JPH07295172A - １ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ−１，２，４−トリアゾール系化合物の製造方法 - Google Patents
１ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ−１，２，４−トリアゾール系化合物の製造方法Info
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- JPH07295172A JPH07295172A JP10785994A JP10785994A JPH07295172A JP H07295172 A JPH07295172 A JP H07295172A JP 10785994 A JP10785994 A JP 10785994A JP 10785994 A JP10785994 A JP 10785994A JP H07295172 A JPH07295172 A JP H07295172A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、有機溶媒中、鉱酸を添加し、鉱酸塩
として高収率、高純度で１Ｈ−ピラゾロ［３，２−Ｃ］
−１，２，４−トリアゾール系化合物を製造する方法に
関する。 【構成】本発明は、特定のピラゾロトリアゾール系化合
物類を単離する際、有機溶媒中、鉱酸を添加して、１Ｈ
−ピラゾロ［３，２−Ｃ］−１，２，４−トリアゾール
系化合物を鉱酸塩として単離することを特徴とする製造
方法である。
として高収率、高純度で１Ｈ−ピラゾロ［３，２−Ｃ］
−１，２，４−トリアゾール系化合物を製造する方法に
関する。 【構成】本発明は、特定のピラゾロトリアゾール系化合
物類を単離する際、有機溶媒中、鉱酸を添加して、１Ｈ
−ピラゾロ［３，２−Ｃ］−１，２，４−トリアゾール
系化合物を鉱酸塩として単離することを特徴とする製造
方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１Ｈ−ピラゾロ［３，
２−Ｃ］−１，２，４−トリアゾール系化合物の製造方
法に関し、詳しくは、有機溶媒中、鉱酸を添加し、鉱酸
塩として高収率、高純度で１Ｈ−ピラゾロ［３，２−
Ｃ］−１，２，４−トリアゾール系化合物を製造する方
法に関する。
２−Ｃ］−１，２，４−トリアゾール系化合物の製造方
法に関し、詳しくは、有機溶媒中、鉱酸を添加し、鉱酸
塩として高収率、高純度で１Ｈ−ピラゾロ［３，２−
Ｃ］−１，２，４−トリアゾール系化合物を製造する方
法に関する。
【０００２】
【従来技術】１Ｈ−ピラゾロ［３，２−Ｃ］−１，２，
４−トリアゾール系化合物は、写真用カプラー、特にマ
ゼンタカプラー、あるいは、マゼンタカプラー合成の中
間体として有用な化合物である。これらの化合物は、例
えば英国特許１，２５２，４１８号、米国特許３，７２
５，０６７号或いは、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル
・ソサイアティー・パーキンＩ（１９７７年）２０４７
−２０５２頁に記載された方法で合成することができ
る。
４−トリアゾール系化合物は、写真用カプラー、特にマ
ゼンタカプラー、あるいは、マゼンタカプラー合成の中
間体として有用な化合物である。これらの化合物は、例
えば英国特許１，２５２，４１８号、米国特許３，７２
５，０６７号或いは、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル
・ソサイアティー・パーキンＩ（１９７７年）２０４７
−２０５２頁に記載された方法で合成することができ
る。
【０００３】すなわち、前記記載に従って反応した１Ｈ
−ピラゾロ［３，２−Ｃ］−１，２，４−トリアゾール
系化合物は、アルコール系溶媒、アセトニトリル、酢酸
エチル、トルエン及びヘキサン等を用いて結晶化、単離
することができる。しかし、低収率であったり、純度も
低く、また静電気の発生しやすいｎ−ヘキサン等を用い
る等の問題点を有している。
−ピラゾロ［３，２−Ｃ］−１，２，４−トリアゾール
系化合物は、アルコール系溶媒、アセトニトリル、酢酸
エチル、トルエン及びヘキサン等を用いて結晶化、単離
することができる。しかし、低収率であったり、純度も
低く、また静電気の発生しやすいｎ−ヘキサン等を用い
る等の問題点を有している。
【０００４】
【発明の目的】本発明は、上記の事情に鑑みてなされた
ものであり、その目的とするところは、安全性の高い有
機溶媒を用い、１Ｈ−ピラゾロ［３，２−Ｃ］−１，
２，４−トリアゾール系化合物を高収率、高純度で単離
することができる製造方法を提供することである。
ものであり、その目的とするところは、安全性の高い有
機溶媒を用い、１Ｈ−ピラゾロ［３，２−Ｃ］−１，
２，４−トリアゾール系化合物を高収率、高純度で単離
することができる製造方法を提供することである。
【０００５】
【発明の構成】本発明の上記目的は、一般式［Ｉ］で表
わされる化合物を、有機溶媒中鉱酸を添加し、鉱酸塩と
して単離することにより達成されることを見出し、本発
明を完成するに至った。
わされる化合物を、有機溶媒中鉱酸を添加し、鉱酸塩と
して単離することにより達成されることを見出し、本発
明を完成するに至った。
【０００６】
【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、置換基を有してもよいアルキ
ル基、アリール基または、複素環基を表わし、Ｘは水素
原子、ハロゲン原子及び置換基を有してもよいアルキル
カルボキシレート基、アリールカルボキシレート基を表
わす）
ル基、アリール基または、複素環基を表わし、Ｘは水素
原子、ハロゲン原子及び置換基を有してもよいアルキル
カルボキシレート基、アリールカルボキシレート基を表
わす）
【０００７】以下、具体的に本発明を説明する。一般式
［Ｉ］において、Ｒ1 としては、例えばメチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、ｎ−ドデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、γ−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）
プロピル基、フェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｎ−
ニトロフェニル基、ｏ−クロロフェニル基、（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）アセトアミドフェニ
ル基、ｐ−メトキシフェニル基、ピリジル基、フリル
基、チェニル基が挙げられ、Ｒ2 としては例えば、メチ
ル基、エチル基、γ−（ｐ−ニトロフェニル）プロピル
基、ｎ−ドデシル基、γ−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ア
ミルフェノキシ）プロピル基、（β−ドデシルスルホニ
ル−ｄ−メチル）エチル基、フェニル基、ｐ−ニトロフ
ェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−メトキシフェニ
ル基、ｐ−ドデシルオキシフェニル基、ピリジル基、フ
リル基、チェニル基が挙げられる。
［Ｉ］において、Ｒ1 としては、例えばメチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、ｎ−ドデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、γ−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）
プロピル基、フェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｎ−
ニトロフェニル基、ｏ−クロロフェニル基、（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）アセトアミドフェニ
ル基、ｐ−メトキシフェニル基、ピリジル基、フリル
基、チェニル基が挙げられ、Ｒ2 としては例えば、メチ
ル基、エチル基、γ−（ｐ−ニトロフェニル）プロピル
基、ｎ−ドデシル基、γ−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ア
ミルフェノキシ）プロピル基、（β−ドデシルスルホニ
ル−ｄ−メチル）エチル基、フェニル基、ｐ−ニトロフ
ェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−メトキシフェニ
ル基、ｐ−ドデシルオキシフェニル基、ピリジル基、フ
リル基、チェニル基が挙げられる。
【０００８】Ｘで表わされるハロゲン原子としては塩素
原子、臭素原子、沃素原子及びフッ素原子が挙げられ、
アルキルカルボキシレート基としては、メチルカルボキ
シレート基、エチルカルボキシレート基、プロピルカル
ボキシレート基、ベンジルカルボキシレート基、トリフ
ルオロメチルカルボキシレート基、オクチルカルボキシ
レート基が挙げられ、アリールカルボキシレート基とし
ては、フェニルカルボキシレート基、ｐ−ニトロフェニ
ルカルボキシレート基が挙げられる。
原子、臭素原子、沃素原子及びフッ素原子が挙げられ、
アルキルカルボキシレート基としては、メチルカルボキ
シレート基、エチルカルボキシレート基、プロピルカル
ボキシレート基、ベンジルカルボキシレート基、トリフ
ルオロメチルカルボキシレート基、オクチルカルボキシ
レート基が挙げられ、アリールカルボキシレート基とし
ては、フェニルカルボキシレート基、ｐ−ニトロフェニ
ルカルボキシレート基が挙げられる。
【０００９】次に一般式［Ｉ］で示される化合物の例を
以下に例示するが、本発明は、これらに限定されるもの
ではない。
以下に例示するが、本発明は、これらに限定されるもの
ではない。
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【化１１】
【００１９】本発明において使用される有機溶媒として
は、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸プロピル、酢酸イソ
プロピル、アセトニトリル、酢酸、メタノール、エタノ
ール、イソプロピルアルコール、トルエン、キシレン等
が挙げられ、また、これらの溶媒を混合して使用しても
良い。好ましい溶媒としては、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、アセトニトリル、トルエンが挙げられる。
は、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸プロピル、酢酸イソ
プロピル、アセトニトリル、酢酸、メタノール、エタノ
ール、イソプロピルアルコール、トルエン、キシレン等
が挙げられ、また、これらの溶媒を混合して使用しても
良い。好ましい溶媒としては、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、アセトニトリル、トルエンが挙げられる。
【００２０】使用する有機溶媒の量としては、反応生成
物に対し、２倍重量から１０倍重量である。使用される
鉱酸としては、塩酸、硝酸、硫酸、臭化水素酸が挙げら
れる。好ましくは、塩酸（塩化水素）、硫酸が挙げられ
る。鉱酸の量としては、反応生成物に対し、１から５倍
モル量で、好ましくは、１倍モルから１．５倍モル量で
ある。本発明の方法によって得られる１Ｈ−ピラゾロ
［３，２−Ｃ］−１，２，４−トリアゾール系化合物
は、無色あるいは黄色を帯びた結晶もしくは油状物であ
る。この化合物は、写真用カプラーとして有用な中間体
及びカプラーである。
物に対し、２倍重量から１０倍重量である。使用される
鉱酸としては、塩酸、硝酸、硫酸、臭化水素酸が挙げら
れる。好ましくは、塩酸（塩化水素）、硫酸が挙げられ
る。鉱酸の量としては、反応生成物に対し、１から５倍
モル量で、好ましくは、１倍モルから１．５倍モル量で
ある。本発明の方法によって得られる１Ｈ−ピラゾロ
［３，２−Ｃ］−１，２，４−トリアゾール系化合物
は、無色あるいは黄色を帯びた結晶もしくは油状物であ
る。この化合物は、写真用カプラーとして有用な中間体
及びカプラーである。
【００２１】
【実施例】本発明の方法を具体的に示すために、以下に
実施例を比較例と共に記載するが、本発明は、これら実
施例により限定されるものではない。
実施例を比較例と共に記載するが、本発明は、これら実
施例により限定されるものではない。
【００２２】比較例−１ 本発明の製造方法によらない例示化合物Ｉ−１１の合成 エチル−３−メチル−５−（β−イソヘキシルノニルス
ルホニル）プロピオニルヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール
−４−カルボキシレート５２．８ｇとオキシ塩化リン４
０ｇを４００ｍｌのベンゼン中２４時間還流攪拌した。
反応液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後ベンゼンを
減圧留去し、残渣をアセトニトリルより再結晶した。風
乾して３０ｇ（収率５７％）の例示化合物Ｉ−11を得
た。ｍ．ｐ９５〜１００℃、このものは、高速液体カラ
ムクロマトグラフィーで８８．５％の面積比を示した。
ルホニル）プロピオニルヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール
−４−カルボキシレート５２．８ｇとオキシ塩化リン４
０ｇを４００ｍｌのベンゼン中２４時間還流攪拌した。
反応液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後ベンゼンを
減圧留去し、残渣をアセトニトリルより再結晶した。風
乾して３０ｇ（収率５７％）の例示化合物Ｉ−11を得
た。ｍ．ｐ９５〜１００℃、このものは、高速液体カラ
ムクロマトグラフィーで８８．５％の面積比を示した。
【００２３】比較例−２ 本発明の製造方法によらない例示化合物Ｉ−１９の合成 例示化合物Ｉ−１１を５１ｇと濃硫酸１００ｇ及び水５
０ｇを１２０℃で４時間攪拌した。反応液を氷水に注
ぎ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、硫酸マグネシウムで
乾燥後、酢酸エチルを減圧留去し、残渣を酢酸エチルと
ｎ−ヘキサンの混合溶媒より再結晶した。風乾して３
２．２ｇ（収率６５％）、ｍ．ｐ１０５〜１１０℃の例
示化合物Ｉ−１９を得た。このものは、高速液体カラム
クロマトグラフィーで８５％の面積比を示した。
０ｇを１２０℃で４時間攪拌した。反応液を氷水に注
ぎ、酢酸エチルで抽出し、水洗後、硫酸マグネシウムで
乾燥後、酢酸エチルを減圧留去し、残渣を酢酸エチルと
ｎ−ヘキサンの混合溶媒より再結晶した。風乾して３
２．２ｇ（収率６５％）、ｍ．ｐ１０５〜１１０℃の例
示化合物Ｉ−１９を得た。このものは、高速液体カラム
クロマトグラフィーで８５％の面積比を示した。
【００２４】比較例−３ 本発明の製造方法によらない例示化合物Ｉ−３６の合成 例示化合物Ｉ−２０の４８ｇをクロロホルム２００ｍｌ
に溶解後、２５℃から３０℃でＮ−クロルコハク酸イミ
ド１３．１ｇを加え、同温度で１時間攪拌した。反応液
を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、クロロホルムを
減圧留去し、残渣をメタノールより再結晶した。風乾し
て３０．９ｇ（収率６０％）、ｍ．ｐ４３〜４９℃の例
示化合物Ｉ−３６を得た。このものは、高速液体クロマ
トグラフィーで９０％の面積比を示した。
に溶解後、２５℃から３０℃でＮ−クロルコハク酸イミ
ド１３．１ｇを加え、同温度で１時間攪拌した。反応液
を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、クロロホルムを
減圧留去し、残渣をメタノールより再結晶した。風乾し
て３０．９ｇ（収率６０％）、ｍ．ｐ４３〜４９℃の例
示化合物Ｉ−３６を得た。このものは、高速液体クロマ
トグラフィーで９０％の面積比を示した。
【００２５】実施例−１ 本発明の製造方法による例示化合物Ｉ−１１の合成 前記比較例−１と同様に反応し、水洗して、ベンゼンを
減圧留去し、残渣に酢酸エチル２００ｍｌを加え溶解
し、室温で濃硫酸１１ｇを滴下すると、白色結晶が析出
する。これを炉取、風乾して５５ｇ（収率９０％）、
ｍ．ｐ１７０〜２１０℃の例示化合物Ｉ−１１の硫酸塩
を得た。このものは、高速液体クロマトグラフィーで、
９８％の面積比を示した。この硫酸塩５５ｇを酢酸エチ
ル３００ｍｌに懸濁し、炭酸ソーダ水溶液で中和し、水
洗後、硫酸マグネシウムで乾燥して、酢酸エチルを減圧
留去すると、白色結晶４５．９ｇの例示化合物Ｉ−１１
を得た。ｍ．ｐ９８〜１００℃。このものは、高速液体
カラムクロマトグラフィーで、９８％の面積比を示し
た。
減圧留去し、残渣に酢酸エチル２００ｍｌを加え溶解
し、室温で濃硫酸１１ｇを滴下すると、白色結晶が析出
する。これを炉取、風乾して５５ｇ（収率９０％）、
ｍ．ｐ１７０〜２１０℃の例示化合物Ｉ−１１の硫酸塩
を得た。このものは、高速液体クロマトグラフィーで、
９８％の面積比を示した。この硫酸塩５５ｇを酢酸エチ
ル３００ｍｌに懸濁し、炭酸ソーダ水溶液で中和し、水
洗後、硫酸マグネシウムで乾燥して、酢酸エチルを減圧
留去すると、白色結晶４５．９ｇの例示化合物Ｉ−１１
を得た。ｍ．ｐ９８〜１００℃。このものは、高速液体
カラムクロマトグラフィーで、９８％の面積比を示し
た。
【００２６】実施例−２ 本発明の製造方法による例示化合物Ｉ−１９の合成 前記比較例−２と同様に反応し、反応液を氷水に注ぎ、
酢酸エチル２２０ｍｌで抽出、水洗後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、硫酸マグネシウムを炉別し、炉液の酢酸エ
チル溶液に、塩化水素ガス４．４ｇを吹き込んだ。白色
結晶が析出、これを炉取し、風乾すると、４０．５ｇ
（収率８８％）の例示化合物Ｉ−１９の塩酸塩が得られ
た。ｍ．ｐ１４０〜１９０℃。このものは、高速液体カ
ラムクロマトグラフィーで９８．５％の面積比を示し
た。この塩酸塩４０．５ｇを酢酸エチル２５０ｍｌに懸
濁し、炭酸ソーダ水溶液で中和し、水洗後、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、酢酸エチルを減圧留去すると、白色ロ
ウ状晶３７ｇの例示化合物Ｉ−１９を得た。ｍ．ｐ１１
０〜１１２℃。このものは、高速液体カラムクロマトグ
ラフィーで９８．５％の面積比を示した。
酢酸エチル２２０ｍｌで抽出、水洗後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、硫酸マグネシウムを炉別し、炉液の酢酸エ
チル溶液に、塩化水素ガス４．４ｇを吹き込んだ。白色
結晶が析出、これを炉取し、風乾すると、４０．５ｇ
（収率８８％）の例示化合物Ｉ−１９の塩酸塩が得られ
た。ｍ．ｐ１４０〜１９０℃。このものは、高速液体カ
ラムクロマトグラフィーで９８．５％の面積比を示し
た。この塩酸塩４０．５ｇを酢酸エチル２５０ｍｌに懸
濁し、炭酸ソーダ水溶液で中和し、水洗後、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、酢酸エチルを減圧留去すると、白色ロ
ウ状晶３７ｇの例示化合物Ｉ−１９を得た。ｍ．ｐ１１
０〜１１２℃。このものは、高速液体カラムクロマトグ
ラフィーで９８．５％の面積比を示した。
【００２７】実施例−３ 本発明の製造方法による例示化合物Ｉ−３６の合成 比較例−３と同様に反応し、反応液を水洗し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、クロロホルムを減圧留去し、残渣を
酢酸エチル１５０ｍｌに溶解後、塩化水素ガス４．４ｇ
を吹き込んだ。白色結晶が析出、これを炉取し、風乾す
ると５０．５ｇ（収率９１．６％）の例示化合物Ｉ−３
６の塩酸塩が得られた。ｍ．ｐ１００〜１４５℃。この
ものは、高速液体カラムクロマトグラフィーで９８．５
％の面積比を示した。この塩酸塩５０．５ｇを酢酸エチ
ル２００ｍｌに懸濁し、炭酸ソーダ水溶液で中和、水洗
後、硫酸マグネシウムで乾燥し、酢酸エチルを減圧留去
して、残渣をメタノールで再結晶すると４４．８ｇ（収
率８７％）、ｍ．ｐ４９〜５２℃の例示化合物Ｉ−３６
を得た。このものは、高速液体カラムクロマトグラフィ
ーで９９．１％の面積比を示した。
ネシウムで乾燥し、クロロホルムを減圧留去し、残渣を
酢酸エチル１５０ｍｌに溶解後、塩化水素ガス４．４ｇ
を吹き込んだ。白色結晶が析出、これを炉取し、風乾す
ると５０．５ｇ（収率９１．６％）の例示化合物Ｉ−３
６の塩酸塩が得られた。ｍ．ｐ１００〜１４５℃。この
ものは、高速液体カラムクロマトグラフィーで９８．５
％の面積比を示した。この塩酸塩５０．５ｇを酢酸エチ
ル２００ｍｌに懸濁し、炭酸ソーダ水溶液で中和、水洗
後、硫酸マグネシウムで乾燥し、酢酸エチルを減圧留去
して、残渣をメタノールで再結晶すると４４．８ｇ（収
率８７％）、ｍ．ｐ４９〜５２℃の例示化合物Ｉ−３６
を得た。このものは、高速液体カラムクロマトグラフィ
ーで９９．１％の面積比を示した。
【００２８】実施例−４ 実施例−１、２及び３において有機溶媒を酢酸エチルか
ら酢酸プロピル、アセトニトリル又はトルエンに代えた
ことのみ異ならせたところ、各々実施例−１、２及び３
と同様の結果であった。
ら酢酸プロピル、アセトニトリル又はトルエンに代えた
ことのみ異ならせたところ、各々実施例−１、２及び３
と同様の結果であった。
【００２９】その他の化合物も、実施例−１、実施例−
２及び実施例−３と同様にして、高収率、高純度で得る
ことができた。
２及び実施例−３と同様にして、高収率、高純度で得る
ことができた。
【００３０】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、１Ｈ−ピラ
ゾロ［３，２−Ｃ］−１，２，４−トリアゾール系化合
物を高収率、高純度で得ることができる。
ゾロ［３，２−Ｃ］−１，２，４−トリアゾール系化合
物を高収率、高純度で得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 直樹 東京都日野市さくら町１番地 コニカ株式 会社内 (72)発明者 三浦 勇一 福島県相馬郡小高町蛯沢字笠谷26番地 株 式会社コニカケミカル内
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式［Ｉ］で表わされる化合物類を
単離する際、有機溶媒中、鉱酸を添加して、１Ｈ−ピラ
ゾロ［３，２−Ｃ］−１，２，４−トリアゾール系化合
物を鉱酸塩として単離することを特徴とする製造方法。 【化１】 （上記一般式［Ｉ］において、Ｒ1 及びＲ2 は、置換基
を有してもよい、アルキル基、アリール基または複素環
基を表わし、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有
してもよいアルキルカルボキシレート基、アリールカル
ボキシレート基を表わす）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10785994A JP3761206B2 (ja) | 1994-04-22 | 1994-04-22 | １ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール系化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10785994A JP3761206B2 (ja) | 1994-04-22 | 1994-04-22 | １ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール系化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07295172A true JPH07295172A (ja) | 1995-11-10 |
| JP3761206B2 JP3761206B2 (ja) | 2006-03-29 |
Family
ID=14469885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10785994A Expired - Fee Related JP3761206B2 (ja) | 1994-04-22 | 1994-04-22 | １ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3761206B2 (ja) |
-
1994
- 1994-04-22 JP JP10785994A patent/JP3761206B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3761206B2 (ja) | 2006-03-29 |
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