JPH0778175B2 - 金属ホルマザン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents

金属ホルマザン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法

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JPH0778175B2
JPH0778175B2 JP62038302A JP3830287A JPH0778175B2 JP H0778175 B2 JPH0778175 B2 JP H0778175B2 JP 62038302 A JP62038302 A JP 62038302A JP 3830287 A JP3830287 A JP 3830287A JP H0778175 B2 JPH0778175 B2 JP H0778175B2
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孝彦 藤崎
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/5036—Formazane dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は反応染料として繊維材料を染色又は捺染する分
野における、新規な金属ホルマザン化合物に関する。
従来の技術 繊維反応性金属ホルマザン化合物を用いて繊維材料を青
色に染色又は捺染することは広汎に実施されている。
発明が解決しようとする問題点 需要業界における近年の技術的及び経済的な情勢の変化
から、既存の繊維反応性金属ホルマザン化合物では需要
業界のニーズの全てに対して必ずしも応えられなくなっ
てきている。例えば染料の基本的要求性能の一つである
染色性能を見ても、不満足な点が多々認められる様にな
った。
問題点を解決するための手段 上記した様なニーズの高度化に対応し得る性能を有した
新規な金属ホルマザン化合物を見出すべく、本発明者ら
はその色素母体、繊維反応性基の種類と個数及びそれら
を接続する連結基の種類と連結部位等について鋭意検討
の結果、特定のものを最適に組み合せることによって特
異的性能を有する化合物を見い出し、本発明を完成し
た。即ち、本発明は遊離酸の形で、下記一般式（Ｉ） 〔式中、A1及びA2は互いに独立に、非置換の又はハロゲ
ノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、スル
ファモイル、Ｎ−モノもしくはN,N−ジC1−C4アルキル
スルファモイル、C1−C4アルキルスルホニル、フエニル
スルホニルもしくはアセチルアミノ置換のフエニレン又
はナフチレン、Ｂは直鎖状もしくは分枝状のアルキル又
はアルケニル、フエニル、ナフチル又は複数環残基であ
り、これらのアルキル、アルケニル、フエニル、ナフチ
ル及び複素環残基は置換基を有していてもよい。Meは原
子番号が27〜29の金属イオン、Ｘは基−Ｏ−又は Ｚは水溶性を付与する基、ｌ、ｍ及びｎは互いに独立に
０〜３の整数であり、その和は１〜４とする。R1,R2及
びR3は互いに独立に水素又は置換基を有していてもよい
低級アルキル、B1及びB2は互いに独立に、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブロモ、ニトロ、カ
ルボキシ及びスルホの群から選ばれる１又は２個の置換
基により置換されていてもよいフェニレン又はスルホで
置換されていてもよいナフチレン、Y1及びY2は互いに独
立にビニル又は−CH2CH2L（Ｌはアルカリの作用で脱離
する基）を表わす。〕 で示される金属ホルマザン化合物及びこれを用いて繊維
材料を染色又は捺染する方法を提供するものである。
前記一般式（Ｉ）において、A1又はA2が置換されたフエ
ニレンである場合、好ましくはクロロ、ブロモ、ニト
ロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルファモ
イルおよびN,N−ジメチルスルファモイルから成る群よ
り選ばれた置換基の１個または２個、好ましくは１個に
よって置換されているフェニレンである。
Ｂで表わされる直鎖状もしくは分枝状のアルキル又はア
ルケニルは各々炭素数１〜８及び２〜８が好ましく、こ
れらの置換基としては、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、ハロゲノ及びスルファモイルから成る群より選
ばれた置換基によって置換されていてもよいフェニルが
挙げられる。Ｂで表わされるフェニル又はナフチルの置
換基としては、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲノ、C1〜C4
アルキル、C1〜C4アルコキシなどが例示される。更にＢ
で表わされる複素環残基としてはフラン、チオフェン、
ピロール、イミダゾール、インドール、ピラゾール、ピ
リジン、ピリミジン、キノリン、ベンズイミダゾールな
どの残基が例示され、これらの複素環を構成する芳香族
炭素には、クロロ、フェニル、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシなどが置換していてもよく、複素環中の−
NH−基の水素はメチル、エチル又はベンジル等の置換基
によって置換されていてもよい。これらの中、Ｂとして
は、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、カ
ルボメトキシ、カルボエトキシ及びニトロから成る群よ
り選ばれた置換基の１個又は２個によって置換されてい
てもよいフェニル又はナフチルが好ましい。
Meで表わされる原子番号27〜29の金属イオンの内、好ま
しい金属イオンは銅イオンである。
Ｚで表わされる水溶性を付与する基としては、スルホン
酸基、カルボン酸基、ホスホン酸基が例示され、これら
はA1,A2及びＢで表わされるフェニレン、ナフチレン、
アルキル、アルケニル、フェニル、ナフチル又は複素環
残基、あるいはそれらが有する置換基の芳香族炭素又は
脂肪族炭素に置換されている。これらの水溶性を付与す
る基としては、スルホン酸基が好適である。
前記一般式（Ｉ）において、R1,R2及びR3が互いに独立
に置換基を有していてもよい低級アルキルの場合、その
様な基は例えば特開昭59−176355号公報に示された基が
これに該当する。好ましくは、R1及びR2は互いに独立に
水素、メチル又はエチルであり、R3は水素又はメチルで
ある。
B1及びB2としては、公知の基が適用対象となり、例え
ば、同号報に示された基が相当し、特に非置換の、又は
メチル、メトキシ、クロロもしくはスルホで置換された
フェニレン、あるいは非置換の、又は１個のスルホで置
換されたβ−ナフチレンが好ましい。
Y1又はY2が−CH2CH2Lである場合のＬは、アルカリの作
用で脱離能がある基として知られているものがこれに該
当し、例えばスルファート、チオスルファート、アセト
キシ及びクロロが挙げられる。好ましいY1及びY2は、共
にβ−スルファートエチルの場合であり、その中に一部
ビニルが混在していてもよい。
Ｘは基−Ｏ−又は であるが、特に後者であることが通常好ましい。
前記一般式（Ｉ）で示される金属ホルマザン化合物の
内、好ましい化合物は、遊離酸の形で、下記一般式（I
I） 〔式中、X,B1,B2,Y1及びY2は前記と同じ意味を有し、R4
及びR5は互いに独立に、水素原子、メチル、クロロ、ニ
トロ又はメトキシ、R6及びR7は互いに独立に水素、メチ
ル又はエチル、p,q及びｒは互いに独立に０又は１を表
わし、ｐ＋ｑ＋ｒは1,2又は３とする。〕 で示される化合物である。
これらの金属ホルマザン化合物は、アルカリ金属又はア
ルカリ土類金属塩が好ましく、特にナトリウム又はカリ
ウム塩が好ましい。
本発明化合物は、次式（III）〜（Ｖ） 〔式中、A1,A2,B,Me,X,Z,R3,l,m,n,R1,B1,Y1,R2,B2及び
Y2は前記の意味を有する。〕 で示される化合物と、塩化シアヌル又は弗化シアヌルを
用い常法により製造できる。
縮合反応においてはその順序は特に制限されるものでは
なく、反応条件も特に制限されないが、一般的にはpH2
〜８、好ましくは３〜６で約０〜80℃の温度で実施する
ことができる。
反応収率及び得られる金属ホルマザン化合物の品質を考
慮して、先ず前記一般式（III），（IV）及び（Ｖ）で
示される化合物のうち、塩化シアヌル又は弗化シアヌル
との反応性の低い化合物を縮合させ、次いで残りの化合
物を縮合させるのが好ましい。この場合、最初の縮合反
応条件は出発原料と反応生成物の安定性に応じて適宜決
定することができるが、比較的低いpH域と温度を選ぶこ
とができ、例えばpH3〜４、−５゜〜10℃で行うことが
できる。
第二番目の縮合も、使用する原料と中間生成物及び最終
生成物の安定性に応じその反応条件を適宜決定できる
が、比較的高いpH域と温度、たとえばpH4〜６、30〜40
℃で行うことができる。
第三番目の縮合も、使用する原料と中間生成物及び最終
生成物の安定性に応じその反応条件を適宜決定できる
が、比較的高いpH域と温度、たとえばpH4〜６、50〜80
℃で行うことができる。
出発化合物として用いる前記一般式（III），（IV）及
び（Ｖ）で示される化合物は、例えば特開昭59−15451
号公報に示された化合物、あるいはこれらを原料として
該公報に示された方法に従って合成された化合物がこれ
に該当する。
上記の出発化合物は、反応条件次第で酸及び／又は塩、
特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の形で使用
される。
本発明の金属ホルマザン化合物において所望の対イオン
とするには、出発化合物の対イオンの種類、製造過程で
酸の中和に使用するアルカリ剤の種類あるいは必要に応
じて塩析単離する際の電解質の種類を選択すれば可能で
ある。
本発明により製造した金属ホルマザン化合物は、場合に
よっては無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは
染色性改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、あ
るいはこの液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴霧
乾燥により粉体品とすることもでき、さらに一般に公知
の方法により電解質の添加による塩析分離を経て、液状
品または粉体品とすることもできる。
本発明による金属ホルマザン化合物は、繊維反応性染料
として利用でき、繊維材料、たとえばヒドロキシ基また
はカルボン酸アミド基含有材料を染色できる。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルローズ繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルローズ繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフイラメ
ントビスコースである。
カルボン酸アミド基含有材料はたとえば合成及び天然ポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−
４である。
染色は繊維反応性染料は反応性基に応じた方法を適用で
きる。
例えば、セルローズ系繊維の場合、本発明染料と酸結合
剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、燐酸塩、珪酸
塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて染色を行う。染色方
法は、繊維の性質、及び物理的形状によって選択でき、
たとえば吸尽法、捺染法又はコールド・パッド・バッチ
・アップ法等を採用できる。
吸尽法の場合、炭酸ナトリウム、第三燐酸ナトリウム、
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝又は食塩を加え
た染浴で比較的低い温度で行われる。捺染法の場合、例
えばアルギン酸ナトリウム又は澱粉エーテルのような糊
料又は乳化糊料及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、苛性ソーダ、第三燐酸ナトリウム、トリクロル酢酸
ナトリウム又は相当するカリウムもしくはアルカリ土類
化合物のようなアルカリ性又はアルカリを放出する薬剤
とともに、所望によっては、例えば尿素のような通常の
捺染助剤又は分散剤の添加のもとに繊維上に施し、乾燥
し、そして特に水蒸気の存在下で熱処理に付することに
より染色できる。コールド・パッド・バッチ・アップ染
色の場合、酸結合剤として苛性ソーダ単独、あるいは珪
酸ソーダ、炭酸ナトリウム又は第三燐酸ナトリウムを併
用し、場合によっては、芒硝又は食塩を加えて、所望に
よっては尿素などの溶解助剤あるいは浸透剤の添加のも
とに常温付近で、繊維上にパッドし、ロールに巻き上
げ、３時間ないし一夜間おいた後に水洗し、乾燥するこ
とにより染色できる。
本発明の金属ホルマザン化合物は繊維材料を染色して優
れた性能を発揮する点に特徴があり、中でも特に銅ホル
マザン化合物が顕著であり、セルローズ系繊維に対する
染色において好適であり、鮮明な青色色調でもって優れ
たビルドアップ性と均染性、良好な耐光性、耐汗日光性
と耐摩擦性、さらに優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯
性、耐塩素水性、耐塩素漂白性、耐アルカリ性、耐汗
性、耐酸加水分解性および耐過酸化洗濯性、更に良好な
耐アイロン性を有する。また極めて良好に抜染できる点
でアントラキノン系染料に比して優れ、三原色用の青色
染料としても好適である。その上、染色時の温度、浴
比、塩濃度等の変動による影響を受けにくく、安定した
品質の染色物が得られる点、高い吸尽率と固着率、改良
された水溶性とアルカリ添加後の改良された溶解度の点
において特徴を有する。
次に本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。文
中、部は重量部を示す。
実施例１ Ｎ−（２−カルボキシ−４−スルホフェニル）−Ｎ−
（２′−ヒドロキシ−３′−アミノ−５′−スルホフェ
ニル）−ms−フェニルホルマザン銅錯体59.7部を塩化シ
アヌル18.5部と、次に、１−Ｎ−エチルアミノベンゼン
−３−β−スルファートエチルスルホン31.0部と順次常
法に従って縮合させた後、１−アミノベンゼン−４−β
−スルファートエチルスルホン28.5部と弱酸性下、60〜
70℃で縮合させ、塩析して、遊離酸の形で、下式 で示される銅ホルマザン化合物を得た。
実施例２ 実施例１において用いたＮ−（２−カルボキシ−４−ス
ルホフェニル）−Ｎ−（２′−ヒドロキシ−３′−アミ
ノ−５′−スルホフェニル）−ms−フェニルホルマザン
銅錯体の代りに、下表第１欄の化合物を、１−Ｎ−エチ
ルアミノベンゼン−３−β−スルファートエチルスルホ
ンの代りに第II欄の化合物を、及び１−アミノベンゼン
−４−β−スルファートエチルスルホンの代りに第III
欄の化合物を用いて同様の方法で各々対応する銅ホルマ
ザン化合物を得、これら化合物の木綿上の色調を第IV欄
に示した。
実施例３ 実施例１及び２に記載の銅ホルマザン化合物の各々につ
いて、その0.1、0.3及び0.6部を各々水200部に溶解し、
芒硝10部と木綿10部を加え60℃に昇温し、炭酸ソーダ４
部を加え同温度で１時間染色する。次いで水洗、ソーピ
ング、水洗そして乾燥することにより、高いビルドアッ
プ性と諸堅牢度の優れた鮮明な帯赤ないし帯緑の青色染
色物を得た。抜染性に優れており、さらに、染色温度の
変動の影響を受けにくく、安定した品質の染色物を与え
る点でも優れている。
実施例４ Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフエニル）−Ｎ−
（２′−ヒドロキシ−３′−アミノ−５′−スルホフエ
ニル−ms−フエニルホルマザン銅錯体56.9部を塩化シア
ヌル18.5部と、次に１−アミノベンゼン−４−β−スル
ファートエチルスルホン28.5部と順次常法に従って縮合
させた後、１−アミノベンゼン−３−β−スルファート
エチルスルホン28.5部と弱酸性下、60〜70℃で縮合さ
せ、塩析して、遊離酸の形で、下式 で示される銅ホルマザン化合物を得た。
実施例５ 実施例４において用いたＮ−（２−ヒドロキシ−５−ス
ルホフェニル）−Ｎ−（２′−ヒドロキシ−３′−アミ
ノ−５′−スルホフェニル）−ms−フェニルホルマザン
銅錯体の代りに、下表第Ｉ欄の化合物を、１−アミノベ
ンゼン−４−β−スルファートエチルスルホンの代りに
第II欄の化合物を、及び１−アミノベンゼン−３−β−
スルファートエチルスルホンの代りに第III欄の化合物
を用いて同様の方法で各々対応する銅ホルマザン化合物
を得、これら化合物の木綿上の色調を第IV欄に示した。
実施例６ 実施例４及び５に記載の銅ホルマザン化合物0.1、0.3及
び0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を
加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加え、１時間染色
する。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸堅牢
度、特に日光、汗日光及び塩素堅牢度に優れ、極めて良
好なビルドアップ性と良好な抜染性を有する鮮やかな青
色染色物を得た。
この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】遊離酸の形で、下記一般式 〔式中、A1及びA2は互いに独立に、非置換の又はハロゲ
    ノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、スル
    ファモイル、Ｎ−モノもしくはN,N−ジC1−C4アルキル
    スルファモイル、C1−C4アルキルスルホニル、フェニル
    スルホニルもしくはアセチルアミノ置換のフェニレン又
    はナフチレン、Ｂは直鎖状もしくは分枝状のアルキル又
    はアルケニル、フェニル、ナフチル又は複素環残基であ
    り、これらのアルキル、アルケニル、フェニル、ナフチ
    ル及び複素環残基は置換基を有していてもよい。Meは原
    子番号が27〜29の金属イオン、Ｘは基−Ｏ−又は Ｚは水溶性を付与する基、ｌ、ｍ及びｎは互いに０〜３
    の整数であり、その和は１〜４とする。R1、R2及びR3は
    互いに独立に水素又は置換基を有していてもよい低級ア
    ルキル、B1及びB2は互いに独立に、メチル、エチル、メ
    トキシ、エトキシ、クロロ、ブロモ、ニトロ、カルボキ
    シ及びスルホの群から選ばれる１又は２個の置換基によ
    り置換されていてもよいフェニレン又はスルホで置換さ
    れていてもよいナフチレン、Y1及びY2は互いに独立にビ
    ニル又は−CH2CH2L（Ｌはアルカリの作用で脱離する
    基）を表わす。〕 で示される金属ホルマザン化合物。
  2. 【請求項２】Ｚがスルホ、Ｂが置換基を有していてもよ
    いフェニル又はナフチルである特許請求の範囲第１項に
    記載の化合物。
  3. 【請求項３】Meが銅イオンである特許請求の範囲第１項
    又は第２項に記載の化合物。
  4. 【請求項４】R1及びR2が互いに独立に水素、メチル又は
    エチルである特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれか
    に記載の化合物。
  5. 【請求項５】R3が水素又はメチルである特許請求の範囲
    第１項〜第４項のいずれかに記載の化合物。
  6. 【請求項６】遊離酸の形で、下記一般式 〔式中、Ｘ、B1、B2、Y1及びY2は特許請求の範囲第１項
    と同じ意味を有し、R4及びR5は互いに独立に、水素、メ
    チル、クロロ、ニトロ又はメトキシ、R6及びR7は互いに
    独立に水素、メチル又はエチル、ｐ、ｑ及びｒは互いに
    独立に０又は１を表わし、ｐ＋ｑ＋ｒは１、２又は３と
    する。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
  7. 【請求項７】Y1及びY2が互いに独立にビニル又はβ−ス
    ルファートエチルである特許請求の範囲第１項〜第６項
    のいずれかに記載の化合物。
  8. 【請求項８】B1及びB2が互いに独立に、メチル、メトキ
    シ、クロロ及びスルホの群から選ばれる１個の置換基に
    より置換されていてもよいフェニレン又は１個のスルホ
    で置換されていてもよいナフチレンである特許請求の範
    囲第１項〜第７項のいずれかに記載の化合物。
  9. 【請求項９】Ｘが である特許請求の範囲第１項〜第８項のいずれかに記載
    の化合物。
  10. 【請求項１０】遊離酸の形で、下記一般式 〔式中、A1及びA2は互いに独立に、非置換の又はハロゲ
    ノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、スル
    ファモイル、Ｎ−モノもしくはN,N−ジC1−C4アルキル
    スルファモイル、C1−C4アルキルスルホニル、フェニル
    スルホニルもしくはアセチルアミノ置換のフェニレン又
    はナフチレン、Ｂは直鎖状もしくは分枝状のアルキル又
    はアルケニル、フェニル、ナフチル又は複素環残基であ
    り、これらのアルキル、アルケニル、フェニル、ナフチ
    ル及び複素環残基は置換基を有していてもよい。Meは原
    子番号が27〜29の金属イオン、Ｘは基−Ｏ−又は Ｚは水溶性を付与する基、ｌ、ｍ及びｎは互いに独立に
    ０〜３の整数であり、その和は１〜４とする。R1、R2及
    びR3は互いに独立に水素又は置換基を有していてもよい
    低級アルキル、B1及びB2は互いに独立に、メチル、エチ
    ル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブロモ、ニトロ、カ
    ルボキシ及びスルホの群から選ばれる１又は２個の置換
    基により置換されていてもよいフェニレン又はスルホン
    で置換されていてもよいナフチレン、Y1及びY2は互いに
    独立にビニル又は−CH2CH2L（Ｌはアルカリの作用で脱
    離する基）を表わす。〕 で示される金属ホルマザン化合物を用いることを特徴と
    する繊維材料を染色又は捺染する方法。
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