JPH0678285B2 - スクアリリウム化合物及び該化合物を含有する光学記録体 - Google Patents
スクアリリウム化合物及び該化合物を含有する光学記録体Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/007—Squaraine dyes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
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- G11B7/2463—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azulene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なスクアリリウム化合物及び該化合物を
用いた光学記録体に関する。
用いた光学記録体に関する。
従来の技術 レーザーを用いた光学記録は、高密度の情報記録保存お
よび再生を可能とするため、近年、特に、開発が望まれ
ている。
よび再生を可能とするため、近年、特に、開発が望まれ
ている。
光学記録の一例としては、光デイスクをあげる事ができ
る。
る。
一般に光デイスクは、円形の基体に設けられた薄い記録
層に、1μm程度に集束したレーザー光を照射し、高密
度の情報記録を行なうものである。
層に、1μm程度に集束したレーザー光を照射し、高密
度の情報記録を行なうものである。
記録は、照射されたレーザーエネルギーの吸収により、
その個所に生じた、記録層の、分解、蒸発、溶解等の熱
的変形により生成し、そして記録された情報の再生は、
レーザー光により、変形が起きている部分と起きていな
い部分の反射率の差を読み取る事により行なわれる。
その個所に生じた、記録層の、分解、蒸発、溶解等の熱
的変形により生成し、そして記録された情報の再生は、
レーザー光により、変形が起きている部分と起きていな
い部分の反射率の差を読み取る事により行なわれる。
したがつて、記録体としては、レーザー光のエネルギー
を効率良く吸収する必要があるため、記録に使用する特
定波長のレーザー光に対する吸収が大きい事、情報の再
生を正確に行なうため、再生に使用する特定波長のレー
ザー光に対する反射率が高い事が必要である。
を効率良く吸収する必要があるため、記録に使用する特
定波長のレーザー光に対する吸収が大きい事、情報の再
生を正確に行なうため、再生に使用する特定波長のレー
ザー光に対する反射率が高い事が必要である。
この種の光学的記録媒体としては、種々の構成のものが
知られている。
知られている。
例えば、特開昭55−97033号公報には、基板上にフタロ
シアニン系色の単層を設けたものが開示されている。フ
タロシアニン系色素は感度が低い、分解点が高く蒸着し
にくい等の問題点を有し、さらに有機溶媒に対する溶解
性が著しく低く、塗布によるコーテイングに使用するこ
とができないという問題点も有している また、特開昭58−83344号公報にはフエナレン系色素
を、特開昭58−224793号公報にはナフトキノン系色素を
記録層に設けたものが開示されている。しかし、このよ
うな色素は蒸着しやすいういう利点の反面、反射率が低
いという問題点を有している。反射率が低いとレーザー
光により記録された部分と未記録部分との反射率に関係
するコントラストは低くなり、記録された情報の再生が
困難となる。
シアニン系色の単層を設けたものが開示されている。フ
タロシアニン系色素は感度が低い、分解点が高く蒸着し
にくい等の問題点を有し、さらに有機溶媒に対する溶解
性が著しく低く、塗布によるコーテイングに使用するこ
とができないという問題点も有している また、特開昭58−83344号公報にはフエナレン系色素
を、特開昭58−224793号公報にはナフトキノン系色素を
記録層に設けたものが開示されている。しかし、このよ
うな色素は蒸着しやすいういう利点の反面、反射率が低
いという問題点を有している。反射率が低いとレーザー
光により記録された部分と未記録部分との反射率に関係
するコントラストは低くなり、記録された情報の再生が
困難となる。
また、特開昭59−24692号公報、特開昭59−67092号公
報、特開昭59−71895号公報にはシアニン系色素を記録
層に設けたものが開示されている。しかし、このような
色素は塗布によるコーテイングに使用できるという利点
を有する反面、耐光性および再生光に対する劣化という
問題点を有している。
報、特開昭59−71895号公報にはシアニン系色素を記録
層に設けたものが開示されている。しかし、このような
色素は塗布によるコーテイングに使用できるという利点
を有する反面、耐光性および再生光に対する劣化という
問題点を有している。
本発明が解決しようとする問題点 本発明は、有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布による
コーテイングも可能で、しかも、反射率が高くコントラ
ストが良好で、耐光性および再生光に対する耐性にすぐ
れている色素化合物及び該化合物を用いた光学記録体を
提供することを目的とするものである。
コーテイングも可能で、しかも、反射率が高くコントラ
ストが良好で、耐光性および再生光に対する耐性にすぐ
れている色素化合物及び該化合物を用いた光学記録体を
提供することを目的とするものである。
問題点を解決するための手段 本発明の要旨は、 一般式〔I〕 〔式中、R1′、R2′、R3′、R4′及びR5′は各々、水素
原子;炭素数1〜25のアルキル基;炭素数1〜25のアル
コシ基;炭素数2〜25のアルコキシアルコキシ基;炭素
数3〜25のアルコキシアルコキシアルコキシ基;炭素数
1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基又は
ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基、フェ
ネチル基又はフェニルプロピル基;炭素数1〜8のアル
キル基、炭素数1〜8のアルコキシ基又はハロゲン原子
で置換されていてもよいフェニル基;又はハロゲン原子
を表わす。また、R1′及びR2′は互いに連結してベンゼ
ン環、シクロヘキセン環、シクロペンテン環、ジヒドロ
チオフェン環、テトラヒドロピリジン環、フラン環、ジ
ヒドロフラン環、ピロール環、ジヒドロピロール環又は
チアゾール環を形成していてもよい。
原子;炭素数1〜25のアルキル基;炭素数1〜25のアル
コシ基;炭素数2〜25のアルコキシアルコキシ基;炭素
数3〜25のアルコキシアルコキシアルコキシ基;炭素数
1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基又は
ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基、フェ
ネチル基又はフェニルプロピル基;炭素数1〜8のアル
キル基、炭素数1〜8のアルコキシ基又はハロゲン原子
で置換されていてもよいフェニル基;又はハロゲン原子
を表わす。また、R1′及びR2′は互いに連結してベンゼ
ン環、シクロヘキセン環、シクロペンテン環、ジヒドロ
チオフェン環、テトラヒドロピリジン環、フラン環、ジ
ヒドロフラン環、ピロール環、ジヒドロピロール環又は
チアゾール環を形成していてもよい。
R1及びR2は各々、水素原子;ヒドロキシル基、シアノ
基、炭素数1〜15のアルコキシ基、炭素数2〜15のアル
コキシアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニルカルボニ
ルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェ
ノキシ基、アリールオキシ基、テトラヒドロフリル基、
アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ト
リアルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、フェノキシカルボニル基、アルコキシカルボニル
オキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基又はフェ
ノキシカルボニルオキシ基で置換されていてもよい炭素
数1〜25のアルキル基;メチル基、ハロゲン原子又はフ
ェニル基で置換されていてもよいアリル基;炭素数1〜
9のアルキル基、炭素数1〜9のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子又はニトロ基で置換基されていてもよいベンジル
基、フェネチル基、フェニルプロピル基;又は炭素数1
〜9のアルキル基、炭素数1〜9のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子又はニトロ基で置換されていてもよいフェニル
基又はナフチル基を表わす。また、R1及びR2は互いに連
結して窒素原子と共にピロリジン環、ピペリジン環又は
モルホリン環を形成していてもよい。
基、炭素数1〜15のアルコキシ基、炭素数2〜15のアル
コキシアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニルカルボニ
ルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェ
ノキシ基、アリールオキシ基、テトラヒドロフリル基、
アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ト
リアルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、フェノキシカルボニル基、アルコキシカルボニル
オキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基又はフェ
ノキシカルボニルオキシ基で置換されていてもよい炭素
数1〜25のアルキル基;メチル基、ハロゲン原子又はフ
ェニル基で置換されていてもよいアリル基;炭素数1〜
9のアルキル基、炭素数1〜9のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子又はニトロ基で置換基されていてもよいベンジル
基、フェネチル基、フェニルプロピル基;又は炭素数1
〜9のアルキル基、炭素数1〜9のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子又はニトロ基で置換されていてもよいフェニル
基又はナフチル基を表わす。また、R1及びR2は互いに連
結して窒素原子と共にピロリジン環、ピペリジン環又は
モルホリン環を形成していてもよい。
R3は、 又は−SO2R6(R5及びR6は各々、ヒドロキシル基、シア
ノ基、炭素数1〜15のアルコキシ基、炭素数1〜15のア
ルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニルカルボ
ニルオキシ基、アリルオキシ基、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいフェノキシ基、テトラヒドロフリル基、
アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ト
リアルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、フェノキシカルボニル基、アルコキシカルボニル
オキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基又はフェ
ノキシカルボニルオキシ基で置換されていてもよい炭素
数1〜25のアルキル基;炭素数1〜8のアルコキシ基;
メチル基又はフェニル基で置換されていてもよいビニル
基;シクロヘキシル基;シクロヘキシルオキシ基;メチ
ル基、ハロゲン原子又はフェニル基で置換されていても
よいアリル基;炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜
9のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基で置換さ
れていてもよいベンジル基、フェネチル基又はフェニル
プロピル基;炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜9
のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基で置換され
ていてもよいフェニル基又はナフチル基;又はフェノキ
シ基を示す。)を表わす。
ノ基、炭素数1〜15のアルコキシ基、炭素数1〜15のア
ルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニルカルボ
ニルオキシ基、アリルオキシ基、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいフェノキシ基、テトラヒドロフリル基、
アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ト
リアルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、フェノキシカルボニル基、アルコキシカルボニル
オキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基又はフェ
ノキシカルボニルオキシ基で置換されていてもよい炭素
数1〜25のアルキル基;炭素数1〜8のアルコキシ基;
メチル基又はフェニル基で置換されていてもよいビニル
基;シクロヘキシル基;シクロヘキシルオキシ基;メチ
ル基、ハロゲン原子又はフェニル基で置換されていても
よいアリル基;炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜
9のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基で置換さ
れていてもよいベンジル基、フェネチル基又はフェニル
プロピル基;炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜9
のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基で置換され
ていてもよいフェニル基又はナフチル基;又はフェノキ
シ基を示す。)を表わす。
R4は、水素原子;又は炭素数1〜8のアルコキシ基又は
アルコキシアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数
1〜8のアルコキシ基を示す。〕 で表わされるスクアリリウム化合物および該化合物を含
有する記録層から成ることを特徴とする光学記録体に存
する。
アルコキシアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数
1〜8のアルコキシ基を示す。〕 で表わされるスクアリリウム化合物および該化合物を含
有する記録層から成ることを特徴とする光学記録体に存
する。
前記、一般式〔I〕のアズレニル基Aの置換基として
は、置換基を有していてもよいアルキル基(例えば炭素
数1〜25のアルキル基、好ましくは炭素数1〜8のアル
キル基)または置換基を有していてもよいアルコキシ基
(例えば炭素数1〜25のアルコキシ基、好ましくは炭素
数1〜8のアルコキシ基で、アルコキシ基、アルコキシ
アルコキシ基等の置換基を有していてもよい。)また
は、置換基を有していてもよいアラルキル基(例えば、
炭素数1〜8のアルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子で置換されていてもよいベンジル基、フエネチル
基、フエニルプロピル基)または置換基を有していても
よいアリール基(例えば前記、アラルキル基と同様な置
換基で置換されていてもよいフエニル基)または塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。
は、置換基を有していてもよいアルキル基(例えば炭素
数1〜25のアルキル基、好ましくは炭素数1〜8のアル
キル基)または置換基を有していてもよいアルコキシ基
(例えば炭素数1〜25のアルコキシ基、好ましくは炭素
数1〜8のアルコキシ基で、アルコキシ基、アルコキシ
アルコキシ基等の置換基を有していてもよい。)また
は、置換基を有していてもよいアラルキル基(例えば、
炭素数1〜8のアルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子で置換されていてもよいベンジル基、フエネチル
基、フエニルプロピル基)または置換基を有していても
よいアリール基(例えば前記、アラルキル基と同様な置
換基で置換されていてもよいフエニル基)または塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。
また、アズレニル基のアズレニウム環はベンゼン環、シ
クロヘキセン環、シクロペンテン環、ジヒドロチオフエ
ン環、テトラヒドロピリジン環、フラン環、ジヒドロフ
ラン環、ピロール環、ジヒドロピロール環、チアゾール
環等と縮環していてもよい。
クロヘキセン環、シクロペンテン環、ジヒドロチオフエ
ン環、テトラヒドロピリジン環、フラン環、ジヒドロフ
ラン環、ピロール環、ジヒドロピロール環、チアゾール
環等と縮環していてもよい。
前記一般式〔I〕のR1,R2としては、水素原子または、
置換基を有していてもよい炭素数1〜25、好ましくは炭
素数1〜10のアルキル基;置換基を有していてもよいア
リル基;置換基を有していてもよいベンジル基、フエネ
チル基、フエニルプロピル基等のアラルキル基;置換基
を有していてもよいフエニル基、ナフチル基等のアリー
ル基を挙げることが出来る。上記アルキル基の置換基と
しては、例えば、ヒドロキシル、シアノ基、炭素数1〜
15のアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、フツ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、アリールカ
ルボニルオキシ基、アリルオキシ基、アリールオキシ
基、テトラヒドロフリル基、アミノ基、アルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基、トリアルキルアミノ基、アル
コキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル
基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールオキシカル
ボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基、シクロヘキ
シルカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオ
キシ基等を挙げることが出来る。
置換基を有していてもよい炭素数1〜25、好ましくは炭
素数1〜10のアルキル基;置換基を有していてもよいア
リル基;置換基を有していてもよいベンジル基、フエネ
チル基、フエニルプロピル基等のアラルキル基;置換基
を有していてもよいフエニル基、ナフチル基等のアリー
ル基を挙げることが出来る。上記アルキル基の置換基と
しては、例えば、ヒドロキシル、シアノ基、炭素数1〜
15のアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、フツ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、アリールカ
ルボニルオキシ基、アリルオキシ基、アリールオキシ
基、テトラヒドロフリル基、アミノ基、アルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基、トリアルキルアミノ基、アル
コキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル
基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールオキシカル
ボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基、シクロヘキ
シルカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオ
キシ基等を挙げることが出来る。
アリル基の置換基としては、メチル基等のアルキル基、
塩素原子等のハロゲン原子、フエニル基等のアリール基
を挙げることが出来、アラルキル基およびアリール基の
置換基としては、例えば、炭素数1〜9のアルキル基、
アルコキシ基、塩素原子、臭素原子、フツ素原子、ヨウ
素原子等のハロゲン原子、ニトロ基等を挙げることが出
来る。
塩素原子等のハロゲン原子、フエニル基等のアリール基
を挙げることが出来、アラルキル基およびアリール基の
置換基としては、例えば、炭素数1〜9のアルキル基、
アルコキシ基、塩素原子、臭素原子、フツ素原子、ヨウ
素原子等のハロゲン原子、ニトロ基等を挙げることが出
来る。
また、R1およびR2は互いに連結して、窒素原子と共に5
員環または6員環の複素環、例えば、ピロリジン環、ピ
ペリジン環、モルホリン環等を形成していてもよい。
員環または6員環の複素環、例えば、ピロリジン環、ピ
ペリジン環、モルホリン環等を形成していてもよい。
置換基R5,R6は置換基を有していてもよいアルキル基、
アルコキシ基、ビニル基、シクロアルキル基、シクロア
ルキルオキシ基、アリル基、アラルキル基またはアリー
ル基またはアリールオキシ基等を示すが、これらのアル
キル基、アリル基、アラルキル基、アリール基の置換基
としては、前記R1,R2におけるアルキル基、アラルキル
基、アリール基の置換基として挙げたものと同様な基を
挙げることが出来、ビニル基の置換基としては、メチル
基等のアルキル基、フエニル基等のアリール基等を挙げ
ることが出来る。
アルコキシ基、ビニル基、シクロアルキル基、シクロア
ルキルオキシ基、アリル基、アラルキル基またはアリー
ル基またはアリールオキシ基等を示すが、これらのアル
キル基、アリル基、アラルキル基、アリール基の置換基
としては、前記R1,R2におけるアルキル基、アラルキル
基、アリール基の置換基として挙げたものと同様な基を
挙げることが出来、ビニル基の置換基としては、メチル
基等のアルキル基、フエニル基等のアリール基等を挙げ
ることが出来る。
置換基R4としては水素原子または置換基を有していても
よいアルコキシ基(例えば、炭素数1〜8のアルコキシ
基)を示すが、その置換基としては炭素数1〜8のアル
コキシ基またはアルコキシアルコキシ基等を挙げること
が出来る。
よいアルコキシ基(例えば、炭素数1〜8のアルコキシ
基)を示すが、その置換基としては炭素数1〜8のアル
コキシ基またはアルコキシアルコキシ基等を挙げること
が出来る。
本発明の前記一般式〔I〕で表わされるスクアリリウム
化合物は、置換基を有していてもよいアズレン系化合物
(前記一般式〔I〕で「A」で表わす。)および一般式
〔II〕で示されるベンゼン誘導体 (式中、R1,R2,R3およびR4は、前記一般式〔I〕におけ
るそれらと同一の意義を示す。)と式〔III〕で 示される3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−
ジオンとを反応させることにより容易に製造することが
出来る。
化合物は、置換基を有していてもよいアズレン系化合物
(前記一般式〔I〕で「A」で表わす。)および一般式
〔II〕で示されるベンゼン誘導体 (式中、R1,R2,R3およびR4は、前記一般式〔I〕におけ
るそれらと同一の意義を示す。)と式〔III〕で 示される3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−
ジオンとを反応させることにより容易に製造することが
出来る。
また、その製造反応において用いられる溶媒としては、
例えばメタノール、エタノール、1−プロパノール、イ
ソプロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、ア
ミルアルコール、1−ヘキサノール、シクロヘキサノー
ル、1−ヘプタノール、1−ノナノール等のアルコール
類、又はこれらのアルコール類とベンゼン、トルエン、
キシレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒と
の混合溶媒などが挙げられる。また、その製造反応にお
ける反応温度としては、通常70〜150℃、好ましくは90
〜120℃の温度が用いられる。
例えばメタノール、エタノール、1−プロパノール、イ
ソプロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、ア
ミルアルコール、1−ヘキサノール、シクロヘキサノー
ル、1−ヘプタノール、1−ノナノール等のアルコール
類、又はこれらのアルコール類とベンゼン、トルエン、
キシレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒と
の混合溶媒などが挙げられる。また、その製造反応にお
ける反応温度としては、通常70〜150℃、好ましくは90
〜120℃の温度が用いられる。
本発明の一般式〔I〕で示されるスクアリリウム系化合
物は、広範囲の種々の溶媒に対し、可溶である。
物は、広範囲の種々の溶媒に対し、可溶である。
例えば、クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロルエタ
ン、ジブロムエタン、テトラクロルエタン等の含ハロゲ
ン炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル系溶
媒、酢酸エチル、エチルセルソルブアセテート等のエス
テル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン系溶媒、アセトアミド、N,N
−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のア
ミド系溶媒、メタノール、エタノール、メチルセルソル
ブ等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジメチ
ルスルホキシドなどの溶媒に可溶である。
ン、ジブロムエタン、テトラクロルエタン等の含ハロゲ
ン炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル系溶
媒、酢酸エチル、エチルセルソルブアセテート等のエス
テル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン系溶媒、アセトアミド、N,N
−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のア
ミド系溶媒、メタノール、エタノール、メチルセルソル
ブ等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジメチ
ルスルホキシドなどの溶媒に可溶である。
本発明の光学記録体の基板材料としては、ガラス、プラ
スチツクス等があげられる。プラスチツクスは、安全
性、軽量性の点で好適である。プラスチツクスとして
は、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネート
樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリア
ミド樹脂ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられ
る。
スチツクス等があげられる。プラスチツクスは、安全
性、軽量性の点で好適である。プラスチツクスとして
は、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネート
樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリア
ミド樹脂ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられ
る。
記録層の成膜方法としては、基板上に真空蒸着する方
法、樹脂溶液と混合して塗布する方法、溶媒に溶解させ
て、塗布または浸漬する方法等の公知の方法があげられ
る。特に、本発明の化合物はその溶媒に対する溶解性が
良好なため塗布方式に適している。
法、樹脂溶液と混合して塗布する方法、溶媒に溶解させ
て、塗布または浸漬する方法等の公知の方法があげられ
る。特に、本発明の化合物はその溶媒に対する溶解性が
良好なため塗布方式に適している。
塗布による製膜は、上記一般式〔I〕で示される化合物
を例えば、溶媒中に溶解し、場合によつてはバインダー
とともに混合し、スピンコートすることにより得られ
る。バインダーとしては、ポリイミド樹脂、ポリアミド
樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリカーボネート樹脂、セルロース系樹脂等を挙
げることができる。
を例えば、溶媒中に溶解し、場合によつてはバインダー
とともに混合し、スピンコートすることにより得られ
る。バインダーとしては、ポリイミド樹脂、ポリアミド
樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリカーボネート樹脂、セルロース系樹脂等を挙
げることができる。
その際樹脂に対する光吸収性物質としてのスクアリリウ
ム化合物の比率は10wt%以上が望ましい。
ム化合物の比率は10wt%以上が望ましい。
スピナー法による成膜の場合、回転数は500〜5000rpmが
好ましく、スピンコートの後、場合によつては、加熱あ
るいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行なつてもよい。ま
た、記録体の安定性や耐光性向上のために、一重項酸素
クエンチヤーとして遷移金属キレート化合物(たとえ
ば、アセチルアセトナートキレート、ビスフエニルジチ
オール、サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチオ−α
−ジケトン等)あるいは3級アミン系化合物等を含有し
ていてもよい。更に、必要に応じて他の色素を併用する
ことができる。他の色素としては別の種類のスクアリリ
ウム系色素でもよいし、フタロシアニン系、ナフトキノ
ン系、アントラキノン系、トリアリールメタン系、アゾ
染料、シアニン系、インドフエノール系、クロコニウム
系、ナフトラクタム系など他系統の色素でもよい。
好ましく、スピンコートの後、場合によつては、加熱あ
るいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行なつてもよい。ま
た、記録体の安定性や耐光性向上のために、一重項酸素
クエンチヤーとして遷移金属キレート化合物(たとえ
ば、アセチルアセトナートキレート、ビスフエニルジチ
オール、サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチオ−α
−ジケトン等)あるいは3級アミン系化合物等を含有し
ていてもよい。更に、必要に応じて他の色素を併用する
ことができる。他の色素としては別の種類のスクアリリ
ウム系色素でもよいし、フタロシアニン系、ナフトキノ
ン系、アントラキノン系、トリアリールメタン系、アゾ
染料、シアニン系、インドフエノール系、クロコニウム
系、ナフトラクタム系など他系統の色素でもよい。
ドクターブレード法、キヤスト法、スピナー法、浸漬
法、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成
する場合の塗布溶媒としては、ブロモホルム、ジブロモ
エタン、エチルセロソルブ、キシレン、クロロベンゼ
ン、シクロヘキサノン等の沸点120〜160℃のものが好適
に使用される。
法、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成
する場合の塗布溶媒としては、ブロモホルム、ジブロモ
エタン、エチルセロソルブ、キシレン、クロロベンゼ
ン、シクロヘキサノン等の沸点120〜160℃のものが好適
に使用される。
本発明の光学記録体の記録層としての膜厚は通常100Å
〜5μm、好ましくは500Å〜3μmである。
〜5μm、好ましくは500Å〜3μmである。
本発明の光学記録体の記録層は基板の両面に設けてもよ
いし、片面だけに設けてもよい。
いし、片面だけに設けてもよい。
上記の様にして得られた記録体への記録は、基体の両面
または、片面に設けた記録層に1μm程度に集束したレ
ーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあてる事
により行なう。レーザー光の照射された部分には、レー
ザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等の記
録層の熱的変形が起こる。
または、片面に設けた記録層に1μm程度に集束したレ
ーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあてる事
により行なう。レーザー光の照射された部分には、レー
ザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等の記
録層の熱的変形が起こる。
記録された情報の再生は、レーザー光により、熱的変形
が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読
み取る事により行なう。
が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読
み取る事により行なう。
光源としては、He−Neレーザー、Arレーザー、半導体レ
ーザー等の各種のレーザーを用いる事ができるが、価
格、大きさの点で、半導体レーザーが特に好ましい。
ーザー等の各種のレーザーを用いる事ができるが、価
格、大きさの点で、半導体レーザーが特に好ましい。
半導体レーザーとしては、中心波長830nm、中心波長780
nm、そしてそれより短波長のレーザーを使用する事がで
きる。
nm、そしてそれより短波長のレーザーを使用する事がで
きる。
実施例 次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例により限定されるものではな
い。
本発明はこれらの実施例により限定されるものではな
い。
実施例1 3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン15
mgにn−ブチルアルコール30mlを加え、約100℃に加熱
して溶解した。
mgにn−ブチルアルコール30mlを加え、約100℃に加熱
して溶解した。
この溶液に1,4−ジメチル−7−iso−プロピルアズレン
(グアイアズレン)260mg、m−ベンゾイルアミノ−N,N
−ジメチルアニリン310mgおよびトルエン15mlを加え、1
05〜110℃で生じる水を共沸的に留去しながら、約20分
撹拌して反応させた。冷却後、反応溶液をカラムクロマ
トグラフイーにより精製して、下記構造式: で示される化合物を得た。本化合物は186〜187℃の融点
を示した。また本化合物のクロロホルム中での吸収スペ
クトルの極大吸収波長は724nmであつた。
(グアイアズレン)260mg、m−ベンゾイルアミノ−N,N
−ジメチルアニリン310mgおよびトルエン15mlを加え、1
05〜110℃で生じる水を共沸的に留去しながら、約20分
撹拌して反応させた。冷却後、反応溶液をカラムクロマ
トグラフイーにより精製して、下記構造式: で示される化合物を得た。本化合物は186〜187℃の融点
を示した。また本化合物のクロロホルム中での吸収スペ
クトルの極大吸収波長は724nmであつた。
本実施例の、スクアリリウム化合物を1,1,2,2−テトラ
クロルエタンに溶解し、スピンコート(回転数1500rp
m)により、メタアクリル樹脂基板上に塗布し、膜厚900
Åの薄膜を得た。薄膜の最大吸収波長は775nmであり、
ピークは巾広かつた。
クロルエタンに溶解し、スピンコート(回転数1500rp
m)により、メタアクリル樹脂基板上に塗布し、膜厚900
Åの薄膜を得た。薄膜の最大吸収波長は775nmであり、
ピークは巾広かつた。
この薄膜に、中心波長830nmの半導体レーザー光を出力4
mWで、ビーム径約1μmで照射した所、巾約1μm、ビ
ツト長約2μmの輪郭の極めて明瞭な孔(ビツト)形成
された。キヤリアレベル/ノイズレベル(C/N)比は、5
2dBであつた。
mWで、ビーム径約1μmで照射した所、巾約1μm、ビ
ツト長約2μmの輪郭の極めて明瞭な孔(ビツト)形成
された。キヤリアレベル/ノイズレベル(C/N)比は、5
2dBであつた。
耐光性および再生光に対する耐性も良好であつた。
実施例 2 実施例1においてm−ベンゾイルアミノ−N,N−ジメチ
ルアニリンの代りにm−アセチルアミノ−N,N−ジエチ
ルアニリンを使用し、実施例1の方法に準じて下記構造
式で示される化合物を得た。
ルアニリンの代りにm−アセチルアミノ−N,N−ジエチ
ルアニリンを使用し、実施例1の方法に準じて下記構造
式で示される化合物を得た。
本化合物のクロロホルム中での吸収スペクトルの極大吸
収波長は725nmであつた。
収波長は725nmであつた。
本化合物を実施例1と同様に塗布し、880Åの薄膜を得
た。薄膜の最大吸収波長は776nmであつた。実施例1と
同様にしてC/N比を測定したところ52dBであつた。耐光
性、再生光に対する耐性も良好であつた。
た。薄膜の最大吸収波長は776nmであつた。実施例1と
同様にしてC/N比を測定したところ52dBであつた。耐光
性、再生光に対する耐性も良好であつた。
実施例3 実施例1に準じて合成した第1表に記載のスクアリリウ
ム化合物を、実施例1と同様な条件でメタアクリル樹脂
板上に製膜した。
ム化合物を、実施例1と同様な条件でメタアクリル樹脂
板上に製膜した。
これらの本発明のスクアリリウム系化合物のクロロホル
ム中での最大吸収波長、薄膜の最大吸収波長を第1表に
示す。
ム中での最大吸収波長、薄膜の最大吸収波長を第1表に
示す。
得られた塗布膜に中心波長830nmの半導体レーザー光を
照射したところ、輪郭の極めて明瞭な孔(ビツト)が形
成された。反射率も高く、C/N比も優れていた。また、
耐光性および再生光に対する耐性も良好であつた。
照射したところ、輪郭の極めて明瞭な孔(ビツト)が形
成された。反射率も高く、C/N比も優れていた。また、
耐光性および再生光に対する耐性も良好であつた。
発明の効果 本発明のスクアリリウム化合物は、種々の有機溶媒に対
する溶解性が高いので、光学記録体の製造に際し塗布に
よるコーテイングが可能である。また、該化合物は反射
率が高く、コントラストも良好で、耐光性および再生光
に対する耐性にすぐれているので、該化合物を光吸収性
物質として記録層に含有させることによりすぐれた光学
記録体とすることが出来る。
する溶解性が高いので、光学記録体の製造に際し塗布に
よるコーテイングが可能である。また、該化合物は反射
率が高く、コントラストも良好で、耐光性および再生光
に対する耐性にすぐれているので、該化合物を光吸収性
物質として記録層に含有させることによりすぐれた光学
記録体とすることが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 233/80 271/28 307/02 C07D 295/12 307/52 G11B 7/24 A 7215−5D
Claims (2)
- 【請求項1】一般式〔I〕 〔式中、R1′、R2′、R3′、R4′及びR5′は各々、水素
原子;炭素数1〜25のアルキル基;炭素数1〜25のアル
コキシ基;炭素数2〜25のアルコキシアルコキシ基;炭
素数3〜25のアルコキシアルコキシアルコキシ基;炭素
数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基又
はハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基、フ
ェネチル基又はフェニルプロピル基;炭素数1〜8のア
ルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基又はハロゲン原
子で置換されていてもよいフェニル基;又はハロゲン原
子を表わす。また、R1′及びR2′は互いに連結してベン
ゼン環、シクロヘキセン環、シクロペンテン環、ジヒド
ロチオフェン環、テトラヒドロピリジン環、フラン環、
ジヒドロフラン環、ピロール環、ジヒドロピロール環又
はチアゾール環を形成していてもよい。 R1及びR2は各々、水素原子;ヒドロキシル基、シアノ
基、炭素数1〜15のアルコキシ基、炭素数2〜15のアル
コキシアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニルカルボニ
ルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェ
ノキシ基、アリールオキシ基、テトラヒドロフリル基、
アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ト
リアルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、フェノキシカルボニル基、アルコキシカルボニル
オキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基又はフェ
ノキシカルボニルオキシ基で置換されていてもよい炭素
数1〜25のアルキル基;メチル基、ハロゲン原子又はフ
ェニル基で置換されていてもよいアリル基;炭素数1〜
9のアルキル基、炭素数1〜9のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子又はニトロ基で置換基されていてもよいベンジル
基、フェネチル基、フェニルプロピル基;又は炭素数1
〜9のアルキル基、炭素数1〜9のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子又はニトロ基で置換されていてもよいフェニル
基又はナフチル基を表わす。また、R1及びR2は互いに連
結して窒素原子と共にピロリジン環、ピペリジン環又は
モルホリン環を形成していてもよい。 R3は、 又は−SO2R6(R5及びR6は各々、ヒドロキシル基、シア
ノ基、炭素数1〜15のアルコキシ基、炭素数1〜15のア
ルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニルカルボ
ニルオキシ基、アリルオキシ基、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいフェノキシ基、テトラヒドロフリル基、
アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ト
リアルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、フェノキシカルボニル基、アルコキシカルボニル
オキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基又はフェ
ノキシカルボニルオキシ基で置換されていてもよい炭素
数1〜25のアルキル基;炭素数1〜8のアルコキシ基;
メチル基又はフェニル基で置換されていてもよいビニル
基;シクロヘキシル基;シクロヘキシルオキシ基;メチ
ル基、ハロゲン原子又はフェニル基で置換されていても
よいアリル基;炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜
9のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基で置換さ
れていてもよいベンジル基、フェネチル基又はフェニル
プロピル基;炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜9
のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基で置換され
ていてもよいフェニル基又はナフチル基;又はフェノキ
シ基を示す。)を表わす。 R4は、水素原子;又は炭素数1〜8のアルコキシ基又は
アルコキシアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数
1〜8のアルコキシ基を示す。〕 で表わされるスクアリリウム化合物。 - 【請求項2】一般式〔I〕 〔式中、R1′、R2′、R3′、R4′及びR5′は各々、水素
原子;炭素数1〜25のアルキル基;炭素数1〜25のアル
コキシ基;炭素数2〜25のアルコキシアルコキシ基;炭
素数3〜25のアルコキシアルコキシアルコキシ基;炭素
数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基又
はハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基、フ
ェネチル基又はフェニルプロピル基;炭素数1〜8のア
ルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基又はハロゲン原
子で置換されていてもよいフェニル基;又はハロゲン原
子を表わす。また、R1′及びR2′は互いに連結してベン
ゼン環、シクロヘキセン環、シクロペンテン環、ジヒド
ロチオフェン環、テトラヒドロピリジン環、フラン環、
ジヒドロフラン環、ピロール環、ジヒドロピロール環又
はチアゾール環を形成していてもよい。 R1及びR2は各々、水素原子;ヒドロキシル基、シアノ
基、炭素数1〜15のアルコキシ基、炭素数2〜15のアル
コキシアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニルカルボニ
ルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェ
ノキシ基、アリールオキシ基、テトラヒドロフリル基、
アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ト
リアルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、フェノキシカルボニル基、アルコキシカルボニル
オキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基又はフェ
ノキシカルボニルオキシ基で置換されていてもよい炭素
数1〜25のアルキル基;メチル基、ハロゲン原子又はフ
ェニル基で置換されていてもよいアリル基;炭素数1〜
9のアルキル基、炭素数1〜9のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子又はニトロ基で置換基されていてもよいベンジル
基、フェネチル基、フェニルプロピル基;又は炭素数1
〜9のアルキル基、炭素数1〜9のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子又はニトロ基で置換されていてもよいフェニル
基又はナフチル基を表わす。また、R1及びR2は互いに連
結して窒素原子と共にピロリジン環、ピペリジン環又は
モルホリン環を形成していてもよい。 R3は、 又は−SO2R6(R5及びR6は各々、ヒドロキシル基、シア
ノ基、炭素数1〜15のアルコキシ基、炭素数1〜15のア
ルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニルカルボ
ニルオキシ基、アリルオキシ基、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいフェノキシ基、テトラヒドロフリル基、
アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ト
リアルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、フェノキシカルボニル基、アルコキシカルボニル
オキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基又はフェ
ノキシカルボニルオキシ基で置換されていてもよい炭素
数1〜25のアルキル基;炭素数1〜8のアルコキシ基;
メチル基又はフェニル基で置換されていてもよいビニル
基;シクロヘキシル基;シクロヘキシルオキシ基;メチ
ル基、ハロゲン原子又はフェニル基で置換されていても
よいアリル基;炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜
9のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基で置換さ
れていてもよいベンジル基、フェネチル基又はフェニル
プロピル基;炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜9
のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基で置換され
ていてもよいフェニル基又はナフチル基;又はフェノキ
シ基を示す。)を表わす。 R4は、水素原子;又は炭素数1〜8のアルコキシ基又は
アルコキシアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数
1〜8のアルコキシ基を示す。〕 で表わされるスクアリリウム化合物を含有する記録層か
ら成ることを特徴とする光学記録体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60278676A JPH0678285B2 (ja) | 1985-12-11 | 1985-12-11 | スクアリリウム化合物及び該化合物を含有する光学記録体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60278676A JPH0678285B2 (ja) | 1985-12-11 | 1985-12-11 | スクアリリウム化合物及び該化合物を含有する光学記録体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62138459A JPS62138459A (ja) | 1987-06-22 |
| JPH0678285B2 true JPH0678285B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=17600613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60278676A Expired - Lifetime JPH0678285B2 (ja) | 1985-12-11 | 1985-12-11 | スクアリリウム化合物及び該化合物を含有する光学記録体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0678285B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2522334B2 (ja) * | 1987-12-04 | 1996-08-07 | 富士ゼロックス株式会社 | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 |
| US4942141A (en) * | 1989-06-16 | 1990-07-17 | Eastman Kodak Company | Infrared absorbing squarylium dyes for dye-donor element used in laser-induced thermal dye transfer |
| CN106083695B (zh) * | 2016-06-21 | 2018-07-24 | 四川大学 | 一系列含薁不对称方酸菁小分子及制备方法和应用 |
-
1985
- 1985-12-11 JP JP60278676A patent/JPH0678285B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62138459A (ja) | 1987-06-22 |
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