JPH0739458B2 - ポリウレタン系硬化性組成物 - Google Patents
ポリウレタン系硬化性組成物Info
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- JPH0739458B2 JPH0739458B2 JP1114060A JP11406089A JPH0739458B2 JP H0739458 B2 JPH0739458 B2 JP H0739458B2 JP 1114060 A JP1114060 A JP 1114060A JP 11406089 A JP11406089 A JP 11406089A JP H0739458 B2 JPH0739458 B2 JP H0739458B2
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- Japan
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- average molecular
- molecular weight
- polyalkylene oxide
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/4812—Mixtures of polyetherdiols with polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は常温にて硬化し、タックが少なく、しかもすぐ
れた耐候性と耐熱性を有する硬化物を与える、シーリン
グ材として好適なポリウレタン系硬化性組成物に関する
ものである。
れた耐候性と耐熱性を有する硬化物を与える、シーリン
グ材として好適なポリウレタン系硬化性組成物に関する
ものである。
［従来の技術］ 末端にイソシアネート基を有するポリウレタンプレポリ
マーは、それ単独で大気中の水分と反応し硬化する一液
型組成物と活性水素化合物と混合する事により硬化する
二液型組成物に用いられている。これらの一液ないし二
液型の組成物は、シーリング材，防水材，床材等の建築
材料や土木材料等の分野で幅広く利用されている。従来
この種のポリウレタンプレポリマーは、ポリアルキレン
オキシドと有機ポリイソシアネート化合物をイシソアネ
ート過剰の条件で反応させて調整されており、一液型，
二液型共に必要に応じて、充填材や可塑剤，硬化触媒，
顔料等の各種配合剤が添加されている。
マーは、それ単独で大気中の水分と反応し硬化する一液
型組成物と活性水素化合物と混合する事により硬化する
二液型組成物に用いられている。これらの一液ないし二
液型の組成物は、シーリング材，防水材，床材等の建築
材料や土木材料等の分野で幅広く利用されている。従来
この種のポリウレタンプレポリマーは、ポリアルキレン
オキシドと有機ポリイソシアネート化合物をイシソアネ
ート過剰の条件で反応させて調整されており、一液型，
二液型共に必要に応じて、充填材や可塑剤，硬化触媒，
顔料等の各種配合剤が添加されている。
［発明の解決しようとする問題点］ これらのポリウレタン系硬化性組成物は、その用途から
耐候性，耐熱性，低タック性などが要求されるが、従来
の組成物においては、いまだ満足な性能を与えるものは
なかった。耐候性や耐久性を向上させるために各種安定
剤や劣化防止剤が配合されているが、これらの欠点を解
消するにあたり充分なものとは云い難かった。
耐候性，耐熱性，低タック性などが要求されるが、従来
の組成物においては、いまだ満足な性能を与えるものは
なかった。耐候性や耐久性を向上させるために各種安定
剤や劣化防止剤が配合されているが、これらの欠点を解
消するにあたり充分なものとは云い難かった。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、前述の問題点を解決すべく鋭意研究を重
ねた結果、安定剤や劣化防止剤などの添加剤による事な
く、ポリウレタンプレポリマーの原料であるポリアルキ
レンオキシドの不飽和モノマーの量を低減させる事によ
ってポリウレタン系硬化性組成物のタックを低下させ、
耐候性，耐熱性を向上しうる事をみいだした。
ねた結果、安定剤や劣化防止剤などの添加剤による事な
く、ポリウレタンプレポリマーの原料であるポリアルキ
レンオキシドの不飽和モノマーの量を低減させる事によ
ってポリウレタン系硬化性組成物のタックを低下させ、
耐候性，耐熱性を向上しうる事をみいだした。
すなわち、本発明は（１）重量平均分子量が500〜6,000
の範囲にあって総不飽和度U.S.V（meq/g）が次の関係式
（１）をみたすポリアルキレンオキシドと有機ポリイソ
シアネートからなるポリウレタンプレポリマーを有効成
分として含有する一液型ポリウレタン系硬化性組成物、
および、（２）重量平均分子量が500〜6,000の範囲にあ
って総不飽和度U.S.V（meq/g）が次の関係式（１）をみ
たすポリアルキレンオキシドと有機ポリイソシアネート
からなるポリウレタンプレポリマー及び硬化剤からなる
二液型ポリウレタン系硬化性組成物において、かかる硬
化剤は総不飽和度U.S.V（meq/g）が式（１）をみたすポ
リアルキレンオキシドである二液型ポリウレタン系硬化
性組成物、である。
の範囲にあって総不飽和度U.S.V（meq/g）が次の関係式
（１）をみたすポリアルキレンオキシドと有機ポリイソ
シアネートからなるポリウレタンプレポリマーを有効成
分として含有する一液型ポリウレタン系硬化性組成物、
および、（２）重量平均分子量が500〜6,000の範囲にあ
って総不飽和度U.S.V（meq/g）が次の関係式（１）をみ
たすポリアルキレンオキシドと有機ポリイソシアネート
からなるポリウレタンプレポリマー及び硬化剤からなる
二液型ポリウレタン系硬化性組成物において、かかる硬
化剤は総不飽和度U.S.V（meq/g）が式（１）をみたすポ
リアルキレンオキシドである二液型ポリウレタン系硬化
性組成物、である。
式（１） （但し、Mwは重量平均分子量,fは水酸基数を表わす） 本発明において使用される重量平均分子量が500〜6,000
の範囲にあって、総不飽和度U.S.Vが前述の式（１）を
みたすポリアルキレンオキシドは、一般的にジエチル亜
鉛，塩化鉄，金属ポルフィリン，金属シアン化物錯体等
を触媒に用いる事によって得る事ができる。通常のKOH
等のアルカリ触媒の場合には、特に高分子量体において
不飽和度が高くなり、本発明には適切ではない。
の範囲にあって、総不飽和度U.S.Vが前述の式（１）を
みたすポリアルキレンオキシドは、一般的にジエチル亜
鉛，塩化鉄，金属ポルフィリン，金属シアン化物錯体等
を触媒に用いる事によって得る事ができる。通常のKOH
等のアルカリ触媒の場合には、特に高分子量体において
不飽和度が高くなり、本発明には適切ではない。
具体的にはポリアルキレンオキシドとして多価アルコー
ル，糖類，アルカノールアミン，多価フェノール類その
他の開始剤に環状エーテル例えばプロピレンオキシドや
エチレンオキシドを付加したものがあてはまる。その中
でも多価アルコールにプロピレンオキシドを付加したポ
リオキシプロピレングリコールが特に好ましい。
ル，糖類，アルカノールアミン，多価フェノール類その
他の開始剤に環状エーテル例えばプロピレンオキシドや
エチレンオキシドを付加したものがあてはまる。その中
でも多価アルコールにプロピレンオキシドを付加したポ
リオキシプロピレングリコールが特に好ましい。
次にポリウレタンプレポリマーは上記ポリアルキレンオ
キシドと種々の有機ポリイソシアネート化合物をイソシ
アネート化合物過剰の条件で反応させる事によって得ら
れる。
キシドと種々の有機ポリイソシアネート化合物をイソシ
アネート化合物過剰の条件で反応させる事によって得ら
れる。
有機ポリイソシアネート化合物としては、イソシアネー
ト基を２以上有する芳香族系，脂環族系あるいは脂肪族
系のポリイソシアネート，それら２種類以上の混合物，
およびそれらを変成して得られる変成ポリイソシアネー
トがある。具体的にはたとえばトリレンジイソシアネー
ト，ジフェニルメタンジイソシアネート，ポリメチレン
ポリフェニルイソシアネート（通称クルードMDI），キ
シリレンジイソシアネート，イソホロンジイソキシアネ
ート，ヘキサメチレンジイソシアネートなどのポリイソ
シアネートやそれらのプレポリマー変性体，ヌレート変
性体，ウレア変性体、カルボジイミド変性体などが挙げ
られる。
ト基を２以上有する芳香族系，脂環族系あるいは脂肪族
系のポリイソシアネート，それら２種類以上の混合物，
およびそれらを変成して得られる変成ポリイソシアネー
トがある。具体的にはたとえばトリレンジイソシアネー
ト，ジフェニルメタンジイソシアネート，ポリメチレン
ポリフェニルイソシアネート（通称クルードMDI），キ
シリレンジイソシアネート，イソホロンジイソキシアネ
ート，ヘキサメチレンジイソシアネートなどのポリイソ
シアネートやそれらのプレポリマー変性体，ヌレート変
性体，ウレア変性体、カルボジイミド変性体などが挙げ
られる。
本発明のポリウレタン系硬化組成物は、上記ポリウレタ
ンポリマー単独からなる一液型硬化性組成物と、硬化剤
としてポリアルキレンオキシドを用いる二液型硬化性組
成物に分ける事ができる。二液型硬化性組成物において
硬化剤として総不飽和度U.S.V（meq/g）が式（１）をみ
たすポリアルキレンオキシドを使用する。
ンポリマー単独からなる一液型硬化性組成物と、硬化剤
としてポリアルキレンオキシドを用いる二液型硬化性組
成物に分ける事ができる。二液型硬化性組成物において
硬化剤として総不飽和度U.S.V（meq/g）が式（１）をみ
たすポリアルキレンオキシドを使用する。
この場合ポリウレタンプレポリマーの調整に用いたポリ
アルキルオキシドと同様の方法で不飽和度が前記式
（１）で表わされるポリアルキレンオキシドを得る事が
できる。
アルキルオキシドと同様の方法で不飽和度が前記式
（１）で表わされるポリアルキレンオキシドを得る事が
できる。
硬化反応にあたっては、硬化促進触媒を使用しなくても
よい。硬化促進触媒としてはアルキルチタン酸塩，有機
珪素チタン酸塩，オクチル酸錫およびジブチル錫ジラウ
レート等のごときカルボン酸の金属塩，ジブチルアミン
−２−エチルヘキソエート等の如きアミン塩，並びに他
の酸性触媒及び塩基性触媒を使用しうる。又安定剤や劣
化防止剤等を併用すれば更にすぐれた耐候性や耐熱性を
付与しうる。
よい。硬化促進触媒としてはアルキルチタン酸塩，有機
珪素チタン酸塩，オクチル酸錫およびジブチル錫ジラウ
レート等のごときカルボン酸の金属塩，ジブチルアミン
−２−エチルヘキソエート等の如きアミン塩，並びに他
の酸性触媒及び塩基性触媒を使用しうる。又安定剤や劣
化防止剤等を併用すれば更にすぐれた耐候性や耐熱性を
付与しうる。
本発明の組成物には更に必要であれば補強剤，充填剤，
可塑剤，顔料，タレ止め剤などを含ませてもよい。補強
剤といてはカーボンブラック，微粉末シリカなどが、充
填剤として炭酸カルシウム，タルク，クレイ，シリカな
どが、可塑剤としてはジオクチルフタレート，ジブチル
フタレート，ジオクチルアジペート，塩素化パラフィン
及び石油系可塑剤などが、顔料には酸化鉄，酸化クロ
ム，酸化チタンなどの無機顔料及びフタロシアニンブル
ー，フタロシアニングリーンなどの有機顔料が、タレ止
め剤として有機酸処理炭酸カルシウム，水添ひまし油，
ステアリン酸アルミニウム，ステアリン酸カルシウム，
ステアリン酸亜鉛，微粉末シリカなどがあげられる。
可塑剤，顔料，タレ止め剤などを含ませてもよい。補強
剤といてはカーボンブラック，微粉末シリカなどが、充
填剤として炭酸カルシウム，タルク，クレイ，シリカな
どが、可塑剤としてはジオクチルフタレート，ジブチル
フタレート，ジオクチルアジペート，塩素化パラフィン
及び石油系可塑剤などが、顔料には酸化鉄，酸化クロ
ム，酸化チタンなどの無機顔料及びフタロシアニンブル
ー，フタロシアニングリーンなどの有機顔料が、タレ止
め剤として有機酸処理炭酸カルシウム，水添ひまし油，
ステアリン酸アルミニウム，ステアリン酸カルシウム，
ステアリン酸亜鉛，微粉末シリカなどがあげられる。
［作用］ 本発明においては、ポリウレタンプレポリマーの原料と
して、又場合によっては硬化剤として用いるポリアルキ
レンオキシドとして重量平均分子量が500〜6,000の範囲
にあって総不飽和度U.S.Vが前述の式（１）をみたすも
のを用いることが肝要である。総不飽和度が式（１）に
示される値を越える場合には、つまり （ただし、Mwは重量平均分子量,fは水酸基数）で表わさ
れる場合は、ポリアルキレンオキシド中に含有される不
飽和モノオールの量が多いために、実質的な官能基数の
低下をもたらし、架橋密度の減少につながるために耐候
性，耐熱性が低下し、タックも上昇する。又低分子不飽
和モノオールは可塑剤として働き上記欠点の原因となり
うる。
して、又場合によっては硬化剤として用いるポリアルキ
レンオキシドとして重量平均分子量が500〜6,000の範囲
にあって総不飽和度U.S.Vが前述の式（１）をみたすも
のを用いることが肝要である。総不飽和度が式（１）に
示される値を越える場合には、つまり （ただし、Mwは重量平均分子量,fは水酸基数）で表わさ
れる場合は、ポリアルキレンオキシド中に含有される不
飽和モノオールの量が多いために、実質的な官能基数の
低下をもたらし、架橋密度の減少につながるために耐候
性，耐熱性が低下し、タックも上昇する。又低分子不飽
和モノオールは可塑剤として働き上記欠点の原因となり
うる。
この様な重量平均分子量が500〜6,000の範囲にあって総
不飽和度U.S.Vが前述の式（１）をみたすポリアルキレ
ンオキシドは先に記載した様にKOH以外の特殊な触媒を
用いて重合を行う事によって合成しうる。
不飽和度U.S.Vが前述の式（１）をみたすポリアルキレ
ンオキシドは先に記載した様にKOH以外の特殊な触媒を
用いて重合を行う事によって合成しうる。
［実施例］ 下記のポリアルキレンオキシドを用いて、本発明におけ
る組成物の合成を行った。
る組成物の合成を行った。
ポリオールA: ジプロピレングリコールにプロピレンオキシドを付加さ
せた重量平均分子量3,000不飽和度0.018のポリエーテル
ジオール ポリオールB: グリセリンにプロピレンオキシドを付加させた重量平均
分子量5,000不飽和度0.020のポリエーテルトリオール （実施例１） ポリオールA1500重量部とポリオールB500重量部の混合
物に混合2,4−及び2,6−トリレンジイソシアネート（混
合割合80/20）（商品名Ｔ−80日本ポリウレタン工業
（株）製品）227重量部を加え、反応容器中で100℃で５
時間反応を行い、遊離イソシアネート含量2.5％のポリ
ウレタンプレポリマーを得た。
せた重量平均分子量3,000不飽和度0.018のポリエーテル
ジオール ポリオールB: グリセリンにプロピレンオキシドを付加させた重量平均
分子量5,000不飽和度0.020のポリエーテルトリオール （実施例１） ポリオールA1500重量部とポリオールB500重量部の混合
物に混合2,4−及び2,6−トリレンジイソシアネート（混
合割合80/20）（商品名Ｔ−80日本ポリウレタン工業
（株）製品）227重量部を加え、反応容器中で100℃で５
時間反応を行い、遊離イソシアネート含量2.5％のポリ
ウレタンプレポリマーを得た。
このプレポリマー100重量部に対してジオクチルフタレ
ート50重量部，樹脂酸処理炭酸カルシウム50重量部，酸
化チタン10重量部を加え、ニーダーにて均一混合して均
質な一液型ポリウレタン系硬化性組成物を得た。上記組
成物を湿気硬化させた2mm厚の完全硬化シートの初期物
性並びに表面タックと、これを80℃にて７日間加熱した
後の物性、並びにサンシャインウェザーメーターに500h
r暴露後の物性に表１に示した。
ート50重量部，樹脂酸処理炭酸カルシウム50重量部，酸
化チタン10重量部を加え、ニーダーにて均一混合して均
質な一液型ポリウレタン系硬化性組成物を得た。上記組
成物を湿気硬化させた2mm厚の完全硬化シートの初期物
性並びに表面タックと、これを80℃にて７日間加熱した
後の物性、並びにサンシャインウェザーメーターに500h
r暴露後の物性に表１に示した。
（実施例２） ポリオールA100重量部と混合2,4−及び2,6−トリレンジ
イソシアネート（混合割合80/20）（商品名Ｔ−80日本
ポリウレタン工業（株）製品）12重量部を加え、反応容
器中で100℃で５時間反応を行い、遊離イソシアネート
含量2.7％のポリウレタンプレポリマーを合成し、これ
を主剤とした。
イソシアネート（混合割合80/20）（商品名Ｔ−80日本
ポリウレタン工業（株）製品）12重量部を加え、反応容
器中で100℃で５時間反応を行い、遊離イソシアネート
含量2.7％のポリウレタンプレポリマーを合成し、これ
を主剤とした。
一方硬化剤はポリオールA100重量部とポリオールB60重
量部，樹脂酸処理炭酸カルシウム250重量部，酸化チタ
ン15重量部，オクチル酸鉛（鉛含量20％）６重量部の混
合物をニーダーにて均一混合して均質なペースト状分散
物を調整した。
量部，樹脂酸処理炭酸カルシウム250重量部，酸化チタ
ン15重量部，オクチル酸鉛（鉛含量20％）６重量部の混
合物をニーダーにて均一混合して均質なペースト状分散
物を調整した。
この主剤100重量部と硬化剤245重量部を均一になるまで
よく混合して2mm厚のシート状に成型し、25℃にて７日
間50℃にて７日間養生し完全硬化物を得た。このシート
を実施例１と同様に評価を行い、表１に示した。
よく混合して2mm厚のシート状に成型し、25℃にて７日
間50℃にて７日間養生し完全硬化物を得た。このシート
を実施例１と同様に評価を行い、表１に示した。
（実施例３） ポリオールA400重量部とポリオールB600重量部の混合物
に混合2,4−及び2,6−トリレンジイソシアネート（混合
割合80/20）（商品名Ｔ−80日本ポリウレタン工業
（株）製品）109重量部を加え、反応容器中で100℃で５
時間反応を行い、遊離イソシアネート含量2.4％のポリ
ウレタンプレポリマーを合成し、これを主剤とした。
に混合2,4−及び2,6−トリレンジイソシアネート（混合
割合80/20）（商品名Ｔ−80日本ポリウレタン工業
（株）製品）109重量部を加え、反応容器中で100℃で５
時間反応を行い、遊離イソシアネート含量2.4％のポリ
ウレタンプレポリマーを合成し、これを主剤とした。
一方硬化剤としてポリオールA40重量部，ポリオールB35
重量部,4,4−メチレンビス（２−クロロアニリン）２重
量部，カーボン60重量部，炭酸カルシウム35重量部，ジ
オクチルフタレート24重量部およぶオクチル酸鉛４重量
部の混合物をニーダーにて均一混合して均質なペースト
状分散物を調整した。
重量部,4,4−メチレンビス（２−クロロアニリン）２重
量部，カーボン60重量部，炭酸カルシウム35重量部，ジ
オクチルフタレート24重量部およぶオクチル酸鉛４重量
部の混合物をニーダーにて均一混合して均質なペースト
状分散物を調整した。
この主剤100重量部と硬化剤130重量部を均一になるまで
よく混合して2mm厚のシート状に成型し、25℃にて７日
間50℃にて７日間養生し完全硬化物を得た。このシート
を実施例１と同様に評価を行い、表１に示した。
よく混合して2mm厚のシート状に成型し、25℃にて７日
間50℃にて７日間養生し完全硬化物を得た。このシート
を実施例１と同様に評価を行い、表１に示した。
（比較例１） 実施例１においてポリオールＡの代わりにポリオールC,
ポリオールＢの代わりにポリオールＤを用いた。これを
比較例１とした。
ポリオールＢの代わりにポリオールＤを用いた。これを
比較例１とした。
（比較例２） 実施例２においてポリオールＡの代わりにポリオールC,
ポリオールＢの代わりにポリオールＤを用いた。これを
比較例２とした。
ポリオールＢの代わりにポリオールＤを用いた。これを
比較例２とした。
ポリオールC,Dは以下の通りである。
ポリオールC: ジプロピレングリコールにプロピレンオキシドを付加さ
せた重量平均分子量3,000不飽和度0.1のポリエーテルジ
オール ポリオールD: グリセリンにプロピレンオキシドを付加させた重量平均
分子量5,000不飽和度0.12のポリエーテルトリオール ［発明の効果］ 以上に示す様に重量平均分子量が500〜6,000の範囲にあ
って総不飽和度U.S.Vが前述の式（１）をみたすポリア
ルキレンオキシドを原料として用いることによって、耐
候性，耐熱性にすぐれ、低タックのシーリング材等の有
用なポリウレタン系硬化性組成物を簡便に得られる事が
本発明によって明らかになった。
せた重量平均分子量3,000不飽和度0.1のポリエーテルジ
オール ポリオールD: グリセリンにプロピレンオキシドを付加させた重量平均
分子量5,000不飽和度0.12のポリエーテルトリオール ［発明の効果］ 以上に示す様に重量平均分子量が500〜6,000の範囲にあ
って総不飽和度U.S.Vが前述の式（１）をみたすポリア
ルキレンオキシドを原料として用いることによって、耐
候性，耐熱性にすぐれ、低タックのシーリング材等の有
用なポリウレタン系硬化性組成物を簡便に得られる事が
本発明によって明らかになった。
Claims (2)
- 【請求項１】重量平均分子量が500〜6,000の範囲にあっ
て総不飽和度U.S.V（meq/g）が次の関係式（１）をみた
すポリアルキレンオキシドと有機ポリイソシアネートか
らなるポリウレタンプレポリマーを有効成分として含有
する一液型ポリウレタン系硬化性組成物。 式（１） （但し、Mwは重量平均分子量,fは水酸基数を表わす） - 【請求項２】重量平均分子量が500〜6,000の範囲にあっ
て総不飽和度U.S.V（meq/g）が次の関係式（１）をみた
すポリアルキレンオキシドと有機ポリイソシアネートか
らなるポリウレタンプレポリマー及び硬化剤からなる二
液型ポリウレタン系硬化性組成物において、かかる硬化
剤は総不飽和度U.S.V（meq/g）が式（１）をみたすポリ
アルキレンオキシドである二液型ポリウレタン系硬化性
組成物。 式（１） （但し、Mwは重量平均分子量,fは水酸基数を表わす）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1114060A JPH0739458B2 (ja) | 1989-05-09 | 1989-05-09 | ポリウレタン系硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1114060A JPH0739458B2 (ja) | 1989-05-09 | 1989-05-09 | ポリウレタン系硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02294318A JPH02294318A (ja) | 1990-12-05 |
| JPH0739458B2 true JPH0739458B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=14628028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1114060A Expired - Fee Related JPH0739458B2 (ja) | 1989-05-09 | 1989-05-09 | ポリウレタン系硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0739458B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5765718A (en) * | 1980-10-07 | 1982-04-21 | Asahi Glass Co Ltd | Production of thermoplastic polyurethane |
-
1989
- 1989-05-09 JP JP1114060A patent/JPH0739458B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02294318A (ja) | 1990-12-05 |
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