JPH07688B2 - 硬化可能な樹脂組成物 - Google Patents
硬化可能な樹脂組成物Info
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- JPH07688B2 JPH07688B2 JP1073906A JP7390689A JPH07688B2 JP H07688 B2 JPH07688 B2 JP H07688B2 JP 1073906 A JP1073906 A JP 1073906A JP 7390689 A JP7390689 A JP 7390689A JP H07688 B2 JPH07688 B2 JP H07688B2
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- JP
- Japan
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- isocyanate
- parts
- active hydrogen
- monomer
- silicone resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/63—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、硬化可能な樹脂組成物に関するものである。
とくに本発明は、耐候性に優れ、また表面エネルギーの
低い硬化性樹脂の性質を利用して、離型性、防汚性に優
れた効果を発揮する、表面コーティングに適した、硬化
可能な樹脂組成物に関するものである。
とくに本発明は、耐候性に優れ、また表面エネルギーの
低い硬化性樹脂の性質を利用して、離型性、防汚性に優
れた効果を発揮する、表面コーティングに適した、硬化
可能な樹脂組成物に関するものである。
硬化可能のシリコン樹脂、主としてゴム系のシリコン樹
脂に、シリコンオイルなどの離型作用のある液体を混合
し、特に海水中で防汚効果を有するコーティングとする
ことは公知である。
脂に、シリコンオイルなどの離型作用のある液体を混合
し、特に海水中で防汚効果を有するコーティングとする
ことは公知である。
同様のことは、熱可塑性タイプのシリコン樹脂について
も伝えられている。例えば、特開昭第60-65076号公報に
は、反応硬化型シリコン組成物、同62-156172号公報に
は、ビニルシリコンの重合体、同62-275132号公報に
は、ポリシロキサン系マクロマーとビニルモノマーとの
共重合体が開示されている。
も伝えられている。例えば、特開昭第60-65076号公報に
は、反応硬化型シリコン組成物、同62-156172号公報に
は、ビニルシリコンの重合体、同62-275132号公報に
は、ポリシロキサン系マクロマーとビニルモノマーとの
共重合体が開示されている。
しかし既存のこれらシリコン樹脂をベースとするコーテ
ィングは、例えば海水中に浸漬された時など、絶えず波
浪に曝される条件下では、基材との密着に乏しいために
塗膜が剥離し易いので、長期間に亘って防汚効果を維持
することは困難である。
ィングは、例えば海水中に浸漬された時など、絶えず波
浪に曝される条件下では、基材との密着に乏しいために
塗膜が剥離し易いので、長期間に亘って防汚効果を維持
することは困難である。
本発明はこれらの従来の欠点を解消し、低エネルギー表
面を形成して防汚効果を示し、しかも基材との密着性が
良好で、波浪などの繰返し応力にも十分に耐えて、実用
上剥離し難い塗料用の樹脂組成物に関するものである。
面を形成して防汚効果を示し、しかも基材との密着性が
良好で、波浪などの繰返し応力にも十分に耐えて、実用
上剥離し難い塗料用の樹脂組成物に関するものである。
すなわち、本発明は、次の（Ａ）および（Ｂ）成分を含
有する硬化可能な樹脂組成物を提供するものである： （Ａ） １分子中に少なくとも１個の活性水素を有し、
構成分子の主鎖がポリシロキサン構造であるシリコン樹
脂に不飽和イソシアナートを反応させて、少なくとも一
部分が不飽和結合を有するシリコン樹脂に変換した後、
これに活性水素を有するモノマー、含フッ素（メタ）ア
クリレートおよび必要に応じて共重合可能なモノマーと
を加え、重合して得られるグラフトポリマー；および （Ｂ） 多価イソシアネート化合物。
有する硬化可能な樹脂組成物を提供するものである： （Ａ） １分子中に少なくとも１個の活性水素を有し、
構成分子の主鎖がポリシロキサン構造であるシリコン樹
脂に不飽和イソシアナートを反応させて、少なくとも一
部分が不飽和結合を有するシリコン樹脂に変換した後、
これに活性水素を有するモノマー、含フッ素（メタ）ア
クリレートおよび必要に応じて共重合可能なモノマーと
を加え、重合して得られるグラフトポリマー；および （Ｂ） 多価イソシアネート化合物。
このように、活性水素を有するシリコン樹脂に、不飽和
イソシアナートを反応させて不飽和結合を導入したのち
に、活性水素を有するモノマーおよびこれらと共重合可
能な含フッ素モノマーを加え、重合して得られるグラフ
トポリマーに、架橋成分としての多価イソシアナート化
合物を併用することによって、塗装、硬化後、強靱で耐
久性と密着性に優れた塗膜が得られる、硬化性の樹脂組
成物を得るものである。
イソシアナートを反応させて不飽和結合を導入したのち
に、活性水素を有するモノマーおよびこれらと共重合可
能な含フッ素モノマーを加え、重合して得られるグラフ
トポリマーに、架橋成分としての多価イソシアナート化
合物を併用することによって、塗装、硬化後、強靱で耐
久性と密着性に優れた塗膜が得られる、硬化性の樹脂組
成物を得るものである。
本発明による最終硬化樹脂は、 （ｉ） 不飽和シリコン樹脂の比率 （ii） 活性水素を有するモノマーの量 （iii） 含フッ素（メタ）アクリレートの種類と量 （iv） 多価イソシアネートの種類と量 等により、広い範囲で物性を変えることができ、多方面
の用途に対応させることができる。
の用途に対応させることができる。
本発明による塗料組成物は、鉄、アルミニウム等の金
属、コンクリート、スレートを始めとする無機建材、木
材、等との密着性に優れ、これを硬化させることによっ
て、強靱で耐久性のある塗膜を得ることが可能となる。
属、コンクリート、スレートを始めとする無機建材、木
材、等との密着性に優れ、これを硬化させることによっ
て、強靱で耐久性のある塗膜を得ることが可能となる。
本発明の理解を助けるために、本発明の組成物の（Ａ）
成分を製造する手順を以下に図示する。
成分を製造する手順を以下に図示する。
上式では含フッ素モノマーとして、1,1,1,3,3,3−ヘキ
サフロロイソプロピルメタクリレート、活性水素を有す
るモノマーとして２−ヒドロキシエチルメタクリレート
を使用した例を示してある。
サフロロイソプロピルメタクリレート、活性水素を有す
るモノマーとして２−ヒドロキシエチルメタクリレート
を使用した例を示してある。
本発明の組成物の（Ａ）成分の製造に用いられる原料
は、次の種類に分けられる。
は、次の種類に分けられる。
（イ） 活性水素を有するシリコン樹脂、 （ロ） 不飽和イソシアナート、 （ハ） 活性水素を有するモノマー、 （ニ） 含フッ素（メタ）アクリレート および場合により、さらに （ホ） 共重合可能なモノマー。
本発明の組成物の（Ａ）成分の製造に使用されるシリコ
ン樹脂（イ）は、構成分子の主鎖が、次式 （但し、Ｒ、Ｒ′はアルキル基、フェニル基）のポリシ
ロキサン構造を有するもので、イソシアナートと反応し
得る活性水素、代表的にはヒドロキシル基を１分子中に
少なくとも１個所有することが必要である。
ン樹脂（イ）は、構成分子の主鎖が、次式 （但し、Ｒ、Ｒ′はアルキル基、フェニル基）のポリシ
ロキサン構造を有するもので、イソシアナートと反応し
得る活性水素、代表的にはヒドロキシル基を１分子中に
少なくとも１個所有することが必要である。
そのようなシリコン樹脂としては、末端にヒドロキシル
基を有するジメチルポリシロキサンが好適であり、市販
品として、例えば信越化学（株）製で次の種類があげら
れる。
基を有するジメチルポリシロキサンが好適であり、市販
品として、例えば信越化学（株）製で次の種類があげら
れる。
これらのヒドロキシル基含有シリコン樹脂に、不飽和結
合を導入するための不飽和イソシアナート（ロ）として
は、 ａ） １分子中にイソシアナート基と不飽和結合を共有
する化合物、 ｂ） ジイソシアナートと不飽和モノアルコールとの１
モル対１モルの付加物、 等があげられる。
合を導入するための不飽和イソシアナート（ロ）として
は、 ａ） １分子中にイソシアナート基と不飽和結合を共有
する化合物、 ｂ） ジイソシアナートと不飽和モノアルコールとの１
モル対１モルの付加物、 等があげられる。
不飽和イソシアナートの例には、例えばイソシアナート
エチルメタクリレート、メタクリロイルイソシアナー
ト、ｍ−イソプロペニル−α，αジメチルベンジルイソ
シアナートがあり、一般的にはイソシアナートエチルメ
タクリレート（下式） が取扱性、イソシアナートの反応性などの点から好適で
ある。
エチルメタクリレート、メタクリロイルイソシアナー
ト、ｍ−イソプロペニル−α，αジメチルベンジルイソ
シアナートがあり、一般的にはイソシアナートエチルメ
タクリレート（下式） が取扱性、イソシアナートの反応性などの点から好適で
ある。
ジイソシアナートと不飽和アルコールとの反応生成物
は、例えば2,4−トリレンジイソシアナートと２−ヒド
ロキシエチルメタクリレートの１モル対１モルの付加物
（下式）があげられる。
は、例えば2,4−トリレンジイソシアナートと２−ヒド
ロキシエチルメタクリレートの１モル対１モルの付加物
（下式）があげられる。
この場合ジイソシアナートには、2,4−トリレンジイソ
シアナート、イソホロンジイソシアナートのように、２
個のイソシアナート基の反応性の異なるタイプが有利で
ある。
シアナート、イソホロンジイソシアナートのように、２
個のイソシアナート基の反応性の異なるタイプが有利で
ある。
シリコン樹脂の活性水素と不飽和イソシアナートとの反
応割合は、シリコン樹脂100部（重量部、以下同じ）に
対して不飽和イソシアナート0.01部以上10部以下であ
り、好ましくは0.1部以上３部以下である。この場合存
在する活性水素の全部を反応させる必要はない。その程
度は併用するモノマーの種類、不飽和シリコン樹脂とモ
ノマーの比率によっても相違する。
応割合は、シリコン樹脂100部（重量部、以下同じ）に
対して不飽和イソシアナート0.01部以上10部以下であ
り、好ましくは0.1部以上３部以下である。この場合存
在する活性水素の全部を反応させる必要はない。その程
度は併用するモノマーの種類、不飽和シリコン樹脂とモ
ノマーの比率によっても相違する。
活性水素を有するモノマー（ハ）としては、例えば２−
ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチル
メタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、フェノキ
シエチルメタクリレートなどがあげられる。
ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチル
メタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、フェノキ
シエチルメタクリレートなどがあげられる。
本発明に使用される含フッ素（メタ）アクリレート
（ニ）は、フッ素化されたアルキル基および／またはア
ルキレン基を有するアルコールのアクリル酸エステルま
たはメタクリル酸エステルで、アルキル基またはアルキ
レン基の水素の一部または全部がフッ素によって置換さ
れ、かつ１分子中のアルキル基、アルキレン基またはこ
れら両基の炭素数の合計が１〜30であるアルコールのア
クリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルであっ
て、次に例示されるような化合物である： （但し、ｍ＝０〜18、ｎ＝０〜18、Ｒ＝ＨまたはCH3C
O、Ｘ＝ＨまたはCH3、Ｒ′＝ＨまたはCH3(CH2)nであ
る）。
（ニ）は、フッ素化されたアルキル基および／またはア
ルキレン基を有するアルコールのアクリル酸エステルま
たはメタクリル酸エステルで、アルキル基またはアルキ
レン基の水素の一部または全部がフッ素によって置換さ
れ、かつ１分子中のアルキル基、アルキレン基またはこ
れら両基の炭素数の合計が１〜30であるアルコールのア
クリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルであっ
て、次に例示されるような化合物である： （但し、ｍ＝０〜18、ｎ＝０〜18、Ｒ＝ＨまたはCH3C
O、Ｘ＝ＨまたはCH3、Ｒ′＝ＨまたはCH3(CH2)nであ
る）。
共重合可能なモノマー（ホ）として併用するモノマー類
は、これと共重合可能であれば良く、一般に市販されて
いる種類が用いられる。その種類に特に制限はないが、
例えば、スチレン、ビニルトルエン、アクリル酸エステ
ル類、メタクリル酸エステル類、アクリロニトリル、メ
タクリロニトリル、酢酸ビニル、エチレン、ブタジエン
等があげられる。
は、これと共重合可能であれば良く、一般に市販されて
いる種類が用いられる。その種類に特に制限はないが、
例えば、スチレン、ビニルトルエン、アクリル酸エステ
ル類、メタクリル酸エステル類、アクリロニトリル、メ
タクリロニトリル、酢酸ビニル、エチレン、ブタジエン
等があげられる。
不飽和結合導入シリコン樹脂と含フッ素（メタ）アクリ
レートの割合は、自由に変えられるが、通常、不飽和結
合導入シリコン樹脂が10〜95％（重量％、以下同じ）、
望ましくは20〜80％である。
レートの割合は、自由に変えられるが、通常、不飽和結
合導入シリコン樹脂が10〜95％（重量％、以下同じ）、
望ましくは20〜80％である。
活性水素を有するモノマー（ハ）、含フッ素（メタ）ア
クリレート（ニ）および共重合可能なモノマー（ホ）の
使用割合は、モノマー全体を100とした場合、それぞれ
１〜30、１〜70および０〜69モル％であることが望まし
い。
クリレート（ニ）および共重合可能なモノマー（ホ）の
使用割合は、モノマー全体を100とした場合、それぞれ
１〜30、１〜70および０〜69モル％であることが望まし
い。
活性水素を有するグラフトポリマー（Ａ）に添加され、
これと反応して樹脂を硬化させるための多価イソシアネ
ート化合物（Ｂ）としては、例えば次の種類があげられ
る。
これと反応して樹脂を硬化させるための多価イソシアネ
ート化合物（Ｂ）としては、例えば次の種類があげられ
る。
2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソ
シアネート、2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−ト
リレンジイソシアネートとの混合体、ジフェニルメタン
ジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、キシ
リレンジイソシアナート、水素化キシリレンジイソシア
ナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、1,5ナフチ
レンジイソシアナート、次の一般式で示されるポリイソ
シアネート類。
シアネート、2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−ト
リレンジイソシアネートとの混合体、ジフェニルメタン
ジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、キシ
リレンジイソシアナート、水素化キシリレンジイソシア
ナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、1,5ナフチ
レンジイソシアナート、次の一般式で示されるポリイソ
シアネート類。
これらのイソシアネート類と、例えばポリオール類との
付加物でイソシアネート基が残留しているものも同様に
利用可能である。
付加物でイソシアネート基が残留しているものも同様に
利用可能である。
またイソシアネート化合物とポリマーの活性水素との反
応に、いわゆるウレタン化触媒を併用することは、塗膜
物性を早期に発揮させる点で有効なものとなる。
応に、いわゆるウレタン化触媒を併用することは、塗膜
物性を早期に発揮させる点で有効なものとなる。
本発明の組成物の各成分の混合割合は、使用目的により
相違するが、（Ａ）成分である不飽和グラフトポリマー
100重量部当り、（Ｂ）多価イソシアナート化合物を0.1
〜30重量部、好ましくは１〜20重量部、さらに好ましく
は２〜20重量部である。
相違するが、（Ａ）成分である不飽和グラフトポリマー
100重量部当り、（Ｂ）多価イソシアナート化合物を0.1
〜30重量部、好ましくは１〜20重量部、さらに好ましく
は２〜20重量部である。
本発明による硬化可能な樹脂組成物には、さらに補強
材、充填剤、着色剤、ワックス等を必要に応じて併用で
きることは勿論である。
材、充填剤、着色剤、ワックス等を必要に応じて併用で
きることは勿論である。
次に、実施例により本発明をさらに説明する。
実施例１ 撹拌機、還流コンデンサー、温度計、ガス導入管を付し
た１セパラブルフラスコに、ヒドロキシル基を有する
シリコン樹脂（信越化学（株）製Ｘ−22-160B、ヒドロ
キシル価約35、分子量3200）を200部（重量部、以下同
じ）、イソシアナートエチルメタクリレートを1.0部、
ジブチル錫ジラウレート0.2部を仕込み、60〜65℃で４
時間反応した。赤外分析の結果、遊離のイソシアナート
基は消失したことが認められた。
た１セパラブルフラスコに、ヒドロキシル基を有する
シリコン樹脂（信越化学（株）製Ｘ−22-160B、ヒドロ
キシル価約35、分子量3200）を200部（重量部、以下同
じ）、イソシアナートエチルメタクリレートを1.0部、
ジブチル錫ジラウレート0.2部を仕込み、60〜65℃で４
時間反応した。赤外分析の結果、遊離のイソシアナート
基は消失したことが認められた。
これに、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート29部、
次式で示されるフロロアクリレート を150部、トルエン320部、アゾビスイソブチロニトリル
２部を加え、窒素気流中65〜70℃で８時間重合した後、
ハイドロキノン0.1部を加え、重合を停止した。
次式で示されるフロロアクリレート を150部、トルエン320部、アゾビスイソブチロニトリル
２部を加え、窒素気流中65〜70℃で８時間重合した後、
ハイドロキノン0.1部を加え、重合を停止した。
得られたグラフト樹脂（Ａ）（トルエン溶液）は、白濁
したチクソトロピー性液体であった。
したチクソトロピー性液体であった。
この（Ａ）成分ポリマーの溶液100部に、（Ｂ）成分と
してイソホロンジイソシアナートを６部、を加え、ボン
デライト鋼板上に100μの厚さになるように塗布した。
１夜放置後、120℃で１時間硬化させた塗膜は光沢があ
り、硬度は2B、セロテープ剥離試験では全く接着せず、
その剥離強度は0.1kg/in以下であった。塗膜の光沢反射
率は90％、DEWサイクル型ウェザオメーターで1000時間
照射後も88％と、ほとんど変化がなかった。
してイソホロンジイソシアナートを６部、を加え、ボン
デライト鋼板上に100μの厚さになるように塗布した。
１夜放置後、120℃で１時間硬化させた塗膜は光沢があ
り、硬度は2B、セロテープ剥離試験では全く接着せず、
その剥離強度は0.1kg/in以下であった。塗膜の光沢反射
率は90％、DEWサイクル型ウェザオメーターで1000時間
照射後も88％と、ほとんど変化がなかった。
実施例２ 撹拌機、還流コンデンサー、温度計、ガス導入管を付し
た2lセパラブルフラスコに、ヒドロキシル基を有するシ
リコン樹脂（信越化学（株）Ｘ−22−160A、ヒドロキシ
ル価62、分子量1800）を200部、不飽和イソシアナート
としてイソホロンジイソシアナートと２−ヒドロキシプ
ロピルメタクリレートの１モル対１モルの付加物を２
部、ジブチル錫ジラウレート0.2部を加え、65〜70℃で
３時間反応した。赤外分析の結果、遊離のイソシアナー
ト基は消失したことが認められた。
た2lセパラブルフラスコに、ヒドロキシル基を有するシ
リコン樹脂（信越化学（株）Ｘ−22−160A、ヒドロキシ
ル価62、分子量1800）を200部、不飽和イソシアナート
としてイソホロンジイソシアナートと２−ヒドロキシプ
ロピルメタクリレートの１モル対１モルの付加物を２
部、ジブチル錫ジラウレート0.2部を加え、65〜70℃で
３時間反応した。赤外分析の結果、遊離のイソシアナー
ト基は消失したことが認められた。
次いで、1,1,1,3,3,3−ヘキサフロロイソプロピルメタ
クリレート（下式） を220部、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート30
部、アゾビスイソブチロニトリル１部、トルエン450部
を加え、窒素気流中65〜70℃で16時間重合した後、ハイ
ドロキノン0.1gを加え重合を停止した。
クリレート（下式） を220部、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート30
部、アゾビスイソブチロニトリル１部、トルエン450部
を加え、窒素気流中65〜70℃で16時間重合した後、ハイ
ドロキノン0.1gを加え重合を停止した。
このようにして、（Ａ）成分としての白濁したチクソト
ロピー性の液状ポリマーが得られた。
ロピー性の液状ポリマーが得られた。
この（Ａ）成分ポリマー100部に、2,4−トリレンジイソ
シアナート4gを加え、ボンデライト鋼板上に100μの厚
さに塗布した。
シアナート4gを加え、ボンデライト鋼板上に100μの厚
さに塗布した。
１夜放置後、120℃で１時間硬化させた塗膜は光沢があ
り、硬度はＢであった。セロテープ剥離試験では全く接
着せず、その剥離強度は0.1kg/in以下であった。塗膜の
光沢反射率は89％、DEWサイクル型ウェザオメーターで1
000時間照射後も85％と、ほとんど変化がなかった。
り、硬度はＢであった。セロテープ剥離試験では全く接
着せず、その剥離強度は0.1kg/in以下であった。塗膜の
光沢反射率は89％、DEWサイクル型ウェザオメーターで1
000時間照射後も85％と、ほとんど変化がなかった。
本発明は前述のように構成したので、基材への密着性は
良好で、海水中に浸漬されたような場合でも、耐候性、
防汚性に優れた塗膜性能を示す、硬化可能な樹脂組成物
を提供することができる。
良好で、海水中に浸漬されたような場合でも、耐候性、
防汚性に優れた塗膜性能を示す、硬化可能な樹脂組成物
を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−63717（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−252720（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−252773（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−252774（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】次の（Ａ）および（Ｂ）成分を含有する硬
化可能な樹脂組成物： （Ａ）１分子中に少なくとも１個の活性水素を有し、構
成分子の主鎖がポリシロキサン構造であるシリコン樹脂
に不飽和イソシアナートを反応させて、少なくとも一部
分が不飽和結合を有するシリコン樹脂に変換した後、こ
れに活性水素を有するモノマー、含フッ素（メタ）アク
リレートおよび必要に応じて共重合可能なモノマーとを
加え、重合して得られるグラフトポリマー；および （Ｂ）多価イソシアネート化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1073906A JPH07688B2 (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | 硬化可能な樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1073906A JPH07688B2 (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | 硬化可能な樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02252721A JPH02252721A (ja) | 1990-10-11 |
| JPH07688B2 true JPH07688B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=13531698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1073906A Expired - Lifetime JPH07688B2 (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | 硬化可能な樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07688B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4749659B2 (ja) * | 2003-06-24 | 2011-08-17 | 松本油脂製薬株式会社 | 繊維用処理剤およびその処理方法 |
-
1989
- 1989-03-28 JP JP1073906A patent/JPH07688B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02252721A (ja) | 1990-10-11 |
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