JPH07291971A - オキサジアジノン誘導体 - Google Patents

オキサジアジノン誘導体

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JPH07291971A
JPH07291971A JP8969094A JP8969094A JPH07291971A JP H07291971 A JPH07291971 A JP H07291971A JP 8969094 A JP8969094 A JP 8969094A JP 8969094 A JP8969094 A JP 8969094A JP H07291971 A JPH07291971 A JP H07291971A
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oxadiazinone
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JP8969094A
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Rikizo Furuya
力三 古矢
Hiromi Okujima
弘己 奥島
Yuji Abe
祐司 阿部
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Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるオキサジアジノ
ン誘導体または薬理学的に許容されるその塩。 【化１】 Ｒ1 ：Ｈ，Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル Ｒ2 ：置換基を有してもよい複素環基 【効果】 本発明のオキサジアジノン誘導体は、優れた
強心作用を有しており、強心剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は強心剤として有用な新規
なオキサジアジノン誘導体またはその塩類に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】強心
剤は、心臓に直接作用してその収縮力を強める作用を有
し、従来種々の薬剤が心不全の治療に用いられている。
例えばピリダジノン誘導体（特開昭５８−８０１５号、
同５８−８０１６号、同５８−１４００７６号、同５８
−１４８８６５号、同５８−１８３６１８号、同５８−
２０３９７８号、同５９−８４８８３号、同６０−８７
２８３号、同６０−１２６２８２号、同６０−１９７６
７２号、同６１−１８３２８２号、同６３−１５４６７
０号各公報等）、ピリダジン−３−チオン誘導体（特開
昭５８−１８８８１５号、同５８−２０３９７７号各公
報等）、ピリジン誘導体（特開昭６０−１９７６８１号
公報等）、ピリドン誘導体（特開平２−５９５７１号公
報等）、２（１Ｈ）−ピリミジノン誘導体（特開平２−
５９５７３号公報等）、ピラジノン誘導体（特開平２−
５９５７４号公報等）、チアゾロン誘導体（特開平２−
５９５７７号公報等）等が強心作用を有することが知ら
れている。しかしながら、従来から使用されている強心
剤は安全域が極度に狭く、不整脈の原因となったり、あ
るいはその強心作用が一過性で、かつ、経口投与に適さ
ないなどの不都合を有したりする場合があり、必ずしも
十分満足すべき状態ではない。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を満足し得る強心剤を提供することを目的として検討を
重ねてきた結果、特定のオキサジアジノン誘導体または
その塩類が所望の効果を有することを見い出し、本発明
を完成するに至った。すなわち本発明の要旨は、下記一
般式（Ｉ）
【０００４】
【化２】
【０００５】（上記一般式（Ｉ）中、Ｒ1 は水素原子ま
たはＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基を表し、Ｒ2 は窒素原子１
〜３個および／または酸素原子もしくは硫黄原子１個を
含有する５員環または６員環の複素環基を表し、Ｒ2 の
複素環基は、Ｃ1 〜Ｃ5 のアルキル基、シアノ基、水酸
基、Ｃ1 〜Ｃ5 のアルコキシ基、アミノ基、Ｃ1 〜Ｃ5
のアルキルアミノ基、Ｃ2 〜Ｃ6 のジアルキルアミノ
基、Ｃ2 〜Ｃ5 のアシルアミノ基、カルボキシル基、Ｃ
2 〜Ｃ5 のアルコキシカルボニル基およびカルバモイル
基よりなる群から選ばれる１以上の置換基を有していて
もよい。）で表されるオキサジアジノン誘導体または薬
理学的に許容されるその塩に存する。
【０００６】以下本発明を詳細に説明する。前記一般式
（Ｉ）において、Ｒ2 の定義で表される「窒素原子１〜
３個を含有する５員環または６員環の複素環基」として
は、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピ
ラジニル基、ｓ−トリアジニル基、ａｓ−トリアジニル
基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピロ
リジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミ
ダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピ
ペリジル基、ピペラジニル基等が挙げられ、「酸素原子
もしくは硫黄原子１個を含有する５員環または６員環の
複素環基」としては、チエニル基、フリル基、ピラニル
基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基等
が挙げられ、「窒素原子１〜３個および酸素原子もしく
は硫黄原子１個を含有する５員環または６員環の複素環
基」としては、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキ
サゾリル基、イソオキサゾリル基、フラザニル基、モル
ホリニル基等が挙げられる。かかる複素環基の環上に
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等
のＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基；シアノ基；水酸基；メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ
基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチ
ルオキシ基等のＣ1 〜Ｃ5 のアルコキシ基；アミノ基；
メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ
基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｎ−
ペンチルアミノ基等のＣ1 〜Ｃ5 のアルキルアミノ基；
ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基等のＣ2 〜Ｃ6 のジアルキルアミノ基；アセチル
アミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基等
のＣ2 〜Ｃ5 のアシルアミノ基；カルボキシル基；メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポ
キシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−
ブトキシカルボニル基等のＣ2 〜Ｃ5 のアルコキシカル
ボニル基；およびカルバモイル基から選ばれる１以上の
置換基を有していてもよい。またＲ1 で定義されるＣ1
〜Ｃ5 のアルキル基としては、前記と同様のものが挙げ
られる。
【０００７】本発明においては、Ｒ2 が前記置換基を有
していてもよい、窒素原子１〜３個を含有する５員環ま
たは６員環の複素環基を表す化合物が好ましく、その中
でも無置換のもの、窒素原子１個を含有するもの、
６員環のもの等が特に好ましい化合物である。
【０００８】前記一般式（Ｉ）で表される本発明のオキ
サジアジノン誘導体は、薬理学的に許容される塩を形成
することができる。かかる塩の具体例としては、酸性基
が存在する場合には、リチウム塩、ナトリウム塩、カリ
ウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等の金属塩、ま
たはアンモニウム塩、メチルアンモニウム塩、ジメチル
アンモニウム塩、トリメチルアンモニウム塩、ジシクロ
ヘキシルアンモニウム塩等のアンモニウム塩を形成する
ことができ、塩基性基が存在する場合には塩酸塩、臭酸
塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の鉱酸塩、あるいはメ
タンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエ
ンスルホン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、
フマール酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸
塩、コハク酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、マンデル酸
塩、ケイ皮酸塩、乳酸塩等の有機酸塩を形成することが
できる。
【０００９】また上記一般式（Ｉ）においてＲ1 がＣ1
〜Ｃ5 のアルキル基を表す場合不斉炭素が存在すること
になるが、本発明の化合物はそれらの（Ｒ）体、（Ｓ）
体、（ＲＳ）体のすべてを包含する。以下に、本発明化
合物の具体例を示す。
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。本発明におけるオキサジアジノン誘導体は、たとえ
ば次のような経路で製造される。
【００１８】
【化１０】
【００１９】（上記式中でＲ1 およびＲ2 は既に定義し
たとおりである。）すなわち、化合物（II）を塩基とし
てナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウム等の無機
塩基あるいはトリエチルアミン、ＤＢＵ等の有機塩基の
存在下、エタノール、ＴＨＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド等の不活性溶媒中で室温〜２００℃において、
０．５〜１０時間加熱することにより目的とするオキサ
ジアジノン誘導体（Ｉ）を合成できる。なお、出発原料
として用いる化合物（II）は以下に示すような経路で合
成できる。
【００２０】
【化１１】
【００２１】（上記式中でＲ1 およびＲ2 は既に定義し
たとおりであり、Ｘは塩素原子、臭素原子等のハロゲン
原子を表わす。）さらに、オキサジアジノン誘導体
（Ｉ）は以下に示す経路でも製造できる。
【００２２】
【化１２】
【００２３】（上記式中でＲ1 、Ｒ2 およびＸは既に定
義したとおりである。）すなわち、化合物（VI）と（VI
I ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の不活
性溶媒中で５０〜２００℃において、０．５〜１０時間
加熱することにより目的物であるオキサジアジノン誘導
体（Ｉ）を合成できる。なお、塩基としてトリエチルア
ミン、ＤＢＵ等の有機塩基あるいは炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム等の無機塩基を添加してもよい。また、触媒
として、銅化合物を用いてもよい。また、出発原料（V
I）は以下に示す経路で合成される。
【００２４】
【化１３】
【００２５】（上記式中でＲ1 およびＸは既に定義した
とおりである。）本発明に係わる化合物を医薬品として
用いる場合、経口、非経口の適当な投与方法により投与
することができる。この場合、提供される形態としては
経口投与用には、たとえば散剤、顆粒、錠剤、糖衣錠、
ピル、カプセル、液剤、などが挙げられ、非経口投与用
には、たとえば座剤、懸濁液、液剤、乳剤、アンプルお
よび注射液などが挙げられる。もちろんこれらを組み合
わせた形態でも提供しうる。製剤化に際しては、この分
野における常法によることができる。また、投与量は、
年令、性別、体重、感受性差、投与方法、投与の時期と
間隔、病状の程度、体調、医薬製剤の性質、調剤、種類
および有効成分の種類などを考慮して、医師により決定
される。たとえば、経口投与の場合、体重１ｋｇ、１日
当り、０．１〜１０ｍｇ程度の投与量が選ばれるが、も
ちろんこれに制限されない。
【００２６】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明の要旨を越えないかぎり、以下の実
施例に限定されるものではない。 参考例１ ２−〔１−（４−（４−ピリジルアミノ）
フェニル）−２−ヒドロキシプロピリデン〕ヒドラジン
カルボン酸エチルの合成 （Ａ）１−〔４−（４−ピリジルアミノ）フェニル〕−
２−クロロプロパノンの合成
【００２７】
【化１４】
【００２８】４−ピリジルアミノベンゼン９．００ｇと
塩化アルミニウム２１ｇとを１，２，４−トリクロロベ
ンゼン４５ｍｌ中に懸濁させておき、７０℃加熱撹拌下
２−クロロプロピオン酸クロリド５．７ｍｌをおよそ１
分で滴下した。滴下終了後、８０℃まで昇温し、同温度
で１時間反応させた。反応終了後、反応混合物をジクロ
ロメタン５００ｍｌで希釈した。ついで、氷水約２０ｍ
ｌを注意深く添加し十分撹拌し、その後、無水炭酸カリ
ウムを粘性がなくなるまで加え溶液を乾燥させた。乾燥
剤を濾去後、減圧濃縮し粗生成物を得た後、シリカゲル
カラムクロマト精製し（溶媒：クロロホルム→５％メタ
ノール／クロロホルム）標記化合物１２．３４ｇ（収
率：８９．５％）を得た。
【００２９】1 ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ） δ：９．４１（１Ｈ，ｓ） ８．３３（２Ｈ，ｄ）
８．００（２Ｈ，ｄ）７．３０（２Ｈ，ｄ） ７．１０
（２Ｈ，ｄ） ５．７１（１Ｈ，ｑ） １．６１（３
Ｈ，ｄ） （Ｂ）１−〔４−（４−ピリジルアミノ）フェニル〕−
２−ヒドロキシプロパノンの合成
【００３０】
【化１５】
【００３１】１−〔４−（４−ピリジルアミノ）フェニ
ル〕−２−クロロプロパノン２．６０ｇを０．５Ｎ−塩
酸２０ｍｌに溶解し、４２時間加熱還流させた。反応終
了後反応液を水で希釈後、飽和炭酸カリウム溶液でｐＨ
を約８とした。析出した粘性物を１０％メタノール／ジ
クロロメタンで３回抽出した後、シリカゲルカラムクロ
マト精製し（溶媒：クロロホルム→５％メタノール／ク
ロロホルム）標記化合物０．７９ｇ（収率：３２．６
％）を得た。
【００３２】1ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ） δ：８．４３（２Ｈ，ｄ） ７．９４（２Ｈ，ｄ）
７．２３（１Ｈ，ｓ）７．０１（２Ｈ，ｄ） ６．５０
（１Ｈ，ｓ） ５．１２（１Ｈ，ｑ） １．４７（３
Ｈ，ｄ） （Ｃ）２−〔１−（４−（４−ピリジルアミノ）フェニ
ル）−２−ヒドロキシプロピリデン〕ヒドラジンカルボ
ン酸エチルの合成
【００３３】
【化１６】
【００３４】１−〔４−（４−ピリジルアミノ）フェニ
ル〕−２−ヒドロキシプロパノン０．７６ｇとカルバジ
ン酸エチル０．９８ｇをエタノール３０ｍｌに溶解し、
ｐＨ＝５．５になるまで１Ｎ−塩酸を加えた。ついで、
混合物を７０℃で３時間撹拌した後、減圧下で濃縮乾固
した。残渣をシリカゲルカラムクロマト精製し（溶媒：
クロロホルム→１０％メタノール／クロロホルム）標記
化合物０．５０ｇ（収率：４８．５％）を得た。
【００３５】1 ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ） δ：１１．１２（１Ｈ，ｓ） ８．８０（１Ｈ，ｓ）
８．２１（２Ｈ，ｄ） ７．６６（２Ｈ，ｄ） ７．２
０（２Ｈ，ｄ） ６．９７（２Ｈ，ｓ） ６．３１（１
Ｈ，ｓ） ５．１７（１Ｈ，ｑ） ４．２４（２Ｈ，
ｑ） １．４８（３Ｈ，ｄ） １．３３（３Ｈ，ｔ） 実施例１ ３，６−ジヒドロ−６−メチル−５−〔４
−（４−ピリジルアミノ）フェニル〕−２Ｈ−１，３，
４−オキサジアジン−２−オンの合成
【００３６】
【化１７】
【００３７】２−〔１−（４−（４−ピリジルアミノ）
フェニル）−２−ヒドロキシプロピリデン〕ヒドラジン
カルボン酸エチル０．５０ｇをエタノール６ｍｌに溶解
し、ついで１Ｎ−ナトリウムメチラート／メタノール溶
液１．６ｍｌを加え室温で６時間撹拌し反応させた。反
応混合物を氷水５０ｍｌで希釈し析出した結晶を濾取し
た。この粗生成物を５％メタノール／ジクロロメタン約
１００ｍｌに溶解し、ｎ−ヘプタン５０ｍｌを添加後、
無水炭酸カリウムで乾燥させた。乾燥剤を濾去し、濾液
を約３０ｍｌまで減圧下濃縮後、析出した結晶を濾取し
乾燥して標記化合物０．３４ｇ（収率：７９．２％）を
得た。
【００３８】融点：２３６〜２３８℃（分解）1 ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 （＋ＤＭＳＯ−ｄ
6 ）） δ：１０．４８（１Ｈ，ｓ） ８．４０（１Ｈ，ｓ）
８．２９（２Ｈ，ｄ） ７．６３（２Ｈ，ｄ） ７．２
４（２Ｈ，ｄ） ６．９８（２Ｈ，ｄ） ５．５３（１
Ｈ，ｑ） １．５８（３Ｈ，ｄ） 参考例２ ２−〔１−（４−（４−ピリジルアミノ）
フェニル）−２−ヒドロキシエチリデン〕ヒドラジンカ
ルボン酸エチルの合成 （Ａ）１−〔４−（４−ピリジルアミノ）フェニル〕−
２−クロロエタノンの合成
【００３９】
【化１８】
【００４０】参考例１（Ａ）と同様の方法により４−ピ
リジルアミノベンゼン１０．０ｇとクロロ酢酸クロリド
５．２ｍｌとの反応により、標記化合物２．５５ｇ（収
率：１７．６％）を得た。1 ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ） δ：９．４２（１Ｈ，ｓ） ８．３２（２Ｈ，ｄ）
７．９５（２Ｈ，ｄ）７．３０（２Ｈ，ｄ） ７．１０
（２Ｈ，ｄ） ５．１０（２Ｈ，ｓ） （Ｂ）１−〔４−（４−ピリジルアミノ）フェニル〕−
２−ヒドロキシエタノンの合成
【００４１】
【化１９】
【００４２】参考例１（Ｂ）と同様の方法により１−
〔４−（４−ピリジルアミノ）フェニル〕−２−クロロ
エタン２．４０ｇから、標記化合物０．４５ｇ（収率：
２０．３％）を得た。1 ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 （＋ＤＭＳＯ−ｄ
6 ）） δ：８．８６（１Ｈ，ｓ） ８．３４（２Ｈ，ｄ）
７．８９（２Ｈ，ｄ）７．２７（２Ｈ，ｄ） ７．０６
（２Ｈ，ｄ） ４．８３（２Ｈ，ｓ） ４．１６（１
Ｈ，ｓ） （Ｃ）２−〔１−（４−（４−ピリジルアミノ）フェニ
ル）−２−ヒドロキシエチリデン〕ヒドラジンカルボン
酸エチルの合成
【００４３】
【化２０】
【００４４】参考例１（Ｃ）と同様の方法により１−
〔４−（４−ピリジルアミノ）フェニル〕−２−ヒドロ
キシエタン０．４０ｇから、標記化合物０．２８ｇ（収
率：５０．９％）を得た。1 ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ） δ：１０．４４（１Ｈ，ｓ） ９．９９（１Ｈ，ｓ）
８．２２（２Ｈ，ｄ） ７．６８（２Ｈ，ｄ） ７．２
１（２Ｈ，ｄ） ６．９６（２Ｈ，ｄ） ５．７７（１
Ｈ，ｓ） ４．６２（２Ｈ，ｓ） ４．１８（２Ｈ，
ｑ） １．２４（３Ｈ，ｔ）
【００４５】実施例２ ３，６−ジヒドロ−５−〔４
−（４−ピリジルアミノ）フェニル〕−２Ｈ−１，３，
４−オキサジアジン−２−オンの合成
【００４６】
【化２１】
【００４７】実施例１と同様の方法で２−〔１−（４−
（４−ピリジルアミノ）フェニル）−２−ヒドロキシエ
チリデン〕ヒドラジンカルボン酸エチル０．２５ｇをエ
タノール中、１Ｎ−ナトリウムメチラート／メタノール
溶液と処理することにより、標記化合物０．０７ｇ（収
率：３２．８％）を得た。 融点：２５６〜２５９℃（分解）1 ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ） δ：１０．９７（１Ｈ，ｓ） ９．１１（１Ｈ，ｓ）
８．２５（２Ｈ，ｄ） ７．６９（２Ｈ，ｄ） ７．２
５（２Ｈ，ｄ） ６．９９（２Ｈ，ｄ） ５．３２（２
Ｈ，ｓ）
【００４８】試験例 本発明におけるオキサジアジノン誘導体の強心作用とし
ての有用性を示す薬理試験をモルモット摘出乳頭筋標本
を用いる方法に従って行なった。体重４００〜６００ｇ
の雄性モルモットの後頭部を殴打し、ただちに右心室乳
頭筋を摘出し、３２℃に保温したクレブスーヘンスライ
ト液３０ｍｌを満たした臓器浴の底部に固定した。臓器
浴中のクレブスーヘンスライト液には９５％のＯ 2 と５
％のＣＯ2 とからなる混合ガスを通気した。乳頭筋に糸
を取付け、その糸の他端をトランデューサーにつなぎ等
尺性張力を測定した。標本には０．５ｇの静止張力をか
けた。標本を２本の白金電極を介して持続１ミリ秒、閾
値の１．２倍の電圧の矩形波により２秒間に１回の割合
で電気的に駆動した。標本作成後３０分間安定させた
後、溶媒に溶解した化合物を臓器浴中に加え、反応を記
録した。乳頭筋収縮力の増加率を下記表１に示す。
【００４９】
【表１】
【００５０】
【発明の効果】本願発明化合物は、優れた強心作用を有
しており、強心剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 273:04）

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （上記一般式（Ｉ）中、Ｒ1 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ
    5 のアルキル基を表し、Ｒ2 は窒素原子１〜３個および
    ／または酸素原子もしくは硫黄原子１個を含有する５員
    環または６員環の複素環基を表し、Ｒ2 の複素環基は、
    Ｃ1 〜Ｃ5 のアルキル基、シアノ基、水酸基、Ｃ1 〜Ｃ
    5 のアルコキシ基、アミノ基、Ｃ1 〜Ｃ5のアルキルア
    ミノ基、Ｃ2 〜Ｃ6 のジアルキルアミノ基、Ｃ2 〜Ｃ5
    のアシルアミノ基、カルボキシル基、Ｃ2 〜Ｃ5 のアル
    コキシカルボニル基およびカルバモイル基よりなる群か
    ら選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）で表
    されるオキサジアジノン誘導体または薬理学的に許容さ
    れるその塩。
  2. 【請求項２】 複素環基が窒素原子１〜３個を含有する
    請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 複素環基が置換基を有しない請求項２記
    載の化合物。
  4. 【請求項４】 複素環基が窒素原子１個を含有する請求
    項３記載の化合物。
  5. 【請求項５】 複素環基がピリジル基である請求項４記
    載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ1 が水素原子またはメチル基である請
    求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
  7. 【請求項７】 請求項１〜６のいずれかに記載の化合物
    ならびに薬理学的に許容される担体よりなる医薬組成
    物。
  8. 【請求項８】 請求項１〜６のいずれかに記載の化合物
    を有効成分とする強心剤。
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JP8969094A Pending JPH07291971A (ja) 1994-04-27 1994-04-27 オキサジアジノン誘導体

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