JPH07242665A - フルオロプロピルチアゾリン誘導体及び除草剤 - Google Patents
フルオロプロピルチアゾリン誘導体及び除草剤Info
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- JPH07242665A JPH07242665A JP6310585A JP31058594A JPH07242665A JP H07242665 A JPH07242665 A JP H07242665A JP 6310585 A JP6310585 A JP 6310585A JP 31058594 A JP31058594 A JP 31058594A JP H07242665 A JPH07242665 A JP H07242665A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract
(57)【要約】
【構成】式（１）で表されるフルオロプロピルチアゾリ
ン、それを含有する除草剤及びその合成中間体。 【化１】 【効果】 この化合物はビートに薬害を与えることな
く、低薬量で多くの雑草に対して高い効果を示す。
ン、それを含有する除草剤及びその合成中間体。 【化１】 【効果】 この化合物はビートに薬害を与えることな
く、低薬量で多くの雑草に対して高い効果を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なフルオロプロピル
チアゾリン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤に
関するものである。
チアゾリン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワ
タ、ビート等重要な作物を雑草害から守り増収をはかる
為に除草剤を使用することは欠くことができない。特に
近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地において
作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対して薬害
を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が
望まれている。また、環境汚染防止、輸送、散布の際の
経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い
除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続け
られている。このような特性を有する化合物のいくつか
は選択性除草剤として現在使用されているが、依然とし
てこれらの性質を備える更に優れた新しい化合物の需要
も存在する。
タ、ビート等重要な作物を雑草害から守り増収をはかる
為に除草剤を使用することは欠くことができない。特に
近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地において
作物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対して薬害
を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が
望まれている。また、環境汚染防止、輸送、散布の際の
経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い
除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続け
られている。このような特性を有する化合物のいくつか
は選択性除草剤として現在使用されているが、依然とし
てこれらの性質を備える更に優れた新しい化合物の需要
も存在する。
【０００３】本発明化合物に類似する先行技術として
は、置換チアゾリン類が国際特許出願公開ＷＯ９３／０
０３３６号公報に開示されてはいるが、請求項１記載の
化合物（以下、本発明化合物と称する）が特異的にビー
トに対し高い安全性を有し、同時に優れた除草効果を示
すことについては、一切記載がない。即ち、本発明化合
物は上記先行技術から到底予期できない特異的な効果を
奏する。
は、置換チアゾリン類が国際特許出願公開ＷＯ９３／０
０３３６号公報に開示されてはいるが、請求項１記載の
化合物（以下、本発明化合物と称する）が特異的にビー
トに対し高い安全性を有し、同時に優れた除草効果を示
すことについては、一切記載がない。即ち、本発明化合
物は上記先行技術から到底予期できない特異的な効果を
奏する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、重要作物
に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた
る研鑽をつづけ殺草力のより高い、かつ選択性をもつ化
合物を生み出すべく、多くの化合物についてその除草特
性を検討してきた。その結果、式（１）：
に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた
る研鑽をつづけ殺草力のより高い、かつ選択性をもつ化
合物を生み出すべく、多くの化合物についてその除草特
性を検討してきた。その結果、式（１）：
【０００５】
【化６】
【０００６】で表されるフルオロプロピルチアゾリン誘
導体及びその農業的に適している塩類（以下、本発明化
合物と称する）が、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処
理のいずれの場合にも、多くの雑草に対して格段に強い
殺草力を有し、かつ重要作物であるビートに対して高い
安全性を有することを見出し本発明を完成した。本発明
化合物は、下記の反応式１〜６のいずれかを選ぶことに
より容易に製造できる。 〔反応式１〕
導体及びその農業的に適している塩類（以下、本発明化
合物と称する）が、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処
理のいずれの場合にも、多くの雑草に対して格段に強い
殺草力を有し、かつ重要作物であるビートに対して高い
安全性を有することを見出し本発明を完成した。本発明
化合物は、下記の反応式１〜６のいずれかを選ぶことに
より容易に製造できる。 〔反応式１〕
【０００７】
【化７】
【０００８】〔式中、Ｚはハロゲン原子を表す。〕 すなわち、トリアジン誘導体（２）を、テトラヒドロフ
ラン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、プロピオニ
トリル、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、エチ
レンジクロリド、ベンゼン、トルエン等の溶媒中、クロ
ルスルホニルイソシアナートと反応させ、引続き、トリ
エチルアミン、ピリジン、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の塩基の存在下、
２−イミノ−３−フルオロプロピルチアゾリン類（３）
または（４）と反応させることにより本発明化合物
（１）を得ることができる。
ラン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、プロピオニ
トリル、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、エチ
レンジクロリド、ベンゼン、トルエン等の溶媒中、クロ
ルスルホニルイソシアナートと反応させ、引続き、トリ
エチルアミン、ピリジン、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の塩基の存在下、
２−イミノ−３−フルオロプロピルチアゾリン類（３）
または（４）と反応させることにより本発明化合物
（１）を得ることができる。
【０００９】クロルスルホニルイソシアナートはトリア
ジン誘導体（２）１モルに対して０．７〜１．３モル量
用いられる。反応温度は−５０℃から８０℃の範囲から
任意に選択できる。２−イミノ−３−フルオロプロピル
チアゾリン類（３）または（４）はトリアジン誘導体
（２）１モルに対して０．７から１．３モル量、また、
塩基は２−イミノ−３−フルオロプロピルチアゾリン類
（３）または（４）１モルに対して０．５から４．０モ
ル量用いられる。反応温度は−５０℃から１００℃の範
囲から任意に選択できる。 〔反応式２〕
ジン誘導体（２）１モルに対して０．７〜１．３モル量
用いられる。反応温度は−５０℃から８０℃の範囲から
任意に選択できる。２−イミノ−３−フルオロプロピル
チアゾリン類（３）または（４）はトリアジン誘導体
（２）１モルに対して０．７から１．３モル量、また、
塩基は２−イミノ−３−フルオロプロピルチアゾリン類
（３）または（４）１モルに対して０．５から４．０モ
ル量用いられる。反応温度は−５０℃から１００℃の範
囲から任意に選択できる。 〔反応式２〕
【００１０】
【化８】
【００１１】〔式中、Ｚは前記と同様の意味を表し、Ｙ
は炭素原子数１から６の低級アルキル基またはフェニル
基を表す。〕 すなわち２−イミノ−３−フルオロプロピルチアゾリン
類（３）または（４）とフェニルＮ−クロルスルホニル
カーバメート（５：Ｙ＝フェニル基）あるいはアルキル
Ｎ−クロルスルホニルカーバメート（５：Ｙ＝低級アル
キル基）との反応は、２−イミノ−３−フルオロプロピ
ルチアゾリン類（３）または（４）１モルに対してカー
バメート誘導体（５）を０．５から３．０モル量用いて
行われるが、好ましくは０．９から１．２モル量の範囲
が適当である。
は炭素原子数１から６の低級アルキル基またはフェニル
基を表す。〕 すなわち２−イミノ−３−フルオロプロピルチアゾリン
類（３）または（４）とフェニルＮ−クロルスルホニル
カーバメート（５：Ｙ＝フェニル基）あるいはアルキル
Ｎ−クロルスルホニルカーバメート（５：Ｙ＝低級アル
キル基）との反応は、２−イミノ−３−フルオロプロピ
ルチアゾリン類（３）または（４）１モルに対してカー
バメート誘導体（５）を０．５から３．０モル量用いて
行われるが、好ましくは０．９から１．２モル量の範囲
が適当である。
【００１２】反応温度は−５０℃から１００℃の範囲か
ら任意に選択できるが、好ましくは−４０℃から３０℃
の範囲が適当である。本反応は各種の塩基を用いて実施
される。塩基の量は２−イミノ−３−フルオロプロピル
チアゾリン類（３）または（４）１モルに対して０．５
から４．０モル量用いられる。
ら任意に選択できるが、好ましくは−４０℃から３０℃
の範囲が適当である。本反応は各種の塩基を用いて実施
される。塩基の量は２−イミノ−３−フルオロプロピル
チアゾリン類（３）または（４）１モルに対して０．５
から４．０モル量用いられる。
【００１３】適当な塩基としては、例えばトリエチルア
ミン、ピリジン等の有機塩基類、水素化ナトリウム等の
金属水素化物類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸カリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類が用いら
れる。本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な
溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホルム、エチレン
ジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ヘ
プタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド等のアミド類である。これら溶媒は単独で
または混合して用いてもよい。特に好ましいのは、エー
テル類またはアミド類を用いた場合である。
ミン、ピリジン等の有機塩基類、水素化ナトリウム等の
金属水素化物類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸カリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類が用いら
れる。本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な
溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホルム、エチレン
ジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、ヘ
プタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド等のアミド類である。これら溶媒は単独で
または混合して用いてもよい。特に好ましいのは、エー
テル類またはアミド類を用いた場合である。
【００１４】次いで、フェニル３−フルオロプロピルチ
アゾリン−２−イミノスルホニルカーバメート（６：Ｙ
＝フェニル基）あるいはアルキル３−フルオロプロピル
チアゾリン−２−イミノスルホニルカーバメート（６：
Ｙ＝低級アルキル基）とトリアジン誘導体（２）を、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン等の各種溶媒
中にて加熱することにより本発明化合物（１）を得るこ
とができる。 〔反応式３〕
アゾリン−２−イミノスルホニルカーバメート（６：Ｙ
＝フェニル基）あるいはアルキル３−フルオロプロピル
チアゾリン−２−イミノスルホニルカーバメート（６：
Ｙ＝低級アルキル基）とトリアジン誘導体（２）を、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン等の各種溶媒
中にて加熱することにより本発明化合物（１）を得るこ
とができる。 〔反応式３〕
【００１５】
【化９】
【００１６】〔式中、Ｙは前記と同様の意味を表す。〕 すなわち、３−フルオロプロピルチアゾリン−２−イミ
ノスルホンアミド（７）を、アセトン、アセトニトリ
ル、ジオキサン等の溶媒中、炭酸カリウム等の無機塩基
あるいは、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ
〔５．４．０〕−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩
基の存在下、カーバメート誘導体（８）と反応させるこ
とにより本発明化合物（１）を得ることができる。 〔反応式４〕
ノスルホンアミド（７）を、アセトン、アセトニトリ
ル、ジオキサン等の溶媒中、炭酸カリウム等の無機塩基
あるいは、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ
〔５．４．０〕−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩
基の存在下、カーバメート誘導体（８）と反応させるこ
とにより本発明化合物（１）を得ることができる。 〔反応式４〕
【００１７】
【化１０】
【００１８】〔式中、Ｙは前記と同様の意味を表す。〕 すなわち、３−フルオロプロピルチアゾリン−２−イミ
ノスルホンアミド（７）を、アセトン、メチルエチルケ
トン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチル
ホルムアミド、ジオキサン等の溶媒中、炭酸カリウム、
トリエチルアミン等の塩基の存在下クロルギ酸エステル
もしくは炭酸エステルと反応させることにより、フェニ
ル３−フルオロプロピルチアゾリン−２−イミノスルホ
ニルカーバメート（６：Ｙ＝フェニル基）あるいはアル
キル３−フルオロプロピルチアゾリン−２−イミノスル
ホニルカーバメート（６：Ｙ＝低級アルキル基）を得
る。次いで、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン等の溶媒中にてトリアジン誘導体（２）と加熱するこ
とにより本発明化合物（１）を得ることができる。 〔反応式５〕
ノスルホンアミド（７）を、アセトン、メチルエチルケ
トン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチル
ホルムアミド、ジオキサン等の溶媒中、炭酸カリウム、
トリエチルアミン等の塩基の存在下クロルギ酸エステル
もしくは炭酸エステルと反応させることにより、フェニ
ル３−フルオロプロピルチアゾリン−２−イミノスルホ
ニルカーバメート（６：Ｙ＝フェニル基）あるいはアル
キル３−フルオロプロピルチアゾリン−２−イミノスル
ホニルカーバメート（６：Ｙ＝低級アルキル基）を得
る。次いで、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジオキサ
ン等の溶媒中にてトリアジン誘導体（２）と加熱するこ
とにより本発明化合物（１）を得ることができる。 〔反応式５〕
【００１９】
【化１１】
【００２０】すなわち、２−イミノ−３−フルオロプロ
ピルチアゾリン（３）とクロルスルホニルイソシアナー
トとの反応は、２−イミノ−３−フルオロプロピルチア
ゾリン（３）１モルに対してクロルスルホニルイソシア
ナート０．７から２．０モル量用いて行われるが、好ま
しくは０．９から１．５モル量の範囲が適当である。本
反応において、中間体１−〔３−（３−フルオロプロピ
ル）チアゾリン−２−イミノスルホニル〕−３−クロル
スルホニル尿素の合成は、反応温度−５０℃から５０℃
の範囲で実施される。次に、反応温度を、６０℃から１
５０℃の範囲から転位反応およびそれに伴う生成塩化水
素の除去に適した温度に設定し、加熱することにより３
−フルオロプロピルチアゾリン−２−イミノスルホニル
イソシアナート（９）に導くことができる。
ピルチアゾリン（３）とクロルスルホニルイソシアナー
トとの反応は、２−イミノ−３−フルオロプロピルチア
ゾリン（３）１モルに対してクロルスルホニルイソシア
ナート０．７から２．０モル量用いて行われるが、好ま
しくは０．９から１．５モル量の範囲が適当である。本
反応において、中間体１−〔３−（３−フルオロプロピ
ル）チアゾリン−２−イミノスルホニル〕−３−クロル
スルホニル尿素の合成は、反応温度−５０℃から５０℃
の範囲で実施される。次に、反応温度を、６０℃から１
５０℃の範囲から転位反応およびそれに伴う生成塩化水
素の除去に適した温度に設定し、加熱することにより３
−フルオロプロピルチアゾリン−２−イミノスルホニル
イソシアナート（９）に導くことができる。
【００２１】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン等の芳香族ハロゲン化物類、ニトロベンゼン等の芳香
族ニトロ化物類、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭
化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、石油エーテル、石油ベンジン、ヘプタン等の炭化水
素類、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等
のエステル類である。これら溶媒は単独でまたは混合し
て用いてもよい。特に好ましいのは、芳香族ハロゲン化
物類、または芳香族炭化水素類を用いた場合である。
活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン等の芳香族ハロゲン化物類、ニトロベンゼン等の芳香
族ニトロ化物類、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭
化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、石油エーテル、石油ベンジン、ヘプタン等の炭化水
素類、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等
のエステル類である。これら溶媒は単独でまたは混合し
て用いてもよい。特に好ましいのは、芳香族ハロゲン化
物類、または芳香族炭化水素類を用いた場合である。
【００２２】次いで、３−フルオロプロピルチアゾリン
−２−イミノスルホニルイソシアナート（９）とトリア
ジン誘導体（２）を、ジクロロメタン、クロロホルム、
エチレンジクロリド、エチルエーテル、ジオキサン、ア
セトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼン等の溶媒中にて反応することにより本発明化合物
（１）を得ることができる。 〔反応式６〕
−２−イミノスルホニルイソシアナート（９）とトリア
ジン誘導体（２）を、ジクロロメタン、クロロホルム、
エチレンジクロリド、エチルエーテル、ジオキサン、ア
セトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼン等の溶媒中にて反応することにより本発明化合物
（１）を得ることができる。 〔反応式６〕
【００２３】
【化１２】
【００２４】すなわち、３−フルオロプロピルチアゾリ
ン−２−イミノスルホニルクロリド（１０）とトリアジ
ン誘導体（２）およびシアン酸ナトリウムとの反応は、
３−フルオロプロピルチアゾリン−２−イミノスルホニ
ルクロリド（１０）１モルに対してトリアジン類（２）
を０．５から１．５モル量、シアン酸ナトリウムを１か
ら３モル量用いて行われる。反応温度は−２０℃から５
０℃の範囲から任意に選択できるが、好ましくは５℃か
ら３０℃の範囲が適当である。
ン−２−イミノスルホニルクロリド（１０）とトリアジ
ン誘導体（２）およびシアン酸ナトリウムとの反応は、
３−フルオロプロピルチアゾリン−２−イミノスルホニ
ルクロリド（１０）１モルに対してトリアジン類（２）
を０．５から１．５モル量、シアン酸ナトリウムを１か
ら３モル量用いて行われる。反応温度は−２０℃から５
０℃の範囲から任意に選択できるが、好ましくは５℃か
ら３０℃の範囲が適当である。
【００２５】本反応は各種の塩基を用いて実施される。
塩基の量は３−フルオロプロピルチアゾリン−２−イミ
ノスルホニルクロリド（１０）１モルに対して１から３
モル量用いられる。適当な塩基としては、トリエチルア
ミン、ピリジン等の有機塩基類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類、水
素化ナトリウム等の金属水素化物類、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類が用
いられるが、特に好ましいのは有機塩基類を用いた場合
である。
塩基の量は３−フルオロプロピルチアゾリン−２−イミ
ノスルホニルクロリド（１０）１モルに対して１から３
モル量用いられる。適当な塩基としては、トリエチルア
ミン、ピリジン等の有機塩基類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類、水
素化ナトリウム等の金属水素化物類、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類が用
いられるが、特に好ましいのは有機塩基類を用いた場合
である。
【００２６】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エ
チレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合し
て用いてもよい。特に好ましいのはニトリル類またはア
ミド類を用いた場合である。
活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エ
チレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合し
て用いてもよい。特に好ましいのはニトリル類またはア
ミド類を用いた場合である。
【００２７】３−フルオロプロピルチアゾリン−２−イ
ミノスルホニルクロリド（１０）は以下の反応式７等の
方法を用い、２−イミノ−３−フルオロプロピルチアゾ
リン類（３）または（４）より合成することができる。 〔反応式７〕
ミノスルホニルクロリド（１０）は以下の反応式７等の
方法を用い、２−イミノ−３−フルオロプロピルチアゾ
リン類（３）または（４）より合成することができる。 〔反応式７〕
【００２８】
【化１３】
【００２９】〔式中、Ｚは前記と同様の意味を表す。〕 反応式７において、塩化スルフリルの量は当モルから過
剰量まで任意に選択することができる。本反応は各種の
塩基を用いて実施される。塩基の量は２−イミノ−３−
フルオロプロピルチアゾリン類（３）または（４）１モ
ルに対して０．８から５モル量用いられる。
剰量まで任意に選択することができる。本反応は各種の
塩基を用いて実施される。塩基の量は２−イミノ−３−
フルオロプロピルチアゾリン類（３）または（４）１モ
ルに対して０．８から５モル量用いられる。
【００３０】適当な塩基としては、トリエチルアミン、
ピリジン等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等の金属アルコキシド類、水素化ナト
リウム等の金属水素化物類、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類が用いられる
が、特に好ましいのは有機塩基類を用いた場合である。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エチレンジクロ
リド等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類
である。
ピリジン等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等の金属アルコキシド類、水素化ナト
リウム等の金属水素化物類、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類が用いられる
が、特に好ましいのは有機塩基類を用いた場合である。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エチレンジクロ
リド等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類
である。
【００３１】これら溶媒は単独でまたは混合して用いて
もよい。反応温度は−５０℃から１００℃の範囲から任
意に選択できるが、好ましくは−２０℃から５０℃の範
囲が適当である。３−フルオロプロピルチアゾリン−２
−イミノスルホンアミド（７）は以下の反応式８および
９の方法を用い合成することができる。 〔反応式８〕
もよい。反応温度は−５０℃から１００℃の範囲から任
意に選択できるが、好ましくは−２０℃から５０℃の範
囲が適当である。３−フルオロプロピルチアゾリン−２
−イミノスルホンアミド（７）は以下の反応式８および
９の方法を用い合成することができる。 〔反応式８〕
【００３２】
【化１４】
【００３３】〔式中、Ｚは前記と同様の意味を表す。〕 反応式８において、ｔｅｒｔ−ブタノールとクロルスル
ホニルイソシアナートとの反応は、それ自体公知の方法
例えば、特開昭５０−１０１３２３号公報を参考にして
実施することができる。２−イミノ−３−フルオロプロ
ピルチアゾリン類（３）または（４）とｔｅｒｔ−ブチ
ルスルファモイルクロリドとの反応は、２−イミノ−３
−フルオロプロピルチアゾリン類（３）または（４）１
モルに対してｔｅｒｔ−ブチルスルファモイルクロリド
０．５から３．０モル量を用いて行われるが、好ましく
は０．９から１．２モル量の範囲が適当である。
ホニルイソシアナートとの反応は、それ自体公知の方法
例えば、特開昭５０−１０１３２３号公報を参考にして
実施することができる。２−イミノ−３−フルオロプロ
ピルチアゾリン類（３）または（４）とｔｅｒｔ−ブチ
ルスルファモイルクロリドとの反応は、２−イミノ−３
−フルオロプロピルチアゾリン類（３）または（４）１
モルに対してｔｅｒｔ−ブチルスルファモイルクロリド
０．５から３．０モル量を用いて行われるが、好ましく
は０．９から１．２モル量の範囲が適当である。
【００３４】反応温度は−５０℃から１００℃の範囲か
ら任意に選択できるが、好ましくは−４０℃から３０℃
の範囲が適当である。本反応は各種の塩基を用い実施さ
れる。塩基の量は２−イミノ−３−フルオロプロピルチ
アゾリン類（３）または（４）１モルに対し、０．５か
ら４．０モル量用いられるが、好ましくは０．８から
２．５モル量の範囲が適当である。適当な塩基として
は、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物類、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属
アルコキシド類が用いられるが、特に好ましいのは有機
塩基類を用いた場合である。
ら任意に選択できるが、好ましくは−４０℃から３０℃
の範囲が適当である。本反応は各種の塩基を用い実施さ
れる。塩基の量は２−イミノ−３−フルオロプロピルチ
アゾリン類（３）または（４）１モルに対し、０．５か
ら４．０モル量用いられるが、好ましくは０．８から
２．５モル量の範囲が適当である。適当な塩基として
は、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物類、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属
アルコキシド類が用いられるが、特に好ましいのは有機
塩基類を用いた場合である。
【００３５】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホルム、エ
チレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジ
ン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド等のアミド類である。これら溶媒は
単独でまたは混合して用いてもよい。特に好ましいの
は、エーテル類またはアミド類が用いられた場合であ
る。
活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホルム、エ
チレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジ
ン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド等のアミド類である。これら溶媒は
単独でまたは混合して用いてもよい。特に好ましいの
は、エーテル類またはアミド類が用いられた場合であ
る。
【００３６】反応式８において、ｔｅｒｔ−ブチル基の
除去はトリフルオロ酢酸を用いて行われる。トリフルオ
ロ酢酸の量は当モルから過剰量まで任意に選択すること
ができる。トリフルオロ酢酸を溶媒として用いても何ら
問題はない。反応温度は−５０℃から８０℃の範囲から
任意に選択できる。好ましくは−２０℃から３０℃の範
囲が適当である。
除去はトリフルオロ酢酸を用いて行われる。トリフルオ
ロ酢酸の量は当モルから過剰量まで任意に選択すること
ができる。トリフルオロ酢酸を溶媒として用いても何ら
問題はない。反応温度は−５０℃から８０℃の範囲から
任意に選択できる。好ましくは−２０℃から３０℃の範
囲が適当である。
【００３７】本反応に溶媒を用いる場合には、本反応に
不活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホル
ム、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エ
チルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベ
ンジン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサ
メチルリン酸トリアミド等のアミド類である。これら溶
媒は単独でまたは混合して用いても良い。 〔反応式９〕
不活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホル
ム、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エ
チルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベ
ンジン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサ
メチルリン酸トリアミド等のアミド類である。これら溶
媒は単独でまたは混合して用いても良い。 〔反応式９〕
【００３８】
【化１５】
【００３９】反応式９において、アンモニアの量は３−
フルオロプロピルチアゾリン−２−イミノスルホニルク
ロリド（１０）１モルに対して、２モルから過剰量まで
任意に選択することができる。アンモニアとしては、液
体状、ガス状或いは水溶液のアンモニアを用いても何ら
問題はない。反応温度は−７６℃から８０℃の範囲から
任意に選択できる。
フルオロプロピルチアゾリン−２−イミノスルホニルク
ロリド（１０）１モルに対して、２モルから過剰量まで
任意に選択することができる。アンモニアとしては、液
体状、ガス状或いは水溶液のアンモニアを用いても何ら
問題はない。反応温度は−７６℃から８０℃の範囲から
任意に選択できる。
【００４０】本反応の適当な溶媒としては、本反応に不
活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホルム、
エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチル
エーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピ
オニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンゼ
ン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド等のアミド類、メタノール、エタノ
ール等のアルコール類である。これら溶媒は単独でまた
は混合して用いてもよい。また、使用するアンモニアの
性状により最適な溶媒は異なる。
活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホルム、
エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類、エチル
エーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピ
オニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンゼ
ン、ヘプタン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド等のアミド類、メタノール、エタノ
ール等のアルコール類である。これら溶媒は単独でまた
は混合して用いてもよい。また、使用するアンモニアの
性状により最適な溶媒は異なる。
【００４１】本発明に用いられる中間体のフェニル３−
フルオロプロピルチアゾリン−２−イミノスルホニルカ
ーバメート（６：Ｙ＝フェニル基）、アルキル３−フル
オロプロピルチアゾリン−２−イミノスルホニルカーバ
メート（６：Ｙ＝低級アルキル基）、３−フルオロプロ
ピルチアゾリン−２−イミノスルホンアミド（７）、３
−フルオロプロピルチアゾリン−２−イミノスルホニル
イソシアナート（９）および３−フルオロプロピルチア
ゾリン−２−イミノスルホニルクロリド（１０）もまた
新規化合物である。
フルオロプロピルチアゾリン−２−イミノスルホニルカ
ーバメート（６：Ｙ＝フェニル基）、アルキル３−フル
オロプロピルチアゾリン−２−イミノスルホニルカーバ
メート（６：Ｙ＝低級アルキル基）、３−フルオロプロ
ピルチアゾリン−２−イミノスルホンアミド（７）、３
−フルオロプロピルチアゾリン−２−イミノスルホニル
イソシアナート（９）および３−フルオロプロピルチア
ゾリン−２−イミノスルホニルクロリド（１０）もまた
新規化合物である。
【００４２】反応式２において、フェニルＮ−クロルス
ルホニルカーバメート（５：Ｙ＝フェニル基）及びアル
キルＮ−クロルスルホニルカーバメート（５：Ｙ＝低級
アルキル基）は、それ自体公知の方法例えば、ケミッシ
ェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔ
ｅ）、９６巻、５６頁（１９６３年）を参考にして合成
することができる。
ルホニルカーバメート（５：Ｙ＝フェニル基）及びアル
キルＮ−クロルスルホニルカーバメート（５：Ｙ＝低級
アルキル基）は、それ自体公知の方法例えば、ケミッシ
ェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔ
ｅ）、９６巻、５６頁（１９６３年）を参考にして合成
することができる。
【００４３】上記反応の出発原料として用いられる２−
イミノ−３−フルオロプロピルチアゾリン類（３）また
は（４）は、例えば米国特許第４，２３７，３０２号公
報等を参考にして合成することができる。２−イミノ−
３−フルオロプロピルチアゾリン（３）の合成スキーム
を反応式１０に示す。 〔反応式１０〕
イミノ−３−フルオロプロピルチアゾリン類（３）また
は（４）は、例えば米国特許第４，２３７，３０２号公
報等を参考にして合成することができる。２−イミノ−
３−フルオロプロピルチアゾリン（３）の合成スキーム
を反応式１０に示す。 〔反応式１０〕
【００４４】
【化１６】
【００４５】以下に本発明化合物の合成例を参考例およ
び実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。 〔参考例１〕 ２−イミノ−３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン
類（３）及び（４ ：Ｚ＝Ｂｒ）の合成
び実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。 〔参考例１〕 ２−イミノ−３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン
類（３）及び（４ ：Ｚ＝Ｂｒ）の合成
【００４６】
【化１７】
【００４７】ジメチルホルムアミド１５ｍｌに２−アミ
ノチアゾール５ｇ（５０ｍｍｏｌ）を溶解し、室温下１
−ブロモ−３−フルオロプロパン８．８ｇ（６２．４ｍ
ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃にて７．５時間
加熱撹拌した後、室温まで放冷した。反応混合物に酢酸
エチル３００ｍｌを加え、室温下１０分間撹拌した。生
じた油状物をデカンテーションにて酢酸エチル溶液から
分離し、同様の操作を２回繰り返した後、油状物に酢酸
エチルと少量のメタノールを加えて結晶化させ、濾取す
ることにより２−イミノ−３−（３−フルオロプロピ
ル）チアゾリン臭化水素塩（４：Ｚ＝Ｂｒ）５．５ｇを
得た。融点 １５３〜１５５℃ 次に２−イミノ−３−（３−フルオロプロピル）チアゾ
リン臭化水素塩（４：Ｚ＝Ｂｒ）１．２１ｇ（５ｍｍｏ
ｌ）をメタノール２０ｍｌ中８５％水酸化カリウム０．
３３ｇ（５ｍｍｏｌ）と室温下１時間撹拌した。減圧下
メタノールを留去した後、残査にクロロホルム２０ｍｌ
を加え、析出した不溶物を濾別除去した。減圧下クロロ
ホルムを留去することにより、油状の２−イミノ−３−
（３−フルオロプロピル）チアゾリン（３）０．８ｇを
得た。ＮＭＲのケミカルシフトは次のとおりである。
（６０ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ， ＣＤＣｌ3 ）：１．６−２．７（２Ｈ，
ｍ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）， ４．
５０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．０Ｈｚ，５．６Ｈｚ），
５．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），６．４０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），５．５−６．８（１Ｈ，ｂ
ｒ） ２−イミノ−３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン
臭化水素塩（４：Ｚ＝Ｂｒ）１５ｇ（６２．２ｍｍｏ
ｌ）を水１５０ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム８．５
９ｇ（６２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温下１０分間撹拌
した。クロロホルム１５０ｍｌにて４回抽出し、有機層
を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥
した。減圧下溶媒を留去することにより、油状の２−イ
ミノ−３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン（３）
９．４５ｇを得た。
ノチアゾール５ｇ（５０ｍｍｏｌ）を溶解し、室温下１
−ブロモ−３−フルオロプロパン８．８ｇ（６２．４ｍ
ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃にて７．５時間
加熱撹拌した後、室温まで放冷した。反応混合物に酢酸
エチル３００ｍｌを加え、室温下１０分間撹拌した。生
じた油状物をデカンテーションにて酢酸エチル溶液から
分離し、同様の操作を２回繰り返した後、油状物に酢酸
エチルと少量のメタノールを加えて結晶化させ、濾取す
ることにより２−イミノ−３−（３−フルオロプロピ
ル）チアゾリン臭化水素塩（４：Ｚ＝Ｂｒ）５．５ｇを
得た。融点 １５３〜１５５℃ 次に２−イミノ−３−（３−フルオロプロピル）チアゾ
リン臭化水素塩（４：Ｚ＝Ｂｒ）１．２１ｇ（５ｍｍｏ
ｌ）をメタノール２０ｍｌ中８５％水酸化カリウム０．
３３ｇ（５ｍｍｏｌ）と室温下１時間撹拌した。減圧下
メタノールを留去した後、残査にクロロホルム２０ｍｌ
を加え、析出した不溶物を濾別除去した。減圧下クロロ
ホルムを留去することにより、油状の２−イミノ−３−
（３−フルオロプロピル）チアゾリン（３）０．８ｇを
得た。ＮＭＲのケミカルシフトは次のとおりである。
（６０ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ， ＣＤＣｌ3 ）：１．６−２．７（２Ｈ，
ｍ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）， ４．
５０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．０Ｈｚ，５．６Ｈｚ），
５．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），６．４０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），５．５−６．８（１Ｈ，ｂ
ｒ） ２−イミノ−３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン
臭化水素塩（４：Ｚ＝Ｂｒ）１５ｇ（６２．２ｍｍｏ
ｌ）を水１５０ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウム８．５
９ｇ（６２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温下１０分間撹拌
した。クロロホルム１５０ｍｌにて４回抽出し、有機層
を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥
した。減圧下溶媒を留去することにより、油状の２−イ
ミノ−３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン（３）
９．４５ｇを得た。
【００４８】
〔実施例１〕 １−〔３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン−２−
イミノスルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシトリア
ジン−２−イル）尿素（１）の合成
イミノスルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシトリア
ジン−２−イル）尿素（１）の合成
【００４９】
【化１８】
【００５０】Ａ法）２−アミノ−４，６−ジメトキシト
リアジン（２）０．５８ｇ（３．７２ｍｍｏｌ）を乾燥
テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、室温にてクロ
ルスルホニルイソシアナート０．５３ｇ（３．７５ｍｍ
ｏｌ）を滴下した。１０分間撹拌後、２−イミノ−３−
（３−フルオロプロピル）チアゾリン臭化水素塩（４：
Ｚ＝Ｂｒ）１．０ｇ（４．１５ｍｍｏｌ）、トリエチル
アミン０．８４ｇ（８．３２ｍｍｏｌ）およびテトラヒ
ドロフラン１０ｍｌの混合物を加え、室温で引き続き１
時間撹拌した。次に、減圧下溶媒を留去した後、得られ
た残渣に水１００ｍｌを加えクロロホルム１５０ｍｌで
３回抽出した。クロロホルム層を水５０ｍｌで洗浄後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、
残渣にエチルエーテルおよびアセトニトリルを加え結晶
化させた後、濾取することにより、目的の１−〔３−
（３−フルオロプロピル）チアゾリン−２−イミノスル
ホニル〕−３−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−
イル）尿素（１）０．４ｇを得た。融点 １７５〜１７
７℃ Ｂ法）２−アミノ−４，６−ジメトキシトリアジン
（２）０．７８ｇ（５ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフ
ラン３０ｍｌに溶解し、室温にてクロルスルホニルイソ
シアナート０．７１ｇ（５ｍｍｏｌ）を滴下した。３０
分間撹拌後、２−イミノ−３−（３−フルオロプロピ
ル）チアゾリン（３）０．８ｇ（５ｍｍｏｌ）、トリエ
チルアミン０．５５ｇ（５．４ｍｍｏｌ）およびテトラ
ヒドロフラン２０ｍｌの混合物を加え、室温で引き続き
３０分間撹拌した。次に、減圧下溶媒を留去した後、得
られた残渣に水１００ｍｌを加え、クロロホルム１００
ｍｌで３回抽出した。減圧下溶媒を留去した後、残渣を
分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製
した。得られた粗精製物にエーテルおよびアセトニトリ
ルを加え結晶化させた後、濾取することにより、目的の
１−〔３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン−２−
イミノスルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシトリア
ジン−２−イル）尿素（１）０．２１ｇを得た。
リアジン（２）０．５８ｇ（３．７２ｍｍｏｌ）を乾燥
テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、室温にてクロ
ルスルホニルイソシアナート０．５３ｇ（３．７５ｍｍ
ｏｌ）を滴下した。１０分間撹拌後、２−イミノ−３−
（３−フルオロプロピル）チアゾリン臭化水素塩（４：
Ｚ＝Ｂｒ）１．０ｇ（４．１５ｍｍｏｌ）、トリエチル
アミン０．８４ｇ（８．３２ｍｍｏｌ）およびテトラヒ
ドロフラン１０ｍｌの混合物を加え、室温で引き続き１
時間撹拌した。次に、減圧下溶媒を留去した後、得られ
た残渣に水１００ｍｌを加えクロロホルム１５０ｍｌで
３回抽出した。クロロホルム層を水５０ｍｌで洗浄後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、
残渣にエチルエーテルおよびアセトニトリルを加え結晶
化させた後、濾取することにより、目的の１−〔３−
（３−フルオロプロピル）チアゾリン−２−イミノスル
ホニル〕−３−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−
イル）尿素（１）０．４ｇを得た。融点 １７５〜１７
７℃ Ｂ法）２−アミノ−４，６−ジメトキシトリアジン
（２）０．７８ｇ（５ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフ
ラン３０ｍｌに溶解し、室温にてクロルスルホニルイソ
シアナート０．７１ｇ（５ｍｍｏｌ）を滴下した。３０
分間撹拌後、２−イミノ−３−（３−フルオロプロピ
ル）チアゾリン（３）０．８ｇ（５ｍｍｏｌ）、トリエ
チルアミン０．５５ｇ（５．４ｍｍｏｌ）およびテトラ
ヒドロフラン２０ｍｌの混合物を加え、室温で引き続き
３０分間撹拌した。次に、減圧下溶媒を留去した後、得
られた残渣に水１００ｍｌを加え、クロロホルム１００
ｍｌで３回抽出した。減圧下溶媒を留去した後、残渣を
分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製
した。得られた粗精製物にエーテルおよびアセトニトリ
ルを加え結晶化させた後、濾取することにより、目的の
１−〔３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン−２−
イミノスルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシトリア
ジン−２−イル）尿素（１）０．２１ｇを得た。
【００５１】Ｃ法）２−アミノ−４，６−ジメトキシト
リアジン（２）０．１７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を乾燥テ
トラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、室温にてクロルス
ルホニルイソシアネート０．１５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）
を滴下した。３０分間撹拌後、この溶液を２−イミノ−
３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン臭化水素塩
（４：Ｚ＝Ｂｒ）０．２６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、トリ
エチルアミン０．２４ｇ（２．４ｍｍｏｌ）および、テ
トラヒドロフラン３０ｍｌの混合物に加え、室温で引き
続き３０分間撹拌した。次に減圧下溶媒を留去した後、
得られた残渣に水５０ｍｌを加え、クロロホルム６０ｍ
ｌで３回抽出した。クロロホルム層を水５０ｍｌで洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去
し、残渣にエチルエーテルおよびアセトニトリルを加え
結晶化させた後、濾取することにより目的の１−〔３−
（３−フルオロプロピル）チアゾリン−２−イミノスル
ホニル〕−３−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−
イル）尿素（１）０．２２ｇを得た。
リアジン（２）０．１７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を乾燥テ
トラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、室温にてクロルス
ルホニルイソシアネート０．１５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）
を滴下した。３０分間撹拌後、この溶液を２−イミノ−
３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン臭化水素塩
（４：Ｚ＝Ｂｒ）０．２６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、トリ
エチルアミン０．２４ｇ（２．４ｍｍｏｌ）および、テ
トラヒドロフラン３０ｍｌの混合物に加え、室温で引き
続き３０分間撹拌した。次に減圧下溶媒を留去した後、
得られた残渣に水５０ｍｌを加え、クロロホルム６０ｍ
ｌで３回抽出した。クロロホルム層を水５０ｍｌで洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去
し、残渣にエチルエーテルおよびアセトニトリルを加え
結晶化させた後、濾取することにより目的の１−〔３−
（３−フルオロプロピル）チアゾリン−２−イミノスル
ホニル〕−３−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−
イル）尿素（１）０．２２ｇを得た。
【００５２】Ｄ法）２−アミノ−４，６−ジメトキシト
リアジン（２）０．６１ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を乾燥テ
トラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、室温にてクロルス
ルホニルイソシアナート０．５６ｇ（３．９ｍｍｏｌ）
を滴下した。３０分間撹拌後、この溶液を２−イミノ−
３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン（３）０．６
３ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．４４ｇ
（４．３ｍｍｏｌ）および、テトラヒドロフラン５０ｍ
ｌの混合物に加え、室温で引き続き３０分間撹拌した。
次に、減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣に水１０
０ｍｌを加え、クロロホルム１００ｍｌで３回抽出し
た。クロロホルム層を水５０ｍｌで洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣にエチ
ルエーテルおよびアセトニトリルを加え結晶化させた
後、濾取することにより、目的の１−〔３−（３−フル
オロプロピル）チアゾリン−２−イミノスルホニル〕−
３−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）尿素
（１）１．１ｇを得た。 〔実施例２〕ｔｅｒｔ−ブタノール０．６２ｇ（８．４
ｍｍｏｌ）をノルマルヘキサン６ｍｌに溶解し、氷冷下
クロロスルホニルイソシアナート１．１８ｇ（８．４ｍ
ｍｏｌ）を加えた。反応液を５０℃にて５分間加熱した
後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に乾燥テトラ
ヒドロフラン３０ｍｌを加え、−３０℃に冷却した後２
−イミノ−３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン臭
化水素塩（４：Ｚ＝Ｂｒ）２ｇ（８．３ｍｍｏｌ）、ト
リエチルアミン１．６８ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）および
テトラヒドロフラン２０ｍｌの混合物を加えた。引き続
き室温にて９０分間撹拌した後、減圧下溶媒を留去し、
得られた残渣に水１００ｍｌを加え、クロロホルム１０
０ｍｌで３回抽出した。クロロホルム層を水５０ｍｌに
て洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒
を留去し得られた結晶をエチルエーテルにて洗浄し、Ｎ
−ｔｅｒｔ−ブチル−〔３−（３−フルオロプロピル）
チアゾリン−２−イミノ〕スルホンアミド（１１）０．
７３ｇを得た。融点１０３〜１０５℃ Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−〔３−（３−フルオロプロピ
ル）チアゾリン−２−イミノ〕スルホンアミド（１１）
０．４ｇ（１．４ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸１５ｍ
ｌに溶解し、室温にて一夜撹拌した。減圧下トリフルオ
ロ酢酸を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーに供
し、〔３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン−２−
イミノ〕スルホンアミド（７）０．２ｇを得た。融点７
０〜７３℃ 〔３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン−２−イミ
ノ〕スルホンアミド（７）０．１８ｇ（０．７５ｍｍｏ
ｌ）およびフェニルＮ−（４，６−ジメトキシトリアジ
ン−２−イル）カーバメート（８）０．２１ｇ（０．７
５ｍｍｏｌ）を乾燥アセトニトリル２０ｍｌに溶解し、
室温にて、１，８−ジアザビシクロ−〔５．４．０〕−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）０．１２ｇ（０．７９ｍｍｏ
ｌ）を加えた。引き続き室温にて３時間撹拌した後、減
圧下溶媒を半量まで濃縮し、これに水５０ｍｌを加え
た。これに濃塩酸を加え、析出した結晶を濾取後エーテ
ルで洗浄し、目的の１−〔３−（３−フルオロプロピ
ル）チアゾリン−２−イミノスルホニル〕−３−（４，
６−ジメトキシトリアジン−２−イル）尿素（１）０．
１７ｇを得た。 〔実施例３〕フェノール０．３５ｇ（３．８ｍｍｏｌ）
を乾燥テトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解し、氷冷下ク
ロロスルホニルイソシアナート０．５３ｇ（３．８ｍｍ
ｏｌ）を加えた。そのままの温度で２０分間攪拌した
後、−４０°Ｃに冷却した。これに、２−イミノ−３−
（３−フロオロプロピル）チアゾリン（３）０．６７ｇ
（４．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．４３ｇ
（４．２ｍｍｏｌ）及び乾燥テトラヒドロフラン１５ｍ
ｌの混合物を滴下した。反応液を室温にて６０分間攪拌
した後、減圧下溶媒を留去し、水５０ｍｌを加えた。遊
離した油状物をクロロホルム４０ｍｌにて３回抽出し、
クロロホルム層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナト
リウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、分取用薄層
クロマトグラフィーにより精製し、フェニル３−（３−
フルオロプロピル）−チアゾリン−２−イミノスルホニ
ルカーバメート（６：Ｙ＝Ｐｈ）２００ｍｇを得た。融
点１４５−１４７°Ｃ フェニル３−（３−フルオロプロピル）チアゾリジン−
２−イミノスルホニルカーバメート（６：Ｙ＝Ｐｈ）６
０ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）、２−アミノ−４，６−ジ
メトキシトリアジン（２）３４ｍｇ（０．２２ｍｍｏ
ｌ）及び無水ベンゼン８ｍｌの混合物を３時間加熱還流
した。反応液を冷却後、減圧下溶媒を留去し、エーテ
ル、アセトニトリルにて洗浄することにより目的の１
〔（３−フルオロプロピル）チアゾリジン−２−イミノ
スルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシトリアジン−
２−イル）尿素（１）５０ｍｇを得た。
リアジン（２）０．６１ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を乾燥テ
トラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、室温にてクロルス
ルホニルイソシアナート０．５６ｇ（３．９ｍｍｏｌ）
を滴下した。３０分間撹拌後、この溶液を２−イミノ−
３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン（３）０．６
３ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．４４ｇ
（４．３ｍｍｏｌ）および、テトラヒドロフラン５０ｍ
ｌの混合物に加え、室温で引き続き３０分間撹拌した。
次に、減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣に水１０
０ｍｌを加え、クロロホルム１００ｍｌで３回抽出し
た。クロロホルム層を水５０ｍｌで洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣にエチ
ルエーテルおよびアセトニトリルを加え結晶化させた
後、濾取することにより、目的の１−〔３−（３−フル
オロプロピル）チアゾリン−２−イミノスルホニル〕−
３−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）尿素
（１）１．１ｇを得た。 〔実施例２〕ｔｅｒｔ−ブタノール０．６２ｇ（８．４
ｍｍｏｌ）をノルマルヘキサン６ｍｌに溶解し、氷冷下
クロロスルホニルイソシアナート１．１８ｇ（８．４ｍ
ｍｏｌ）を加えた。反応液を５０℃にて５分間加熱した
後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に乾燥テトラ
ヒドロフラン３０ｍｌを加え、−３０℃に冷却した後２
−イミノ−３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン臭
化水素塩（４：Ｚ＝Ｂｒ）２ｇ（８．３ｍｍｏｌ）、ト
リエチルアミン１．６８ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）および
テトラヒドロフラン２０ｍｌの混合物を加えた。引き続
き室温にて９０分間撹拌した後、減圧下溶媒を留去し、
得られた残渣に水１００ｍｌを加え、クロロホルム１０
０ｍｌで３回抽出した。クロロホルム層を水５０ｍｌに
て洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒
を留去し得られた結晶をエチルエーテルにて洗浄し、Ｎ
−ｔｅｒｔ−ブチル−〔３−（３−フルオロプロピル）
チアゾリン−２−イミノ〕スルホンアミド（１１）０．
７３ｇを得た。融点１０３〜１０５℃ Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−〔３−（３−フルオロプロピ
ル）チアゾリン−２−イミノ〕スルホンアミド（１１）
０．４ｇ（１．４ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸１５ｍ
ｌに溶解し、室温にて一夜撹拌した。減圧下トリフルオ
ロ酢酸を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーに供
し、〔３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン−２−
イミノ〕スルホンアミド（７）０．２ｇを得た。融点７
０〜７３℃ 〔３−（３−フルオロプロピル）チアゾリン−２−イミ
ノ〕スルホンアミド（７）０．１８ｇ（０．７５ｍｍｏ
ｌ）およびフェニルＮ−（４，６−ジメトキシトリアジ
ン−２−イル）カーバメート（８）０．２１ｇ（０．７
５ｍｍｏｌ）を乾燥アセトニトリル２０ｍｌに溶解し、
室温にて、１，８−ジアザビシクロ−〔５．４．０〕−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）０．１２ｇ（０．７９ｍｍｏ
ｌ）を加えた。引き続き室温にて３時間撹拌した後、減
圧下溶媒を半量まで濃縮し、これに水５０ｍｌを加え
た。これに濃塩酸を加え、析出した結晶を濾取後エーテ
ルで洗浄し、目的の１−〔３−（３−フルオロプロピ
ル）チアゾリン−２−イミノスルホニル〕−３−（４，
６−ジメトキシトリアジン−２−イル）尿素（１）０．
１７ｇを得た。 〔実施例３〕フェノール０．３５ｇ（３．８ｍｍｏｌ）
を乾燥テトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解し、氷冷下ク
ロロスルホニルイソシアナート０．５３ｇ（３．８ｍｍ
ｏｌ）を加えた。そのままの温度で２０分間攪拌した
後、−４０°Ｃに冷却した。これに、２−イミノ−３−
（３−フロオロプロピル）チアゾリン（３）０．６７ｇ
（４．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．４３ｇ
（４．２ｍｍｏｌ）及び乾燥テトラヒドロフラン１５ｍ
ｌの混合物を滴下した。反応液を室温にて６０分間攪拌
した後、減圧下溶媒を留去し、水５０ｍｌを加えた。遊
離した油状物をクロロホルム４０ｍｌにて３回抽出し、
クロロホルム層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナト
リウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、分取用薄層
クロマトグラフィーにより精製し、フェニル３−（３−
フルオロプロピル）−チアゾリン−２−イミノスルホニ
ルカーバメート（６：Ｙ＝Ｐｈ）２００ｍｇを得た。融
点１４５−１４７°Ｃ フェニル３−（３−フルオロプロピル）チアゾリジン−
２−イミノスルホニルカーバメート（６：Ｙ＝Ｐｈ）６
０ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）、２−アミノ−４，６−ジ
メトキシトリアジン（２）３４ｍｇ（０．２２ｍｍｏ
ｌ）及び無水ベンゼン８ｍｌの混合物を３時間加熱還流
した。反応液を冷却後、減圧下溶媒を留去し、エーテ
ル、アセトニトリルにて洗浄することにより目的の１
〔（３−フルオロプロピル）チアゾリジン−２−イミノ
スルホニル〕−３−（４，６−ジメトキシトリアジン−
２−イル）尿素（１）５０ｍｇを得た。
【００５３】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により差異はあ
るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当
たり０．０００１〜１ｋｇ程度、好ましくは０．００１
〜０．５ｋｇ程度が適当である。また、本発明化合物は
必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、セーフナーな
どと混合施用しても良い。
時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により差異はあ
るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当
たり０．０００１〜１ｋｇ程度、好ましくは０．００１
〜０．５ｋｇ程度が適当である。また、本発明化合物は
必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、セーフナーな
どと混合施用しても良い。
【００５４】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する
除草剤の種類としては、例えば、フォーム・ケミカルズ
・ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａ
ｎｄｂｏｏｋ）１９９０年版に記載されている化合物な
どがある。
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する
除草剤の種類としては、例えば、フォーム・ケミカルズ
・ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａ
ｎｄｂｏｏｋ）１９９０年版に記載されている化合物な
どがある。
【００５５】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジンアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール類）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジンアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール類）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
【００５６】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物 ５〜８０部 固体担体 １０〜８５部 界面活性剤 １〜１０部 その他 １〜５ 部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物 ５〜８０部 固体担体 １０〜８５部 界面活性剤 １〜１０部 その他 １〜５ 部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【００５７】〔乳剤〕 本発明化合物 １〜３０部 液体担体 ３０〜９５部 界面活性剤 ５〜１５部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物 ５〜７０部 液体担体 １５〜６５部 界面活性剤 ５〜１２部 その他 ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
る。
【００５８】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物 ２０〜９０部 固体担体 １０〜６０部 界面活性剤 １〜２０部 〔粒剤〕 本発明化合物 ０．１〜１０部 固体担体 ９０〜９９．９部 その他 １〜５ 部 〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 ２０部 ジークライトＡ ７６部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０３９ ２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学 工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００５９】 〔配合例２〕水和剤 本発明化合物 ４０部 ジークライトＡ ５４部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０３９ ２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物： 東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤） ４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６０】 〔配合例３〕乳剤 本発明化合物 ５部 キシレン ７５部 ジメチルホルムアミド １５部 ソルポール２６８０ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物： 東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【００６１】 〔配合例４〕フロアブル剤 本発明化合物 ２５部 アグリゾールＳ−７１０ １０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 ４４．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【００６２】 〔配合例５〕フロアブル剤 本発明化合物 ４０部 アグリゾールＳ−７１０ １０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 ２９．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【００６３】 〔配合例６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物 ７５部 イソバンＮｏ．１ １０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル（株）商品名） バニレックスＮ ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品名） カープレックス＃８０ １０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
る。
【００６４】 〔配合例７〕粒剤 本発明化合物 １部 ベントナイト ５５部 タルク ４４部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捍和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捍和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【００６５】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００
１〜１ｋｇになるように散布する。本発明化合物は、畑
地用でのビート用除草剤として、土壌処理、土壌混和処
理、茎葉処理のいずれの処理方法においても使用でき
る。本発明化合物の対象とする畑地雑草（Cropland wee
ds）としては、例えば、イヌホウズキ（Solanum nigru
m）、チョウセンアサガオ（Datura stramonium ）等に
代表されるナス科（Solanaceae）雑草、イチビ（Abutil
on theophrasti）、アメリカキンゴジカ（Side spinos
a）等に代表されるアオイ科（Malvaceae ）雑草、マル
バアサガオ（Ipomoea purpurea）等のアサガオ類（Ipom
oea spps.) やヒルガオ類（Calystegia spps.) 等に代
表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ
( Amaranthuslividus）、アオビユ（Amaranthus viridi
s）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae)雑草、オナ
モミ（Xanthium strumarium ) 、ブタクサ（Ambrosia a
rtemisiaefolia）、ヒマワリ（Helianthus annuu) 、ハ
キダメギク( Galinsoga ciliat)、セイヨウトゲアザミ
( Cirsium arvense)、ノボロギク（Senecio vulgari
s）、ヒメジョン（Erigeron annus）等に代表されるキ
ク科（Compositae) 雑草、イヌガラシ（Rorippa indic
a）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ナズナ( Cap
sella Bursapastris ）等に代表されるアブラナ科（Cru
ciferae）雑草、イヌタデ(Polygonum Blumei)、ソバカ
ズラ（Polygonum convolvulus ）等に代表されるタデ科
（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ（Portulaca olerac
ea）等に代表されるスベリヒユ科（Portulacaceae ）雑
草、シロザ（Chenopodium album ）、コアカザ（Chenop
odium ficifolium）、ホウキギ（Kochia scoparia）等
に代表されるアカザ科（Chenopodiaceae）雑草、ハコベ
（Stellaria media ）等に代表されるナデシコ科（Cary
ophyllaceae ）雑草、オオイヌノフグリ（Veronica per
sica）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrophulariace
ae）雑草、ツユクサ（Commelina communis）等に代表さ
れるツユクサ科（Commelinaceae ）雑草、ホトケノザ
（Lamium amplexicaule ）、ヒメオドリコソウ（Lamium
purpureum）等に代表されるシソ科（Labiatae）雑草、
コニシキソウ（Euphorbia supina）、オオニシキソウ
（Euphorbia maculata) 等に代表されるトウダイグサ科
（Euphorbiaceae)雑草、トゲナシヤエムグラ（Galium s
purium）、ヤエムグラ（Galium aparine）、アカネ（Ru
bia akane ) 等に代表されるアカネ科（Rubiaceae ）雑
草、スミレ（Viola arvensis）等に代表されるスミレ科
（Violaceae ）雑草、アメリカツノクサネム（Sesbania
exaltata ）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）等に
代表されるマメ科（Leguminosae ）雑草等の広葉雑草
（Broad-leaved weeds）、野生ソルガム（Sorgham bico
lor)、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum ）、ジ
ョンソングラス（Sorghum halepense ）、イヌビエ( Ec
hinochloa crus-galli) 、メヒシバ( Digitaria adscen
dens）、カラスムギ（Avena fatua ）、オヒシバ（Eleu
sine indica ）、エノコログサ（Setaria viridis ）、
スズメノテッポウ（Alopecurus aegualis ）等に代表さ
れるイネ科雑草（Graminaceous weeds）、ハマスゲ（Cy
perus rotundus, Cyperus esculentus）等に代表される
カヤツリグサ科雑草（Cyperaceous weeds ）、コムギ
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オオムギ（Ｈ
ｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）等に代表される自然発
生した作物（Ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｗｅｅｄｓ）等があ
げられる。
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００
１〜１ｋｇになるように散布する。本発明化合物は、畑
地用でのビート用除草剤として、土壌処理、土壌混和処
理、茎葉処理のいずれの処理方法においても使用でき
る。本発明化合物の対象とする畑地雑草（Cropland wee
ds）としては、例えば、イヌホウズキ（Solanum nigru
m）、チョウセンアサガオ（Datura stramonium ）等に
代表されるナス科（Solanaceae）雑草、イチビ（Abutil
on theophrasti）、アメリカキンゴジカ（Side spinos
a）等に代表されるアオイ科（Malvaceae ）雑草、マル
バアサガオ（Ipomoea purpurea）等のアサガオ類（Ipom
oea spps.) やヒルガオ類（Calystegia spps.) 等に代
表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ
( Amaranthuslividus）、アオビユ（Amaranthus viridi
s）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae)雑草、オナ
モミ（Xanthium strumarium ) 、ブタクサ（Ambrosia a
rtemisiaefolia）、ヒマワリ（Helianthus annuu) 、ハ
キダメギク( Galinsoga ciliat)、セイヨウトゲアザミ
( Cirsium arvense)、ノボロギク（Senecio vulgari
s）、ヒメジョン（Erigeron annus）等に代表されるキ
ク科（Compositae) 雑草、イヌガラシ（Rorippa indic
a）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ナズナ( Cap
sella Bursapastris ）等に代表されるアブラナ科（Cru
ciferae）雑草、イヌタデ(Polygonum Blumei)、ソバカ
ズラ（Polygonum convolvulus ）等に代表されるタデ科
（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ（Portulaca olerac
ea）等に代表されるスベリヒユ科（Portulacaceae ）雑
草、シロザ（Chenopodium album ）、コアカザ（Chenop
odium ficifolium）、ホウキギ（Kochia scoparia）等
に代表されるアカザ科（Chenopodiaceae）雑草、ハコベ
（Stellaria media ）等に代表されるナデシコ科（Cary
ophyllaceae ）雑草、オオイヌノフグリ（Veronica per
sica）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrophulariace
ae）雑草、ツユクサ（Commelina communis）等に代表さ
れるツユクサ科（Commelinaceae ）雑草、ホトケノザ
（Lamium amplexicaule ）、ヒメオドリコソウ（Lamium
purpureum）等に代表されるシソ科（Labiatae）雑草、
コニシキソウ（Euphorbia supina）、オオニシキソウ
（Euphorbia maculata) 等に代表されるトウダイグサ科
（Euphorbiaceae)雑草、トゲナシヤエムグラ（Galium s
purium）、ヤエムグラ（Galium aparine）、アカネ（Ru
bia akane ) 等に代表されるアカネ科（Rubiaceae ）雑
草、スミレ（Viola arvensis）等に代表されるスミレ科
（Violaceae ）雑草、アメリカツノクサネム（Sesbania
exaltata ）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）等に
代表されるマメ科（Leguminosae ）雑草等の広葉雑草
（Broad-leaved weeds）、野生ソルガム（Sorgham bico
lor)、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum ）、ジ
ョンソングラス（Sorghum halepense ）、イヌビエ( Ec
hinochloa crus-galli) 、メヒシバ( Digitaria adscen
dens）、カラスムギ（Avena fatua ）、オヒシバ（Eleu
sine indica ）、エノコログサ（Setaria viridis ）、
スズメノテッポウ（Alopecurus aegualis ）等に代表さ
れるイネ科雑草（Graminaceous weeds）、ハマスゲ（Cy
perus rotundus, Cyperus esculentus）等に代表される
カヤツリグサ科雑草（Cyperaceous weeds ）、コムギ
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オオムギ（Ｈ
ｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）等に代表される自然発
生した作物（Ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｗｅｅｄｓ）等があ
げられる。
【００６６】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。 〔試験例−１〕 土壌処理による除草効果試験 縦３３cm、横３３cm、深さ８cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れカラスムギ、ブラックグラス、イ
タリアンライグラス、コムギ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｗ
ｅｅｄ）、オオムギ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｗｅｅ
ｄ）、アオビユ、ハコベ、ヤエムグラ、ソバカズラ、イ
ヌタデ、シロザ、ノハラガラシ、ビートを混播し、約
１．５cm覆土した後、有効成分量が所定の割合となるよ
うに土壌表面へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前
記配合例等に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈し
て小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に
作物および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準
に従い目視により調査した。結果を第１表に示す。
性を以下の試験例において具体的に説明する。 〔試験例−１〕 土壌処理による除草効果試験 縦３３cm、横３３cm、深さ８cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れカラスムギ、ブラックグラス、イ
タリアンライグラス、コムギ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｗ
ｅｅｄ）、オオムギ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｗｅｅ
ｄ）、アオビユ、ハコベ、ヤエムグラ、ソバカズラ、イ
ヌタデ、シロザ、ノハラガラシ、ビートを混播し、約
１．５cm覆土した後、有効成分量が所定の割合となるよ
うに土壌表面へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前
記配合例等に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈し
て小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に
作物および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準
に従い目視により調査した。結果を第１表に示す。
【００６７】本発明化合物はビートに対して選択性を有
する。 判定基準 ５…殺草率 ９０％以上（ほとんど完全枯死） ４…殺草率 ７０〜９０％ ３…殺草率 ４０〜７０％ ２…殺草率 ２０〜４０％ １…殺草率 ５〜２０％ ０…殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし） なお、記号は以下の意味を示す。 Ａ：カラスムギ、Ｂ：ブラックグラス、Ｃ：イタリアン
ライグラス、Ｄ：コムギＥ：オオムギ、Ｆ：アオビユ、
Ｇ：ハコベ、Ｈ：ヤエムグラ、Ｉ：ソバカズラ、Ｊ：イ
ヌタデ、Ｋ：シロザ、Ｌ：ノハラガラシ、ａ：ビート 〔試験例−２〕 茎葉処理による除草効果試験 縦３３cm、横３３cm、深さ８cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れカラスムギ、ブラックグラス、イ
タリアンライグラス、コムギ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｗ
ｅｅｄ）、オオムギ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｗｅｅ
ｄ）、アオビユ、ハコベ、ヤエムグラ、ソバカズラ、イ
ヌタデ、シロザ、ノハラガラシ、ビートを混播し、約
１．５cm覆土した後、２５〜３０°Ｃの室温に置いて植
物を１４日間育成し、有効成分量が所定の割合となるよ
うに茎葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前記
配合例等に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して
小型スプレーで各種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬
液散布４週間後に作物および各種雑草に対する除草効果
を試験例１の判定基準に従い調査した。結果を第２表に
示す。表中の記号及び比較化合物は試験例１と同様であ
る。
する。 判定基準 ５…殺草率 ９０％以上（ほとんど完全枯死） ４…殺草率 ７０〜９０％ ３…殺草率 ４０〜７０％ ２…殺草率 ２０〜４０％ １…殺草率 ５〜２０％ ０…殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし） なお、記号は以下の意味を示す。 Ａ：カラスムギ、Ｂ：ブラックグラス、Ｃ：イタリアン
ライグラス、Ｄ：コムギＥ：オオムギ、Ｆ：アオビユ、
Ｇ：ハコベ、Ｈ：ヤエムグラ、Ｉ：ソバカズラ、Ｊ：イ
ヌタデ、Ｋ：シロザ、Ｌ：ノハラガラシ、ａ：ビート 〔試験例−２〕 茎葉処理による除草効果試験 縦３３cm、横３３cm、深さ８cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れカラスムギ、ブラックグラス、イ
タリアンライグラス、コムギ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｗ
ｅｅｄ）、オオムギ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｗｅｅ
ｄ）、アオビユ、ハコベ、ヤエムグラ、ソバカズラ、イ
ヌタデ、シロザ、ノハラガラシ、ビートを混播し、約
１．５cm覆土した後、２５〜３０°Ｃの室温に置いて植
物を１４日間育成し、有効成分量が所定の割合となるよ
うに茎葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前記
配合例等に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して
小型スプレーで各種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬
液散布４週間後に作物および各種雑草に対する除草効果
を試験例１の判定基準に従い調査した。結果を第２表に
示す。表中の記号及び比較化合物は試験例１と同様であ
る。
【００６８】〔試験例−３〕 圃場での茎葉処理による
除草効果試験 畑圃場にビートを条播きし、その条間に、カラスムギ、
ブラックグラス、エノコログサ、シロザ、ハコベ、アオ
ビユ、ノハラガラシ、イヌタデ、スベリヒユ、ソバカズ
ラ、ヤエムグラを混播し、次いで雑草を播種した条間部
分のみ土壌混和した。ビート及び雑草の播種後２５日目
に、水和剤として調整した各薬剤が所定の薬量になるよ
うに水で稀釈した懸濁液を茎葉部へ均一に散布した。散
布水量は５００ｌ／ｈａ、１区の処理面積は４ｍ2 とし
た。尚、散布した懸濁液には、非イオン系の界面活性剤
を１０００ｐｐｍの濃度になるように添加した。薬剤散
布後１８日目に各雑草に対する除草効果及びビートに対
する薬害の調査を試験例１の判定基準に従い調査した。
結果を第３表に示す。
除草効果試験 畑圃場にビートを条播きし、その条間に、カラスムギ、
ブラックグラス、エノコログサ、シロザ、ハコベ、アオ
ビユ、ノハラガラシ、イヌタデ、スベリヒユ、ソバカズ
ラ、ヤエムグラを混播し、次いで雑草を播種した条間部
分のみ土壌混和した。ビート及び雑草の播種後２５日目
に、水和剤として調整した各薬剤が所定の薬量になるよ
うに水で稀釈した懸濁液を茎葉部へ均一に散布した。散
布水量は５００ｌ／ｈａ、１区の処理面積は４ｍ2 とし
た。尚、散布した懸濁液には、非イオン系の界面活性剤
を１０００ｐｐｍの濃度になるように添加した。薬剤散
布後１８日目に各雑草に対する除草効果及びビートに対
する薬害の調査を試験例１の判定基準に従い調査した。
結果を第３表に示す。
【００６９】尚、表中の記号は以下の意味を表す。 Ａ：カラスムギ、Ｂ：ブラックグラス、Ｍ：エノコログ
サ、Ｋ：シロザ、Ｇ：ハコベ、Ｆ：アオビユ、Ｌ：ノハ
ラガラシ、Ｊ：イヌタデ、Ｎ：スベリヒユ、Ｉ：ソバカ
ズラ、Ｈ：ヤエムグラ、ａ：ビート
サ、Ｋ：シロザ、Ｇ：ハコベ、Ｆ：アオビユ、Ｌ：ノハ
ラガラシ、Ｊ：イヌタデ、Ｎ：スベリヒユ、Ｉ：ソバカ
ズラ、Ｈ：ヤエムグラ、ａ：ビート
【００７０】
【表１】 〔第１表〕 ────────────────────────────────── No. 薬量 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ ａ (kg/ha) ────────────────────────────────── 本発明 0.01 ０ ０ ０ ０ ０ ４ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 化合物 0.04 ２ ３ ２ ２ ０ ５ ５ ５ ０ ０ ５ ３ ０ （１） 0.16 ５ ５ ５ ３ ３ ５ ５ ５ ３ ５ ５ ５ ０ ────────────────────────────────── 比較 0.01 ０ ０ ０ ０ ０ ３ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ 化合物 0.04 ０ ０ ０ ０ ０ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ５ ０ （Ａ） 0.16 １ ３ ５ ５ ０ ５ ５ ０ ３ ０ ５ ５ ０ ────────────────────────────────── 比較化合物（Ａ）：国際特許出願公開ＷＯ９３／００３
３６号公報記載化合物
３６号公報記載化合物
【００７１】
【化１９】
【００７２】
【表２】 〔第２表〕 ────────────────────────────────── No. 薬量 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ ａ (kg/ha) ────────────────────────────────── 本発明 0.0025 ５ ２ ３ ２ ２ ５ ５ ３ ４ ４ ３ ５ ０ 化合物 0.01 ５ ４ ５ ３ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ （１） 0.04 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ────────────────────────────────── 比較 0.0025 ０ ０ ０ ０ ０ ２ ０ ０ ０ ０ ０ ２ ０ 化合物 0.01 ３ ２ ２ ２ ０ ５ ５ ２ ３ ２ ２ ５ ０ （Ａ） 0.04 ４ ３ ５ ３ ２ ５ ５ ４ ４ ４ ５ ５ ０ ────────────────────────────────── 比較化合物（Ａ）は試験例１に同じ。
【００７３】
【表３】 〔第３表〕 ────────────────────────────────── No. 薬量 Ａ Ｂ Ｍ Ｋ Ｇ Ｆ Ｌ Ｊ Ｎ Ｉ Ｈ ａ (kg/ha) ────────────────────────────────── 本発明 0.025 ５ ５ ４ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ 化合物 0.05 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ （１） 0.10 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ────────────────────────────────── 比較 0.05 ５ ４ ４ ５ ５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ ０ 化合物 0.10 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ （Ａ） 0.20 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ ────────────────────────────────── 比較 0.025 ０ ５ ４ ３ ５ ２ ５ ５ ２ ５ ５ ０ 化合物 0.05 ０ ５ ４ ３ ５ ３ ５ ５ ４ ５ ５ ０ （Ｂ） 0.10 １ ５ ５ ４ ５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ ０ 0.20 １ ５ ５ ４ ５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ ０ ────────────────────────────────── 比較化合物（Ａ）は試験例１に同じ。比較化合物（Ｂ）
は商品名サファリ（ＳＡＦＡＲＩ）として既に市販され
ているビート用除草剤の原体（下式参照）であり、当該
原体は当社合成品を使用した。
は商品名サファリ（ＳＡＦＡＲＩ）として既に市販され
ているビート用除草剤の原体（下式参照）であり、当該
原体は当社合成品を使用した。
【００７４】
【化２０】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 277:52） (72)発明者 仁木 俊夫 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 楠岡 義之 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 濱田 敏正 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 伊藤 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 須藤 和久 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (9)
- 【請求項１】 下記式で表されるフルオロプロピルチア
ゾリン誘導体またはその塩類。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１記載の化合物を有効成分として
含有する選択性除草剤。 - 【請求項３】 請求項１記載の化合物を用いてビートを
栽培する耕地に生育する有害植物を防除する方法。 - 【請求項４】 請求項３記載の方法を実施する為のビー
ト用選択性除草剤。 - 【請求項５】 請求項１記載の化合物を合成するための
下式で表される中間体。 【化２】 - 【請求項６】 請求項１記載の化合物を合成するための
下式で表される中間体。 【化３】 - 【請求項７】 請求項６記載の化合物のハロゲン化水素
塩。 - 【請求項８】 請求項１記載の化合物を合成するための
下式で表される中間体。 【化４】 - 【請求項９】 請求項１記載の化合物を合成するための
下式で表される中間体。 【化５】
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6310585A JPH07242665A (ja) | 1994-01-11 | 1994-12-14 | フルオロプロピルチアゾリン誘導体及び除草剤 |
| EP95905234A EP0739893A1 (en) | 1994-01-11 | 1995-01-10 | Fluoropropylthiazoline derivative and herbicide |
| SK850-96A SK85096A3 (en) | 1994-01-11 | 1995-01-10 | Fluoropropylthiazoline derivatives and herbicides |
| CZ962052A CZ205296A3 (en) | 1994-01-11 | 1995-01-10 | Fluoropropylthiazoline derivative and a selective herbicide in which the derivative is comprised |
| US08/669,380 US5763365A (en) | 1994-01-11 | 1995-01-10 | Fluoropropylthiazoline derivatives and herbicides |
| HU9601871A HU214648B (hu) | 1994-01-11 | 1995-01-10 | Fluor-propil-tiazolin-származékok, intermedierjeik, ilyen hatóanyagot tartalmazó szelektív herbicidkészítmények és alkalmazásuk |
| PCT/JP1995/000011 WO1995018806A1 (en) | 1994-01-11 | 1995-01-10 | Fluoropropylthiazoline derivative and herbicide |
| CN95191163A CN1037349C (zh) | 1994-01-11 | 1995-01-10 | 氟丙基噻唑啉衍生物和除草剂 |
| BG100697A BG100697A (en) | 1994-01-11 | 1996-07-05 | Fluoropropylthiazoline derivative and herbicide |
| CN97112763.8A CN1208037A (zh) | 1994-01-11 | 1997-06-16 | 用于合成氟丙基噻唑啉衍生物的中间体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP104794 | 1994-01-11 | ||
| JP6-1047 | 1994-01-11 | ||
| JP6310585A JPH07242665A (ja) | 1994-01-11 | 1994-12-14 | フルオロプロピルチアゾリン誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242665A true JPH07242665A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=26334205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6310585A Pending JPH07242665A (ja) | 1994-01-11 | 1994-12-14 | フルオロプロピルチアゾリン誘導体及び除草剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5763365A (ja) |
| EP (1) | EP0739893A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07242665A (ja) |
| CN (2) | CN1037349C (ja) |
| BG (1) | BG100697A (ja) |
| CZ (1) | CZ205296A3 (ja) |
| HU (1) | HU214648B (ja) |
| SK (1) | SK85096A3 (ja) |
| WO (1) | WO1995018806A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997000250A1 (en) * | 1995-06-15 | 1997-01-03 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Process for producing 3-(3-fluoropropyl)-2-iminothiazoline |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0898451B1 (en) * | 1996-04-16 | 2002-07-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| EP1243580A4 (en) * | 1999-12-28 | 2003-04-23 | Nissan Chemical Ind Ltd | HETEROCYCLIC IMINO COMPOUNDS, FUNGICIDES AND INSECTICIDES FOR USE IN AGRICULTURE AND GARDENING |
| HUP0300840A2 (hu) * | 2000-07-28 | 2003-07-28 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Új, Bacillus sp. A 7-7 (DSM 12368)-ból extrahált amilolitikus enzim, valamint használata mosó- és tisztítószerekben |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991013884A2 (en) * | 1990-03-06 | 1991-09-19 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Sulfamidosulfonamide derivatives and herbicides |
| ES2123044T3 (es) * | 1991-06-28 | 1999-01-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | Derivado de iminosulfonilurea y herbicida. |
| EP0592676B1 (en) * | 1991-06-28 | 1998-09-30 | Nissan Chemical Industries, Limited | Iminosulfonylurea derivative and herbicide |
-
1994
- 1994-12-14 JP JP6310585A patent/JPH07242665A/ja active Pending
-
1995
- 1995-01-10 CZ CZ962052A patent/CZ205296A3/cs unknown
- 1995-01-10 CN CN95191163A patent/CN1037349C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-01-10 EP EP95905234A patent/EP0739893A1/en not_active Ceased
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