JPH07508024A - 改良濡れ特性をもつアルキルグリコシド - Google Patents

改良濡れ特性をもつアルキルグリコシド

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JPH07508024A JP6503641A JP50364193A JPH07508024A JP H07508024 A JPH07508024 A JP H07508024A JP 6503641 A JP6503641 A JP 6503641A JP 50364193 A JP50364193 A JP 50364193A JP H07508024 A JPH07508024 A JP H07508024A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 改良濡れ特性をもつアルキルグリコシド発明の背景 基材表面上に薄層材料を提供することは、時折、望ましいことである。これは、 基材表面に水を拡げることのできる混合材料を提供することにより達成できる。
通常、水と基材との間の界面張力を減少させるように水性混合物に界面活性剤を 添加し、材料の拡がりを助けている。
植物材料および特に農作物材料のための水性農薬製剤へ応用することが特に必要 とされている。基材に拡がらなければならない材料が不溶性固形物質もしくは、 不溶性の油性固形物質または液体物質である場合、通常、油性または不溶性材料 および水に界面活性剤を添加し、懸濁液またはエマルションを形成し得る。
アルキルポリグリコンドは、水に不溶性の材料と水の混合物を作るのに優れた界 面活性剤であると知られている。さらに、有機ポリグリコシドは殺虫剤材料の補 助剤として特に有用である(米国4,888,325、米国通し番号No、78 2.254および法定発明登録H3O3を見よ)。しかし、水溶性材料と水の混 合物を作るのに最も効果的な有機ポリグリコシドは、一般に、濡れ特性の乏しい 材料である。つまり、均一な混合物および懸濁液を作るのに最も有利な特性をも つ有機ポリグリコシドは、混合物と散布される基材との間の界面張力を減少させ るには、あまり効果的でない。
発明の概要 脂肪族ポリグリコシドおよび植物材料の表面に拡がることのできる材料を含有す る水性混合物の濡れ能は、適量の脂肪族アルコールをその水性混合物に含有させ ることにより改良することができる。
材料を生物材料に浸透させる必要がある場合、特に基材表面が油性またはワ・ソ クス状表面層であるとき、脂肪族アルコールを添加することにより浸透速度を改 良することができる。脂肪族アルコールを添加した脂肪族ポリグリコシドは、よ り急速に植物表面を濡らし、表面に拡がる水性材料がワックス状または油性表面 を浸透するのを助ける。
出願人は、脂肪族モノグリコンドが葉の表面で拡がる水性混合物中で特に有用な 補助剤であることも発見した。脂肪族モノグリコシドは、有機材料と水との間に 安定な系を形成させるのに特に効果的である。モノグリコシドは、また、ワック ス状層の浸透も助ける。脂肪族アルコールとともに脂肪族モノグリコシドは、農 薬製剤での補助剤として特に効果的であることが解った。モノグリコシドを農薬 製剤に利用することは特に好ましい。
図面の簡単な説明 図1は、DPl、7のC,−C,。グルコシド1. 0重量%水溶液、および脂 肪族アルコールとそのCs Co。脂肪族グルコシド混合物についての接触角一 時間グラフである。
図2は、DPl、6のC0−口a C1+脂肪族グルコシド1.0重量%水溶液 、およびそのCe−C+。−C11脂肪族グルコシドとさまざまな割合の脂肪族 アルコールとの混合物についての接触角一時間グラフである。
図3は、DPl、6のCHC14C1a脂肪族ゲルコンド1.0重量%水溶液、 および脂肪族アルコールとそのCIl CI4 cps脂肪族グルコシドとの混 合物についての接触角一時間グラフである。
図4は、DPl、6のCHC1゜−CI2−CI4 cps脂肪族グルコシド1 .0重量%水溶液、および脂肪族アルコールとそのCm−CIo C1宜CI4  C1・脂肪族ゲルコンドとの混合物についての接触角一時間グラフである。
図5は、DPl、7のC,−CI11脂肪族グルコシド、DPl、02のCm  Co。
脂肪族ゲルコンドのそれぞれの1.0重量%溶液および脂肪族アルコールとDP l、02のC,−C,。脂肪族ゲルコンドとの混合物についての接触角一時間グ ラフである。
図6は、グリホサートイソプロピルアミン塩0.8重量%溶液、ならびにDP1 .7のCI CI6脂肪族ゲルコンド1.0重量%およびC,−C,。脂肪族ア ルコールとそのDPI、7のC,−C,。脂肪族ゲルコンドとの混合物を含有す るグリホサートイソプロピルアミン塩0.8重量%溶液についての接触角一時間 グラフ植物殺虫剤製剤のための補助剤には、特別な要求がある。それらの補助剤 は、低哺乳類毒性を持つべきであり、皮膚と接触した場合には低炎症を起こすべ きであり、生分解され得るべきである。本発明において有用な有機グリコシドに は、植物殺虫剤製剤で補助剤として用いるのに著しく適した特性がある。
炭素原子数約7〜18の脂肪族基をもつ脂肪族ポリグリコシドまたは脂肪族モノ グリコノドを含有する水性混合物の濡れ能は、脂肪族グリコシドおよび基材に拡 がる材料の水性混合物中に適量の脂肪族アルコールを含有させることにより改良 することができる。
材料が基材を浸透する必要のある場合、脂肪族アルコールを添加することにより 水性混合物の拡がる速度および基材の浸透速度を改良することができる。基材表 面が油性またはワックス状表面層である場合、脂肪族グリコンド−水混合溶液へ 脂肪族アルコールを添加することは特に効果的である。脂肪族モノグリコンドま たは脂肪族ポリグリコンドを含有する、脂肪族アルコールの添加された水性混合 物は、基材表面をよりむらな(濡らし、表面に拡がる材料がワックス状または油 性の基材表面を浸透するのを助けることができる。
本発明による脂肪族グリコンドおよび脂肪族アルコールの混合物は、硬い表面を 掃除するのに用いたり、農薬製剤の補助剤として含有させるのに特に有用である 。水性材料の濡れ性能を向上させたいときは、脂肪族グリコシドおよび脂肪族ア ルコール組成物が有用である。本発明は、種、土壌または直接植物に散布する配 合物に有用である。特に、本発明における組成物は植物の葉に散布する農薬配合 物中で補助剤として効果的である。本発明の組成物は、植物の葉の表面上で、よ り速く水性層が拡がる助けとなり、より速く吸収される助けとなる。
植物殺虫剤の組成は、通常、粉末、湿潤粉末、粒状組成物、液体エマシン3ン、 V濁液または液体濃縮物として処方される。本発明の組成物は、湿潤粉末、懸濁 液、エマルションおよび溶解性材料からなる農薬製剤の水性混合物中での補助剤 として特に有用である。本発明の組成物は、水溶性の除草剤N−ホスホメチルグ リノン塩(グリホサート)を含有する組成物中で特に有用である。
濃縮物においては、本発明による補助剤は、より安定な水性混合物、特に濃縮形 態で溶解性材料のより安定な溶液を形成するのを助ける。炭素原子数が約7〜1 2、特に8〜10のアルキル基をもつモノグリコンドは、水溶性材料の水性混合 物を安定化させるのに特に効果的である。
脂肪族モノグリコンドまたは脂肪族ポリグリコノドのみ、または本発明による脂 肪族アルコールとの組み合わせで含有する配合物は、高濃度の活性農薬材料を含 有する濃縮物に配合することができる点で有利であり、広域な温度範囲で熱安定 性があり、硬水および軟水と相溶性があり、それらの水に希釈でき、そして窒素 肥料溶液とも相溶性があり、その溶液に希釈することもできる。
脂肪族モノグリコシド、ポリグリコンドおよび脂肪族アルコールは自然生成物よ り生産され、たやすく自然環境に生分解されるため、脂肪族モノグリコシドまた はポリグリコシドのみ、または脂肪族アルコールとの組み合わせからなる補助剤 を用いることは、農薬製剤で特に有用である。
本発明の補助剤は、水分散性または水溶性材料に有用である。一般に、本発明の 補助剤は、水性相の懸濁液、分散液または溶液であれ、水性混合物の濡れ性能を 改良する。改良された混合物の濡れ性能は、水性混合物と接触する基材の被覆面 積を改良し、さらに、基材表面が油性またはワックス状である場合、基材上に被 覆されている材料が基材を浸透するのを助ける。
発明を実施するのに有用な脂肪族モノグリコシドおよび脂肪族ポリグリコシドは 、周知の材料であり、米国特許3,547,828号、米国特許3. 599゜ 865号、米国特許3. 772゜209号および米国特許4,939,245 号中開示された方法により調製できる。ここにこれらの参考文献を本明細書の一 部として引用する。脂肪族モノグリコンドおよび脂肪族ポ1ノグ1ノコシト生成 物(ま、グリコンドを調製する脂肪族アルコールを、通常、少量含有する。し力 )し、臭気問題および機能的理由のため、脂肪族グリコンド中の脂肪族アルコー ル連している洗浄作用の喪失に関しては、商業的に入手できる材料各こ1ま脂肪 族グ+J′コシドに対して約1%未満の遊離脂肪族アルコールカ(、一般iこ1 よ約0.5%未満の遊離脂肪族アルコールが含有する。
脂肪族アルコールは、米国特許4.393.203号中1こ開示された処理によ り、脂肪族グリコンド生成物から除去できる。ここにそれを本明細書の一部とし てここに引用する。米国特許4,393,203号(ま、アルキルグ1ノコシト 組成から脂肪族アルコールを除去する必要性を開示してL%る。
出願人は、当該分野の実施に反して、脂肪族グリコシド組成中へ脂肪族アルコー ルを含有させることは、植物基材に応用することのできる舅旨肪族グ1ノコシト を含有する水性混合物の1れ性能を非常によく改良することを思L)力<(すな く発見した。
本発明を実施するのに有用な脂肪族グリコシド1よ、次式の組成物である。
式中、Rは炭素原子数7〜18、好ましく1よ7〜16、最も好ましく(18〜 12の、直鎖でも分枝鎖でもよいし飽和でも不飽和でもよL)脂肪族炭イし水素 基である。
R′はH,CHsまたはCH.CH,である:Gは還元す・ツカライド残基、好 ましくはグルコース残基である.yは平均的0〜5である;xlt平均重合度( DP)約1〜4、好ましくは約1〜2.5である。DPI;All旨肪族基に結 合するグ1ノコース基の平均数である。
特に有用な材料は、Rは炭素原子数約8〜12のアルキルであり、yは0、Gは グルコース残基、xlt約1〜1.15、好ましり(嘘約1〜1、1、最も好ま しくは約1〜1.05の組成物力)ら成る。DP力(1〜1.15の範囲の組成 物は、本発明の背景からみてモノグリコシドであると考えられる。
通常、平均重合度の低い脂肪族グリコシド組成物には、モノグリコシドが60% 以上、より好ましくは約80%を越えて、最も好ましくは約90重量%を越えて 含有される。
商業的に入手できる脂肪族グリコシド組成物には、脂肪族グリコシドを調製する 脂肪族アルコールが約1重量%未満、通常には、約0.5重量%未満で含有され る。当該分野で知られているように、脂肪族グリコシド組成物中脂肪族アルコー ルが約0.5%を越えると、消責者が生成物を使うのに不快感を起こす臭気問題 が生じる。しかし、農薬に用いると脂肪族アルコールは使用を妨げるものとはな らない。
脂肪族グリコシドおよび脂肪族アルコールから成る本発明による組成物は、脂肪 族グリコンドおよび脂肪族アルコールの混合物に対し少なくとも0. 5重量% の脂肪族アルコールを添加含有する。これは、製造過程の結果として、脂肪族グ リコンド組成物中に存在する脂肪族アルコール量に加えて添加するということで ある。本発明を実施するのに有用な脂肪族グリコシドおよび脂肪族アルコールの 混合物には、脂肪族アルコールが約1(製造後、脂肪族グリコシド中含有する脂 肪族アルコールを含める)〜20重量%、好ましくは約2〜15重量%、最も好 ましくは約2〜10重量%含有される。本発明を実施するのに有用な脂肪族グリ コンド組成物に添加する脂肪族アルコールと、脂肪族グリコシドを製造するのに 用いる脂肪族アルコールを同じにする必要はない。
脂肪族グリコシドが、炭素原子数7〜10のアルキルまたはアルケニル基を有す るアルキルまたはアルケニルグリコシドの場合、炭素原子数約9〜12の脂肪族 アルコールを脂肪族グリコシドに添加することは有利である。出願人は、組成物 に添加する脂肪族アルコールが炭素原子数9〜11を有すると、最も効果的に濡 れが改良されることを見いだした。好ましくは、脂肪族アルコールは炭素原子数 10の脂肪族アルコールか、または炭素原子数10のものが主成分の脂肪族アル コール混合物が良い。
本発明を実施するのに有用な脂肪族グリコシドは、グルコース、マンノース、ガ ラクトース、アラビノース、アビオース、リフソース、ガロース(galose )、アルドロース、イドース、リポース、キシロース、タロース等の5または6 員環還元サツカリドの残留物を含有することができる。本発明を実施するのに有 用な脂肪族グリコノドは、化合物を還元サツカリド残基から合成した酸条件下で 、オリゴおよびポリサツカリドからもまた合成することができる。マルトース、 ラクトース、マルトトリオース(maltotriose)、スターチ、スター チ氷解物および高ブドウ糖とうもろこしシロップ等のオリゴサツカリドを、本発 明を実施するのに有用な脂肪族グリコノド中のグリコース部分源として利用する ことができる。グルコースはほど好い値段でたやすく入手できるため、好ましく はグリコース部分はグルコース残基が良い。
本発明の脂肪族グリコシド脂肪族アルコール補助剤は、通常、重量比的5=1〜 1・10、好ましくは約3:1〜1:5、もつとも好ましくは約1.5:1〜1 :3で基材を被覆する農薬に関連する農薬の水性混合物中に存在する。
脂肪族グリコシド脂肪族アルコール混合物を、後で適用濃度に希釈する濃縮混合 物中、基材に拡がる材料と混合することができる。濃縮混合物は、水、混合物を 水に分散させるのを助ける他の界面活性剤および極性溶媒を含有することができ る。濃縮混合物は、ヒドロトロープ、粘度制御剤および基材を被覆する水性混合 物中に存在することができる他の補助剤を含有することができる。特に、組成物 は、農薬配合物中に存在する有用な補助剤を含有することができる。
脂肪族グリコシドを、乾燥混合、ペースト、エマルション、液体混合物および水 含有の液体混合物として基材に拡がる材料と混合することができる。さらに、脂 肪族グリコンドおよび脂肪族アルコールの混合物を、基材に拡がる材料および水 の水性混合物に、用途にあった希釈度で添加することができる。つまり、脂肪族 グリコノドおよび脂肪族アルコールの混合物を、基材を拡がる材料の水との希釈 混合物に直接添加することができる。
脂肪族グリコンドはそれだけで農薬活性をもつことが知られてから(米国特許4 .888.325号参照文献として引用する)、本発明は、脂肪族グ1ノコンド 、脂肪族アルコールおよび水からなる混合物を包含するものである。脂肪族グリ コンドに脂肪族アルコールを添加することにより、滴が堆積する基材上を拡散す るのを促進し、植物殺虫剤を適用する植物の葉のワックス状層を浸透するのをま た促進し助けることができる。本発明による脂肪族グリコシド−脂肪族アルコー ル補助剤は、一般的に葉の表面に適用される系統農薬配合物と混合するのに特に 有用である。脂肪族グリコシドおよび脂肪族アルコールの混合物は、葉に浸透す るのを助け、農薬がより迅速に葉の表面を通って植物内に入ることができるよう にする。混合物は植物循環系に入り込み、そしである批判的成分と細胞レベルで 結合することが知られるN−ホスホノメチル(phosphonomethy+ )グリシン塩に対して特に効果的である。混合物は、ホシテル(Fosytel )−AI等の系統殺菌剤に対しても有用であり得る。
油性またはワックス状表面上の濡れ速度および拡散を増進させることは、葉の表 面を拡がらなければならない農薬材料にとって重要である。通常、農薬を含有す る水性混合物を葉の表面にスプレーさせる。混合物は普通の環境下では熱乾燥条 件下で、植物表面にスプレーされる。暑くてかなり乾燥している条件下では水滴 は素早く乾燥するため、葉の表面に堆積する水性液滴には葉に拡がる時間が制限 される。個々の滴が乾燥する前に被覆することのできる領域を増やすことが農薬 の効能を改善する。農薬が葉の表面を通って吸収される場合、脂肪族アルコール 含有の脂肪族グリコンドを添加することは浸透速度を改良し、さらに水滴が乾燥 する前に水滴て被覆される領域を増やすことは浸透および吸収する領域を増やす ことになる。農薬が葉の表面を通って吸収されず、表面に残留し昆虫と接触した りまたははびこる菌類と闘う場合、液滴の拡散速度を上げると、乾燥が行われる 前の一滴当たりの被覆領域がより広くなる。被覆領域を広げることは、菌類との 接触を促し、昆虫が殺虫剤材料と接触する領域を広げる。
脂肪族グリコシドおよび脂肪族アルコールを水性混合物に添加することにより向 上した濡れ効果を、綿の界面活性剤の濡れ力のためのテストであるドレーベス・ ウエソティング・タイム・テスト(Draves Wetting TimeT est)によりテストした。
また葉の表面をシユミレートするように工夫されたテストにより、濡れ力をテス トした。テストでは、均一なワックス状層で被覆された顕微鏡スライド上に脂肪 族グリコンドおよび脂肪族アルコールを含有する水性混合物の滴を落とす。水滴 とワックス状基材との間の接触角の変化をペリオデイツク・ベーシス(peri odic basis)て測定する。接触角が0になる時間が減少することは、 脂肪族グリコシドおよび脂肪族アルコールの混合物の濡れおよび浸透特性を改良 することを示す。
ドレーベス・ウエツテイング・タイムは向上した混合物の濡れ力の決定における 接触角測定とよく相関しない。低ドレーベス・ウエッテイング・タイムをもつ混 合物は、脂肪族アルコールおよび脂肪族グリコシドの混合物を添加しても目ざま しい濡れ時間の減少を示さない。しかし、時間に対する接触角を測定すると、ド レーベス・ウエツテイング・タイムのめざましい減少を示さないアルキルグリコ シド−脂肪族アルコール混合物においてさえ、濡れ性能がかなり向上してLXる 実施例 1 炭素原子数8〜10のアルキル基を有するDPl、7フルキルポリグルコシドを 、ドレーブズ・ウェッティング・タイムを決定するために試験した。アルキルグ リコノドには、混合物の0.5重量%を下回る遊離脂肪族アルコールが存在した 。DPl、7のC@ CI6フルキルボリグルコシド0.1%水溶液を測定し、 様々な割合の(、l−C11アルコールを混合物に添加した。脂肪族アルコール を添加することにより、アルキルゲルコンドおよび水の混合液の濡れ速度はかな り上がった(濡れ時間は減少した)。アルキルポリグルコシドおよび遊離脂肪族 アル。
コール混合液の濃度は0. 1%であった。水溶液のドレーブズ・ウニ・νテイ ング・タイムを以下に示した。
青J %C3−CIO%遊離 ドレーブズ・ アルキルグルコシド 脂肪族アルコール 2五−y 9 <ヱl二9KL100  0 15分を越える 98、6 1.4 7〜lO分間 97、2 2.8 330秒 脂肪族アルコールをアルキルゲルコンドに添加して、混合物により生成した発  ゛泡体を減少させた。これは、応用するにあたって大量の発泡体力(必要とされ なし1か、または阻害物となる場合、有用となり得る。本実施例においては、ア ルコールは生産したときアルキノげルコンド中に存在する少量の脂肪族アルコ− 11に加えて添加したものである。
実施例 2 DPl、7C,−CI。−C1lアルキルポリゲルコンドおよび遊離脂肪族アル コール0,7重量%含有の試料を、90℃で64時間減圧オーブンで乾燥させ、 水流減圧で充分に乾燥させた。アルキルポリゲルコンドおよび添加した炭素原子 数Ce CIo −C+ +の遊離脂肪族アルコールを含有するアルキルポリグ ルコシド0゜1%溶液のドレーブズ・ウエツティング・タイムを決定した。
表2 0ス・マイルズ(Ross Miles)0 31.6秒 145 145 0、25 29.2秒 140 1400、5 26.2秒 145 145 1、0 27.2秒 140 140 1、25 27.0秒 140 1402.5 2+、、4秒 145 145 5、0 16.6秒 !45 145 アルキルポリゲルコンド水溶液のドレーブズ・ウエツティング・タイムは混合物 に遊離脂肪族アルコールを含有させることにより、かなり減少させることができ るということを、表のデータは、はっきりと示している。5%遊離脂肪族アルコ ールは、ドレーブズ・ウエツティング・タイムを約50%減少させた。溶液中( 0,1固形重量%)、脂肪族アルコールを添加しても混合物により発生した発泡 体にはあまり影響はなかった。
実施例 3 DPl、7Cs Cps (45155)アルキルゲルコンドならびに混合物の 1重量%、2.5重量%および5重量%含量のC,、C1,およびC1,脂肪族 アルコールの081%混合溶液のドレーブズ・ウェッティング・タイムを決定し た。アルキルポリグルコシドには、脂肪族アルコールが0.5重量%未満含有さ れていた。表中の添加は、アルキルポリグルコシドおよび添加されていた遊離脂 肪族アルコールの総重量に基づいてアルキルポリグルコシドに添加した遊離脂肪 族アルルコノドのドレーブズ・ウエツティング・タイムは119秒であった。
1% 2.5% 5% アルコール 脂肪族アルコール 脂肪族アルコール 脂肪族アルコールCa 6 6、3秒 43秒 45.3秒C+o 47.3秒 39.7秒 28秒C+  * 65.6秒 49.7秒 47.7秒C1゜脂肪族アルコール添加は、DP l、7CI CI@アルキルポリグルコシドのドレーブズ・ウェッティング・タ イムに最も大きな影響を及ぼした。脂肪族アルコールの1%添加でさえ、ドレー ブズ・ウエツティング・タイムの減少は著しかった。CIO脂肪族アルコールは 、ドレーブズ・ウエツティング・タイムの減少に最も大きな影響を持つらしかっ た。実験は、5%脂肪族アルコールの添加に制限された。しかし、表中のデータ は、5%を越えるC8゜脂肪族アルコールをアルキルポリゲルコンドに添加して も、ドレーブズ・ウエツテイング・タイムはさらに減少していたであろうことを 示している。
実施例 4 7tL4ル基Cl−Cl0−C11(20/40/40) を有するDPl、4 のアルキルポリゲルコンドおよび脂肪族アルコール0.5重量%未満含有のアル キルポリグルコシドの拡がり速度を、添加された脂肪族アルコールを含有する同 じアルキルポリグルコシドと、接触角法により比較した。アルキルポリグルコシ ド1重量%溶液および5.0%CI!−CI4 C+a脂肪族アルコールを含有 するアルキルポリグルコシド混合物1重量%溶液を調製した。
植物の葉のワックス状表面に近似させた基材を、顕微鏡スライド上に8 cmx 3cmのパラフィルム(PARAFIRM)Mを置くことにより調製した。バラ フィルムMを調整し、滑らかで平らにした。その後、ワックス状フィルムで被覆 したスライドをゴニオメータ−のステージに設置し、界面活性剤または界面活性 剤および脂肪族アルコール水溶性混合物の1%溶液1oミクロリツトルを基材ワ ックス状表面に!き、ストップウォッチをスタートさせた。滴の接触角を2分間 毎に記録した。その結果を表4に示した。
表4 脂肪族アルコールをアルキルグルコシド水性溶液に添加することにより、パラフ ィン基材への溶液の濡れおよび浸透速度は速くなることを、テスト結果ははっき りと示している。
テストを発展させ、ワックス状の葉の基材での濡れおよび浸透速度を決定するた めの迅速な測定方法を提供した。そのテストは、ワックス状表面の濡れ速度を決 定するのに、ドレーブス・ウエツティング・タイムより正確である。ドレーブス ・ウエツティング・タイムは、綿基材の濡れ速度を測定し、繊維材料の洗浄およ び染色と、より密接に関係がある。ワックス状基材を濡らす速度がかなり速くな ったからといって、ドレーブス・ウェッティング・タイムが減少するとは限らな い。
様々な濃度の脂肪族アルコール(FOH)を様々なアルキルゲルコンドに添加し て一連の実験を行い、ワックス状基材との接触角を実施例4の方法により測定し た。
実施例 5 C,−C,。アルコールから調製した重合度(DP)1.7アルキルグルコシド 1%溶液ならびにC,−C,。アルキルポリゲルコンドおよび様々な脂肪族アル コール混合の1%溶液を調製した。ワックス状基材と溶液の接触角を実施例4の 方法により測定した。1%溶液は、アルキルゲルコンドおよびアルキルゲルコン ドに添加した脂肪族アルコール混合物の総重量に基づいた。
実験の結果を表5に示し、図1にデータをプロットする。少量の脂肪族アルコー ルをアルキルグルコシドに添加することにより、水性混合物によるワックス状基 材の濡れ速度をかなり上昇させた(接触角は減少した)。
実施例 6 DPl、6アルキルグルコノド1%溶液をCe C+。−C11アルコール混合 物から調製した。様々なC5−C,。脂肪族アルコールまたはC1□−CI4  Cl@脂肪族アルコールをアルキルゲルコンドに添加し、接触角を実施例4の方 法により決定した。
その結果を表6に示し、図2にデータをプロットする。脂肪族アルコールをアル キルグルコシドに添加することは、水滴とワックス状基材との間の接触角に著し い影響を及ぼすことを、データははっきりと示している。アルキルゲルコンドお よび脂肪族アルコールを含有する溶液の濡れ能および浸透はかなり向上すること を、データははっきりと示している。
表6 実施例7 水で希釈してアルキルゲルコンド1%溶液を調製し、水滴とワックス状基材との 間の接触角を実施例4の処置により測定することにより、DPl、6Cu−CI 4 cpsアルキルグルコシドのワックス状基材での濡れ能を決定した。C,、 −CI4 C11アルキルグルコシドおよび2重量%または5重量%脂肪族アル コールの混合物1%を含有する試料を調製し、テストした。実験結果を表7に示 し、図3にデータをプロットする。混合物を含有する水滴の濡れ能および浸透力 を向上させる場合、Cs C+oFOHおよびCI2 CIa C+gFO)( は共にアルキルグルコシドおよびアルコール混合物の2重量%および5重量%の ときが効果的である。
表7 実施例 8 DPl、6Cs C+。−CI2 CI4 (、+s (30/ 37/ 22 / 9/ 2)アルキルゲルコツト1%混合物を1%溶液として調製し、溶液の 水滴とパラフイイン・ワックス基材との間の接触角を実施例4の方法により測定 した。脂肪族アルコール2重量%および5重量%ならびにアルキルゲルコンドの 混合物の1%溶液を調製し、界面活性剤混合物1%を含有する水滴とバラフィイ ン・ワックス基材との間の接触角を測定した。
実験データを表8に示す。表8のデータをプロットしたものが図4である。ワッ クス状基材と水滴との間の接触角は、脂肪族アルコール添加なしのアルキルゲル コンド溶液よりフルキルゲルコンドおよび脂肪族アルコール混合物による方が迅 速に減少する。接触角を減少させる場合、アルキルグルコシドに脂肪族アルコー ル2%を添加するより、脂肪族アルコール5%を添加する方が効果的であった。
接触角が減少することは、ワックス状基材表面上を水滴が、より迅速に濡らしお よび拡がることを示す。より迅速に水滴が拡がると(より迅速な接触角の減少) 、滴が短時間でワックス状表面の広範囲領域を被覆できるようになる。植物では 、より迅速に水滴が拡がると、乾燥してほとんど動かなくなる前に、農薬または 肥料を含有する水滴が葉の広範囲領域を被覆できるようになり、そのため広範囲 領域で吸収され、もしくはカビまたは昆虫と接触できるようになる。
表8 実施例 9 DPI、7C@−C,。アルキルゲルコンドおよびDPI。02Ci−C+oア ルキルゲルコンド(モノゲルコツト)について、水滴とパラフィン・ワックス基 材との間の接触角を決定した実験結果を実施例9で報告している。本質的には、 DPl、02Cs C1oアルキルグルコ/ドとは、1つのグルコース部分が、 1つのCI CIOアルキル部分と結合しているゲルコツトである。Cs −C +。脂肪族アルコール(FOH)5%を含有するC、−C,。モノグルコシド混 合物およびCl1−C14−C1sFOH5重量%を含有するC、−C,。モノ ゲルコンド混合物を調製した。特別のゲルコンドまたはグルコシドおよび脂肪族 アルコール混合物の1%水溶液を調製し、実施例4の方法により接触角を測定し た。
実験データを表9に示し、図5に表9のデータをプロットする。
表9 実施例 10 グリホサートイソプロピルアミン塩0.8%溶液、DPl、7Ca CIoアル キルゲルコツト1%を含有する0、8%グリホサートイソプロピルアミン塩溶液 ならびにDPl、7Ca Cl。アルキルグルコシドおよびC,coo脂肪族ア ルコール5%の混合物1%を含有するグリホサートイソプロピルアミン塩0,8 %溶液の接触角もまた実施例4の方法により測定した。
実験データを表10に示す。図6は、表10のデータのプロットである。
表10 グリホサートイソプロピルアミン塩溶液へのCm C+eアルキルグルコシドの 添加は、溶液の濡れ力を著しく向上させることを、実験データははっきりと示す 。
c* C1@脂肪族アルコール5重量%を含有するDPl、7Cm−C+*アル キルゲルコンド混合物1%をグリホサート溶液に添加する場合、濡れ力をさらに 向上させる。グリホサートは水溶液中に存在し、溶液の濡れ蛯を向上させる場合 、アルキルゲルコンドおよび脂肪族アルコール混合物は特に効果的である。
実施例で得られたデータを分析すると、アルキルグリコシド水性溶液中に脂肪族 アルコールを含有させることは混合物を含有する水性溶液の濡れ力を著しく向上 させることが解った。農薬を含有する水滴の濡れ能もまた、混合物含有の農薬中 にアルキルグリコンドおよび脂肪族アルコールの混合物を包含させることにより 向上する。
植物表面を濡らす溶液の性能は改良されるため、水性溶液で植物表面に散布され る農薬配合物に対して、アルキルグリコシドおよび脂肪族アルコールの混合物は 有用な補助剤である。本発明を実施するのに有効なアルキルグリコノドおよび脂 肪族アルコール混合物は、自然生産物から形成され、迅速に生分解される。本発 明の組成物は土壌中蓄積されず、農薬活性を持ち、そのは乳類毒性は極めて低い ため、生分解性をもつことが利用性を高める。
本発明は、農業材料含有の水性混合物が固形基村上拡がるのを改良するのに特に 有用である。脂肪族アルコールを一部分含有するアルキルグリコシドを添加する ことにより提供される改良濡れ特性は、散布される基材と接触する水性混合物の 性能を改良する。本発明は、溶解性農薬材料の粉末、乳状または非乳状の液滴お よび水溶液を含有する水性混合物の拡がりおよび濡れ特性を改良するのに有用で ある。本発明は、農薬の改良濡れ特性が必要とされるところならどこでも有用で ある。生体材料を含め、天然、合成両方の殺虫剤材料を含有する水性混合物の拡 がり能および濡れ特性を改良するのに、本発明は有用であり得る。
後の一覧表は、農薬材料からなり、その水性混合物の濡れ特性は脂肪族グリコン ドおよび脂肪族アルコール混合物を含有することにより改良され得る。農薬材料 を普通名称で簡単に表に載せる。
後の殺カビ薬材料を含有する水性混合物の濡れ能を、殺カビ薬含有の水性混合物 中に脂肪族グリコンドおよび脂肪族アルコールを含有することにより改良するこ とができる。殺カビ薬は、ストレプトマイシン、フォセチル(Fosetyl) −AI、メタルアクシル(Metalaxyl)、チラム、チアベンダゾール、 プロピコナゾール(Propiconazol) 、プロパモカーブーヒドロク ロリド(Propamocarb−HydrochIor 1de)、トリアジ メツオン(Tr i ad jme fon) 、トリアジメノール(Tr i  ad jmeno 1)、ベノミル(Benomyl> 、水酸化銅、ジクロ ラン(Dicloran)、クロロタロニル(Chlorothalonil) 、TCMTB、フエルバム(Ferbam)、イブロンオン(Iprodion e) 、チオファネート、硫酸オキシ塩素化銅、銅アンモニウム錯体、オキシ塩 素化鋼、亜鉛コポジル(ZincCopos i l) 、塩基性硫酸銅、クロ ロタロニル、クロロネブ、マンコゼブ(Mancozeb)、水酸化フェンチン (Fentin Hydroxide)、アニシジン(Anjlazine)、 トリフォリン(Tr i for 1ne)、チオファネート−メチル、ンノカ ブ(Dinocap)、カルシウムポリスファイド(Calcium Po1y sufide)、ドブモルフアセテート(D。
demorph Acetate)、テラマイシン、酸化銅、プロピコナゾール (Propiconazol)、ビンクロプリン(Vinclozolin)、 ピペラジノ(Piperalin)、オキシカルボキシン(Oxycarbox ln)、マイクロブタニル(MyclobutanilLフエルナビモール(F e rnab imo l) 、工)キシフィン(Ethoxyquin)、P CNB。
エトリンアゾール(Etridiazol)、メタム(Metham)、カルボ キシン(Ca r box i n)を包含する。
脂肪族グリコシド−脂肪族アルコール組成物はまた、アトラジン、ニコサルフロ ン(Nicosulfuron)、フェノキサブロブ−エチル(Fenoxap rop−Ethyl) 、グリホサート、ナブタラン(Naptalan)、メ トサルフロン−メチル(Metsulfuron−methyl)、アミノトリ アゾール、ジエタチルーエチル(Diethathyl−Ethyl) 、エン ドタール(Endothal)、ンマジン、イマザピル(Imazapyr)s イマザメタベンズーメチル(Imazamethabenz−Methyl)  、キザロホブーメチル(Quizalofop−Ethyl)、アスラム、トリ アラード、ジフエンゾクアット(Di f enzoqua t) 、ベネフイ ン(Benefin)、ンカンパ(Dicamba)、ペンタシン(Benta zon)、プリミスルア0ンーメチル(Primisujfuron−meth yl)、フエンマジファン(Phenmadipham) 、デスメジファン( Desmedipham)、ベンスリド、シアナジン、アシフルオルフェン−ナ トリウム(Acifluorfen−3odium)、ベンチオカーブ、ブロモ キシニル、2゜4−DB、力? (Cama) 、プロメトリン(Promet ryne)、ジクロルベニル(Dich 1orben i l) 、クロルイ ムロン−エチル(Chlorimuron−Ethyl)、ラクトフェン(La ctofen)、りC1?シン(Clomazone)、70−メトoン(Fl oumeturon)、クロ。
タール(Chlorotha I) 、ナブ0/(ミド(Napropamid e)。
メトラフ唱しくMetolachlorLメフルイジデ(Mefluidide ) 、EPTC、アメトリ:/ (Ame t ryne) 、ノルフルラゾン 、トリベヌロンーメチル(Tribenuron−methyl)、フルアジプ ロプ−ブチル(Fluaziprop−Butyl)、イソキサベン(Isox aben)。
トリクロビル(Tr ic 1opyr) 、ブチレート(Butylate) 、クロルスルホロン(Chlorsulfuron)、オキシフルオルフェン( Oxyfluorfen)、バラクアット(Paraquat)、テブチウロン (Tebuthiuron)、チンエンサルフロンーメチル(Thifensu lfuron−Me thy I) 、ジクロホップ−メチル(Diclofo p−Methyl)、ブ07ンル(Bromac i I) 、イマザキン(I mazaqu in)。
ジウロン(Diuron)、ブロンアミド(P r o n am i d e ) 、フォスアミン(Fosamine)、アラクロル(Alachlor)、 メトリブジン(Metribuzin)、ベンスルフロン−メチル(Bensu lfuron−Methyl)、クロビラリド(C1opyralid)、リン a7(Linuron)、カコジル酸、エトツマサート(Ethofumesa te) 、モリネート(Molinate)、スルホメツロン−メチル(Sul fometuron−methyl)、イソプロパリン(I 5opropa  I in) 、セトキシジム(Se thoxyd im) 、ブロントン(P rometone)、メタゾール(Methazole)、ベンジメタリン(P endimethalin)、イマゼタピル(Imazethapyr)、ピラ ゾン(Pyrazon)、プロパクロル(Propachlor)、ホメサフエ ン(Fomesafen)、ペルル−ト(VernolateLシクoニー)  (Cycloate)、オキサシアシン(Oxad 1azon) 、テルバシ ル(Terbacil)、エタルフラリン(Ethalfuralin)、フル リドン(Fluridone)、プロパニル(Propani I) 、オリザ リン(Oryza l in) 、MCPB、ベプレート(Pebulate) 、ピクロラム(Picloram)、トリブチリン(Trifural in) 、シヅロン(Si duron) 、ヘキサジノン(Hexazinone)等 の除草剤の水性混合物の濡れ特性を改良するのに有用である。
脂肪族アルコールと脂肪族グリコシドとの混合物は、テメホス(Temepho s)、ピリミホスーメチル(Pirimiphos−Methyl)、アバーメ タチン(Avermectin)B、メソブレン(Methoprene)、パ ーメスリン(Permethr’in)、ヒドラメチルノン(Hydramet hyInon)、ツバ−メスリン(Cypermethrin)、クロフエンテ ンン(C1ofentezine)、!スフエンバレレート(Es f env a 1erate)、プロポキサ−(Propoxur) 、フェンチオン(F enthlOn)、ノンロスリン(Cyf Iothrin)、硫酸ニコチン、 サルプロフォス(Sulprofos)、ビラェンスリ:z(Bifenthr in)、トリメタカーブ(Trimethacarb)、ホルメタネート(Fo rmetanate)、ゴンブルレ(Gos syp I ure) 、クロト キシフォス(Crot。
xyphos) 、シロ7ジン(Cyromazine)、コーマホス(Cou maphos)、プロパルギット、タープホス(Terbufos)、プロジェ ノホス(Profenofos)、ジメトエート、マラチオン、ジクロロボス( Dichlorovos)、メタアルデヒド、レスメトリン(Resmethr in)、ジスルホトン、ナレド、シフルーレンズ−ロン(Di f Iuren zurOn)、トリクロルホン、クロルピリホス(Ch Iorpyr i f os)、ホスホス(Fonofos)、ペンジオカブ(Bend 1ocarb ) 、テフルトリン(Tef 1uthrin)、カルボフラン、リンダン(I jndane)、アジノホスーメチル(Azinophos−Methyl)、 ホスメト、シバOトリン(CyhalothrinLジノカブ(Dinocap )、ジコホール、ダイアジノン、ナトリウムフルオアルミネーh (Sodiu m Fluoaluminate)、メトミル、チオジカブ(Thiodica rb)、フェノキシカブ(Fenoxyca rb)、フルパリネート(Flu val 1nate)、メチオカーブ(Methiocarb)、オキシデメト ンーメチル、アミトラッッ(Amitraz)、エトプロホス(Ethopro phos) 、メタアミドホス、オキシチオキシクス、フェナミホス(Fena mi phos)、イソフェンホス(Isofenphos)、アセフェート、 ジェノクロル(Dienochlor)、メビンホス(Mev 1nphos) 、フェンバレレート(Fenvalerate)、テトラクロルビンホス、クロ ルピリホス−メチル、レイアノノド(Rayanoc 1de) 、プロペタン ホス(Propetamphos)、トラロメトリン(Tra Iomet r  in)、メタム(Me tham)−NA。
カルバリル、メチダチオン、フエンブロバトリン(Fenpropathrin )、アルジカルブ、ホラート、エンドスルファン、イサゾホス(Isazofo s)、ヘキサキス、サバシラ、オキサミル等の殺虫剤を含有する水性混合物の濡 れおよび拡がり特性を改良するのにもまた有用である。
脂肪族グリコシドおよび脂肪族アルコールの混合物を農薬材料に含有することで 、混合物の濡れおよび浸透特性を改良するのを助ける。脂肪族グリコシドおよび 脂肪族アルコールの混合物を、使用地での散布のために希釈される濃縮物に含有 させることができるし、または使用地での散布のために希釈されている農薬材料 に添加することもできる。どちらかの方法で、アルキルグリコシドおよび脂肪族 アルコールの混合物は、基材と接触して濡らす水性混合物の性能を著しく改良す る。基材は、土、根または葉等の植物部分もしくは植物の害虫の外表面であって も良い。
脂肪族グリコシドおよび脂肪族アルコールの混合物を、エマルション、懸濁液ま たは農薬材料および水の溶液に添加することができる。脂肪族グリコシドおよび 脂肪族アルコールの混合物は、ワックス状基材と組成物の水溶液との間に大きな 接触角をもつグリホサート等の溶液に添加するのに特に有用である。
本発明は上で載せた農薬に制限されず、通常、一般に水性混合物、特に農薬製剤 の濡れ、拡がりおよび植物の浸透を改良するのに応用できる。
脂肪族グリコンドおよび脂肪族アルコールの混合物を窒素肥料含有溶液および農 薬組成物含有の窒素肥料溶液にも取り入れることができる。
脂肪族グリコンドおよび脂肪族アルコールの混合物は、油性またはワックス状表 面の渭れを改良することを示す。混合物を、基材から油性およびワックス状材料 を取り除く働きの混合物に取り入れることができる。油性またはワックス状材料 に浸透し基材から取り除かなければならない硬質表面クリーナー、洗浄剤等に混 合物を含有することができる。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の苛性材料 を含有する組成物の濡れ性能を改良するには、脂肪族グリコシドおよび脂肪族ア ルコールの混合物は特に有用である。
()1) bJ匈3f 冑 ど41> IJJitill+ −4Q<4 (可)+tS賀引 (”、、、1) f+J、lHf 、 −、、、、、、PCT/US 93104317

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.下記の構造式の脂肪族グリコシドとグリコシドおよびアルコール混合物の約 1重量%〜20重量%の濡れを向上させるのに効果的な量の炭素原子数的7〜2 0脂肪族アルコールとの混合物からなる、基材を被覆する材料および水を含有す る水性混合物により基材の濡れを改良する方法:▲数式、化学式、表等がありま す▼ [式中、ROは炭素原子数7〜約18の脂肪族アルコール残基であり、R′はH 、CH3またはCH3CH2であり、Gは還元サッカライド残基であり、yは平 均数約0〜5であり、xは平均重合度約1〜4である]。
  2. 2.基材を被覆する材料は農薬であり、その基材は植物の葉である請求項1記載 の方法。
  3. 3.Rは炭素原子数的8〜16の脂肪族基であり、yは0であり、Gはグルコー ス残基であり、xは約1〜3である請求項1記載の方法。
  4. 4.xは約1〜1.15であり、Rは炭素原子数8〜12の脂肪族基である請求 項3記載の方法。
  5. 5.脂肪族グルコシドはモノグルコシドの混合物の少なくとも90重量%を含有 する請求項3記載の方法。
  6. 6.xは約1〜1.05である請求項4記載の方法。
  7. 7.Rは炭素原子数8〜12のアルキル基である請求項5記載の方法。
  8. 8.水性混合物は、さらにグリホサート塩を含有する請求項1記載の方法。
  9. 9.脂肪族グリコシドおよびアルコールの混合物は炭素原子数的7〜20の脂肪 族アルコール約2重量%〜15重量%を含有する請求項1記載の方法。
  10. 10.アルコールは8〜16の炭素原子を含有する請求項9記載の方法。
  11. 11.xは1〜1.15であり、ROは炭素原子数8〜12の脂肪族アルコール 残基である請求項10記載の方法。
  12. 12.xは1〜1.05であり、ROは炭素原子数的8〜10の脂肪族アルコー ル残基である請求項11記載の方法。
  13. 13.混合物は、さらにグリホサートイソプロピルアミン塩を含有する請求項1 1記載の方法。
  14. 14.基材を被覆する材料は農薬である請求項1記載の方法。
  15. 15.RはC8〜C10脂肪族基であり、Xは1〜1.15であり、アルコール は炭素原子数8〜16の脂肪族アルコールである請求項14記載の方法。
  16. 16.x甘1〜1.05であり、脂肪族アルコールは8〜14の炭素原子を含有 する請求項15記載の方法。
  17. 17.脂肪族グリコシドおよび脂肪族アルコールの混合物は脂肪族アルコール約 2〜15重量%を含有する請求項15記載の方法。
  18. 18.グリコシドはグルコシドから成る請求項17記載の方法。
  19. 19.グリコシドはグルコシドから成る請求項16記載の方法。
  20. 20.グリコシドはグルコシドから成る請求項11記載の方法。
  21. 21.グリコシドはグルコシドから成る請求項12記載の方法。
  22. 22.基材を被覆する材料がアルカリ洗浄組成物である請求項1記載の方法。
  23. 23.基材を被覆する材料が窒素肥料溶液である請求項1記載の方法。
  24. 24.窒素肥料溶液は農薬組成物から成る請求項23記載の方法。
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