JPH073605B2 - 電子写真用液体現像剤 - Google Patents
電子写真用液体現像剤Info
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- JPH073605B2 JPH073605B2 JP60175195A JP17519585A JPH073605B2 JP H073605 B2 JPH073605 B2 JP H073605B2 JP 60175195 A JP60175195 A JP 60175195A JP 17519585 A JP17519585 A JP 17519585A JP H073605 B2 JPH073605 B2 JP H073605B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- developer
- acid
- carrier liquid
- electrophotography
- control agent
- Prior art date
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/12—Developers with toner particles in liquid developer mixtures
- G03G9/125—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by the liquid
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （Ａ） 産業上の利用分野 本発明は、電子写真用液体現像剤に関するものであり、
特に正電荷安定性に優れた電子写真用液体現像剤に関す
る。
特に正電荷安定性に優れた電子写真用液体現像剤に関す
る。
（Ｂ） 従来技術及びその問題点 静電写真の現像工程で用いられる液体現像剤は、一般に
高絶縁性担体液中に顔料又は染料及び樹脂を主成分とす
るトナー粒子を分散させたものである。一般にこのよう
な現像剤のものは荷電特性が充分でなかったり、安定性
に欠けたりするため電荷制御剤として樹脂酸、脂肪酸、
アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルリン酸、ナフテ
ン酸等の金属塩、その他種々の化合物を使用することが
よく知られている。
高絶縁性担体液中に顔料又は染料及び樹脂を主成分とす
るトナー粒子を分散させたものである。一般にこのよう
な現像剤のものは荷電特性が充分でなかったり、安定性
に欠けたりするため電荷制御剤として樹脂酸、脂肪酸、
アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルリン酸、ナフテ
ン酸等の金属塩、その他種々の化合物を使用することが
よく知られている。
それにも拘らず、従来の液体現像剤は、荷電特性が不充
分で高電位の潜像でないと充分な画像濃度が得られなか
ったり、特に安定性が不充分で長期の保存中に徐々に荷
電特性が変化して画像濃度が低下したり、カブリを生じ
たりする欠点を有するものであった。
分で高電位の潜像でないと充分な画像濃度が得られなか
ったり、特に安定性が不充分で長期の保存中に徐々に荷
電特性が変化して画像濃度が低下したり、カブリを生じ
たりする欠点を有するものであった。
特に、特開昭53−54029、同昭53−52588、同昭53−1231
38、同昭57−48738、同昭57−129450、同昭58−55939、
同昭59−83174、同昭59−212851等に記載されているよ
うなポリマー粒子をトナー粒子とする液体現像剤は、定
着性が良好で、印刷インキを良好に受容するためオフセ
ット印刷版用として好ましく用いられる。しかし、一般
にポリマー粒子自体の荷電性が殆んどないために電荷制
御剤で荷電をもたせているが、ポリマー粒子表面に強固
に吸着して長期間安定に良好な荷電特性を与える電荷制
御剤は非常に少ないのが実情である。また、特開昭49−
8239、同昭53−123138、同昭55−95955等には、脂肪酸
と脂肪族アミンあるいはグアニジン誘導体などの塩基性
窒素原子含有化合物との塩を用いることが開示されてい
るが、経時安定性の点で今だ充分とは言えないものであ
った。
38、同昭57−48738、同昭57−129450、同昭58−55939、
同昭59−83174、同昭59−212851等に記載されているよ
うなポリマー粒子をトナー粒子とする液体現像剤は、定
着性が良好で、印刷インキを良好に受容するためオフセ
ット印刷版用として好ましく用いられる。しかし、一般
にポリマー粒子自体の荷電性が殆んどないために電荷制
御剤で荷電をもたせているが、ポリマー粒子表面に強固
に吸着して長期間安定に良好な荷電特性を与える電荷制
御剤は非常に少ないのが実情である。また、特開昭49−
8239、同昭53−123138、同昭55−95955等には、脂肪酸
と脂肪族アミンあるいはグアニジン誘導体などの塩基性
窒素原子含有化合物との塩を用いることが開示されてい
るが、経時安定性の点で今だ充分とは言えないものであ
った。
（Ｃ） 発明の目的 本発明の目的は、荷電特性および経時安定性に優れた電
子写真用液体現像剤を提供することである。
子写真用液体現像剤を提供することである。
（Ｄ） 発明の構成 本発明の上記目的は、高絶縁性担体液中に、トナー粒子
としてポリマー粒子、電荷制御剤として塩基性窒素原子
含有化合物（但し、アミノ基を有する含窒素複素環化合
物及びアミノ基を有する染料を除く）と前記担体液に可
溶性の高分子カルボン酸との塩を含むことを特徴とする
電子写真用正荷電性液体現像剤によって達成された。
としてポリマー粒子、電荷制御剤として塩基性窒素原子
含有化合物（但し、アミノ基を有する含窒素複素環化合
物及びアミノ基を有する染料を除く）と前記担体液に可
溶性の高分子カルボン酸との塩を含むことを特徴とする
電子写真用正荷電性液体現像剤によって達成された。
但し、塩基性窒素原子含有化合物として、アミノ基を有
する含窒素複素環化合物およびアミノ基を有する染料に
ついては先に提案しているので除外される。
する含窒素複素環化合物およびアミノ基を有する染料に
ついては先に提案しているので除外される。
本発明において用いられる高分子カルボン酸としては、
担体液に少なくとも一部可溶性のものであればよい。好
ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、ク
ロトン酸、マレイン酸、フマール酸などの付加重合性カ
ルボン酸と次式、 で示されるモノマーを共重合して得られる担体液に可溶
性のポリマー酸を用いることが出来る。
担体液に少なくとも一部可溶性のものであればよい。好
ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、ク
ロトン酸、マレイン酸、フマール酸などの付加重合性カ
ルボン酸と次式、 で示されるモノマーを共重合して得られる担体液に可溶
性のポリマー酸を用いることが出来る。
付加重合性カルボン酸は、共重合体中に１〜20モル％、
好ましくは１〜10モル％の範囲を含むことが望ましい。
共重合体の分子量は、担体液に可溶性である限り任意の
分子量であってよい。
好ましくは１〜10モル％の範囲を含むことが望ましい。
共重合体の分子量は、担体液に可溶性である限り任意の
分子量であってよい。
高分子カルボン酸のカルボキシル基に対して、−COO
・Ｎ ≡の塩を形成するための塩基性窒素含有化合物と
しては、アンモニア、各種アミン類、グアニジン類など
のカルボキシル基と造塩反応性の窒素原子を有する化合
物が包含される。具体例を挙げると、アンモニア、ブチ
ルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ステアリル
アミン、ラウリルアミン、エチレンジアミン、ブタンジ
アミン、オクタンジアミン、エタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、プロパノールア
ミン、1,6−ヘキサンジアミン、Ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−ラウリル−２−ヒドロキシプロピレンジアミ
ン、1,3−ジフェニルグアニジン、1,3−Ｏ−トリルグア
ニジンなどがある。
・Ｎ ≡の塩を形成するための塩基性窒素含有化合物と
しては、アンモニア、各種アミン類、グアニジン類など
のカルボキシル基と造塩反応性の窒素原子を有する化合
物が包含される。具体例を挙げると、アンモニア、ブチ
ルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ステアリル
アミン、ラウリルアミン、エチレンジアミン、ブタンジ
アミン、オクタンジアミン、エタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、プロパノールア
ミン、1,6−ヘキサンジアミン、Ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−ラウリル−２−ヒドロキシプロピレンジアミ
ン、1,3−ジフェニルグアニジン、1,3−Ｏ−トリルグア
ニジンなどがある。
高分子カルボン酸と塩基性窒素含有化合物の比は、カル
ボキシル基の全部あるいは一部が塩を形成する量の塩基
性窒素含有化合物を用いることができる。造塩反応は、
両者を混合し、望ましくは加熱することにより容易に得
ることできる。塩を担体液に添加するにはメタノール、
エタノール、酢酸ブチル、トルエン、キシレンなどの有
機溶媒あるいは混合溶媒の溶液として添加することがで
きる。
ボキシル基の全部あるいは一部が塩を形成する量の塩基
性窒素含有化合物を用いることができる。造塩反応は、
両者を混合し、望ましくは加熱することにより容易に得
ることできる。塩を担体液に添加するにはメタノール、
エタノール、酢酸ブチル、トルエン、キシレンなどの有
機溶媒あるいは混合溶媒の溶液として添加することがで
きる。
本発明に係る電荷制御剤を用いて液体現像剤を製造する
方法としては、種々の公知の方法によることが出来、例
えば、着色剤、樹脂及び電荷制御剤を混合し、石油系脂
肪族炭化水素、芳香族炭化水素又はハロゲン化脂肪族炭
化水素等の担体液中でアトライター、ボールミル等の分
散機で分散し、得られた濃縮トナーを低誘電率、高絶縁
性担体液体で希釈する方法や、着色剤、樹脂及び電荷制
御剤の濃縮物を上記担体液体中に滴下してトナー粒子を
得る方法や、低誘電率、高絶縁性担体液体中でモノマー
を重合してポリマー粒子を得た後、着色剤及び電荷制御
剤を添加する方法等がある。
方法としては、種々の公知の方法によることが出来、例
えば、着色剤、樹脂及び電荷制御剤を混合し、石油系脂
肪族炭化水素、芳香族炭化水素又はハロゲン化脂肪族炭
化水素等の担体液中でアトライター、ボールミル等の分
散機で分散し、得られた濃縮トナーを低誘電率、高絶縁
性担体液体で希釈する方法や、着色剤、樹脂及び電荷制
御剤の濃縮物を上記担体液体中に滴下してトナー粒子を
得る方法や、低誘電率、高絶縁性担体液体中でモノマー
を重合してポリマー粒子を得た後、着色剤及び電荷制御
剤を添加する方法等がある。
本発明に用いられる担体液体は、低誘電率で高電気絶縁
性のものであり、例えばノルマルパラフィン系炭化水
素、イソパラフィン系炭化水素、脂環族炭化水素、芳香
族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水素等が挙げられる
が、イソパラフィン系炭化水素が好ましく、例えばシェ
ルゾル71（シェル石油製）、アイソパーＧ及びアイソパ
ーＨ及びアイソパーＫ及びアイソパーＬ（エッソ石油
製）アイピーソルベント（出光石油製）等が使用でき
る。
性のものであり、例えばノルマルパラフィン系炭化水
素、イソパラフィン系炭化水素、脂環族炭化水素、芳香
族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水素等が挙げられる
が、イソパラフィン系炭化水素が好ましく、例えばシェ
ルゾル71（シェル石油製）、アイソパーＧ及びアイソパ
ーＨ及びアイソパーＫ及びアイソパーＬ（エッソ石油
製）アイピーソルベント（出光石油製）等が使用でき
る。
トナー粒子としては、カーボンブラック等の顔料又は染
料を樹脂、例えばアルキド樹脂、アクリル樹脂、ロジ
ン、スチレン−アクリル酸エステル共重合体などで被覆
したもの、或いは既述したように特開昭53−123138、同
昭57−129450、同昭59−83174、同昭59−212851等に記
載されているようなポリマー粒子を例えば、オイルブラ
ック、オイルレッド等の油溶性アゾ染料、ビスマルクブ
ラウン、クリソイジン等の塩基性アゾ染料、ウールブラ
ック、アミドブラックグリーン、ブルーブラックHF等の
酸性アゾ染料、ダイレクトデーブラックＥ、コンゴーレ
ッド等の直接染料、スータンバイオレット、アシッドブ
ルー等のアントラキノン系染料、オーラミン、マラカイ
トグリーン、クリスタルバイレット、ビクトリアブルー
等のカルボニウム染料、ローダミンＢの如くローダミン
染料、サフラニン、ニグロシン、メチレンブルー等のキ
ノンイミン染料等の着色剤で着色したもの等が使用でき
る。
料を樹脂、例えばアルキド樹脂、アクリル樹脂、ロジ
ン、スチレン−アクリル酸エステル共重合体などで被覆
したもの、或いは既述したように特開昭53−123138、同
昭57−129450、同昭59−83174、同昭59−212851等に記
載されているようなポリマー粒子を例えば、オイルブラ
ック、オイルレッド等の油溶性アゾ染料、ビスマルクブ
ラウン、クリソイジン等の塩基性アゾ染料、ウールブラ
ック、アミドブラックグリーン、ブルーブラックHF等の
酸性アゾ染料、ダイレクトデーブラックＥ、コンゴーレ
ッド等の直接染料、スータンバイオレット、アシッドブ
ルー等のアントラキノン系染料、オーラミン、マラカイ
トグリーン、クリスタルバイレット、ビクトリアブルー
等のカルボニウム染料、ローダミンＢの如くローダミン
染料、サフラニン、ニグロシン、メチレンブルー等のキ
ノンイミン染料等の着色剤で着色したもの等が使用でき
る。
前述した本発明に係る電荷制御剤は、担体液体1000重量
部に対し0.001乃至0.5重量部を目安にして用いることが
好ましい。
部に対し0.001乃至0.5重量部を目安にして用いることが
好ましい。
以下、本発明を実施例により更に詳しく説明する。
（Ｅ） 実施例 実施例１ 〔比較現像剤Ａ〕 撹拌機、温度計及び窒素導入管を備えた１フラスコ中
にイソパラフィン系炭化水素より成るアイピーソルベン
ト（出光石油製）500g、ラウリルメタクリレート100g、
メタアクリル酸5gを入れ、重合開始剤としてBPO（過酸
化ベンゾイル）1gを加え85℃の水浴上で５時間重合を行
ない重合体溶液を得た。
にイソパラフィン系炭化水素より成るアイピーソルベン
ト（出光石油製）500g、ラウリルメタクリレート100g、
メタアクリル酸5gを入れ、重合開始剤としてBPO（過酸
化ベンゾイル）1gを加え85℃の水浴上で５時間重合を行
ない重合体溶液を得た。
その後、生成物溶液100gをとり、これを撹拌機、温度
計、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた１フラスコ
内に移し、アイピーソルベント300gを加え、70℃の水浴
上で滴下ロートより不溶性共重合体を与えるモノマーと
して、酢酸ビニル100g、Ｎ−ビニルピロリドン10gおよ
びメチルアクリレート（Tg3℃）5gならびに重合開始剤A
IBN（アゾビスイソブチロニトリル）1gの混合物を３時
間にわたって滴下した。その後、窒素雰囲気下でさらに
３時間加熱した後、室温まで冷却した。生成物は極めて
分散安定性に優れた複合樹脂分散の白色エマルジョンで
あった。ついでこのエマルジョン液に対し、オイルブラ
ックHBB5gをキシレン20gに溶解した溶液を撹拌下滴下し
た。さらに電荷制御剤としてステアリン酸アルミニウム
1gを添加した後、アイピーソルベント中に50倍に希釈し
てトナー溶液とした。得られたトナーは良好な分散安定
性を示す正荷電性トナーであり、電子顕微鏡写真の観察
の結果、0.2μｍの均一な分布の粒子であった。
計、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた１フラスコ
内に移し、アイピーソルベント300gを加え、70℃の水浴
上で滴下ロートより不溶性共重合体を与えるモノマーと
して、酢酸ビニル100g、Ｎ−ビニルピロリドン10gおよ
びメチルアクリレート（Tg3℃）5gならびに重合開始剤A
IBN（アゾビスイソブチロニトリル）1gの混合物を３時
間にわたって滴下した。その後、窒素雰囲気下でさらに
３時間加熱した後、室温まで冷却した。生成物は極めて
分散安定性に優れた複合樹脂分散の白色エマルジョンで
あった。ついでこのエマルジョン液に対し、オイルブラ
ックHBB5gをキシレン20gに溶解した溶液を撹拌下滴下し
た。さらに電荷制御剤としてステアリン酸アルミニウム
1gを添加した後、アイピーソルベント中に50倍に希釈し
てトナー溶液とした。得られたトナーは良好な分散安定
性を示す正荷電性トナーであり、電子顕微鏡写真の観察
の結果、0.2μｍの均一な分布の粒子であった。
比較現像剤Ａの電荷制御剤をステベライトロジンのアル
ミニウム塩1gに代える以外は同様にしてトナー溶液とし
た。
ミニウム塩1gに代える以外は同様にしてトナー溶液とし
た。
比較現像剤Ａの電荷制御剤をラウリルアミンパルミチン
酸塩1gに代える以外は同様にしてトナー溶液とした。
酸塩1gに代える以外は同様にしてトナー溶液とした。
〔本発明現像剤−１〕 比較現像剤Ａに示すようにして合成したラウリルメタク
リレート−メタクリル酸共重合体の10％溶液50gとオク
チルアミン1.0gのエタノール溶液を混合加熱したものを
ステアリン酸アルミニウムの代りに用いる以外は比較現
像剤Ａと同様にしてトナー溶液とした。
リレート−メタクリル酸共重合体の10％溶液50gとオク
チルアミン1.0gのエタノール溶液を混合加熱したものを
ステアリン酸アルミニウムの代りに用いる以外は比較現
像剤Ａと同様にしてトナー溶液とした。
これらのトナーを酸化亜鉛電子写真オフセットマスター
用の液体現像液剤として、製版機EP−11（三菱製紙製）
で使用した。トナーの荷電安定性を調べるために、40℃
で３日、７日及び14日間経時保存した現像剤により得ら
れた最大反射濃度を第１表に示している。
用の液体現像液剤として、製版機EP−11（三菱製紙製）
で使用した。トナーの荷電安定性を調べるために、40℃
で３日、７日及び14日間経時保存した現像剤により得ら
れた最大反射濃度を第１表に示している。
第１表の結果から、比較現像剤Ａ〜Ｃは、荷電安定性が
悪いために、経時による最大濃度の変化が著しいが、本
発明の現像剤１は経時によっても殆んど濃度変化がなく
極めて安定なものであることが判る。
悪いために、経時による最大濃度の変化が著しいが、本
発明の現像剤１は経時によっても殆んど濃度変化がなく
極めて安定なものであることが判る。
実施例２ 実施例１の本発明現像剤１に用いたオクチルアミンの代
りに同量のオクタンジアミン、エタノールアミン、Ｐ−
フェニレンジアミン、1,3−ジフェニルグアニジンを用
いる以外は同様にした。いずれの現像剤も本発明現像剤
１と同様に極めて安定なものであった。
りに同量のオクタンジアミン、エタノールアミン、Ｐ−
フェニレンジアミン、1,3−ジフェニルグアニジンを用
いる以外は同様にした。いずれの現像剤も本発明現像剤
１と同様に極めて安定なものであった。
実施例３ ステアリルメタアクリレート100gおよびメトキシポリエ
チレングリコールメタアクリレート およびAIBN 1.8gを撹拌器、温度計および窒素導入管を
備えた１フラスコ内に入れ、アイピーソルベント500g
を加え75℃で５時間加熱、撹拌を行なった。次いで生成
物溶液100gをとり、メチルメタアクリレート50g、スチ
レン35g、ヒドロキシエチルメタアクリレート10gおよび
AIBN 1.0gを加え75℃で５時間加熱撹拌した。生成物は
平均粒子径0.15μの安定なエマルジョンであった。次い
でオリエント化学社製オイルブラックHBB 8gをキシレン
60gに溶解し、これを上記生成エマルジョン液に滴下撹
拌後、実施例１に用いた電荷制御剤をトナー樹脂重量あ
たり実施例１と同じ量になるように添加し、アイピーソ
ルベントを加え固型分濃度0.9％まで希釈して現像剤と
した。
チレングリコールメタアクリレート およびAIBN 1.8gを撹拌器、温度計および窒素導入管を
備えた１フラスコ内に入れ、アイピーソルベント500g
を加え75℃で５時間加熱、撹拌を行なった。次いで生成
物溶液100gをとり、メチルメタアクリレート50g、スチ
レン35g、ヒドロキシエチルメタアクリレート10gおよび
AIBN 1.0gを加え75℃で５時間加熱撹拌した。生成物は
平均粒子径0.15μの安定なエマルジョンであった。次い
でオリエント化学社製オイルブラックHBB 8gをキシレン
60gに溶解し、これを上記生成エマルジョン液に滴下撹
拌後、実施例１に用いた電荷制御剤をトナー樹脂重量あ
たり実施例１と同じ量になるように添加し、アイピーソ
ルベントを加え固型分濃度0.9％まで希釈して現像剤と
した。
実施例１の結果とほゞ同様の結果であった。
（Ｆ） 発明の効果 本発明の液体現像剤は、良好な正荷電性を有し、また経
時による荷電安定性に極めて優れたものである。
時による荷電安定性に極めて優れたものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−160153（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−8239（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−95955（ＪＰ，Ａ) 特公 昭46−21195（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】高絶縁性担体液中に、トナー粒子としてポ
リマー粒子、電荷制御剤として塩基性窒素原子含有化合
物（但し、アミノ基を有する含窒素複素環化合物及びア
ミノ基を有する染料を除く）と前記担体液に可溶性の高
分子カルボン酸との塩を含むことを特徴とする電子写真
用正荷電性液体現像剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60175195A JPH073605B2 (ja) | 1985-08-08 | 1985-08-08 | 電子写真用液体現像剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60175195A JPH073605B2 (ja) | 1985-08-08 | 1985-08-08 | 電子写真用液体現像剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6234170A JPS6234170A (ja) | 1987-02-14 |
| JPH073605B2 true JPH073605B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=15991954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60175195A Expired - Lifetime JPH073605B2 (ja) | 1985-08-08 | 1985-08-08 | 電子写真用液体現像剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH073605B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4780388A (en) * | 1987-05-26 | 1988-10-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyamines as adjuvant for liquid electrostatic developers |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS511433B2 (ja) * | 1972-05-10 | 1976-01-17 | ||
| JPS5595955A (en) * | 1979-01-16 | 1980-07-21 | Ricoh Co Ltd | Electrostatically photographic liquid developer |
| JPS59160153A (ja) * | 1983-03-03 | 1984-09-10 | Ricoh Co Ltd | 静電写真用液体現像剤 |
-
1985
- 1985-08-08 JP JP60175195A patent/JPH073605B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6234170A (ja) | 1987-02-14 |
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