JPS6230260A - 電子写真用液体現像剤 - Google Patents

電子写真用液体現像剤

Info

Publication number
JPS6230260A
JPS6230260A JP61057753A JP5775386A JPS6230260A JP S6230260 A JPS6230260 A JP S6230260A JP 61057753 A JP61057753 A JP 61057753A JP 5775386 A JP5775386 A JP 5775386A JP S6230260 A JPS6230260 A JP S6230260A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
developer
solution
toner
carrier liquid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP61057753A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0431585B2 (ja
Inventor
Takao Chiga
孝雄 千賀
Mamoru Nakatani
中谷 守
Jun Yamada
山田 旬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Paper Mills Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Paper Mills Ltd filed Critical Mitsubishi Paper Mills Ltd
Publication of JPS6230260A publication Critical patent/JPS6230260A/ja
Publication of JPH0431585B2 publication Critical patent/JPH0431585B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/12Developers with toner particles in liquid developer mixtures
    • G03G9/135Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by stabiliser or charge-controlling agents

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Liquid Developers In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (A)  産業上の利用分野 本発明は、電子写真用液体現像剤に関するものであり、
時に正荷電安定性に優れた′電子写真用液体現像剤に関
する。
(B)  従来技術及びその問題点 静電写真の現像工程で用いられる液体現1象剤は、一般
に高絶縁性担体液中VC顔料又は染料及び樹脂を主成分
とするトナー粒子を分散させたものである。一般にこの
ような塊像剤のものは荷を特性が充分でなかったり、安
定性に欠けたりするため電荷制御剤として4U4脂酸、
脂肪酸、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルリン酸
、ナフテン酸等の金Js4塩、各種ノニオン界面活性剤
を添加する試みがなされてきた。
それにも拘らず、従来の液体現1′家剤は、荷電特性が
不充分で高電位のa像でないと充分な画像濃度が得られ
なかったり、特に安定性が不充分で長期の保存中に徐々
に荷11t特性が変化して画像′a度が低下したり、カ
プリを生じたりてる欠点含有するものであった。
(0)  発明の目的 本発明の目的は、従来の液体現像剤における上述した欠
点を改良した電子写真用液体現像剤を提供することであ
る。
(D>発明の構成 本発明の目的は、高絶線性担体液中に、含望累複素壌俵
にアミノ基を有する化合物を含むことを特徴とする電子
写真用液体現像剤によって達成された。
本発明に用いられる上記化合物は、好ましくは下記一般
式(I)で示されるものである。
一般式(1) れ2 (式中、人は炭素原子または窒素原子、Yは2価基、n
はO又は1、R2及び几、は水素原子または有機基、Z
は含窒素複素環核を形成するのに必要な原子群を表わす
。) 以下に具体例を示す。
−N (15)NH’ NH。
(16)      H 本発明に用いるアミノ基を有する含窒素複素環化合物は
、トナー粒子に良好な正荷電を与える電′fT制御剤と
して働き、その荷電安定性は極めて潰れたものである。
正荷1iLを与える電荷制御剤とするためには、例えば
カルボン酸のような酸との塩の形で担体液中に存在させ
る方法がある。即ち、カルボン酸塩に制限されるもので
はない。また、前記一般式(I)の化合物は、担体液に
不溶ないし難溶性のものであり、担体液に添加でるには
メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、酢酸
ブチル、トルエン、キシレンなどの有機溶媒の溶液とし
て添加することが好ましい。その際、カルボン酸などと
の場にして用いるのが好ましい。塩にするための酸は、
前記一般式(I)の化合物の担体液に対てる溶解性より
も大きな溶解性のものが好ましい。
例えば安息香酸、桂皮酸の如き芳香様を有する酸、プロ
ピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸
、ベヘン酸、セロチン酸、オレイン酸、ソルビン酸、リ
ノールば、リルン酸等の各棟の飽和又は不飽和脂肪酸を
用いることが出来る0これらの酸は、担体液VC若干の
溶解性さえあれば充分に効果を発揮し、トナー粒子の正
荷電を強くする。更に、塩にするための酸は、アクリル
酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン
酸、フマール酸などの付加重合性カルボン酸と次式、 
      X 0H,=O−Y で示されるような七ツマ−を共重合して得られる担体液
に可溶性のポリマー酸を用いることも出来る。東にまた
、かかるポリマー酸は、予め堰を彫成して担体液に添加
するのではなく、トナー樹脂粒子に用いておき、前記一
般式(I)の化合物を担体液に疹カロして瓜の形にして
もよい。
本発明に係る電荷制御剤を用いて液体現1象剤を製造て
る方法としては、種々の公九の方法によることが出来、
例えば着色剤、樹脂及び電荷制御剤を混合し、石油系脂
肪族炭化水素、芳香族炭化水素又はハロゲン化脂肪族炭
化水素等の担体液中でアトライター、ボールミル等の分
散機で分散し、得られた濃縮トナーを低誘を率、高絶縁
性担体液体で希釈する方法や、着色剤、樹脂及び電荷制
御剤の濃縮物を上記担体液体中に滴下してトナー粒子を
得る方法や、低誘電率、高絶縁性担体液体中でモノマー
を重合してトナー粒子を得た後、着色剤及び電荷制御剤
を添加する方法等がある。
本発明に用いられる担体液体は、低g′rIL率で高電
気絶縁性のものであり、例えばノルマルパラフィン系炭
化水素、イソパラフィン系炭化水素、脂環族炭化水素、
芳香族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水素等が挙けら
れるが、インパラフィン系炭化水素が好ましく、例えば
シェルシルア1(シェル石油表)、アイソパーG及びア
イソパーH及びアイソパーK及びアイソパーL(エッソ
石油M)アイビーソルベント(出元石油衾)4が使用で
きるO トナー粒子としては、カーボンブラック等の顔料又は染
料を樹脂、例えばアルキド樹脂、アクリル樹脂、ロジン
、ゴム、スチレン−アクリル醗エステル共重合体などで
被覆したもの、或いは特開昭53−123138、同昭
57−129450、同昭59−83174、同昭59
−212851等に記載されているようなポリマー粒子
を例えばオイルブラック、オイルレッド等の油溶性アゾ
染料、ビスマルクブラウン、クリソイジン等の塩基性ア
ゾ染料、ウールブラック、アミドブラックグリーン、ブ
ルーブラックHF等の酸性アゾ染料、ダイレクトデーブ
ラックE1コンゴーレッド等の直接染料、スータンバイ
オレット、アシッドブルー等のアントラキノン系染料、
オーラミン、マラカイトグリーン、クリスタルバイオレ
ット、ビクトリアブルー等のカルボニウム染料、ローダ
ミンBの如くローダミン染料、サフラニン、ニグロシン
、メチレンブルー等のキノンイミン染料等の着色剤で着
色したもの等が使用できる。
前述した本発明に係る電荷制御剤は、担体液体1000
重量部に対し0.001乃至0.5重量部を目安にして
用いることが好ましい。
以下、本発明を実施例により(に詳しく説明する0 (E)  実施例 実施例1 〔比較現像剤人〕 攪拌機、温度計および窒素導入管を備え7!c1ノフラ
スコ中にイソパラフィン系炭化水素より成るアイビーソ
ルベント(出元石油製)sooy、ラウリルメタアクリ
レート1ooy、メタアクリル酸5gを入れ、重合開始
剤としてFIFO(過酸化ベンゾイル)lIIを加え8
5℃の水浴上で5時間重合を行ない重合体溶液を得た。
その後生成物溶液100Iをとり、こnを攪拌機、温度
計、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた1ノフラスコ
内に移し、アンピーソルベント300Iを加え、70℃
の水浴上で滴下ロートより不溶性共重合体を与える七ツ
マ−として、酢酸ビニル100II、N−ビニルピロリ
ドン10gおよびメチルアクリレート(T#3℃)5I
ならびに重合開始剤AIBN(アゾビスイソプチロニ)
 IJル)l’の混合物を3時間にわたって滴下した。
その後、窒素雰囲気下でざらに3時間71a熱した後、
室温まで冷却した。生成物は極めて分散安定性に優れた
複合樹脂分散の白色エマルジョンであった0 ついでこのエマルジョンgに対し、オイルブラックHB
 85.9をキシレン20.Fに溶解した溶/&を?!
、拌下瀕下した。さらに電荷XtflJ御剤としてステ
アリン酸アルミニタム0.55”i添加した後、アイビ
ーソルベント中に50倍に希釈してトナー溶液とした。
得られたトナーは良好な分散安定性を示す正荷電性トナ
ーであり、電子顕微轡写真の親祭の結果、0.2μmの
メワーな分布の粒子であった。
〔比e現鐵剤B〕
比較現1剤入の[荷制仰剤をステベライトロジンのアル
ミニウムm0.59に代える以外は同様にしてトナー#
dとした。
〔比較現像剤C〕 比較現1家剤入の電荷制御剤をラウリルアミノバルミチ
ン酸塩1gに代える以外は同様にしてトナー溶液とした
〔比較現像剤〕
比較現像剤^の電荷制御剤をジインブチレン−マレイン
酸共實合体の半ドコサニルアマイド化物0.51に代え
る以外は同様にしてトナー溶液とした0 〔本発明現1象剤−1〕 比較現像剤Aの電荷制御剤を例示化合物(511,9と
ステアリン酸3Iのキシレン溶液として添加する以外は
同様にしてトナー溶液とした。
これらのトナーを酸化亜鉛電子写真オフセットマスター
用の液体現1象剤として、製版機EP−11(三菱製紙
夷)で使用した。トナーの荷電安定性ヲ調べるために、
40℃で3日、7日及び14日日間時株存した現像剤に
より得られた最大反射濃度を第1表に示している0 第1表 第1表の結果から、比較現像剤^〜Dは、荷電安定性が
悪いために、経時による最大濃度の変化が者しいが、本
発明の現1W剤は経時によっても殆んど濃度変化がなく
極めて安定なものであることが理解されよう。
また、得られたオフセットマスターを用いて印刷したと
ころ、最大濃度1.7以上のマスターは、非画1象部に
インキを受容して地汚nを生じた0実施例2 実施例1の比較現1家剤kに示すようにして合成したラ
ウリルメタクリレート−メタクリル酸共重合体の20%
溶液15.9と例示化合物(1) 1 、?を加熱溶解
したキシレン溶液30gとを混合して、ステアリン酸ア
ルミニウムの代りに用いる以外は比較現像剤Aと同様に
してトナー溶液とし、試験した。本発明現像剤−1と同
様に極めて荷電安定性に優れた液体現像剤であった。
実施例3 ステアリルメタアクリレート100gおよびメトキシポ
リエチレングリコールメタアクリレートOH1 攪拌2行なった。次いで生成物溶液100Iをとり、メ
チルメタアクリレ−) 50 g、スチレン3511ヒ
ドロキシエチルメタアクリレート10IおよびAIBN
l、0gを加え75℃で5時間加熱攪拌した。生成物は
平均粒子径0,15μの安定なエマルシヨンであった。
次いでオリエント化学社製オイルブランクI−I B 
B 8 !iをキシレン60gに浴解し、これを上記生
成エマルジョンiに滴下攪拌後、実施例2の例示化合物
(1)の代りに例示化合物(8) I I!を溶解した
エタノール:キシレン(2:8)溶液logを用いる以
外は実施例2の方法と同様にして調製した電荷制御剤を
加え、アイビーソルベントを加え固型分濃度0.9%ま
で希釈して現像剤とした。実施例2の現像剤とほぼ同様
に荷電安定性に優れた液体現像剤であった。
実施例4 実施例1の比較例への不溶性共重合体を与えるえ、70
℃の水浴上で^IBNO,6/を添加することにより重
合を開始した。
生成物は極めて分散安定性に優れた複合樹脂分散の白色
エマルジ覆ンであった。ついでこのエマルジツン液に対
し、オイルブラックHBB5gをキシレン20j’に溶
解した溶液′5r攪拌下滴下した。
さらに電荷制御剤として、実施例1の比較現メ剤Aに示
すようにして合成したラウリルメタクリレート−メタク
リル酸共I合体の20%浴fi15gと例示化合物(1
6)1gを加熱溶解したキシレン溶液30gとを混合し
て、ステアリン酸アルミニウムの代りに用いる以外は比
較現像剤^と同様にしてトナー溶液とした。
次にバインダーとしてスチレン無水マレイン酸のオクチ
ルハーフェステル体(醗価165)の10IIを、キシ
レン801及びブタノール20Iおよびテトラヒドロフ
ラン20.9の混合溶媒に溶解し、有機光導電性化合物
として2.5−ビス(4′−ジエチルアミノフェニル’
)−1,3,4−オキサジアゾール8gを溶解し、増感
色素としてエチルバイオレットの1%メタノール浴液5
11/を加えて全量をキシレンで15ONに合わせた感
光液を陽極酸化したアルミニウム板上に膜厚が4βmに
なるように塗布乾燥し、印刷用原版を作成した。
上記印刷用原版を・府電、露光域、前記漱体現像埋を行
なったところ、画家部は良好なレジスト性を示し、印刷
用刷版を得た。
本実施例の液体現像剤も実施例1の現f遼剤と同様極め
て荷電安定性に優nfcものであった。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)高絶縁性担体液中に、含窒素複素環核にアミノ基
    を有する化合物を含むことを特徴とする電子写真用液体
    現像剤。
JP61057753A 1985-04-12 1986-03-14 電子写真用液体現像剤 Granted JPS6230260A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60-78062 1985-04-12
JP7806285 1985-04-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6230260A true JPS6230260A (ja) 1987-02-09
JPH0431585B2 JPH0431585B2 (ja) 1992-05-26

Family

ID=13651361

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61057753A Granted JPS6230260A (ja) 1985-04-12 1986-03-14 電子写真用液体現像剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6230260A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63256968A (ja) * 1987-04-13 1988-10-24 Mitsubishi Paper Mills Ltd 電子写真液体現像組成物の製造方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4969144A (ja) * 1972-11-04 1974-07-04
JPS4971943A (ja) * 1972-11-10 1974-07-11
JPS5559483A (en) * 1978-10-23 1980-05-02 Eastman Kodak Co Imaging dispersion and process for electrophoretic migration
JPS5756853A (en) * 1980-09-24 1982-04-05 Canon Inc Electrostatic latent image developer
JPS59160152A (ja) * 1983-03-03 1984-09-10 Ricoh Co Ltd 静電写真用液体現像剤

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4969144A (ja) * 1972-11-04 1974-07-04
JPS4971943A (ja) * 1972-11-10 1974-07-11
JPS5559483A (en) * 1978-10-23 1980-05-02 Eastman Kodak Co Imaging dispersion and process for electrophoretic migration
JPS5756853A (en) * 1980-09-24 1982-04-05 Canon Inc Electrostatic latent image developer
JPS59160152A (ja) * 1983-03-03 1984-09-10 Ricoh Co Ltd 静電写真用液体現像剤

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63256968A (ja) * 1987-04-13 1988-10-24 Mitsubishi Paper Mills Ltd 電子写真液体現像組成物の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0431585B2 (ja) 1992-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4081391A (en) Liquid developer for use in electrophotography
US4842975A (en) Method of making liquid developer for electrostatic photography
US4618557A (en) Liquid developer for electrostatic photography
US4840865A (en) Liquid developer for electrostatic photography
US4250241A (en) Liquid developer for use in electrophotography
JP2745164B2 (ja) 静電写真用液体現像剤及びそれを用いる複写方法
JPS6359141B2 (ja)
US4497886A (en) Electrophotographic liquid developer for the reversal development _of negatively-charged images
US4681832A (en) Electrophotographic liquid developer
JPS6230260A (ja) 電子写真用液体現像剤
JPH073606B2 (ja) 電子写真液体現像剤
JPH0417430B2 (ja)
US4837103A (en) Negative charging liquid developer for electrophotography
JP3057510B2 (ja) 静電潜像現像用湿式現像剤
US4965163A (en) Liquid developer for electrostatic image
JPS6266270A (ja) 電子写真用液体現像剤
JPS59177572A (ja) 電子写真用液体現像剤
JPH073605B2 (ja) 電子写真用液体現像剤
JP2720431B2 (ja) 電子写真用液体現像剤
JPS61236561A (ja) 電子写真用液体現像剤
JPS59160152A (ja) 静電写真用液体現像剤
JPS5857138A (ja) 静電写真用液体現像剤
JPH06148953A (ja) 液体現像剤の製造方法
JPH073602B2 (ja) 電子写真用液体現像剤
JPH073604B2 (ja) 電子写真用液体現像剤

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term