JPH07324010A - ネオフアンおよびアザネオフアンを含有する植物保護調合物 - Google Patents
ネオフアンおよびアザネオフアンを含有する植物保護調合物Info
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- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ネオフアンおよびアザネオフアン系水和剤
【構成】 式Ｉ
【化１】
（上式中、ＡおよびＢは同一または相異なるものであっ
て、ＣＨ、ＣＲ4 またはＮであり；ＸはＣＨ2 、Ｏまた
はＳであり；ＹはＣＨまたはＮであり；ＺはＨまたはＦ
であり；Ｒ1 およびＲ4 は同一または相異なるものであ
って、Ｈ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコ
キシ、ハロアルコキシ、アルキルチオまたはハロアルキ
ルチオであるかまたは一緒で -ＣＨ2-Ｏ- ＣＨ2-であ
り；Ｒ2 はＨ、アルキル、エチニル、ビニル、ハロゲ
ン、またはシアノであり；Ｒ3 はＨ、ハロゲン、アルキ
ルまたはアルコキシであり、そしてＭはＣまたはＳｉで
ある）で表される化合物、ポリグリコールおよび炭酸水
素塩を含有する植物保護調合物、それらの製造方法およ
びそれらを有害生物の防除に使用する方法。
て、ＣＨ、ＣＲ4 またはＮであり；ＸはＣＨ2 、Ｏまた
はＳであり；ＹはＣＨまたはＮであり；ＺはＨまたはＦ
であり；Ｒ1 およびＲ4 は同一または相異なるものであ
って、Ｈ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコ
キシ、ハロアルコキシ、アルキルチオまたはハロアルキ
ルチオであるかまたは一緒で -ＣＨ2-Ｏ- ＣＨ2-であ
り；Ｒ2 はＨ、アルキル、エチニル、ビニル、ハロゲ
ン、またはシアノであり；Ｒ3 はＨ、ハロゲン、アルキ
ルまたはアルコキシであり、そしてＭはＣまたはＳｉで
ある）で表される化合物、ポリグリコールおよび炭酸水
素塩を含有する植物保護調合物、それらの製造方法およ
びそれらを有害生物の防除に使用する方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ネオフアン類(neophan
es) およびアザネオフアン類(azaneophanes)を含有する
水分散性粉末（水和剤）に関する。
es) およびアザネオフアン類(azaneophanes)を含有する
水分散性粉末（水和剤）に関する。
【０００２】
【従来の技術】ネオフアン類およびアザネオフアン類よ
りなる群からの有効物質は、有害動物、特に農業、林
業、貯蔵物品および材料の保護、および衛生の分野にお
いて見出される昆虫類、蛛形類および線虫類の防除に好
適であり、しかも植物に対する薬害も少ない。それら
は、通常の感受性および抵抗性を有する種に対して、そ
して全体のまたは個々の成育段階に対して有効である
（ヨーロッパ特許出願公開第２２４，０２４号、同第２
４９，０１５号および同第２８８，８１０号参照）。こ
れらの文献には、殺虫剤または殺ダニ剤のための通常の
調合形態もまた記載されている。
りなる群からの有効物質は、有害動物、特に農業、林
業、貯蔵物品および材料の保護、および衛生の分野にお
いて見出される昆虫類、蛛形類および線虫類の防除に好
適であり、しかも植物に対する薬害も少ない。それら
は、通常の感受性および抵抗性を有する種に対して、そ
して全体のまたは個々の成育段階に対して有効である
（ヨーロッパ特許出願公開第２２４，０２４号、同第２
４９，０１５号および同第２８８，８１０号参照）。こ
れらの文献には、殺虫剤または殺ダニ剤のための通常の
調合形態もまた記載されている。
【０００３】各種の作物および施用分野のためにネオフ
アン類およびアザネオフアン類の特に開発された調合物
がヨーロッパ特許出願第４４３，４０５号に（濃縮水性
エマルジョン）、同第４４３，４１２号に（高濃縮乳
剤）、同第４４３，４１１号（水分散性粒剤）、および
ドイツ特許出願公開第３，８２８，３３９号に（安定化
粉剤）開示されている。
アン類およびアザネオフアン類の特に開発された調合物
がヨーロッパ特許出願第４４３，４０５号に（濃縮水性
エマルジョン）、同第４４３，４１２号に（高濃縮乳
剤）、同第４４３，４１１号（水分散性粒剤）、および
ドイツ特許出願公開第３，８２８，３３９号に（安定化
粉剤）開示されている。
【０００４】アジア、特に日本における果実および茶の
栽培における有害生物を防除するために、噴霧用粉剤ま
たは水和剤（ＷＰ）とも呼ばれる水分散性粉剤が要望さ
れている。
栽培における有害生物を防除するために、噴霧用粉剤ま
たは水和剤（ＷＰ）とも呼ばれる水分散性粉剤が要望さ
れている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ネオフアン類およびア
ザネオフアン類、特にシラフルオフエン（Silafluofen)
は、液状の調剤形態においては極めて貯蔵安定性に富ん
でいるが、液体の有効物質が高分散シリカおよびケイ酸
アルミニウムのような微粒子状の不活性物質上に吸着さ
れている固体の粉末状調合物においては、しばしば分解
が観察される。有効物質の分解は、噴霧可能粉末調合物
を温かい条件下に貯蔵した後に、例えば５４℃において
１４日後に、また５０℃において３箇月後に、特に顕著
になる（表Ｉ参照）。この特性は、すでに非分散性粉末
としての調合物の場合に観察されている。〔ドイツ特許
出願公開第３８２８３３９号「ネオフアン類およびアザ
ネオフアン類の安定な粉末状調合物(Stabile staubfoer
mige Formulierungen von Neophanen und Azaneophane
n) 」参照〕。低割合の有効物質を含有するこれらの粉
末を安定化するための方法（ある種の高沸点溶媒を使用
する有効物質の希釈）は、比較的高割合の有効物質を含
有する上記の水和剤の場合には使用することができな
い。
ザネオフアン類、特にシラフルオフエン（Silafluofen)
は、液状の調剤形態においては極めて貯蔵安定性に富ん
でいるが、液体の有効物質が高分散シリカおよびケイ酸
アルミニウムのような微粒子状の不活性物質上に吸着さ
れている固体の粉末状調合物においては、しばしば分解
が観察される。有効物質の分解は、噴霧可能粉末調合物
を温かい条件下に貯蔵した後に、例えば５４℃において
１４日後に、また５０℃において３箇月後に、特に顕著
になる（表Ｉ参照）。この特性は、すでに非分散性粉末
としての調合物の場合に観察されている。〔ドイツ特許
出願公開第３８２８３３９号「ネオフアン類およびアザ
ネオフアン類の安定な粉末状調合物(Stabile staubfoer
mige Formulierungen von Neophanen und Azaneophane
n) 」参照〕。低割合の有効物質を含有するこれらの粉
末を安定化するための方法（ある種の高沸点溶媒を使用
する有効物質の希釈）は、比較的高割合の有効物質を含
有する上記の水和剤の場合には使用することができな
い。
【０００６】
【課題を解決するための手段】驚くべきことには、本発
明者らは、ポリプロピレングリコールと炭酸水素塩との
組合せを添加することによって、ネオフアンおよびアザ
ネオフアン系水和剤の顕著な安定化が達成されうること
を見出した。
明者らは、ポリプロピレングリコールと炭酸水素塩との
組合せを添加することによって、ネオフアンおよびアザ
ネオフアン系水和剤の顕著な安定化が達成されうること
を見出した。
【０００７】従って、本発明は、式Ｉ
【０００８】
【化２】
【０００９】（上式中、ＡおよびＢは同一または相異な
るものであって、互いに独立的にＣＨ、ＣＲ4またはＮ
であり、ＸはＣＨ2 、ＯまたはＳであり、ＹはＣＨまた
はＮであり、ＺはＨまたはＦであり、Ｒ1 およびＲ4 は
同一または相異なるものであって互いに独立的にＨ、ハ
ロゲン、（Ｃ1-Ｃ3)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ3)- ハロアル
キル、（Ｃ1-Ｃ3)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ3)- ハロアル
コキシ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオまたは（Ｃ1-Ｃ4)-
ハロアルキルチオであるか、またはＲ1 およびＲ4 は一
緒で -ＣＨ2-Ｏ- ＣＨ2-であり、Ｒ2 はＨ、（Ｃ1-Ｃ3)
- アルキル、エチニル、ビニル、ハロゲンまたはシアノ
であり、Ｒ3 はＨ、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルま
たは（Ｃ1-Ｃ3)- アルコキシであり、そしてＭはＣまた
はＳｉである）で表されるネオフアン類およびアザネオ
フアン類およびポリグリコールと炭酸水素塩との組合せ
を含有する植物保護生成物の新規な調合物に関する。
るものであって、互いに独立的にＣＨ、ＣＲ4またはＮ
であり、ＸはＣＨ2 、ＯまたはＳであり、ＹはＣＨまた
はＮであり、ＺはＨまたはＦであり、Ｒ1 およびＲ4 は
同一または相異なるものであって互いに独立的にＨ、ハ
ロゲン、（Ｃ1-Ｃ3)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ3)- ハロアル
キル、（Ｃ1-Ｃ3)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ3)- ハロアル
コキシ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオまたは（Ｃ1-Ｃ4)-
ハロアルキルチオであるか、またはＲ1 およびＲ4 は一
緒で -ＣＨ2-Ｏ- ＣＨ2-であり、Ｒ2 はＨ、（Ｃ1-Ｃ3)
- アルキル、エチニル、ビニル、ハロゲンまたはシアノ
であり、Ｒ3 はＨ、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルま
たは（Ｃ1-Ｃ3)- アルコキシであり、そしてＭはＣまた
はＳｉである）で表されるネオフアン類およびアザネオ
フアン類およびポリグリコールと炭酸水素塩との組合せ
を含有する植物保護生成物の新規な調合物に関する。
【００１０】アルキルは、直鎖状または分枝鎖状アルキ
ル基である。ハロアルキルは、一部または全部の水素原
子がハロゲンによって置換されているアルキル基であ
り、これはそれらから誘導されたハロアルキルチオのよ
うな基も同様に該当する。ハロゲンは、フッ素、塩素、
臭素またはヨウ素、特にフッ素または塩素を意味するも
のと理解すべきである。
ル基である。ハロアルキルは、一部または全部の水素原
子がハロゲンによって置換されているアルキル基であ
り、これはそれらから誘導されたハロアルキルチオのよ
うな基も同様に該当する。ハロゲンは、フッ素、塩素、
臭素またはヨウ素、特にフッ素または塩素を意味するも
のと理解すべきである。
【００１１】好ましくは、式ＩにおいてＡおよびＢは、
同一かまたは相異なるものであって、ＣＨまたはＮであ
り、ＸはＣＨ2 であり、Ｒ1 は（Ｃ1-Ｃ3)- アルコキシ
であり、Ｒ2 はＨであり、Ｒ3 はＨまたはＦであり、そ
してＭはＳｉである。
同一かまたは相異なるものであって、ＣＨまたはＮであ
り、ＸはＣＨ2 であり、Ｒ1 は（Ｃ1-Ｃ3)- アルコキシ
であり、Ｒ2 はＨであり、Ｒ3 はＨまたはＦであり、そ
してＭはＳｉである。
【００１２】式Ｉで表される化合物において特に好まし
いものは、ＭがＳｉであり、Ｒ1 がエトキシであり、Ａ
およびＢがそれぞれＣＨであり、ＸがＣＨ2 であり、Ｒ
2 がＨであり、ＹがＣＨであり、ＺがＦであり、そして
Ｒ3 がＨである化合物である〔シラフルオフエン(silaf
luofen) ；式Ｉａ〕。
いものは、ＭがＳｉであり、Ｒ1 がエトキシであり、Ａ
およびＢがそれぞれＣＨであり、ＸがＣＨ2 であり、Ｒ
2 がＨであり、ＹがＣＨであり、ＺがＦであり、そして
Ｒ3 がＨである化合物である〔シラフルオフエン(silaf
luofen) ；式Ｉａ〕。
【００１３】好ましく使用されるポリグリコールは、ポ
リプロピレングリコールである。安定化の目的で使用さ
れるポリプロピレングリコールは、３００ないし１００
０ダルトンの平均モル質量を有する。好ましいものは、
７３０〜８００ダルトン、特に７５０〜７６０ダルトン
の平均モル質量を有する商標名ポリプロピレングリコー
ル７５０である。ポリプロピレングリコール７５０のヒ
ドロキシル価（ＤＩＮ５３２４０）は、１４０〜１５４
ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは１４７〜１４８ｍｇＫＯＨ
／ｇである。
リプロピレングリコールである。安定化の目的で使用さ
れるポリプロピレングリコールは、３００ないし１００
０ダルトンの平均モル質量を有する。好ましいものは、
７３０〜８００ダルトン、特に７５０〜７６０ダルトン
の平均モル質量を有する商標名ポリプロピレングリコー
ル７５０である。ポリプロピレングリコール７５０のヒ
ドロキシル価（ＤＩＮ５３２４０）は、１４０〜１５４
ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは１４７〜１４８ｍｇＫＯＨ
／ｇである。
【００１４】上記のポリプロピレングリコールは、すべ
て液体であるので、それらは、水和剤(wettable powder
formulation) として使用される前に吸着性担体物質上
に吸着されなければならない。この目的で、通常の微細
に分布されたコロイド状ケイ酸アルミニウムおよび／ま
たはケイ酸マグネシウム、例えば、漂白土、ベントナイ
ト、フラー土（アタパルジャイトおよびモンモリロナイ
トよりなる）、またはケイソウ土、シーライトまたは沈
殿した、噴霧乾燥され、そして場合によっては粉砕され
たシリカが使用されうる。好ましくは、粉砕によって特
に吸収性にされた、(R) シペルナット( (R) Sipernat)
５０Ｓ〔デグッサ社(Degussa) 製〕のような噴霧乾燥さ
れたシリカである。
て液体であるので、それらは、水和剤(wettable powder
formulation) として使用される前に吸着性担体物質上
に吸着されなければならない。この目的で、通常の微細
に分布されたコロイド状ケイ酸アルミニウムおよび／ま
たはケイ酸マグネシウム、例えば、漂白土、ベントナイ
ト、フラー土（アタパルジャイトおよびモンモリロナイ
トよりなる）、またはケイソウ土、シーライトまたは沈
殿した、噴霧乾燥され、そして場合によっては粉砕され
たシリカが使用されうる。好ましくは、粉砕によって特
に吸収性にされた、(R) シペルナット( (R) Sipernat)
５０Ｓ〔デグッサ社(Degussa) 製〕のような噴霧乾燥さ
れたシリカである。
【００１５】ネオフアンおよびアザネオフアン系水和剤
を安定化するためには、一般に、好ましくは０．５ない
し１０重量％のポリグリコールが使用され、例えば、担
体に対して１：１の吸着質１．０ないし２０重量％が使
用される。特に好ましくは、ポリプロピレングリコール
３．０ないし５．０重量％、すなわち、吸収性シリカに
対して５０％の吸着質６．０ないし９．０重量％が使用
される。
を安定化するためには、一般に、好ましくは０．５ない
し１０重量％のポリグリコールが使用され、例えば、担
体に対して１：１の吸着質１．０ないし２０重量％が使
用される。特に好ましくは、ポリプロピレングリコール
３．０ないし５．０重量％、すなわち、吸収性シリカに
対して５０％の吸着質６．０ないし９．０重量％が使用
される。
【００１６】ネオフアンおよびアザネオフアン系水和剤
に対する上記のポリプロピレングリコールのような吸着
質の添加は、温暖な条件下の貯蔵後の有効物質にすでに
顕著な安定化をもたらすが、それのみでは十分ではない
（表ＩＩＩ参照）。
に対する上記のポリプロピレングリコールのような吸着
質の添加は、温暖な条件下の貯蔵後の有効物質にすでに
顕著な安定化をもたらすが、それのみでは十分ではない
（表ＩＩＩ参照）。
【００１７】しかしながら、炭酸水素塩、好ましくはア
ルカリ金属の炭酸水素塩が更に添加された場合には、水
和剤中のネオフアン類およびアザネオフアン類のほとん
ど完全な安定化が達成される。炭酸水素ナトリウムおよ
び炭酸水素カリウムを使用することが好ましい。炭酸水
素ナトリウムの使用が特に好ましい。原則として、炭酸
水素塩０．５ないし１２重量％が必要であり、３ないし
５重量％を使用することが好ましい。
ルカリ金属の炭酸水素塩が更に添加された場合には、水
和剤中のネオフアン類およびアザネオフアン類のほとん
ど完全な安定化が達成される。炭酸水素ナトリウムおよ
び炭酸水素カリウムを使用することが好ましい。炭酸水
素ナトリウムの使用が特に好ましい。原則として、炭酸
水素塩０．５ないし１２重量％が必要であり、３ないし
５重量％を使用することが好ましい。
【００１８】炭酸水素塩のみの添加では、十分な安定化
が得られない（表ＩＩ参照）。安定剤として作用するポ
リプロピレングリコールと炭酸水素塩との混合物の添加
は、１．０ないし２２重量％の量でよく、あるいは吸収
性シリカ上に５０％吸着した形の炭酸水素塩と混合され
たポリプロピレングリコールの場合には、１．５ないし
３２重量％の量でよい。
が得られない（表ＩＩ参照）。安定剤として作用するポ
リプロピレングリコールと炭酸水素塩との混合物の添加
は、１．０ないし２２重量％の量でよく、あるいは吸収
性シリカ上に５０％吸着した形の炭酸水素塩と混合され
たポリプロピレングリコールの場合には、１．５ないし
３２重量％の量でよい。
【００１９】例えば、２０％のネオフアンおよびアザネ
オフアン系水和剤を安定化するためには、炭酸水素ナト
リウム３．０ないし５．０重量％と(R) シペルナット(
(R)Sipernat) ５０Ｓ上に担持されたポリプロピレング
リコール７５０の５０％吸着質６ないし９重量％との混
合物を使用することが好ましい。
オフアン系水和剤を安定化するためには、炭酸水素ナト
リウム３．０ないし５．０重量％と(R) シペルナット(
(R)Sipernat) ５０Ｓ上に担持されたポリプロピレング
リコール７５０の５０％吸着質６ないし９重量％との混
合物を使用することが好ましい。
【００２０】ポリプロピレングリコールと炭酸水素塩と
の上記の混合物を使用することによって、温暖条件下の
貯蔵後におけるシラスルオフエン系水和剤中の有効物質
の分解は、実際上完全に防止される：すなわち、５４℃
において１４日間、４０℃および５０℃において３箇
月、および室温（２２o土５℃）において２年間の貯蔵
後において、有効物質の認めうるような分解が観察され
なかった。（表ＩＶ参照）。
の上記の混合物を使用することによって、温暖条件下の
貯蔵後におけるシラスルオフエン系水和剤中の有効物質
の分解は、実際上完全に防止される：すなわち、５４℃
において１４日間、４０℃および５０℃において３箇
月、および室温（２２o土５℃）において２年間の貯蔵
後において、有効物質の認めうるような分解が観察され
なかった。（表ＩＶ参照）。
【００２１】上記の相互作用は、以下の各表に例示され
ている：
ている：
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】
【表４】
【００２６】本発明は、また各成分を一つまたはそれ以
上の工程において混合することを特徴とする上記調合物
の製造方法にも関する。本発明は、更に、本発明により
規定された調合物を使用に適した濃度まで希釈した後
に、この調合物の有効量を用いて有害生物を、または侵
されている植物または耕作地を処理することを特徴とす
る上記有害生物の防除方法にも関する。
上の工程において混合することを特徴とする上記調合物
の製造方法にも関する。本発明は、更に、本発明により
規定された調合物を使用に適した濃度まで希釈した後
に、この調合物の有効量を用いて有害生物を、または侵
されている植物または耕作地を処理することを特徴とす
る上記有害生物の防除方法にも関する。
【００２７】水和剤を製造するためには、水中における
すぐれた湿潤性および分散性を得るために公知の湿潤剤
および分散剤が使用される。使用される湿潤剤の例に
は、以下のものがある：ジイソブチルナフタリンスルホ
ン酸ナトリウム〔例えば、バスフ社（ＢＡＳＦ）製の
(R) ネカール( (R)Nekal)ＢＸ、ローヌ・プーラン社(Rh
one Poulenc) 製の(R) スプラジル( (R)Supragil) Ｎ
Ｋ〕、ナトリウムオレイルメチルタウリド〔例えば、ヘ
キスト社(Hoechst AG)製の(R) ホスタポン( (R) Hostap
on) Ｔ〕、α- Ｃ14- Ｃ19- オレフインスルホン酸ナト
リウム〔例えば、ヘキスト社(Hoechst AG)製の(R) ホス
タプール( (R) Hostapur) ＯＳ〕、第二級Ｃ13- Ｃ17-
アルカンスルホナート〔例えば、ヘキスト社(Hoechst A
G)製の(R) ホスタプール( (R) Hostapur) ＳＡＳ〕、イ
ソデシルスルホコハク酸ナトリウム〔例えば、ヘキスト
社(Hoechst AG)製のネッツァー(Netzer)ＩＳ〕。原則と
して、湿潤剤は、０．１ないし８．０重量％、好ましく
は０．２ないし３．０重量％である。
すぐれた湿潤性および分散性を得るために公知の湿潤剤
および分散剤が使用される。使用される湿潤剤の例に
は、以下のものがある：ジイソブチルナフタリンスルホ
ン酸ナトリウム〔例えば、バスフ社（ＢＡＳＦ）製の
(R) ネカール( (R)Nekal)ＢＸ、ローヌ・プーラン社(Rh
one Poulenc) 製の(R) スプラジル( (R)Supragil) Ｎ
Ｋ〕、ナトリウムオレイルメチルタウリド〔例えば、ヘ
キスト社(Hoechst AG)製の(R) ホスタポン( (R) Hostap
on) Ｔ〕、α- Ｃ14- Ｃ19- オレフインスルホン酸ナト
リウム〔例えば、ヘキスト社(Hoechst AG)製の(R) ホス
タプール( (R) Hostapur) ＯＳ〕、第二級Ｃ13- Ｃ17-
アルカンスルホナート〔例えば、ヘキスト社(Hoechst A
G)製の(R) ホスタプール( (R) Hostapur) ＳＡＳ〕、イ
ソデシルスルホコハク酸ナトリウム〔例えば、ヘキスト
社(Hoechst AG)製のネッツァー(Netzer)ＩＳ〕。原則と
して、湿潤剤は、０．１ないし８．０重量％、好ましく
は０．２ないし３．０重量％である。
【００２８】使用されうる分散剤の例には、リグノスル
ホン酸カルシウム、高精製リグノスルホン酸ナトリウム
〔例えば、ボレガード社(Borregard) 製の(R) ヴァニス
パース( (R) Vanisperse) ＣＢ〕、ヘキスト社(Hoechst
AG)製のＳＩおよびＳＳ分散剤、ナフタリンスルホン酸
のナトリウム塩／ホルムアルデヒド縮合生成物〔例え
ば、デソト社(Desoto)製の(R) モルウェット( (R) Morw
et) Ｄ425 またはバスフ社（ＢＡＳＦ）製の(R) タモー
ル( (R) Tamol)ＮＮ８９０６〕、ポリカルボン酸ナトリ
ウム〔例えば、ローヌ・プーラン社(Rhone Poulenc) 製
の(R) ソプロポン( (R) Sopropon) Ｔ３６〕。原則と
して、それらは調合物の１ないし１５重量％、好ましく
は３ないし１１重量％である。
ホン酸カルシウム、高精製リグノスルホン酸ナトリウム
〔例えば、ボレガード社(Borregard) 製の(R) ヴァニス
パース( (R) Vanisperse) ＣＢ〕、ヘキスト社(Hoechst
AG)製のＳＩおよびＳＳ分散剤、ナフタリンスルホン酸
のナトリウム塩／ホルムアルデヒド縮合生成物〔例え
ば、デソト社(Desoto)製の(R) モルウェット( (R) Morw
et) Ｄ425 またはバスフ社（ＢＡＳＦ）製の(R) タモー
ル( (R) Tamol)ＮＮ８９０６〕、ポリカルボン酸ナトリ
ウム〔例えば、ローヌ・プーラン社(Rhone Poulenc) 製
の(R) ソプロポン( (R) Sopropon) Ｔ３６〕。原則と
して、それらは調合物の１ないし１５重量％、好ましく
は３ないし１１重量％である。
【００２９】耐雨性を改善するためには、接着剤として
作用する部分加水分解されたポリ酢酸ビニル、例えば、
ヘキスト社(Hoechst AG)製の(R) モウィオール( (R)MMo
wiol) ４／８８および(R) モウィオール( (R) Mowiol)
１８／８８）が水和剤に混入される。原則として、接着
剤は０．５ないし３．０重量％、好ましくは１ないし２
５重量％の量で添加される。
作用する部分加水分解されたポリ酢酸ビニル、例えば、
ヘキスト社(Hoechst AG)製の(R) モウィオール( (R)MMo
wiol) ４／８８および(R) モウィオール( (R) Mowiol)
１８／８８）が水和剤に混入される。原則として、接着
剤は０．５ないし３．０重量％、好ましくは１ないし２
５重量％の量で添加される。
【００３０】油状液体のネオフアン類およびアザネオフ
アン類のために使用される吸着剤は、微粉状のケイ酸ア
ルミニウムおよび／またはケイ酸マグネシウム、例えば
カオリン、漂白土、ベントナイト、フラー土またはケイ
ソウ土、シーライト、または沈殿した、噴霧乾燥され
た、そして場合によっては粉砕されたシリカ、例えば
(R) シペルナット( (R) Sipernat) ５０Ｓである。上記
の吸着剤の混合物もまた使用される。原則として、それ
らは調合物の４５ないし８０重量％、好ましくは５０な
いし７５重量％である。
アン類のために使用される吸着剤は、微粉状のケイ酸ア
ルミニウムおよび／またはケイ酸マグネシウム、例えば
カオリン、漂白土、ベントナイト、フラー土またはケイ
ソウ土、シーライト、または沈殿した、噴霧乾燥され
た、そして場合によっては粉砕されたシリカ、例えば
(R) シペルナット( (R) Sipernat) ５０Ｓである。上記
の吸着剤の混合物もまた使用される。原則として、それ
らは調合物の４５ないし８０重量％、好ましくは５０な
いし７５重量％である。
【００３１】
【実施例】以下の実施例は、本発明をそれらに限定する
ことなく、例示するものである。 製造例 前記の水和剤を評価し製造するための一般的説明。
ことなく、例示するものである。 製造例 前記の水和剤を評価し製造するための一般的説明。
【００３２】懸濁可能性（懸濁度）(suspendability)
は、３０分間の沈降時間が経過した後の水中懸濁物の上
方の１０分の９容量部中に見出される調合物の量（重量
％）を示す〔ＣＩＰＡＣハンドブック第１巻（１９７０
年刊）第８６１頁（ＣＩＰＡＣHandbook Vol. １（１９
７０）、ｐ．８６１）参照〕。 例１ まず、鋤の刃型混合機内で(R) シペルナット( (R) Sipe
rnat) ５０Ｓ上に液体の有効物質シラフルオフエン（Ｉ
ａ）を吸着せしめることによって４０％の粉末濃縮物を
調製する。この濃縮物に必要な調合助剤を添加し、この
バッチを均質になるまで混合する。それを次いでピンデ
ィスクミルで１２０００ｒｐｍにおいて粉砕する。
は、３０分間の沈降時間が経過した後の水中懸濁物の上
方の１０分の９容量部中に見出される調合物の量（重量
％）を示す〔ＣＩＰＡＣハンドブック第１巻（１９７０
年刊）第８６１頁（ＣＩＰＡＣHandbook Vol. １（１９
７０）、ｐ．８６１）参照〕。 例１ まず、鋤の刃型混合機内で(R) シペルナット( (R) Sipe
rnat) ５０Ｓ上に液体の有効物質シラフルオフエン（Ｉ
ａ）を吸着せしめることによって４０％の粉末濃縮物を
調製する。この濃縮物に必要な調合助剤を添加し、この
バッチを均質になるまで混合する。それを次いでピンデ
ィスクミルで１２０００ｒｐｍにおいて粉砕する。
【００３３】 得られた水和剤は、次の組成を有する：(R) シペルナット( (R) Sipernat) ５０Ｓ上の４０％ シラフルオフエン吸着質 ５０．０重量％ ＝シラフルオフエン ２０．０重量％(R) ホスタポン( (R) Hostapon) Ｔ ０．５重量％(R) ヴァニスパース( (R) Vanisperse) ＣＢ ５．０重量％(R) モウィオール( (R) Mowiol) １８／８８ ２．０重量％ カオリン１７７７ ４２．５重量％ 全懸濁度（ＴＳ）は、７２．２％である。５４℃におい
て１４日間の、５０℃において３箇月間の貯蔵後：懸濁
度０（水の添加によるフロック化）。
て１４日間の、５０℃において３箇月間の貯蔵後：懸濁
度０（水の添加によるフロック化）。
【００３４】５４℃において１４日間の貯蔵後に、有効
物質は１９．５％の初期値から＜０．１％まで分解す
る：５４℃において１４日間の後に、シラフルオフエン
含量は１９．５％から２．５％まで低下する。 例２ 製造は、例１の記載と同様である。この水和剤の組成お
よび特性は、表Ｉから知られうる。 例３ 製造は、例１の記載と同様である。 この調合物の組成：(R) シペルナット( (R) Sipernat) ５０Ｓ上の４０％シラフルオ フエン吸着質 ５０．０重量％ ＝シラフルオフエン ２０．０重量％(R) ホスタポン( (R) Hostapon) Ｔ ０．５重量％(R) ヴァニスパース( (R) Vanisperse) ＣＢ ５．０重量％ 炭酸水素ナトリウム ４．０重量％ カオリン１７７７ ４０．５重量％ ＴＳ＝５４℃において１４日後８２．７％、ＴＳ＝−
（フロキュレーション） ５０℃において３箇月後、 ＴＳ＝−（フロキ
ュレーション） シラフルオフエン含量： 初期値： １９．５％ ５４℃において１４日後： １２．０％ ５０℃において３箇月後： ２．１％ 例４ないし８は、例１と同様にして製造された。
物質は１９．５％の初期値から＜０．１％まで分解す
る：５４℃において１４日間の後に、シラフルオフエン
含量は１９．５％から２．５％まで低下する。 例２ 製造は、例１の記載と同様である。この水和剤の組成お
よび特性は、表Ｉから知られうる。 例３ 製造は、例１の記載と同様である。 この調合物の組成：(R) シペルナット( (R) Sipernat) ５０Ｓ上の４０％シラフルオ フエン吸着質 ５０．０重量％ ＝シラフルオフエン ２０．０重量％(R) ホスタポン( (R) Hostapon) Ｔ ０．５重量％(R) ヴァニスパース( (R) Vanisperse) ＣＢ ５．０重量％ 炭酸水素ナトリウム ４．０重量％ カオリン１７７７ ４０．５重量％ ＴＳ＝５４℃において１４日後８２．７％、ＴＳ＝−
（フロキュレーション） ５０℃において３箇月後、 ＴＳ＝−（フロキ
ュレーション） シラフルオフエン含量： 初期値： １９．５％ ５４℃において１４日後： １２．０％ ５０℃において３箇月後： ２．１％ 例４ないし８は、例１と同様にして製造された。
【００３５】これらの水和剤の組成および特性は、表Ｉ
Ｉ中に見出される。 例９ 製造は、例１の記載と同様である。 この水和剤調合物の組成： (R) シペルナット( (R) Sipernat) ５０Ｓ上の４０％のシラフルオ フエン吸着質 ５０．０重量％ ＝シラフルオフエン ２０．０重量％ リグノスルホン酸カルシウム １０．０重量％(R) ホスタポン( (R) Hostapon) Ｔ １．０重量％(R) シペルナット( (R) Sipernat) ５０Ｓ上のポリプロピレン グリコール７５０の５０％吸着質 ７．０重量％ カオリン１７７７ ３２．０重量％ ＴＳ＝７７．１％、５４℃において１４日後、ＴＳ＝７
６．０％ ５０℃において３箇月後、ＴＳ＝−（フロキュレーショ
ン） シラフルオフエン含量： 初期値： １９．４％ ５４℃において１４日後 １９．１％ ５０℃において３箇月後 １７．７％ 例１０ないし１３は、例１の記載と同様にして製造され
る。
Ｉ中に見出される。 例９ 製造は、例１の記載と同様である。 この水和剤調合物の組成： (R) シペルナット( (R) Sipernat) ５０Ｓ上の４０％のシラフルオ フエン吸着質 ５０．０重量％ ＝シラフルオフエン ２０．０重量％ リグノスルホン酸カルシウム １０．０重量％(R) ホスタポン( (R) Hostapon) Ｔ １．０重量％(R) シペルナット( (R) Sipernat) ５０Ｓ上のポリプロピレン グリコール７５０の５０％吸着質 ７．０重量％ カオリン１７７７ ３２．０重量％ ＴＳ＝７７．１％、５４℃において１４日後、ＴＳ＝７
６．０％ ５０℃において３箇月後、ＴＳ＝−（フロキュレーショ
ン） シラフルオフエン含量： 初期値： １９．４％ ５４℃において１４日後 １９．１％ ５０℃において３箇月後 １７．７％ 例１０ないし１３は、例１の記載と同様にして製造され
る。
【００３６】これらの調合物の組成および特性は、表Ｉ
ＩＩから知りうる。 例２１ 製造は、例１と同様である。 組成 ４０％シラフルオフエン吸着質 ５０．０重量％ ＝シラフルオフエン ２０．０重量％(R) ヴアニスパース( (R) Vanisperse) ＣＢ ５．０重量％(R) ホスタポン( (R) Hostapon) Ｔ ０．５重量％(R) シペルナット( (R) Sipernat) ５０Ｓ上のポリプロピレン グリコール７５０の５０％吸着質 ７．０重量％ 炭酸水素ナトリウム ４．０重量％ カオリン１７７７ ３３．５重量％ ＴＳ＝９３．２％、４０℃において５箇月後、ＴＳ＝９
０．５％ 室温（２２℃±５℃）において２年後、ＴＳ＝９２．１
％ シラフルオフエン含量： 初期値： ２１．６％ ４０℃において５箇月後、 ２１．３％ 室温（２２℃±５℃）において２年後、 ２１．５％ 例１４〜２０および２２は、例１と同様にして製造され
る。
ＩＩから知りうる。 例２１ 製造は、例１と同様である。 組成 ４０％シラフルオフエン吸着質 ５０．０重量％ ＝シラフルオフエン ２０．０重量％(R) ヴアニスパース( (R) Vanisperse) ＣＢ ５．０重量％(R) ホスタポン( (R) Hostapon) Ｔ ０．５重量％(R) シペルナット( (R) Sipernat) ５０Ｓ上のポリプロピレン グリコール７５０の５０％吸着質 ７．０重量％ 炭酸水素ナトリウム ４．０重量％ カオリン１７７７ ３３．５重量％ ＴＳ＝９３．２％、４０℃において５箇月後、ＴＳ＝９
０．５％ 室温（２２℃±５℃）において２年後、ＴＳ＝９２．１
％ シラフルオフエン含量： 初期値： ２１．６％ ４０℃において５箇月後、 ２１．３％ 室温（２２℃±５℃）において２年後、 ２１．５％ 例１４〜２０および２２は、例１と同様にして製造され
る。
【００３７】これらのシラフルオフエン系水和剤の組成
および特性は表ＩＶから知ることができる。
および特性は表ＩＶから知ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ｆ 43/54 Ａ
Claims (10)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 （上式中、 ＡおよびＢは同一または相異なるものであって、互いに
独立的にＨ、ＣＨ、ＣＲ4 またはＮであり、 ＸはＣＨ2 、ＯまたはＳであり、 ＹはＣＨまたはＮであり、 ＺはＨまたはＦであり、 Ｒ1 およびＲ4 は同一または相異なるものであって、互
いに独立的に、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ3)- アルキル、（Ｃ
1-Ｃ3)- ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ3)- アルコキシ、（Ｃ
1-Ｃ3)- ハロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオま
たは（Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルキルチオであるか、またはＲ
1 およびＲ4 は一緒で -ＣＨ2-Ｏ- ＣＨ2-であり、 Ｒ2 はＨ、（Ｃ1-Ｃ3)- アルキル、エチニル、ビニル、
ハロゲンまたはシアノであり、 Ｒ3 はＨ、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルまたは（Ｃ
1-Ｃ3)- アルコキシであり、そしてＭはＣまたはＳi で
ある）で表される化合物、ポリグリコールおよび炭酸水
素塩を含有する植物保護調合物。 - 【請求項２】 式Ｉにおいて、ＡおよびＢが同一または
相異なるものであって、互いに独立的にＣＨまたはＮで
あり、ＸがＣＨ2 であり、ＹおよびＺが請求項１と同じ
意味を有し、Ｒ1 が（Ｃ1-Ｃ3)- アルコキシであり、Ｒ
2 がＨであり、Ｒ3 がＨまたはＦであり、そしてＭがＳ
ｉである請求項１に記載の調合物。 - 【請求項３】 式Ｉにおいて、ＡおよびＢがそれぞれＣ
Ｈであり、ＸがＣＨ2 であり、ＹがＣＨであり、ＺがＦ
であり、Ｒ1 がエトキシであり、Ｒ2 がＨであり、Ｒ3
がＨであり、そしてＭがＳｉである請求項１または２に
記載の調合物。 - 【請求項４】 更に吸着性担体を含有する請求項１〜３
のうちのいずれか一つに記載の調合物。 - 【請求項５】 ポリグリコールとして、３００ないし１
０００ダルトンの平均モル質量を有するポリプロピレン
グリコールを含有する請求項１〜４のうちのいずれか一
つに記載の調合物。 - 【請求項６】 炭酸水素塩として、炭酸水素ナトリウム
または炭酸水素カリウムを、好ましくは炭酸水素ナトリ
ウムを含有する請求項１〜５のうちのいずれか一つに記
載の調合物。 - 【請求項７】 ポリプロピレングリコール０．５ないし
１０重量％、炭酸水素塩０．５ないし１２重量％、吸着
性担体０．５ないし１０重量％および場合によっては１
種またはそれ以上の添加剤または助剤、好ましくは湿潤
剤、分散剤および接着剤よりなる群から選択されたもの
を含有し、その際、調合物が水分散性の形態を有する請
求項１〜６のうちのいずれか一つに記載の調合物。 - 【請求項８】 請求項１〜３のうちのいずれかにおいて
規定された式Ｉの化合物を安定化するためにポリグリコ
ールと炭酸水素塩との組合せを使用する方法。 - 【請求項９】 請求項１〜７のうちのいずれかに記載さ
れた調合物を製造する方法において、各成分を１つまた
はそれ以上の工程において混合することを特徴とする上
記調合物の製造方法。 - 【請求項１０】 有害生物を防除する方法において、請
求項１〜７のうちのいずれか一つに記載の調合物の有効
量を用いて、その使用に適した濃度に希釈した後に、有
害生物を、または侵されている植物または耕作地を処理
することを特徴とする上記有害生物の防除方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4406177:3 | 1994-02-25 | ||
| DE4406177A DE4406177A1 (de) | 1994-02-25 | 1994-02-25 | Wasserdispergierbare Pulver von Neophanen und Azaneophanen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07324010A true JPH07324010A (ja) | 1995-12-12 |
| JP3004888B2 JP3004888B2 (ja) | 2000-01-31 |
Family
ID=6511224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7037330A Expired - Lifetime JP3004888B2 (ja) | 1994-02-25 | 1995-02-24 | ネオフアンおよびアザネオフアンを含有する植物保護調合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3004888B2 (ja) |
| KR (1) | KR950030797A (ja) |
| DE (1) | DE4406177A1 (ja) |
| TW (1) | TW270880B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10265301A (ja) * | 1997-03-03 | 1998-10-06 | Rohm & Haas Co | 農薬組成物 |
-
1994
- 1994-02-25 DE DE4406177A patent/DE4406177A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-02-11 TW TW084101221A patent/TW270880B/zh active
- 1995-02-24 KR KR1019950003608A patent/KR950030797A/ko not_active Withdrawn
- 1995-02-24 JP JP7037330A patent/JP3004888B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10265301A (ja) * | 1997-03-03 | 1998-10-06 | Rohm & Haas Co | 農薬組成物 |
| JP2011093932A (ja) * | 1997-03-03 | 2011-05-12 | Dow Agrosciences Llc | 農薬組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3004888B2 (ja) | 2000-01-31 |
| TW270880B (ja) | 1996-02-21 |
| KR950030797A (ko) | 1995-12-18 |
| DE4406177A1 (de) | 1995-09-21 |
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