JPH07508259A - 新規なアリールインダゾールおよび除草剤としてのその使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 新規なアリールインダゾールおよび除草剤としてのその使用発明の背景および要 旨 本発明は、置換アリールインダゾール、それらの製造方法、および除草剤として のその使用に関する。特に、本発明は、以下の式で表される置換アリールインダ ゾール：Ｒ１は、水素またはハロゲン； Ｒ２は、水素；ニトロ；ハロゲン；アルキル；シアノ；アルキルチオ；アルキル スルフィニル；アルキルスルホニル；アルコキ／；アセチルアミノ；またはアミ ノ；Ｒ３ＩＣ水素；ハロゲン；ハロアルキル；ハロアルコキシ；ンア／；アミノ またはＳＯ，！１”　、モしてＲ１３はアルキルまたはハロアルキルおよびｙｉ ！Ｏ１１または２；Ｒ’、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素；ハロゲン；ニト ロ；アミノ；ヒドロキシ；シアノ；アルキル；アルコキシイミノアルキル；ヒド ロキシアルキル；アルコキシアルキル；アルキルスルホニルアミ／アルキル；へ ロアルキルスルホニルアミノアルキル；　（アルキル）ｎアミノアルキル：　（ アルキルカルボニルオキシ）２アルキル；ハロアルキル；ホルミル；アルキルカ ルボニル；カルボキシおよびその場；０００アルキル；カルポキ７アミド；置換 カルボキシアミド、ここで、窒素置換基は、水素、アルキル、ハロアルキルスル ホニル、およびアルキルスルホニルから選択され得る；スルホンアミド、ここで 、窒素置換基は、水素およびアルキルから選択され得る；（アルキルスルホニル ）２アミノ；（アセチル）２アミノ；−Ｍ ここで、Ｌ、　Ｍ、　ＰおよびＱは下記のように説明される；ＹＲ９、ここで、 ＹはＯ，ＮＲ１２、または５（０）ｒＩ；　Ｒ９は、ハロアルキル；ヒドロキシ アルキル；アラルキル；シアノアルキル；アセトキシアルキル；アルコキシアル キル；アルケニル；またはアルキニル； ＲｌＯは、アルキル；ハロアルキル；水素；ヒドロキシ；アルコキン；アルコキ ７アルキル；アルコキシアルコキシ；アルコキシアルキルアミノ；ジアルコキシ アルキルアミノ；アリールオキシ；アラルキル；アルコキシカルボニル；ヒドロ キシカルボキシル；アルコキシ力ルポニルアルキル：ヒドロキシ力ルポニルアル キル；（アルキル）ｎアミノ；（アルキル）、ヒドラジノ；アルコキシカルボニ ルアルキルアミノ；ヒドロキシアルキルアミノ；（アルキル）ｎアミノアルキル アミノ；（アルキル）ｎアミ７カルポニルアルキルアミノ；ヒドロキシカルボニ ルアルキルアミノ；アルキルスルホニルアミノ；アリールスルホニルアミノ；ア セチルアミノアルキルアミノ；Ｎ−アルコキシ−Ｎ−（アルキル）Ｑｌアミノ； Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（アルキル）ｆｆｉアミノ；シアノアルキルアミノ；（ア ルケニル）ｎアミノ；アルコキンアルキルアミノ：（アルキニル）。アミノ；ア ルケニルオキシ；アルキニルオキシ；セミカルバジド；またはＣＩ、　ＣＨ２、 Ｎ、　ＯｌまたはＳを含有する５または６員ヘテＲ１２は、水素；アルキル；ア ルケニル；アルキニルまたはアルキルカルボニル； ＭまたはＱは、アルコキシ；アルキル；　（アルキル）ｒｌアミノ；　ヒＦＯ− １−シ；　水素；アルケニルオキシ；（アルケニル）、アミノ；アルキニルオキ シ；または（アルキニル）ｎアミノ；Ｌは、酸素または硫黄； Ｐは、燐； ｍは、０．１； ｎは、０．　１．　２； Ｚは、１，２： またはＲ５およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に、炭素、窒素、酸素 および硫黄から選択される６員までを有する、置換されていてもよい飽和または 不飽和へテロ環を含有し； ここで、該へテロ環の置換基は上記のＲ９のように定義され；Ｒ７は、水素；ハ ロゲン；アルキル；またはニトロ；Ｒ８は、水素またはハロゲン； Ｘは、窒素またはＣＲ１４であり、ここで、Ｒ１４は、水素；ハロゲン；ハロア ルキル；シアノ；ニトロ；アルキルチオ；アルキルスルホニル；アルキルスルフ ィニル；またはアルコキシえ豆旦晟所 上記の式の範囲内において、ある好ましい実施態様は以下の通りである： Ｒ１は、水素である。

Ｒ２は、水素、ハロゲン、アルキルまたはアルキルチオ、およびさらに好ましく は水素およびクロロである。

Ｒ３は、ハロゲン、ハロアルキル、シア／、５ＯｙＲ１３またはアミノ、および さらに好ましくはクロロまたはトリフルオロメチルである。

Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、シアン、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３のア ルキル、ニトロ、アルコキシ、ハロアルキル、カルボキンおよびその塩、ｃｏｏ アルキル、カルボキシアミド、置換カルボキシアミド、とドロキシ、置換スルボ ンアミド、ＹＲ９、ここで、Ｙは、０％　ＮＲ１２、または５（０）ｎ；　Ｒ９ は、アルキル；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アリールアルキル；シアノ アルキル：アセト牛ジアルキル；アルコ牛ジアルキル；ヒドロキシ；アルケニル ；またはアルキニル；およびＲＩＯは、水素、ハロアルキル、アルコキシアルキ ル、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルアミへアルコ牛シ 、ジアルコキシアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシ、お よびセミカルバジドである。

Ｒ７は、水素、メチル、クロロまたはフルオロ、およびざらに好ましくは水素で ある。

Ｒ８は、水素またはりクロである。

Ｒ′１ハ、−ＣＨ２−１−ＣＩ（２ＣＨ２−１および−ＣＨ（ＣＨ３）−ｒある 。

Ｘは、ＮまたはＣＲＩ４であり、ここで、Ｒ１４は、ハロゲン、ニトロ、シアン 、およびさらに好ましくはＸは、ＮまたはＣ−クロロである。

本発明の好ましい実施態様では、Ｒ３は、水素、ハロゲン、５ＯＶＲ＋３および ハロアルキル、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロゲン、アルキル 、シア／、ハロアルキルおよびＹＲ９；Ｒ７は、水素またはハロゲン、Ｒ８は、 水素またはハロゲンおよびＸは、ＮまたはＣ−ハロゲンである。

本発明の他の好ましい実施態様では、Ｒ３は、水素、！・ロゲン％　ｓｏ、Ｒ１ ３およびハロアルキル　Ｒ４は、水素、ハロゲン、アルキル、シアノ、ハロアル キルおよびアルコキシ、Ｒ５は水素、Ｒ６はＹＲ９であり、ここで、ＹはＯまた はＮＲ１３およびＸはＮまたはＣ−ハロゲンである。

本発明の他の好ましい実施態様では、Ｒ３は、水素、ノ・ロゲン、３０ｙＲ１３ およびハロアルキル、Ｒ４は、水素；およびＲ５は、水素、ハロゲン、アルキル 、シアノ、ハロアルキル、ニトロおよびアルコキシ、Ｒ６は、ＹＲ９であり、こ こで、Ｙは０またはＮＲ１３およびＸはＮまたはＣ−ハロゲンである。

他の好ましい実施態様では、Ｒ２は、水素またはハロゲン；Ｒ３は、水素、ハロ ゲン、ｓｏ、Ｒ”およびハロアルキル、Ｒ４は、水素、Ｒ５は、水素、Ｒ６は、 水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシイミノアルキル、ヒドロキシア ルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニルアミノアルキル、ハロアルキ ルスルホニルアミノアルキル、（アルキル）ｎ−アミノアルキル、（アルキルカ ルボニルオキシ）２アルキル、ハロアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、 カルボキシおよびその塩、Ｃ００アルキル、カルボキシアミド、置換カルボキシ アミド、ここで、窒素置換基は、水素、アルキル、ハロアルキルスルホニル、お よびアルキルスルホニルから選択され得、スルホンアミド、ここで、窒素置換基 は、水素およびアルキルから選択され得、（アルキルスルホニル）よ−アミノ、 および（アセチル）、ｌアミノ、およびＸは、ＮまたはＣ−ハロゲンである。

他の実施態様では、Ｒ５およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に、Ｃ， ＮＳＯおよびＳがら選択される６員までを有する、置換されていてもよい飽和ま たは不飽和へテロ環を含有し、Ｘは、ＮまたはＣ−ハロゲンである。

これらの実施例は単なる例示であって、どのような意味でも本発明の範囲を限定 するものではない。

用語「アルキルゴおよび、アルコキシアルキル、アルキルカルポニルオキシ、ハ ロアルキル等のアルキル部分を含む全ての基は、直鎖、分枝鎖および環式基を含 むものと見なす。

例として、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ｎ −ブチル、ｔ−ブチルが挙げられる。各非環式アルキル員は、１〜６個の炭素原 子を含む。同様に、用語アルケニルもしくはアルキニルは、２〜８個の炭素原子 を有する不飽和もしくは分枝鎖を指す。アルキリデン員もしくは員の成分は、１ 〜４個の炭素原子を含み得る。

用語「アリール」は、フェニルおよび他のへテロ環化合物、好ましくはピリジル を意味する。

ヘテロ環は、少なくとも一つのＮ１０．ＳもしくはＰの原子を含む、飽和もしく は不飽和環を意味する。例として、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジル、イ ミダゾリル、フラニル、ピロリル、チェニル、トリアゾリル、オキサシリル等が 挙げられる。

上記の定義において、用語「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨ ード基を含む。ポリハロゲン化基において、ハロゲンは同じでも異なっていても よい。用語「ハロアルキル」は、一つ以上のハロゲン原子によって置換されたア ルキル基を指す。

さらに本発明に含まれるのは、クレームされた化合物の立体および光学異性体、 ならびにこれら異性体のあらゆる比率による混合物である。

本発明の化合物は、活性な除草剤であって、出芽前（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃ ｅ）用および出芽後（ｐｏｓ　ｔ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）用の除草剤として有用 であり、広葉種およびイネ科（ｇｒａｓｓｙ　５ｐｅｃｉｅｓ）植物を含む幅広 い種類の植物に対して有効であることが判明している。これらの化合物は、出芽 前に使用するとき、特に興味がある。下記のように、これらの化合物の中には、 大豆、トウモロコシ、米、綿等、ある種の穀物について、植物の種を選択して制 御する能力を示すものがある。

従って、本発明はまた、望ましくない植生を制御する方法に関し、この方法は、 そのような植生の出芽（ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）の前もしくは後に、そのような植 生の制御が望まれる場所に、除草剤と共に使用するのに適した不活性希釈液もし くは担体と組み合わせて、本明細書記載の化合物を除草有効量で施用することを 含む。

本明細書中で用語「除草剤ＪおよびＥ除草」は、望ましくない植物の成長を抑制 的に制御し、もしくは変異（ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ）させることを意味する 。抑制的な制御および変異とは、完全枯死、成長遅延、落葉、乾燥、調節、発育 阻害、株分け（ｔｉｌｌｅｒｉｎｇ）　、刺激、葉焼け、矯小化等、自然な成長 からのあらゆる種類の逸脱を含む。用語「除草有効量」とは、望ましくない植物 自体もしくはこれらの植物が成長している領域に施用することにより、そのよう な制御もしくは変異が達成される、どのような量も意味する。用語「植物」は、 発芽した種子、出芽した幼植物および確立された植生を含み、根および地上部分 を共に含むものとする。用語「農業的に受容可能な塩」とは、水性媒体中で速や かにイオン化されるものを意味し、ナトリウム、カリウム、カルシウム、アンモ ニウムおよびマグネシウム塩ならびに、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩などの酸塩を含 む。

本発明の化合物は、以下の手法によって調製される。

二恍昨春！盃互迭 本発明による非アリール化インダゾール出発物質は、以下の二つの方法によって 調製され得る。

方法Ａ：Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、　Ｃｏ１１ｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏ ｌｕｍｅ　ＩＩＩ、　６６０頁に記載された公知の標準的なジアゾ化−環化ルー トによる、オルト−メチルアニリンのイダゾールへの変換。

一般に、氷酢酸中のアニリンは、水性亜硝酸ナトリウム、もしくは有機溶媒中の 亜硝酸イソアミルなどの有機亜硝酸化合物を添加することによりジアゾ化される 。環化は、数日間放置した場合は徐々に、もしくは有機溶媒の還流温度では数時 間以内に起こる。この過程は、Ｒ４−Ｒ７が電子吸引性である場合、特に有効で ある。

方法Ｂ：置換シクロヘキサノンを高温でアミドアセクールと反応させ、２−（置 換）アミノメチレンケトンを生成させる。

このケトンを、アルコール溶媒中のヒドラジン水和物と還流下で縮合させ、テト ラヒドロインダゾールを生成させる。この飽和環を次に、パラジウム−炭素を脱 水触媒として含むデカリン中で加熱することにより、芳香化させる。この過程は 、Ｒ４Ｒ７がアルキル基である場合、特に有効である。

非アリール化インダゾールは、標準的な教科書であるｒＡｄｗａｎｅｅｄ　Ｏｒ ｇａｎｉｃ　ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＪ　（４ｔｈ　ｅｄｉｔｉｏｎ、　ｂｙ　Ｊｅ ｒｒｙ　Ｍａｒｅｈ、　Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ、　１９９２　ｂｙ　Ｗｉｌｅｙ− １ｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）等に記載された、例えばニトロ化など、公知である 種々の標準的有機反応により、さらに修飾および置換され得る。

置換インダゾールを遍切なハロゲン化アリールによりアリール化し、所望のアリ ールインダゾールと少量の異性体との混合物を得る。異性体は再結晶化およびカ ラムクロマトグラフィーを含む種々の方法により除去され得る。

（以下余白） 所望のインダゾールは、さらに、適切なアリールヒドラジンとの環状縮合により 、オルトーノ＼ロベンズアルデヒドカ）ら調製され得る。ヒドラゾンは、アセト ニトリル中で数分間加熱しその後冷却することにより調製され単離される。生成 物は、塩基を含む不活性溶媒中で加熱することにより環化される。熱的な開環を 防ぐため、最終段階では温度調節カイ重要である。

アリールヒドラジンは、置換アニリンの標準的なジアゾ化−還元、もしくはハロ ゲン化アリールのヒドラジン（Ｈｙ）による置換のいずれかによって調製される 。

置換基Ｒ４、Ｒ５、および／もしくはＲ６は、ＯＨ（メチルエーテルもしくはア ミンから調製され得る）、ＳＨ（適切なハロゲン化物もしくはジアゾニウムイオ ンをメルカプチドで置換することにより調製され得る）、および／もしくはＳＨ ２にトロ基を触媒作用で水素化することにより調製され得る）であり得る。置換 基Ｒ４、Ｒ５、および／もしくはＲ６が０Ｈ１ＳＨおよび／もしくはＳＨ２であ る場合、親であるＮ−１−アリールインダゾールは、二つの一般的手法により調 製され得る。第一の手法では、適切なデスアリールヒドロキシ−、メルカプト− もしくはアミ／インダゾールを、炭酸カリウムなど弱塩基存在下で、適切に置換 されたアシル化もしくはアルキル化試薬と反応させる。この生成物は、単離され 、そして塩基存在下で適切なハロアリール中間体によりアリール化される。この 方法を以下の式に例示する。

（以下余白） このタイプの材料を調製する第二の一般的方法は、前記反応の逆である。この方 法では、まずハロゲン化アリールを適切に置換されたインダゾールと反応させ、 次に、その中間物を適切な塩基存在下でアルキル化もしくはアシル化試薬と反応 させるか、または、インシアネート等の場合、塩基不存在下で反応させる。これ を以下に示す。

（以下余白） ！Ｚ　ａＬＬ　４　己＠ インダゾール環上の５Ｈ１ＯＨおよびＳＨ２基は、アルキル化、アシル化および スルホン化され得るか、または、アリールイソシアネート、アルキルイソンア不 −ト、アシルイソンア不−トもしくはスルホニルイソシアネートと反応シ得、そ れにより、所望の生成物もしくは新しい中間体が得られる。

これらの中間体を、従来の方法を用いて更に修飾し、新しい（反応性の）中間体 を生成することが可能である。例えば、エステル（化合物４１）は、酸（化合物 ５５）に容易に加水分解してその酸塩化物（例えばオキサリルクロリド／ＤＭＦ ）になり得る。この酸塩化物は、アミン類、ヒドラジン類、セミカバジン類、お よびアルコール類と反応して新しいアミド類（例えば化合物９１）、ヒドラジド 類（例えば化合物１３３）　、セミカルバジド類（例えば化合物１４０）　、お よびエステル類（例えば化合物１５４）を生成する。置換基Ｒ４、Ｒ５、および ／またはＲ６を修飾するためのこれらおよび他の従来の修飾方法は、Ｊｅｒｒｙ 　Ｍａｒｃｈによる’　Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅａ＋１ｓｔ ｒｙ”第４版、Ｗｉｌｅｙ−１ｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、　１９９２のような標 準的なテキストブック中に見い出され得る。

以下の実施例は、本発明の代表的な化合物の合成を教示する。全ての構造は、各 々の１Ｈ核磁気共鳴（ＮＭＲ）　１３ＣＮＭＲ１赤外スペクトルおよびマススペ クトルに一致している。

実施例１ ｌ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−６−メドキシー ５−二トローＩＨ−インダゾール （表１の化合物２０） 中間体６−メドキシー５−ニトロインダゾールの調製：５−メトキシ−２−メチ ル−４−ニトロアニリン（６９ｇ、　３６０　ｎ＋ｍｏｌ）を２．５リツトルの 氷酢酸に混合、攪拌し、水水漕中で約１５°Ｃに冷却した。混合物を冷却後、６ ０　ｍＬの水に溶解した２５　ｇ　（３６０ｍ＋５ｏｌ）の亜硝酸ナトリウムを 一度に添加した。得られた混合物を攪拌し、室温になるまで放置した。ジアゾニ ウム塩が完全に環化する時間を与えるため、溶液を室温にて２日間放置した。

溶媒を真空巾約４５°Ｃにて除去し、暗色でタール状の残渣を得た。残渣を、シ リカゲルクロマトグラフィーを用い、塩化メチレン中の酢酸エチルにて溶出して 精製した。５ｇの残渣から、黄色結晶（１，ｐ、　１９２〜１９４°Ｃ）約１ｇ を得た。

１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−６−メドキシー ５−ニトロ−ＩＨ−インダゾールの調製：３．５−ジクロロ−４−フルオロベン シトリフルオライド（１，２ｇ、　５　ｍｍｏｌ）を、Ｏ，ａＳｇ１７）　１８ −クラウン−６触媒および６−メドキシー５−二トロインダゾール（０，９ｇ、 　５　ｍ＋＊ｏｌ）　ヲ含有する２５鳳りの無水アセトニトリル中１．ｏ　ｇ　 （８ｍｍｏｌ）の無水粉末状炭酸カリウムからなる懸濁液と混合し、還流下にお いて３時間加熱した。冷却後、混合物を吸引濾過し、ａ過物を真空中にてエバボ レートした。シリカゲルクロマトグラフィーを用い、ヘキサン中酢酸エチルにて 溶出し、残渣を２つの純粋な生成物成分に分離した。溶出物から、１．０ｇの１ −アリール−インダゾール（化合物２ｏ）、および副生成物である０、２ｇの２ −アリールインダゾールを得た。

実施例２ ５−ニトロ−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール（ 表Ｉの化合物３） 中間体２−クロロ−５−ニトロ−ベンズアルデヒド２．４．６−　トリクロロフ ェニルヒドラゾンの調製：　（２，４，６−）ジクロロフェニルヒドラジン（２ １，０ｇ、　１００　ｍｍｏｌ）を４００　ｍＬの沸騰アセトニトリルに溶解し た。この溶液に、１００　ｍＬの沸騰アセトニトリル中の２−クロロ−５−ニト ロ−ベンズアルデヒド（１８，６ｇ、１００　ｍｍｏｌ）を添加した。得られた 混合物からは、鮮黄色のペーストが得られ、これを室温になるまで冷却した。吸 引濾過により固形物を回収し、２００　＋ｅＬのインプロパツール、次いでＺｏ ｏ　ｉＬのヘキサンで洗浄し、その後空気乾燥した。このプロセスにより、所望 の中間体であるヒドラゾン３７．２ｇを粉末状の固形物として得た。

（化１１３）の２！２　：　２−クロロ−５−二トロベンズアルデヒド２、４． ６−　）ジクロロフェニルヒドラゾン（１，５ｇ、　４　ｍｍｏｌ）を、０．８ 　ｇ　（６ｎａ＋ｏｌ）の粉末状の無水炭酸カリウムおよび０．０５　ｇの１８ −クラウン−６触媒を含宵する２５　ｍＬの無水ジメチルホルムアミド中に溶解 し、乾燥空気雰囲気下において、加熱したオイル浴（８０〜９０°Ｃ）中にて一 晩攪拌した。得られた溶液を２５０峠の冷水に注ぎ、食塩で飽和させて分離を可 能とした。混合物を酢酸エチルを用いて抽出し、分離し、硫酸ナトリウムを用い て乾燥した。真空中でエバボレートすることにより、紫色のオイルを得、これを シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。このプロセスにより、Ｉｉ、 １１３〜１１６°Ｃで１．２ｇの赤みがかった結晶性固形物（収率９３％）を所 望の生成物として得た。

実施例３ ｌ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−６−メドキ中間 体６−メドキシインダゾールの調製＝６−インダゾロール（４，８ｇ、　３６　 ｍｍｏｌ）を、２５　ｍＬのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中に溶解し、無水 炭酸カリウム（９，９５ｇ、　７２　ｍｍｏｌ）を窒素下において添加した。ヨ ウ化メチル（５，６ｇ、　３９　ｍｍｏｌ）を添加し、室温にて１時間攪拌後、 反応混合物を３５０　ｍＬの水に注いだ。得られた固形物を、水相を酢酸エチル ／ジエチルエーテル（１：１）で２回抽出したものと合わせた。粗生成物を乾燥 し、濃縮して、シリカゲル（エーテル／塩化メチレン）でクロマトグラフィーを 行った。６−メト牛シの純粋なサンプル２．５１ｇ（収率４７％）を得た。

化合物１８の調製＝６−メドキシインダゾール（３，８３ｇ、　２６　ｍ＋ｎｏ ｌ）を、窒素下において５０　＋＊ＬのＤＭＦ中に溶解した。この溶液に、３． ５−ジクロロ−４−フルオロベンシトリフルオライド（６，１ｇ、２６　＋ｏｍ ｏｌ）および無水炭酸カリウム（７，２ｇ、５２　＋＊＋５ｏｌ）を添加した。

室温にて２時間、および８０〜９５°Ｃにて２時間攪拌後、冷却された反応混合 物を５００　＠Ｌの冷水に注いだ。水相を塩化ナトリウムで飽和させ、酢酸エチ ルを用いて抽出した。

この有機相抽出物を水で洗浄し、乾燥濃縮して、８．３ｇの粗生酸物を得、シリ カゲルクロマトグラフィ＝（エーテル／塩化メチレン）を用いて精製し、化合物 工８を４．４５ｇ得た。

実施例４ ｌ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−６−インダ化合 物２２の調製：　５０　ｍＬのＤＭＦ中の６−インダゾールアミン（２，７ｇ、 　２０　ｇａｏｌ）　、２．３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（ ４，３ｇ１２０　ｍｍｏｌ）　、および無水炭酸カリウム（５，５ｇ、　４０　 ｍｍｏｌ）の混合物を、８０〜９５°Ｃにて４．５時間加熱した。上記実施例３ と同様の後処理により、シリカゲルクロマトグラフィー（エーテル／塩化メチレ ン）後、２．７６ｇ（収率４４％）の化合物２２を得た。

実施例５ ｌ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−６−インダ化合 物１００の調製：カリウムｔ−ブトキシド（２２，４ｇ、　２００−ｍｏｌ）を 、１００　ｍＬの無水ＤＭＦ中の６−インダゾロール（１３，４ｇ。

１００■ｍｏｌ）の攪拌混合物に、冷却しながら添加した。次に、これに２．３ −ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（１２，０麿り、　８６　ｍｍｏ ｌ）を、４〜７℃にて４０分間かけて添加した。この反応物を、室温にて２時間 攪拌し、１５０　ｍＬのジエチルエーテルおよび２００　＋＊Ｌの水を用いて希 釈した。エーテル相に結晶が形成され、それを濾過することによって、２−アリ ールマイナー異性体（２−ａｒｙｌ　ｍ１ｎｏｒ　ｉｓｏｍａｒ）と同定された ちの１１．０　ｇを得た。

上記水相を濃塩酸によって酸性化し、１５０　ｒｓＬのエーテルを用いて２回抽 出した。抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶液をエバボレートした後 に、オイル状固形物を得た。

残渣を塩化メチレン中に採取し、その溶液を炭酸ナトリウムの５％溶液（１００ ＋＊Ｌにて２回）を用いて抽出した。この炭酸抽出物を前述のように酸性化し、 塩化メチレンを用いて抽出を行い、前述通りの乾燥およびエバポレート後に固形 物を得た。

この固形物をヘキサンを用いて洗浄し、濾過することによって化合物１００を３ ．７ｇ得た。

実施例６ エチルＲ／５−２−　［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ ニル）−１Ｈ−インダゾール−６−イルオ牛シコプロビオネート（表ｒの化合物 ４１） エチルＲ／Ｓ−２−（ＩＨ−インダゾール−６−イルオキシ）プロピオネートの 調製：エチル２−ブロモプロピオネート（５，５ｍＬ、　４２　ｍｍｏｌ）を、 ５０　ｍｌの無水ＤＭＦ中、６−インダゾロール（５，７ｇ、　４２ｍｍｏｌ） および無水炭酸カリウム（５，８ｇ、４２　ｍｏｌｏｌ）の攪拌混合物に１０℃ で添加した。室温にて６時間反応物を攪拌し、同様な量の無水炭酸カリウムを添 加し、混合物をさらに２０時間攪拌した。反応混合物をＺｏｏ　ｍＬのエーテル で希釈し、１５０■Ｌの水および炭酸ナトリウム５％溶液（１００ａ＋Ｌ）で洗 浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶液を濾過して、乾燥剤を除去し、 真空中にてエバボレートして所望のエステル中間体をオイルとして８．７ｇ得た 。

化合物４１の調製二上記エステル（８，７ｇ、　３７　ｍｍｏｌ）を１００■Ｌ の無水ＤＭＦ中に溶解し、カリウムｔ−ブトキシド（４，２ｇ、　３７ｍｅａｌ ）を、攪拌冷却しながら温度を１５°Ｃ未満に保ち、一度に添加した。次に、３ ．５−ジクロロ−４−フルオロベンシトリフルオライド（８，５ｇ、　３７　ｍ ｍｏｌ）を１５℃に冷却しながら添加した。

この添加中、穏やかな発熱が起こった。反応混合物を室温にて５時間攪拌し、２ ００　ｍＬのエーテルで希釈し、１５０　ｒａＬの水、１００　ｍＬの５％塩酸 、および７５　＋＊Ｌの５％重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を無水硫 酸マグネシウム上で乾燥し、真空中にてエバボレートした。残渣にエーテルを用 いフロリシルのフラソン二りロマトグラフィーを行い、１２．７　ｇのオイルを 得、これをペンタンから結晶化した。結晶性化合物４１の収量は、１１．６　ｇ であった。

実施例７ エチルＲ／５−２−　［１−（２−クロロ−６−メチルチオ−４−トリフルオロ メチルフェニル）−ＬＨ−インダゾール−６−イルオキシ］プロピオネートおよ びエチルＲ／５−２−［１−（２，６−ビス−（ジメチルチオ）−４−トリフル オロメチルフェニル）−ＬＨ−インダゾール−６−イルオ牛シ］フ化合物５７お よび５８の調製：エチルＲ／５−２−［１−（２−クロロ−６−フルオロ−４− トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−６−イルオキシ〕プロピ オネート（３−クロロ−４，５−ジフルオロペンシトリフルオライドを用いたこ と以外は上記化合物４１と同様に調製）の無水ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ ）溶液を、ナトリウムメタンチオレート（０，１５ｇ、　２．１　ｍ＋＊ｏｌ） を用いて室温にて３時間処理した。その後、更にナトリウムメタンチオレート（ ０，１５ｇ、　２．１　ｇａｏｌ）を添加し、２時間攪拌を続けた。

その後、混合物をエーテルと水とに分岐した。エーテル層を食塩水で洗浄し、硫 酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中でエバボレートした。その後残渣を シリカゲル（エーテル／ヘキサン）のワラ１／ユクロマトグラフイーを行うこと によって精製し、０．１７ｇの化合物５７、続いて０．１３ｇの化合物５８を得 た。

実施例８ ５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−６ −メドキンーＩＨ−インダゾール （表Ｉの化合物１８１） １−ブロモ−２−メトキシ−５−メチル−４−二トロベンゼンの調製＝２−メト キシー５−メチル−４−ニトロアニリン（２０ｇ、　１１０　ｍｍｏｌ）の１４ ０　ｍＬの水中の混合物を還流下で加熱し、４８％臭化水素酸（５６ｍＬ）を滴 下して加え、この混合物を２０分間加熱した。得られた懸濁液を０℃まで冷却し 、温度を０°Ｃに保ちながら４０■Ｌの亜硝酸ナトリウム（７，６ｇ、　１１０ 　＋＊＋ａｏｌ）水溶液を滴下して処理した。この懸濁液を、臭化第一銅（＋、 ８．１　ｇ、　１２６　＋ｕａａｌ）の９６　ｍＬの水および３８■Ｌの４８％ １（Ｂｒの０℃の溶液に、注意深く滴下して加えた。この混合物を、０°Ｃで３ ０分間、室温で１時間そして最後に蒸気浴で２０分間攪拌し、反応を完了させた 。

固体の沈澱物を吸引濾過し、塩化メチレンに溶解し、４００　ｉ＋Ｌの１０％水 酸化ナトリウム、５％重亜硫酸ナトリウム、および水で洗浄した。有機層を乾燥 し、濾過し、真空でエバボレートして、２４．９ｇの暗褐色固形物を得た。これ をヘキサンから再結晶して１３．４ｇのブロモ化合物を得た。

４−ブロモ−５−メトキシ−２−メチルアニリンの調製：鉄粉（２゜４ｇ、４３ 　＋ａｍｏｌ）　、９　ｍＬのエタノール、７ｍＬの水、および０．２ｍＬの濃 塩酸の混合物を８０°Ｃまで加熱し、先に調製したニトロ化合物（２ｇ、　８． １　ｍｍｏｌ）を、熱源を取り除いた後に還流が維持されるように、少しずつ加 えた。急な還流が静まった後、この混合物を約７０°Ｃまで冷却し、セライトを 通して濾過し、次いで塩化メチレンで洗浄した。水層を分離し、塩化メチレンで 洗浄し、合わせた有機層を乾燥し、濾過し、真空でエバボレートして、１．５５ ｇの褐色固形物を得た。これをシリカゲルでフラ７ンユクロマトグラフィーを行 って（塩化メチレン）、白色固形物として１．１１１ｇ　（６７にの収率）のア ニリンを得た。

５−ブロモ−６−メドキシーＩＨ−インダゾールの調製：上記アニリン（４，９ ３ｇ、　２３　ｍｍｏｌ）の５０　ｍＬのベンゼン溶液を、酢酸ナトリウム（１ ，９４ｇ、２４ＩＩＩｌｏｌ）、次いで無水酢酸（６，９８ｇ、６８　ｗｎｏｌ ）で処理した。この混合物を還流するまで加熱し、フラスコ中に白色沈殿物が形 成された。１０麿りのベンゼン中の亜硝酸イソアミル（４，００ｇ、　３４　ｍ ｍｏｌ）を、２０分かけてこの熱溶液に滴下して加え、この赤みがかった混合物 を一晩加熱した。２０時間加熱した後、この反応混合物を冷却し、エーテルで希 釈し、水、重炭酸ナトリウムで洗浄し、乾燥して濾過した。溶媒を真空でエバボ レートして、５．９１ｇの不純な生成物を得た。これをシリカゲルでフラッシュ クロマトグラフィーを行って（塩化メチレン）　、３．７５ｇのアセチル化イン ダゾール中間体を得た。

これを１ｍＬの濃塩酸を含むエタノール（３０■Ｌ）に溶解し、この溶液を還流 下で４時間加熱した。次いで、溶媒を真空で留去し、飽和重炭酸すｌ−１）ラム 水溶液を残渣に加えた。固形物を濾取し、酢酸エチル／エーテルに溶解し、乾燥 し、濾過し、エバボレートして、３．　Ｌｏｇの所望のインダゾール中間体を得 た。

化合物１８１の調製：無水炭酸カリウム（１７０ｇ、　１２．３＋ｗ＋＋＋ｏｌ ）を含む１０■Ｌの無水ＤＭＦ中のインダゾール（１，２ｇ、　５＋ｉｍｏｌ） および３．５−ジクロロ−４−フルオロベンシトリフルオライド（１，１５ｇ、 　５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２日間攪拌した。この混合物を水に注ぎ入れ、沈 澱を濾取し、塩化メチレンに溶解し、乾燥し、濾過して、真空でエバボレートし た。固体残渣は１．９６ｇの重量であり、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキ サン／塩化メチレン）により精製して、０．２６ｇの純粋な化合物１８１および １゜４５ｇの不純な生成物を得た。

実施例９ ５−クロロ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−Ｉ Ｈ−インダゾール−６−オール （表■の化合物２５３） 化合物２５３の調製＝５−クロロ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ メチルフェニル）−６−メドキシーＩＨ−インｆソール（１，０ｇ、３１ＩＩＩ Ｉｌｏｌ；上記実施例８の化合物１８１のように調製された）の１０＋ａＬの無 水塩化メチレン溶液を、−７８°Ｃまで冷却し、三臭化ホウ素（１，５７ｇ、６ ｍｍｏｌ）を加えて、この低温で１．５時間攪拌した。

続いて、この溶液を室温にまで暖めて２日間攪拌した。さらに三臭化ホウ素（０ ，６３ｇ、２．５＋ｌ＋５ｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌し、そしてこの混合物 を一７８℃まで冷却して１０＋ａＬのメタノールを加えて反応を停止させた。揮 発性の溶媒および過剰の試薬を真空でエバボレートし、残った固形物を水で洗浄 して濾過した。この固形物を酢酸エチルに溶解し、乾燥し、濾過し、エバボレー トして、粗生成物を得た。これをシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー により精製し、出発物質に戻ったもの以外に、化合物２５３　（０，４１ｇ、　 ４３％の収率）を得た。

実施例１０ ６−アセドキシメチルー１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ ニル）−１Ｈ−インダゾール （表Ｉの化合物６６） ６−プロモメチルー１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル ）−１Ｈ−インダゾールの調製：　５０＊Ｌの四塩化炭素中の６−メチル−１− （２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１■−インダゾール （１０＋ｉｍｏｌ）およびＮ−ブロモスクシンイミド（１２ｉ＋ｍｏｌ）を還流 下で加熱して、２７５ワツトの太陽灯で照射した。

４時間後、反応混合物を冷却し、スクシンイミドを濾過して取り除き、そして溶 媒を真空でエバボレートして、３．１２ｇの粗ブロモメチルインダゾールを得た 。

化合物６６の調製：粗ブロモ誘導体を、５　（］、ｍｍＬの酢酸中の酢酸カリウ ム（５ｇ）に加えて、この溶液を蒸気浴で２時間加熱した。この混合物を氷上に 注ぎ入れ、氷が溶けた後、固形物を濾取し、乾燥して、粗生成物を得た。これを シリカゲルクロマトグラフィー（ペンタン／塩化メチレン）により精製して１． ６ｇの化合物６６を得た。

実施例１１ １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−インダゾ ール−６−カルボキンアルデヒドおよび６−ビス−（アセトキン）メチル−１− （２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール （表Ｉの化合物８１および８０ 化合物８１および８４の調製：１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ ルフェニル）−６−メチル−ＩＨ−インダゾール（６，４ｇ）を５０　ｍＬの四 塩化炭素中でわずかに過剰のＮ−ブロモコハク酸イミド（２，２等量）と合わせ た。この混合物を２７５ワツトの太陽ランプの照射下で、４時間還流加熱させた 。濾過によってコハク酸イミドを除去し、溶媒を真空中でエバポレートし、粗６ −ジプロモメチルインダゾールを得た。これをＴＯｍＬの酢酸中の酢酸カリウム （７，０ｇ）に添加し、混合物を４時間加熱還流させた。溶液を水上に注ぎ、水 の溶解後、生成物を濾過によって分離した。粗生成混合物を、シリカゲルによる クロマトグラフィー（ペンタン／エーテル／塩化メチレン）によって成分に分離 し、４．２２ｇの化合物８１．１．２１ｇの化合物６６および０゜８１ｇの化合 物８４を得た。

実施例１２ メチル３−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−Ｉ Ｈ−インタソール−６−イル］プロペ／エート（表■の化合物８５） 化合物８５の調製：メチルトリフェニルホスホニウムアセテート臭化物塩（１， ９８ｇ）を２０■Ｌの無水テトラヒドロフランに懸濁させ、過剰の９７％の水酸 化ナトリウム（０，１２ｇ）を添加した。

室温で１時間撹拌した後、先ずアルデヒド（１，１２ｇ）化合物８１を、次にエ タノールを３滴添加した。反応混合物を一晩撹拌し、固体の沈澱物を濾過して除 去した。真空中で溶媒を濾液からエバポレートし、粗生成物を得た。この物質を シリカゲルによるクロマトグラフィー（塩化メチレン）によって精製し、１．０ ７ｇの化合物８５を得た。

実施例１３ １−（２，６−シクロロー４−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジエチ ル−ＩＨ−インダゾール−６−アミン（表■の化合物２３０） 化合物２３０の調製：炭酸カリウム（０，８３ｇ、６■■ｏｌ）とヨウ化エチル （１，１１ｇ、　１０　ｍｍｏｌ）とを含有する１０　ｍＬの無水ＤＭＦ中の６ −インダゾールアミン（１，Ｏｇｓ　３　ｍｍｏｌ）を６０℃で一晩加熱した。

次いで、さらにヨウ化エチル（１，８ｇ、　ｔｏ　ｍｍｏｌ）をフラスコに添加 し、さらに８時間加熱し続けた。溶液を２００瓢りの食塩水で希釈し、１００■ Ｌの酢酸エチルを用いて２回抽出した。合わせた有機層を短いシリカゲルパッド を通すことによって乾燥し、エバポレートした。残渣をシリカゲル（１０％酢酸 エチル／へ牛サン）を用いたフラソシコクロマトグラフイーによって精製し、１ ，５ｇの化合物２３０を淡黄色固形物として得た。

実施例１４ Ｎ−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−イ ンダゾール−６−イル］メタンスルホンアミド（表１の化合物４０） 化合物４０の調製：１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル ）−１Ｈ−インダゾール−６−アミン（２ｇ、５　ｍｎｏｌ　；化合物２１）と トリエチルアミン（０，５９ｇ、　５　ＩＩｌｍｏｌ）とを塩化メチレン中に溶 解した。次に、蒸留塩化メタンスルホニル（０，６７ｇ、５　ｍｍｏｌ）を室温 で滴下しながら添加し、溶液を１５〜２０分間撹拌した。黄色の固形沈澱物を吸 引濾過によって回収し、次いで酢酸エチル中に溶解し、小さいシリカゲルパッド を通過させることによって溶液を乾燥させた。溶剤をエバポレートし、残渣をシ リカゲルクロマトグラフイ−（２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、 ０．９６　ｇの化合物４０を得た。

実施例１５ １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−６−メチルチオ −ＩＨ−インダゾール （表Ｉの化合物７９） ６−メチルチオ−ＩＨ−インダゾールの調製二６−インダゾールアミン（４ｇ、 　３０　ｍｍｏｌ）を５．４ｍＬの濃硫酸を含有する３０　ｍＬの冷水中に溶解 させた。水中で冷却後、溶液はペースト状になり、一定速度で撹拌しながら１０ 　ｍＬの冷水中の亜硝酸ナトリウム（２゜２　ｇ）を一部分ずつにわけてペース トに添加した。亜硝酸塩溶液の添加速度を調整することによって、温度を約４℃ 以下に保った。固形ペーストは次第に溶解し、赤茶色の溶液を得た。

この溶液を、新たに調製された２００　ｍＬの水中の第１銅メチルメルカプタン （ｃｕｐｒｏｕｓ　Ｉｅｔｈｙｌｍｅｒｃａｐｔａｎ）（３５ｇ）の撹拌された 懸濁液中に、４°Ｃで注意深く数度にわけて添加した。瞬時にガスの発生が起こ るので、容器から泡があふれ出ることを防止するために添加を制御した。次いで 、ガスの発生が終了するまで褐色の懸濁液を撹拌した。溶液を吸引濾過し、褐色 の固形物を水で洗浄し、乾燥し、０．９ｇの中間体を得た。

化合物７９の調製二上記の６−メチルチオ−ＩＨ−インダゾール（０゜９　ｇ、 　６　ｍｍｏｌ）を無水炭酸カリウム（１，５２ｇ、　１１　ｍｌ１ａｌ）と３ ．５−ジクロロ−４−フルオロベンシトリフルオライド（１，３ｇ、　６　ｍｍ ｏｌ）とを含有する無水ＤＭＦに溶解し、６０℃で一晩撹拌した。混合物を冷水 に注ぎ、生成物を酢酸エチル中に抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、エバポレ ートし、油状残渣を得た。これをシリカゲルクロマトグラフィー（５％酢酢酸エ チルへ牛サン）によって２つの成分に分離し、１．１ｇの化合物７９と０．１ｇ の２−アリール異性体とを得た。

実施例１６ ４−クロロ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５ −メチル−ＩＨ−インダゾール （表Ｉの化合物２１１） ４−クロロ−５−メチル−ＩＨ−インダゾールの調製：　２５０　ｍＬの無水ヘ ンセン中の公知の３−クロロ−２，４−ジメチルアニ！／　ン（１４，９ｇ。

９６　ｇａｏｌ）を酢酸カリウム（９，４ｇ、　９６　＋＊ｍｏｌ）と無水酢酸 ＜２９．４ｇ、２８８　ｍｅａｌ）とで処理した。この混合物を還流するまでゆ っくりと加熱し、沈澱を形成させた。次いで、窒化イソアミル（１７ｇ、　１４ ４　＋ｎｏｌ）を還流している懸濁液に迅速に添加し、１８時間加熱を続けた。

冷却した懸濁液を濾過し、固形物をベンゼンですすいだ。合併した濾液をエバポ レートし、固形残渣を１　ｍＬの濃塩酸を含有する２００　ｍＬのエタノール中 に溶解させた。この混合物を還流下で５時間加熱し、溶媒を真空中で除去した。

固形残渣を５％の重炭酸ナトリウムで洗浄し、酢酸エチルで溶解し、硫酸ナトリ ウム上で乾燥させた後、エバボレートし、９．３ｇの中間体固形物を得た。

化合物２１１の調製二上記の中間体を上記実施例１５におけるようにアリール化 し、１．４ｇの化合物２１１および０．２３ｇの２−アリール異性体を得た。

実施例１７ ジエチル１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ＩＨ− インダゾール−５−イルホスホネート（表■の化合物１６１） ジエチルＩＨ−インダゾールー５−イルホスホネートの調製ニトリエチルアミン （３，６ｇ、　３６　ｍｍｏｌ）とジエチルホスファイト（５゜０　ｇ、　３６ 履ｍｏｌ）とをパラジウムテトラキス−トリフェニルホスフィン（１，ｓ　ｇ、 　１３　ｇａｏｌ）で処理した。この混合物に１−アセチル−５−ブロモインダ ゾール（８，０ｇ、　３３　＋ｉｍｏｌ）を撹拌しながら、一部分ずつに分けて 添加した。上記のインダゾールを約４ｇ添加した後、先ず１５　ｍＬのトルエン を添加して反応混合物を希釈し、次に残りのインダゾールを添加した。次いで、 反応混合物を１０５°Ｃにまで加熱し５時間加熱を続けた。混合物を冷却し、ジ エチルエーテルで希釈し、沈澱を濾過して除去した。濾過物を水で洗浄し、乾燥 させ、濾過した後エバボレートし、重量１１．１１　ｇの濃茶色の固形物を得た 。この固形物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、５．８２　ｇの中間体 １−アセチルホスホネートを得た。この中間体を１００　ｍＬの１０％塩酸と混 合し、次いで３０分間、蒸気浴にて加熱した。冷却した混合物をクロロホルムを 用いて抽出し、次いで乾燥、濾過した後エバポレートし、所望の中間体の重量４ ．８３ｇの油状固形物を得た。

化合物１６１の調製：上記のジエチルインダゾール−５−イルホスホネート（１ ，０ｇ、　４　ｍｍｏｌ）を実施例１５のようにアリール化し、１．７４ｇの化 合物１６１（収率９４％）を得た。

実施例１８ １−（２，６−シクロロー４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−インダゾ ール−５−イルホスホン酸 （表■の化合物１６３） 化合物１６３の調製：　１０　ｍＬの塩化メチレン中の化合物１６１（０゜９８ 　ｇ、２．１　ｎａｏｌ）をＯ″Ｃまで冷却し、臭化トリメチルシリル（１゜６ ｇ、１０．３　ｍｍｏｌ）を一度に添加した。０°Ｃで１．５時間、室温で一晩 撹拌した後、臭化トリメチルシリル（０，３ｇ）をさらに添加し、室温で２時間 撹拌した。過剰の試薬および溶媒を真空中でエバボレートし、オレンジ色の油を 得、それを水で粉末にし、白色の固形物を得た。その固形物を吸引濾過によって 回収し、ＩＮの水酸化バリウムに溶解した後、塩化メチレンで洗浄した。

アルカリ層をＩＭのリン酸で酸性化し、白色の固形物沈澱物を濾過し、クロロホ ルム／メタノール中に溶解し、乾燥、１１＠過した後、エバポレートし、０．７ ８ｇの化合物１６３を得た。

実施例１つ メチル１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル＞−Ｓ−ニト ロ−ＩＨ−インダゾール−６−イルカルボキシレート（表１の化合物２４２） メチル５−アセチルアミノ−４−メチル−２−二トロペンゾエートの調製二元煙 硝酸（８，４ｇ）と濃硫酸（２６０ｇ＞の混合物を０〜１０°Ｃに冷却し、公知 のメチル３−アセチルアミノ−４−メチルベンゾエート（２６４ｇ、１２７　ｍ ｍｏｌ）を撹拌しながら一部分ずつに分けて添加した。数時間撹拌した後、混合 物を氷上に注ぐと、氷は溶解した。生成物を吸引濾過によって回収し、水で洗浄 し、乾燥させた。固形物をインプロパツールから再結晶し、２７　ｇの黄色の粉 末を得た。

メチル５−ニトロ−ＩＨ−インダゾール−６−イルカルボキシレートの調製二上 記中間体トルイシドの環化を行い、次いで上記実施例１６の工程を行い、オレン ジ色の固形物として４．９ｇの所望のエステル中間体を得た。

化合物２４２の調製二上記中間体インダゾールのアリール化、次いで上記実施例 １６の工程によって、１．５ｇの出発物質であるインダゾールから１．８ｇの化 合物２４２を得た。

実施例２０ １−（２，６−シニトロー４−トリフルオロメチルフェニル）−５−二トロ化合 物１０８の調製：４０１の無水ＤＭＦ中の５−ニトロインダゾール（２，０ｇ、 　１０　＋ｉ＋Ｉｏｌ）を４−クロロ−３，Ｓ−ジニトロベンシトリフルオライ ド（３，３２ｇ、　１０　＋ｓ＋ｔｏｌ）と無水炭酸カリウム（１，７ｇ、　１ ０ｒＡＩｌＯ１）とで処理した。この混合物に１８−クラウン−６触媒の結晶を 少量添加し、溶液を４０°Ｃで４時間加熱した。この混合物を冷却し、塩化メチ レンで希釈し、水、ＩＮの塩酸、炭酸カリウム水溶液および水酸化す）　ＩＪウ ム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。残渣をエバポレート し、エーテルで粉末化して、２．７５ｇ（収率５７％）の黄色の固形物を得た。

実施例２１ エチル３−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−１ Ｈ−インダゾール−６−イルアミノコ−３−オキソプロピオネート（表■の化合 物５２） 化合物５２の調製：実施例４のように調製された中間体アミノインダゾール（３ ，２ｇ、　１０　ｍｍｏｌ）を１　ｍＬのピリジンを含有する５０　ｒａＬの塩 化メチレンに溶解した。冷却しながら、これに塩化エチルマロニル（１，４０■ Ｌ、　１１　ｇａｏｌ）を添加した。反応は発熱的であり、この反応物を１時間 放置し、次いで５％の塩酸（５０■Ｌ）と５％の重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍ Ｌ）とで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥溶液を真空中でエ バポレートし、　４．０　ｇの油を得た。この油をエーテル−ペンタンから結晶 化し、化合物５２の白色固形物の第１生成物２．７ｇを得た。

実施例２２ ６−（２−アセトキシエトキシ）−１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル −２−ピリジル）−１Ｈ−インダゾール（表■の化合物２０９） ６−（２−アセトキシエトキシ）−１Ｈ−インダゾールの調製二６−ヒドロキシ インダゾール（１３，４ｇ、　１００　ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（１ ００ｍＬ）、活性化無水炭酸カリウム（１３，８ｇ、　１００　ｇＩＩｏｌ）お よび１８−クラウン−６（１０ｍｇ）の混合物を調製した。窒素雰囲気中で５℃ で撹拌しながら、２−ブロモ酢酸エチル（１１，ＯｍＬ、１００■■ｏｌ）をこ の混合物に滴下しながら添加した。反応物を一晩撹拌し、その後３００　ｍＬの エーテルで希釈し、次に水（１５０ｍＬ）、５％の重炭酸ナトリウム溶液（１０ ０ｍＬで２回）、５％の炭酸ナトリウム溶液（ｔｏｏ　ｍＬ）で洗浄し、次に硫 酸マグネシウム上で乾燥させた。この乾燥した溶液を高真空下でエバポレートし 、３．２ｇの油状の６−ア七トキシエトキシインダゾールを得た。

化合物２０９の調製：上記の中間生成物（３，２ｇ、　１５　ｍ＋５ｏｌ）を５ ０　ｍＬのＤＭＦに溶解し、これにカリウムｔ−ブトキシド（１，６３ｇ。

１５　ｇＩＩｏｌ）を添加した。これに、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロ メチルピリジン（２゜１■Ｌ、１５璽ｍａｔ）を水溜で冷却しながら５℃で一度 に添加した。反応物の温度を室温まで上昇させ、その温度を１時間保った。反応 物をエーテル（１５０■Ｌ）で希釈し、次に水（１００ｍＬ）、５％の重炭酸ナ トリウム溶液で（１００■Ｌで２回）洗浄し、次に無水硫酸マグネシウム上で乾 燥させた。真空中でエバポレートした後、４．１５ｇの所望の油状の生成物（化 合物２０９）を得た。

実施例２３ １−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−６−（２−ヒド ロキシエトキシ）−１）１−インタソール（表■の化合物２１０） 化合物２１０の調製二表１の化合物２０９　（３，０２ｇ、　７．６　ｍｍｏｌ ）をエタノール（１０■Ｌ）、水（１，ＯｍＬ）、および８５％の水酸化カリウ ムベレット（０，５５ｇ、　８．３　ｕ＋ｏｌ）と混合した。反応混合物を室温 で２０時間撹拌し、次いで真空中で工１＜ポレートし油を得た。

得られた油を塩化メチレン（１００ｍＬ）中に取り、水で洗浄し、無水硫酸マグ ネシウム上で乾燥させ、先のように工／イボレートし、２．１４ｇの油を得た。

その油をエーテル−ヘキサンから結晶化し、０．７８　ｇの固形物である所望の 生成物（化合物２１０）を得た。

実施例２４ Ｒ／Ｓ　２−［１−（２，６−フクロロー４−トリフルオロメチルフェニル）− １Ｈ−インダゾール−６−イルオキシ］プロピオン酸（表Ｉの化合物５５） 化合物５５の調製：表１の化合物４１　（４，５ｇ、　１０　ｍｍｏｌ）をメタ ノール（１００１Ｌ）、水（１０ｍＬ）、および８５％の水酸化カリウムペレソ ）　（０，７３ｇ、　１１　ｍｍｏｌ）と混合した。この混合物を室温で１週間 撹拌し、次いで真空中でエバポレートしガラスを得た。

そのガラスは水（１００１Ｌ）を取り、エーテル（１１０ｉ＋Ｌ）で洗浄し、濃 塩酸（０，９１ＩＩＬ）で酸性化した。この酸性化された混合物を塩化メチレン で抽出しく７５　ｍＬで２回）、合併した抽出物を無水硫酸マグネシウムおよび フロリシル上で乾燥させた。この乾燥させた抽出物を真空中でエバポレートして ガラスを得、このガラスをエーテル−ヘキサンから結晶化し、２．７ｇの所望の 生成物の第１の画分を得た。

実施例２５ エチル２−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−Ｌ Ｈ−インダゾール−６−イルオキシ］プロピオニルアミノアセテート （表■の化合物１５３） 化合物１５３の調製二表１の化合物５５　（１，２ｇ、　３　ｍｓ＋ｏｌ）を塩 化メチレン（１０ｍＬ）中で懸濁し、これにカルボニル−ジ−イミダゾール（０ ，６５ｇ、　４　ｍｍｏｌ）を一度に添加するとガスを発生した。

４５分後、グリシンエチルエステル塩酸塩（１，４ｇ、　１０　ｍｍｏｌ）、塩 化メチレン（２０ｍＬ）、およびトリエチルアミン（１，４薦り、　１０＋ａｍ ｏｌ）の混合物を迅速に調製し、一度にイミダゾール反応物に添加した。反応物 はわずかに発熱し、１５分後エーテル（１５０■Ｌ）で希釈し、先ず水（１００ ｍＬ）で、次いで５％の重炭酸ナトリウム（７５ｍＬで２回）で洗浄した。次い で、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中でエバポレートしガラスを得た 。このガラスをエーテル−へ牛サンから結晶化させ、１．２５ｇの固形の所望の 生成物を得た。

実施例２６ エチルＲ−２−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル） −１）１−インダゾール−６−イルオキジコプロビオネート（表Ｉの化合物２５ ５） エチルＲ−２−（１１（−インダゾール−６−イルオキシ〕プロピオネートの調 製＝６−ヒドロキシインダゾール（６，７ｇ、５０　ｍｍｏｌ）、無水ＤＭＦ　 （１００腸Ｌ）、エチルＳ−２−（メチルスルホニル）−オキシ−プロピオネー ト９０％（９，０■Ｌ、　５０　＋＋ｕｗｏｌ）　、および無水活性化炭酸カリ ウム（６，９ｇ、　５０　ｍ１ａｌ）を混合した。この反応物を９０分間、窒素 雰囲気下で攪拌しながら、８０〜９０″Ｃに加熱し、室温まで冷却して、１週間 放置した。反応物をエーテル（２０Ｑ　ｍＬ）で希釈して、次に水（先ず４００ 　ｍＬ、次に１００　ｍＬ）　、飽和重炭酸ナトリウム溶液（１００ｍＬ）　、 および水（１００ｍＬ）で洗浄した。次に、硫酸マグネシウム上で乾燥させた後 、エーテルを用いたフロリジルでフラソシコクロマトグラフィーを行って、核磁 気共鳴（ＮＭＲ）　、赤外線スペクトル、旋光、および質量分光決定法によって 、エチルＲ−２−（ＩＨ−インダゾール−６−イルオキシ）−プルビオネートと して識別される油状生成物６゜３ｇを得た。

化合物２５５の調製：上記のインダゾール化合物（２４ｇ、１０ｍｍｏＬ）　、 　５０　ｍＬの無水ＤＭＦ、および無水活性化炭酸カリウム（１，１ｇ、１０　 ｍｅａｌ）を含有する混合物を調製した。この混合物に水浴によって冷却した２ 、３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（１，４ｉ＋Ｌ、　１０　ｍ ｍｏｌ）を添加した。これを水浴の温度で１時間および室温で１時間、攪拌し、 次にエーテル（２００ｍＬ）で希釈した。この混合物を水（１０（ｌｅＬで三回 ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、高真空下でエバポレートして 、核磁気共鳴（ＮＭＲ）　、赤外線スペクトル、旋光、および質量分光決定法に よって、所望の油状生成物２．８ｇを得た。

以下の表■は本発明の各化合物を示す。

（以下余白） −ζ−Ｑ飄クロニー　〜−ζい　Ｑへ田■　ロ　−Ｍ　Ｍ　Ｍ　Ｍ　Ｍ　Ｍ−ぐ ぐ　ぐぜ　ぐぐ　ぐぐｑ４　い　−！″′、＋　ミ　−Ｑ　＋−エ　Ｏり　−　 へ　−−ｗＱ　−、／Ｎ　ｂｉ　−い　ψ　く　１　１　１ｇ　；　！−？　＝ 　ｇ　ｕ　ｕ　Ｈｃ；ｐｕｘｕｕ　ｕｕｕｗ　ｗ　ＣＪ　−−ｕ　ｕ　ｕ　Ｕ　 ｕ　Ｃｊ　ｗ　ｕ　ｕ　ｕ　ｕ　ＩＪ♂　−−！−′″　Ｌ”　Ｌ”　’ｗ”− ４”　Ｌ”　Ｉｂ”　Ｃ１，”　Ｉｂ”　Ｌ”　Ｌ”　１．ｉ−”−リ　−−Ｕ 　リ　Ｕ　ＵＵ　口　。　ロ　Ｕ　リ　ＵＵＵシ　−　Ｊ”−−り　；　−〜　 −（−−ヘ　ロ　コ　０−９　Ｃ−−−−−−−−０ −、ｚ　−−−−−＝　＝　＝　ロ　ＵＵＵ門　〜　へ　−Ｆ’ｌ　Ｆ’ｌ　Ｍ 　Ｍ　−門　−門　ｆｉ　Ｆ’Ｉ　Ｐ＋−ロＱ　Ｌ　ＬＱ　Ｌ−山　−ｍ　！　 Ｌ　４　！ｕ　Ｚ　Ｚ　Ｌｌ　ｕ　ｕ　’Ｊ　ＣＪ　Ｕ　（Ｊ　ｕ　’Ｊ　ＣＪ 　ＩＪ　’Ｊ−へ＋　シ　−（＋＋＝　コ　り　−　６−（−；＝＝　ロ　−　 ＝　＝　ロ　鴛　り　ロ　■　ロ　り　コ＋＋畢−−−一＋＋＋＋　−Ｕ＝＝： ：　：：　：　＝−禰一−−−−−０＝＝＝：＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝ ＝＝＝＝＝＝＝＝：：：。−＋＋１Ｍ　Ｍ　Ｍ　Ｐ’ｌ　Ｍ　Ｍ　Ｆ’ｌ　ＰＩ 　Ｆ’ｌ　−門Ｉ＋１−一　〜ｎ　−門−Ｌ　１．ｂ−−１ａ、−（ｒ−Ｌ　Ｌ −Ｉｙ　Ｉａ、Ｚ−一＝−−Ｉｂ。

′Ｊ　ｑｕｕｕｕｕｑｐｕ　ｕ　ｕｑｕｕｕ　ｚｕ　ｕ　ｕＳ口ごこ５口；口口 ２　口　２宇足口口　ご＝　口　；−〜雪り呂；ざ；シ冨　冒　＝＝二三＝　＝ ニ　ヱ　＝り艶り２−−一−＋２−　＋＋＋＋＋　＋１１　。

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ミ　こ　−　〜　−ミ　、／１　−　へ　、３　ロ　−　、　。

−、、！　−＋Ｑ　Ｈ−−、７＋□　−−−−−シ　−−一−−−一一一一一一 一一一一一 ＝＝＝＝＝＝＝＝−−ｍ− 一一一一一一一一一一一− ｕ　ＣＪ　ｕ　ｕ　Ｌｌ　ｕｕ（Ｊ　Ｕ　（Ｊ　リ　リ＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝ ＝＝ り　−　ヘ　−　ぐ　−−１＋＋　コ　り　０　−　〜：′：＋：＋：＋　２　 〕　７　り　コ　り　Ｏロ　クー　岡　−−よ　−−１−−〇　〇　〜む：：　 ：　：ｕ：Ｑｌ、ｌ：、ニー呂Ｘ呂　デ　菩馨呂デ＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝ ＝＝＝：＝＝：＝＝ｃ、′−Ｌ”　（ｙ”−’＋”−４”　：４．”　Ｌ”　！ ＃”　ｍ”ロ　リ　リ　ｕ　ｕ　Ｊ　Ｌｌ　ｕ　ＣｊＪ　。　ｕｕ除草スクリー ニング試験 上記の表に記載した化合物を、以下に示すように除草活性について試験した。当 業者には周知のように、除草スクリーニング試験で得られる結果は、容易に制御 し得ない多くの要因に影響される。このような要因の例としては、日光および水 の量、土壌の種類、土壌のｐＨ１温度および湿度のような環境条件が挙げられる 。試験結果に影響を与え得る他の要因としては、植え付けの深さ、除草剤の施用 率、および試験する作物の特性がある。結果は作物によっても異なり、そして同 種の作物中でも異なる。

ｉの７、　スクリーニング試 処理の前日に、いくつかの異なる雑草種の種を、手箱の幅にわたり一列あたり１ 種を用いて個々の列でローム砂土に蒔いた。蒔いた種は、グリーンフォックステ イル（ＳＥＴｖｒ）　（ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）　、ワイルドオー） 　（ＡｖＥＦＡ）　（Ａｖｅｎａ　ｆｕｔｕａ）、ウォーターグラス（ＥＣＨＣ Ｇ）　（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｅａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）　、ワイルドマスター ド（ＳＩＮＡＲ）　（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｋａｂｅｒ）　、ベルベットリーフ（ ＡＢＵＴＨ）　（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）　、−平生のモ ーニンググローリー（Ｐ）ＩＢＰ［Ｊ）　（Ｉｐｏｒｍａｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅ ａ）　Ｅまたはモーニンググローリー（ＩＰＯＳＳ）　（Ｉｐｏｍｏｃａ　ｓｐ 、）　］　、およびイエローナノトセーン（ＣＹＰＥＳ）　（Ｃｙｐｅｒｕｓ　 ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）である。

出芽後、１列に約２０から４０個の幼植物が得られるように、植物体のサイズに 従って十分な種を蒔いた。

試験化合物を４００または１００ミリグラム（膳ｇ）計量して、６０ｍＬの広口 瓶に入れ、次に１％のＴｖｅｅｎ　２ＯＲ（ポリオキシエチレンソルビタンモノ ラウレート乳化剤）を含有する２５　ｍＬのアセトンにこの化合物を溶解させる ことによって、試験化合物溶液を調製した。化合物を溶解するためにさらに溶媒 が必要な場合も、その量は５糺を越えないようにした。次に、溶液から２０．５ 　ｍＬのアリコートを取り出して、１％のＴｗｅｅｎ　２ＯＲを含有するアセト ン：水混合物（１９：１）　２５　ｔで希釈した。

この手箱を２１〜２９．５℃の温室に入れて、スプリンクラ−で散水した。種蒔 きから１日後、４００　Ｌ／ｈａの割合で散布溶液を手箱に散布した。施用率は ４．０または１．０　ｋｇ／ｈａであった。

次に手箱を温室に戻してスプリンクラ−で毎日散水した。

処理後３週間で、同種で同年齢の雑草が植えられた未処理の対照手箱における成 長度と比較したパーセント制御として、雑草の制御度合の評価を行い記録した。

パーセント制御とは、すべての要因による植物への全損傷である。これには、発 芽阻害、出芽後の組織の死滅、発育阻害、奇形、白化、および他の種類の損傷が 含まれる。制御率は０から１００パーセントまで変動する。０は処理効果もなく 、未処理の対照群と同じ成長であることを示し、１００は完全な除草を示す。ダ ッシュ印は、該当する施用レベルでの試験は行われなかったことを示す。

出芽前試験の結果を表１１およびＩＩ＋に示す。ダノンユライン（−）は、該当 する雑草種では化合物の除草活性試験は行われなかったことを示す。

（以下余白） ィ、咄号４１− 鮎　＝＝　ニ　＝　二　誌こ　−＝　＝Ｉ　ＬＯＯＯＯ８０５０１００−−０ ２１００９０１００ＬＯＯＬＯＯ１００−０７１００１００１００１００１００ ＬＯＯ・−４０８１００１０−６０１００ＬＯＯ９Ｂ−０３０５０００１００２ ０：ｌｏ−０ 二ニ一つ五゛−：゛ 〕コ　ＬＯＯ８５１００１００１００９５−Ｑ〕ム　１００　８０　ＬＯＯ１０ ０１００７０−５３５Ｌ５　１０　１００　８０　９０　１５　−−　Ｑ３７　 １００　Ｌ５　１００　１００　１００　１００　−−　５ムＯＬＯＯ８０８５ ＬＯＯＬＯＯ１００、−５ｆ、２　１００　９０　１００　ＬＯＯＬＯＯ１００ −２０４６１００８０Ｔｏｏ　ＬＯＯ１００−１００２５４７ｔｏｏ　８０　１ ００　１００　１００−１００　５４８　１００　Ｚｏｏ　１００　ＬＯＯ１０ ０−１００３０５２１００７５１００１００１００・−１００６５５５１００１ ００１００ＬＯＯ１００−１００１００６０５０５２５ＬＯ８０−００ ６３ＬＯＯ７０２０ｋｏｏ　１００　・−１０００６５ＬＯＯ９０１００１００ １００−ＬＯＯ５０６７ｔｏｏ　ｓｏ　ｔｏｏ　１ｏｏ　９５−９０　２０７５ 　ＬＯＯ５０１０００ＬＯ０−５００７６’＝ＯＯ５０Ｌｏｏ　ＬＯＯ１００− ６００−，８ＬＯＯＯ３０７５”−００、−４００３０ＬＯＯＯ５０ＬＯＯＬＯ Ｏ−−８５０ａＬ　ＬＯＯ３５ＬＯＯＬＯＯＬＯＯ−１００Ｌ５３コ　ｓ　ＯＯ −００ ３３：　”　’　・−００ １１７１ｏｏ　５　８５　５０　１００−９０　５１１８　０　０　０　２５　 １０　・−５０Ｌ２３　１００　５　６０　０　８０−４０　０Ｌ４３１００　 ２０　１００　１００　１００−７０　０１６２　１００　９８　１００　１０ ０　１００−１００　７．０Ｌ６１１　１００　ＯＬＯＬ５　３０　・−００Ｌ ６９　５　０　０　Ｓ　７０　−　０　０−３−　、・つ　〕　゛　コ０　ンつ 　、−００２０（、１００Ｌｏ　６０　１００　１００−６０　０２０５　１０ ０　８０　１００　１００　ＬＯＯ−１００５２１１ＬＯＯ９０１００ＬＯＯ１ ００−１００５２１２１００９０１００１００ＬＯＯ−１００１０２１３１００ ９５１００Ｌｏ　９８　・−２０５２１５１００８５１００ＬＯＯ６０−−２５ ０２１６１０ＯＬｏ　１５　ＬＯ５−−１００２１Ｊ　１００　９０　１００　 １００　１００−１００　８５２２：＋１００００３０．６Ｏ−５０ ２２Ｂ　１００　５０　１００　ＬＯＯ１００・−Ｌｏｏ　５２３３　１００　 １００　１００　１００　１００−ＬＯＯ９０２３９ＬＯＯ１０ａ５　１００　 １００−９０　０２Ｉ４Ｊ４ＬＯＯ６０１００１００１００−−９５５２５２Ｌ ＯＯ５１５１０ＬＯＯ−００ ゆ、ＺＰ佑巨） 化合− 喜４；Ｓコｒ　ＡＶＥＦＡ　ＥＣＨＣＣ５ＩＮＡＲＡＪＵＴＨＥ’ＨＢＦＵ　ｌ ＰＯ５５ＣＹ！’ＩＪＬ　１００　０　０　Ｑ　Ｏ０−０ ２１００！ＩＱ　１００　１００　１００　ＬＯＯ−０３１０００３００００− Ｏ ｈ　ｏ　ｏ　ｏ　ａ　ｏ　ｏ−。

５９１０ｏ　ｔｏｏ　ｔｏｏ　ｔｏｏ　ｔｏｏ−１００２５７０９５７５７０Ｌ ＯＯ１００−ＬＯＯ２５７１２０００ＬＯＯ７５−１１００ ７２１００８０７０ＬＯＯ１００−１００５７７１００４０２０１００１０ロ　 −　７０　０７９　１００　ｔ、ｏ　１００　１００　１００−１００　６０８ （ｔ　８０　３０　１０　１００　１００−７５　５８６　１００　９０　１５ 　ＬＯＯ１００−９０５８８８５ｔ、ｏ　２０　１００　１００−６０　５８９ １０００１０１０−・ａａ ９０　９０　０　０　６０　２＋０　−・　５゜９５　１００　２５　ＬＯＯ７ ０１００−２００９６１０ＯＬ５　７０　１００　１００−ＬＯＯ９７１００６ ０１００１００ＬＯＯ−１００１０９８ＬＯＯ５２０１００ＬＯＯ、、１００５ ９９１００１０ＡＯＬｏｏ　１００−ＬＯＯ５１０３２０５０ＬＯＯ１００−６ ５０ ＬＯ４１００３０１０００１０−１００ＬＯ５７０２５ＬＯＬＯＯ１００−−１ ０００ＬＯ６，ＬＯＯ２０５１００ＬＯＯ−−６５０ＬＬＬ　１００　６０　Ｌ ＣＯ’ＱＣ１００、−９８５ＬＬ９ＬＯＯ’、５−００ＬＣ：：０Ｏ−１００５ ４０１ＯＭ　−、、ｃ：　−二：　＋ｑｒ　、、　ＩＱＱ　０Ｌ２１　１０　０ 　０　７０　うＱ　・−Ｌ５　０Ｌ２８　ｔｏｏ　ｇｓ　ｔｏｏ　ｔｏｏ　ｔｏ ｏ　−、ｔｏｏ　１５１２９　１００　Ｌ５　８５　１００　１００　−−　１ ００　０１コ０１０００Ｌ５５０−−５００ Ｌ３Ｌ　１００　１０　９５　Ｌ５　ＬＯＯ−・　８００１３２　９０　９５　 ｇｏ　Ｌｏｏ　ＬＯＯ−７０２０１ｊ３　１００　９５　Ｂｏ　ＬＯＯ１００− １００２５１ｊ４ＬＯＯ５１０１００ＬＯＯ−−１０００Ｌ３５　１００　１０ ０　９０　１００　１００−ＬＯＯ６０１３６１００２５Ｌｏ０　１００　１０ ０−１００　０１３７　ＬＯＯ９５１００１００１００−１００１５１３！１　 １００　５　１００　ＬＯＯ１００−−１０００１３９１００１００ＬＯＯ１０ ０１００−１００１０１４０ＬＯＯ９５ＬＯＯ１００ＬＯＯ−１００２５１４１ １００１００１００ＬＯＯ１００・−ＬＯＯ２０１４２１００７５１００１００ ＬＯＯ−−１００５１５０ＬＯＯＯ２０ＡＯ−５０ １５１８５５５１００１００−＋　４ｏ　０１５２　１００　ＬＯ５ＬＯＯ１０ ０−３００１５５１００２５５０ＬＯＯ１００−４００１５６６００５９８１０ ０＝　４０　０１３７　ＬＯＯＬＯＯＬＯＯ１００１００−−１００７０１６０ １００８５ＬＯＯ２０８５−１−０１０１６４１００ＬＯＯＬＯＯ１００１００ −−１００９０１６７１００１００１００１００ＬＯＯ−−８Ｓ　Ｌ５１７１　 １００　１００　１００　１００　１ｏｏ−１００９５１７＋　ＬＯＯ９８二０ ０　１００　ＬＣＯ・・　１００　８０）７５　９５　２０　４　１００　１０ ０　、−　１００　０Ｌ７６１００　二ＯＯ’−Ｃｏ　ＬＯＯＬＯＯ−１００６ ０’＝７７’１ｏｏ１００−００ＬＯＯＬＯＯ・−６０３０’−−，８ＬＯＣＬ ＣＣ’−ＣｏＬＯＯｌｏｏ−ＬＯＯ８０デク　ＬＣＯＬＯＯＬＣＯ’００　−〇 〇　−−ＬＯＯ６０１８２１００ｇｏ　ＬＯＯＬＯＯ１００−６００Ｌ８５　１ ００　１００　１００　１００　ＬＯＯ−１００９５１８６１００５０１００１ ００ＬＯＯ−７０１０１８７１００６０６０１００１００−ｔｏ　１５１１１８ 　ＬＯＯＬｏ０　１００　１００　ＬＯＯ・−１００９５１１１９１００ＬＯＯ ＬＯＯ１００ＬＯＯ−１００９８１９６ＬＯＯ１５ＬＯＬＯＯ９ｇ　−−１０５ ２０Ｌ　１００　８０　１００　１００　１００−７０　５０２０２　１００　 ９０　１００　１００　１００−１＋０　４０２０３　ＬＯＯ７０９５２０１０ ０−６０２５２０６１００１００ＬＯＯ１００ＬＯＯ−−１００７５２０８ＬＯ Ｏ１００１００１００１００−１００ａ。

２０９　ＬＯＯ９０１００ＬＯＯ１００−９５７０２１０１００１００１００１ ｏｏ　１００−１００　９０２Ｌ＆　１００　１５　６０　９０　１００−６０ 　１５２２１　１００　９０　１００　１００　１００　−＋　６５　５０２２ ２　１００　２０　Ｌｏｏ　ＬＯＯ１００−−３００２：！５　ＬＯＯ９５１０ ０１００ＬＯＯ−１００Ｌ５：ユ６　ＬＯＯＬＯ１００ＬＣＯ１００−−ＬＯＯ ５二３７　ＬＯＯ２５ＬＣＯｇ５　ＬＯＯ、−６００：’−Ｚ　ＬＯＯＴＯＬＣ ＯＬＯＯＬＯＯ・−８５５ニー＝一つｏ−＝ｏｐり：ｒＯつ−ｏＯ，，１００− ０２４５　１００　９５　ＬＯＯＬｏ０Ｌ００　−・　７０６０２ｈ６　ＬＯＯ ＬＯＯ１００ＬＯＯ１００・−１００ｇ５２４７　ＬＯＯ１００ＬＯＯＬＯＯＬ ＯＯ−ＬＯＯ９０２４１１ＬＱ　Ｏ５１５２０−Ｏ０ ２（１９ＬＯＯ７０ＬＯＯ１００１００−−９５ＬＯ２５０ＬＯＯＯζ　７０　 ｔ、Ｑ　−１０５出芽後除草評価 土壌を用意して、上述の出芽前試験と同じ種類の種を蒔いた。手箱を２１〜２９ °Ｃの温室に入れて、スプリンクラ−で散水した。雑草種の種は処理の１０〜１ ２日前に蒔いた。処理した手箱の散水は土壌の表面のみに限定して、発芽した植 物の葉には行わなかった。

出芽後除草試験の結果を表１ｖおよび表■に示す。

ｙ、云：ニ　出　＝−−畠二　−＝　＝Ｌ　１００　０　０　９０　１００　１ ００−０２　１００　８０　Ｌ（１０１００Ｌｏｏ　１００−５ム１００００２ ０００−０ ５　１０　０　１０　ＬＯＯ０−０ ７９５６０Ｌｏ０　１００　Ｌｏｏ　ｔｏｏ　・−２５ａ　３０　０　０　７０ 　１００　１００−０９　１００　３０　６ＯＬ＋ＯＬＯＯＬｏ０　−・　０１ ０　０　０　０　５０　２５　０　−−　ＯＬｌ　７０　１０　Ｌｏ　５０　８ ０　９０　−−　０１２　ａｏ　１０　１０　１００　Ｌｏ０　１００−０１３ 　０　０　０　１０　２０　１０　−一　〇１４　０　０　０　３０　ム０　６ ０−０１５　１−０　１０　ＬＯ２０ＬＯＯ９０−、０１６１０１００（、ＯＬ ＯＯ８Ｏ−Ｏ Ｌ７　Ｌ４０　１０　ＬＯ６０ＬＯＯ１００−−０１，８１００９８１００１０ ０１００１００−５１９３０２０２０１０ｇｏ　６０　−　０２０　１００　２ ０　３０　１００　ＬＯＯ９０−０２１１０００ＬＯＯ６０１００・−０ ２３１００１０１０２０ム０　−−　０２４　１０　１０　１０　１０　ム０　 ６０−０２６　１０　５　’　ＯＬＯＬＯ２０−−０２７０００００１０・−０ ２８５０１０三４つｏｚｏｏｌｏｏ−５：！９　１０　ＬＯ’０　７二　９０６ ０　・−Ｏｙ　。

３３８５２５　Ｂ５　ａｏ　ＬＯＯＬＯ（１−５３ム　ＬＯＯ２０９５Ｂ５　１ ００　１００−５３５１５　０　０　５　９５　８０　・、　０３６Ｌ００　２ ０　６０　１００　ＬＱＱ　ＬＯＧ−５３７９０１５’　８５　１００　１００ 　ＬＯＯ・−５コ８　Ｌ３　１０　５　２０　７０　５０　・−０＆ＯａＱ　６ ０　ｋＱ　１０（＋　１００　Ｌ（１０−１５ムｔ　１００　１００　１００　 １００　１００　ＬＯＯ、−ＬＯＯｌ、２　１００　２５　１００　１００　１ ００　１００−２０４］　１００　ＬＯＱ　１００　ＬＯＧ　Ｌ（１０−１００ １００ムＡ１００２５１００１００１００−１００１５’−５１００１００１０ ０ＬＯＯ１００・−１００１００４６ＬＯＧ　６０　ＬＯＯｔｏｏ　１００−１ ００　２０ム７　１００　６０　１００　１００　１００−１００　１０ム８　 １００　ＬＯＯ１００１００１００−１００＋、０ム９　２０　０　ＬＯ８０９ ８−９５０５１８５１０８５０１００＋＋　ｔｏｏ　５５２　１００　ｇＯＬｏ ｏ　ＬＯＯＬＱＯ−−ＬＱＯａｓ５５　１００　１ｏｏ　１００　１００　１０ ０−１００　１００５６　０　０　０　Ｑ　Ｑ　＋−００ ５９１００１００ＬＯＯＬＯＯＬＯＯ・−ＬＯＯＬＧＱ６０　ＬＯ５５２０１０ −１０００ ６１Ｌ５　１０　０　１０　２０−７０　０６２　８５　Ｂ０　８０　８０　９ ０　−・　１００５６３　ＬＯＯ５０４０１００１００−・　ＬＯＯｆ、０６４ 　１００　８０　１００　１００　１００　−、　１００　６５６５　１００　 Ｂｏ　ＬＯＯ１００１００−１００５０６６８５６０８５１ｏｏ　Ｌｏ０−１０ ０　１５６７　１００　５　１００　４０　ＬＯＯ−ＬＯＯ５７３ＬＯＯ２５１ ００１００１００・−１００５７４１００１５１００１００ＬＯＯ−１００５７ ５１００５”−０００Ｌｏｏ−１０００７６１００５７０６０ＬＯＯ−−１００ ５７８ｋｏｏ　１０　二３　ＬＯＯｔＯｏ−１００５ＲＯＪ　Ｌ５　：　ＬＯＯ ＬＯＯ−１００５３Ｌ　９０　７５　コＯ：Ｏｏ　ＬＯＯ−：ｏｏ　ｘ。

Ｈ＋　、＋　＋＋ｕ、　−ｏ　。

・・　ＯＣ ８５　２０　１０　Ｌ５　ＬＯＯ　ＬＯＯ−ＬＯＯ　５９２　ＬＯＯ　５０　Ｌ ＯＯ　１００　１００−１００　５９３　１００　５　９８　０　９８　．・　 １００　０９４　ｋ００　６０　１００　ＬＯＯ　１００−１００　１０Ｌｏｔ 　６０　５　５　６０　１００−１００　０１０２　８５　１０　１０　ＬＯＯ 　１００−１００　０１０７００　０　０　０　・一　〇〇 １０ｇ００　０　０　０−０　０ ＬＯ９０　０　０　０　０−０　０ １１Ｏ　Ｌ０　５　５　４０　８０−１００　０Ｌ１４　１０　０　０　１５　 １０−５　０１１５　５０　２０　３０　ＬＯＯ　９０−３０　２０１１７　５ ０　５　１０　２５　１００　・−　９０５１２３　８　５　１０　０　ＬＯＱ −１００　５１２７　３０　５　ＬＯ　１００　１００−１００　ＯＬ＋１３　 ６０　５　Ｌ５　３５　１００　−−　１００　５１ｕ　１０　５　５　６０　 ３　−−　６０　０１４５　Ｌ５　０　０　８０　１０−５０　０１４７　７０ 　２０　２５　９８　９５　・−　１００５１４８　１０　０　０　６０　１５ 　５　ＯＬ５８　１０　０　０　７０　１００−７０　０１５９　４０　５　５ 　１００　ＬＯＯ　−−　１００　５Ｌ６Ｌ　ＬＯ　５　５　９０　７５　．− 　６０　５Ｌ６２　９０　１００　１００　？８　１００　−−　１００　４０ １６１！５　５　０　４０　６０　．−　４０　０１６９　１０　０　０　５　 １０　−−　’２５　０１７０００　０　ＬＯ５−５　０ Ｌ３Ｌ　９５　ＬＯ　：５　１００　ＬＯ○　・・　Ｌ００５ふ　２＝　二　一 つ　二三　：　ＬＯ　Ｏ２０ｔ．６０　０　０　５０　ＬＯＯ　−．　Ｌ００　 ５２０５　９８　５　６０　６０　ＬＣＯ　−−　Ｌ００ｔ２Ｌ１　１０　８０ 　１００　１００　−−　ＬＯＯ　５２１２　９Ｂ　１００　ＬＯＯ　ＬＯＯ　 −−　ＬＯＯ　５０２１３　７０　７０　５　ＬＯＯ　−−　ＩＱＱ　５２１６ 　５０　Ｌ５　２０　５　ＬＯＯ　−−　ＬＯＯ　５２１７　ＬＯＯ　６０　１ ００　ＬＯＯ　１００−ｌＱＱ　７５２１８　ＬＯＯ　７５　１００　ＬＯＯ　 １００　・−　ＬＯＯ　８０２２］　Ｌ５　０　０　ｔ．ｏ　ＬＯＯ−１００　 ０２２４　１００　９０　１００　Ｌ○０　１００−１００　１００２２９　Ｌ ＯＯ　１０　ＬＯＯ　１００　１００−１００　５２３０　５０　５　５　５０ 　ＬＯＯ　−−　１００　５２４２　ＬＯ　Ｏ　Ｏ　！５　２５−１５　０２１ ３　１００　９５　６０　ＬＯＯ　１００−１００　ＬＯＯ２！９　９０　１０ 　３０　７０　１００−１００　０２ｕ番　１００　２５　９８　９５　Ｌ○Ｏ −１００　２０２５１　１００　１０　ＬＯＯ　２５　ＬＯＯ−１００　５ムＩ ＦＩ４東？斂身蛾札 ？　Ｇｌ　＝　ｂ イと．１≧一一一 ｅ二　巾：ユ　酷＝込　＝比工　εユ惑　鵠ｒコ　社ｆｆｉＸＥＱｊ這　＝Ｌ　 ＬＯＯ　Ｏ　Ｏ　Ｓｏ　ＬＯＯ　１００　．−　０２　ＬＯＯ　６０　Ｔｏｏ　 ’００　’Ｃｏ　１００　・−　０：　ＬＯＯ　Ｏ　Ｏ　Ｃ　Ｚ　Ｏ　−．　０ −　ＬＯＯ　：　−　−−　０ ５９　１００　１００　１００　ＬＯＯ　１００−ｔｏ０　９５６９　８０　ｔ ｏ　２０　１００　１００−ＬＯＯ　５７０　７０　Ｌ３　Ｌ−Ｏ　ＬＯＯ　Ｌ ＯＯ　．−　１００　１５７１　６０　１０　１０　ＬＯＯ　ＬＯＯ−ＬＯＯ　 ＬＯ７２　４０　１０　２０　’００　１００−ＬＯＯ　２０８４　ＬＯ　５　 ５　ＬＯＯ　１００−１０Ｏ　Ｌ５８９　２５　１０　２０　ＬＯＯ　１００　 ・ＬＯＯ　１０９０　１５　１０　５　１００　１００　−、　１００５９Ｌ　 １００　７０　９５　１００　１００　−−　１００　３０９６　８５　１０　 ２０　ＬＯＯ　１００　−−　１００　５９８　ｔｏｏ　Ｏ　３０　１００　１ ００−１００　Ｌ５９９　８０　ＬＯ　１０　１００　９０−１００　１０１０ ３　８０　５　ＬＯ　８５　１００−．ＬＯＯ　１０１０５　ムＯ　５　５　１ ３　１００　−−　１００　５ＬＬ９　１００　５０　１００　１００　ＬＯＯ −１００　５Ｌ２０　１００　１０　８５　１００　１００−ＬＯＯ　５Ｌ２１ 　１０　５　゜　６０　ＬＯＯ　−　ＬＯＯ　ＯＬ２Ａ　８５　１０　１５　１ ００　１００　−’　１００　５１２１１　ｋ００　２５　１００　１００　１ ００−１００　５１２９　ア５　１５　７５　ＬＯＯ　１００−ＬＯＯ　５Ｌ３ ０　１０　０　’　６０　５０−６０　０１３１９０２０２５コＯ７５１００５ ｌｊ２　ＬＯＯ　９３　シ００　ＬＯＯ　ＬＯＯ　−　−　ＬＯＯ　５’．３３ ６０　Ｓｏ　６０　’−Ｃｏ　ＬＣＯ　・−　１００　Ｊ５’−３４５０　Ｌ５ 　−Ｃ　’−Ｃｏ　’ＬＯＯ−１００　２５’−２５　’＝ＯＯ　’＋ＯＯ　’ ．：Ｏ　：ＳＣ　’−ＣＯ　−　−　１００　８０Ｉ　２ｓ　Ｑ　５　：：　７ 　：　Ｌ　：：　４　０Ｃ　．−　ＬｃＯ　−Ｏ１３７　２０　８５　２０　Ｌ ＯＯ　’−Ｓｏ　−　１００　２０ｌｊａＢ５８０３０１０Ｇ１００．．１００ ２５０９　９５　５０　ＬＯＯ　ＬＯＯ　ＬＯＯ−１００　３５ＬｋＯ　６０　 ７５　９５　ＬＯＯ　ＬＯＯ−１００　２５ＬムＬ　１００　ＬＯＯ　１００　 Ｌ○Ｏ　ＬＯＯ−１００　７５１４２　ＬＯＯ　１０　９０　１００　’ＬＯＯ 　・−　１００　５Ｌ５０　ＬＯ　Ｏ　５　６０　１００　−−　８５　５Ｌ５ Ｌ　７０　５　５　１００　ＬＯＯ−１００　２０Ｌ５２　ＬＯＯ　ＬＯ　５　 ＬＯＯ　ＬＯＯ−ＬＯＯ　Ｌ５Ｌ５］　ＬＯＯ　ＬＯＯ　１００　ＬＯＯ　１０ ０−１００　１１５１５５　ＬＯＯ　５０　：ｌＯ　１００　１００　・−　１ ００５１５６　６Ｏ　ＬＯ　１０　１００　ＬＯＯ−１００　１０１６０　ＬＯ Ｏ　１５　９５　５　ＬＯＯ　−−　１００　１０Ｌ６４１００　１００　１０ ０　１００　１００　−　１００　９８１６５　８５　’ｈｏｏ　］Ｏ　ＬＯＯ 　ＬＯＯ　−・　Ｌ００６０Ｌ６６　１００　１００　１００　１００　１００ −１００　８０１６７　９８　３０　９０　１１０　ＬＯＯ−ＬＯＯ　５Ｌ７Ｌ 　１００　１００　１００　ＬＯＯ　１００−１００　６０１７２　’１０　Ｌ Ｏ　１０　１００　１００−１００　５Ｌ７４１００　１００　１００　ＬＯＯ 　１００−１００　６０１７５　９０　２５　６０　ＬＯＯ　１００−１００． 　１０Ｌ７６　９５　１００　ＬＯＯ　ＬＯＯ　ＬＯＯ　−−　１００　４０１ ７１１　ＬＯＯ　ＬＯＯ　ＬＯＯ　１００　１００−１００　３０Ｌ７９　１０ ０　ＬＯＯ　１００　１００　ＬＯＯ　−−　１００　６０ＬｇＯ　１００　１ ００　１００　１００　１００−１００　７０１１１２　７０　ＬＯ　３０　１ ５　１００−９０　０ＬＢ３９５　５　２０　７０　１００−９８　５’．Ｂ５ 　１００　ＬＯＯ　１００　１００　１００　・・　１００　９５Ｌ８６　７５ 　２０　２０　１００　１００　．−　１００　２０１８７　８５　２０　Ｌ５ 　７０　９０　−　ＬＯＯ　５Ｌ８Ｂ　ＬＯＯ　ＬＯＯ　ＬＯＯ　１００　’− Ｃｏ　−．　１００　７０！Ｊ９　ＬＯＯ　１００　１００　１００　１００　 ．．　１００　７５Ｌ９０　１００　７５　”−００　９０　ＬＣＯ　−−　１ ００　１０一クｌ’−ＯＣ−ＬＯＯＬＯＯｉｃｏＬＯＯ−−１００ｉｉｏ−９２ 　．クＣ　一つつ　：：Ｏ　−０Ｃ　一つＯ　−　．　ｔｏｏ　＊Ｑ１９３　１ ００　Ｂｏ　ＬＯＯ’００　−っＯ、−１００６０１９４７０３０７０１００二 〇’−１００２０１９５９０３０６０５０１００−ＬＯＯ’５１９６　６０　１ ０　Ｌ５　９０　ＬＯＯ、−１００１０１９７１００６０６０１００ＬＯＯ−− 、Ｌ００５Ｌ９８　３０　５　Ｌ５　１００　ＬＯＯ−−ＬＯＯ５１９９３０Ｌ Ｏ１５８５ＬＯＯ−１００５Ｚｏｏ　３０　５　５　８０　ＬＯＯ−１００５２ ０３７０６０７０１００１００−ＬＯＯ５２０８１００９８８５５０ｂｏ　−− １００５０２０９１００８５７５７５ＬＯＯ−１００８５２１０１００７５１０ ０ＬＯＯＬＯＯ−１００１１５２１４１１５８５ＬＯＯ１００−１００２０２１ ９９５ｔｏ　４ｏ　Ｏ１００−１００１０２２２１００Ｌ５　１００　１００　 １．００−１００　５２２６　１００　１５　８０　１００　１００　−、　１ ００　０２２７　１００　１０　１００　５　ＬＯＯ−１００１０２３５１００ ９０１００１００ＬＯＯ−１００３０２３６１００Ｌ５Ｌ５　１００　ＬＯＯ、 −１００ＬＯ２コア　９０　５　５　５　１００−１００　ＬＯ２４２１００２ ０７０１００ＬＯＯ−−１００３０２Ａ５　１００　９５　１００　１００　１ ００−１００　６０２４６　１００　ｔｏｏ　１００　ＬＯＯｌｏｏ−１００７ ０２Ａ９　１００　７５　１００　１００　１００　−−　１００　ム０２５０ 　”、５　５　１０　ＬＯＯ１００−−１００１０２５５１００１００ＬＯＯ１ ００ＬＯＯ・−ＬＯＯ１００本発明の化合物は除草剤として有用であり、当業者 には周知の様々な方法で、様々な濃度での施用が可能である。実際には、化合物 は、分散を容易にするための、業界では周知のまたは既に使用されている様々な 補助剤および担体を含有する処方物として施用される。どの化合物においても処 方物の選択および施用の形態は、その化合物の活性に影響を及ぼし得るため、選 択はそれに応じて行われる。よって、本発明の化合物は顆粒として、水和剤とし て、乳化性濃縮物として、粉末または粉剤として、流動体として、溶液として、 懸濁液または乳濁液として、もしくはマイクロカプセルのような放出制御形Ｃで 処方され得る。このような処方物は、活性成分を、約０１５重量％から約９５重 量％以上までの割合で含有し得る。

どの化合物においても、最適量は、制御される橿または植物の性質により異なる 。施用率は、通常は、ニーカー当たり約０．０１から約１０ポンド、好ましくは 、ニーカー当たり約０．０２から約４ポンドである。

水和剤は、水または他の液状担体中に容易に分散する微粉砕された粒子の形態で ある。粒子は固体マトリックスに保持された活性成分を含有する。典型的な固体 マトリックスには、フラー土、カオリン粘土、シリカ、および他の容易に水和し 得る有機または無機の固体が含まれる。水和剤は、通常は、約５％から約９５％ の活性成分、および湿潤剤、分散剤、または乳化剤を小量含有する。

乳化性濃縮物とは、水または他の液体に分散し得る均質の液状組成物である。こ の組成物は、全体が、活性化合物と液状または固形乳化剤により構成され得るか 、または、キシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロン、および他の不揮発性有機 溶媒のような液状担体を含有してもよい。使用においては、これらの濃縮物を水 または他の液体に分散し、通常は、処理を行う領域に噴霧し得る。活性成分の量 は濃縮物の約０．５％から約９５％の範囲であり得る。

顆粒処方物は、突起物（ｅｘ　ｔｒｕｄａｔｅ）および比較的粗い粒子の両方を 含有し、通常は、希釈せずに植物成長の抑制が望まれる領域へ施用される。顆粒 処方物の典型的な担体としては、砂、フラー土、アタブルジャイト粘土、ベント ナイト粘土、モンモリロナイト粘土、バーミキュライト、パーライト、および他 の有機または無機物質を包含し、これらは活性化合物を吸着するか、または活性 化合物により被膜され得る。顆粒処方物は、通常は、重質芳香族ナフサ、灯油、 および他の石油留分、または植物性オイルのような界面活性剤；および／または デキストリン、にかわ、合成樹脂のような固着剤を含み得る約５％から約２５％ の活性成分を含有する。

粉剤は、活性成分と、分散剤あるいは担体として機能する微粉砕固体、例えばタ ルク、粘土、穀粉、他の有機および無機固体とからなる自由に流動可能な混合物 である。

マイクロカプセルは、典型的には、封入物質を制御された速度で外部環境に放出 させる不活性の多孔性の殻に封入された活性物質の小満または顆粒である。カプ セル化された小満は、典型的には、直径が約１から５０ミクロンである。封入さ れた液体は、典型的には、カプセルの重量の約５０から９５％を占め、活性化合 物に加えて溶媒を含有し得る。カプセル化された顆粒は、一般に、多孔性顆粒で あり、顆粒孔の開口部を密封する多孔性膜を有し、液状の活性種を顆粒孔の内部 に保持する。顆粒は、典型的には、直径が１ミリメートルから１センチメートル 、好ましくは１から２ミリメートルの範囲である。顆粒は、押し出し成形、凝集 、またはプリリングによって形成されるか、もしくは自然に形成される。このよ うな物質の例としては、バーミキュライト、焼成粘土、カオリン、アタブルジャ イト粘土、おがくず、および粒状炭素がある。

シェル容器または膜の材料としては、天然および合成ゴム、セルロース材料、ス チレン−ブタジェンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポ リエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン、およびスターチキサンテ ートがある。

除草用途に有用な他の処方物としては、活性成分を、アセトン、アルキル化ナフ タレン、キシレン、および他の有機溶媒のような、所望の濃度で完全に溶解させ 得る溶媒に溶かした単純な溶液を含む。加圧噴霧器もまた使用され得、この場合 、フレオンのような低沸点分散溶媒担体が蒸発することにより、活性成分が微細 に分割された形態で分散されている。

このような処方物には、活性成分に加えて、様々な担体または希釈液；湿潤剤、 分散剤、または乳化剤の溶媒（水、または芳香族溶媒もしくは塩素化脂肪族溶媒 のような有機溶媒）；接着剤；増粘剤、および他の物質を含み得る。界面活性剤 の例としては、アルキルおよびアルキルアリールのスルホン酸塩および硫酸塩、 およびそれらの塩；多価アルコール；ポリエトキシル化アルコール；エステルお よび脂肪族アミンがある。これらの試薬は、通常に使用される場合は、処方物の ０．１重量％から１５重量％含有する。

本発明の化合物はまた、他の除草剤および／または枯葉剤、乾燥剤、成長抑制剤 、殺虫剤、殺菌剤、殺線虫剤などと組み合わせても有用である。このような他の 物質は、処方物の活性成分の約５％から約９５％を占める。このような組み合わ せにより、雑草制御における効力のレベルが高まることが多く、また、個々の除 草剤を個別に処方した場合には得られない結果をもたらすことが多い。組成物は また、同じ場所での使用を意図し、そしてそのために処方された、他の除草剤お よび肥料を含有し得る。

本発明の化合物と組み合わせ得る他の除草剤、枯葉剤、乾燥剤、および植物成長 抑制剤の例としては次のものがある：有用な補足的除草剤の例として以下が挙げ られる：Ａ、ベンゾー２．１．３−チオジアジン−４−オン−２，２−ジオキシ ド（例えばペンタシン）； Ｂ、ホルモン除草剤、特にフェノキシアルカン酸（例えば、ＭＣＰＡ、　ＭＣＰ Ａ−チオエチル、ジクロホプロ／プ、２゜４．５−Ｔ、　ＭＣＰＢ。

２、４−Ｄ、　２．４−ＤＢ、メツプロ・ノブ、トリクロピル、フルロキシピル （ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、クロビラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌ　ｉｄ）、および それらの誘導体（例えば、塩、エステル、およびアミド））；Ｃ，１，３−ジメ チルピラゾール誘導体（例えば、ビラジキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ） 、ビラゾレート、およびペンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ））　； Ｄ、ジニトロフェノールおよびそれらの誘導体（例えば、ＤＮＯＣ，ジノタープ （ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、ジノセブおよびそのエステル、ジノセブアセテートのよ うなアセテート）；Ｅ、ジニトロアニリン除草剤（例えば、ジニトラミン、トリ フルラリン、エタルフルラリン、ベンジメタリン）；およびオリザリン； Ｆ、アリール尿素除草剤（例えば、ジウロン、フルメツロン（ｆ　ｌｕｍｅｔｕ ｒｏｎ）　、メトクスロン、ネブロン、インプロツロン、クロロトルロン、クロ リムロン、リニュロン、モノリニュロン、クロロブロムロン、ダイムロン（ｄａ ｉｍｕｒｏｎ）　、およびメタベンズチアズロン）； Ｇ、フェニルカルバモイルオキシフェニルカルバメート（例えば、フェンメディ ファムおよびデスメジファム）；Ｈ，２−フェニルピリダジン−３−オン（例え ば、クロリムロンおよびノルフルラゾン）； ■、ロウラル除草剤（例えば、レナシル、ブロマシル、およびターバシル）； Ｊ、）リアジン除草剤（例えば、アトラジン、シマジン、アジプロトリン、シア ナジン、プロメトリン、ジメタメトリン、シメトリン、およびチルブトリン）； に、ホスホロチオエート除草剤（例えば、ピペロホス、ベンスリド、およびブタ ミホス）； Ｌ、チオールカルバメート除草剤（例えば、シクロエート、バーナレート、モリ ネート、チオベンカーブ、ブチレート、ＥＰＴＣ、トリアレート、シアレート、 エチルニスプロカーブ（ｅｔｈｙｌ　ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、チオカルバシル、 ヒリテート、オヨヒシメピペレート（ｄｉｉｅｐｉｐｅｒａｔｅ））　；Ｍ、１ ．２．４−）リアジン−５−オン除草剤（例えば、メタミドロンおよびメトリブ ジン）； Ｎ、安息香酸除草剤（例えば、２．３．６−ＴＢＡ、ジヵンバ、およびクロラン ベン）； Ｑ、アニリド除草剤（例えば、プロパクロール、ブタクロール、アラクロール、 プロパクロール、プロパニル、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ＞、メ トラクロール、アセトクロール、およびジメタクロール）； Ｐ９　ジハロベンゾニトリル除草剤（例えば、ジクロベニル、ブロモキシニル、 およびアイオキシニル）；Ｑ、ハロアルカン酸除草剤（例えば、ダラポン、ＴＣ Ａ、およびそれらの塩）； Ｒ，ジフェニルエーテル除ｌ剤（例えば、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、 フルログリコフェン（ｆ　Ｉｕｒｏｇｌｙｃｏｆ　ｅｎ）あるいはその塩または エステル、ニトロフェン、ビフェノックス、アシフルオルフェンならびにその塩 およびエステル、オキシフルオルフェン、およびホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆ ｅｎ）　；クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）およびクロメト キンフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）； Ｓ、フェノキシフェノキシプロピオネート除草剤（例えば、ジクロホップおよび そのエステル（例えばメチルエステル）、フルアジホップおよびそのエステル、 ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）およびそのエステル、キザロホップ（ｑ ｕ　１ｚａｌｏｆｏｐ）およびそのエステル、ならびにフェノ牛すプロップ（ｆ ｅｎｏｘａｐｒｏｐ）およびそのエステル（例えばエチルエステル））；Ｔ、シ クロへ牛サンジオン除草剤（例えば、アロキシジムおよびその塩、セトキシジム 、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏ ｘｙｄｉｍ）、およびクレトジム（ｃｌｅｔｈ。

ｄｉｍ））　； Ｕ、スルホニル尿素除草剤（例えば、クロロスルフロン（Ｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆ ｕｒｏｎ）、スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）、メトスルフロン（ ＋１ｅｔｓｕｌ　ｆｕｒｏｎ）およびそのエステル：ベンズスルフロン（ｂｅｎ ｚｓｕｌｆ　ｕｒｏｎ）およびそのエステル（例えばそのメチルエステル）　、 ＤＰＩ−Ｍ６３１３、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）およびそのエス テル（例えばそのエチルエステル）、ヒリミスルフロン（ｐｉｒｉｍｉｓｕｌｆ ｕｒｏｎ）およびそのエステル（例えばそのメチルエステル）　、ＤＰＩ−ＬＳ ３００．およびピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ））　； ■、イミダゾリジノン（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｄｉｎｏｎｅ）除草剤（例えば、イ マザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂ ｅｎｚ）、イマザピル（ｉ■ａｚａｐｙｒ）およびそのイソプロピルアンモニウ ム塩、イマゼサビル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ））　；Ｗ、アリールアニリド除 草剤（例えば、フラムプロップおよびそのエステル、ベンゾイルプロノブエチル 、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｅａｎ））　；Ｘ、アミノ酸除草剤（ 例えば、グリホサートおよびグリホサ−ト（ｇｌｙｆｏｓｉｎａｔｅ）ならびに それらの塩およびエステル、スルホセード（ｓｕｌｐｈｏｓａｔｅ）、およびビ ラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ））Ｙ、有機ヒ素除草剤（例えば、ＭＳＭＡ）　 ；Ｚ、除草用アミド誘導体（例えば、ナプロパミド、プロピザミド、カルベタミ ド、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、 イソ牛すベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ナブロアニリド、シフエナミド、およびナ プタラム）； ＡＡ、ｌｌｉ々の除草剤（エトフメセート、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌ ｉｎ）、ジフェンゾコートおよびその塩（例えばそのメチル硫酸塩）・クロマシ ン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、オキサシアシン、ブロモフェノキジム、パルパン、 トリジファン、３：１の比でフルロクロリドン（ｆ　１ｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏ ｎｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｅ）およびメファナセト（ｍｅ ｆａｎａｃｅｔ）を包含する）；ＢＢ、有用な接触除草剤の例として、ビピリジ リウム除草剤（例えば、活性物がバラフートである除草剤、および活性物がジク ワ、トである除草剤）。

これらの処方物は、制御が行われるのが望ましい土地に、従来の方法で施用され る。例えば、粉剤および液状組成物は、パワーダスター、ブームおよびハンドス プレー、およびスプレーダスターを用いることにより施用され得る。処方物はま た、飛行機から粉剤としてまたは噴霧により施用され得、あるいはローブウィッ ク（ｒｏｐｅ　ｔｉｃｋ）によっても施用され得る。

発芽している種子または出芽している幼植物の成長を変異または制御するために 、粉剤および液状処方物が、スプレーまたは散布により、土壌表面から少なくと も１７２インチの深さまで到達され得るか、または、土壌表面にのみ施用され得 る。

処方物はまた、潅激水へ添加することにより施用され得る。

これにより、処方物が潅廐水とともに土壌中に浸透する。土壌表面に施用される 粉剤組成物、顆粒組成物、または液状処方物は、従来の手段（例えば、ディッシ ング（ｄｉｓｃｉｎｇ）、ドラッギング（ｄｒａｇｇｉｎｇ）、またはミキシン グ（ｍｉｘｉｎｇ））により土壌の表面下に到達され得る。

以下は典型的な処方物の例である。

５％粉剤：　活性化合物　５部 タルク　９５部 ２％粉剤：　活性化合物　２部 高度に分散したケイ酸　１部 タルク　９７部 これらの粉剤は、それぞれの成分を混合し、次いで、その混合物を所望の粒子サ イズまで粉砕することにより形成される。

５部顆粒：　活性化合物　５部 エピクロロヒドリン　０．２５部 セチルポリグリコールエーテル　０．２５８ポリエチレングリコール　３．５部 カオリン　９１部（粒径０．３−０．８ｍｍ）顆粒は、活性化合物とエビクロロ ヒドリンとを混合し、そしてその混合物をア七トン６部に溶解させることにより 作成する。次いで、ポリエチレングリコールおよびセチルポリグリコールエーテ ルを加える。得られた溶液をカオリンに吹きつけ、そして減圧下でアセトンを蒸 発させる。

水和剤ニ ア０％：　活性化合物　７０部 ジブチルナフチルスルホン酸ナトリウム　５部ナフタレンスルホン酸／フェノー ルスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物（３：　２　：　１）　３部カオリン　１ ０部 シャンパンチヨーク（Ｃｈａｍｐａｇｎｅ　ｃｈａｌｋ）　１２部４０％：　活 性化合物　４０部 リグニンスルホン酸ナトリウム　５部 ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム　１部ケイ酸　５４部 ２５％：　活性化合物　２５部 リグニンスルホン酸カルシウム　４．５部シャンパンチヨーク／ヒドロキシエチ ルセルロース（１：１）　１．９部 ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム　１．５部ケイ酸　１９．５部 シャンパンチヨーク　１９．５部 カオリン　２８．１部 ２５％：　活性化合物　２５部 インオクチルフェノキシ−ポリエチレン−エタノール　２．５部 ンヤンパンチ曹−り／ヒドロキシエチルセルロース（１：１）　１．７部 ケイ酸アルミニウムナトリウム　８．３部ケイソウ±　１６．５部 カオリン　４６部 １０％：　活性化合物　１０部 飽和脂肪アルフール硫酸エステルのナトリウム塩の混合物　３部 ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物５部 カオリン　８２部 これらの水和剤は、適切なミキサー中で活性化合物と添加剤とをよく混合し、そ して得られた混合物をミルまたはローラーで粉砕することにより調製される。

２５％：　活性化合物　２５部 エポキシ化植物油　２．５部 アルキルアリールスルホネート／脂肪アルコールポリグリコールエーテル混合物 　１０部ジメチルホルムアミド　５部 キシレン　５７．５部 ５０％：　活性化合物　５０部 灯油　４５部 乳化剤（長鎖スルホネートを有する長鎖ｅｓｔｒｏｘｙｌａｔｅｄ　ｐｏｌｙｅ ｔｈｅｉｓの混合物）　５部補正書の写しく翻訳文）提出書（特許法第１８４条 の８）平成６年９月９１瀧Ｕ

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. １．以下の式で表される化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで Ｒ１は、水素またはハロゲン； Ｒ２は、水素；ニトロ；ハロゲン；アルキル；シアノ；アルキルチオ；アルキル スルフィニル；アルキルスルホニル；アルコキシ；アセチルアミノ；またはアミ ノ；Ｒ３は、水素；ハロゲン；ハロアルキル；ハロアルコキシ；シアノ；アミノ またはＳＯｙＲ１３、そしてＲ１３はアルキルまたはハロアルキルおよびｙは０ 、１または２；Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素；ハロゲン；ニトロ； ヒドロキシ；シアノ；アルキル；アルコキシイミノアルキル；ヒドロキシアルキ ル；アルコキシアルキル；アルキルスルホニルアミノアルキル；ハロアルキルス ルホニルアミノアルキル；（アルキル）ｎアミノアルキル；（アルキルカルボニ ルオキシ）ｚアルキル；ハロアルキル；ホルミル；アルキルカルボニル；カルボ キシおよびその塩；ＣＯＯアルキル；カルボキシアミド；置換カルボキシアミド 、ここで、窒素置換基は、水素、アルキル、ハロアルキルスルホニル、およびア ルキルスルホニルから選択され得る；スルホンアミド、ここで、窒素置換基は、 水素およびアルキルから選択され得る；（アルキルスルホニル）ｚアミノ；（ア セチル）ｚアミノ；▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｌ、Ｍ、ＰおよびＱは下記のように説明される；ＹＲ９、ここで、Ｙは Ｏ、ＮＲ１２、またはＳ（Ｏ）ｎ；Ｒ９は、−（Ｒ１１）ｍ−ＣＯＲ１０；−（ Ｒ１１）ｍ−ＳＯ２Ｒ１０；▲数式、化学式、表等があります▼、アルキル；ハ ロアルキル；ヒドロキシアルキル；アラルキル；シアノアルキル；アセトキシア ルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；またはアルキニル； Ｒ１０は、アルキル；ハロアルキル；水素；ヒドロキシ；アルコキシ；アルコキ シアルキル；アルコキシァルコキシ；アルコキシアルキルアミノ；ジアルコキシ アルキルアミノ；アリールオキシ；アラルキル；アルコキシカルボニル；ヒドロ キシカルボキシル；アルコキシカルボニルアルキル；ヒドロキシカルボニルアル キル；（アルキル）ｎアミノ；（アルキル）ｎヒドラジノ；アルコキシカルボニ ルアルキルアミノ；ヒドロキシアルキルアミノ；（アルキル）ｎアミノアルキル アミノ；（アルキル）ｎアミノカルボニルアルキルアミノ；ヒドロキシカルボニ ルアルキルアミノ；アルキルスルホニルアミノ；アリールスルホニルアミノ；ア セチルアミノアルキルアミノ；Ｎ−アルコキシ−Ｎ−（アルキル）ｍアミノ；Ｎ −ヒドロキシ−Ｎ−（アルキル）ｍアミノ；シアノアルキルアミノ；（アルケニ ル）ｎアミノ；アルコキシアルキルアミノ；（アルキニル）ｎアミノ；アルケニ ルオキシ；アルキニルオキシ；セミカルバジド；またはＣＨ、ＣＨ２、Ｎ、Ｏ、 またはＳを含有する５または６員ヘテロ環； Ｒ１１は、アルキレン； Ｒ１２は、水素；アルキル；アルケニル；アルキニルまたはアルキルカルボニル ； ＭまたはＱは、アルコキシ；アルキル；（アルキル）ｎアミノ；ヒドロキシ；水 素；アルケニルオキシ；（アルケニル）ｎアミノ；アルキニルオキシ：または（ アルキニル）ｎアミノ；Ｌは、酸素または硫黄； Ｐは、燐； ｍは、０，１； ｎは、０，１，２； ｚは、１，２； またはＲ５およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に、炭素、窒素、酸素 および硫黄から選択される６員までを有する、置換されていてもよい飽和または 不飽和ヘテロ環を含有し； ここで、該ヘテロ環の置換基は上記のＲ９のように定義され；Ｒ７は、水素；ハ ロゲン；アルキル；またはニトロ；Ｒ８は、水素またはハロゲン； Ｘは、窒素またはＣＲ１４であり、ここで、Ｒ１４は、水素；ハロゲン；ハロア ルキル；シアノ；ニトロ；アルキルチオ；アルキルスルホニル；アルキルスルフ ィニル；またはアルコキシである； および農業的に受容可能なこれらの塩。
2. ２．Ｒ２が、水素、ハロゲン、アルキル、アルキルチオまたはアルコキシ；Ｒ３ が、水素、ハロゲン、ＳＯｙＲ１３またはハロアルキル；Ｒ４、Ｒ５およびＲ６ が、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、アルキル、ニトロ、アルコキシ、ハロ アルキル、カルボキシおよびその塩、ＣＯＯアルキル、置換カルボキシアミド、 カルボキシアミド、スルホンアミド、置換スルホンアミドおよびＹＲ９、ここで 、ＹはＯ、ＮＲ１２、またはＳ（Ｏ）ｎ；Ｒ９が、−（Ｒ１１）ｍ−ＣＯＲ１０ ；−（Ｒ１１）ｍ−ＳＯ２Ｒ１０；▲数式、化学式、表等があります▼、アルキ ル；ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、または アルキニル；Ｒ７が、水素またはハロゲン、およびＸが窒素またはＣＲ１４であ り、ここで、Ｒ１４はハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
3. ３．Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、水素、ハロゲン、アルキルおよびＹＲ ９であり、ここで、Ｙは、Ｏ；およびＲ９は、−（Ｒ１１）ｍ−ＣＯＲ１０；− （Ｒ１１）ｍ−ＳＯ２Ｒ１０；▲数式、化学式、表等があります▼；アルキル； ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；アラルキル；シアノアルキル；アセトキシ アルキル；アルコキシアルキル；ヒドロキシ；アルケニル；またはアルキニル、 およびＲ１１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−および−ＣＨ２ＣＨ２−であ る、請求項１に記載の化合物。
4. ４．ＸがＮである、請求項３に記載の化合物。
5. ５．ＸがＣ−ハロゲンである、請求項３に記載の化合物。
6. ６．Ｒ２が水素またはハロゲン；Ｒ３がハロアルキル；Ｒ４が水素；Ｒ５が水素 ；Ｒ６がＹＲ９；Ｒ７が水素；Ｒ８が水素、およびＸがＮまたはＣ−ハロゲンで ある、請求項２に記載の化合物。
7. ７．Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびＲ８が水素；Ｒ２が水素またはハロゲン；Ｒ ３がＣＦ３；ＸがＮまたはＣ−クロロおよびＲ６がＯＲ９である、請求項１に記 載の化合物。
8. ８．Ｒ９が、▲数式、化学式、表等があります▼、アルキルおよびアルコキシア ルキルである、請求項７に記載の化合物。
9. ９．望ましくない植生を制御する方法であって、除草有効量の請求項１に記載の 化合物を、該望ましくない植生またはその場所に施用する工程を包含する、方法 。
10. １０．ａ）除草有効量の請求項１に記載の化合物、およびｂ）除草剤と共に使用 するのに適した希釈液または担体、を含有する除草組成物。