JPH072693B2 - 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法 - Google Patents
非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法Info
- Publication number
- JPH072693B2 JPH072693B2 JP61265691A JP26569186A JPH072693B2 JP H072693 B2 JPH072693 B2 JP H072693B2 JP 61265691 A JP61265691 A JP 61265691A JP 26569186 A JP26569186 A JP 26569186A JP H072693 B2 JPH072693 B2 JP H072693B2
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- JP
- Japan
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- temperature
- dialkylamine
- alkyleneimine
- mol
- reaction
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、アルキレンイミンとジアルキルアミンとから
非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法に関する
ものである。
非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法に関する
ものである。
（従来の技術） 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法として
は、たとえば特公昭45-31446号明細書には、エチレンイ
ミンとジブチルアミンを塩化アルミニウムの存在下、反
応させることが開示されている。この方法は多量の塩化
アルミニウムを必要とする上、さらに精製工程で塩化ア
ルミニウムを除去する必要があるなどの欠点を有する。
は、たとえば特公昭45-31446号明細書には、エチレンイ
ミンとジブチルアミンを塩化アルミニウムの存在下、反
応させることが開示されている。この方法は多量の塩化
アルミニウムを必要とする上、さらに精製工程で塩化ア
ルミニウムを除去する必要があるなどの欠点を有する。
また米国特許第2,318,729号明細書には、エチレンイミ
ンとジエチルアミンを水溶液中で反応させる方法が開示
されている。この方法は収率が低いという欠点を有して
いる。
ンとジエチルアミンを水溶液中で反応させる方法が開示
されている。この方法は収率が低いという欠点を有して
いる。
また、特開昭58-46041号明細書には、アルキレンイミン
とジアルキルアミンを酸触媒存在下に１価の脂肪族アル
コール溶媒中で反応させる方法が知られている。
とジアルキルアミンを酸触媒存在下に１価の脂肪族アル
コール溶媒中で反応させる方法が知られている。
（発明が解決しようとする問題点） 特開昭58-46041号明細書の従来技術は非水系であり、有
機溶媒と塩化水素ガスを必要とし、さらには、それらの
有機溶媒および塩化水素ガスは取り扱い上問題がある。
また、無触媒下、水溶媒中で反応した場合、低収率で商
業的に問題がある。
機溶媒と塩化水素ガスを必要とし、さらには、それらの
有機溶媒および塩化水素ガスは取り扱い上問題がある。
また、無触媒下、水溶媒中で反応した場合、低収率で商
業的に問題がある。
本発明者らは、このような現状に鑑み、アルキレンイミ
ンとジアルキルアミンを出発原料とする非対称アルキル
アルキレンジアミンの安価な製造方法について鋭意研究
した結果、酸触媒の存在下に水溶媒中で反応させること
により非対称アルキルアルキレンジアミンを効率良く製
造することができ、そして、安価で取扱いも容易なジア
ルキルアミン、塩酸を用いた非対称アルキルアルキレン
ジアミンの製造方法を完成したものである。
ンとジアルキルアミンを出発原料とする非対称アルキル
アルキレンジアミンの安価な製造方法について鋭意研究
した結果、酸触媒の存在下に水溶媒中で反応させること
により非対称アルキルアルキレンジアミンを効率良く製
造することができ、そして、安価で取扱いも容易なジア
ルキルアミン、塩酸を用いた非対称アルキルアルキレン
ジアミンの製造方法を完成したものである。
（問題を解決するための手段） 本発明は、 一般式（１） （式中、R1はＨまたはCH3基を示す） で示されるアルキレンイミンと、 一般式（２） （式中、R2およびR3は炭素数１〜２個のアルキル基を示
す） で示されるジアルキルアミンとを、該一般式（１）で示
されるアルキレンイミン１モルに対して、該一般式
（２）で示されるジアルキルアミン１〜10モルの比率の
量で使用し、密閉系で、酸触媒の存在下に、水溶媒中80
〜160℃の範囲の温度で反応させることを特徴とする非
対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法に関するも
のである。
す） で示されるジアルキルアミンとを、該一般式（１）で示
されるアルキレンイミン１モルに対して、該一般式
（２）で示されるジアルキルアミン１〜10モルの比率の
量で使用し、密閉系で、酸触媒の存在下に、水溶媒中80
〜160℃の範囲の温度で反応させることを特徴とする非
対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法に関するも
のである。
本発明の反応は、酸触媒、ジアルキルアミン及び水から
成り80〜160℃の範囲の温度に保たれた混合物にアルキ
レンイミンを連続的なまたは間歇的に添加して、必要に
応じて当該添加終了後も反応系を当該温度に維持して、
行なわせることにより安価で効率のよい非対称アルキル
アルキレンジアミンの製造方法を提供するものである。
成り80〜160℃の範囲の温度に保たれた混合物にアルキ
レンイミンを連続的なまたは間歇的に添加して、必要に
応じて当該添加終了後も反応系を当該温度に維持して、
行なわせることにより安価で効率のよい非対称アルキル
アルキレンジアミンの製造方法を提供するものである。
本発明におけるアルキルイミンは、前記一般式で示され
るもので、例えばエチレンイミン及びプロピレンイミン
を挙げることができ、１種または２種の混合物として使
用できる。
るもので、例えばエチレンイミン及びプロピレンイミン
を挙げることができ、１種または２種の混合物として使
用できる。
本発明におけるジアルキルアミンは、 一般式（２） （式中、R2およびR3は炭素数１〜２個のアルキル基を示
す） で示されるもので、例えばジメチルアミン、ジエチルア
ミンなどを挙げることができ、１種または２種以上の混
合物として使用できる。
す） で示されるもので、例えばジメチルアミン、ジエチルア
ミンなどを挙げることができ、１種または２種以上の混
合物として使用できる。
本発明における酸触媒としては、種々の酸、例えば塩
酸、硫酸などを挙げることができ、特に塩酸が好まし
く、アルキレンイミンに対して0.5〜６モル％、好まし
くは1.0〜4.0モル％の範囲量で使用できる。
酸、硫酸などを挙げることができ、特に塩酸が好まし
く、アルキレンイミンに対して0.5〜６モル％、好まし
くは1.0〜4.0モル％の範囲量で使用できる。
本発明の溶媒としては水が使用できる。その使用量は反
応溶媒として機能する量であれば良く特に制限ないが、
例えば反応体全量に対して10〜80重量％の量、好ましく
は30〜60重量％とすることができる。
応溶媒として機能する量であれば良く特に制限ないが、
例えば反応体全量に対して10〜80重量％の量、好ましく
は30〜60重量％とすることができる。
本発明のアルキレンイミンとジアルキルアミンとの反応
圧力は、密閉系で酸触媒および水溶媒存在下、自然発生
圧力下または外部からの加圧下、好ましくは、１〜20kg
/cm2Ｇで行なうことができる。
圧力は、密閉系で酸触媒および水溶媒存在下、自然発生
圧力下または外部からの加圧下、好ましくは、１〜20kg
/cm2Ｇで行なうことができる。
本発明のアルキレンイミンとジアルキルアミンとの反応
温度は、密閉系で、80〜160℃、好ましくは100〜140℃
の範囲に保って行なうことができる。
温度は、密閉系で、80〜160℃、好ましくは100〜140℃
の範囲に保って行なうことができる。
本発明の反応原料のアルキレンイミンおよびジアルキル
アミンの全使用量における両者の比率は、アルキレンイ
ミン１モルに対してジアルキルアミン１〜10モル、好ま
しくは1.5〜８モルの比率とするのが適当である。
アミンの全使用量における両者の比率は、アルキレンイ
ミン１モルに対してジアルキルアミン１〜10モル、好ま
しくは1.5〜８モルの比率とするのが適当である。
本発明の反応方法は、 （１）反応原料のアルキレンイミンこおよびジアルキル
アミン、酸触媒および水溶媒を一度に反応器に仕込み反
応させる方法、 （２）触媒を含み80〜160℃の範囲の温度に保たれた溶
媒に反応体を連続的または間歇的に添加し反応させる方
法、 により目的物の非対称アルキルアルキレンジアミンを得
ることができるが、好ましい方法は、酸触媒、ジアルキ
ルアミン及び溶媒から成り80〜160℃の範囲の温度に保
たれた混合物にアルキレンイミンを連続的または間歇的
に添加して必要に応じて当該添加終了後も反応系も当該
温度を維持して、反応を完結させる方法が採用される。
アミン、酸触媒および水溶媒を一度に反応器に仕込み反
応させる方法、 （２）触媒を含み80〜160℃の範囲の温度に保たれた溶
媒に反応体を連続的または間歇的に添加し反応させる方
法、 により目的物の非対称アルキルアルキレンジアミンを得
ることができるが、好ましい方法は、酸触媒、ジアルキ
ルアミン及び溶媒から成り80〜160℃の範囲の温度に保
たれた混合物にアルキレンイミンを連続的または間歇的
に添加して必要に応じて当該添加終了後も反応系も当該
温度を維持して、反応を完結させる方法が採用される。
そして非対称アルキルアルキレンジアミンは、反応生成
物から分留の手順に従って容易に分離できる。
物から分留の手順に従って容易に分離できる。
（実施例） 以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１ 容量１のオートクレーブに水50g、50重量％ジメチル
アミン水溶液450.8g（５モル）及び36重量％塩酸3.04g
（エチレンイミンに対して３モル％）を仕込み、密閉し
た。120℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）を撹
拌下、120℃、１時間で添加した。添加終了後120℃の温
度でさらに２時間撹拌した。冷却後、反応生成物をガス
クロマトグラフィーで分析したところN,N−ジメチルエ
チレンジアミンの収率はエチレンイミンに対して89モル
％であった。
アミン水溶液450.8g（５モル）及び36重量％塩酸3.04g
（エチレンイミンに対して３モル％）を仕込み、密閉し
た。120℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）を撹
拌下、120℃、１時間で添加した。添加終了後120℃の温
度でさらに２時間撹拌した。冷却後、反応生成物をガス
クロマトグラフィーで分析したところN,N−ジメチルエ
チレンジアミンの収率はエチレンイミンに対して89モル
％であった。
実施例２ 容量１のオートクレーブに水300g、50重量％ジエチル
アミン365g（５モル）及び36重量％塩酸3.04g（エチレ
ンイミンに対して３モル％）を仕込み、密閉した。120
℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）を撹拌下、1
20℃、１時間で添加した。添加終了後120℃の温度でさ
らに２時間撹拌した。冷却後、反応生成物をガスクロマ
トグラフィーで分析したところN,N−ジエチルエチレン
ジアミンの収率はエチレンイミンに対して69モル％であ
った。
アミン365g（５モル）及び36重量％塩酸3.04g（エチレ
ンイミンに対して３モル％）を仕込み、密閉した。120
℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）を撹拌下、1
20℃、１時間で添加した。添加終了後120℃の温度でさ
らに２時間撹拌した。冷却後、反応生成物をガスクロマ
トグラフィーで分析したところN,N−ジエチルエチレン
ジアミンの収率はエチレンイミンに対して69モル％であ
った。
実施例３ 容量１のオートクレーブに水50g、50重量％ジメチル
アミン水溶液300.5g（２モル）及び36重量％塩酸3.04g
（エチレンイミンに対して３モル％）を仕込み、密閉し
た。120℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）を撹
拌下、120℃、１時間で添加した。添加終了後120℃の温
度でさらに２時間撹拌した。冷却後、反応生成物をガス
クロマトグラフィーで分析したところN,N−ジメチルエ
チレンジアミンの収率はエチレンイミンに対して81モル
％であった。
アミン水溶液300.5g（２モル）及び36重量％塩酸3.04g
（エチレンイミンに対して３モル％）を仕込み、密閉し
た。120℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）を撹
拌下、120℃、１時間で添加した。添加終了後120℃の温
度でさらに２時間撹拌した。冷却後、反応生成物をガス
クロマトグラフィーで分析したところN,N−ジメチルエ
チレンジアミンの収率はエチレンイミンに対して81モル
％であった。
比較例１ 容量１のオートクレーブに水50g、50重量％ジメチル
アミン水溶液450.8g（５モル）を仕込み、密閉した。12
0℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）を撹拌下、
120℃、１時間で添加した。添加終了後120℃の温度でさ
らに２時間撹拌した。冷却後、反応生成物をガスクロマ
トグラフィーで分析したところN,N−ジメチルエチレン
ジアミンの収率はエチレンイミンに対して42モル％であ
った。
アミン水溶液450.8g（５モル）を仕込み、密閉した。12
0℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）を撹拌下、
120℃、１時間で添加した。添加終了後120℃の温度でさ
らに２時間撹拌した。冷却後、反応生成物をガスクロマ
トグラフィーで分析したところN,N−ジメチルエチレン
ジアミンの収率はエチレンイミンに対して42モル％であ
った。
（発明の効果） 本発明の実施例から明らかなように、本発明に従えば、
水溶媒中、酸触媒の存在、特定の反応条件下によって高
収率の非対称アルキルアルキレンジアミンを製造でき
る。また、安価で取り扱い容易な水溶媒を用いることが
できる効果を有するものである。
水溶媒中、酸触媒の存在、特定の反応条件下によって高
収率の非対称アルキルアルキレンジアミンを製造でき
る。また、安価で取り扱い容易な水溶媒を用いることが
できる効果を有するものである。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、R1はＨまたはCH3基を示す） で示されるアルキレンイミンと、 一般式（２） （式中、R2およびR3は炭素数１〜２個のアルキル基を示
す）で示されるジアルキルアミンとを、該一般式（１）
で示されるアルキレンイミン１モルに対して、該一般式
（２）で示されるジアルキルアミン１〜10モルの比率の
量で使用し、密閉系で、酸触媒の存在下に、水溶媒中80
〜160℃の範囲の温度で反応させることを特徴とする非
対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法。 - 【請求項２】反応は酸触媒、ジアルキルアミン及び水か
ら成り80〜160℃の範囲の温度に保たれた混合物にアル
キレンイミンを連続的または間歇的に添加して、必要に
応じて当該添加終了後も反応系を当該温度に維持して、
行なわせる特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 - 【請求項３】反応は酸触媒を含み80〜160℃の範囲の温
度に保たれた水にジアルキルアミンおよびアルキレンイ
ミンを別々にまたは一緒に、連続的または間歇的に添加
して、必要に応じて当該添加終了後も反応系を当該温度
に維持して、行なわせる特許請求の範囲第１項記載の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61265691A JPH072693B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61265691A JPH072693B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63122653A JPS63122653A (ja) | 1988-05-26 |
| JPH072693B2 true JPH072693B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=17420667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61265691A Expired - Lifetime JPH072693B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072693B2 (ja) |
-
1986
- 1986-11-10 JP JP61265691A patent/JPH072693B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63122653A (ja) | 1988-05-26 |
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