JPS63122653A - 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法 - Google Patents
非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法Info
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- JPS63122653A JPS63122653A JP61265691A JP26569186A JPS63122653A JP S63122653 A JPS63122653 A JP S63122653A JP 61265691 A JP61265691 A JP 61265691A JP 26569186 A JP26569186 A JP 26569186A JP S63122653 A JPS63122653 A JP S63122653A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、アルキレンイミンとジアルキルアミンとから
非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法に関する
ものである。
非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法に関する
ものである。
（従来の技術）
非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法としては
、たとえば特公昭４５−３１４４６号明細書には、エチ
レンイミンとジブチルアミンを塩化アルミニウムの存在
下、反応させることが開示されている。この方法は多量
の塩化アルミニウムを必要とする上、さらに精製工程で
塩化アルミニウムを除去する必要があるなどの欠点を有
する。
、たとえば特公昭４５−３１４４６号明細書には、エチ
レンイミンとジブチルアミンを塩化アルミニウムの存在
下、反応させることが開示されている。この方法は多量
の塩化アルミニウムを必要とする上、さらに精製工程で
塩化アルミニウムを除去する必要があるなどの欠点を有
する。
また米国特許第２，３１８．７２９号明細書には、エチ
レンイミンとジエチルアミンを水溶液中で反応させる方
法が開示されている。この方法は収率が低いという欠点
を有している。
レンイミンとジエチルアミンを水溶液中で反応させる方
法が開示されている。この方法は収率が低いという欠点
を有している。
また、特開昭５８−４６０４１号明細書には、アルキレ
ンイミンとジアルキルアミンを酸触媒存在下に１価の脂
肪族アルコール溶媒中で反応させる方法が知られている
。
ンイミンとジアルキルアミンを酸触媒存在下に１価の脂
肪族アルコール溶媒中で反応させる方法が知られている
。
（発明が解決しようとする問題点）
特開昭５８−４６０４１号明細書の従来技術は非水系で
あり、有機溶媒と塩化水素ガスを必要とし、さらには、
それらの有機溶媒および塩化水素ガスは取り扱い上問題
がある。また、無触媒下、水溶媒中で反応しな場合、低
収率で河業的に問題がある。
あり、有機溶媒と塩化水素ガスを必要とし、さらには、
それらの有機溶媒および塩化水素ガスは取り扱い上問題
がある。また、無触媒下、水溶媒中で反応しな場合、低
収率で河業的に問題がある。
本発明者らは、このような現状にｔみ、アルキレンイミ
ンとジアルキルアミンを出発原料とする非対称アルキル
アルキレンジアミンの安価な製造方法について鋭意研究
した結果、酸触媒の存在下に水溶媒中で反応させること
により非対称アルキルアルキレンジアミンを効率良く製
造することができ、そして、安価で取扱いも容易なジア
ルキルアミン、塩酸を用いた非対称アルキルアルキレン
ジアミンの製造方法を完成したものである。
ンとジアルキルアミンを出発原料とする非対称アルキル
アルキレンジアミンの安価な製造方法について鋭意研究
した結果、酸触媒の存在下に水溶媒中で反応させること
により非対称アルキルアルキレンジアミンを効率良く製
造することができ、そして、安価で取扱いも容易なジア
ルキルアミン、塩酸を用いた非対称アルキルアルキレン
ジアミンの製造方法を完成したものである。
（問題を解決するための手段）
本発明は、
一般式（１）
％式％（１）
（式中、Ｒ１はＨまたはＣＨ３基を示す）で示されるア
ルキレンイミンと、 一般式（２） ％式％（２） （式中、Ｒ２およびＲ３は炭素数１〜２個のアルキル基
を示す） で示されるジアルキルアミンとを、該一般式（１）で示
されるアルキレンイミン１モルに対して、該一般式（２
）で示されるジアルキルアミン１〜１０モルの比率の量
で使用し、密閉系で、酸触媒の存在下に、水溶媒中８０
〜１６０℃の範囲の温度で反応させることを特徴とする
非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法に関する
ものである。
ルキレンイミンと、 一般式（２） ％式％（２） （式中、Ｒ２およびＲ３は炭素数１〜２個のアルキル基
を示す） で示されるジアルキルアミンとを、該一般式（１）で示
されるアルキレンイミン１モルに対して、該一般式（２
）で示されるジアルキルアミン１〜１０モルの比率の量
で使用し、密閉系で、酸触媒の存在下に、水溶媒中８０
〜１６０℃の範囲の温度で反応させることを特徴とする
非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法に関する
ものである。
本発明の反応は、酸触媒、ジアルキルアミン及び水から
成り８０〜１６０’Ｃの範囲の温度に保なれな混合物に
アルキレンイミンを連続的なまたは間歇的に添加して、
必要に応じて当該添加終了後も反応系を当該温度に維持
して、行なわせることにより安価で効率のよい非対称ア
ルキルアルキレンジアミンの製造方法を提供するもので
ある。
成り８０〜１６０’Ｃの範囲の温度に保なれな混合物に
アルキレンイミンを連続的なまたは間歇的に添加して、
必要に応じて当該添加終了後も反応系を当該温度に維持
して、行なわせることにより安価で効率のよい非対称ア
ルキルアルキレンジアミンの製造方法を提供するもので
ある。
本発明におけるアルキルイミンは、前記一般式で示され
るもので、例えばエチレンイミン及びプロピレンイミン
を挙げることができ、１種または２種の混合物として使
用できる。
るもので、例えばエチレンイミン及びプロピレンイミン
を挙げることができ、１種または２種の混合物として使
用できる。
本発明におけるジアルキルアミンは、
一般式（２）
％式％（２）
（式中、ＲおよびＲ３は炭素数１〜２個のアルキル基を
示す） で示されるもので、例えばジメチルアミン、ジエチルア
ミンなどを挙げることができ、１種または２種以上の混
合物として使用できる。
示す） で示されるもので、例えばジメチルアミン、ジエチルア
ミンなどを挙げることができ、１種または２種以上の混
合物として使用できる。
本発明における酸触媒としては、種々の酸、例えば塩酸
、硫酸などを挙げることができ、特に塩酸が好ましく、
アルキレンイミンに対して０．５〜６モル％、好ましく
は１．０〜４．０モル％の範囲量で使用できる。
、硫酸などを挙げることができ、特に塩酸が好ましく、
アルキレンイミンに対して０．５〜６モル％、好ましく
は１．０〜４．０モル％の範囲量で使用できる。
本発明の溶媒としては水が使用できる。その使用量は反
応溶媒として機能する量であれば良く特に制限ないが、
例えば反応体全量に対して１０〜８０重量％の量、好ま
しくは３０〜６０重量％とすることができる。
応溶媒として機能する量であれば良く特に制限ないが、
例えば反応体全量に対して１０〜８０重量％の量、好ま
しくは３０〜６０重量％とすることができる。
本発明のアルキレンイミンとジアルキルアミンとの反応
圧力は、密閉系で酸触媒および水溶媒存在下、自然発生
圧力下または外部からの加圧下、好ましくは、１〜２０
Ｋｇ／ａｆＧで行なうことができる。
圧力は、密閉系で酸触媒および水溶媒存在下、自然発生
圧力下または外部からの加圧下、好ましくは、１〜２０
Ｋｇ／ａｆＧで行なうことができる。
本発明のアルキレンイミンとジアルキルアミンとの反応
温度は、密閉系で、８０〜１６０℃１好ましくは１００
〜１４０℃の範囲に保って行なうことができる。
温度は、密閉系で、８０〜１６０℃１好ましくは１００
〜１４０℃の範囲に保って行なうことができる。
本発明の反応原料のアルキレンイミンおよびジアルキル
アミンの全使用量における両者の比率は、アルキレンイ
ミン１モルに対してジアルキルアミン１〜１０モル、好
ましくは１．５〜８モルの比率とするのが適当である。
アミンの全使用量における両者の比率は、アルキレンイ
ミン１モルに対してジアルキルアミン１〜１０モル、好
ましくは１．５〜８モルの比率とするのが適当である。
本発明の反応方法は、
（１）反応原料のアルキレンイミンこおよびジアルキル
アミン、酸触媒および水溶媒を一度に反応器に仕込み反
応させる方法、 （２）触媒を含み８０〜１６０℃の範囲の温度に保たれ
た溶媒に反応体を連続的または間歇的に添加し反応させ
る方法、 により目的物の非対称アルキルアルキレンジアミンを得
ることができるが、好ましい方法は、酸触媒、ジアルキ
ルアミン及び？ＷｊＸから成り８０〜１６０℃の範囲の
温度に保たれた混合物にアルキレンイミンを連続的また
は間歇的に添加して必要に応じて当該添加終了後も反応
系も当該温度を維持して、反応を完結させる方法が採用
される。
アミン、酸触媒および水溶媒を一度に反応器に仕込み反
応させる方法、 （２）触媒を含み８０〜１６０℃の範囲の温度に保たれ
た溶媒に反応体を連続的または間歇的に添加し反応させ
る方法、 により目的物の非対称アルキルアルキレンジアミンを得
ることができるが、好ましい方法は、酸触媒、ジアルキ
ルアミン及び？ＷｊＸから成り８０〜１６０℃の範囲の
温度に保たれた混合物にアルキレンイミンを連続的また
は間歇的に添加して必要に応じて当該添加終了後も反応
系も当該温度を維持して、反応を完結させる方法が採用
される。
そして非対称アルキルアルキレンジアミンは、反応生成
物から分留の手順に従って容易に分離できる。
物から分留の手順に従って容易に分離できる。
（実 施 例）
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例 ｌ
容ｆｆ１ｌｊｌのオートクレーブに水５０ｇ、５０重量
％ジメチルアミン水溶液４５０．８ｇ （５モル）及び
３６重量％塩酸３．０４ｇ （エチレンイミンに対して
３モル％）を仕込み、密閉しな、１２０℃に昇温し、エ
チレンイミン４３ｇ （１モル）を撹拌下、１２０℃、
１時間で添加した。添加終了後１２０℃の温度でさらに
２時間撹−拌した。冷却後、反応生成物をガスクロマト
グラフィーで分析したところＮ、Ｎ−ジメチルエチレン
ジアミンの収率はエチレンイミンに対して８９モル％で
あった。
％ジメチルアミン水溶液４５０．８ｇ （５モル）及び
３６重量％塩酸３．０４ｇ （エチレンイミンに対して
３モル％）を仕込み、密閉しな、１２０℃に昇温し、エ
チレンイミン４３ｇ （１モル）を撹拌下、１２０℃、
１時間で添加した。添加終了後１２０℃の温度でさらに
２時間撹−拌した。冷却後、反応生成物をガスクロマト
グラフィーで分析したところＮ、Ｎ−ジメチルエチレン
ジアミンの収率はエチレンイミンに対して８９モル％で
あった。
実施例 ２
容量１！Ｊのオートクレーブに水３００ｇ、５０重量％
ジエチルアミン３６５ｇ （５モル）及び３６重量％塩
酸３．０４ｇ （エチレンイミンに対して３モル％）を
仕込み、密閉した。１２０’Ｃに昇温し、エチレンイミ
ン４３ｇ （１モル）を撹拌下、１２０℃、１時間で添
加した。添加終了後１２０℃の温度でさらに２時間撹拌
しな、冷却後、反応生成物をガスクロマトグラフィーで
分析したところＮ、Ｎ−ジエチルエチレンジアミンの収
マはエチレンイミンに対して６９モル％であった。
ジエチルアミン３６５ｇ （５モル）及び３６重量％塩
酸３．０４ｇ （エチレンイミンに対して３モル％）を
仕込み、密閉した。１２０’Ｃに昇温し、エチレンイミ
ン４３ｇ （１モル）を撹拌下、１２０℃、１時間で添
加した。添加終了後１２０℃の温度でさらに２時間撹拌
しな、冷却後、反応生成物をガスクロマトグラフィーで
分析したところＮ、Ｎ−ジエチルエチレンジアミンの収
マはエチレンイミンに対して６９モル％であった。
実施例 ３
容量１１のオートクレーブに水５０ｇ、うＯ重量％ジメ
チルアミン水溶ＦＩ！３００．５ｇ （２モル）及び３
６重量％塩′ｆ！Ｉｉ３．０４ｇ （エチレンイミンに
対して３モル％）を仕込み、密閉した。１２０℃に昇温
し、エチレンイミン４３ｇ （１モル）を撹拌下、１２
０℃１１時間で添加した。添加終了後１２０℃の温度で
さらに２時間撹拌した。冷却後、反応生成物をガスクロ
マトグラフィーで分析したところＮ、Ｎ−ジメチルエチ
レンジアミンの収率はエチレンイミンに対して８１モル
％であった。
チルアミン水溶ＦＩ！３００．５ｇ （２モル）及び３
６重量％塩′ｆ！Ｉｉ３．０４ｇ （エチレンイミンに
対して３モル％）を仕込み、密閉した。１２０℃に昇温
し、エチレンイミン４３ｇ （１モル）を撹拌下、１２
０℃１１時間で添加した。添加終了後１２０℃の温度で
さらに２時間撹拌した。冷却後、反応生成物をガスクロ
マトグラフィーで分析したところＮ、Ｎ−ジメチルエチ
レンジアミンの収率はエチレンイミンに対して８１モル
％であった。
た。
比較例 １
容量１ρのオートクレーブに水５０ｇ、５０重量％ジメ
チルアミン水ＩＢ液４５０．８ｇ （５モル）を仕込み
、密閉した。１２０’Ｃに昇温し、エチレンイミン４３
ｇ （１モル）を撹拌下、１２０℃５１時間で添加した
。添加終了後１２０℃の温度でさらに２時間撹拌した。
チルアミン水ＩＢ液４５０．８ｇ （５モル）を仕込み
、密閉した。１２０’Ｃに昇温し、エチレンイミン４３
ｇ （１モル）を撹拌下、１２０℃５１時間で添加した
。添加終了後１２０℃の温度でさらに２時間撹拌した。
冷却後、反応生成物をガスクロマトグラフィーで分析し
たところＮ、Ｎ−ジメチルエチレンジアミンの収率はエ
チレンイミンに対して４２モル％であった。
たところＮ、Ｎ−ジメチルエチレンジアミンの収率はエ
チレンイミンに対して４２モル％であった。
（発明の効果）
本発明の実施例から明らかなように、本発明に従えば、
水溶媒中、酸触媒の存在、特定の反応条件下によって高
収率の非対称アルキルアルキレンジアミンを製造できる
。また、安価で取り扱い容易な水溶媒を用いることがで
きる効果を有するものである。
水溶媒中、酸触媒の存在、特定の反応条件下によって高
収率の非対称アルキルアルキレンジアミンを製造できる
。また、安価で取り扱い容易な水溶媒を用いることがで
きる効果を有するものである。
Claims (3)
- （１）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） （式中、Ｒ＿１はＨまたはＣＨ＿３基を示す）で示され
るアルキレンイミンと、 一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） （式中、Ｒ＿２およびＲ＿３は炭素数１〜２個のアルキ
ル基を示す）で示されるジアルキルアミンとを、該一般
式（１）で示されるアルキレンイミン１モルに対して、
該一般式（２）で示されるジアルキルアミン１〜１０モ
ルの比率の量で使用し、密閉系で、酸触媒の存在下に、
水溶媒中８０〜１６０℃の範囲の温度で反応させること
を特徴とする非対称アルキルアルキレンジアミンの製造
方法。 - （２）反応は酸触媒、ジアルキルアミン及び水から成り
８０〜１６０℃の範囲の温度に保たれた混合物にアルキ
レンイミンを連続的または間歇的に添加して、必要に応
じて当該添加終了後も反応系を当該温度に維持して、行
なわせる特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 - （３）反応は酸触媒を含み８０〜１６０℃の範囲の温度
に保たれた水にジアルキルアミンおよびアルキレンイミ
ンを別々にまたは一緒に、連続的または間歇的に添加し
て、必要に応じて当該添加終了後も反応系を当該温度に
維持して、行なわせる特許請求の範囲第１項記載の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61265691A JPH072693B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61265691A JPH072693B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63122653A true JPS63122653A (ja) | 1988-05-26 |
| JPH072693B2 JPH072693B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=17420667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61265691A Expired - Lifetime JPH072693B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072693B2 (ja) |
-
1986
- 1986-11-10 JP JP61265691A patent/JPH072693B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH072693B2 (ja) | 1995-01-18 |
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