JPH0748379A - スピロオキサジン化合物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 高分子マトリックス中で、室温付近ばかりで
なく、それよりも高温域においても顕著なフォトクロミ
ック作用を示す新規な化合物を提供する。 【構成】 下記式[I] で示されるスピロオキサジン化合
物。 【化１】 （ただし、 【化２】 および 【化３】 は、それぞれ同一または異なる置換基を有していてもよ
い芳香族炭化水素基または不飽和複素環基であり、ｎは
０ないし２０の整数であり、Ｒ₁ およびＲ₂ は、それぞ
れ同一または異なるアルキル基であり、また、これらが
一緒になってシクロアルキル環を形成していてもよく、
Ｒ₃ は少なくとも１個の酸素原子を環の構成原子として
含む飽和複素環基である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、太陽光もしくは水銀灯
の光のような紫外線を含む光の照射で着色した形態に変
化し、その変化が可逆的で優れた耐久性を示す新規なス
ピロオキサジン化合物及びその用途に関する。

【０００２】

【従来技術】フォトクロミズムとは、ここ数年来注目さ
れてきた現象であって、ある化合物に太陽光あるいは水
銀灯の光のような紫外線を含む光を照射すると速やかに
色が変わり、光の照射をやめて暗所におくと元の色にも
どる可逆作用のことである。この性質を有する化合物は
フォトクロミック化合物と呼ばれ、従来から色々な化合
物が合成されてきたが、その構造には特別な共通性は認
められない。

【０００３】特開昭６１−２２８４０２号公報には、下
記式（Ａ）

【化４】 で示されるスピロオキサジン化合物が示されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】この化合物は、溶液中
あるいは高分子マトリックス中においてフォトクロミッ
ク作用を示す。しかしながら、この化合物の高分子マト
リックス中におけるフォトクロミック作用は、２０℃以
下では顕著であるものの、室温付近（２０ないし３０
℃）さらには室温より高温域では良好ではない。

【０００５】

【発明の目的】そこで、本発明の目的は、上記した化合
物のフォトクロミック性を更に向上させ、室温付近（２
０ないし３０℃）、さらには室温より高温域での発色濃
度が良好な化合物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、前記目的を達
成するために提案されたもので、新規なスピロオキサジ
ン化合物が、室温付近では勿論のこと、高温域（３０な
いし４０℃）においても非常に良好なフォトクロミック
作用を示すという本発明者らによって得られた知見に基
づいて完成されたものである。

【０００７】即ち、本発明によれば、下記一般式 [I]

【化５】 （但し、

【化６】 および

【化７】 は、それぞれ同一または異なる置換基を有していてもよ
い芳香族炭化水素基または不飽和複素環基であり、ｎは
０ないし２０の整数であり、Ｒ₁ およびＲ₂ は、それぞ
れ同一または異なるアルキル基であり、また、これらが
一緒になってシクロアルキル環を形成していてもよく、
Ｒ₃ は少なくとも１個の酸素原子を環の構成原子として
含む飽和複素環基である。）で示されるスピロオキサジ
ン化合物が提供される。

【０００８】

【発明の具体的説明】本発明においては、上記一般式
[I]中、

【化８】 は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または
不飽和複素環基である。

【０００９】芳香族炭化水素基をより具体的に例示する
と、フェニレン基、ナフタレン基、フェナンスレン基な
どのベンゼン環１個またはその２ないし４個の縮合環よ
りなる非置換の芳香族炭化水素基が挙げられ、また、上
記の芳香族炭化水素基にハロゲン原子、炭化水素基、ア
ルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノアルキル
基、またはアルコキシカルボニル基等の置換基が１個ま
たは２個以上置換した置換芳香族炭化水素基を挙げるこ
とができる。

【００１０】ここで、上記のハロゲン原子は、フッ素、
塩素、シュウ素、ヨウ素の各原子を挙げることができ
る。上記の炭化水素は、特に限定されないが、一般には
炭素数１ないし１０、好ましくは１ないし４のアルキル
基、炭素数６ないし１０のアリール基、炭素数７ないし
１４のアラルキル基を挙げることができる。アルキル基
を具体的に例示すると、メチル基、エチル基、イソプロ
ピル等基であり、アリール基としてはフェニル基、ナフ
チル基等であり、アラルキル基としてはベンジル基、フ
ェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル
基等を挙げることができる

【００１１】上記のアルコキシ基は、特に限定されない
が、一般には炭素数１ないし１０、好ましくは１ないし
４であることが好適である。具体的にはメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基を挙げることがで
きる。

【００１２】上記のハロゲノアルキル基中のハロゲン原
子は、フッ素、塩素、臭素等であり、アルキル基は炭素
数１ないし４のものが好適である。具体的にはトリフル
オロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル
基等である。

【００１３】また、上記のアルコキシカルボニル基は、
炭素数に特に制限されないが、一般には炭素数２ないし
１２が好適である。具体的には、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基等を挙げることができる。

【００１４】次に、前記の不飽和複素環基としては、酸
素、イオウ、窒素原子を含む５員環、６員環またはこれ
らにベンゼン環または、シクロヘキセン環が縮合した複
素環が挙げられる。具体的にはピロール基、ピリジン
基、キノリン基、イソキノリン基、ピペリジル基等の含
窒素複素環基；フリレン基及びベンゾフリレン基、オキ
ソリル基等の含酸素複素環基；チエニレン基、ベンゾチ
エニレン基、チオリル基等の含イオウ複素環基などであ
る。さらに、これらの不飽和複素環基に、前記した芳香
族炭化水素基の説明で述べた置換基が置換した置換不飽
和複素環基も、本発明に於いて何ら制限なく採用され
る。

【００１５】前記一般式 [I]中、

【化９】 は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または
不飽和複素環基である。これらの置換基については、前
記した置換基を有していてもよい芳香族炭化水素または
不飽和複素環基で説明した各基が好適に採用される。

【００１６】前記一般式[I] 中、Ｒ₁ およびＲ₂ は、そ
れぞれ同一または異なるアルキル基であり、また、これ
らが一緒になってシクロアルキル環を形成していてもよ
い。アルキル基は、炭素原子数に特に制限されるもので
はないが、一般に炭素数１ないし１０のアルキル基が好
適である。上記のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基及びペンチル基等を挙げる
ことができる。また、上記のシクロアルキル基として
は、炭素数５ないし７のシクロペンチル基、シクロヘキ
シル基及びシクロヘキシル基等を挙げることができる。

【００１７】前記一般式[I] 中、Ｒ₃ は少なくとも１個
の酸素原子を環の構成原子として含む飽和複素環基であ
る。本発明のスピロオキサジン化合物は、その２−ピロ
リン環の窒素原子に上記少なくとも１個の酸素原子を環
の構成原子として含む飽和複素環基が結合、またはアル
キレン基を介して結合することにより、室温付近さらに
は室温より高温域での発色濃度が著しく向上したものと
なる。かかる飽和複素環基としては、具体的には、テト
ラヒドロフリル基、ジオキサニル基、トリオキサニル基
等が挙げられる

【００１８】なお、前記一般式[I] 中、ｎは０ないし２
０の整数である。ここで、ｎが２０より大きい場合、得
られる化合物は、合成が難しくなる外、前記高温域での
発色濃度向上効果も十分でなくなる。

【００１９】本発明において好適に用いられるスピロオ
キサジン化合物を具体的に例示すると次のとおりであ
る。 (1) １′−〔（１，３−ジオキサ−２−イル）エチル〕
ジスピロ〔シクロヘキサン−１，３′−〔３Ｈ〕インド
ール−２′（１′Ｈ），３″−〔３Ｈ〕ピリド〔４，３
−ｆ〕〔１，４〕ベンゾオキサジン〕 (2) １′−〔（１，３，５−トリオキサ−２−イル）エ
チル〕ジスピロ〔シクロヘプタン−１，３′−〔３Ｈ〕
−７′−アザインドール−２′（１′Ｈ），３″−〔３
Ｈ〕ピリド〔４，３−ｆ〕〔１，４〕ベンゾオキサジ
ン〕 (3) ３，３−ジメチル−６−フルオロ−３−１−
〔（１，３，５−トリオキサ−２−イル〕デカニルスピ
ロ〔インンドール−２（２Ｈ），３′−〔３Ｈ〕ピリド
〔２，３−ｆ〕〔１，４〕ベンゾオキサジン〕 (4) １−〔（１，３−ジオキソラ−２−イル）プロピ
ル〕５−メトキシ−３，３−ジメチルスピロ〔インドー
ル−２（２Ｈ），３′−〔３Ｈ〕チエノ〔４，５−ｅ〕
〔１，４〕オキサジン〕 (5) １−〔（１，３ジオキサ−２−イル）メチル〕−５
−トリフルオロメチル−３，３−ジメチルスピロ〔イン
ドール−２（２Ｈ），３′−〔３Ｈ〕ピリド〔４，３−
ｆ〕〔１，４〕ベンゾオキサジン〕 (6) １′−〔（１，３ジオキサ−２−イル）ペンチル〕
−６′−メトキシカルボニルジスピロ〔シクロペンタン
−１，３′〔３Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕インドール−２′（２
Ｈ），３″−（３Ｈ）ナフト〔ｆ〕〔１，４〕オキサジ
ン〕 (7) １′−〔（１，４−ジオキサ−２−イル）ペンチ
ル〕ジスピロ〔シクロヘプタン−１，３′−〔３Ｈ〕−
ピリド〔５，６−ｆ〕インドール−２′〔１′Ｈ〕，
３″−〔３Ｈ〕ピリド〔２，３−ｆ〕〔１，４〕ベンゾ
オキサジン〕 (8) ２′−ブロモ−１′−〔（１，３−ジオキソラ−２
−イル）エチル〕ジスピロ〔シクロペンタン−１，３′
−〔３Ｈ〕−４′，５′，６′，７′−テトラヒドロベ
ンゾ〔ｅ〕インドール−２′（１′Ｈ），３″−〔３
Ｈ〕フラノ〔４，５−ｅ〕〔１，４〕オキサジン〕 (9) ６′′−メトキシ−１′−〔（１，３−トリオキサ
−２−イル）デシル〕ジスピロ〔シクロヘキサン−１，
３′−〔３Ｈ〕ピリド〔３，４−ｆ〕インドール−２′
（１′Ｈ），３″−〔３Ｈ〕ナフト〔ｈ〕〔１，４〕オ
キサジン〕 (10)３，３−ジブチル−１−〔（１，３，５−トリオキ
サ−２−イル）プロピル〕スピロ〔２〔２Ｈ〕，３′
〔３Ｈ〕ピリド〔２，３−ｆ〕インドール−２′（１′
Ｈ），３″−〔３Ｈ〕ナフト〔ｅ〕〔１，４〕オキサジ
ン〕

【００２０】本発明の上記した一般式 [I]で示される化
合物は、一般に常温常圧で無色、あるいは淡黄色の固体
または粘稠な液体として存在し、次の（イ）ないし
（ニ）のような手段で確認することができる。

【００２１】（イ）プロトン核磁気共鳴スペクトル（1
Ｈ−ＮＭＲ）を測定することにより、分子中に存在する
プロトンの種類と個数を知ることができる。すなわち、
δ６．５ないし９ｐｐｍ付近にアロマティックなプロト
ンとオキサジン環のプロトンに基づくスペクトル、δ
１．５ｐｐｍ付近にアルキル基のプロトンに基づくスペ
クトル、δ２ないし４ｐｐｍ付近に窒素が結合した炭素
のプロトンに基づくスペクトルが現われる。また、それ
ぞれのδスペクトル強度を相対的に比較することによ
り、それぞれの結合基のプロトンの個数を知ることがで
きる。

【００２２】（ロ）元素分析によって炭素、水素、窒
素、イオウ、ハロゲンの各重量割合を求めることができ
る。さらに、認知された各元素の重量割合の和を１００
から減ずることにより、酸素の重量割合を算出すること
ができる。従って、相当する生成物の組成を決定するこ
とができる。

【００２３】（ハ）13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（13Ｃ
−ＮＭＲ）を測定することにより、分子中に存在する炭
素の種類を知ることができる。 δ２０ないし５０ｐｐｍ付近に、１級及び２級炭素に基
づくスペクトル、δ１１０ないし１５０ｐｐｍ付近に芳
香族炭化水素基又は不飽和複素環基の炭素に基づくスペ
クトル、δ１００ｐｐｍ付近にスピロ炭素に基づくスペ
クトル、δ１７０ｐｐｍ付近にカルボニルの炭素に基づ
くスペクトルが現われる。

【００２４】（ニ）赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定
することにより、分子中に存在する官能基の種類を知る
ことができる。代表的吸収として、１６２０ｃｍ^-1付近
にＣ＝Ｎ結合、１４８０ｃｍ^-1付近に芳香族Ｃ−Ｈ結
合、１２５０ｃｍ^-1付近にエーテル結合のスペクトル吸
収が現れる。

【００２５】本発明の一般式 [I]で示される化合物の製
造方法は、特に限定されず如何なる合成法によって得て
も良い。一般に好適に採用される代表的な方法を以下に
説明する。

【００２６】下記一般式[II]

【化１０】 （但し、

【化１１】 は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または
不飽和複素環基であり、ｎは１ないし２０の整数であ
り、Ｒ₁ およびＲ₂ は、それぞれ同一または異なるアル
キル基であり、また、これらが一緒になってシクロアル
キル環を形成していてもよく、Ｒ₃ は少なくとも１個の
酸素原子を環の構成原子として含む飽和複素環基であ
る。）で示される化合物及び一般式[III]

【化１２】 （但し、

【化１３】 は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または
不飽和複素環基である。）で示されるニトロソ化合物を
反応させる方法である。上記一般式[II]で示される化合
物と一般式[III] で示される化合物との反応は、次のよ
うにして行なわれる。

【００２７】これらの２種の化合物の反応比率は、広い
範囲から採用されるが、一般には１：１０ないし１０：
１（モル比）の範囲から選択される。反応温度は、通常
０ないし２００℃、とくに５０ないし１１０℃が好まし
く、溶媒としては、有機溶媒、例えば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トル
エン等が使用される。

【００２８】本発明の上記一般式[I] で示されるスピロ
オキサジン化合物は、トルエン、クロロホルム、テトラ
ヒドロフラン等の一般の有機溶媒に良く溶ける。このよ
うな溶媒に一般式[I] で示されるスピロオキサジン化合
物を溶かしたとき、一般に溶液はほぼ無色透明であり、
太陽光あるいは紫外線を照射すると速やかに発色し、光
を遮断すると速やかに元の無色にもどる良好な可逆的な
フォトクロミック作用を呈する。

【００２９】このような一般式[I] の化合物におけるフ
ォトクロミック作用は、高分子固体マトリックス中でも
起こり、可逆スピードは秒のオーダーである。かかる対
象となる高分子マトリックスとしては、本発明の一般式
[I] で示されるスピロオキサジン化合物が均一に分散す
るものであればよく、光学的に好ましくは、例えばポリ
アクリル酸メチル、ポリアクリル酸エチル、ポリメタク
リル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、ポリスチレ
ン、ポリアクリロニトリル、ポリビニルアルコール、ポ
リアクリルアミド、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタク
リレート）、ポリジメチルシロキサン、ポリカーボネー
ト、ポリ（アリルジグリコールカーボネート）などのポ
リマー、あるいはこれらのポリマーを形成するモノマー
相互、または該モノマーと他のモノマーとを共重合して
なるポリマーなどが好適に用いられる。

【００３０】本発明のスピロオキサジン化合物は、フォ
トクロミック材として広範囲に利用することができ、例
えば、銀塩感光材に代る各種の記憶材料、複写材料、印
刷用感光体、陰極線管用記憶材料、レーザー用感光材
料、ホログラフィー用感光材料などの種々の記憶材料と
して利用できる。その他、本発明のスピロオキサジン化
合物を用いたフォトクロミック材は、フォトクロミック
レンズ材料、光学フィルター材料、ディスプレイ材料、
光量計、装飾などの材料としても利用することができ
る。

【００３１】例えば、フォトクロミックレンズに使用す
る場合には、均一な調光性能が得られる方法であれば特
に制限がなく、具体的に例示するならば、本発明のフォ
トクロミック材を均一に分散してなるポリマーフィルム
をレンズ中にサンドウイッチする方法、あるいは、この
化合物を例えばシリコーンオイル中に溶解して１５０な
いし２００℃で１０ないし６０分かけてレンズ表面に含
浸させ、さらにその表面を硬化性物質で被覆し、フォト
クロミックレンズにする方法などがあり、さらに、上記
ポリマーフィルムをレンズ表面に塗布し、その表面を硬
化性物質で被覆し、フォトクロミックレンズにする方法
などが挙げられる。

【００３２】

【発明の効果】本発明のスピロオキサジン化合物は、高
分子マトリックス中で室温付近（２０ないし３０℃）は
勿論のこと、室温より高温域（３０ないし４０℃）にお
いても顕著なフォトクロミック作用を示す。本発明にお
いては、２−ピロリン環の窒素原子に少なくとも１個の
酸素原子を環の構成原子として含む飽和複素環基が結
合、またはアルキレン基を介して結合していることが、
上記のように高温域で高い発色濃度を示す要因であろう
と推測される。また、本発明のスピロオキサジン化合物
は、サーモクロミズムやソルバトクロミズムによる着色
が抑制されているため、紫外線を照射しない状態ではほ
とんど着色しないという特徴がある。

【００３３】

【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。

【００３４】＜実施例１＞

【化１４】 ３．１３ｇ（０．０１ｍｏｌ）と、

【化１５】 １．７４ｇ（０．０１ｍｏｌ）とをエチルアルコール１
００ｍｌに溶解し、２時間還流した。反応後、溶媒を除
去し、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製
することにより、下記式のスピロオキサジン化合物２．
８ｇを得た。

【化１６】

【００３５】この化合物の元素分析値は、Ｃ７４．８２
％、Ｈ６．８４％、Ｎ９．０３％、Ｏ１０．５％であっ
て、ＣＨＮＯに対するＣ７４．２０％、Ｈ６．６１％、
Ｎ８．９６％、Ｏ１０．２０％に極めてよく一致した。
また、プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定したとこ
ろ、δ６．５ないし９ｐｐｍ付近にキノリン環のプロト
ン、インドリン環のプロトン、オキサジン環のプロトン
に基づく１０Ｈのスペクトル、δ２ないし４ｐｐｍ付近
に＞Ｎ−ＣＨ結合のプロトンに基づく２Ｈのスペクト
ル、δ１ないし２．５ｐｐｍ付近にジオキサン環のプロ
トンと−ＣＨ₂ −のプロトンに基づく９Ｈのスペクトル
を示した。

【００３６】さらに13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルを測定
したところ、δ１１０ないし１５０ｐｐｍ付近にインド
リンのベンゼン環、キノリン環およびオキサジン環の炭
素に基づくスペクトル、δ１００ｐｐｍ付近にスピロ炭
素に基づくスペクトル、δ６０ｐｐｍ付近にジオキサン
環の炭素に基ずくスペクトルを示した。また、赤外吸収
スペクトル（ＩＲ）を測定したところ、１６２０ｃｍ^-1
付近にＣ＝Ｎ結合、１４８５^-1ｃｍ付近に芳香族Ｃ−Ｈ
結合、１２５３ｃｍ^-1付近にエーテル結合のスペクトル
吸収が現れた。上記の結果から単離生成物は、上記構造
式で示される化合物であることを確認した。

【００３７】＜実施例２ないし３０＞実施例１と同様に
して表１に示したスピロオキサジン化合物を合成した。
得られた生成物について、実施例１と同様な構造確認の
手段を用いて構造解析した結果、表１ないし表１０に示
す構造式で示される化合物であることを確認した。ま
た、表１ないし表１０にこの化合物の元素分析値、各化
合物の構造式から求めた計算値及び赤外吸収スペクトル
の特徴的なスペクトルを示した。

【００３８】＜実施例３１＞実施例１で得られたスピロ
オキサジン化合物をポリメタクリル酸メチル中にベンゼ
ンを用いて溶解分散させ、スライドグラス（１１．２×
３．７ｃｍ）上でキャストフィルムをつくった。このフ
ィルム中に含まれる上記化合物の濃度は、１．０×１０
ｍｏｌ／ｇに調整し、厚みは０．１ｍｍになるようにし
た。このフォトクロミックフィルムに東芝（株）製の水
銀ランプＳＨＬ−１００を３５±１℃で距離１０ｃｍで
６０秒間照射し、このフィルムを発色させ、フォトクロ
ミック特性を測定した。

【００３９】フォトクロミック特性は次のようなもので
表わした。結果を表１１に示した。 ・最大吸収波長（λ）：（株）日立製作所製の分光光度
計２２０Ａより、この発色フィルムのλｍａｘ（単位：
ｎｍ）を求めた。 ・ε（６０） ：最大吸収波長における、このフ
ィルムの上記条件下での光照射６０秒後の吸光度。 ・ε（０） ：光照射時の最大吸収波長におけ
る、未照射フィルムの吸光度。 また、スピロオキサジン化合物として実施例２ないし３
０で得られた化合物を用いた以外は、上記と同様にして
フォトクロミックフィルムを得、その特性を表１１に示
した。

【００４０】さらに、比較のために、下記式

【化１７】 で示される化合物の特性を表１１に示した。

【００４１】

【００４２】

【００４３】

【００４４】

【００４５】

【００４６】

【００４７】

【００４８】

【００４９】

【００５０】

【００５１】

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例１で得られた化合物のプロトン
ＮＭＲスペクトルのチャートである。

【手続補正書】

【提出日】平成６年７月１１日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４１

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４１】

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４２

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４２】

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４３】

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４４

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４４】

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４５

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４５】

【手続補正６】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４６

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４６】

【手続補正７】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４７

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４７】

【手続補正８】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４８

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４８】

【手続補正９】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４９

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４９】

【手続補正１０】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００５０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００５０】

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式 [I] 【化１】 （但し、 【化２】 および 【化３】 は、それぞれ同一または異なる置換基を有していてもよ
   い芳香族炭化水素基または不飽和複素環基であり、ｎは
   ０ないし２０の整数であり、Ｒ₁ およびＲ₂ は、それぞ
   れ同一または異なるアルキル基であり、また、これらが
   一緒になってシクロアルキル環を形成していてもよく、
   Ｒ₃ は少なくとも１個の酸素原子を環の構成原子として
   含む飽和複素環基である。）で示されるスピロオキサジ
   ン化合物。
2. 【請求項２】 請求項１に記載されたスピロオキサジン
   化合物よりなるフォトクロミック材。