JPH0737580B2 - クロム含金アゾ系化合物及び同化合物を含む光学記録媒体 - Google Patents

クロム含金アゾ系化合物及び同化合物を含む光学記録媒体

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JPH0737580B2
JPH0737580B2 JP61223913A JP22391386A JPH0737580B2 JP H0737580 B2 JPH0737580 B2 JP H0737580B2 JP 61223913 A JP61223913 A JP 61223913A JP 22391386 A JP22391386 A JP 22391386A JP H0737580 B2 JPH0737580 B2 JP H0737580B2
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azo compound
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Description

【発明の詳細な説明】 （ａ）発明の目的 （産業上の利用分野） 本発明は光吸収性を有するクロム含金アゾ系化合物、及
び同化合物を用いた光学記録媒体に関する。
（従来の技術） レーザー光等を用いる光学記録は、情報を高密度に記録
保存でき、かつその記録を容易に再生利用できるもので
あり、その一例として光ディスクがあげられる。
一般に、光ディスクは、円形の基体に設けられた薄い記
録層に、１μｍ程度に集束したレーザー光を照射し、高
密度の情報記録を行なうものである。その記録は、照射
されたレーザー光エネルギーの吸収によって、その個所
の記録層に分解、蒸発、溶解等の熱的変形が生じること
により行なわれる。また、その記録された情報の再生
は、レーザー光により変形が起きている部分と起きてい
ない部分の反射率の差を読み取ることにより行なわれ
る。
したがって、光学記録媒体の記録層は、レーザー光のエ
ネルギーを効率よく吸収する必要があるために、記録に
使用する特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きい
こと、情報の再生に使用する特定の波長のレーザー光に
対する反射率が高いことが必要となる。
この種の光学記録媒体としては、従来、種々の構成のも
のが知られている。たとえば、特開昭55−97033号公報
には、基板上にフタロシアニン系色素の単層を設けたも
のが開示されている。しかし、フタロシアニン系色素は
感度が低いし、分解点が高く蒸着しにくいし、さらに有
機溶媒に対する溶解性が著しく低いので、記録層を形成
せしめるための塗布によるコーティングが困難である等
の欠点がある。
また、特開昭58−83344号公報にはフエナレン系色素
を、特開昭58−224793号公報にはナフトキノン系色素を
記録層に設けたものが開示されている。しかし、これら
の色素は蒸着させやすい利点を有する反面において、反
射率が低いという欠点がある。反射率が低いと、レーザ
ー光による記録された部分と未記録部分との反射率のコ
ントラストが低くなり、記録された情報の再生が困難に
なる。
また、特開昭59−24692号公報、特開昭59−67092号公
報、特開昭59−71895号公報には、シアニン系色素を記
録層に設けたものが開示されている。しかし、このよう
な色素は塗布によるコーティングが容易である利点があ
るが、耐光性に劣り、再生光による劣化を起す欠点があ
る。
さらに、特公昭60−42269号公報には、含金アゾ系化合
物のアルカリ金属塩やアンモニウム塩等の色素を記録層
として設けたものが開示されている。しかし、その開示
された色素は有機溶媒に対する溶解性が不充分であり、
またその塗布膜は反射率が低く、しかもレーザー光の吸
収効率も低く、記録感度が著しく劣る。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、有機溶媒に対する溶解性及び光反射率が高
く、耐光性及び再生光に対する耐性に優れた新規な色素
であるクロム含金アゾ系化合物の提供、及び同化合物を
光吸収色素として用いた光学記録媒体の提供を目的とす
るものである。
（ｂ）発明の構成 （問題点を解決するための手段） 本発明のクロム含金アゾ系化合物は、一般式 （式中、R1、R5はそれぞれニトロ基又はハロゲン原子を
表わし、R2、R3、R6、R7はそれぞれ水素原子、ニトロ基
又はハロゲン原子を表わし、R4、R8はそれぞれアミノ基
又はアミノ基の誘導体を表わし、Ｘ は四級ピリジニウ
ム誘導体を表わす。） で示される化合物である。
また、本発明の光学記録媒体は、基板及び光吸収性色素
含有の記録層を有する光学記録媒体において、該光吸収
性色素が一般式 （式中、R1、R5はそれぞれニトロ基又はハロゲン原子を
表わし、R2、R3、R6、R7はそれぞれ水素原子、ニトロ基
又はハロゲン原子を表わし、R4、R8はそれぞれアミノ基
又はアミノ基の誘導体を表わし、Ｘ は四級ピリジニウ
ム誘導体を表わす。） で示されるクロム含金アゾ系化合物であることを特徴と
する記録媒体である。
前記一般式（Ｉ）におけるR4、R8で示されるアミノ基の
誘導体の例としては、いずれも置換されていてもよいモ
ノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アセチルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基等があげられ、その置換原
子又は置換基の例としては塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アル
コキシ基等があげられる。
また、前記一般式（Ｉ）におけるＸ で示される四級ピ
リジニウム誘導体としては、たとえば一般式 （式中、R9、R10はそれぞれ水素原子、それぞれ置換さ
れていてもよいアルキル基、ビニル基、アルコキシ基又
はハロゲン原子を表わし、R11は置換されていてもよい
アルキル基を表わす。） で示される誘導体があげられる。
前記一般式（II）におけるR9、R10で示されるアルキル
基やビニル基の置換基としては、たとえばアルコキシ
基、アルコキシアルコキシ基、アルコキシアルコキシア
ルコキシ基、アリルオキシ基、アリール基、アリールオ
キシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル
基等があげられる。R9、R10として特に好ましいのは水
素原子、メチル基である。
前記一般式（II）におけるR11示されるアルキル基の置
換基としては、たとえばアルコキシ基、アルコキシアル
コキシ基、アルコキシアルコキシアルコキシ基、アリル
オキシ基、アリール基、アリールオキシ基、シアノ基、
ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基、ヒドロキシカル
ボニル基、アミノカルボニル基、ビニル基等があげられ
る。R11として特に好ましいものは炭素数８〜22の長鎖
アルキル基である。
本発明における前記一般式（Ｉ）で示される化合物とし
て好ましいものは、一般式（Ｉ）におけるＸ が前記一
般式（II）で表わされる四級ピリジニウム誘導体である
化合物である。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるクロム含金アゾ化
合物は、600〜800nmの波長帯域で吸収を有し、しかも分
子吸収係数が104〜105cm-1である。
本発明における前記一般式（Ｉ）で示されるクロム含金
アゾ系化合物は、たとえば次の方法により製造すること
ができる。
すなわち、まず、一般式 又は 〔各式中のR1、R2、R3、R5、R6、R7は前記一般式（Ｉ）
において定義したそれらと同じである。〕 で示されるヒドロキシアニリン誘導体を通常の方法でジ
アゾ化したものを、一般式 又は 〔各式中のR4、R8は前記一般式（Ｉ）において定義した
それらと同じである。〕 で示されるナフトール誘導体とカップリングさせて、一
般式 又は 〔各式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は前記一般
式（Ｉ）において定義したそれらと同じである。〕 で示されるジヒドロキシアゾ化合物を製造する。
次いで、前記一般式（Ｖ）又は（Ｖ′）で示される化合
物を酢酸クロムと反応させて金属錯化させてから、前記
一般式（II）で示される四級ピリジニウム誘導体と反応
させて塩を形成せしめれば、前記一般式（Ｉ）において
Ｘ が前記一般式（II）で示される四級ピリジニウム誘
導体である本発明のクロム含金アゾ系化合物が得られ
る。
この化合物（Ｉ）の上記の製造反応において、中間化合
物の（Ｖ）や（Ｖ′）として、前記のように１種類の化
合物（単一化合物）を用いた場合には、得られる化合物
（Ｉ）は、Crに対して対称構造の分子構造を有する化合
物となる。しかし、本発明の含金アゾ系化合物は、かか
る対称構造の分子構造を有するものに限らない。前記の
製造反応において、中間化合物の（Ｖ）又は（Ｖ′）の
代りに、いずれもかかる化合物に属するが、実質上２種
類（又はそれ以上）の化合物の混合物を用いて反応を行
なわせた場合には、いずれも前記一般式（Ｉ）で示され
る化合物に該当するが、しかし対称構造を有する化合物
と非対称構造を有する化合物との数種の化合物の混合物
が得られる。かかる数種の化合物の混合物は、適当な分
離手段（たとえばシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー）を用いれば、いずれも一般式（Ｉ）に該当する数種
の単一化合物に分離することができ、かくして分離され
た各化合物は、対称構造のものであっても、或いは非対
称構造のものであっても、いずれも本発明の化合物に該
当するのは勿論であるし、いずれも本発明の光学記録媒
体用の光吸収性色素として有効に使用することができ
る。
次に、本発明の光学記録媒体は、基本的には基板と前記
一般式（Ｉ）で示されるクロム含金アゾ系化合物を含有
する記録層とから構成されるが、さらに必要に応じて基
板上に下引き層を、また記録層上に保護層を設けること
ができる。
本発明における基板としては、使用するレーザー光に対
して透明又は不透明のいずれであってもよい。基板の材
質としては、ガラス、プラスチック、紙、板状若しくは
箔状の金属等の一般のこの種記録体用の支持体が使用で
きるが、種々の点からしてプラスチックが好ましい。そ
のプラスチックとしては、たとえばアクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロ
セルロース、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリサルホン
樹脂、エポキシ樹脂等があげられる。
本発明の光学記録媒体におけるクロム含金アゾ系化合物
を含有する記録層の厚さは、100Å〜５μｍ、好ましく
は500Å〜３μｍである。
その記録層形成のための成膜法としては、真空蒸着法、
スパッタリング法、ドクターブレード法、キヤスト法、
スピナー法、浸漬法などの一般的に行なわれている薄膜
形成法が用いられる。
その記録層の形成には、クロム含金アゾ系化合物にバイ
ンダーを併用することができ、そのバインダーとしては
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ニトロ
セルロース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、
ポリカーボネートなどの樹脂類が使用される。これらの
樹脂類の使用量は、クロム含金アゾ系化合物が樹脂類に
対して重量比で0.1以上になる割合が望ましい。
前記のドクターブレード法、キヤスト法、スピナー法、
浸漬法、特にスピナー法で記録層を形成する場合には塗
布溶媒が使用され、その溶媒としては、たとえばテトラ
クロロエタン、ブロモホルム、ジブロモエタン、エチル
セロソルブ、キシレン、クロロベンゼン、シクロヘキサ
ノン等の沸点が120〜160℃の溶媒が好適に使用される。
また、スピナー法による成膜は回転数500〜5000rpmが好
ましく、スピンコート後に、場合によって加熱或いは溶
媒蒸気にあてるなどの処理を行なってもよい。
記録層には、記録層の安定性や耐光性向上のために、一
重項酸素クエンチヤーとして遷移金属キレート化合物
（たとえばアセチルアセトナートキレート、ビスフェニ
ルジチオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチ
オール−α−ジケトン等）又は三級アミン化合物を含有
せしめてもよい。
さらに、記録層には必要に応じて他の色素を併用するこ
とができる。その他の色素としてはナフトラクタム系色
素、トリアリールメタン系色素、アゾ色素、シアニン系
色素、スクアリリウム系色素、インドアニリン系色素、
メチン系色素、ナフタロシアニン系色素、フタロシアニ
ン系色素、含金アゾ系色素などがあげられる。
本発明の光学記録媒体における記録層は基板の両面に設
けてもよいし、片面だけに設けてもよい。
本発明の光学記録媒体への記録は、基板の両面又は片面
に設けられた記録層に１μｍ程度に集束したレーザー
光、好ましくは半導体レーザー光をあてることにより行
なう。レーザー光の照射された部分には、レーザー光エ
ネルギーの吸収による分解、蒸発、溶融等の記録層の熱
的変形が起こり、情報が記録される。
その記録された情報の再生は、レーザー光により、熱的
変形が起きていない部分と起きている部分の反射率の差
を読み取ることにより行なう。
本発明の光学記録媒体の記録及び再生に使用されるレー
ザーとしては、N2,He−Cd,Ar,He−Ne,ルビー、半導体、
色素レーザーなどがあげられるが、特に軽量性、取扱い
の容易さ、コンパクト性などの点からして半導体レーザ
ーが好ましい。
（実施例等） 以下に実施例及び比較例をあげてさらに詳述する。
実施例１ クロム含金アゾ化合物の合成： 水420ml及び構造式 で表わされる化合物23.1g（0.15モル）を０〜５℃に冷
却し、濃塩酸33.2mlを加え、さらに亜硝酸ナトリウム1
0.9g及び水45mlの溶液を滴下し、０〜５℃で３時間ジア
ゾ化し、さらにスルファミン酸0.3gを加え、ジアゾ液と
した。
また、構造式 で表わされる化合物23.9g（0.15モル）をエタノール300
mlに加え、０〜５℃に冷却し、これに前記のジアゾ液を
適下しながら、20％NaOH水溶液でpHを７〜９にコントロ
ールしてカップリング反応させ、１夜放置後、過し、
さらにメタノールに懸濁してから過、乾燥して、下記
の構造式で表わされるモノアゾ化合物40gを得た。
このモノアゾ化合物6.48g（0.02モル）、酢酸クロム5.4
g、N,N−ジメチルホルムアミド30mlの混合物を、還流下
で５時間反応させた。得られた反応液に、構造式 で表わされる四級ピリジニウム化合物5.3gを氷水500ml
に溶解し、さらにギ酸で酸性にした溶液を加え、室温で
１時間撹拌した。生成した沈でん物の黒色結晶を別
し、乾燥して下記の構造式で表わされる本発明のクロム
含金アゾ化合物（黒色結晶）14gを得た。
この化合物の特性値は下記のとおりであった。
λmax（クロロホルム溶液） 665nm 融点 223〜225℃（dec） 光学記録媒体： 前記構造式のクロム含金アゾ化合物1.5gをシクロヘキサ
ノン50gに溶解し、0.22μｍのフィルターで過して溶
液を得た。
この溶液2mlを、深さ700Å、巾0.7μｍの紫外線硬化樹
脂による溝（グループ）を有するメタクリル樹脂（以
下、「PMMA」という。）の基板（120mmφ）上に滴下
し、スピナー法により1000rpmの回転数で塗布したの
ち、60℃で10分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は68
0nmであり、そのスペクトルの形状は巾広かった。ま
た、その塗布膜の吸光度と反射率曲線は添付図面に示す
とおりであり、反射率のピークは830nmであり、830nmに
おける反射率は30％であった。
この塗布膜（記録層）に、中心波長830nmの半導体レー
ザー光（出力6mW、ビーム１μｍ）を照射したところ、
巾約１μｍ、ピット長約２μｍの輪郭の極めて明瞭な孔
（ピット）が形成された。そのキャリヤーレベル／ノイ
ズレベル（C/N）比比は高く、耐光性及び再生光に対す
る耐性も良好であった。
実施例２ 実施例１の合成法に準じて、下記の構造式で示される本
発明のクロム含金アゾ化合物を製造したところ、そのλ
max（クロロホルム溶液）は668nm、融点は178℃（溶融
しはじめ）であった。
このクロム含金アゾ化合物1g及びニトロセルロース（ダ
イセル化学工業株式会社商品名RS−20）1.5gをメチルエ
チルケトン50gに溶解し、0.22μｍのフィルターで過
して溶液を得た。この溶液3mlを深さ650Å、巾0.7μｍ
の紫外線硬化樹脂による溝（グループ）を有するPMMA樹
脂基板（120mmφ）上に滴下し、1500rpmの回転数で塗布
したのち、60℃で10分間乾燥した。得られた塗夫膜の最
大吸収波長は690nmであり、反射率のピークは840nmであ
った。
この塗布膜（記録層）に、中心波長830nmの半導体レー
ザー光（出力6mW、ビーム径１μｍ）で照射したとこ
ろ、巾約１μｍ、ピット長約２μｍの輪郭の極めて明瞭
な孔（ピット）が形成された。そのC/N比が高く、耐光
性及び再生光に対する耐性も良好であった。
実施例３ 実施例１の合成法に準じて、下記の構造式で示される本
発明のクロム含金アゾ化合物を製造したところ、そのλ
max（クロロホルム溶液）は670nm、融点は176℃（溶融
しはじめ）〜220℃（分解）であった。
このクロム含金アゾ化合物1.5gをシクロヘキサン50gに
溶解し、0.22μｍのフィルターで過し溶液を得た。こ
の溶液2mlを深さ700Å、巾0.7μｍの紫外線硬化樹脂に
よる溝（グループ）を有するPMMA樹脂基板（130mmφ）
上に滴下し、800rpmの回転数で塗布したのち、60℃で20
分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は690nmであり、
反射率のピークは830nmであり、スペクトル曲線は巾広
かった。
この塗布膜（記録層）に、中心波長830nmの半導体レー
ザー光（出力6mW、ビーム径１μｍ）で照射したとこ
ろ、巾約１μｍ、ピット長約２μｍの輪郭の極めて明瞭
な孔（ピット）が形成された。そのC/N比は高く、耐光
性及び再生光に対する耐性も良好であった。
比較例１〜３ 実施例１の合成法に準じて、下記の各構造式で示される
クロム含金アゾ化合物をそれぞれ合成した。
得られた各クロム含金アゾ化合物の有機溶媒に対する溶
解性、塗布膜（３％シクロヘキサノン溶液を用いて形成
された塗布膜）の吸光度（690nmにおける）及び反射率
（830nmにおける）、並びに塗布膜の記録感度（830nmの
半導体レーザー光、出力6mW、ビーム１μｍ）は、第１
表にそれぞれ示すとおりであった。なお、第１表には実
施例１〜３のクロム含金アゾ化合物の同様のデータも併
記した。
実施例４〜32 実施例１の合成法に準ずる方法で、下記の第２表に記載
の化学構造式を有する種々のクロム含金アゾ系化合物を
製造した。得られた各化合物のクロロホルム溶媒中の最
大吸収波長は第２表に示すとおりであった。
また、その各化合物を用い、実施例１におけると同様の
条件で紫外線硬化樹脂による溝（グルーブ）を有するPM
MA樹脂基板上に塗布した。得られた塗布膜（記録層）の
最大吸収波長は第２表に示すとおりであった。また、こ
の各塗布膜に、中心波長830nmの半導体レーザー光を照
射したところ、輪郭の極めて明瞭な孔（ピット）が形成
され、反射率が高く、高感度でC/N比が優れていた。ま
た、耐光性及び再生光に対する耐性も良好であった。
実施例33 構造式 で表わされるモノアゾ化合物9.25g（0.02モル）、及び
構造式 で表わされるモノアゾ化合物8.5g（0.02モル）に酢酸ク
ロム5.4g、N,N−ジメチルホルムアミド50mlを加えた混
合物を、還流下で７時間反応させた。
得られた反応液に、構造式 で示される四級ピリジニウム化合物5.5gを氷水500mlに
溶解し、さらにギ酸で酸性にした溶液を加え、室温で１
時間撹拌した。
生成沈でん物の黒色結晶を別し、乾燥して、クロム含
金アゾ化合物の混合物を得た。この混合物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒:n−ブタノール／エタ
ノール／酢酸／水＝9/1/1/1）によって分離精製し、下
記の構造式及び最大吸収波長を有する３種類のクロム含
金アゾ化合物（いずれも黒色結晶）を、それぞれ記載の
収量で得た。
λmax（クロロホルム溶液）680nm 収量3.0g 非対象構造 λmax（クロロホルム溶液）680nm 収量3.2g 対称構造 λmax（クロロホルム溶液）680nm 収量3.0g 対称構造 実施例34〜35 実施例33の合成法に準ずる方法を用いて、下記の構造式
及び最大吸収波長を有する２種類のいずれも非対称構造
のクロム含金アゾ化合物を得た。
λmax（クロロホルム溶液）700nm λmax（塗布膜）710nm λmax（クロロホルム溶液）710nm λmax（塗布膜）730nm （ｃ）発明の効果 本発明のクロム含金アゾ化合物は、有機溶剤に対する溶
解性及び反射率が高く、かつ耐光性に優れている。した
がって、同化合物を記録層に含有せしめた本発明の光学
記録媒体は、その記録層を塗布によるコーティングで形
成せしめることができ、その記録層はコントラストが良
好で、耐光性及び再生光による耐性に優れている。
【図面の簡単な説明】
添付図面は、実施例１の記録層の吸光度と反射率曲線を
図示したものである。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （式中、R1、R5はそれぞれニトロ基又はハロゲン原子を
    表わし、R2、R3、R6、R7はそれぞれ水素原子、ニトロ基
    又はハロゲン原子を表わし、R4、R8はそれぞれアミノ基
    又はアミノ基の誘導体を表わし、Ｘ は四級ピリジニウ
    ム誘導体を表わす。） で示されるクロム含金アゾ系化合物。
  2. 【請求項２】一般式におけるＸ が、一般式 （式中、R9、R10はそれぞれ水素原子、それぞれ置換さ
    れていてもよいアルキル基、ビニル基、アルコキシ基又
    はハロゲン原子を表わし、R11は置換されていてもよい
    アルキル基を表わす。） で示される四級ピリジニウム誘導体である特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】基板及び光吸収性色素含有の記録層を有す
    る光学記録媒体において、該光吸収性色素が一般式 （式中、R1、R5はそれぞれニトロ基又はハロゲン原子を
    表わし、R2、R3、R6、R7はそれぞれ水素原子、ニトロ基
    又はハロゲン原子を表わし、R4、R8はそれぞれアミノ基
    又はアミノ基の誘導体を表わし、Ｘ は四級ピリジニウ
    ム誘導体を表わす。） で示されるクロム含金アゾ系化合物であることを特徴と
    する光学記録媒体。
  4. 【請求項４】一般式におけるＸ が、一般式 （式中、R9、R10はそれぞれ水素原子、それぞれ置換さ
    れていてもよいアルキル基、ビニル基、アルコキシ基又
    はハロゲン原子を表わし、R11は置換されていてもよい
    アルキル基を表わす。） で示される四級ピリジニウム誘導体である特許請求の範
    囲第３項記載の光学記録媒体。
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