JPH08198856A

JPH08198856A - フタラジノン誘導体および農園芸用殺菌剤

Info

Publication number: JPH08198856A
Application number: JP2452995A
Authority: JP
Inventors: Ten Umeda; 天梅田; Masakazu Taniguchi; 政和谷口; Shinya Maehara; 伸也前原; Tatsuya Masumizu; 辰也舛水; Seiichi Kutsuma; 誠一久津間; Yasushi Noshiro; 康野城
Original assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1995-01-20
Filing date: 1995-01-20
Publication date: 1996-08-06

Abstract

(57)【要約】【目的】本発明は、稲いもち病、稲紋枯病および果
樹、野菜、穀物などのうどんこ病、赤さび病、べと病、
疫病などに対して優れた防除効果を有し、かつ有用作物
に害がなく、しかも人畜毒性、魚毒性がないフタラジノ
ン誘導体を提供することを目的とする。【構成】一般式（１）【化１】（式中、Ａはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基および低級アルコキシ基から選ばれた１〜３
個の基で置換されたフェニル基または含窒素ヘテロ６員
環を表し、これらの置換基は同一又は相異なってもよ
く、ＸはＯ、ＳまたはＮＨを表し、Ｙは水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基または
低級アルコキシ基を表し、ｎは１〜３の整数を示す。）
で表されるフタラジノン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なフタラジノン誘
導体に関する。さらに詳しくは、後記の一般式（１）で
示される４−置換１（２Ｈ）−フタラジノン誘導体なら
びに該誘導体を活性成分とする農園芸用殺菌剤に関す
る。したがって、本発明は、化学工業ならびに農園芸分
野、特に農薬製造業分野で有用である。

【０００２】

【従来の技術】これまでに、本発明化合物に化学構造上
類似のフタラジノン誘導体はいくつか知られている。

【０００３】例えば、アメリカ国特許第４８６１７７８
号明細書には、下記の一般式で表されるフタラジノン誘
導体が高脂肪血症治療活性を有することが記載されてい
る。

【０００４】

【化３】（式中、Ｒ¹は低級アルキル基、低級シクロアルキル
基、フェニル基、アルキル基またはハロゲン原子で置換
されたフェニル基を表し、Ｒ²は水素原子、低級アルキ
ル基を表し、Ｒ³およびＲ⁴は水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基を表す。）

【０００５】また、４−ベンジルオキシ−２−イソアミ
ル−１（２Ｈ）−フタラジノンが、ジャーナルオブ
ロイヤルネザーランドケミカルソサイアティ（Ｊ
ｏｕｒｎａｌｏｆＲｏｙａｌＮｅａｔｈｅｒｌａ
ｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ）第７０巻、
第３頁、第１５頁（１９５１）に記載されている。

【０００６】しかしながら、これらの化合物が殺菌活性
を有することは知られていない。また、本発明の後記一
般式（１）で示される４−置換１（２Ｈ）フタラジノン
誘導体は、文献に記載されていない。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】公知のフタラジノン誘
導体は、後記の試験例に示すとおり、農園芸分野の病害
に対し殺菌活性を全く示さないか、極めて低い活性しか
示さない。一方、植物の重要病害である果樹、野菜、穀
物のうどんこ病、べと病および稲いもち病、稲紋枯病な
どには、これまで各種薬剤が使用されてきている。しか
しながら、いずれの病害でも耐性菌が問題化してきてお
り、薬剤が使用できなくなるか、使用が制限される傾向
にある。したがって、これらの分野では、従来の薬剤と
は骨格の異なる新規な殺菌剤の開発が要望されている。
本発明はこれらの要望に合致した新規化合物およびそれ
を含有した農園芸用殺菌剤を提供することを目的とする
ものである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
目的を達成するため多くの化合物を合成し、それらの農
園芸用殺菌剤としての有用性について鋭意検討した。そ
の結果、下記の一般式（１）で表される４−置換１（２
Ｈ）フタラジノン誘導体が農園芸用殺菌剤として高い活
性を有することを見いだした。

【０００９】したがって、第１の本発明の要旨とすると
ころは、次の一般式（１）

【化４】（式中、Ａはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基および低級アルコキシ基から選ばれた１〜３
個の基で置換されたフェニル基または含窒素ヘテロ６員
環を表し、これらの置換基は同一又は相異なってもよ
く、ＸはＯ、ＳまたはＮＨを表し、Ｙは水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基または
低級アルコキシ基を表し、ｎは１〜３の整数を示す。）
で表されるフタラジノン誘導体にある。

【００１０】また、第２の本発明の要旨とするところ
は、前記一般式（１）の４−置換１（２Ｈ）フタラジノ
ン誘導体を活性成分として含有することを特徴とする、
農園芸用殺菌剤にある。

【００１１】一般式（１）で示される化合物において、
Ａ、Ｙの定義のうち、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、低級ハロアルキル基のアルキル基部分は、直鎖状又
は分岐状であってもよい。また、ここでいう低級とは、
炭素数１〜６のものをいう。

【００１２】低級アルキル基の例としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘシキル基な
どがあり、低級ハロアルキル基の例としては、トリフル
オロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル
基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、クロロメチ
ル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、ペンタクロロエチル基などがあり、低級ア
ルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｎ
−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基などが挙げ
られる。

【００１３】またハロゲン原子としては、塩素原子、フ
ッ素原子、ヨウ素原子、臭素原子が挙げられる。

【００１４】さらに、Ａの定義のうち、含窒素ヘテロ６
員環としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジ
ニル基などが挙げられる。

【００１５】またＡの定義のフェニル基、含窒素ヘテロ
６員環上には上記した置換基を１〜３個有し、２個以上
の置換基を有するときは、それらの置換基は、互いに同
一であっても相異なってもよい。

【００１６】次に一般式（１）の本発明化合物の具体例
を表１〜表２に示した。

【００１７】なお、化合物Ｎｏ．は以下の実施例および
試験例でも参照される。

【００１８】

【表１】

【００１９】

【表２】

【００２０】本発明の一般式（１）の化合物は新規化合
物である。そして、この一般式（１）の化合物は、農園
芸殺菌剤の活性成分として作用する。

【００２１】

【実施例】本発明化合物の製造方法本発明による一般式（１）の化合物は、方法（Ａ）ある
いは方法（Ｂ）のいずれかの方法によって製造できる。

【００２２】まず、方法（Ａ）について具体的に説明す
る。

【００２３】一般式（３）

【化５】（式中、Ａは前記と同じ意味を表す。）で表される式
（３）化合物を一般式（４）

【化６】（式中、Ｙ、ｎは前記と同じ意味を表し、Ｚはハロゲン
原子を表す。）で示されるベンジルハライド誘導体と反
応させることにより、一般式（１）

【化７】（式中、Ａ、Ｙおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ｘは
Ｏを表す。）で示される本発明化合物が得られる。

【００２４】方法（Ａ）における出発原料である次式
（３）

【化８】（式中、Ａは前記と同じ意味を表す。）で表される式
（３）化合物は、ジャーナルオブケミカルソサイ
エティ（ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ）第８５２頁〜第８５５頁（１９５５）
に記載の方法、すなわち、一般式（２）

【化９】（式中、Ａは前記と同じ意味を表す。）で示されるヒド
ラジン類と無水フタル酸を溶媒中で酸、アルカリを触媒
として環化縮合させることにより製造できる。

【００２５】式（３）化合物としては具体的に、２−
（２−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１（２Ｈ）
フタラジノン＜式（３）−１＞、２−（３−クロロフェ
ニル）−４−ヒドロキシ−１（２Ｈ）フタラジノン＜式
（３）−２＞、２−（４−クロロフェニル）−４−ヒド
ロキシ−１（２Ｈ）フタラジノン＜式（３）−３＞、２
−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１（２
Ｈ）フタラジノン＜式（３）−４＞、２−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１（２Ｈ）
フタラジノン＜式（３）−５＞、２−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−４−ヒドロキシ−１（２Ｈ）フタラジノ
ン＜式（３）−６＞、２−（４，６−ジメチル２−ピ
リミジル）−４−ヒドロキシ−１（２Ｈ）フタラジノン
＜式（３）−７＞、２−（５−クロロ６−エチル３
−ピリミジル）−４−ヒドロキシ−１（２Ｈ）フタラジ
ノン＜式（３）−８＞、２−（４，６−ジメトキシ２
−トリアジル）−４−ヒドロキシ−１（２Ｈ）フタラジ
ノン＜式（３）−９＞、２−（３−メチルフェニル）−
４−ヒドロキシ−１（２Ｈ）フタラジノン＜式（３）−
１０＞、２−（４−メトキシフェニル）−４−ヒドロキ
シ−１（２Ｈ）フタラジノン＜式（３）−１１＞、２−
（２，４−ジクロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１
（２Ｈ）フタラジノン＜式（３）−１２＞、２−（３，
５−ジクロロ２−ピリジル）−４−ヒドロキシ−１
（２Ｈ）フタラジノン＜式（３）−１３＞、２−（４，
６−ジメトキシ２−ピリミジル）−４−ヒドロキシ−
１（２Ｈ）フタラジノン＜式（３）−１４＞、２−
（４，６−ジメチル２−ピリミジル）−４−ヒドロキ
シ−１（２Ｈ）フタラジノン＜式（３）−１５＞、２−
（５−トリフルオロメチル２−ピリジル）−４−ヒド
ロキシ−１（２Ｈ）フタラジノン＜式（３）−１６＞、
が挙げられる。

【００２６】なお、原料の式（３）化合物の具体例の化
合物番号である式（３）−１〜式（３）−１６は、目的
化合物の式（１）−１〜式（１）−１６にそれぞれ対応
するものである。したがって、例えば目的化合物の「式
（１）−１」に対応する原料の式（３）化合物は、「式
（３）−１」であることを意味する。

【００２７】次に、方法（Ａ）による式（１）化合物の
具体的な製造方法より詳しく説明する。

【００２８】方法（Ａ）において、式（３）化合物を式
（４）化合物と反応させる工程は、それぞれ等量の反応
成分を使用し、式（３）化合物に対し１当量〜２当量の
脱ハロゲン化水素剤の存在下、適当な有機溶媒中で反応
させる。

【００２９】反応温度は、有機溶媒の沸点に近い温度、
好ましくは２０〜８０℃であり、反応混合物を１〜３時
間かけて撹拌して反応を行う。

【００３０】脱ハロゲン化水素剤としては、トリエチル
アミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ，−ジエチルアニリンなどの
有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの無
機塩基が使用できる。

【００３１】有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレンなどの炭化水素類、クロロホルム、ジクロルメ
タン、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、エ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどの
ニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミドなどのアミド類およびジメチルスルホキシドなどが
使用できる。

【００３２】反応終了後は、反応液に水とベンゼン、ト
ルエン、クロロホルムなどの有機溶媒を加えて分液し、
無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウムなどにより
脱水後、溶媒を留去するなどの通常処理を行い、必要な
らば、クロマトグラフィー、再結晶などの操作によって
精製すればよい。

【００３３】次に、方法（Ｂ）について具体的に説明す
る。

【００３４】

【化１０】一般式（３）（式中、Ａは前記と同じ意味を表す。）で示される式
（３）化合物をハロゲン化剤と反応させて、式（３）化
合物のＯＨ基をハロゲンに置換した一般式（６）

【化１１】（式中、Ｘ´はハロゲン原子を表す。）で示される式
（６）の化合物を中間体として反応液中に生成させ、続
けてこれと、一般式（５）

【化１２】（式中、ＸはＳまたはＮＨを表し、Ｙ、ｎは前記と同じ
意味を表す。）で示されるベンジルアミン誘導体と反応
させることにより、一般式（１）

【化１３】（式中、Ａ、Ｙおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ｘは
ＳまたはＮＨを表す。）で示される式（１）化合物が得
られる。

【００３５】方法（Ｂ）において、式（３）化合物を出
発原料として用いて、ハロゲン化して式（６）化合物を
得、続いて式（５）化合物と反応させる工程は、まず式
（３）化合物を溶媒量のハロゲン化剤中で反応させる。

【００３６】ハロゲン化剤としては、塩化スルフリル、
オキシ塩化リン、オキシ臭化リンおよび五塩化リンなど
が使用できる。

【００３７】この反応温度は、ハロゲン化剤の沸点に近
い温度、好ましくは６０〜１００℃であり、１〜３時間
かけて撹拌して反応を行う。その後、ハロゲン化剤を留
去して油状物質を得る。式（５）化合物のＸがＮＨを示
す場合、この油状物質に、使用した式（３）化合物に対
し、１〜１０当量の式（５）化合物を加えて反応させ
る。この反応において式（５）化合物の使用量が２当量
未満であるときは、１〜２当量の脱ハロゲン化水素剤お
よび適当な有機溶媒を用いて行う。

【００３８】また、式（５）化合物のＸがＳを示す場
合、式（３）化合物と式（５）化合物の反応により得た
油状物質に、使用した式（３）化合物に対し、１〜２当
量の式（５）化合物を加え、適当な溶媒中で１〜２当量
の脱ハロゲン化水素剤を用いて反応させる。

【００３９】反応温度は、有機溶媒の沸点に近い温度、
好ましくは８０〜１２０℃であり、反応混合物を１〜５
時間かけて撹拌して反応を行う。

【００４０】脱ハロゲン化水素剤としては、トリエチル
アミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ，−ジエチルアニリンなどの
有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび
炭酸カリウムなどの無機塩基が使用できる。

【００４１】有機溶媒としては、トルエン、キシレンな
どの炭化水素類、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化
水素類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテ
ル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドな
どのアミド類およびジメチルスルホキシドなどが使用で
きる。

【００４２】反応終了後は、方法（Ａ）と同様の操作に
よって精製すればよい。

【００４３】実施例１２−（４，６−ジメチル２−
ピリミジニル）−４−（ベンジルオキシ）−１（２Ｈ）
フタラジノン（化合物Ｎｏ．（１）−７）の製造＜方
法（Ａ）＞５００ｍｌ容量の４つ口フラスコに、２−（４，６−ジ
メチル２−ピリミジル）−４−（ヒドロキシ）−１
（２Ｈ）フタラジノン２６．８ｇ、ベンジルクロライ
ド１２．７ｇ（１当量）、炭酸カリウム１３．８ｇ
（１当量）およびジメチルホルムアミド２５０ｍｌを
入れ、撹拌しながら加熱し、７５℃に保って反応させ
た。冷却後、反応液を水中に入れてクロロホルムで抽出
し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
その後、減圧下で溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：トルエン−アセトン＝３
０：１）にて精製後、ｎ−ヘキサン−アセトン混合溶媒
から再結晶すると、標記化合物２６．１ｇ（収率７３
％）を褐色結晶（ｍ．ｐ．１３８〜１３９℃）として得
た。

【００４４】実施例２２−（３−メチルフェニル）−
４−（４−トリフルオロメチルベンジルアミノ）−１
（２Ｈ）フタラジノン（化合物Ｎｏ．（１）−１０）の
製造＜方法（Ｂ）＞５００ｍｌ容量の４つ口フラスコに、２−（３−メチル
フェニル）−４−（ヒドロキシ）−１（２Ｈ）フタラジ
ノン２５．２ｇにオキシ塩化リン２００ｍｌを加
え、１００℃で４時間撹拌した。その後、オキシ塩化リ
ンを減圧下留去し、４−トリフルオロメチルベンジルア
ミン１７５ｇ（１０当量）を加え、１５０℃で１７時
間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水中に入れてク
ロロホルムで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。その後、減圧下で溶媒を留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン
−酢酸エチル＝５０：１）にて精製すると、標記化合物
１６．３ｇ（収率４０％）を褐色油状物（ｎ²³ _D１．
６４０７）として得た。

【００４５】

【実施例】農園芸用殺菌剤の製剤化方法また、第２の本発明の農園芸用殺菌剤は、前記一般式
（１）の化合物を慣用の処方により製剤化して使用する
ことができる。すなわち、一般式（１）の化合物と適当
な担体および補助剤、たとえば界面活性剤、結合剤、安
定剤などを配合して、農薬の製剤として一般に用いられ
る製剤にすることができる。例えば、粉剤、粗粉剤、、
ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、フローダスト剤、微粒
剤、細粒剤、粒剤、水和剤、ゾル剤（フロアブル剤）、
水和顆粒剤、乳剤および油剤などに製剤化できる。

【００４６】なお、製剤化できる剤型はここに挙げたも
のに限定されるものではない。

【００４７】本発明化合物の添加量は、製剤の剤型およ
び使用法により適宜換えることができ、一般に０．１〜
９０重量％の範囲で製剤中に使用するのが望ましい。

【００４８】本発明の農園芸用殺菌剤の使用方法は、一
般に次のとおりである。すなわち、水和剤、乳剤、液
剤、ゾル剤（フロアブル剤）および油剤の場合は、水で
５０〜２０００倍に希釈して、一般に活性成分が１〜１
００００ｐｐｍの濃度の液に調整される。そして１０ア
ール当り、この希釈液を５０〜３００リットル、通常は
１００〜２００リットルの範囲で植物の病害発生部位の
茎葉に散布される。

【００４９】また、液剤、乳剤、ゾル剤（フロアブル
剤）は、水で希釈せずに濃厚液のまま、あるいは水で１
０倍以内に希釈して、主に空中散布用の微量散布剤（Ｌ
Ｖ散布剤、ＵＬＶ散布剤）として、１０アール当り５０
〜３００ｍｌの量がヘリコプターなどを使って散布され
る。

【００５０】また、粉剤、粗粉剤、ＤＬ粉剤、フローダ
スト剤、微粒剤、細粒剤、粒剤は、１０アール当り２〜
５ｋｇ（活性成分量として５〜５００ｇ程度）を、植物
の病害発生部位の茎葉、土壌表面、土壌中または水面に
施用される。

【００５１】一般式（１）の本発明化合物を農園芸用殺
菌剤として製剤化する方法については、以下の実施例３
〜７に示した。

【００５２】実施例３（粉剤）化合物Ｎｏ．（１）−１の化合物２部、ＰＡＰ（物理性
改良剤）１部およびクレー９７部を均一に混合し、粉砕
して、活性成分を２％含有する粉剤を得る。

【００５３】化合物Ｎｏ．（１）−１に代えて、表１お
よび表２に記載の化合物を用いて同様に粉剤を得ること
ができる。

【００５４】実施例４（水和剤）化合物Ｎｏ．（１）−７の化合物２０部、アルキルベン
ゼンスルホン酸カリウム３部、ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル５部および白土７２部を均一に混合
し、粉砕して、活性成分を２０％含有する水和剤を得
る。

【００５５】化合物Ｎｏ．（１）−７に代えて、表１お
よび表２に記載の化合物を用いて同様に水和剤を得るこ
とができる。

【００５６】実施例５（乳剤）化合物Ｎｏ．（１）−４の化合物３０部、メチルエチル
ケトン４０部およびポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル３０部を混合し、溶解して、活性成分を３０％
含有する乳剤を得る。

【００５７】化合物Ｎｏ．（１）−４に代えて、表１お
よび表２に記載の化合物を用いて同様に乳剤を得ること
ができる。

【００５８】実施例６（ゾル剤）化合物Ｎｏ．（１）−３の化合物４０部、ラウリルサル
フェート２部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ２
部、アセトキシプロピルセルロース１部および水５５部
を均一に混合して、活性成分を４０％含有するゾル剤を
得る。

【００５９】化合物Ｎｏ．（１）−３に代えて、表１お
よび表２に記載の化合物を用いて同様にゾル剤を得るこ
とができる。

【００６０】実施例７（粒剤）化合物Ｎｏ．（１）−１０の化合物１０部、ラウリルサ
ルフェート１部、リグニンスルホン酸カルシウム５部、
ベントナイト３０部およびクレー５４部に水１５部を加
えて混練機で混練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機
で乾燥して、活性成分１０％を含む粒剤を得る。

【００６１】化合物Ｎｏ．（１）−１０に代えて、表１
および表２に記載の化合物を用いて同様に粒剤を得るこ
とができる。

【００６２】

【発明の効果】本発明化合物は、植物の重要病害である
稲いもち病、稲紋枯病および果樹、野菜、穀類のうどん
こ病などに対して高い防除効果を示すことから、農園芸
用殺菌剤として有用である。

【００６３】つぎに本発明化合物の有用性についての具
体例を試験例１〜３に示した。

【００６４】試験例１稲いもち病防除効果試験温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培した水
稲（品種：朝日）の第３葉期苗に、実施例４に準じて調
製した水和剤の所定濃度希釈液を１鉢あたり１０ｍｌ散
布した。あらかじめ、稲いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｒａ
ｌｉａｏｒｙｚａｅ：ピリキュラリアオリゼ）の分
生胞子を展着剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル）の５０ｐｐｍ水溶液にて胞子濃度を５×１０⁵胞子
数（個）／ｍｌに調整し、これを稲の茎葉に噴霧接種し
た。そして２４℃、湿度１００％の接種箱内に一夜保っ
た後、２４℃の温室内に移して発病を促した。接種５日
後に第３葉の１葉当りの稲いもち病病斑数を調査し、次
式により防除価（％）を算出した。

【００６５】本試験は１薬液濃度区当り３鉢制で行い、
その平均防除価（％）を求め、下記の基準により防除効
果の評価値に換算した。また、下記の基準により稲に対
する薬害を調査した。その結果は表３のとおりである。

【００６６】なお、防除効果の評価値および薬害の調査
指数は、以下の試験例２〜４においても同様に使用し
た。

【００６７】

【数１】

【００６８】

【００６９】

【表３】

【００７０】

【化１４】比較化合物Ａ（アメリカ国特許第４８６１７７８号明細書記載の化合
物）

【００７１】

【化１５】比較化合物Ｂ［ジャーナルオブロイヤルネザーランドケミカ
ルソサイアティ（ＪｏｕｒｎａｌｏｆＲｏｙａｌ
ＮｅａｔｈｅｒｌａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉ
ｅｔｙ）第７０巻、第３頁、第１５頁（１９５１）記載
の化合物］

【００７２】試験例２稲紋枯病防除効果試験温室内で直径９ｃｍのプラスチック鉢で土耕栽培した６
〜７葉期の稲幼苗（品種：朝日）に、実施例４に準じて
調製した水和剤の所定濃度希釈液を１鉢あたり１０ｍｌ
散布した。散布１日後、あらかじめ稲藁培地に培養した
稲紋枯病菌（Ｒｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ：リ
ゾクトニアソラニ）を接種源として稲の株元に置い
た。そして２４℃、湿度１００％の温室内に５日間静置
し、稲紋枯病を発病させた。接種５日後、発病した葉鞘
の病斑長を測定し、次式により防除価（％）を算出し
た。

【００７３】本試験は１薬液濃度区当り３鉢制で行い、
その平均防除価（％）を求めて、防除効果の評価値に換
算した。また、稲に対する薬害を試験例１と同じ基準で
調査し、表示した。その結果は表４のとおりである。

【００７４】

【数２】

【００７５】

【表４】

【００７６】試験例３オオムギうどんこ病防除効果試
験温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培したオ
オムギ（品種：アズマゴールデン）の第１葉期苗に、実
施例４に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を１鉢
当り１０ｍｌ散布した。一夜放置した後、あらかじめ大
麦の葉上で形成させたオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｉｓ
ｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ：エリシフェグラミニ
ス）の分生胞子を展着剤（ポリオキシエチレンアルキル
エーテル）の５０ｐｐｍ水溶液にて胞子濃度を５×１０
⁵胞子数（個）／ｍｌに調整し、これをオオムギの茎葉
に噴霧接種した。そして２０℃、湿度１００％の接種箱
内に一夜保った後、２０℃の温室内に移して発病を促し
た。接種７日後にオオムギうどんこ病の病斑数を調査
し、次式により防除価（％）を算出した。

【００７７】本試験は１薬液濃度区当り３鉢制で行い、
その平均防除価（％）を求めて防除効果の評価値に換算
した。

【００７８】また、オオムギに対する薬害を試験例１と
同じ基準で調査し、表示した。その結果は表５のとおり
である。

【００７９】

【数３】

【００８０】

【表５】

フロントページの続き (72)発明者久津間誠一神奈川県相模原市相武台三丁目21番13号ラプラス藤進102号 (72)発明者野城康神奈川県厚木市戸田2385番地北興化学寮

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】（式中、Ａはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基および低級アルコキシ基から選ばれた１〜３
個の基で置換されたフェニル基または含窒素ヘテロ６員
環を表し、これらの置換基は同一又は相異なってもよ
く、ＸはＯ、ＳまたはＮＨを表し、Ｙは水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基または
低級アルコキシ基を表し、ｎは１〜３の整数を示す。）
で表されるフタラジノン誘導体。
【請求項２】一般式【化２】（式中、Ａはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基および低級アルコキシ基から選ばれた１〜３
個の基で置換されたフェニル基または含窒素ヘテロ６員
環を表し、これらの置換基は同一又は相異なってもよ
く、ＸはＯ、ＳまたはＮＨを表し、Ｙは水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基または
低級アルコキシ基を表し、ｎは１〜３の整数を示す。）
で表されるフタラジノン誘導体を活性成分として含有す
ることを特徴とする、農園芸用殺菌剤。