JPH0733699A - １，４−デカヒドロナフタレンジオールの製造方法 - Google Patents
１，４−デカヒドロナフタレンジオールの製造方法Info
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- JPH0733699A JPH0733699A JP5201033A JP20103393A JPH0733699A JP H0733699 A JPH0733699 A JP H0733699A JP 5201033 A JP5201033 A JP 5201033A JP 20103393 A JP20103393 A JP 20103393A JP H0733699 A JPH0733699 A JP H0733699A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 α−ナフトキノンを、極性の有機溶媒中、水
素化触媒の存在下に、温度３０〜２００℃、水素圧３０
ｋｇ／ｃｍ2 以上の条件で、水素化して１，４−デカヒ
ドロナフタレンジオールの製造する。 【効果】 α−ナフトキノンから１，４−デカヒドロナ
フタレンジオールを直接的に、しかも高収率で製造しう
る方法を提供することができる。
素化触媒の存在下に、温度３０〜２００℃、水素圧３０
ｋｇ／ｃｍ2 以上の条件で、水素化して１，４−デカヒ
ドロナフタレンジオールの製造する。 【効果】 α−ナフトキノンから１，４−デカヒドロナ
フタレンジオールを直接的に、しかも高収率で製造しう
る方法を提供することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は１，４−デカヒドロナフ
タレンジオールの製造方法に関する。
タレンジオールの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１，４−デカヒドロナフタレンジオール
はポリエステル、ポリウレタン、ポリカーボネート等を
構成するジオール成分等として使用されうる有用な化合
物である。
はポリエステル、ポリウレタン、ポリカーボネート等を
構成するジオール成分等として使用されうる有用な化合
物である。
【０００３】該化合物を製造する方法としては、α−ナ
フトキノンを種々の方法により還元（たとえば、パラジ
ウム・カーボンの存在下に、６０〜７０℃、１０ｋｇ／
ｃｍ2 程度の条件下で水素化する方法、ハイドロサルフ
ァイトで還元する方法等）して得られる１，４−ジヒド
ロキシナフタレンを、さらにラネーニッケル存在下で水
素化する方法が知られている。しかし、該方法は水素化
反応工程を２度経由するといった製造上の不利がある。
フトキノンを種々の方法により還元（たとえば、パラジ
ウム・カーボンの存在下に、６０〜７０℃、１０ｋｇ／
ｃｍ2 程度の条件下で水素化する方法、ハイドロサルフ
ァイトで還元する方法等）して得られる１，４−ジヒド
ロキシナフタレンを、さらにラネーニッケル存在下で水
素化する方法が知られている。しかし、該方法は水素化
反応工程を２度経由するといった製造上の不利がある。
【０００４】また、ＵＳＰ（米国特許公報）３４７４１
４９号には、１，５−シクロデカジエンに有機過酸化物
を作用させた後、酸またはアルカリ条件下で加水分解す
る方法が記載されている。該方法は１，４−デカヒドロ
ナフタレンジオールを立体特異的に製造しうる点で優れ
るが、工業的な製造には適さない。
４９号には、１，５−シクロデカジエンに有機過酸化物
を作用させた後、酸またはアルカリ条件下で加水分解す
る方法が記載されている。該方法は１，４−デカヒドロ
ナフタレンジオールを立体特異的に製造しうる点で優れ
るが、工業的な製造には適さない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、α−ナフト
キノンから１，４−デカヒドロナフタレンジオールを直
接的に、しかも効率よく製造する方法を提供することを
目的とする。
キノンから１，４−デカヒドロナフタレンジオールを直
接的に、しかも効率よく製造する方法を提供することを
目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記従来
技術の課題を解決すべく、鋭意検討を重ねた結果、以下
に示す特定の条件下で、α−ナフトキノンを水素化した
場合には１，４−デカヒドロナフタレンジオールを直接
的に、しかも効率よく製造しうることを見出した。本発
明はかかる新しい知見に基づいて完成されたものであ
る。
技術の課題を解決すべく、鋭意検討を重ねた結果、以下
に示す特定の条件下で、α−ナフトキノンを水素化した
場合には１，４−デカヒドロナフタレンジオールを直接
的に、しかも効率よく製造しうることを見出した。本発
明はかかる新しい知見に基づいて完成されたものであ
る。
【０００７】すなわち本発明は、α−ナフトキノンを、
極性の有機溶媒中、水素化触媒の存在下に、温度３０〜
２００℃、水素圧３０ｋｇ／ｃｍ2 以上の条件で、水素
化することを特徴とする１，４−デカヒドロナフタレン
ジオールの製造方法に関する。
極性の有機溶媒中、水素化触媒の存在下に、温度３０〜
２００℃、水素圧３０ｋｇ／ｃｍ2 以上の条件で、水素
化することを特徴とする１，４−デカヒドロナフタレン
ジオールの製造方法に関する。
【０００８】本発明の水素化は極性の有機溶媒中で行
う。かかる極性の有機溶媒としては、メタノール、エタ
ノール、プロパノール等の低級アルコール類；エチレン
グリコール、プロピレングリコール等のグリコール類；
エチレングリコールのモノエーテル、ジエーテル等のグ
リコールエーテル類；酢酸、プロピオン酸等の有機酸
類；酢酸エチル等の有機酸エステル類；テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類；ピリジン、キノリン、ピペリ
ジン、ジメチルホルムアミド等の有機塩基類等の反応時
に安定で、α−ナフトキノンが溶解し易い溶媒があげら
れる。これらの溶媒は１種を単独でまたは２種以上を組
み合わせて使用できる。これら極性の有機溶媒のなかで
も、α−ナフトキノンの溶解度が常温で１０〜２００ｇ
／１００ｇ程度のものがよく、特に低級アルコール類が
回収のし易さおよび安価であるので好ましい。
う。かかる極性の有機溶媒としては、メタノール、エタ
ノール、プロパノール等の低級アルコール類；エチレン
グリコール、プロピレングリコール等のグリコール類；
エチレングリコールのモノエーテル、ジエーテル等のグ
リコールエーテル類；酢酸、プロピオン酸等の有機酸
類；酢酸エチル等の有機酸エステル類；テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類；ピリジン、キノリン、ピペリ
ジン、ジメチルホルムアミド等の有機塩基類等の反応時
に安定で、α−ナフトキノンが溶解し易い溶媒があげら
れる。これらの溶媒は１種を単独でまたは２種以上を組
み合わせて使用できる。これら極性の有機溶媒のなかで
も、α−ナフトキノンの溶解度が常温で１０〜２００ｇ
／１００ｇ程度のものがよく、特に低級アルコール類が
回収のし易さおよび安価であるので好ましい。
【０００９】極性の有機溶媒の使用量は特に限定されな
いが、α−ナフトキノンが溶解しうる量以上であるのが
よい。通常はα−ナフトキノン１重量部に対し１〜３０
重量部程度、好ましくは１〜１０重量部とされる。な
お、α−ナフトキノンは溶媒に溶解していてもよく、懸
濁していてもよい。
いが、α−ナフトキノンが溶解しうる量以上であるのが
よい。通常はα−ナフトキノン１重量部に対し１〜３０
重量部程度、好ましくは１〜１０重量部とされる。な
お、α−ナフトキノンは溶媒に溶解していてもよく、懸
濁していてもよい。
【００１０】本発明で用いる水素化触媒としては、一般
に水素化に使用される白金、パラジウム、ルテニウム、
ニッケル、銅等の各種金属触媒があげられる。具体的に
は酸化白金、白金コロイド、銅クロマイト、パラジウム
・カーボン、ルテニウム・カーボン、ラネーニッケル等
があげられる。これらのなかでも芳香環の水素化に適す
ることからルテニウム・カーボンが好ましい。
に水素化に使用される白金、パラジウム、ルテニウム、
ニッケル、銅等の各種金属触媒があげられる。具体的に
は酸化白金、白金コロイド、銅クロマイト、パラジウム
・カーボン、ルテニウム・カーボン、ラネーニッケル等
があげられる。これらのなかでも芳香環の水素化に適す
ることからルテニウム・カーボンが好ましい。
【００１１】水素化触媒の使用量は、通常α−ナフトキ
ノン１００重量部に対し０．１〜５重量部程度、好まし
くは０．１〜２重量部である。０．１重量部より少ない
と水素化反応が進みにくく、また５重量部より多いと水
素化分解が生じ易くなりいずれの場合も好ましくない。
ノン１００重量部に対し０．１〜５重量部程度、好まし
くは０．１〜２重量部である。０．１重量部より少ない
と水素化反応が進みにくく、また５重量部より多いと水
素化分解が生じ易くなりいずれの場合も好ましくない。
【００１２】水素化する際の、温度条件は３０〜２００
℃、好ましくは５０〜１５０℃である。３０℃より低い
場合は反応速度が遅くなり、また２００℃を越える場合
には水素化分解が生じ易くなりいずれの場合も好ましく
ない。また、水素圧は３０ｋｇ／ｃｍ2 以上、好ましく
は５０〜２００ｋｇ／ｃｍ2 である。３０ｋｇ／ｃｍ2
に満たない場合は芳香環の水素化が不十分なため目的物
である１，４−デカヒドロナフタレンジオールが得られ
ない。また、水素化時間は、通常１〜５時間程度であ
る。
℃、好ましくは５０〜１５０℃である。３０℃より低い
場合は反応速度が遅くなり、また２００℃を越える場合
には水素化分解が生じ易くなりいずれの場合も好ましく
ない。また、水素圧は３０ｋｇ／ｃｍ2 以上、好ましく
は５０〜２００ｋｇ／ｃｍ2 である。３０ｋｇ／ｃｍ2
に満たない場合は芳香環の水素化が不十分なため目的物
である１，４−デカヒドロナフタレンジオールが得られ
ない。また、水素化時間は、通常１〜５時間程度であ
る。
【００１３】反応終了後は、水素化触媒を濾過分離し、
次いで有機溶媒を減圧留去して１，４−デカヒドロナフ
タレンジオールを単離する。また、得られた１，４−デ
カヒドロナフタレンジオールはヘキサン、トルエン、ク
ロロベンゼン、水等の溶媒を単独でまたは混合して使用
することにより晶析してもよい。
次いで有機溶媒を減圧留去して１，４−デカヒドロナフ
タレンジオールを単離する。また、得られた１，４−デ
カヒドロナフタレンジオールはヘキサン、トルエン、ク
ロロベンゼン、水等の溶媒を単独でまたは混合して使用
することにより晶析してもよい。
【００１４】
【発明の効果】本発明によれば、α−ナフトキノンから
１，４−デカヒドロナフタレンジオールを直接的に、し
かも高収率（収率９０％以上）で製造しうる方法を提供
することができる。
１，４−デカヒドロナフタレンジオールを直接的に、し
かも高収率（収率９０％以上）で製造しうる方法を提供
することができる。
【００１５】
【実施例】以下に、実施例及び比較例をあげて本発明を
さらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定
されるものではない。
さらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定
されるものではない。
【００１６】実施例１ 撹拌機付きのステンレス製１リットル容のオートクレー
ブに、α−ナフトキノン１５０ｇ、メタノール３５０ｇ
および触媒として５０重量％含水ルテニウム・カーボン
（ルテニウム担持量５重量％）１．５ｇを仕込み、水素
圧５０ｋｇ／ｃｍ2 の一定圧力下に１５０℃で水素化反
応を行った。２時間反応後、所定量の水素吸収が認めら
れたので反応を停止した。次いで、触媒を濾過し、反応
液をエバポレーターで減圧濃縮した後、トルエンにて再
結晶し１，４−デカヒドロナフタレンジオールを得た。
ガスクロマトグラフィー分析の結果、α−ナフトキノン
の反応転化率は９９．６モル％であり、１，４−デカヒ
ドロナフタレンジオールの選択率は９８モル％であっ
た。なお、１，４−デカヒドロナフタレンジオールはマ
ススペクトル、ＮＭＲスペクトルおよび元素分析により
確認をした。
ブに、α−ナフトキノン１５０ｇ、メタノール３５０ｇ
および触媒として５０重量％含水ルテニウム・カーボン
（ルテニウム担持量５重量％）１．５ｇを仕込み、水素
圧５０ｋｇ／ｃｍ2 の一定圧力下に１５０℃で水素化反
応を行った。２時間反応後、所定量の水素吸収が認めら
れたので反応を停止した。次いで、触媒を濾過し、反応
液をエバポレーターで減圧濃縮した後、トルエンにて再
結晶し１，４−デカヒドロナフタレンジオールを得た。
ガスクロマトグラフィー分析の結果、α−ナフトキノン
の反応転化率は９９．６モル％であり、１，４−デカヒ
ドロナフタレンジオールの選択率は９８モル％であっ
た。なお、１，４−デカヒドロナフタレンジオールはマ
ススペクトル、ＮＭＲスペクトルおよび元素分析により
確認をした。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 27/122 9342−4Ｇ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 α−ナフトキノンを、極性の有機溶媒
中、水素化触媒の存在下に、温度３０〜２００℃、水素
圧３０ｋｇ／ｃｍ2 以上の条件で、水素化することを特
徴とする１，４−デカヒドロナフタレンジオールの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5201033A JPH0733699A (ja) | 1993-07-20 | 1993-07-20 | １，４−デカヒドロナフタレンジオールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5201033A JPH0733699A (ja) | 1993-07-20 | 1993-07-20 | １，４−デカヒドロナフタレンジオールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0733699A true JPH0733699A (ja) | 1995-02-03 |
Family
ID=16434329
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5201033A Pending JPH0733699A (ja) | 1993-07-20 | 1993-07-20 | １，４−デカヒドロナフタレンジオールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0733699A (ja) |
-
1993
- 1993-07-20 JP JP5201033A patent/JPH0733699A/ja active Pending
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