JPS6234934A - ポリオレフイン樹脂組成物 - Google Patents
ポリオレフイン樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6234934A JPS6234934A JP60173814A JP17381485A JPS6234934A JP S6234934 A JPS6234934 A JP S6234934A JP 60173814 A JP60173814 A JP 60173814A JP 17381485 A JP17381485 A JP 17381485A JP S6234934 A JPS6234934 A JP S6234934A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphite
- formula
- compound
- polyolefin resin
- resin composition
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/156—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having two oxygen atoms in the ring
- C08K5/1575—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱加工安定性の改良されたポリオレフィン樹脂
組成物に関する。
組成物に関する。
ポリオレフィン樹脂は優れた物理的、化学的、電気的性
質を有しているため、吹込成形、押出成形、射出成形ま
たはカレンダー加工などの各種の方法により成形品、パ
イプ、シート、フィルム、繊維などに加工され、多くの
分野で使用されているが、これらのポリオレフィンtl
lilをそれ単独で用いる時は、加工時に熱および酸素
の作用により劣化し、軟化、脆化または変色などの現象
を伴ない、その機械的物性が著しく低下するため使用に
供せない問題のあることがよく知られている。
質を有しているため、吹込成形、押出成形、射出成形ま
たはカレンダー加工などの各種の方法により成形品、パ
イプ、シート、フィルム、繊維などに加工され、多くの
分野で使用されているが、これらのポリオレフィンtl
lilをそれ単独で用いる時は、加工時に熱および酸素
の作用により劣化し、軟化、脆化または変色などの現象
を伴ない、その機械的物性が著しく低下するため使用に
供せない問題のあることがよく知られている。
このような問題を解消する目的で、従来より各種のフェ
ノール系、ホスファイト系などの酸化防止剤を4リオレ
フイン樹脂の加工工程中ニ添加し使用することもよく知
られており、例えば2.6−ジーt−ブチル−4−メチ
ルフェノール、2.2−メチレンビス(4−メチル−6
−t−ブチルフェノール)、4.4′−ブチリデンビス
(8−メチル−6−t−ブチルフェノール)、ペンタエ
リスリトール テトラキス〔8−(8,5−ジ−t−ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、n
−オクタデシル 8−(8,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオネートなどのフェノール
系酸化防止剤を単独で用いたり、仁れらの7 x /
−ル系酸化FB止Mをトリス(ノニルフェニル)ホスフ
ァイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホ
スファイト、ジ−ペンタエリスリトールジホスファイト
などのホスファイト系酸化防止剤とを併用する方法など
が知られている。
ノール系、ホスファイト系などの酸化防止剤を4リオレ
フイン樹脂の加工工程中ニ添加し使用することもよく知
られており、例えば2.6−ジーt−ブチル−4−メチ
ルフェノール、2.2−メチレンビス(4−メチル−6
−t−ブチルフェノール)、4.4′−ブチリデンビス
(8−メチル−6−t−ブチルフェノール)、ペンタエ
リスリトール テトラキス〔8−(8,5−ジ−t−ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、n
−オクタデシル 8−(8,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオネートなどのフェノール
系酸化防止剤を単独で用いたり、仁れらの7 x /
−ル系酸化FB止Mをトリス(ノニルフェニル)ホスフ
ァイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホ
スファイト、ジ−ペンタエリスリトールジホスファイト
などのホスファイト系酸化防止剤とを併用する方法など
が知られている。
しかしながら、これらの方法は熱および酸化安定性、耐
熱変色性などの点でまだ十分満足すべきものでなく、よ
り高性能の方法が望まれていた。
熱変色性などの点でまだ十分満足すべきものでなく、よ
り高性能の方法が望まれていた。
本発明者らは、これらの点に解決を与えるべく種々検討
の結果、ポリオレフィン樹脂に特定構造のフェノール系
化合物およびこれに対して特定割合のホスファイト系化
合物を配合せしめることにより、加工時における熱およ
び酸素の作用による劣化に対して非常にすぐれたポリオ
レフィン樹脂組成物が得られることを見出し、本発明に
至った。
の結果、ポリオレフィン樹脂に特定構造のフェノール系
化合物およびこれに対して特定割合のホスファイト系化
合物を配合せしめることにより、加工時における熱およ
び酸素の作用による劣化に対して非常にすぐれたポリオ
レフィン樹脂組成物が得られることを見出し、本発明に
至った。
すなわち本発明は、一般式(I)
(I)
(式中、R1は水素原子または炭素数1〜8のアルキル
基を示す。) で示されるフェノール系化合物および該フェノール系化
合物に対して0,1〜15重量倍のホスファイト系化合
物を含有してなる熱加工安定性の改良されたポリオレフ
ィン樹脂組成物を提供するものである。
基を示す。) で示されるフェノール系化合物および該フェノール系化
合物に対して0,1〜15重量倍のホスファイト系化合
物を含有してなる熱加工安定性の改良されたポリオレフ
ィン樹脂組成物を提供するものである。
本発明に用いられる前記一般式(I)で示されるフェノ
ール系化合物は、一般式(2) で示される二価アルコールと一般式(m)C(CHs)
s (式中、R1は前記と同じ意味を有する。)で示される
プロピン酸またはその酸ハロゲン化物、酸無水物あるい
はその低級アルキルエステルとのエステル化反応によっ
て容易に製造することができる。
ール系化合物は、一般式(2) で示される二価アルコールと一般式(m)C(CHs)
s (式中、R1は前記と同じ意味を有する。)で示される
プロピン酸またはその酸ハロゲン化物、酸無水物あるい
はその低級アルキルエステルとのエステル化反応によっ
て容易に製造することができる。
かかる一般式(I)で示されるフェノール系化合物にお
いて、R1は水素原子、メチル基、エチル基、n−プロ
ピル基またはイソプロピル基を示すが、加工時の劣化防
止効果の点でメチル基が好ましい。
いて、R1は水素原子、メチル基、エチル基、n−プロ
ピル基またはイソプロピル基を示すが、加工時の劣化防
止効果の点でメチル基が好ましい。
また、本発明に用いられるホスファイト系化合物の代表
例としては下記一般式(■−1)。
例としては下記一般式(■−1)。
(mV−2)および(IV−8)Q示される化合倫が挙
げられる。
げられる。
(式中、Rg 、 Ra 、 R4は水素原子または炭
素数1〜9のアルキル基を示す。但し、R11トR4が
ともに分岐アルキル基であることはない。) (式中、R5は炭素数8〜18のアルキル基または炭素
数6〜18のアリール基を示す。)(R6−0+P−R
?−P(−0−Re)2(rv−a)(式中、Rlmは
炭素数8〜18のアルキル基または炭素数6〜18のア
リール基を示し、R7は炭素数6〜18のアルキレン基
または炭素数6〜18のアリーレン基を示す。) ゛なかでも、一般式(TV−1)で示されるホスファイ
ト系化合物においては、トリス(2、5−ジ−t−ブチ
ルフェニル)ホスファイト、トリス(2−t−ブチルフ
ェニル)ホスファイト、トリス〔2,4−ビス(1,1
−ジメチルプロピル)フェニル〕ホスファイト、トリス
(2゜4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイトが好
ましい。
素数1〜9のアルキル基を示す。但し、R11トR4が
ともに分岐アルキル基であることはない。) (式中、R5は炭素数8〜18のアルキル基または炭素
数6〜18のアリール基を示す。)(R6−0+P−R
?−P(−0−Re)2(rv−a)(式中、Rlmは
炭素数8〜18のアルキル基または炭素数6〜18のア
リール基を示し、R7は炭素数6〜18のアルキレン基
または炭素数6〜18のアリーレン基を示す。) ゛なかでも、一般式(TV−1)で示されるホスファイ
ト系化合物においては、トリス(2、5−ジ−t−ブチ
ルフェニル)ホスファイト、トリス(2−t−ブチルフ
ェニル)ホスファイト、トリス〔2,4−ビス(1,1
−ジメチルプロピル)フェニル〕ホスファイト、トリス
(2゜4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイトが好
ましい。
また、一般式(IV−2) で示されるホスファイト
系化合物においては、ジラウリルペンタエリスリトール
ジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ビス(2゜5−ジ−t−ブチルフェニル
)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4
−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホ
スファイトが好ましい。
系化合物においては、ジラウリルペンタエリスリトール
ジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ビス(2゜5−ジ−t−ブチルフェニル
)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4
−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホ
スファイトが好ましい。
更に、一般式(■−8) で示されるホスファイト系
化合物においては、テトラステアリル−4,4′−ビフ
ェニレンジホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t
−ブチルフェニル)−4゜4′−ビフェニレンジホスフ
ァイトが好ましい。
化合物においては、テトラステアリル−4,4′−ビフ
ェニレンジホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t
−ブチルフェニル)−4゜4′−ビフェニレンジホスフ
ァイトが好ましい。
本発明は上記したようなフェノール系化合物およびホス
ファイト系化合物をポリオレフィン樹脂に配合せしめて
なるものであるが、固化合物の併用割合は重量比で1;
0.1〜15、好ましくは1:0.5〜10、更に好ま
しくは1:1〜5である。
ファイト系化合物をポリオレフィン樹脂に配合せしめて
なるものであるが、固化合物の併用割合は重量比で1;
0.1〜15、好ましくは1:0.5〜10、更に好ま
しくは1:1〜5である。
これらのフェノール系化合物およびホスファイト系化合
物はその合計量としてポリオレフィン樹脂に対して0.
01重量%以上配合することにより効果が発揮されるが
、一般的には0.1〜10重量%配合される。
物はその合計量としてポリオレフィン樹脂に対して0.
01重量%以上配合することにより効果が発揮されるが
、一般的には0.1〜10重量%配合される。
10重量%を越えて配合することもできるが、この場合
にはそれに見合うだけの効果が得難く、経済的に不利と
なる。
にはそれに見合うだけの効果が得難く、経済的に不利と
なる。
また、本発明のポリオレフィン樹脂組成物には他の添加
剤、たとえば紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、金
属不活性化剤、金属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止
剤、難燃剤、顔料および充填剤などを含有してもよい。
剤、たとえば紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、金
属不活性化剤、金属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止
剤、難燃剤、顔料および充填剤などを含有してもよい。
本発明により安定化されるポリオレフィン樹脂としては
、低密度ポリエチレン、中高密度ポリエチレン、リニヤ
−低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−
1などのポリa −オレフィン、プロピレン−エチレン
ランダムまたは、プロ・ツク共重合体、エチレン−ブテ
ン−1ランダム共重合体などのポリα−オレフィン共重
合体、無水マレイン酸変性ポリプロピレンなどのポリα
−オレフィンとビニルモノマーの共重合体、およびこれ
らの混合物、更には、イソプレンゴム(IR)、ブチル
ゴム(I IR)、ニトリルゴム(NBR)、スチレン
−ブタジェン共重合ゴム(SBR)、エチレンプロピレ
ン系ゴム(EI’M、EPDM)などのゴム類とポリオ
レフィン樹脂とのブレンド品が挙げられるが、特ξqポ
リプロピレンに有効である。
、低密度ポリエチレン、中高密度ポリエチレン、リニヤ
−低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−
1などのポリa −オレフィン、プロピレン−エチレン
ランダムまたは、プロ・ツク共重合体、エチレン−ブテ
ン−1ランダム共重合体などのポリα−オレフィン共重
合体、無水マレイン酸変性ポリプロピレンなどのポリα
−オレフィンとビニルモノマーの共重合体、およびこれ
らの混合物、更には、イソプレンゴム(IR)、ブチル
ゴム(I IR)、ニトリルゴム(NBR)、スチレン
−ブタジェン共重合ゴム(SBR)、エチレンプロピレ
ン系ゴム(EI’M、EPDM)などのゴム類とポリオ
レフィン樹脂とのブレンド品が挙げられるが、特ξqポ
リプロピレンに有効である。
次に実施例をあげて本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれらにより限定されるものではない。
はこれらにより限定されるものではない。
製造例1
8−(8−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)プロピオン酸メチル80、211 (0,12
1モル)と8.9−ビス(2−ヒドロキレ−1,1−ジ
メチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピ
ロ(5,5)ウンデカン15.8f(0,0508モル
)の混合物にナトリウムメトキシド0.82f(0,0
15モル)を加え、昇温する。140℃で8時間反応さ
せたのち減圧下、50 mHf、140〜160℃で7
時間反応させた。
ェニル)プロピオン酸メチル80、211 (0,12
1モル)と8.9−ビス(2−ヒドロキレ−1,1−ジ
メチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピ
ロ(5,5)ウンデカン15.8f(0,0508モル
)の混合物にナトリウムメトキシド0.82f(0,0
15モル)を加え、昇温する。140℃で8時間反応さ
せたのち減圧下、50 mHf、140〜160℃で7
時間反応させた。
反応終了後、反応物をトルエンに溶解し、希塩酸水、水
で洗浄後、トルエンを減圧留去し、純度77%の粗生成
物42.9fを得た。
で洗浄後、トルエンを減圧留去し、純度77%の粗生成
物42.9fを得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
純度99%の無色ガラス状の8゜9−ビス(2−(8−
(8−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニ
ル)プロピオニルオキシ)−1,1−ジメチルエチル)
−2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウ
ンデカン(化合物1−1)241を得た。m−p−45
〜55℃ ―造例2 a−(a−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−イソプロ
ピルフェニル)プロピオン酸メチル88.69(0,1
21モル)、3.9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−
ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサス
ピロ(5,5〕ウンデカン15.8り(0−0501モ
ル)およびナトリウムメトキシド0.82g(0,01
5モル)の混合物を、製造例1と同様にして反応、後処
理、精製することにより、純度98疼の無色ガラス状の
8.9−ビス(2−CB−(a−t−ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−イソプロピルフェニル)プロピオニルオキ
シ)−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−
テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン(化合物l−
2)29Nを得た。 m−p・47〜57℃ 製造例8 8−(8,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオン酸メチル85.8y (o、 t 21
モル)、8.9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメ
チルエチル)−2゜4.8.10−テトラオキサスピロ
(5、5’)ウンデカン15.1mg(0,0508モ
ル)およびナトリウムメトキシド0.82!j(0,0
15モル)の混合物を製造例1と同様に反応、後処理、
精製することにより、純度99%の白色結晶の8.9−
ビス[2−〔8−(8,5−ジーt−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオニルオキシ]−1,1−ジメ
チルエチル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔
5,5:]ウンデカン(化合物AO−1)211/を得
た。m−p・ 98〜100℃実施例1 下記配合物をトライブレンドした後、小型押出機(スク
リューD=80簡φ、L/D=22 )を用いて、次の
条件で6回くりかえし押出しを行ない、1回目、8回目
および5回目の押出しペレットについてメルトインデッ
クスを測定し、加工安定性を評価した。
純度99%の無色ガラス状の8゜9−ビス(2−(8−
(8−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニ
ル)プロピオニルオキシ)−1,1−ジメチルエチル)
−2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウ
ンデカン(化合物1−1)241を得た。m−p−45
〜55℃ ―造例2 a−(a−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−イソプロ
ピルフェニル)プロピオン酸メチル88.69(0,1
21モル)、3.9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−
ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサス
ピロ(5,5〕ウンデカン15.8り(0−0501モ
ル)およびナトリウムメトキシド0.82g(0,01
5モル)の混合物を、製造例1と同様にして反応、後処
理、精製することにより、純度98疼の無色ガラス状の
8.9−ビス(2−CB−(a−t−ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−イソプロピルフェニル)プロピオニルオキ
シ)−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−
テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン(化合物l−
2)29Nを得た。 m−p・47〜57℃ 製造例8 8−(8,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオン酸メチル85.8y (o、 t 21
モル)、8.9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメ
チルエチル)−2゜4.8.10−テトラオキサスピロ
(5、5’)ウンデカン15.1mg(0,0508モ
ル)およびナトリウムメトキシド0.82!j(0,0
15モル)の混合物を製造例1と同様に反応、後処理、
精製することにより、純度99%の白色結晶の8.9−
ビス[2−〔8−(8,5−ジーt−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオニルオキシ]−1,1−ジメ
チルエチル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔
5,5:]ウンデカン(化合物AO−1)211/を得
た。m−p・ 98〜100℃実施例1 下記配合物をトライブレンドした後、小型押出機(スク
リューD=80簡φ、L/D=22 )を用いて、次の
条件で6回くりかえし押出しを行ない、1回目、8回目
および5回目の押出しペレットについてメルトインデッ
クスを測定し、加工安定性を評価した。
その結果を表−1に示す。
〈メルトインデックス測定条件〉
JIS K−7210準拠
温度;280℃
荷重:2160f
く押出し条件〉
回転数:5Qrpm
温度: CI C2D
190℃ 220℃ 210℃
く配 合〉
未安定化ポリプロピレン樹脂 100重量部
ステアリン酸カルシウム 0.05
#供試化合物 表−1に記載な
お、表−1における供試化合物の記号は、前記したもの
以外は以下の化合物を示すものである。
ステアリン酸カルシウム 0.05
#供試化合物 表−1に記載な
お、表−1における供試化合物の記号は、前記したもの
以外は以下の化合物を示すものである。
AO−2ペンタエリスリトール テトラキス(8−(8
,5−ジ−t−ブチル− 4−ヒドロキシフェニル)プロピオ ネート〕 AO−an−オクタデシル 8−(8,5−ジ−t−ブ
チル−4−ヒドロキシフ ェニル)プロピオネート AO−4)リス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホ
スファイト AO−5ジステアリルペンタエリスリトールジホスファ
イト AO−8ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペン
タエリスリトールジホス ファイト AO−7テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル
)−4,4’−ビフェニレ ンジホスファイト 表−1(1) 表−1(匂 実施例2 押出し条件を下記条件に変更する以外は実施例1と同様
の操作を行ない、加工安定性を評価した。
,5−ジ−t−ブチル− 4−ヒドロキシフェニル)プロピオ ネート〕 AO−an−オクタデシル 8−(8,5−ジ−t−ブ
チル−4−ヒドロキシフ ェニル)プロピオネート AO−4)リス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホ
スファイト AO−5ジステアリルペンタエリスリトールジホスファ
イト AO−8ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペン
タエリスリトールジホス ファイト AO−7テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル
)−4,4’−ビフェニレ ンジホスファイト 表−1(1) 表−1(匂 実施例2 押出し条件を下記条件に変更する以外は実施例1と同様
の操作を行ない、加工安定性を評価した。
その結果を表−2に示す。
く押出し条件〉
回転数: 8 Q rpm
温 度: CI C2D
220℃ 250℃ 240℃
表−2(1)
表−2(乃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1は水素原子または炭素数1〜3のアルキ
ル基を示す。) で示されるフェノール系化合物および該フェノール系化
合物に対して0.1〜15重量倍のホスファイト系化合
物を含有してなる熱加工安定性の改良されたポリオレフ
ィン樹脂組成物
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60173814A JPH0759652B2 (ja) | 1985-08-07 | 1985-08-07 | ポリオレフイン樹脂組成物 |
| CA000514464A CA1276365C (en) | 1985-08-07 | 1986-07-23 | Polyolefin resin composition |
| EP86306113A EP0211663B1 (en) | 1985-08-07 | 1986-08-07 | Thermally resistant polyolefin composition |
| DE3689577T DE3689577T2 (de) | 1985-08-07 | 1986-08-07 | Wärmebeständige Polyolefinzusammensetzung. |
| US07/129,937 US4829112A (en) | 1985-08-07 | 1987-12-03 | Polyolefin resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60173814A JPH0759652B2 (ja) | 1985-08-07 | 1985-08-07 | ポリオレフイン樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPS6234934A true JPS6234934A (ja) | 1987-02-14 |
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51109050A (ja) * | 1975-02-20 | 1976-09-27 | Ciba Geigy | |
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|---|---|---|---|---|
| US4187212A (en) * | 1975-02-20 | 1980-02-05 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilization systems from triarylphosphites and phenols |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51109050A (ja) * | 1975-02-20 | 1976-09-27 | Ciba Geigy | |
| JPS57209942A (en) * | 1975-02-20 | 1982-12-23 | Ciba Geigy Ag | Stabilizer for polyolefin |
| JPS5925826A (ja) * | 1982-08-04 | 1984-02-09 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化合成樹脂組成物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0266499A (ja) * | 1988-09-01 | 1990-03-06 | Tosoh Corp | 中性子線遮蔽材 |
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