JPH0733775A - 光互変異性化合物 - Google Patents
光互変異性化合物Info
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- JPH0733775A JPH0733775A JP5339407A JP33940793A JPH0733775A JP H0733775 A JPH0733775 A JP H0733775A JP 5339407 A JP5339407 A JP 5339407A JP 33940793 A JP33940793 A JP 33940793A JP H0733775 A JPH0733775 A JP H0733775A
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- C03B11/06—Construction of plunger or mould
- C03B11/08—Construction of plunger or mould for making solid articles, e.g. lenses
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
- C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
- C07C291/04—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds containing amino-oxide bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
- C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K9/02—Organic tenebrescent materials
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】暗くなった状態では望ましい緑色を示し、かつ
この状態の赤外線付近区域約７８０ｎｍにおいて有用な
赤外線吸収力を有することができる化合物を製造するこ
とである。 【構成】 ピロリジン部分とベンズオキサジン部分とを
備え、ベンズオキサジン部分がアミノ又はアルコキシ部
分から選択される少なくとも一個の共鳴電子供与基を含
み、一つ又はそれ以上共鳴電子給与基が、−Ｃ＝Ｃ−，
−Ｃ Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−及び−Ｎ＝Ｎ−から選択される
連鎖を形成する不飽和結合の結合組織への付着を介して
６’位に連結する、スピロ−ピロリジンベンゾオキサジ
ンを含む構造を有することを特徴とする光互変異性化合
物である。
この状態の赤外線付近区域約７８０ｎｍにおいて有用な
赤外線吸収力を有することができる化合物を製造するこ
とである。 【構成】 ピロリジン部分とベンズオキサジン部分とを
備え、ベンズオキサジン部分がアミノ又はアルコキシ部
分から選択される少なくとも一個の共鳴電子供与基を含
み、一つ又はそれ以上共鳴電子給与基が、−Ｃ＝Ｃ−，
−Ｃ Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−及び−Ｎ＝Ｎ−から選択される
連鎖を形成する不飽和結合の結合組織への付着を介して
６’位に連結する、スピロ−ピロリジンベンゾオキサジ
ンを含む構造を有することを特徴とする光互変異性化合
物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光互変異性化合物、及
び高分子材料に光互変異性を与えるために化合物が組み
込まれている高分子材料から作成される眼鏡用レンズ及
び車両用ルーフライトを含む窓のような物品に関する。
び高分子材料に光互変異性を与えるために化合物が組み
込まれている高分子材料から作成される眼鏡用レンズ及
び車両用ルーフライトを含む窓のような物品に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許４９１３５４４は、濃い色にな
ることにより暗くすることができる光互変異性化合物の
グループについて説明しており、このような光互変異性
化合物としては、スピロ−オキサジンが知られている。
この米国特許の明細書に示されている化合物は、青又は
紫色になることにより暗くなり、暗くなった状態で従来
から知られていた有機光互変異性化合物からは予測でき
ない濃い色が示されている。
ることにより暗くすることができる光互変異性化合物の
グループについて説明しており、このような光互変異性
化合物としては、スピロ−オキサジンが知られている。
この米国特許の明細書に示されている化合物は、青又は
紫色になることにより暗くなり、暗くなった状態で従来
から知られていた有機光互変異性化合物からは予測でき
ない濃い色が示されている。
【０００３】米国特許４９１３５４４において開示され
ているこれらの性質を有する化合物の典型的な例は、化
１に示す処方の化合物である。
ているこれらの性質を有する化合物の典型的な例は、化
１に示す処方の化合物である。
【０００４】
【化１】
【０００５】これらの化合物は、６’位で置換されたア
ミノの機能性を有している。建物及び車両の両方の窓ガ
ラスを目的とした窓の製造において、所望される特性
は、赤外線を吸収し、これにより窓を通した熱の伝達を
制御する能力である。
ミノの機能性を有している。建物及び車両の両方の窓ガ
ラスを目的とした窓の製造において、所望される特性
は、赤外線を吸収し、これにより窓を通した熱の伝達を
制御する能力である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】我々は、米国特許４９
１３５４４において開示されている種類の化合物の発色
団構造を改良、拡張することによって、暗くなった状態
では望ましい緑色を示し、かつこの状態の赤外線付近区
域約７８０ｎｍにおいて有用な赤外線吸収力を有するこ
とができる化合物を製造することを目的とする。
１３５４４において開示されている種類の化合物の発色
団構造を改良、拡張することによって、暗くなった状態
では望ましい緑色を示し、かつこの状態の赤外線付近区
域約７８０ｎｍにおいて有用な赤外線吸収力を有するこ
とができる化合物を製造することを目的とする。
【０００７】この発色団構造を拡張できる一つの方法と
して、スピロ−ベンズオキサジン構造において６’位で
直接的に置換されるアミノ機能性を有する基はもはやな
いが、アミノ機能性を有する少なくとも一つの基が存在
し、かつ結合組織を通じて６’位に連結している化合物
を合成する方法はある。
して、スピロ−ベンズオキサジン構造において６’位で
直接的に置換されるアミノ機能性を有する基はもはやな
いが、アミノ機能性を有する少なくとも一つの基が存在
し、かつ結合組織を通じて６’位に連結している化合物
を合成する方法はある。
【０００８】同様の結果を得るための代替となる方法と
しては、結合組織によって、スピロ−ベンズオキサジン
構造において６’位から分離されるアルコキシ置換基を
使用する方法がある。我々は、これらの置換基が開環状
態又は暗くした状態において共鳴電子供与基として作用
すると考えている。
しては、結合組織によって、スピロ−ベンズオキサジン
構造において６’位から分離されるアルコキシ置換基を
使用する方法がある。我々は、これらの置換基が開環状
態又は暗くした状態において共鳴電子供与基として作用
すると考えている。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明によると、ピロリ
ジン部分とベンズオキサジン部分とを備える、スピロ−
ピロリジンベンズオキサジンを含む構造を有することを
特徴とする新たな光互変異性化合物が設けられている。
このベンズオキサジン部分はアミノ又はアルコキシ部分
から選択される少なくとも１個の共鳴電子供与基を含
み、一つ又はそれ以上の共鳴電子供与基は、−Ｃ＝Ｃ
−、−Ｃ Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−及び−Ｎ＝Ｎ−から選択さ
れる、連鎖を形成する不飽和結合の結合組織に付着する
ことによって、６’位に連結する。なお、本発明おい
て、「基」にはその基自体及びその誘導体も含む場合が
ある。
ジン部分とベンズオキサジン部分とを備える、スピロ−
ピロリジンベンズオキサジンを含む構造を有することを
特徴とする新たな光互変異性化合物が設けられている。
このベンズオキサジン部分はアミノ又はアルコキシ部分
から選択される少なくとも１個の共鳴電子供与基を含
み、一つ又はそれ以上の共鳴電子供与基は、−Ｃ＝Ｃ
−、−Ｃ Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−及び−Ｎ＝Ｎ−から選択さ
れる、連鎖を形成する不飽和結合の結合組織に付着する
ことによって、６’位に連結する。なお、本発明おい
て、「基」にはその基自体及びその誘導体も含む場合が
ある。
【００１０】また、新たな光互変異性化合物には、少な
くとも一つの芳香族環又は複素環を含む結合組織の本発
明も含まれている。
くとも一つの芳香族環又は複素環を含む結合組織の本発
明も含まれている。
【００１１】本発明による新たな光互変異性化合物は、
ピロリジン部分がベンゼン及びナフタレンから選択され
る炭素環によって環状になった構造を有してもよく、ま
た構造がそれぞれスピロインドリノベンズオキサジン及
びスピロベンジンドリノベンズオキサジンである。ピロ
リジン部分は、複素環式部分によって環状としてもよ
い。ベンズオキサジン部分は、７’及び８’位置で縮合
される炭素環式又は複素環式部分を含むものであっても
よい。ピロリジン上のＮ 1位置と環状になった部分の一
部との間に橋を確立してもよい。
ピロリジン部分がベンゼン及びナフタレンから選択され
る炭素環によって環状になった構造を有してもよく、ま
た構造がそれぞれスピロインドリノベンズオキサジン及
びスピロベンジンドリノベンズオキサジンである。ピロ
リジン部分は、複素環式部分によって環状としてもよ
い。ベンズオキサジン部分は、７’及び８’位置で縮合
される炭素環式又は複素環式部分を含むものであっても
よい。ピロリジン上のＮ 1位置と環状になった部分の一
部との間に橋を確立してもよい。
【００１２】本発明による好適な光互変化異性合物は、
化２に示す構造を有する。
化２に示す構造を有する。
【００１３】
【化２】
【００１４】化２において、Ｒ 1は、少なくともアミノ
基又はアルコキシ基のうち一つに連鎖を形成する、アリ
ル、ヘテロアリール、複素環式、アルケニル、アルケニ
ルアリール、シクロアルケニル、シクロアルケニルアリ
ール、アルキニル、アルキニルアリール、イミノアリー
ル及びアゾアリールから選択される基である。Ｒ 2は、
水素、アルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリー
ル又はアミノから選択される基である。Ｒ 3は、独立で
あり、かつ炭素数１乃至１０の分枝状又は直線状のアル
キル、炭素環又は複素環から選択されるか、又は一体と
なって炭素環又は複素環の一部を形成する。Ｒ 4は、水
素、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、
イミノ、アゾ、アミノ、カルボキシエステル、アミド、
シアノ、ハロゲン、三フッ化メチル、ニトロ、アリール
又はヘテロアリールから選択される基である。Ｒ 5は、
分枝状、直線状又は脂環のいずれかの炭素数１乃至１０
であるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
アルキル、炭素環式、アルキル炭素環式、複素環式又は
アルキル複素環式から選択される基である。Ｚは、存在
するときには、炭素環式又は複素環式部分を表す。Ｙ
は、存在するときには、６要素炭素環式又は複素環式部
分である。
基又はアルコキシ基のうち一つに連鎖を形成する、アリ
ル、ヘテロアリール、複素環式、アルケニル、アルケニ
ルアリール、シクロアルケニル、シクロアルケニルアリ
ール、アルキニル、アルキニルアリール、イミノアリー
ル及びアゾアリールから選択される基である。Ｒ 2は、
水素、アルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリー
ル又はアミノから選択される基である。Ｒ 3は、独立で
あり、かつ炭素数１乃至１０の分枝状又は直線状のアル
キル、炭素環又は複素環から選択されるか、又は一体と
なって炭素環又は複素環の一部を形成する。Ｒ 4は、水
素、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、
イミノ、アゾ、アミノ、カルボキシエステル、アミド、
シアノ、ハロゲン、三フッ化メチル、ニトロ、アリール
又はヘテロアリールから選択される基である。Ｒ 5は、
分枝状、直線状又は脂環のいずれかの炭素数１乃至１０
であるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
アルキル、炭素環式、アルキル炭素環式、複素環式又は
アルキル複素環式から選択される基である。Ｚは、存在
するときには、炭素環式又は複素環式部分を表す。Ｙ
は、存在するときには、６要素炭素環式又は複素環式部
分である。
【００１５】さらに好適な光互変異性化合物は、化３に
示す構造を有する。
示す構造を有する。
【００１６】
【化３】
【００１７】化３において、Ｒ 1、Ｒ 2、Ｒ 3、Ｒ 4、Ｚ及
びＹは、上記の定義の通りであり、Ｘは、複素環式部分
を形成する。
びＹは、上記の定義の通りであり、Ｘは、複素環式部分
を形成する。
【００１８】特に好適な光互変異性化合物は、化４に示
す構造を有する。
す構造を有する。
【００１９】
【化４】
【００２０】化４において、Ｒ 1は、化５、化６又は化
７のいずれかから選択される。
７のいずれかから選択される。
【００２１】
【化５】
【００２２】
【化６】
【００２３】
【化７】
【００２４】化５、化６及び化７におけるＡｒは、化４
における構造のオキサジン部分に付着する地点を示すも
のであり、また化４において、Ｒ 5は、メチル、エチ
ル、イソブチル及びネオペンチルのような炭素数１乃至
１８の直線状又は分岐状のアルキルから選択される。
における構造のオキサジン部分に付着する地点を示すも
のであり、また化４において、Ｒ 5は、メチル、エチ
ル、イソブチル及びネオペンチルのような炭素数１乃至
１８の直線状又は分岐状のアルキルから選択される。
【００２５】化８に示す構造を有する化合物を製造する
こともできる。
こともできる。
【００２６】
【化８】
【００２７】化８において、Ｒ 1は上記に定義するとお
りである。
りである。
【００２８】本発明の上記説明において、化合物内の原
子中心の番号は、世界中で採択されている基準(すなわ
ち、IUPAC又はChemical Abstracts)に厳密に従うもので
はない。処理しやすい(理解しやすい)用語で上記説明を
維持することを理由として、化合物は、すべて、オキサ
ジン部分の窒素を常に１’と指定するような番号付けを
した。
子中心の番号は、世界中で採択されている基準(すなわ
ち、IUPAC又はChemical Abstracts)に厳密に従うもので
はない。処理しやすい(理解しやすい)用語で上記説明を
維持することを理由として、化合物は、すべて、オキサ
ジン部分の窒素を常に１’と指定するような番号付けを
した。
【００２９】大部分の場合、例えばナフトキサジンはIU
PAC組織と調和している。しかしながら、場合によって
は、例えば、厳密なベンズオキサジン化合物の場合、採
用されている番号付けは、IUPACから逸脱している。
PAC組織と調和している。しかしながら、場合によって
は、例えば、厳密なベンズオキサジン化合物の場合、採
用されている番号付けは、IUPACから逸脱している。
【００３０】これらの化合物の製造において、我々は、
特定の新規な材料を中間物として合成する必要性がある
ことを発見した。これらの材料は、化９に示すように、
１−ニトロソ−２−ヒドロキシナフタリン誘導体であ
り、ナフトキノン誘導体をヒドロキシルアミンヒドロク
ロライド又はヒドロキシルアミン−ｏ−硫酸のようなヒ
ドロキシルアミンの酸性塩で反応することによって形成
される。
特定の新規な材料を中間物として合成する必要性がある
ことを発見した。これらの材料は、化９に示すように、
１−ニトロソ−２−ヒドロキシナフタリン誘導体であ
り、ナフトキノン誘導体をヒドロキシルアミンヒドロク
ロライド又はヒドロキシルアミン−ｏ−硫酸のようなヒ
ドロキシルアミンの酸性塩で反応することによって形成
される。
【００３１】
【化９】
【００３２】化９において、Ｒ 1及びＲ 2は、それぞれ、
１乃至４の炭素原子を含むアルキル、アルキルアルコキ
シ、１乃至４の炭素原子を含むヒドロキシリカルキル、
アリール及び炭素環式から選択される。又はＲ 1ないし
Ｒ 2は、一体となって、複素環式グルーピングの部分を
形成し、又はＲ 1及びＲ 2の少なくとも一つがＮＲ 1Ｒ 2基
が付着されているフェニル基で縮合される複素環の一部
を形成する。Ｒ 1及びＲ 2の少なくとも一つがフェニル又
はシクロヘキシルであるか、又はＲ 1及びＲ 2が連帯して
ピペリジン基を形成するか、又はＮＲ 1、Ｒ 2基が化１０
に示すものであることが望ましい。
１乃至４の炭素原子を含むアルキル、アルキルアルコキ
シ、１乃至４の炭素原子を含むヒドロキシリカルキル、
アリール及び炭素環式から選択される。又はＲ 1ないし
Ｒ 2は、一体となって、複素環式グルーピングの部分を
形成し、又はＲ 1及びＲ 2の少なくとも一つがＮＲ 1Ｒ 2基
が付着されているフェニル基で縮合される複素環の一部
を形成する。Ｒ 1及びＲ 2の少なくとも一つがフェニル又
はシクロヘキシルであるか、又はＲ 1及びＲ 2が連帯して
ピペリジン基を形成するか、又はＮＲ 1、Ｒ 2基が化１０
に示すものであることが望ましい。
【００３３】
【化１０】
【００３４】ナフトキノン始動材料は既知のものであ
り、その合成は、J. Chem. Soc., Chem Commun., 1989,
708-710 JACS, 1944, 66, 125-130 Organic Sythesis
1937,17,68に記載されている。
り、その合成は、J. Chem. Soc., Chem Commun., 1989,
708-710 JACS, 1944, 66, 125-130 Organic Sythesis
1937,17,68に記載されている。
【００３５】以下の実施例１、２及び３は、本発明に係
わるスピロキサジン化合物への合成経路を表したもので
ある。実施例４乃至９は、同一の経路によって作成され
た。
わるスピロキサジン化合物への合成経路を表したもので
ある。実施例４乃至９は、同一の経路によって作成され
た。
【００３６】本発明の光互変異性スピロ−オキサジン
は、その光互変異性を失うことなく固体の高分子マトリ
ックス内に分散できる。
は、その光互変異性を失うことなく固体の高分子マトリ
ックス内に分散できる。
【００３７】適切なプラスチック宿主材料（ホスト材
料）の例は、ポリオル(炭酸アリール)−モノマーの重合
体、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート等の
ポリ(アルキルアクリレート)、セルロース・アセテー
ト、セルロース・トリアセテート、セルロース・アセテ
ート・プロピオネート、セルロース・アセテート・ブチ
レート、ポリ(ビニルアセテート)、ポリ(ビニルアルコ
ール)、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリエチレ
ン・テレフタレート、ポリスチレン、ポリ(スチレンメ
チルメタクリレート)共重合体、ポリ(スチレンアクリロ
ニトリル)共重合体、及びポリビニルブチラルから選択
される光学的に澄んだプラスチックである。透明な共重
合体及び透明な重合体の混合物も宿主材料として適して
いる。
料）の例は、ポリオル(炭酸アリール)−モノマーの重合
体、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート等の
ポリ(アルキルアクリレート)、セルロース・アセテー
ト、セルロース・トリアセテート、セルロース・アセテ
ート・プロピオネート、セルロース・アセテート・ブチ
レート、ポリ(ビニルアセテート)、ポリ(ビニルアルコ
ール)、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリエチレ
ン・テレフタレート、ポリスチレン、ポリ(スチレンメ
チルメタクリレート)共重合体、ポリ(スチレンアクリロ
ニトリル)共重合体、及びポリビニルブチラルから選択
される光学的に澄んだプラスチックである。透明な共重
合体及び透明な重合体の混合物も宿主材料として適して
いる。
【００３８】宿主材料は、トリエチレングリコールジメ
タクリレート(TEGDM)、又は商品名ＣＲ−３９で販売さ
れている材料、すなわちジエチレングリコールビス(炭
酸アリール)のような光学的に澄んだ高分子有機材料、
であることが望ましい。またこの宿主材料は積層様式で
あることが好ましい。
タクリレート(TEGDM)、又は商品名ＣＲ−３９で販売さ
れている材料、すなわちジエチレングリコールビス(炭
酸アリール)のような光学的に澄んだ高分子有機材料、
であることが望ましい。またこの宿主材料は積層様式で
あることが好ましい。
【００３９】化２に示す光互変異性スピロ−オキサジン
化合物は、当業者に知られている従来技術によるいずれ
の手段（例えばヨーロッパ特許明細書第１４１４０７号
において例示される手段）によっても宿主素材に適用し
又はこれに組み込むことができる。通常、かかる手段
は、宿主材料内の光互変異性化合物の縮合又は分散を含
む。光互変異性化合物は、「インビビション（個体、半
個体物質による液体の吸収）」、すなわち液浸、熱移動
又は蒸気位相移動等の適切な移動機構による光互変異性
化合物の宿主材料への拡散、によって宿主に分散させる
ことができる。
化合物は、当業者に知られている従来技術によるいずれ
の手段（例えばヨーロッパ特許明細書第１４１４０７号
において例示される手段）によっても宿主素材に適用し
又はこれに組み込むことができる。通常、かかる手段
は、宿主材料内の光互変異性化合物の縮合又は分散を含
む。光互変異性化合物は、「インビビション（個体、半
個体物質による液体の吸収）」、すなわち液浸、熱移動
又は蒸気位相移動等の適切な移動機構による光互変異性
化合物の宿主材料への拡散、によって宿主に分散させる
ことができる。
【００４０】通常、プラスチック・レンズは、光互変異
性スピロ−オキサジン化合物を含む重合構造が鋳型に導
入され、そこで加熱によって硬化処理される、従来技術
による直接鋳型形成工程を使用して形成される。適切な
硬化条件は、例えば、室温（約２５℃）から１００℃の
範囲の温度での、通常約５時間の加熱である。通常の硬
化スケジュールは、硬化処理される材料を、はじめ４０
℃から８０乃至９０℃程度に上昇する温度に約５時間さ
らすことである。
性スピロ−オキサジン化合物を含む重合構造が鋳型に導
入され、そこで加熱によって硬化処理される、従来技術
による直接鋳型形成工程を使用して形成される。適切な
硬化条件は、例えば、室温（約２５℃）から１００℃の
範囲の温度での、通常約５時間の加熱である。通常の硬
化スケジュールは、硬化処理される材料を、はじめ４０
℃から８０乃至９０℃程度に上昇する温度に約５時間さ
らすことである。
【００４１】プラスチック宿主材料に含まれる光互変異
性化合物の量は、通常、宿主材料の質量の０．０５乃至
５重量％程度である。しかしながら、光互変異性化合物
の量は、重大なものではなく、光互変異性化合物を適用
し又は組み込むために使用される方法によって変化して
もよい。特に、スピロ−オキサジン化合物が物質の表面
に適用され又はこれに吸収されたときには、使用される
量は、通常の０．０５重量％をはるかに下回るものであ
る。
性化合物の量は、通常、宿主材料の質量の０．０５乃至
５重量％程度である。しかしながら、光互変異性化合物
の量は、重大なものではなく、光互変異性化合物を適用
し又は組み込むために使用される方法によって変化して
もよい。特に、スピロ−オキサジン化合物が物質の表面
に適用され又はこれに吸収されたときには、使用される
量は、通常の０．０５重量％をはるかに下回るものであ
る。
【００４２】本発明による物質は、通常退色した状態に
おいては使用される化合物の性質によって薄い色を示
し、また暗くした状態においては緑色を示す。
おいては使用される化合物の性質によって薄い色を示
し、また暗くした状態においては緑色を示す。
【００４３】所望される場合には、物質の色を従来型の
水性染色又は淡彩で修正することができる。例えば、退
色した状態で灰色又は茶色であり、太陽光にさらしたと
きに暗くなって青／灰色となる物質を作成することが可
能である。
水性染色又は淡彩で修正することができる。例えば、退
色した状態で灰色又は茶色であり、太陽光にさらしたと
きに暗くなって青／灰色となる物質を作成することが可
能である。
【００４４】
【実施例】次に本発明の実施例について説明するが、本
発明をこれらに限定するものではない。実施例１は化１
１に示すような、１，３−ジヒドロ−１，３，３−トリ
メチル−６’−(ｐ−ジエチルアミノ)フェニルスピロ
［２Ｈ−インドール−２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，
１−ｂ］、［１，４］オキサジン］であり、この実施例
１の製造方法は次のとおりである。
発明をこれらに限定するものではない。実施例１は化１
１に示すような、１，３−ジヒドロ−１，３，３−トリ
メチル−６’−(ｐ−ジエチルアミノ)フェニルスピロ
［２Ｈ−インドール−２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，
１−ｂ］、［１，４］オキサジン］であり、この実施例
１の製造方法は次のとおりである。
【００４５】
【化１１】
【００４６】先ず室温で攪拌することによって１，２−
ナフトキノン−４−硫酸ナトリウム塩(１３．０ｇ、
０．０５ｍｏｌ)を１０％メタノール水(３００ｍｌ)に
溶解した。次に、この混合物をＮ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン(７．４５ｇ、０．０５ｍｏｌ)で処理し、溶液を室温
で５時間攪拌した。
ナフトキノン−４−硫酸ナトリウム塩(１３．０ｇ、
０．０５ｍｏｌ)を１０％メタノール水(３００ｍｌ)に
溶解した。次に、この混合物をＮ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン(７．４５ｇ、０．０５ｍｏｌ)で処理し、溶液を室温
で５時間攪拌した。
【００４７】次に反応物を濾過し、回収された色の濃い
固体を少量の水で洗浄し、空気乾燥することによって、
化１２に示すような、濃い青色の固体の４−(ｐ−ジエ
チルアミノ)フェニル−１，２−ナフトキノン(１２．９
ｇ、８５％)が得られた。化１１に示す化合物の融点は
１６０乃至１９６℃である（分解）。
固体を少量の水で洗浄し、空気乾燥することによって、
化１２に示すような、濃い青色の固体の４−(ｐ−ジエ
チルアミノ)フェニル−１，２−ナフトキノン(１２．９
ｇ、８５％)が得られた。化１１に示す化合物の融点は
１６０乃至１９６℃である（分解）。
【００４８】
【化１２】
【００４９】この化１２に示す４−(ｐ−ジエチルアミ
ノ)フェニル−１，２−ナフトキノン(４．７ｇ、０．０
１５ｍｏｌ)を絶対エタノール(２５０ｍｌ)に溶解し、
室温で攪拌し、次にヒドロキシルアミンヒドロクロライ
ド(２．０９ｇ、０．０３ｍｏｌ)で処理する。１時間
後、混合物を濾過することによって、化１２に示すよう
な、赤茶色の固体の４−(ｐ−ジエチルアミノ)フェニル
−１−ニトロソ−２−ヒドロキシナフタレン(２．６７
ｇ、５６％)が得られる。化１３に示す化合物の融点は
２０１乃至２０４℃である。
ノ)フェニル−１，２−ナフトキノン(４．７ｇ、０．０
１５ｍｏｌ)を絶対エタノール(２５０ｍｌ)に溶解し、
室温で攪拌し、次にヒドロキシルアミンヒドロクロライ
ド(２．０９ｇ、０．０３ｍｏｌ)で処理する。１時間
後、混合物を濾過することによって、化１２に示すよう
な、赤茶色の固体の４−(ｐ−ジエチルアミノ)フェニル
−１−ニトロソ−２−ヒドロキシナフタレン(２．６７
ｇ、５６％)が得られる。化１３に示す化合物の融点は
２０１乃至２０４℃である。
【００５０】
【化１３】
【００５１】次に、窒素下で、メタノール(６０ｍｌ)内
の化１３に示す４−(ｐ−ジエチルアミノ)フェニル−１
−ニトロソ−２−ヒドロキシナフタリン(０．８５ｇ、
０．００２７ｍｏｌ)と１，３−ジヒドロ−１，３，３
−トリメチル−２−メチレンインドリン(０．５ｇ、
０．００２９ｍｏｌ)の溶液を還流下で２４時間過熱し
た。これによりこの溶液は蒸散し、結果として得られた
残留物をシリカ(１パート・ジエチルエーテルないし１
０パート、ｐｅｔ．エーテル)上でクロマトグラフする
ことによって、化１１の示す黄色の固体の実施例１
(０．４７ｇ、３６％)が得られた。実施例１の融点は１
５７乃至１５８℃であり、吸収度は最高６２６ｎｍ(ポ
リウレタン)である。
の化１３に示す４−(ｐ−ジエチルアミノ)フェニル−１
−ニトロソ−２−ヒドロキシナフタリン(０．８５ｇ、
０．００２７ｍｏｌ)と１，３−ジヒドロ−１，３，３
−トリメチル−２−メチレンインドリン(０．５ｇ、
０．００２９ｍｏｌ)の溶液を還流下で２４時間過熱し
た。これによりこの溶液は蒸散し、結果として得られた
残留物をシリカ(１パート・ジエチルエーテルないし１
０パート、ｐｅｔ．エーテル)上でクロマトグラフする
ことによって、化１１の示す黄色の固体の実施例１
(０．４７ｇ、３６％)が得られた。実施例１の融点は１
５７乃至１５８℃であり、吸収度は最高６２６ｎｍ(ポ
リウレタン)である。
【００５２】実施例２は化１４に示すような、１，３−
ジヒドロ−３，３−ジメチル−１−ネオペンチル−６’
−(ｐ−ジメチルアミノ)フェニルスピロ［２Ｈ−インド
ール−２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］［１，
４］オキサジン］であり、この製造方法は次のとおりで
ある。
ジヒドロ−３，３−ジメチル−１−ネオペンチル−６’
−(ｐ−ジメチルアミノ)フェニルスピロ［２Ｈ−インド
ール−２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］［１，
４］オキサジン］であり、この製造方法は次のとおりで
ある。
【００５３】
【化１４】
【００５４】先ず、１，２−ナフトキノン−４−硫酸ナ
トリウム塩(１３．０ｇ、０．０５ｍｏｌ)を室温（２０
乃至３０℃）で攪拌することによって１０％のメタノー
ル水(３００ml)に溶解した。この混合物をＮ，Ｎ−ジメ
チルアニリン(７．４５g、０．０６２ｍｏｌ)で処理
し、この溶液を室温で４時間攪拌した。
トリウム塩(１３．０ｇ、０．０５ｍｏｌ)を室温（２０
乃至３０℃）で攪拌することによって１０％のメタノー
ル水(３００ml)に溶解した。この混合物をＮ，Ｎ−ジメ
チルアニリン(７．４５g、０．０６２ｍｏｌ)で処理
し、この溶液を室温で４時間攪拌した。
【００５５】次に結果として得られた反応物を濾過し、
回収された色の濃い固体を少量の水で洗浄し、空気乾燥
することによって、化１５に示すような濃い青色の固体
の４−(ｐ−ジメチルアミノ)フェニル−１，２−ナフト
キノン(１２．９２ｇ、９３％)を得た。この化１４に示
す化合物の融点は１８１乃至１８４℃である。
回収された色の濃い固体を少量の水で洗浄し、空気乾燥
することによって、化１５に示すような濃い青色の固体
の４−(ｐ−ジメチルアミノ)フェニル−１，２−ナフト
キノン(１２．９２ｇ、９３％)を得た。この化１４に示
す化合物の融点は１８１乃至１８４℃である。
【００５６】
【化１５】
【００５７】この化１５に示す４−(ｐ−ジメチルアミ
ノ)フェニル−１，２−ナフトキノン(１２．９ｇ、０．
０４７ｍｏｌ)を絶対エタノール(３００ｍｌ)において
溶解し、室温で攪拌し、ヒドロキシルアミンヒドロクロ
ライド(６．５８ｇ、０．０９４ｍｏｌ)で処理した。１
時間後、混合物を濾過することによって、化１６に示す
ような、赤茶色の固体の４−(ｐ−ジメチルアミノ)フェ
ニル−１−ニトロソ−２−ヒドロキシナフタレン(７．
４７ｇ、５９％)を得る。化１６に示す化合物の融点は
２０１乃至２０７℃である。
ノ)フェニル−１，２−ナフトキノン(１２．９ｇ、０．
０４７ｍｏｌ)を絶対エタノール(３００ｍｌ)において
溶解し、室温で攪拌し、ヒドロキシルアミンヒドロクロ
ライド(６．５８ｇ、０．０９４ｍｏｌ)で処理した。１
時間後、混合物を濾過することによって、化１６に示す
ような、赤茶色の固体の４−(ｐ−ジメチルアミノ)フェ
ニル−１−ニトロソ−２−ヒドロキシナフタレン(７．
４７ｇ、５９％)を得る。化１６に示す化合物の融点は
２０１乃至２０７℃である。
【００５８】
【化１６】
【００５９】次に、メタノール(６０ｍｌ)内で化１６に
示すような、４−(ｐ−ジメチルアミノ)フェニル−１−
ニトロソ−２−ヒドロキシナフタレン(０．７０ｇ、
０．００２４ｍｏｌ)及び１，３−ジヒドロ−３，３−
ジメチル−１−ネオペンチル−２−メチレンインドリン
(０．４６ｇ、０．００２ｍｏｌ)の溶液を窒素及び還流
下で４８時間過熱した。これにより溶液が蒸散し、結果
として得られた残留物をシリカ(１パーティ、ジエチル
エーテルないし５パート、ｐｅｔ．エーテル)上でクロ
マトグラフすることによって、化１４に示すような、黄
色の固体の実施例２(０．４７ｇ、３６％)が得られた。
この実施例２の融点は１９８乃至２０２℃であり、吸収
率は最高で６２６ｎｍ(ＰＵ)である。
示すような、４−(ｐ−ジメチルアミノ)フェニル−１−
ニトロソ−２−ヒドロキシナフタレン(０．７０ｇ、
０．００２４ｍｏｌ)及び１，３−ジヒドロ−３，３−
ジメチル−１−ネオペンチル−２−メチレンインドリン
(０．４６ｇ、０．００２ｍｏｌ)の溶液を窒素及び還流
下で４８時間過熱した。これにより溶液が蒸散し、結果
として得られた残留物をシリカ(１パーティ、ジエチル
エーテルないし５パート、ｐｅｔ．エーテル)上でクロ
マトグラフすることによって、化１４に示すような、黄
色の固体の実施例２(０．４７ｇ、３６％)が得られた。
この実施例２の融点は１９８乃至２０２℃であり、吸収
率は最高で６２６ｎｍ(ＰＵ)である。
【００６０】実施例３は化１７に示すような、１，３−
ジヒドロ−１，３，３−トリメチル−６’−(１，１−
ビス［ｐ−ジメチルアミノフェニル］エチレン−２−イ
ル)スピロ［２Ｈ−インドール−２，３’−［３Ｈ］ナ
フト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］であり、こ
の製造方法は次のとおりである。
ジヒドロ−１，３，３−トリメチル−６’−(１，１−
ビス［ｐ−ジメチルアミノフェニル］エチレン−２−イ
ル)スピロ［２Ｈ−インドール−２，３’−［３Ｈ］ナ
フト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］であり、こ
の製造方法は次のとおりである。
【００６１】
【化１７】
【００６２】先ず、温かいメタノール(５０ｍｌ)に溶解
された１，２−ナフトキノン(４．７４ｇ、０．０３ｍ
ｏｌ)を攪拌し、１，１−ビス−(ｐ−ジメチルアミノ)
フェニルエチレン(３．８９ｇ、０．０１５ｍｏｌ)で処
理する。結果として得られた青緑色の溶液を還流に５分
間過熱し、そこでこれを冷まし、室温で１８時間置く。
濾過により、化１７に示す濃い青色の固体２−(１，２
−ナフトキノン−４−イル)−１，１−ビス(ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル)エチレン(３．９３ｇ、６４％)が得
られた。この化１８に示す化合物の融点は１９７℃であ
る（分解）(ｌｉｔ．* １９９乃至２０１℃)。 ＊ M. Gates, J. Amer. Chem. Soc., 1944, 66, 124-1
30
された１，２−ナフトキノン(４．７４ｇ、０．０３ｍ
ｏｌ)を攪拌し、１，１−ビス−(ｐ−ジメチルアミノ)
フェニルエチレン(３．８９ｇ、０．０１５ｍｏｌ)で処
理する。結果として得られた青緑色の溶液を還流に５分
間過熱し、そこでこれを冷まし、室温で１８時間置く。
濾過により、化１７に示す濃い青色の固体２−(１，２
−ナフトキノン−４−イル)−１，１−ビス(ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル)エチレン(３．９３ｇ、６４％)が得
られた。この化１８に示す化合物の融点は１９７℃であ
る（分解）(ｌｉｔ．* １９９乃至２０１℃)。 ＊ M. Gates, J. Amer. Chem. Soc., 1944, 66, 124-1
30
【００６３】
【化１８】
【００６４】次に化１８に示す２−(１，２−ナフトキ
ノン−４−イル)−１，１−ビス(ｐ−ジメチルアミノ−
フェニル)エチレン(１．６３ｇ、０．００４ｍｏｌ)を
絶対エタノール(１００ｍｌ)で温めることによって溶解
する。この溶液に、室温でヒドロキシルアミンヒドロク
ロライド(３．７ｇ、０．０５３ｍｏｌ)を加え、結果と
して得られた溶液を５時間攪拌する。次に混合物を蒸散
して乾燥状態とし、水で処理し、ＣＨ 2Ｃｌ 2で抽出す
る。次に有機抽出物を乾燥させ、乾燥状態となるまで蒸
散し、その後シリカ(溶離液：ジエチルエーテル)上でク
ロマトグラフする事によって、化１９に示す濃い茶色の
固体の２−(１−ニトロソ−２−ヒドロキシナフタレン
−４−イル)−１，１−ビス(ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル)エチレン(０．８３ｇ、４９％)が得られた。この化
１９に示す化合物の融点は１８６℃である（分解）。
ノン−４−イル)−１，１−ビス(ｐ−ジメチルアミノ−
フェニル)エチレン(１．６３ｇ、０．００４ｍｏｌ)を
絶対エタノール(１００ｍｌ)で温めることによって溶解
する。この溶液に、室温でヒドロキシルアミンヒドロク
ロライド(３．７ｇ、０．０５３ｍｏｌ)を加え、結果と
して得られた溶液を５時間攪拌する。次に混合物を蒸散
して乾燥状態とし、水で処理し、ＣＨ 2Ｃｌ 2で抽出す
る。次に有機抽出物を乾燥させ、乾燥状態となるまで蒸
散し、その後シリカ(溶離液：ジエチルエーテル)上でク
ロマトグラフする事によって、化１９に示す濃い茶色の
固体の２−(１−ニトロソ−２−ヒドロキシナフタレン
−４−イル)−１，１−ビス(ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル)エチレン(０．８３ｇ、４９％)が得られた。この化
１９に示す化合物の融点は１８６℃である（分解）。
【００６５】
【化１９】
【００６６】次にメタノール(３０ｍｌ)内の化１９に示
す２−(１−ニトロソ−２−ヒドロキシナフタレン−４
−イル)−１，１−ビス(ｐ−ジメチルアミノフェニル)
エチレン(４．０ｇ、０，００９ｍｏｌ)と１，３−ジヒ
ドロ−１，３，３−トリメチル−２−メチレンインドリ
ン(１．７３ｇ、０．０１０ｍｏｌ)との溶液を還流及び
窒素下で６時間過熱する。結果として得られた溶液を乾
燥状態まで蒸散し、シリカ(１パート、ジエチルエーテ
ルないし５パート、ｐｅｔ．エートル)上でクロマトグ
ラフすることにより、化１７に示す緑色の固体の実施例
３(０．９２ｇ、１７％)が得られた。この実施例３の吸
収率は最高で６５６ｎｍ(ＰＵ)である。
す２−(１−ニトロソ−２−ヒドロキシナフタレン−４
−イル)−１，１−ビス(ｐ−ジメチルアミノフェニル)
エチレン(４．０ｇ、０，００９ｍｏｌ)と１，３−ジヒ
ドロ−１，３，３−トリメチル−２−メチレンインドリ
ン(１．７３ｇ、０．０１０ｍｏｌ)との溶液を還流及び
窒素下で６時間過熱する。結果として得られた溶液を乾
燥状態まで蒸散し、シリカ(１パート、ジエチルエーテ
ルないし５パート、ｐｅｔ．エートル)上でクロマトグ
ラフすることにより、化１７に示す緑色の固体の実施例
３(０．９２ｇ、１７％)が得られた。この実施例３の吸
収率は最高で６５６ｎｍ(ＰＵ)である。
【００６７】次に実施例４乃至９について説明する。実
施例４乃至９として列挙した化合物は、例１、２又は３
に記載したものと類似する工程によって作成され、以下
のように融点が求められた。
施例４乃至９として列挙した化合物は、例１、２又は３
に記載したものと類似する工程によって作成され、以下
のように融点が求められた。
【００６８】実施例４は化２０に示すような、１，３−
ジヒドロ−５−クロロ−１，３，３−トリメチル−６’
−(ｐ−ジエチル−アミノ)フェニルスピロ［２Ｈ−イン
ドール−２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］
［１，４］−オキサジン］であり、融点は２１７乃至２
１８℃、吸収率は最高で６２０ｎｍ(ＰＵ)である。
ジヒドロ−５−クロロ−１，３，３−トリメチル−６’
−(ｐ−ジエチル−アミノ)フェニルスピロ［２Ｈ−イン
ドール−２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］
［１，４］−オキサジン］であり、融点は２１７乃至２
１８℃、吸収率は最高で６２０ｎｍ(ＰＵ)である。
【００６９】
【化２０】
【００７０】実施例５は化２１に示すような、１，３−
ジヒドロ−５−メトキシ−１，３，３−トリメチル−
６’−(ｐ−ジエチルアミノ)フェニルスピロ［２Ｈ−イ
ンドール−２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］
［１，４］オキサジン］であり、融点は２０２乃至２０
３℃、吸収率は最高で６４８ｎｍ(ＰＵ)である。
ジヒドロ−５−メトキシ−１，３，３−トリメチル−
６’−(ｐ−ジエチルアミノ)フェニルスピロ［２Ｈ−イ
ンドール−２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］
［１，４］オキサジン］であり、融点は２０２乃至２０
３℃、吸収率は最高で６４８ｎｍ(ＰＵ)である。
【００７１】
【化２１】
【００７２】実施例６は化２２に示すような、１，３−
ジヒドロ−１，３，３−トリメチル−６’−(ｐ−ジエ
チルアミノ)フェニルスピロ［２Ｈ−ベンズ［ｅ］イン
ドール［２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］
［１，４］オキサジン］であり、融点は２０７乃至２１
５℃、吸収率は最高で６４８ｎｍ(ＰＵ)である。
ジヒドロ−１，３，３−トリメチル−６’−(ｐ−ジエ
チルアミノ)フェニルスピロ［２Ｈ−ベンズ［ｅ］イン
ドール［２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］
［１，４］オキサジン］であり、融点は２０７乃至２１
５℃、吸収率は最高で６４８ｎｍ(ＰＵ)である。
【００７３】
【化２２】
【００７４】実施例７は化２３に示すような、１，３−
ジヒドロ−３，３−ジメチル−１−ネオペンチル−６’
−(ｐ−ジエチルアミノ)フェニルスピロ［２Ｈ−インド
ール−２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］［１，
４］オキサジン］であり、融点は１８８乃至１９１℃、
吸収率は最高で６２６ｎｍ(ＰＵ)である。
ジヒドロ−３，３−ジメチル−１−ネオペンチル−６’
−(ｐ−ジエチルアミノ)フェニルスピロ［２Ｈ−インド
ール−２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］［１，
４］オキサジン］であり、融点は１８８乃至１９１℃、
吸収率は最高で６２６ｎｍ(ＰＵ)である。
【００７５】
【化２３】
【００７６】実施例８は化２４に示すような、１，３−
ジヒドロ−５−メトキシ−１，３，３−トリメチル−
６’−(１，１−ビス［ｐ−ジメチルアミノフェニル］
エチレン−２−イル)スピロ［２Ｈ−インドール−２，
３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサ
ジンであり、吸収率は最高で６７０ｎｍ(ＰＵ)である。
ジヒドロ−５−メトキシ−１，３，３−トリメチル−
６’−(１，１−ビス［ｐ−ジメチルアミノフェニル］
エチレン−２−イル)スピロ［２Ｈ−インドール−２，
３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサ
ジンであり、吸収率は最高で６７０ｎｍ(ＰＵ)である。
【００７７】
【化２４】
【００７８】実施例９は化２５に示すような、１，２，
５，６−テトラヒドロ−１，１，４−トリメチル−６’
−(ｐ−ジエチルアミノ)フェニル−スピロ［４Ｈ−ピロ
ロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２，３’−［３Ｈ］
ナフト［２，１−ｂ］［１，４］−オキサジンであり、
融点は２１６乃至２２４℃である。
５，６−テトラヒドロ−１，１，４−トリメチル−６’
−(ｐ−ジエチルアミノ)フェニル−スピロ［４Ｈ−ピロ
ロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２，３’−［３Ｈ］
ナフト［２，１−ｂ］［１，４］−オキサジンであり、
融点は２１６乃至２２４℃である。
【００７９】
【化２５】
【００８０】実施例１、５、６及び８で準備されている
光互変異性化合物を、光互変異性材料の特性を決定する
ため、積層を作成するようそれぞれ個別にポリウレタン
に組み込ませる。表１に示す結果は、退色又は脱色した
状態及び暗くした状態の両方におけレンズの集中可視透
過率(integrated visible transmission：ＩＶＴ)を含
むものである。これらの値は、達成できる視覚的な光互
変異性の範囲を示し、また材料のサンレンズ及び自動車
用ルーフライトへの使用の適合性を示すものである。最
高の値は、多くの化合物がスペクトルの赤外線区域にお
いて著しい吸収度を示すを証するものであり、従って熱
移動を制御する必要のある自動車のルーフライト及び建
築用の窓といった適用において積層に使用できることを
表すものである。暗くしたことによるａ価（a value）
ｂ価（b value）の変化、そして誘発光学濃度（induced
optical density：ＩＯＤ）も与えられ、誘発光学濃度
は以下のとりである。
光互変異性化合物を、光互変異性材料の特性を決定する
ため、積層を作成するようそれぞれ個別にポリウレタン
に組み込ませる。表１に示す結果は、退色又は脱色した
状態及び暗くした状態の両方におけレンズの集中可視透
過率(integrated visible transmission：ＩＶＴ)を含
むものである。これらの値は、達成できる視覚的な光互
変異性の範囲を示し、また材料のサンレンズ及び自動車
用ルーフライトへの使用の適合性を示すものである。最
高の値は、多くの化合物がスペクトルの赤外線区域にお
いて著しい吸収度を示すを証するものであり、従って熱
移動を制御する必要のある自動車のルーフライト及び建
築用の窓といった適用において積層に使用できることを
表すものである。暗くしたことによるａ価（a value）
ｂ価（b value）の変化、そして誘発光学濃度（induced
optical density：ＩＯＤ）も与えられ、誘発光学濃度
は以下のとりである。
【００】ＩＯＤ ＝ Ｌｏｇ10（ＢＴ／ＤＴ）
【００】上記において、ＢＴとＤＴは、発色団の最大吸
収度の地点での脱色された、また暗くされたとき透過で
ある。ａ，ｂ価（＊ａ、＊ｂ）は、化合物の緑色を表
す。
収度の地点での脱色された、また暗くされたとき透過で
ある。ａ，ｂ価（＊ａ、＊ｂ）は、化合物の緑色を表
す。
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 25/06 29/04 33/12 33/20 67/03 69/00 75/04 Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｙ １０５ 9/02 Ｂ 7188−4Ｈ (72)発明者 ショーン デレック マーズデン イギリス国 マージーサイド ダブリュ ー．エー．10 ６ディー．ワイ． セイン ト ヘレンズ ウィンダル，ウィダルブロ ック クレセント 35 (72)発明者 ビクトリア エマ アスキュー イギリス国 エセックス アール．エム. 14 １エス．キュー． アプミンスター マルボロー ガーデンズ 71
Claims (29)
- 【請求項１】 ピロリジン部分とベンズオキサジン部分
とを備え、ベンズオキサジン部分がアミノ又はアルコキ
シ部分から選択される少なくとも一個の共鳴電子供与基
を含み、一つ又はそれ以上共鳴電子給与基が、−Ｃ＝Ｃ
−，−Ｃ Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−及び−Ｎ＝Ｎ−から選択さ
れる連鎖を形成する不飽和結合の結合組織への付着を介
して６’位に連結する、スピロ−ピロリジンベンゾオキ
サジンを含む構造を有することを特徴とする光互変異性
化合物。 - 【請求項２】 前記結合組織が少なくとも一つの芳香族
環又は複素環を含む請求項１記載の光互変異性化合物。 - 【請求項３】 前記ピロリジン部分がベンゼン及びナフ
タリンから選択される炭素環で環状を構成し、またその
構造がそれぞれスピロインドリンベンズオキサジン及び
スピロベンジンドリンベンズオキサジンである、請求項
１又は２記載の光互変異性化合物。 - 【請求項４】 前記ピロリジン部分が、複素環式部分に
よって環状を構成している請求項１又は２記載の光互変
異性化合物。 - 【請求項５】 ベンズオキサジン部分が、７’８’位で
縮合される炭素環式又は複素環式部分を含む、請求項１
乃至４のいずれか一項記載の光互変異性化合物。 - 【請求項６】 ピロリジン上のＮ 1位と環状となった部
分との間に橋が確立されている請求項３乃至５のいずれ
か一項記載の光互変異性化合物。 - 【請求項７】 化２に示す構造を有する、光互変異性化
合物。 【化２】 化２において、Ｒ 1は、少なくとも一つのアミノ又はア
ルコキシ基への連鎖を形成する、アリール、ヘテロアリ
ール、複素環式、アルケニル、アルケニルアリール、シ
クロアルケニル、シクロアルケニルアリール、アルキニ
ル、アルキニルアリール、イミノアリール及びアゾアリ
ールから選択される基である。Ｒ 2は、水素、アルキ
ル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール又はアミノ
から選択される基である。Ｒ 3は、独立であり、かつ炭
素数１乃至１０の分枝状又は直線状のアルキル、炭素環
又は複素環から選択されるか、又は一体となって炭素環
又は複素環の一部を形成する。Ｒ 4は、水素、アルキ
ル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、イミノ、ア
ゾ、アミノ、カルボキシエステル、アミド、シアノ、ハ
ロゲン、三フッ化メチル、ニトロ、アリール又はヘテロ
アリールから選択される基である。Ｒ 5は、分枝状、直
線状又は脂環式いずれかの炭素数１乃至２０のアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ア
リール、アルキルアリール、複素環式又はアルキル複素
環式から選択される基である。Ｚは、存在するときに
は、炭素環式又は複素環式部分を表す。Ｙは、存在する
ときには、炭素環式又は複素環式部分である。 - 【請求項８】 化３に示す構造を有する請求項７記載の
光互変異性化合物。 【化３】 化３において、Ｒ 1、Ｒ 2、Ｒ 3、Ｒ 4、Ｚ及びＹは、請求
項７記載の定義の通りであり、Ｘは、複素環式部分を形
成する。 - 【請求項９】 化４に示す構造を有する請求項６記載の
光互変異性化合物。 【化４】 化４において、Ｒ 1は、化５、化６、又は化７のいずれ
から選択される。 【化５】 【化６】 【化７】 化５、化６又は化７のＡｒは、化４における構造のオキ
サジン部分への付着の地点を示すものであり、また化４
のＲ 5は、炭素数１乃至１８の分枝状又は直線状のアル
キルから選択される。 - 【請求項１０】 前記Ｒ 5がメチル、エチル、イソブチ
ル又はネオペンチルのうちいずれかである請求項９記載
の光互変異性化合物。 - 【請求項１１】 化８に示す構造を有する、請求項７記
載の光互変異性化合物。 【化８】 化８において、Ｒ 1は請求項７において定義するとおり
である。 - 【請求項１２】 前記化４が１，３−ジヒドロ−１，
３，３−トリメチル−６’−(ｐ−ジエチルアミノ)フェ
ニルスピロ［２Ｈ−インドール−２，３’−［３Ｈ］ナ
フト［２，１−ｂ］、［１，４］オキサジン］である請
求項９記載の光互変異性化合物。 - 【請求項１３】 前記化４が１，３−ジヒドロ−３，３
−ジメチル−１−ネオペンチル−６’−(ｐ−ジメチル
アミノ)フェニルスピロ［２Ｈ−インドール−２，３’
［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン］
である請求項９記載の光互変異性化合物。 - 【請求項１４】 前記化４が１，３−ジヒドロ−１，
３，３−トリメチル−６’−(１，１−ビス［ｐ−ジメ
チルアミノ−フェニル］エチレン−２−イル)スピロ
［２Ｈ−インドール−２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，
１−ｂ］［１，４］オキサジンである請求項９記載の光
互変異性化合物。 - 【請求項１５】 前記化４が１，３−ジヒドロ−５−ク
ロロ−１，３，３−トリメチル−６’−(ｐ−ジエチル
−アミノ)フェニルスピロ［２Ｈ−インドール−２，
３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］［１，４］−オキ
サジン］である請求項９記載の光互変異性化合物。 - 【請求項１６】 前記化４が１，３−ジヒドロ−５−メ
トキシ−１，３，３−トリメチル−６’−(ｐ−ジエチ
ルアミノ)フェニルスピロ［２Ｈ−インドール−２，
３’−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサ
ジン］である請求項９記載の光互変異性化合物。 - 【請求項１７】 前記化４が１，３−ジヒドロ−１，
１，３−トリメチル−６’−(ｐ−ジエチルアミノ)フェ
ニルスピロ［２Ｈ−ベンズ［ｅ］インドール［２，３’
−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジ
ン］である請求項９記載の光互変異性化合物。 - 【請求項１８】 前記化４が１，３−ジヒドロ−３，３
−ジメチル−１−ネオペンチル−６’−(ｐ−ジエチル
アミノ)フェニルスピロ［２Ｈ−インドール−２，３’
−［３Ｈ］ナフト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジン
である請求項９記載の光互変異性化合物。 - 【請求項１９】 前記化４が１，３−ジヒドロ−５−メ
トキシ−１，３，３−トリメチル−６’−(１，１−ビ
ス［ｐ−ジメチルアミノフェニル］エチレン−２−イ
ル)スピロ［２Ｈ−インドール−２，３’−［３Ｈ］ナ
フト［２，１−ｂ］［１，４］オキサジンである請求項
９記載の光互変異性化合物。 - 【請求項２０】 前記化８が１，２，４，５−テトラヒ
ドロ−１，１，４−トリメチル−６’−(ｐ−ジエチル
アミノ)フェニル−スピロ［４Ｈ−ピロロ［３，２，１
−ｉｊ］キノリン−２，３’−［３Ｈ］ナフト［２，１
−ｂ］［１，４］−オキサジンである請求項１１記載の
光互変異性化合物。 - 【請求項２１】 高分子宿主材料に固着され又は包まれ
ている請求項１乃至２０のいずれかの一項に記載する光
互変異性化合物を備え、高分子宿主材料が、ポリオール
(炭酸アリール)−モノマーの重合体、ポリアクリレー
ト、ポリメチルメタクリレートを含むポリ(アルキルア
クリレート)、セルロース・アセテート、セルロース・
トリアセテート、セルロース・アセテート・プロピオネ
ート、セルロース・アセテート・ブチレート、ポリ(ビ
ニルアセテート)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリウレ
タン、ポリカーボネート、ポリエチレン・テレフタレー
ト、ポリスチレン、ポリ(スチレンメチルメタクリレー
ト)共重合体、ポリ(スチレンアクリロニトリル)共重合
体、ポリビニルブチラルの重合体、及びこれら混合物か
ら選択される光学的に澄んだプラスチックを備えるプラ
スチック材料。 - 【請求項２２】 前記宿主材料が、トリエチレングリコ
ールジメタクリレート(TEGDM)の結晶内の光学的に澄ん
だ高分子有機材料である請求項２１記載のプラスチック
材料。 - 【請求項２３】 前記宿主材料が、ジエチレングリコー
ルビス(炭酸アリール)である請求項２１記載のプラスチ
ック材料。 - 【請求項２４】 前記材料が積層様式である請求項２１
記載のプラスチック材料。 - 【請求項２５】 化２６に示す構造の化合物。 【化２６】 化２６において、Ｒ 1及びＲ 2は、それぞれ、１乃至４の
炭素原子を含むアルキル、アルキルアルコキシ、１乃至
４の炭素原子を含むヒドロキシリカルキル、アリール及
び炭素環式から選択される。又はＲ 1及びＲ 2は、一体と
なって、複素環式グルーピングの部分を形成し、又はＲ
1及びＲ 2の少なくとも一つが、ＮＲ 1Ｒ 2基が付着してい
るフェニル基で縮合されている複素環式グルーピングの
一部を形成する。 - 【請求項２６】 Ｒ 1及びＲ 2の少なくとも一つがアリー
ル基であり、かつこのアリール基がフェニル基である請
求項２５記載の化合物。 - 【請求項２７】 Ｒ 1及びＲ 2の少なくとも１つが炭素環
式基であり、かつこの炭素環式基がシクロヘキシル基で
ある請求項２５記載の化合物。 - 【請求項２８】 Ｒ 1及びＲ 2が一体となってピペリジン
基を形成する請求項２５記載の化合物。 - 【請求項２９】 ＮＲ 1Ｒ 2基が化１０に示すの基である
請求項２５記載の化合物。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004263178A (ja) * | 2003-02-14 | 2004-09-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 複素多環系化合物及びそれを用いた色素、顔料又は染料 |
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|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| FR2670210A1 (fr) * | 1990-12-06 | 1992-06-12 | Essilor Int | Nouveaux composes photochromiques de type indolino-spiro-benzoxazine et leur procede de preparation. |
-
1992
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-
1993
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPWO2004072053A1 (ja) * | 2003-02-14 | 2006-06-01 | 出光興産株式会社 | 複素多環系化合物、それを用いた色素、顔料又は染料、色変換材料組成物及び色変換膜 |
| JP4514710B2 (ja) * | 2003-02-14 | 2010-07-28 | 株式会社テクノネットワーク四国 | 複素多環系化合物 |
| US7905899B2 (en) | 2005-04-27 | 2011-03-15 | Eight Six Japan Limited Company | Nose protect |
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