JPH0753675B2 - １，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの製造方法 - Google Patents

１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１，１，１−トリフル
オロ−２，２−ジクロロエタンの新しく進歩した製造方
法に関するものである。
【０００２】上記の化合物は、オゾン層の破壊能が非常
に低いので、現在環境汚染に直接的影響を及ぼすクロロ
フルオロカーボン（ＣＦＣ）の代替品として有望な化合
物であり、発泡剤、エアゾール用、冷媒、洗浄剤として
も広く利用できる。
【０００３】
【従来の技術】１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジ
クロロエタンを製造する公知方法は、諸文献に紹介され
ているが、例えば米国特許第４，０６０，４６９号明細
書では、１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタン
と塩素とを光反応で製造しているが、複雑な装置設備を
使用するため工業的方法としては望ましくない。米国特
許第２，９２７，９４８号明細書には、トリフルオロア
ンチモン（ＳｂＦ3 ）触媒の存在下に、ペンタクロロエ
タンと弗化水素酸とを反応させる方法が開示されてい
る。
【０００４】しかし、トリフルオロアンチモンの溶解度
が低いために、反応温度と反応圧力を高めて反応させな
ければ、収率が低いという問題点がある。その外に、米
国特許第３，２５８，５００号明細書には、テトラクロ
ロエチレンと弗化水素酸とを、クロム又はアルミニウム
系触媒を使用して製造する方法が開示されているが、こ
れもまた反応温度が高く、副成物が多量に生成し、触媒
の活性がすぐに低下するという問題点がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、ペンタ
クロロエタンの弗素化反応においてペンタハロアンチモ
ン触媒を使用した場合、反応が進行するに従い、ペンタ
ハロアンチモンが溶解度の低い安定した化合物であるト
リフルオロアンチモンに転換するため、反応速度が顕著
に低くなることを観察した。したがって、触媒を再活性
化させるためには多量の塩素が要求され、この時に過量
に使用された塩素は、脱塩化水素工程で生成した反応中
間体である不飽和化合物と反応し、ＣＦＣ−１１２、Ｃ
ＦＣ−１１３のような副成物が生成するという問題があ
った。
【０００６】本発明は、このような公知方法に内包して
いる問題点を改良した、１，１，１−トリフルオロ−
２，２−ジクロロエタンの新しく進歩した製造方法を提
供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の製造方法を説明
すれば、一般式（ＩＩ）のペンタクロロエタンと弗化水
素酸とを、触媒の存在下に反応させて、一般式（Ｉ）の
１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンを
製造する方法において、反応触媒として一般式（III)の
ペンタハロアンチモンと、一般式（ＩＶ）又は（Ｖ）の
有機金属化合物との混合触媒を使用することを特徴とす
る方法である。
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｘはクロル又はブロム原子を表
し、Ｍはニッケル又はパラジウムを表し、Ｒ1 はフェニ
ル基又はメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
３級ブチルのような低級アルキル基を表し、Ｒ2 は１，
２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン（ＤＩＰＯ
Ｓ）又は−Ｓ−ＣＨ2 −Ｓ−を表す）
【００１０】本発明に使用する触媒の添加量は、一般式
（III)のペンタハロアンチモンは、ペンタクロロエタン
１００モル当り０．３〜３０モルを添加することができ
るが、望ましくは５〜１０モルである。そして一般式
（ＩＶ）又は（Ｖ）の化合物は、一般式(III）のペンタ
ハロアンチモン１モル当り０．０１〜０．１モルが望ま
しい。
【００１１】反応温度は、８０〜１８０℃が適当である
が、１００〜１４０℃が望ましく、製造工程は回分式又
は連続式で遂行することができる。反応圧力は３〜３０
気圧が適当であるが、８〜２５気圧が望ましく、圧力調
節装置を使用し圧力を適切に調節することができる。
【００１２】また反応器上端にコラムを装着し、一部分
だけが弗素化された１，１−ジフルオロ−１，２，２−
トリクロロエタンが流出するのを抑制する。連続式で
は、１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタ
ンが連続的に回収され、１，１−ジフルオロ−１，２，
２−トリクロロエタンは反応器に再循環する。回収され
た１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタン
は、０．２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液又は酸化マグネ
シウムのようなアルカリ性懸濁水溶液及び水で洗浄し、
塩化カルシウム管を通過させて水分を除去した後に、−
２０℃で捕集した。
【００１３】
【発明の効果】本発明の方法では、反応触媒に可溶性の
ニッケル族有機金属化合物を触媒として使用すること
で、弗素化反応速度が顕著に増大し、均一に反応が進行
し、反応操作と温度制御を容易に調整することができる
ことが、特徴である。その外に、触媒活性維持に必要な
過量の塩素が要求されず、副成物の生成も顕著に減少さ
せることができる。
【００１４】
【実施例】次の実施例は本発明をより詳細に例証するも
ので、本発明の範囲を限定するものではない。
【００１５】実施例１ １０ｇのＳｂＣｌ5 、１．５ｇのＮｉＣｌ2 （ＰＥｔ
3 ）2 、１００ｇのペンタクロロエタン及び５０ｇのＨ
Ｆを、撹拌器を装着した１．０００mlの高圧反応器に連
続的に添加する。約１．０００rpm の速度で撹拌しなが
ら、反応器の温度を１３０℃迄加熱した。反応器の圧力
が２０気圧に到達した時、１ｇ／分の速度でＨＦの供給
を再開した。反応器の出口に付いている圧力調節バルブ
で反応器の圧力を２０気圧に維持しながら１時間反応さ
せた後、反応生成物をカラムムクロマトグラフィーで分
析した。その結果は次の通りである。
【００１６】 ペンタクロロエタン ０．１モル％以下 １，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタン ８３モル％ １，１−ジフルオロ−１，２，２−トリクロロエタン １４モル％ １，１，２−トリフルオロ−１，２，２−トリクロロエタン ３モル％
【００１７】実施例２ 実施例１の反応が終了した後、触媒以外のＨＦ及び有機
化合物を反応器から除去した後、１００ｇのペンタクロ
ロエタンと５０ｇのＨＦとを反応器に注入し、実施例１
と同一な条件で反応させた。１時間経過後の生成物の分
析結果は次の通りである。
【００１８】 ペンタクロロエタン ０．１モル％以下 １，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタン ８１モル％ １，１−ジフルオロ−１，２，２−トリクロロエタン １６モル％ １，１，２−トリフルオロ−１，２，２−トリクロロエタン １モル％ １−フルオロ−１，１，２，２−テトラクロロエタン ２モル％
【００１９】実施例３〜８ 実施例１と同一な条件下で、有機金属化合物の種類を変
えて実施した結果を表１に示した。有機金属化合物量
は、実施例１と同じ０．００４１モルを使用した。
【００２０】
【表１】

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（ＩＩ）のペンタクロロエタンと
    弗化水素酸とを、触媒の存在下に反応させて一般式
    （Ｉ）の１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロ
    エタンを製造する方法において、反応触媒として一般式
    （III)のペンタハロアンチモンと、一般式（ＩＶ）又は
    一般式（Ｖ）の有機金属化合物との混合触媒を使用する
    ことを特徴とする１，１，１−トリフルオロ−２，２−
    ジクロロエタンの製造方法。 【化１】 （式中、Ｘはクロル又はブロム原子を表し、Ｍはニッケ
    ル又はパラジウムを表し、Ｒ1 はフェニル基又は低級ア
    ルキル基を表し、Ｒ2 は１，２−ビス（ジフェニルホス
    フィノ）エタン又は−Ｓ−ＣＨ2 −Ｓ−を表す）
  2. 【請求項２】 ペンタハロアンチモンの添加量が、ペン
    タクロロエタン１００モル当り５〜１０モルである請求
    項１の製造方法。
  3. 【請求項３】 前記一般式（ＩＶ）又は（Ｖ）の化合物
    の添加量が、ペンタハロアンチモン１モル当り０．０１
    〜０．１モルである請求項１の製造方法。
  4. 【請求項４】 １００〜１４０℃の反応温度で反応させ
    る請求項１の製造方法。
  5. 【請求項５】 ８〜２５気圧の反応圧力で反応させる請
    求項１の製造方法。
  6. 【請求項６】 ペンタクロロエタンと弗化水素酸のモル
    比が３〜１０である請求項１の製造方法。
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