吸着させ粒剤とする。
製剤例３（水和物） 本発明化合物10％、珪藻土85％、ジナフチルメタンジス
ルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリ
ウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とする。
ルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリ
ウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とする。
製剤例４（乳剤） 本発明化合物30％、シクロヘキサン20％、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル11％、アルキルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタレン35％
を均一に溶解して乳剤とする。
チレンアルキルアリールエーテル11％、アルキルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタレン35％
を均一に溶解して乳剤とする。
製剤例５（粉剤） 本発明化合物４％、珪藻土５％及びクレー91％を均一に
混合粉砕して粉剤とする。
混合粉砕して粉剤とする。
本発明の置換フェノキシ尿素は新規であり、かつ除草剤
として有用な物質である。
として有用な物質である。
本発明の各製造法によれば、上記のような置換フェノキ
シ尿素を効率よく製造することができる。
シ尿素を効率よく製造することができる。
本発明の除草剤は、市販除草剤に比べて水田に発生する
ノビエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼナ、
アブノメ等の一年生雑草はもとより、ホタルイ、マツバ
イ、キズガヤツリ、ヘラオモダカ等の多年生雑草の発芽
時及び生育期に適用することによつて優れた除草効果を
発揮し、一方有用作物特に水稲に対して高薬量でも薬害
を与えず、極めて高い選択性を有する。又本発明の除草
剤は、畑作地において問題となる種々の雑草、例えばヒ
エ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、スズ
メノテツポウ等のイネ科雑草、及びコゴメカヤツリ等の
カヤツリグサ科雑草、アオビユ、シロザ等の広葉雑草等
に対し土壌処理或いは茎葉処理によつて高い除草効果を
示し、しかも、イネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、
ワタ等の主要作物に対し高い安全性をも示すという特徴
を有する。更に、本発明の除草剤は、樹園地、芝生地及
び非農耕地の除草剤としても用いることができる。
ノビエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼナ、
アブノメ等の一年生雑草はもとより、ホタルイ、マツバ
イ、キズガヤツリ、ヘラオモダカ等の多年生雑草の発芽
時及び生育期に適用することによつて優れた除草効果を
発揮し、一方有用作物特に水稲に対して高薬量でも薬害
を与えず、極めて高い選択性を有する。又本発明の除草
剤は、畑作地において問題となる種々の雑草、例えばヒ
エ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、スズ
メノテツポウ等のイネ科雑草、及びコゴメカヤツリ等の
カヤツリグサ科雑草、アオビユ、シロザ等の広葉雑草等
に対し土壌処理或いは茎葉処理によつて高い除草効果を
示し、しかも、イネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、
ワタ等の主要作物に対し高い安全性をも示すという特徴
を有する。更に、本発明の除草剤は、樹園地、芝生地及
び非農耕地の除草剤としても用いることができる。
次に本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明す
る。
る。
試験例１（水田土壌処理による除草試験） 直径10cmの磁製ポットに水田土壌をつめ、代掻後、タイ
ヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイの種子を播種
し、水深3cmに湛水した。翌日、製剤例３に準じて調製
した水和剤を水で希釈し、水面に滴下処理した（施用
量；有効成分としてヘクタール当り4kg）。その後室内
で育成し、処理30日後に下記第３表の基準に従い除草活
性を調査した。その結果を第４表に示す。
ヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイの種子を播種
し、水深3cmに湛水した。翌日、製剤例３に準じて調製
した水和剤を水で希釈し、水面に滴下処理した（施用
量；有効成分としてヘクタール当り4kg）。その後室内
で育成し、処理30日後に下記第３表の基準に従い除草活
性を調査した。その結果を第４表に示す。
試験例２（イネ、ヒエ間選択性除草試験） 1/5,000aワグネルポツトに水田土壌をつめ、代掻後、タ
イヌビエ種子を播種し、温室内で２葉期まで育成した。
２葉期のタイヌビエの本数をポツトあたり15本に調整
し、更に同一ポツト内に２葉期のイネを移植した。移植
翌日に製剤例３に準じて供試化合物を水和剤とし、その
所定量を水に希釈し水面に滴下処理した。処理後30日間
温室内で育成し、第３表の基準に従い除草活性および薬
害を調査した。その結果を第５表に示す。
イヌビエ種子を播種し、温室内で２葉期まで育成した。
２葉期のタイヌビエの本数をポツトあたり15本に調整
し、更に同一ポツト内に２葉期のイネを移植した。移植
翌日に製剤例３に準じて供試化合物を水和剤とし、その
所定量を水に希釈し水面に滴下処理した。処理後30日間
温室内で育成し、第３表の基準に従い除草活性および薬
害を調査した。その結果を第５表に示す。
試験例３（畑作土壌処理による除草試験） 600cm2プラスチツクバツトに畑地土壌をつめ、ヒエ、メ
ヒシバ、エノコログサ、アオビユ、コゴメカヤツリ、ダ
イズ、ワタ、シユガービートの種子を播種し、覆土し
た。製剤例３に準じて供試化合物を水和剤にし、その所
定量を水に希釈し、ヘクタール当り1000の散布割合で
小型の噴霧器で土壌表面に均一に散布した。処理後20日
間温室内で育成し、第３表の基準に従い除草効果および
薬害を調査した。その結果を第６表に示す。
ヒシバ、エノコログサ、アオビユ、コゴメカヤツリ、ダ
イズ、ワタ、シユガービートの種子を播種し、覆土し
た。製剤例３に準じて供試化合物を水和剤にし、その所
定量を水に希釈し、ヘクタール当り1000の散布割合で
小型の噴霧器で土壌表面に均一に散布した。処理後20日
間温室内で育成し、第３表の基準に従い除草効果および
薬害を調査した。その結果を第６表に示す。
試験例４（畑地茎葉処理による除草試験） 120cm2のプラスチツクポツトに畑地土壌をつめ、ヒエ、
メヒシバ、アオビユ、コゴメカヤツリの種子を播種し、
ヒエが３葉期になるまで温室内で育成した。ヒエの３葉
期に製剤例３に準じて供試化合物を水和剤にし、有効成
分でヘクタール当り4kg相当量を水で希釈し、ヘクター
ル当り1000の散布割合で、小型噴霧器で植物体の上方
から茎葉散布した。散布後20日間温室内で育成し、第３
表の基準に従い除草活性を調査した。その結果を第７表
に示す。
メヒシバ、アオビユ、コゴメカヤツリの種子を播種し、
ヒエが３葉期になるまで温室内で育成した。ヒエの３葉
期に製剤例３に準じて供試化合物を水和剤にし、有効成
分でヘクタール当り4kg相当量を水で希釈し、ヘクター
ル当り1000の散布割合で、小型噴霧器で植物体の上方
から茎葉散布した。散布後20日間温室内で育成し、第３
表の基準に従い除草活性を調査した。その結果を第７表
に示す。
フロントページの続き (72)発明者 宮沢 武重 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 中村 安夫 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (56)参考文献 特開 昭60−8243（ＪＰ，Ａ)
Claims (5)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ａは塩素原子又はトリフルオロメチル基を示
し、Ｘ、ＹおよびＺは、水素原子、塩素原子又はトリフ
ルオロメチル基を示し、R1は低級アルコキシル基、低級
アルコキシル基置換低級アルキル基又はシクロ低級アル
キル基置換低級アルキル基を示し、R2は水素原子又は低
級アルキル基を示す。〕で表わされる置換フェノキシ尿
素。 - 【請求項２】一般式〔II〕 〔式中、Ａは塩素原子又はトリフルオロメチル基を示
し、Ｘ、ＹおよびＺは、水素原子、塩素原子又はトリフ
ルオロメチル基を示す。〕で表わされるフェノキシアミ
ン類と、 一般式〔III〕 〔式中、R1は低級アルコキシル基、低級アルコキシル基
置換低級アルキル基又はシクロ低級アルキル基置換低級
アルキル基を示し、R2-1は低級アルキル基を示す。〕で
表わされるカルバミン酸塩化物とを反応させることを特
徴とする 一般式〔Ｉ−２〕 〔式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2-1は前記と同じ。〕で
表わされる置換フェノキシ尿素の製造法。 - 【請求項３】一般式〔II〕 〔式中、Ａは塩素原子又はトリフルオロメチル基を示
し、Ｘ、ＹおよびＺは、水素原子、塩素原子又はトリフ
ルオロメチル基を示す。〕で表わされるフェノキシアミ
ン類と、 一般式〔IV〕 R1−NCO 〔IV〕 〔式中、R1は低級アルコキシル基、低級アルコキシル基
置換低級アルキル基又はシクロ低級アルキル基置換低級
アルキル基を示す。〕で表わされるイソシアン酸エステ
ルとを反応させることを特徴とする 一般式〔Ｉ−３〕 〔式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1は前記と同じ。〕で表わさ
れる置換フェノキシ尿素の製造法。 - 【請求項４】一般式〔Ｖ〕 〔式中、Ａは塩素原子又はトリフルオロメチル基を示
し、Ｘ、ＹおよびＺは、水素原子、塩素原子又はトリフ
ルオロメチル基を示し、Arはアリール基を示す。〕で表
わされるフェノキシカルバミン酸エステル類と、 一般式〔VI〕 R1NH2 〔VI〕 〔式中、R1は低級アルコキシル基、低級アルコキシル基
置換低級アルキル基又はシクロ低級アルキル基置換低級
アルキル基を示す。〕で表わされるアミンとを反応させ
ることを特徴とする 一般式〔Ｉ−３〕 〔式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1は前記と同じ。〕で表わさ
れる置換フェノキシ尿素の製造法。 - 【請求項５】一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ａは塩素原子又はトリフルオロメチル基を示
し、Ｘ、ＹおよびＺは、水素原子、塩素原子又はトリフ
ルオロメチル基を示し、R1は低級アルコキシル基、低級
アルコキシル基置換低級アルキル基又はシクロ低級アル
キル基置換低級アルキル基を示し、R2は水素原子又は低
級アルキル基を示す。〕で表わされる置換フェノキシ尿
素を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60257691A JPH0723355B2 (ja) | 1985-11-19 | 1985-11-19 | 置換フエノキシ尿素、製造法および除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60257691A JPH0723355B2 (ja) | 1985-11-19 | 1985-11-19 | 置換フエノキシ尿素、製造法および除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62120353A JPS62120353A (ja) | 1987-06-01 |
| JPH0723355B2 true JPH0723355B2 (ja) | 1995-03-15 |
Family
ID=17309766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60257691A Expired - Lifetime JPH0723355B2 (ja) | 1985-11-19 | 1985-11-19 | 置換フエノキシ尿素、製造法および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0723355B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA3096989C (en) * | 2018-04-09 | 2021-08-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Phenoxyurea compound and pest control agent |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS608243A (ja) * | 1983-06-29 | 1985-01-17 | Showa Denko Kk | α，αジメチルベンジルヒドロキシルアミン誘導体及び除草剤 |
-
1985
- 1985-11-19 JP JP60257691A patent/JPH0723355B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62120353A (ja) | 1987-06-01 |
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