JPH0739547B2 - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH0739547B2 JPH0739547B2 JP2183692A JP2183692A JPH0739547B2 JP H0739547 B2 JPH0739547 B2 JP H0739547B2 JP 2183692 A JP2183692 A JP 2183692A JP 2183692 A JP2183692 A JP 2183692A JP H0739547 B2 JPH0739547 B2 JP H0739547B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物に関するものであり、特に密封条件
下での保存安定性に優れた室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物に関する。
リシロキサン組成物に関するものであり、特に密封条件
下での保存安定性に優れた室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、空気中の水分と接触することによ
り室温でエラストマー状に硬化する室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物は種々のタイプのものが公知であ
るが、とりわけアルコールを放出して硬化するタイプの
ものは不快臭がないこと、金属類を腐食しないことが特
徴となって、電気・電子機器等のシーリング用、接着
用、コーティング用に好んで使用されている。かかるタ
イプの代表例としては、特公昭３９−２７,６４３号公
報が挙げられ、これには水酸基末端封鎖オルガノポリシ
ロキサンとアルコキシシランと有機チタン化合物からな
る組成物が開示されている。また、特開昭５５−４３,
１１９号にはアルコキシシリル末端封鎖オルガノポリシ
ロキサンとアルコキシシランとアルコキシチタンからな
る組成物が開示されている。
り室温でエラストマー状に硬化する室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物は種々のタイプのものが公知であ
るが、とりわけアルコールを放出して硬化するタイプの
ものは不快臭がないこと、金属類を腐食しないことが特
徴となって、電気・電子機器等のシーリング用、接着
用、コーティング用に好んで使用されている。かかるタ
イプの代表例としては、特公昭３９−２７,６４３号公
報が挙げられ、これには水酸基末端封鎖オルガノポリシ
ロキサンとアルコキシシランと有機チタン化合物からな
る組成物が開示されている。また、特開昭５５−４３,
１１９号にはアルコキシシリル末端封鎖オルガノポリシ
ロキサンとアルコキシシランとアルコキシチタンからな
る組成物が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
組成物は密封条件下での保存安定性に問題があり、ま
た、表面皮膜形成速度が遅いという欠点があった。
組成物は密封条件下での保存安定性に問題があり、ま
た、表面皮膜形成速度が遅いという欠点があった。
【０００４】本発明は、前記した欠点を解消し、密封条
件下での保存安定性に優れ、過酷な条件下で保存後も物
性値の変化の少ないエラストマー状硬化物を与え、か
つ、表面皮膜形成速度が早い室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を提供するものである。
件下での保存安定性に優れ、過酷な条件下で保存後も物
性値の変化の少ないエラストマー状硬化物を与え、か
つ、表面皮膜形成速度が早い室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段とその作用】これは本組成
物の基材となる成分に、二価炭化水素基を介して、アル
コキシ基結合のケイ素原子を１分子中に少なくとも２個
有するオルガノポリシロキサンを使用し、これに充填剤
として表面処理されたシリカと触媒としてチタンキレー
ト化合物を使用することによって達成される。
物の基材となる成分に、二価炭化水素基を介して、アル
コキシ基結合のケイ素原子を１分子中に少なくとも２個
有するオルガノポリシロキサンを使用し、これに充填剤
として表面処理されたシリカと触媒としてチタンキレー
ト化合物を使用することによって達成される。
【０００６】すなわち、本発明は、(Ａ)一般式
【化２】 （式中、Ｒ1は一価炭化水素基、Ｒ2は一価炭化水素基ま
たはアルコキシ基置換炭化水素基、Ｒ3は一価炭化水素
基、ハロゲン化炭化水素基およびシアノアルキル基から
選ばれる基、Ｙは二価炭化水素基、ｂは少なくとも１好
適には２または３、ｎは２５℃における粘度が２０〜
１,０００,０００センチポイズとなるような正数を表わ
す。）で表わされるアルコキシシリル基を末端に有する
直鎖状オルガ ノポリシロキサン １００重量部 (Ｂ)表面処理されたシリカ ５〜５０重量部 (Ｃ)一般式 Ｒ1 aＳｉ（ＯＲ2）4-a（式中、Ｒ1は一
価炭化水素基、Ｒ2は一価炭化水素基またはアルコキシ
基置換炭化水素基、ａは０または１である。）で示 されるアルコキシシランまたはその部分加水分解縮合物 ０.５〜１５重量部 (Ｄ)チタンキレート触媒 ０.１〜１０重量部 からなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
する。
たはアルコキシ基置換炭化水素基、Ｒ3は一価炭化水素
基、ハロゲン化炭化水素基およびシアノアルキル基から
選ばれる基、Ｙは二価炭化水素基、ｂは少なくとも１好
適には２または３、ｎは２５℃における粘度が２０〜
１,０００,０００センチポイズとなるような正数を表わ
す。）で表わされるアルコキシシリル基を末端に有する
直鎖状オルガ ノポリシロキサン １００重量部 (Ｂ)表面処理されたシリカ ５〜５０重量部 (Ｃ)一般式 Ｒ1 aＳｉ（ＯＲ2）4-a（式中、Ｒ1は一
価炭化水素基、Ｒ2は一価炭化水素基またはアルコキシ
基置換炭化水素基、ａは０または１である。）で示 されるアルコキシシランまたはその部分加水分解縮合物 ０.５〜１５重量部 (Ｄ)チタンキレート触媒 ０.１〜１０重量部 からなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
する。
【０００７】本発明に使用される(Ａ)成分は、本組成物
の基材となるものであり、改善された保存安定性を得る
ためには二価炭化水素基を介して、アルコキシ基結合の
ケイ素原子を１分子中に少なくとも２個有するオルガノ
ポリシロキサンであることが必要である。好ましい(Ａ)
成分は一般式(１)
の基材となるものであり、改善された保存安定性を得る
ためには二価炭化水素基を介して、アルコキシ基結合の
ケイ素原子を１分子中に少なくとも２個有するオルガノ
ポリシロキサンであることが必要である。好ましい(Ａ)
成分は一般式(１)
【化１】 （式中、Ｒ1は一価炭化水素基、Ｒ2は一価炭化水素基ま
たはアルコキシ基置換炭化水素基、Ｒ3は一価炭化水素
基、ハロゲン化炭化水素基およびシアノアルキル基から
選ばれる基、Ｙは二価炭化水素基、ｂは少なくとも１好
適には２または３、ｎは２５℃における粘度が２０〜
１,０００,０００センチポイズとなるような正数を表わ
す。）で表わされるアルコキシシリル基を末端に有する
直鎖状オルガノポリシロキサンである。しかし、これだ
けに限定するものではなく、直鎖状を基本構造とし、こ
れに分岐状、環状または網状部分を有するオルガノポリ
シロキサンも使用できる。
たはアルコキシ基置換炭化水素基、Ｒ3は一価炭化水素
基、ハロゲン化炭化水素基およびシアノアルキル基から
選ばれる基、Ｙは二価炭化水素基、ｂは少なくとも１好
適には２または３、ｎは２５℃における粘度が２０〜
１,０００,０００センチポイズとなるような正数を表わ
す。）で表わされるアルコキシシリル基を末端に有する
直鎖状オルガノポリシロキサンである。しかし、これだ
けに限定するものではなく、直鎖状を基本構造とし、こ
れに分岐状、環状または網状部分を有するオルガノポリ
シロキサンも使用できる。
【０００８】一般式(１)で表わされるオルガノポリシロ
キサンにおいて、一価炭化水素基の例としては、メチ
ル，エチル，プロピル，ブチル，ヘキシル，オクチル，
デシル，オクタデシルなどのアルキル基、シクロペンチ
ル，シクロヘキシルなどのシクロアルキル基、ビニル，
アリルなどのアルケニル基、フェニル，トリル，ナフチ
ルなどのアリール基、ベンジル，フェニルエチル，フェ
ニルプロピルなどのアラルキル基などがあげられ、ハロ
ゲン化炭化水素基としてはクロロメチル，トリフロロメ
チル，クロロプロピル，３,３,３−トリフロロプロピ
ル，クロロフェニル，ジブロモフェニル，テトラクロロ
フェニル，ジフルオロフェニル基などが例示され、シア
ノアルキル基としてはβ−シアノエチル，γ−シアノプ
ロピル，β−シアノプロピル基などが例示される。ま
た、Ｒ2としてはメチル，エチル，プロピル，ブチル，
ヘキシル，オクチルなどのアルキル基、メトキシエチ
ル，エトキシエチル，メトキシプロピル，メトキシブチ
ルなどのアルコキシ基置換アルキル基が例示される。Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ炭素原子数１〜３を持つことが
好適であり、さらに好適にはメチル基である。Ｙは二価
炭化水素基であり、二価炭化水素基としては −ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2（ＣＨ3）ＣＨ− などのアルキレン基が例示される。
キサンにおいて、一価炭化水素基の例としては、メチ
ル，エチル，プロピル，ブチル，ヘキシル，オクチル，
デシル，オクタデシルなどのアルキル基、シクロペンチ
ル，シクロヘキシルなどのシクロアルキル基、ビニル，
アリルなどのアルケニル基、フェニル，トリル，ナフチ
ルなどのアリール基、ベンジル，フェニルエチル，フェ
ニルプロピルなどのアラルキル基などがあげられ、ハロ
ゲン化炭化水素基としてはクロロメチル，トリフロロメ
チル，クロロプロピル，３,３,３−トリフロロプロピ
ル，クロロフェニル，ジブロモフェニル，テトラクロロ
フェニル，ジフルオロフェニル基などが例示され、シア
ノアルキル基としてはβ−シアノエチル，γ−シアノプ
ロピル，β−シアノプロピル基などが例示される。ま
た、Ｒ2としてはメチル，エチル，プロピル，ブチル，
ヘキシル，オクチルなどのアルキル基、メトキシエチ
ル，エトキシエチル，メトキシプロピル，メトキシブチ
ルなどのアルコキシ基置換アルキル基が例示される。Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ炭素原子数１〜３を持つことが
好適であり、さらに好適にはメチル基である。Ｙは二価
炭化水素基であり、二価炭化水素基としては −ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2（ＣＨ3）ＣＨ− などのアルキレン基が例示される。
【０００９】(Ａ)成分の２５℃での粘度は２０〜１,０
００,０００センチポイズの範囲であり、これは２０セ
ンチポイズより小さいと硬化後のエラストマーに優れた
物理的性質、特に柔軟性と高い伸びを与えることができ
ないためであり、また、１,０００,０００センチポイズ
より大きいと組成物の粘度が高くなり、施工時の作業性
が著しく悪くなるためである。従ってより好ましくは１
００〜５００,０００センチポイズの範囲である。
００,０００センチポイズの範囲であり、これは２０セ
ンチポイズより小さいと硬化後のエラストマーに優れた
物理的性質、特に柔軟性と高い伸びを与えることができ
ないためであり、また、１,０００,０００センチポイズ
より大きいと組成物の粘度が高くなり、施工時の作業性
が著しく悪くなるためである。従ってより好ましくは１
００〜５００,０００センチポイズの範囲である。
【００１０】本発明の目的である改善された保存安定性
を有する組成物を得るためには(Ａ)成分の分子鎖末端は
二価炭化水素基を介してアルコキシシリル化されている
必要があり、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
に通常使用されるシラノール基末端オルガノポリシロキ
サンを使用した場合は、十分な保存安定性が得られな
い。
を有する組成物を得るためには(Ａ)成分の分子鎖末端は
二価炭化水素基を介してアルコキシシリル化されている
必要があり、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
に通常使用されるシラノール基末端オルガノポリシロキ
サンを使用した場合は、十分な保存安定性が得られな
い。
【００１１】(Ａ)成分の二価炭化水素基を介してアルコ
キシシリル基を末端に含有するオルガノポリシロキサン
の製造方法は従来公知の方法で製造されうる。例えば、
対応するアルケニル基末端オルガノポリシロキサンと式
キシシリル基を末端に含有するオルガノポリシロキサン
の製造方法は従来公知の方法で製造されうる。例えば、
対応するアルケニル基末端オルガノポリシロキサンと式
【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびｂとも前記と同じ。）で示され
るアルコキシシランをPt触媒存在下で付加反応させる
か、または対応するＳｉＨ末端オルガノポリシロキサン
と式
るアルコキシシランをPt触媒存在下で付加反応させる
か、または対応するＳｉＨ末端オルガノポリシロキサン
と式
【化３】 （式中、Ｒ4は、アルケニル基であり、Ｒ1、Ｒ2および
ｂは前記と同じ。）との付加反応などにより(Ａ)成分を
製造することができる。
ｂは前記と同じ。）との付加反応などにより(Ａ)成分を
製造することができる。
【００１２】本発明に使用される(Ｂ)成分である表面処
理されたシリカは、本組成物に改善された保存安定性を
与えるとともに、適度な粘性、ゴム物性を付与するため
の必須成分である。
理されたシリカは、本組成物に改善された保存安定性を
与えるとともに、適度な粘性、ゴム物性を付与するため
の必須成分である。
【００１３】シリカの表面処理剤としては、オルガノシ
ラザン類，オルガノシクロシロキサン類，オルガノクロ
ロシラン類，オルガノアルコキシシラン類，低分子量の
直鎖状シロキサン類など、従来シリカの疎水化処理剤と
して公知の有機ケイ素化合物で処理することが好まし
い。無処理のシリカを使用した時には、本発明の目的と
する保存安定性の良好な組成物が得られない。シリカと
しては本組成物の保存安定性の点および適度な粘性の付
与、ゴム物性の付与、含水量などの点から乾式シリカが
好ましい。
ラザン類，オルガノシクロシロキサン類，オルガノクロ
ロシラン類，オルガノアルコキシシラン類，低分子量の
直鎖状シロキサン類など、従来シリカの疎水化処理剤と
して公知の有機ケイ素化合物で処理することが好まし
い。無処理のシリカを使用した時には、本発明の目的と
する保存安定性の良好な組成物が得られない。シリカと
しては本組成物の保存安定性の点および適度な粘性の付
与、ゴム物性の付与、含水量などの点から乾式シリカが
好ましい。
【００１４】(Ｂ)成分は、予め処理されたシリカを使用
しても良く、また本組成物の製造時に処理しても良い。
本組成物の保存安定性を大幅に改善するためには表面処
理剤、処理時の副生成物および触媒などが本組成物中に
実質的に残留しないようにすることが重要である。
しても良く、また本組成物の製造時に処理しても良い。
本組成物の保存安定性を大幅に改善するためには表面処
理剤、処理時の副生成物および触媒などが本組成物中に
実質的に残留しないようにすることが重要である。
【００１５】(Ｂ)成分の添加量は通常５〜５０重量部で
あるが、好ましくは７〜３０重量部である。多すぎると
組成物の粘度が上がり過ぎて混合および施工時の作業性
が悪くなり、また、少なすぎると硬化後のゴム物性が悪
くなるからである。
あるが、好ましくは７〜３０重量部である。多すぎると
組成物の粘度が上がり過ぎて混合および施工時の作業性
が悪くなり、また、少なすぎると硬化後のゴム物性が悪
くなるからである。
【００１６】本発明に使用される(Ｃ)成分は、本組成物
の架橋剤として作用し、組成物が硬化してゴム弾性体と
なるための成分である。これには一般式Ｒ1 aＳｉ（ＯＲ
2）4-a（式中、Ｒ1は一価炭化水素基、Ｒ2は一価炭化水
素基またはアルコキシ基置換炭化水素基、ａは０または
１である。一価炭化水素基およびアルコキシ基置換炭化
水素基は(Ａ)成分の説明で挙げたものと同様のものが例
示される。）で示されるアルコキシシランまたはその部
分加水分解縮合物が使用される。
の架橋剤として作用し、組成物が硬化してゴム弾性体と
なるための成分である。これには一般式Ｒ1 aＳｉ（ＯＲ
2）4-a（式中、Ｒ1は一価炭化水素基、Ｒ2は一価炭化水
素基またはアルコキシ基置換炭化水素基、ａは０または
１である。一価炭化水素基およびアルコキシ基置換炭化
水素基は(Ａ)成分の説明で挙げたものと同様のものが例
示される。）で示されるアルコキシシランまたはその部
分加水分解縮合物が使用される。
【００１７】(Ｃ)成分の具体例としては、テトラメトキ
シシラン，テトラエトキシシラン，メチルセロソルブオ
ルソシリケートなどの４官能アルコキシシラン類，メチ
ルトリメトキシシラン，メチルトリエトキシシラン，エ
チルトリメトキシシラン，ビニルトリメトキシシラン，
フェニルトリメトキシシラン，メチルトリメトキシエト
キシシランなどの３官能アルコキシシラン類およびその
部分加水分解縮合物などが挙げられる。これらは単独で
用いてもよく、また２種以上を混合しても良い。また、
硬化後のゴム弾性体に低モジュラス性を付与するため
に、ジフェニルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシ
シランなどの２官能アルコキシシラン類を付加的に添加
しても良い。
シシラン，テトラエトキシシラン，メチルセロソルブオ
ルソシリケートなどの４官能アルコキシシラン類，メチ
ルトリメトキシシラン，メチルトリエトキシシラン，エ
チルトリメトキシシラン，ビニルトリメトキシシラン，
フェニルトリメトキシシラン，メチルトリメトキシエト
キシシランなどの３官能アルコキシシラン類およびその
部分加水分解縮合物などが挙げられる。これらは単独で
用いてもよく、また２種以上を混合しても良い。また、
硬化後のゴム弾性体に低モジュラス性を付与するため
に、ジフェニルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシ
シランなどの２官能アルコキシシラン類を付加的に添加
しても良い。
【００１８】(Ｃ)成分の添加量は、(Ａ)成分１００重量
部に対して通常０.５〜１５重量部の範囲であり、好ま
しくは１〜１０重量部の範囲である。添加量が少なすぎ
ると組成物が十分に硬化しなかったり、１包装化して保
存中に増粘・ゲル化し易くなり、また、多すぎると硬化
が遅くなったり、経済的に不利益となるからである。
部に対して通常０.５〜１５重量部の範囲であり、好ま
しくは１〜１０重量部の範囲である。添加量が少なすぎ
ると組成物が十分に硬化しなかったり、１包装化して保
存中に増粘・ゲル化し易くなり、また、多すぎると硬化
が遅くなったり、経済的に不利益となるからである。
【００１９】本発明に使用される(Ｄ)成分は、本組成物
を硬化せしめるための触媒であり、本組成物の改善され
た保存安定性を得るためにはチタンキレート触媒である
ことが必要である。チタンキレート触媒としては、一般
式
を硬化せしめるための触媒であり、本組成物の改善され
た保存安定性を得るためにはチタンキレート触媒である
ことが必要である。チタンキレート触媒としては、一般
式
【化４】 および
【化５】 （Ｘは一価炭化水素基、アルコキシ基、アミノ基から選
ばれる基を表わし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記と同じであ
る。）から選ばれた少なくとも１種のチタンキレート触
媒であることが好ましい。
ばれる基を表わし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記と同じであ
る。）から選ばれた少なくとも１種のチタンキレート触
媒であることが好ましい。
【００２０】(Ｄ)成分の具体例は、ジイソプロポキシビ
ス（アセト酢酸エチル）チタン、ジイソプロポキシビス
（アセチルアセトン）チタン、ジブトキシビス（アセト
酢酸メチル）チタンや
ス（アセト酢酸エチル）チタン、ジイソプロポキシビス
（アセチルアセトン）チタン、ジブトキシビス（アセト
酢酸メチル）チタンや
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】 などが例示される。
【００２１】(Ｄ)成分の添加量は(Ａ)成分１００重量部
に対して０.１〜１０重量部の範囲であり、好ましくは
０.３〜６重量部の範囲である。添加量が少な過ぎると
本組成物の硬化が遅くなり、多過ぎると硬化が早すぎた
り、保存安定性が悪くなるためである。
に対して０.１〜１０重量部の範囲であり、好ましくは
０.３〜６重量部の範囲である。添加量が少な過ぎると
本組成物の硬化が遅くなり、多過ぎると硬化が早すぎた
り、保存安定性が悪くなるためである。
【００２２】本発明の組成物は前記した(Ａ)〜(Ｄ)成分
の他に、さらに必要に応じて、硬化前の流れ特性を改善
し、硬化後のゴム状弾性体に必要な機械的性質を付与す
るために、微粉末状の無機質充填剤を添加することもで
きる。無機質充填剤としては石英微粉末、炭酸カルシウ
ム、煙霧質二酸化チタン、けいそう土、水酸化アルミニ
ウム、微粒子状アルミナ、マグネシア、酸化亜鉛、炭酸
亜鉛およびこれらをシラン類、シラザン類、低重合度シ
ロキサン類、有機化合物などで表面処理したものなどが
例示される。
の他に、さらに必要に応じて、硬化前の流れ特性を改善
し、硬化後のゴム状弾性体に必要な機械的性質を付与す
るために、微粉末状の無機質充填剤を添加することもで
きる。無機質充填剤としては石英微粉末、炭酸カルシウ
ム、煙霧質二酸化チタン、けいそう土、水酸化アルミニ
ウム、微粒子状アルミナ、マグネシア、酸化亜鉛、炭酸
亜鉛およびこれらをシラン類、シラザン類、低重合度シ
ロキサン類、有機化合物などで表面処理したものなどが
例示される。
【００２３】さらに、本発明の組成物には有機溶剤、防
カビ剤、難燃剤、耐熱剤、可塑剤、チクソ性付与剤、接
着促進剤、硬化促進剤、顔料などを添加することができ
る。
カビ剤、難燃剤、耐熱剤、可塑剤、チクソ性付与剤、接
着促進剤、硬化促進剤、顔料などを添加することができ
る。
【００２４】本発明の組成物は、(Ａ)〜(Ｄ)成分および
必要に応じて各種添加剤を、湿気を遮断した状態で混合
することにより得られる。得られた組成物は密閉容器中
でそのまま保存し、使用時に空気中の水分にさらすこと
によりゴム状弾性体に硬化する、いわゆる１包装型室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物として用いること
ができる。
必要に応じて各種添加剤を、湿気を遮断した状態で混合
することにより得られる。得られた組成物は密閉容器中
でそのまま保存し、使用時に空気中の水分にさらすこと
によりゴム状弾性体に硬化する、いわゆる１包装型室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物として用いること
ができる。
【００２５】本発明の組成物は建築用シーリング材とし
て、電気・電子部品の封止材，接着剤や防湿用コート剤
として、繊維製品，ガラス製品，金属製品，プラスチッ
ク製品等のコーティング剤や接着剤としての用途に適用
することができる。
て、電気・電子部品の封止材，接着剤や防湿用コート剤
として、繊維製品，ガラス製品，金属製品，プラスチッ
ク製品等のコーティング剤や接着剤としての用途に適用
することができる。
【００２６】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。実
施例、比較例および参考例において部とあるのはいずれ
も重量部を意味し、粘度は２５℃における値である。
施例、比較例および参考例において部とあるのはいずれ
も重量部を意味し、粘度は２５℃における値である。
【００２７】
【参考例１】粘度が１０,０００センチポイズのα,ω−
ジメチルビニル−ジメチルポリシロキサン１００部と、
メチルジメトキシシラン７部および触媒として塩化白金
酸の１％イソプロパノール溶液１部を添加し、Ｎ2気流
下で室温で９時間混合した。その後１０mmHgの減圧下で
５０℃に加熱して、余剰のメチルジメトキシシランを留
去した。
ジメチルビニル−ジメチルポリシロキサン１００部と、
メチルジメトキシシラン７部および触媒として塩化白金
酸の１％イソプロパノール溶液１部を添加し、Ｎ2気流
下で室温で９時間混合した。その後１０mmHgの減圧下で
５０℃に加熱して、余剰のメチルジメトキシシランを留
去した。
【００２８】得られたポリマは粘度が９６００センチポ
イズであり、テトラブチルチタネートと１００：１の比
率で混合したところ、直ちには増粘せず、１日後には硬
化した。このことからポリマ末端のビニル基にメチルジ
メトキシシランが付加したことが確認できる。このポリ
マをポリマＢとする。
イズであり、テトラブチルチタネートと１００：１の比
率で混合したところ、直ちには増粘せず、１日後には硬
化した。このことからポリマ末端のビニル基にメチルジ
メトキシシランが付加したことが確認できる。このポリ
マをポリマＢとする。
【００２９】
【実施例１】ポリマＢ１００部と、ＢＥＴ法による比表
面積が１１０m2／ｇでジメチルジクロロシランで表面処
理された乾式シリカ１５部を均一に混合し、これにメチ
ルトリメトキシシラン５部とジイソプロポキシ−ビス
（アセチルアセトン）チタン２部を湿気遮断下で均一に
なるまで混合して組成物を調製した。これをアルミチュ
ーブに入れて密封した。
面積が１１０m2／ｇでジメチルジクロロシランで表面処
理された乾式シリカ１５部を均一に混合し、これにメチ
ルトリメトキシシラン５部とジイソプロポキシ−ビス
（アセチルアセトン）チタン２部を湿気遮断下で均一に
なるまで混合して組成物を調製した。これをアルミチュ
ーブに入れて密封した。
【００３０】上記で得られた組成物で厚さ３mmのシート
を作製し、室温で７日間硬化させ、ＪＩＳ−Ｋ６３０１
に準じてゴム物性（硬さ、引張り強さ、伸び）を測定し
た。結果を表１に示す。次いでアルミチューブに密封し
た本組成物を５０℃のオーブンに８週間保管後、上記と
同様にしてゴム物性を測定した。この結果も併せて表１
に示す。
を作製し、室温で７日間硬化させ、ＪＩＳ−Ｋ６３０１
に準じてゴム物性（硬さ、引張り強さ、伸び）を測定し
た。結果を表１に示す。次いでアルミチューブに密封し
た本組成物を５０℃のオーブンに８週間保管後、上記と
同様にしてゴム物性を測定した。この結果も併せて表１
に示す。
【００３１】
【比較例１】実施例１において、ジメチルジクロロシラ
ンで表面処理された乾式シリカの代わりに、無処理の乾
式シリカを１２部（１５部では混合が困難となるため）
を使用した以外は実施例１と同様の手法で組成物を調製
した。この組成物を使用して実施例１と同様の試験を行
なった結果を表１に示す。
ンで表面処理された乾式シリカの代わりに、無処理の乾
式シリカを１２部（１５部では混合が困難となるため）
を使用した以外は実施例１と同様の手法で組成物を調製
した。この組成物を使用して実施例１と同様の試験を行
なった結果を表１に示す。
【００３２】
【比較例２】実施例１において、ジイソプロポキシ−ビ
ス（アセチルアセトン）チタンの代わりに、テトラブチ
ルチタネート２部を使用した以外は実施例１と同様の手
法で組成物を調製した。この組成物を使用して実施例１
と同様の試験を行なった結果を表１に示す。
ス（アセチルアセトン）チタンの代わりに、テトラブチ
ルチタネート２部を使用した以外は実施例１と同様の手
法で組成物を調製した。この組成物を使用して実施例１
と同様の試験を行なった結果を表１に示す。
【表１】
【００３３】
【発明の効果】本発明の組成物は、従来の１包装型脱ア
ルコールタイプの室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物に比べ、密封条件下での保存安定性に優れ、過酷な
条件下で保存後も物性値の変化の少ないエラストマー状
硬化物を与え、かつ、表面皮膜形成速度が早いという特
徴を有する。従って、例えば室温で保存時の温度変化に
対処しなくてもよい等の取り扱いが容易であり、また、
副生物がアルコールであるため臭いも殆どなく、金属や
プラスチックを侵すことがない。
ルコールタイプの室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物に比べ、密封条件下での保存安定性に優れ、過酷な
条件下で保存後も物性値の変化の少ないエラストマー状
硬化物を与え、かつ、表面皮膜形成速度が早いという特
徴を有する。従って、例えば室温で保存時の温度変化に
対処しなくてもよい等の取り扱いが容易であり、また、
副生物がアルコールであるため臭いも殆どなく、金属や
プラスチックを侵すことがない。
Claims (1)
- 【請求項１】 (Ａ)一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は一価炭化水素基、Ｒ2は一価炭化水素基ま
たはアルコキシ基置換炭化水素基、Ｒ3は一価炭化水素
基、ハロゲン化炭化水素基およびシアノアルキル基から
選ばれる基、Ｙは二価炭化水素基、ｂは少なくとも１好
適には２または３、ｎは２５℃における粘度が２０〜
１,０００,０００センチポイズとなるような正数を表わ
す。）で表わされるアルコキシシリル基を末端に有する
直鎖状オルガ ノポリシロキサン １００重量部 (Ｂ)表面処理されたシリカ ５〜５０重量部 (Ｃ)一般式 Ｒ1 aＳｉ（ＯＲ2）4-a（式中、Ｒ1は一
価炭化水素基、Ｒ2は一価炭化水素基またはアルコキシ
基置換炭化水素基、ａは０または１である。）で示 されるアルコキシシランまたはその部分加水分解縮合物 ０.５〜１５重量部 (Ｄ)チタンキレート触媒 ０.１〜１０重量部 からなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2183692A JPH0739547B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2183692A JPH0739547B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9072985A Division JPS61247756A (ja) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05262989A JPH05262989A (ja) | 1993-10-12 |
| JPH0739547B2 true JPH0739547B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=12066164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2183692A Expired - Lifetime JPH0739547B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0739547B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP1932887A1 (en) | 2006-12-11 | 2008-06-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane compositions |
| US7776953B2 (en) | 2006-06-05 | 2010-08-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature-curable organopolysiloxane composition |
| WO2014097574A1 (ja) | 2012-12-20 | 2014-06-26 | 信越化学工業株式会社 | 新規アルコキシシリル－エチレン基末端ケイ素含有化合物、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び該組成物を硬化して得られる成形物 |
| WO2014097573A1 (ja) | 2012-12-20 | 2014-06-26 | 信越化学工業株式会社 | 新規エチニル基含有オルガノポリシロキサン化合物、分子鎖両末端エチニル基含有直鎖状オルガノポリシロキサン化合物の製造方法、アルコキシシリル－エチレン基末端オルガノシロキサンポリマーの製造方法、室温硬化性組成物及びその硬化物である成形物 |
| WO2014185276A1 (ja) | 2013-05-16 | 2014-11-20 | 信越化学工業株式会社 | アルミニウムキレート化合物及びこれを含有する室温硬化性樹脂組成物 |
| WO2015093139A1 (ja) | 2013-12-17 | 2015-06-25 | 信越化学工業株式会社 | 多成分系室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物及び該硬化物からなる成型物 |
| WO2017183347A1 (ja) | 2016-04-19 | 2017-10-26 | 信越化学工業株式会社 | 新規有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
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| US10040923B2 (en) | 2014-06-16 | 2018-08-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition, and moulded product comprising cured product of said room-temperature-curable organopolysiloxane composition |
| WO2018163446A1 (ja) | 2017-03-09 | 2018-09-13 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
| US10442896B2 (en) | 2015-04-03 | 2019-10-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature-curable organopolysiloxane composition and cured product thereof |
| WO2022009759A1 (ja) | 2020-07-07 | 2022-01-13 | 信越化学工業株式会社 | 二成分型室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物及び物品 |
| WO2023068094A1 (ja) | 2021-10-19 | 2023-04-27 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、接着剤、シール剤及びコーティング剤 |
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|---|---|---|---|---|
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| JP4614499B2 (ja) * | 2000-04-20 | 2011-01-19 | ダウ コーニング コーポレーション | 硬化性組成物 |
| JP4799835B2 (ja) * | 2004-07-09 | 2011-10-26 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、および電気・電子機器 |
| JP4466846B2 (ja) * | 2004-09-24 | 2010-05-26 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| KR101159537B1 (ko) * | 2005-02-23 | 2012-06-25 | 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 | 실온 경화성 폴리오르가노실록산 조성물 |
| CN109071948B (zh) * | 2016-04-26 | 2021-04-20 | 三键有限公司 | 固化性组合物 |
| DE102017004111A1 (de) | 2017-04-27 | 2018-10-31 | Topas Advanced Polymers Gmbh | Polyolefinfolie und deren Verwendung |
| JP2021055011A (ja) * | 2019-10-01 | 2021-04-08 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| JP2021055018A (ja) * | 2019-10-01 | 2021-04-08 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| JP2021055012A (ja) * | 2019-10-01 | 2021-04-08 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| JP2021055010A (ja) * | 2019-10-01 | 2021-04-08 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| DE102021128332A1 (de) | 2021-10-29 | 2023-05-04 | Brückner Maschinenbau GmbH & Co. KG | Biaxial-orientierte Folie enthaltend Cycloolefinpolymere und alpha-Olefinpolymere, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung im Kondensator |
-
1992
- 1992-01-10 JP JP2183692A patent/JPH0739547B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| WO2014097574A1 (ja) | 2012-12-20 | 2014-06-26 | 信越化学工業株式会社 | 新規アルコキシシリル－エチレン基末端ケイ素含有化合物、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び該組成物を硬化して得られる成形物 |
| WO2014185276A1 (ja) | 2013-05-16 | 2014-11-20 | 信越化学工業株式会社 | アルミニウムキレート化合物及びこれを含有する室温硬化性樹脂組成物 |
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| US9850349B2 (en) | 2013-12-17 | 2017-12-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Multicomponent room temperature-curable organopolysiloxane composition, cured product of said composition, and molded product comprising said cured product |
| WO2015093139A1 (ja) | 2013-12-17 | 2015-06-25 | 信越化学工業株式会社 | 多成分系室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物及び該硬化物からなる成型物 |
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| US10442896B2 (en) | 2015-04-03 | 2019-10-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature-curable organopolysiloxane composition and cured product thereof |
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| WO2018163446A1 (ja) | 2017-03-09 | 2018-09-13 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
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|---|---|
| JPH05262989A (ja) | 1993-10-12 |
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