JPH0768196B2 - 新規ｎ−（１−フツ素化アルコキシ−２，２，２−トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤及び除草剤 - Google Patents
新規ｎ−（１−フツ素化アルコキシ−２，２，２−トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤及び除草剤Info
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- JPH0768196B2 JPH0768196B2 JP61157078A JP15707886A JPH0768196B2 JP H0768196 B2 JPH0768196 B2 JP H0768196B2 JP 61157078 A JP61157078 A JP 61157078A JP 15707886 A JP15707886 A JP 15707886A JP H0768196 B2 JPH0768196 B2 JP H0768196B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、各種植物病原菌による農作物等の病害防除等
に利用される優れた殺菌性を有し、かつ各種有害雑草等
の除草作用を有する新規Ｎ−（１−フツ素化アルコキシ
−2,2,2−トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導
体に関する。
に利用される優れた殺菌性を有し、かつ各種有害雑草等
の除草作用を有する新規Ｎ−（１−フツ素化アルコキシ
−2,2,2−トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導
体に関する。
従来技術 従来、Ｎ−（１−置換−2,2,2−トリクロロエチル）サ
リチルアミド誘導体として、置換基がアルコキシ基、シ
クロアルコキシ基もしくはフエノキシ基である化合物が
知られている（特開昭54−39040号、特開昭57−163354
号）。また、最近、特開昭61−69751号公報に上記置換
基としてトリハロゲノアルコキシ基を有するサリチルア
ミド誘導体が開示されている。
リチルアミド誘導体として、置換基がアルコキシ基、シ
クロアルコキシ基もしくはフエノキシ基である化合物が
知られている（特開昭54−39040号、特開昭57−163354
号）。また、最近、特開昭61−69751号公報に上記置換
基としてトリハロゲノアルコキシ基を有するサリチルア
ミド誘導体が開示されている。
しかし、これらの公知化合物はそのベンゼン環がいずれ
も無置換である。なお、ベンゼン環が置換されたものと
してはフツ素化アルコキシ基がトリフルオロエトキシ基
である化合物のみが開示されているだけである（特開昭
61−69751号）。
も無置換である。なお、ベンゼン環が置換されたものと
してはフツ素化アルコキシ基がトリフルオロエトキシ基
である化合物のみが開示されているだけである（特開昭
61−69751号）。
すなわち、本発明が対象とするトリフルオロエトキシ基
のＯ−アシル化誘導体或いはベンゼン環に置換基を導入
したＮ−（１−フツ素化アルコキシ−2,2,2−トリクロ
ロエチル）置換サリチルアミド誘導体は文献未載である
新規化合物である。
のＯ−アシル化誘導体或いはベンゼン環に置換基を導入
したＮ−（１−フツ素化アルコキシ−2,2,2−トリクロ
ロエチル）置換サリチルアミド誘導体は文献未載である
新規化合物である。
発明が解決しようとする課題 本発明は、各種植物病原菌に対して広範囲な抗菌スペク
トルを示し、農作物等の病害防除に優れた殺菌効果を示
すと共に、田畑における雑草に対しても強い除草効果を
奏する新規なＮ−（１−フツ素化アルコキシ−2,2,2−
トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体を提供す
ることを課題とする。
トルを示し、農作物等の病害防除に優れた殺菌効果を示
すと共に、田畑における雑草に対しても強い除草効果を
奏する新規なＮ−（１−フツ素化アルコキシ−2,2,2−
トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体を提供す
ることを課題とする。
以下本発明を詳しく説明する。
発明の構成 本発明に係るＮ−（１−フツ素化アルコキシ−2,2,2−
トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体は、下記
一般式（Ｉ）で表わされることにより特徴付けられる。
トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体は、下記
一般式（Ｉ）で表わされることにより特徴付けられる。
（式中、Ｘは水素原子又は塩素原子を示し、Ｒはヘキサ
フルオロイソプロビル基又はヘプタフルオロブチル基を
示し、R1は水素原子、アセチル基、プロピオニル基、メ
トキシアセチル基又はシクロプロピルカルボニル基を示
す） 上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物及びその理化学的
性質を例示すると表１のとおりである。
フルオロイソプロビル基又はヘプタフルオロブチル基を
示し、R1は水素原子、アセチル基、プロピオニル基、メ
トキシアセチル基又はシクロプロピルカルボニル基を示
す） 上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物及びその理化学的
性質を例示すると表１のとおりである。
課題を解決するための手段 上記一般式（Ｉ）で表わされる本発明に係る化合物は下
記により調製される。
記により調製される。
本化合物を合成するための反応式の概要を示すと次のと
おりである。
おりである。
（式中、Ｘ、Ｒ、R1、は前記と同じ意味を示す。）すな
わち、上記式（II）で表わされるＮ−（1,2,2,2−テト
ラクロロエチル）−ｏ−アセチル−置換サリチルアミド
誘導体｛式（II）中のR1＝COCH3｝を出発物質とし、こ
れをベンゼン等の有機溶媒中で等モル乃至それより梢々
過剰のフツ素化アルコール類と等モルとトリエチルアミ
ンの存在下に、室温で30分乃至数時間撹拌下に反応させ
ることにより、容易に一般式（Ｉ）の目的化合物｛式
（Ｉ）中のR1＝COCH3｝を得ることができる。
わち、上記式（II）で表わされるＮ−（1,2,2,2−テト
ラクロロエチル）−ｏ−アセチル−置換サリチルアミド
誘導体｛式（II）中のR1＝COCH3｝を出発物質とし、こ
れをベンゼン等の有機溶媒中で等モル乃至それより梢々
過剰のフツ素化アルコール類と等モルとトリエチルアミ
ンの存在下に、室温で30分乃至数時間撹拌下に反応させ
ることにより、容易に一般式（Ｉ）の目的化合物｛式
（Ｉ）中のR1＝COCH3｝を得ることができる。
得られた目的化合物（Ｉ）は、それが油状形態の場合は
シリカゲルカラムクロマトグラフイー等により分離、精
製し、また結晶性形態である場合は再結晶等により精製
し得る。
シリカゲルカラムクロマトグラフイー等により分離、精
製し、また結晶性形態である場合は再結晶等により精製
し得る。
また、目的化合物として一般式（Ｉ）のR1が水素原子で
ある化合物を所望の場合は、上記方法で得られたアセチ
ル化物をメタノール等の溶媒中、少量の濃塩酸と数時間
加熱還流するとよく、更にR1がアセチル基以外のアシル
誘導体である化合物を所望の場合は、R1が水素原子であ
る上記化合物に氷水冷却下にアセトニトリル等の有機溶
媒中、等モル乃至それより梢々過剰モルの所望の酸クロ
リドとトリエチルアミンを加え、30分乃至数時間撹拌し
て反応させることにより容易に上記所望のアシル誘導体
を得ることができる。
ある化合物を所望の場合は、上記方法で得られたアセチ
ル化物をメタノール等の溶媒中、少量の濃塩酸と数時間
加熱還流するとよく、更にR1がアセチル基以外のアシル
誘導体である化合物を所望の場合は、R1が水素原子であ
る上記化合物に氷水冷却下にアセトニトリル等の有機溶
媒中、等モル乃至それより梢々過剰モルの所望の酸クロ
リドとトリエチルアミンを加え、30分乃至数時間撹拌し
て反応させることにより容易に上記所望のアシル誘導体
を得ることができる。
以下に本発明に係る化合物の具体的な合成例を示す。
〔合成例１〕 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,3,3,4,4,4−ヘプ
タフルオロブトキシ）−エチル〕−ｏ−アセチルサリチ
ルアミド（表１の化合物番号２）の合成： Ｎ−（1,2,2,2−テトラクロロエチル）−ｏ−アセチル
サリチルアミド5.0g（0.0145モル）をベンゼン100mlに
溶解し、これに1H,1H−ヘプタフルオロブタノール3.47g
（0.0174モル）を加えた後、室温でトリエチルアミン1.
70g（0.017モル）を加え１時間撹拌下に反応させた。得
られた反応液からトリエチルアミン塩酸塩を濾別、ベン
ゼン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ベ
ンゼンを減圧留去し、微黄色油状物を7.0g得た。
タフルオロブトキシ）−エチル〕−ｏ−アセチルサリチ
ルアミド（表１の化合物番号２）の合成： Ｎ−（1,2,2,2−テトラクロロエチル）−ｏ−アセチル
サリチルアミド5.0g（0.0145モル）をベンゼン100mlに
溶解し、これに1H,1H−ヘプタフルオロブタノール3.47g
（0.0174モル）を加えた後、室温でトリエチルアミン1.
70g（0.017モル）を加え１時間撹拌下に反応させた。得
られた反応液からトリエチルアミン塩酸塩を濾別、ベン
ゼン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ベ
ンゼンを減圧留去し、微黄色油状物を7.0g得た。
これを固化させ、ｎ−ヘキサン45mlより再結晶し融点82
〜４℃を有する化合物番号２の化合物を白色結晶として
3.9g（収率53.4％）を得た。
〜４℃を有する化合物番号２の化合物を白色結晶として
3.9g（収率53.4％）を得た。
得られた化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
IR（KBr、cm-1）:3270（NH）、1750（OCO）、1650（CON
H） NMR＊（CDCl3）δ（ppm） 2.36（3H、s:COCＨ ３）、 4.33（2H、ｔ、ｔ、Ｊ＝2Hz、14Hz:OCＨ 2CF2）、 6.10（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz:NHCＨ）、 7.19〜8.18（5H、ｍ、ベンゼン環−Ｈ＋ＮＨ） 〔合成例２〕 Ｎ−〔2,2,2−トリクロル−１−（1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロイソプロポキシ）エチル〕サリチルアミド（表
１の化合物番号５）の合成 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロイソプロポキシ）エチル〕−ｏ−アセチルサリ
チルアミド3.2g（0.0067モル）をメタノール30mlに溶解
し、これに濃塩酸0.2mlを加え、２時間加熱還流した。
冷却後反応液を水中に投入し、析出する白色結晶を濾別
し良く水洗した後乾燥した。次いで乾燥物をｎ−ヘキサ
ン：ベンゼン＝5:1の混合溶媒25mlで再結晶し、融点142
〜４℃を有する化合物番号５の化合物を白色結晶として
2.24g（収率77.2％）を得た。
H） NMR＊（CDCl3）δ（ppm） 2.36（3H、s:COCＨ ３）、 4.33（2H、ｔ、ｔ、Ｊ＝2Hz、14Hz:OCＨ 2CF2）、 6.10（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz:NHCＨ）、 7.19〜8.18（5H、ｍ、ベンゼン環−Ｈ＋ＮＨ） 〔合成例２〕 Ｎ−〔2,2,2−トリクロル−１−（1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロイソプロポキシ）エチル〕サリチルアミド（表
１の化合物番号５）の合成 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロイソプロポキシ）エチル〕−ｏ−アセチルサリ
チルアミド3.2g（0.0067モル）をメタノール30mlに溶解
し、これに濃塩酸0.2mlを加え、２時間加熱還流した。
冷却後反応液を水中に投入し、析出する白色結晶を濾別
し良く水洗した後乾燥した。次いで乾燥物をｎ−ヘキサ
ン：ベンゼン＝5:1の混合溶媒25mlで再結晶し、融点142
〜４℃を有する化合物番号５の化合物を白色結晶として
2.24g（収率77.2％）を得た。
得られた化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
IR（KBr、cm-1）:3270（NH）、1620（OCNH）、 NMR＊（CDCl3）δ（ppm） 4.71（1H、７重線、Ｊ＝6Hz:OCＨ（CF3）２）、 6.29（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz:NHCＨ）、 6.88〜7.84（5H、ｍ、ベンゼン環−Ｈ＋ＮＨ）、 11.12（1H、s:ベンゼン環−ＯＨ） 〔合成例３〕 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,3,3,4,4,4−ヘプ
タフルオロブトキシ）エチル〕−５−クロロサリチルア
ミド（表１の化合物番号８）の合成 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,3,3,4,4,4−ヘプ
タフルオロブトキシ）エチル〕−ｏ−アセチル−５−ク
ロロサリチルアミド2.66g（0.0049モル）をメタノール3
0mlに溶解し、これに濃塩酸0.2mlを加え、2.5時間加熱
還流した。冷却後反応液を水中に投入し、析出する白色
結晶を濾別し良く水洗した後乾燥した。次いで乾燥物を
ｎ−ヘキサン15mlより再結晶し、融点93〜５℃を有する
化合物番号８の化合物を白色結晶として1.85g（収率75.
5％）を得た。
タフルオロブトキシ）エチル〕−５−クロロサリチルア
ミド（表１の化合物番号８）の合成 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,3,3,4,4,4−ヘプ
タフルオロブトキシ）エチル〕−ｏ−アセチル−５−ク
ロロサリチルアミド2.66g（0.0049モル）をメタノール3
0mlに溶解し、これに濃塩酸0.2mlを加え、2.5時間加熱
還流した。冷却後反応液を水中に投入し、析出する白色
結晶を濾別し良く水洗した後乾燥した。次いで乾燥物を
ｎ−ヘキサン15mlより再結晶し、融点93〜５℃を有する
化合物番号８の化合物を白色結晶として1.85g（収率75.
5％）を得た。
得られた化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
IR（KBr、cm-1）:3240（NH）、1630（CONH） NMR＊（CDCl3）δ（ppm） 4.34（2H、ｔ、ｔ、Ｊ＝2Hz、14Hz:OCＨ 2CF2）、 6.09（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz:NHCＨ）、 7.10（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz:ベンゼン環−Ｈ）、 7.14（1H、d:J＝10HZ:NＨ）、 7.43〜7.70（2H、ｍ、ベンゼン環−Ｈ）、 11.31（1H、ｓ、ベンゼン環−ＯＨ） 〔合成例４〕 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,3,3,4,4,4−ヘプ
タフルオロブトキシ）エチル〕−ｏ−メトキシアセチル
−５−クロロサリチルアミド（表１の化合物番号11）の
合成 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,3,3,4,4,4−ヘプ
タフルオロブトキシ）エチル〕−５−クロロサリチルア
ミド1.0g（0.002モル）をアセトニトリル20mlに溶解し
た後、これにメトキシアセチルクロリド0.26g（0.0024
モル）を加え、さらに氷水冷却下にトリエチルアミン0.
24g（0.0024モル）を加え２時間撹拌下に反応させた。
タフルオロブトキシ）エチル〕−ｏ−メトキシアセチル
−５−クロロサリチルアミド（表１の化合物番号11）の
合成 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,3,3,4,4,4−ヘプ
タフルオロブトキシ）エチル〕−５−クロロサリチルア
ミド1.0g（0.002モル）をアセトニトリル20mlに溶解し
た後、これにメトキシアセチルクロリド0.26g（0.0024
モル）を加え、さらに氷水冷却下にトリエチルアミン0.
24g（0.0024モル）を加え２時間撹拌下に反応させた。
得られた反応液を氷水中に投入し、沈降する油状物をク
ロロホルムで抽出した。クロロホルム層を分取、これを
無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、無色油状物を得
た。
ロロホルムで抽出した。クロロホルム層を分取、これを
無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、無色油状物を得
た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製（ベ
ンゼン：アセトン10:1展開）し、nD 191.4809を有する化
合物番号11の化合物を無色油状物として0.74g（収率64.
9％）を得た。
ンゼン：アセトン10:1展開）し、nD 191.4809を有する化
合物番号11の化合物を無色油状物として0.74g（収率64.
9％）を得た。
得られた化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
IR（NaCl、cm-1）:3270（NH）、1775（OCO）、1665（CO
NH） NMR＊（CCl4）δ（ppm）:3.49（3H、ｓ、OCＨ ３） 4.21（2H、s:COCＨ ２） 4.29（2H、ｔ、ｔ、Ｊ＝2Hz、13Hz:OCＨ 2CF2） 5.99（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz:NHCＨ） 7.21（1H、d:J＝9Hz:ベンゼン環−Ｈ） 7.42〜7.74（2H、m:ベンゼン環−Ｈ＋ＮＨ） 7.90（1H、ｄ、Ｊ＝3Hz:ベンゼン環−Ｈ） 〔合成例５〕 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロイソプロポキシ）エチル〕−ｏ−アセチル−５
−クロロサリチルアミド（表１の化合物番号14）の合成 Ｎ−（1,2,2,2−テトラクロルエチル）−ｏ−アセチル
−５−クロロサリチルアミド3.8g（0.01モル）をベンゼ
ン100mlに溶解し、これに1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ
−２−プロパノール2.02g（0.012モル）を加えた後、室
温でトリエチルアミン1.2g（0.012モル）を加え１時間
撹拌下に反応させた。得られた反応液からトリエチルア
ミン塩酸塩を濾別、ベンゼン層を水洗した後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、ベンゼンを減圧留去し微褐色油状
物4.79gを得た。
NH） NMR＊（CCl4）δ（ppm）:3.49（3H、ｓ、OCＨ ３） 4.21（2H、s:COCＨ ２） 4.29（2H、ｔ、ｔ、Ｊ＝2Hz、13Hz:OCＨ 2CF2） 5.99（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz:NHCＨ） 7.21（1H、d:J＝9Hz:ベンゼン環−Ｈ） 7.42〜7.74（2H、m:ベンゼン環−Ｈ＋ＮＨ） 7.90（1H、ｄ、Ｊ＝3Hz:ベンゼン環−Ｈ） 〔合成例５〕 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロイソプロポキシ）エチル〕−ｏ−アセチル−５
−クロロサリチルアミド（表１の化合物番号14）の合成 Ｎ−（1,2,2,2−テトラクロルエチル）−ｏ−アセチル
−５−クロロサリチルアミド3.8g（0.01モル）をベンゼ
ン100mlに溶解し、これに1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ
−２−プロパノール2.02g（0.012モル）を加えた後、室
温でトリエチルアミン1.2g（0.012モル）を加え１時間
撹拌下に反応させた。得られた反応液からトリエチルア
ミン塩酸塩を濾別、ベンゼン層を水洗した後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、ベンゼンを減圧留去し微褐色油状
物4.79gを得た。
これを固化させ、ｎ−ヘキサン28mlより再結晶し、融点
109〜111℃を有する化合物番号14の化合物を白色結晶と
して3.58g（収率70.2％）を得た。
109〜111℃を有する化合物番号14の化合物を白色結晶と
して3.58g（収率70.2％）を得た。
得られた化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
IR（KBr、cm-1）:3880（NH）、1780（OCO）、1665（CON
H） NMR ＊（CDCl3）δ（ppm）:2.38（3H、ｓ、COC
Ｈ ３）、 4.83（1H、７重線、Ｊ＝6Hz:OCＨ（CF3）２）、 6.28（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz:NHCＨ）、 7.20（1H、ｄ、Ｊ＝9Hz:ベンゼン環−Ｈ）、 7.61（1H、ｄ、ｄ、Ｊ＝3Hz、9Hz:ベンゼン環−Ｈ）、 7.81（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz:NＨ）、 7.99（1H、ｄ、Ｊ＝3Hz:ベンゼン環−Ｈ） ＊ 上記各合成例におけるNMRに関するデータは下記を
表わす。
H） NMR ＊（CDCl3）δ（ppm）:2.38（3H、ｓ、COC
Ｈ ３）、 4.83（1H、７重線、Ｊ＝6Hz:OCＨ（CF3）２）、 6.28（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz:NHCＨ）、 7.20（1H、ｄ、Ｊ＝9Hz:ベンゼン環−Ｈ）、 7.61（1H、ｄ、ｄ、Ｊ＝3Hz、9Hz:ベンゼン環−Ｈ）、 7.81（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz:NＨ）、 7.99（1H、ｄ、Ｊ＝3Hz:ベンゼン環−Ｈ） ＊ 上記各合成例におけるNMRに関するデータは下記を
表わす。
ｓ……単一線、ｄ……二重線、ｔ……三重線、ｍ……多
重線、Ｊ……カツプリング定数 次に本発明に係る化合物の各種植物病原菌による農作物
の病害防除効果及び畑地並びに水田における各種雑草に
対する殺草効果について説明する。
重線、Ｊ……カツプリング定数 次に本発明に係る化合物の各種植物病原菌による農作物
の病害防除効果及び畑地並びに水田における各種雑草に
対する殺草効果について説明する。
上述のごとくして得られる各化合物は各種植物病原菌に
対する広範囲な抗菌スペクトルを有し、特にキユウリベ
と病、トマト疫病、インゲン灰色カビ病、小麦うどんこ
病及び赤さび病等の農作物の病害の防除に優れた殺菌効
果を示し、また、畑地雑草の野性カラシナ、コセンダン
草、アオビユ並びに水田雑草のホタルイ、コナギ等に対
して強い殺草性を示す。
対する広範囲な抗菌スペクトルを有し、特にキユウリベ
と病、トマト疫病、インゲン灰色カビ病、小麦うどんこ
病及び赤さび病等の農作物の病害の防除に優れた殺菌効
果を示し、また、畑地雑草の野性カラシナ、コセンダン
草、アオビユ並びに水田雑草のホタルイ、コナギ等に対
して強い殺草性を示す。
以下に本発明に係る化合物の製剤例と、植物病原菌に対
する殺菌効果及び雑草に対する除草効果を実施例により
示す。
する殺菌効果及び雑草に対する除草効果を実施例により
示す。
なお、本発明に係る化合物の製剤比は、化合物そのま
ま、又は担体（希釈剤）と混合して粉剤、水和剤、粒
剤、乳剤もしくは液剤等の形態で農園芸用殺菌剤又は除
草剤として有利に使用し得る。
ま、又は担体（希釈剤）と混合して粉剤、水和剤、粒
剤、乳剤もしくは液剤等の形態で農園芸用殺菌剤又は除
草剤として有利に使用し得る。
また、それらの使用に当つては展着剤、乳化剤、湿展
剤、固着剤等の助剤を必要に応じ適宜添加することによ
り、効果の確実性を期することも可能である。
剤、固着剤等の助剤を必要に応じ適宜添加することによ
り、効果の確実性を期することも可能である。
実施例１ 粉剤の製剤化： 重量部 本発明化合物（化合物番号１） ３ クレー 40 タルク 57 を粉砕混合し、散粉として使用する。
実施例２ 水和剤の製剤化： 重量部 本発明化合物（化合物番号11） 50 リグニンスルホン酸塩 ５ アルキルスルホン酸塩 ３ 珪藻土 42 を粉砕混合して水和剤とし水で希釈して使用する。
実施例３ 粒剤の製剤化： 重量部 本発明化合物（化合物番号９） ５ ベントナイト 43 クレー 45 リグニンスルホン酸塩 ７ を均一に混合し更に水を加えて練り合わせ、押し出し式
造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。
造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。
実施例４ 乳剤の製剤化： 重量部 本発明化合物（化合物番号14） 30 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 10 ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート ３ キシレン 57 を均一に混合溶解して乳剤とする。
実施例５ キユウリベと病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉等のキユウリ
葉（品種；相模半白、１本播き／鉢、３鉢／処理区使
用）に実施例２の如き水和剤形態のものを所定濃度に水
で希釈懸濁し、１鉢当り5ml散布した。散布葉風乾後、
り病葉から採取したキユウリべと病菌胞子の懸濁液を噴
霧接種し、20〜22℃高湿度条件下に24時間保ち、その後
は温室内に放置した。接種後５〜７日目に次の調査基準
によりり病後を調査した。
葉（品種；相模半白、１本播き／鉢、３鉢／処理区使
用）に実施例２の如き水和剤形態のものを所定濃度に水
で希釈懸濁し、１鉢当り5ml散布した。散布葉風乾後、
り病葉から採取したキユウリべと病菌胞子の懸濁液を噴
霧接種し、20〜22℃高湿度条件下に24時間保ち、その後
は温室内に放置した。接種後５〜７日目に次の調査基準
によりり病後を調査した。
（調査基準） り病後 発病程度 ０ 無発病のもの 0.5 病斑面積率10％未満のもの １ 病斑面積率10％以上20％未満のもの ２ 病斑面積率20％以上40％未満のもの ３ 病斑面積率40％以上60％未満のもの ４ 病斑面積率60％以上80％未満のもの ５ 病斑面積率80％以上のもの 結果は表２に示すとおりである。
実施例６ トマト疫病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第３本葉期のトマト幼
苗（品種；副寿２号、１本植／鉢、３鉢／処理区使用）
に実施例２の如き水和剤形態のものを所定濃度に水で希
釈懸濁し、１鉢当り5ml散布した。散布葉風乾後、り病
葉から採取したトマト疫病菌胞子の懸濁液を噴霧接種
し、20〜22℃高湿度条件下に24時間保ち、その後は温室
内に放置した。接種後５〜７日目に次の調査基準により
り病度を調査した。
苗（品種；副寿２号、１本植／鉢、３鉢／処理区使用）
に実施例２の如き水和剤形態のものを所定濃度に水で希
釈懸濁し、１鉢当り5ml散布した。散布葉風乾後、り病
葉から採取したトマト疫病菌胞子の懸濁液を噴霧接種
し、20〜22℃高湿度条件下に24時間保ち、その後は温室
内に放置した。接種後５〜７日目に次の調査基準により
り病度を調査した。
（調査基準） り病後 発病程度 ０ 無発病のもの 0.5 病斑面積率10％未満のもの １ 病斑面積率10％以上20％未満のもの ２ 病斑面積率20％以上40％未満のもの ３ 病斑面積率40％以上60％未満のもの ４ 病斑面積率60％以上80％未満のもの ５ 病斑面積率80％以上のもの 結果は表３に示すとおりである。
実施例７ インゲン灰色かび病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第１本葉時のインゲン
葉（品種；本金時）に実施例２の如き水和剤形態のもの
を所定濃度に水で希釈懸濁し、１鉢当り5ml散布した。
散布葉風乾後、予め砂糖加用馬鈴薯煎汁寒天培地を用い
て20℃で３日間培養した灰色かび病菌の含菌寒天の円形
切片（径4mm）を葉の中央部に直接付着させ、20〜22℃
高湿度条件下に保つた。接種後３日目に無処理区の病斑
面積と比較し、次の調査基準によりり病度を調査した。
葉（品種；本金時）に実施例２の如き水和剤形態のもの
を所定濃度に水で希釈懸濁し、１鉢当り5ml散布した。
散布葉風乾後、予め砂糖加用馬鈴薯煎汁寒天培地を用い
て20℃で３日間培養した灰色かび病菌の含菌寒天の円形
切片（径4mm）を葉の中央部に直接付着させ、20〜22℃
高湿度条件下に保つた。接種後３日目に無処理区の病斑
面積と比較し、次の調査基準によりり病度を調査した。
（調査基準） り病後 発病程度 ０ 無発病のもの 0.5 接種含菌寒天直下あるいはその周辺のみ発病
したもの １ 病斑面積率20％未満のもの ２ 病斑面積率20％以上40％未満のもの ３ 病斑面積率40％以上60％未満のもの ４ 病斑面積率60％以上80％未満のもの ５ 病斑面積率80％以上のもの 結果は表４に示すとおりである。
したもの １ 病斑面積率20％未満のもの ２ 病斑面積率20％以上40％未満のもの ３ 病斑面積率40％以上60％未満のもの ４ 病斑面積率60％以上80％未満のもの ５ 病斑面積率80％以上のもの 結果は表４に示すとおりである。
実施例８ 小麦赤さび病防除試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時の幼苗小麦
（品種；農林64号、16本／鉢）に実施例２に示した水和
剤形態のものを所定濃度に水で希釈懸濁し、5ml散布／
鉢の割合で散布した。散布葉風乾後、り病葉より採取し
た小麦赤さび病菌夏胞子の懸濁液を噴霧接種し、20〜23
℃高湿度条件下に24時間保つた。その後ガラス温室内に
放置し、接種から７〜10日後に下記の調査基準により10
本についてり病度を調査し、１葉当りの平均り病度を示
した。
（品種；農林64号、16本／鉢）に実施例２に示した水和
剤形態のものを所定濃度に水で希釈懸濁し、5ml散布／
鉢の割合で散布した。散布葉風乾後、り病葉より採取し
た小麦赤さび病菌夏胞子の懸濁液を噴霧接種し、20〜23
℃高湿度条件下に24時間保つた。その後ガラス温室内に
放置し、接種から７〜10日後に下記の調査基準により10
本についてり病度を調査し、１葉当りの平均り病度を示
した。
（調査基準） り病後 発病程度 ０ 無発病のもの 0.5 病斑面積率10％未満のもの １ 病斑面積率10％以上20％未満のもの ２ 病斑面積率20％以上40％未満のもの ３ 病斑面積率40％以上60％未満のもの ４ 病斑面積率60％以上80％未満のもの ５ 病斑面積率80％以上のもの 結果は表５に示すとおりである。
実施例９ 小麦うどんこ病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉期の幼苗小麦
（品種；農林64号、16本／鉢、３鉢／処理区使用）に実
施例２の如き水和剤形態のものを所定濃度に水で希釈懸
濁し、１鉢当り5ml散布した。散布葉風乾後、り病葉か
ら採取した小麦うどんこ病菌胞子の懸濁液を噴霧接種
し、20〜24℃高湿度条件下に24時間保ち、その後は温室
内に放置した。接種後９〜11日目に次の調査基準により
り病度を調査した。
（品種；農林64号、16本／鉢、３鉢／処理区使用）に実
施例２の如き水和剤形態のものを所定濃度に水で希釈懸
濁し、１鉢当り5ml散布した。散布葉風乾後、り病葉か
ら採取した小麦うどんこ病菌胞子の懸濁液を噴霧接種
し、20〜24℃高湿度条件下に24時間保ち、その後は温室
内に放置した。接種後９〜11日目に次の調査基準により
り病度を調査した。
（調査基準） り病後 発病程度 ０ 無発病のもの 0.5 病斑面積率10％未満のもの １ 病斑面積率10％以上20％未満のもの ２ 病斑面積率20％以上40％未満のもの ３ 病斑面積率40％以上60％未満のもの ４ 病斑面積率60％以上80％未満のもの ５ 病斑面積率80％以上のもの 結果は表６に示すとおりである。
実施例10 茎葉処理による殺草効果試験 ポツトで生育せしめたアオビユ、コセンダングサ、野生
カラシナ、エビスグサ、イヌホウズキ、イチビ、セイヨ
ウヒルガオ、エノコログサ、食用ビエ、メヒシバ（各供
試植物共２葉〜４葉の時）の茎葉部に、実施例２の如き
水和剤を作り、所定濃度に調整した供試化合物の薬液を
100g/10a相当量を散布した。
カラシナ、エビスグサ、イヌホウズキ、イチビ、セイヨ
ウヒルガオ、エノコログサ、食用ビエ、メヒシバ（各供
試植物共２葉〜４葉の時）の茎葉部に、実施例２の如き
水和剤を作り、所定濃度に調整した供試化合物の薬液を
100g/10a相当量を散布した。
散布14日後に次の基準にて雑草効果を調査した。
調査基準 0:効果なし 1:30％以下の除草効果 2:31％〜50％の除草効果 3:51％〜70％の除草効果 4:71％〜90％の除草効果 5:91％〜100％の除草効果 結果は表７に示すとおりである。
実施例11 1/5000aのワグネルポツトに水田土壌を充填しノビエ、
ホタルイ、ヘラオモダカ、コナギ、タマガヤツリの各種
子を土壌表層1cmに混入播種し、３日後150g/10a相当量
の薬液（アセトン溶液）をピペツトで滴下し14日後殺草
程度を実施例10の調査基準で調査した。結果を表８に示
す。
ホタルイ、ヘラオモダカ、コナギ、タマガヤツリの各種
子を土壌表層1cmに混入播種し、３日後150g/10a相当量
の薬液（アセトン溶液）をピペツトで滴下し14日後殺草
程度を実施例10の調査基準で調査した。結果を表８に示
す。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子又は塩素原子を示し、Ｒはヘキサ
フルオロイソプロピル基又はヘプタフルオロブチル基を
示し、R1は水素原子、アセチル基、プロピオニル基、メ
トキシアセチル基又はシクロプロピルカルボニル基を示
す）で表わされるＮ−（１−フツ素化アルコキシ−2,2,
2−トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体。 - 【請求項２】一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子又は塩素原子を示し、Ｒはヘキサ
フルオロイソプロピル基又はヘプタフルオロブチル基を
示し、R1は水素原子、アセチル基、プロピオニル基、メ
トキシアセチル基又はシクロプロピルカルボニル基を示
す）で表わされるＮ−（１−フツ素化アルコキシ−2,2,
2−トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体を含
有する農園芸用殺菌剤及び除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61157078A JPH0768196B2 (ja) | 1986-07-03 | 1986-07-03 | 新規ｎ−（１−フツ素化アルコキシ−２，２，２−トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61157078A JPH0768196B2 (ja) | 1986-07-03 | 1986-07-03 | 新規ｎ−（１−フツ素化アルコキシ−２，２，２−トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6314763A JPS6314763A (ja) | 1988-01-21 |
| JPH0768196B2 true JPH0768196B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=15641762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61157078A Expired - Lifetime JPH0768196B2 (ja) | 1986-07-03 | 1986-07-03 | 新規ｎ−（１−フツ素化アルコキシ−２，２，２−トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768196B2 (ja) |
-
1986
- 1986-07-03 JP JP61157078A patent/JPH0768196B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6314763A (ja) | 1988-01-21 |
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