JPH075580B2 - ナフトチアゾ−ルジオン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ナフトチアゾ−ルジオン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なナフト〔2,3−ｄ〕チアゾール−4,9−ジ
オン誘導体に関する。更に詳しくは、新規な２−スルフ
イニルナフト〔2,3−ｄ〕チアゾール−4,9−ジオン類お
よびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する。
オン誘導体に関する。更に詳しくは、新規な２−スルフ
イニルナフト〔2,3−ｄ〕チアゾール−4,9−ジオン類お
よびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する。
ナフト〔2,3−ｄ〕チアゾール−4,9−ジオンは動物の抗
菌剤、木材の防腐剤等として効果があることは知られて
いる（特開昭59−144718,特開昭56−110603）。
菌剤、木材の防腐剤等として効果があることは知られて
いる（特開昭59−144718,特開昭56−110603）。
また、２−メチルチオナフト〔2,3−ｄ〕チアゾール−
4,9−ジオンは公知化合物であるがその農園芸用殺菌剤
としての使用は知られていない（日本化学会誌1982
（１）98）。
4,9−ジオンは公知化合物であるがその農園芸用殺菌剤
としての使用は知られていない（日本化学会誌1982
（１）98）。
本発明は優れた殺菌活性を有する新規なナフト〔2,3−
ｄ〕チアゾール−4,9−ジオン誘導体を提供することを
目的とする。
ｄ〕チアゾール−4,9−ジオン誘導体を提供することを
目的とする。
本発明の要旨は、一般式（１） 〔式中Ｒはハロゲン原子で置換されていても良い直鎖又
は分岐鎖アルキル基、シクロアルキル基またはアルケニ
ル基を表わす〕で示されるナフト〔2,3−ｄ〕チアゾー
ル−4,9−ジオン誘導体およびこれを有効成分とする農
園芸用殺菌剤に存する。
は分岐鎖アルキル基、シクロアルキル基またはアルケニ
ル基を表わす〕で示されるナフト〔2,3−ｄ〕チアゾー
ル−4,9−ジオン誘導体およびこれを有効成分とする農
園芸用殺菌剤に存する。
以下に本発明を更に詳細に説明する。
前示（Ｉ）式において、Ｒはハロゲン原子で置換されて
いても良い直鎖又は分岐鎖アルキル基、シクロアルキル
基またはアルケニル基を表わすが、ハロゲン原子で置換
されていても良い直鎖又は分岐鎖アルキル基としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基等の炭
素数１〜10の直鎖アルキル基、イソロピル基、イソブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソペンチル基等の炭素数３〜６
の分岐鎖アルキル基、または２−クロロエチル基、２−
ブロモエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、１−ク
ロロメルエチル基等の如く、塩素、臭素、フッ素等のハ
ロゲン原子で置換されている炭素数１〜６の直鎖または
分岐鎖ハロアルキル基が挙げられる。シクロアルキル基
としては具体的にはシクロプロピル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等の炭素数３〜６のシクロアルキ
ル基が挙げられる。アルケニル基しとては、アリル基、
ブテニル基等炭素数３〜６のアルケニル基が挙げられ
る。殺菌効果を考慮すると、一般式（Ｉ）においてＲは
炭素数１〜８の直鎖アルキル基、又は炭素数１〜３の直
鎖ハロアルキル基（但し、ハロは塩素原子又は臭素原
子）、炭素数３〜５の分岐類アルキル基、C5〜C6のシク
ロアルキル基またはC3〜C4のアルケニル基が好ましい。
いても良い直鎖又は分岐鎖アルキル基、シクロアルキル
基またはアルケニル基を表わすが、ハロゲン原子で置換
されていても良い直鎖又は分岐鎖アルキル基としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基等の炭
素数１〜10の直鎖アルキル基、イソロピル基、イソブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソペンチル基等の炭素数３〜６
の分岐鎖アルキル基、または２−クロロエチル基、２−
ブロモエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、１−ク
ロロメルエチル基等の如く、塩素、臭素、フッ素等のハ
ロゲン原子で置換されている炭素数１〜６の直鎖または
分岐鎖ハロアルキル基が挙げられる。シクロアルキル基
としては具体的にはシクロプロピル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等の炭素数３〜６のシクロアルキ
ル基が挙げられる。アルケニル基しとては、アリル基、
ブテニル基等炭素数３〜６のアルケニル基が挙げられ
る。殺菌効果を考慮すると、一般式（Ｉ）においてＲは
炭素数１〜８の直鎖アルキル基、又は炭素数１〜３の直
鎖ハロアルキル基（但し、ハロは塩素原子又は臭素原
子）、炭素数３〜５の分岐類アルキル基、C5〜C6のシク
ロアルキル基またはC3〜C4のアルケニル基が好ましい。
かかる中Ｒとしてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等のC1〜C5の直鎖ア
ルキル基、２−クロロエチル基、イソプロピル基、イソ
ブチル基、ｓ−ブチル基等のC3〜C4の分岐鎖アルキル基
であるものが特に好ましい。
基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等のC1〜C5の直鎖ア
ルキル基、２−クロロエチル基、イソプロピル基、イソ
ブチル基、ｓ−ブチル基等のC3〜C4の分岐鎖アルキル基
であるものが特に好ましい。
前示一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は、後記一
般式（II）で示される２−アルキル（またはシクロアル
キル、ハロアルキルまたはアルケニル）メトカプトナフ
ト〔2,3−ｄ〕チアゾール−4,9−ジオンを酢酸、四塩化
炭素、クロロホルム、ベンゼン、トルエン等の存在下通
常０〜40℃で適当な酸化剤、例えば過酸化水素、過酢
酸、過安息香酸、メタクロル過安息香酸等の酸化剤を用
いて次の反応式に示す様に、メルカプト基をスルフイニ
ル基に酸化することによつて得られる。
般式（II）で示される２−アルキル（またはシクロアル
キル、ハロアルキルまたはアルケニル）メトカプトナフ
ト〔2,3−ｄ〕チアゾール−4,9−ジオンを酢酸、四塩化
炭素、クロロホルム、ベンゼン、トルエン等の存在下通
常０〜40℃で適当な酸化剤、例えば過酸化水素、過酢
酸、過安息香酸、メタクロル過安息香酸等の酸化剤を用
いて次の反応式に示す様に、メルカプト基をスルフイニ
ル基に酸化することによつて得られる。
〔式中Ｒは前記一般式（Ｉ）で定義したのと同一の意義
を有する〕 前記一般式（II）で示される原料物質の一部は既知化合
物であり、これは例えば、日本化学会誌1982（１）98に
記載の方法に準じて製造することができる。
を有する〕 前記一般式（II）で示される原料物質の一部は既知化合
物であり、これは例えば、日本化学会誌1982（１）98に
記載の方法に準じて製造することができる。
本発明化合物は文献未載の新規化合物で、殺菌効果を有
している。
している。
本発明化合物は農園芸用殺菌剤として実際に施用する場
合、通常は、有効成分の施用場面での分散を有効にする
ため、常法に従い補助剤を添加し、乳剤、水和剤、粉剤
等の形で使用するのが好ましい。
合、通常は、有効成分の施用場面での分散を有効にする
ため、常法に従い補助剤を添加し、乳剤、水和剤、粉剤
等の形で使用するのが好ましい。
本発明農園芸用殺菌剤における補助剤の一つである溶剤
としては、例えば水、アルコール類（メチルアルコー
ル、エチルアルコール、エチレングリコール等）、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等）、エーテル類（エチルエーテル、ジオキサン、セ
ロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、燃料油
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲ
ン化炭化水素類（ジクロルエタン、トリクロルベンゼ
ン、四塩化炭素等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミ
ド等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸
のグリセリンエステル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル等）などが適当であり、これらの１種または２種以上
の混合物が使用される。
としては、例えば水、アルコール類（メチルアルコー
ル、エチルアルコール、エチレングリコール等）、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等）、エーテル類（エチルエーテル、ジオキサン、セ
ロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、燃料油
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲ
ン化炭化水素類（ジクロルエタン、トリクロルベンゼ
ン、四塩化炭素等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミ
ド等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸
のグリセリンエステル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル等）などが適当であり、これらの１種または２種以上
の混合物が使用される。
また、増量剤としては、カオリン、ペントナイト等の粘
土類、タルク、葉ろう石等のタルク類、珪藻土、ホワイ
トカーボン等の酸化物等の鉱物性粉末とダイズ粉、CMC
等の植物性粉末等が適当であり、これらの１種または２
種以上の混合物が使用される。
土類、タルク、葉ろう石等のタルク類、珪藻土、ホワイ
トカーボン等の酸化物等の鉱物性粉末とダイズ粉、CMC
等の植物性粉末等が適当であり、これらの１種または２
種以上の混合物が使用される。
また、界面活性剤を展着剤、分散剤、乳化剤、浸透剤と
して使用してもよい。その界面活性剤としては、例えば
非イオン系界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レイト等）、カチオン系界面活性剤（アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライド、アルキルピリジニウ
ムクロライド等）、アニオン系界面活性剤（アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アル
コール硫酸塩等）、両性系界面活性剤（アルキルジメチ
ルベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等）などが
挙げられる。
して使用してもよい。その界面活性剤としては、例えば
非イオン系界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レイト等）、カチオン系界面活性剤（アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライド、アルキルピリジニウ
ムクロライド等）、アニオン系界面活性剤（アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アル
コール硫酸塩等）、両性系界面活性剤（アルキルジメチ
ルベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等）などが
挙げられる。
これらの界面活性剤は、用途に応じて１種または２種以
上の混合物として使用される。
上の混合物として使用される。
本発明農園芸用殺菌剤を施用するにあたり、乳剤の形で
使用する場合には、本発明化合物10〜70部、溶剤10〜87
部と界面活性剤３〜20部を適当な割合に混合したものを
原液とし、使用に際して水で所定濃度に希釈し、これを
散布等の方法によつて施用する。この場合有効成分濃度
が50〜1000ppmになる様水で希釈しこれを10アール当り1
0〜500l施用すればよい。
使用する場合には、本発明化合物10〜70部、溶剤10〜87
部と界面活性剤３〜20部を適当な割合に混合したものを
原液とし、使用に際して水で所定濃度に希釈し、これを
散布等の方法によつて施用する。この場合有効成分濃度
が50〜1000ppmになる様水で希釈しこれを10アール当り1
0〜500l施用すればよい。
また水和剤の形で使用する場合には、本発明化合物５〜
80部および増量剤５〜95部と界面活性剤１〜20部を適当
な割合に混合し該混合物を乳剤の場合と同様に水で希釈
して使用し、同様にして施用する。
80部および増量剤５〜95部と界面活性剤１〜20部を適当
な割合に混合し該混合物を乳剤の場合と同様に水で希釈
して使用し、同様にして施用する。
また粉剤の形で使用する場合には、通常、本発明化合物
１〜５部、カオリン、ベントナイト、タルク等の増量剤
95〜99部および必要により吐粉性改良剤0.01〜１部を均
一に混合したものを使用し、10アール当り１〜10kg施用
する。
１〜５部、カオリン、ベントナイト、タルク等の増量剤
95〜99部および必要により吐粉性改良剤0.01〜１部を均
一に混合したものを使用し、10アール当り１〜10kg施用
する。
また本発明農園芸用殺菌剤は本有効成分の殺菌効果を阻
害することのない他の活性成分、例えば殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、除草剤等と混合して使用することもでき
る。
害することのない他の活性成分、例えば殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、除草剤等と混合して使用することもでき
る。
本発明化合物は農園芸上問題となるいろいろな植物病
害、例えばイネのいもち病、紋枯病、各種作物の灰色か
び病、菌核病、リンゴの斑点落葉病、ムギ類の各種さび
病などに対する殺菌剤として有用である。中でも灰色か
び病に対しては既存薬剤の耐性菌に対しても殺菌活性を
有するため、特に有用である。
害、例えばイネのいもち病、紋枯病、各種作物の灰色か
び病、菌核病、リンゴの斑点落葉病、ムギ類の各種さび
病などに対する殺菌剤として有用である。中でも灰色か
び病に対しては既存薬剤の耐性菌に対しても殺菌活性を
有するため、特に有用である。
次に本発明化合物の製造例および製剤例をあげて本発明
をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら具体的に例
示されたものに限定されるものではない。なお以下、部
は重量部を示す。
をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら具体的に例
示されたものに限定されるものではない。なお以下、部
は重量部を示す。
また製造例で合成した本発明化合物はいずれも元素分
析、IRスペクトル、NMRスペクトル等によりその構造を
確認した。
析、IRスペクトル、NMRスペクトル等によりその構造を
確認した。
参考例−１（原料物質の製造） 2,3−ジヒドロ−２−チオキソナフト〔2,3−ｄ〕チアゾ
ール−4,9−ジオン32.2gを300mlのジメチルホルムアミ
ドに溶解し、この中へ、60％水素化ナトリウム5.2gを徐
々に添加した。発泡終了後、室温でヨウ化メチル21.3g
を滴下し、滴下後同温度で一夜攪拌した。注水し、析出
結晶を過し、水およびエタノールで洗浄した。得られ
た粗結晶をクロロホルム−エタノール混合溶媒から再結
晶して25.1gの２−メチルメルカプトナフト〔2,3−ｄ〕
チアゾール−4,9−ジオンを得た（第１表化合物No.
1）。
ール−4,9−ジオン32.2gを300mlのジメチルホルムアミ
ドに溶解し、この中へ、60％水素化ナトリウム5.2gを徐
々に添加した。発泡終了後、室温でヨウ化メチル21.3g
を滴下し、滴下後同温度で一夜攪拌した。注水し、析出
結晶を過し、水およびエタノールで洗浄した。得られ
た粗結晶をクロロホルム−エタノール混合溶媒から再結
晶して25.1gの２−メチルメルカプトナフト〔2,3−ｄ〕
チアゾール−4,9−ジオンを得た（第１表化合物No.
1）。
ヨウ化メチルの代りにそれぞれ相当するハライドを用い
て同様に反応を行ない第１表に掲げる化合物No.2〜13を
得た。たゞし、化合物No.13の場合は1,2−ジクロロエタ
ンを原料チアゾールに対して10倍モル用いて反応を行な
い得られた粗結晶をジクロルメタン−ジエチルエーテル
を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフイー
により精製した。
て同様に反応を行ない第１表に掲げる化合物No.2〜13を
得た。たゞし、化合物No.13の場合は1,2−ジクロロエタ
ンを原料チアゾールに対して10倍モル用いて反応を行な
い得られた粗結晶をジクロルメタン−ジエチルエーテル
を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフイー
により精製した。
製造例−１ 参考例−１で得た２−メチルメルカプトナフト〔2,3−
ｄ〕チアゾール−4,9−ジオン（第１表化合物No.1）23.
5gを400mlのクロロホルムに溶解しこの中へ70％メタク
ロル過安息香酸20.7gを少量づつ添加した。添加後、室
温に一夜放置し、稀亜硫酸ソーダ水（１回）、飽和重曹
水（２回）および水（２回）で洗浄した。減圧下溶媒留
去後、残渣をクロロホルム−酢酸エチル混合溶媒を展開
剤としたカラムクロマトグラフイーにより精製して20.0
gの２−メチルスルフイニルナフト〔2,3−ｄ〕チアゾー
ル−4,9−ジオンを得た（第２表化合物No.14）。
ｄ〕チアゾール−4,9−ジオン（第１表化合物No.1）23.
5gを400mlのクロロホルムに溶解しこの中へ70％メタク
ロル過安息香酸20.7gを少量づつ添加した。添加後、室
温に一夜放置し、稀亜硫酸ソーダ水（１回）、飽和重曹
水（２回）および水（２回）で洗浄した。減圧下溶媒留
去後、残渣をクロロホルム−酢酸エチル混合溶媒を展開
剤としたカラムクロマトグラフイーにより精製して20.0
gの２−メチルスルフイニルナフト〔2,3−ｄ〕チアゾー
ル−4,9−ジオンを得た（第２表化合物No.14）。
同様にして第１表に掲げる化合物No.2〜14を用いて第２
表に掲げる化合物No.15〜26を得た。
表に掲げる化合物No.15〜26を得た。
製剤例1:乳剤 第２表の本発明化合物No.14、30部をキシレン30部およ
びジメチルホルムアミド25部からなる混合溶媒に溶解さ
せ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤（ソルポー
ル3005X（登録商標）東邦化学工業株式会社）15部を加
えて有効成分30％を含有する乳剤を得た。
びジメチルホルムアミド25部からなる混合溶媒に溶解さ
せ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤（ソルポー
ル3005X（登録商標）東邦化学工業株式会社）15部を加
えて有効成分30％を含有する乳剤を得た。
製剤例2:水和剤 第２表の本発明化合物No.15を40部、無晶形含水硅酸ナ
トリウム（カープレツクス♯80（登録商標）塩野義製薬
株式会社）20部、カオリン（N,Nカオリンクレー（登録
商標）土屋カオリン工業株式会社）35部および高級アル
コール硫酸エステル系界面活性剤（ソルポール8070（登
録商標）東邦化学工業株式会社）５部を配合し、均一に
混合機で混合粉砕して有効成分40％を含有する水和剤を
得た。
トリウム（カープレツクス♯80（登録商標）塩野義製薬
株式会社）20部、カオリン（N,Nカオリンクレー（登録
商標）土屋カオリン工業株式会社）35部および高級アル
コール硫酸エステル系界面活性剤（ソルポール8070（登
録商標）東邦化学工業株式会社）５部を配合し、均一に
混合機で混合粉砕して有効成分40％を含有する水和剤を
得た。
製剤例3:粉剤 第２表の本発明化合物No.16、２部と無晶形含水硅酸ナ
トリウム（カープレツクス♯80（登録商標）塩野義製薬
株式会社）２部及びクレー（NCクレー（登録商標）五島
鉱山株式会社）96部を配合し、混合機で均一に混合して
有効成分２％を含有する粉剤を得た。
トリウム（カープレツクス♯80（登録商標）塩野義製薬
株式会社）２部及びクレー（NCクレー（登録商標）五島
鉱山株式会社）96部を配合し、混合機で均一に混合して
有効成分２％を含有する粉剤を得た。
次に本発明化合物が農園芸用殺菌剤の有効成分であるこ
とを試験例をあげて示す。
とを試験例をあげて示す。
試験例１ イネいもち病防除効果試験 径6cmのポツトに育苗した３−４葉期のイネ（品種：ア
キニシキ）に製剤例２に準じて調製した本発明化合物の
水和剤を水で有効成分濃度が200ppmとなる様に希釈し
て、１ポツト当り10mlの割合で茎葉散布した。薬液風乾
後、オートミール培地で培養したいもち病菌（ピリキュ
ラリア オリザエPyricularia Oryzae）の胞子を噴霧接
種し、27℃の湿室に24時間保つた後、温室内水槽中に３
日間放置し、現われてくる病斑数を測定して、下記の式
により防除価を算出した。結果を第３表に示した。
キニシキ）に製剤例２に準じて調製した本発明化合物の
水和剤を水で有効成分濃度が200ppmとなる様に希釈し
て、１ポツト当り10mlの割合で茎葉散布した。薬液風乾
後、オートミール培地で培養したいもち病菌（ピリキュ
ラリア オリザエPyricularia Oryzae）の胞子を噴霧接
種し、27℃の湿室に24時間保つた後、温室内水槽中に３
日間放置し、現われてくる病斑数を測定して、下記の式
により防除価を算出した。結果を第３表に示した。
試験例２ キユウリ灰色かび病防除効果試験 径6cmのポツトに育苗した子葉期のキユウリ（品種：近
成四葉）に試験例１と同様にして調製した水和剤を水で
有効成分濃度が200ppmとなる様に希釈して１ポツト当り
10mlの割合で茎葉散布した。薬液風乾後イーストグルコ
ース液体培地にて振とう培養した灰色かび病菌（ポトリ
テイス シネリアBotrytis cinerea）を噴霧接種し、接
種後４日間、23℃の湿室に保つた後発病状態を調査し
た。調査方法は下記の方法によつた。すなわち発病度は
調査葉の発病面積歩合を求めて、その程度に応じて０、
１、３、５の指数に分類し各発病指数に対応する葉数
n0、n1、n3、n5を調査し、次式より算出した。（ｎは調
査全葉数） 防除価は次の式より算出した。
成四葉）に試験例１と同様にして調製した水和剤を水で
有効成分濃度が200ppmとなる様に希釈して１ポツト当り
10mlの割合で茎葉散布した。薬液風乾後イーストグルコ
ース液体培地にて振とう培養した灰色かび病菌（ポトリ
テイス シネリアBotrytis cinerea）を噴霧接種し、接
種後４日間、23℃の湿室に保つた後発病状態を調査し
た。調査方法は下記の方法によつた。すなわち発病度は
調査葉の発病面積歩合を求めて、その程度に応じて０、
１、３、５の指数に分類し各発病指数に対応する葉数
n0、n1、n3、n5を調査し、次式より算出した。（ｎは調
査全葉数） 防除価は次の式より算出した。
結果を第３表に示した。
試験例３ コムギ赤さび病防除効果試験 径6cmのポツトに育苗した１−２葉期のコムギ（品種：
農林61号）に、試験例１と同様にして調製した水和剤を
水で有効成分濃度が200ppmになる様に希釈して、１ポツ
ト当り10mlの割合で茎葉散布した。
農林61号）に、試験例１と同様にして調製した水和剤を
水で有効成分濃度が200ppmになる様に希釈して、１ポツ
ト当り10mlの割合で茎葉散布した。
薬液風乾後、コムギ赤さび病菌（プシニア レコンデイ
タPuccinia recondita）に罹病したコムギを摩砕して得
た胞子懸濁液を噴霧接種し、22℃の湿室に15時間保つた
後、温室内水槽中に７日間放置した。
タPuccinia recondita）に罹病したコムギを摩砕して得
た胞子懸濁液を噴霧接種し、22℃の湿室に15時間保つた
後、温室内水槽中に７日間放置した。
評価は、各葉の病斑面積比率を査定し下記の式により防
除価を算出した。
除価を算出した。
結果を第３表に示した。
フロントページの続き (72)発明者 津田 正孝 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 菅沼 弘之 神奈川県川崎市川崎区千鳥町１番２号 川 崎化成工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−26278（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−110603（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−144718（ＪＰ，Ａ) 日本化学会誌（1982）Ｎｏ．１ Ｐ．98 〜104
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中Ｒはハロゲン原子で置換されていても良い直鎖又
は分岐鎖アルキル基、シクロアルキル基またはアルケニ
ル基を表わす〕で示されるナフト〔2,3−ｄ〕チアゾー
ル−4,9−ジオン誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中Ｒはハロゲン原子で置換されていても良い直鎖又
は分岐鎖アルキル基、シクロアルキル基またはアルケニ
ル基を表わす〕で示されるナフト〔2,3−ｄ〕チアゾー
ル−4,9−ジオン誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61027449A JPH075580B2 (ja) | 1986-02-10 | 1986-02-10 | ナフトチアゾ−ルジオン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61027449A JPH075580B2 (ja) | 1986-02-10 | 1986-02-10 | ナフトチアゾ−ルジオン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62185080A JPS62185080A (ja) | 1987-08-13 |
| JPH075580B2 true JPH075580B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=12221427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61027449A Expired - Fee Related JPH075580B2 (ja) | 1986-02-10 | 1986-02-10 | ナフトチアゾ−ルジオン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075580B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0524911A (ja) * | 1991-07-24 | 1993-02-02 | Kawasaki Refract Co Ltd | 黒鉛含有ＭｇＯ−ＣａＯ質耐火物 |
-
1986
- 1986-02-10 JP JP61027449A patent/JPH075580B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 日本化学会誌（１９８２）Ｎｏ．１Ｐ．９８〜１０４ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62185080A (ja) | 1987-08-13 |
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