JPH0784368B2 - 殺微生物剤混合物 - Google Patents
殺微生物剤混合物Info
- Publication number
- JPH0784368B2 JPH0784368B2 JP61163933A JP16393386A JPH0784368B2 JP H0784368 B2 JPH0784368 B2 JP H0784368B2 JP 61163933 A JP61163933 A JP 61163933A JP 16393386 A JP16393386 A JP 16393386A JP H0784368 B2 JPH0784368 B2 JP H0784368B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aldehyde
- alkyl group
- formula
- aqueous system
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Sampling And Sample Adjustment (AREA)
- Water Treatment By Sorption (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は水性系、特に冷却水系の処理方法及びその際使
用する組成物に関する。
用する組成物に関する。
工業用冷却水系、例えば工業用冷却塔では、使用する水
は勿論無菌化されておらず、その結果細菌が同系に蓄積
し、冷却水に直接接触する系の表面にスライムが析出す
るのが極く普通のことである。スライムが析出すると必
ず二つの悪影響がでる。第一はスライムが蓄積すると、
機器を閉塞させがちになり、その効率を低下させる。第
二はスライムの下側に細菌、特に嫌気性細菌が住んで金
属表面の腐食を起こすことがあることである。
は勿論無菌化されておらず、その結果細菌が同系に蓄積
し、冷却水に直接接触する系の表面にスライムが析出す
るのが極く普通のことである。スライムが析出すると必
ず二つの悪影響がでる。第一はスライムが蓄積すると、
機器を閉塞させがちになり、その効率を低下させる。第
二はスライムの下側に細菌、特に嫌気性細菌が住んで金
属表面の腐食を起こすことがあることである。
色々な種類の細菌抑制剤がスライム形成抑制に使用され
て来ており、その中にはスライムの蓄積を効果的に抑制
するものもあるが、スライム形成を全く抑え込むことは
出来ない。従つて腐食が起こることを防ぐことは不可能
である。
て来ており、その中にはスライムの蓄積を効果的に抑制
するものもあるが、スライム形成を全く抑え込むことは
出来ない。従つて腐食が起こることを防ぐことは不可能
である。
本発明は、２種類の殺微生物剤の特定組合わせが大きな
相乗効果を発揮し、その殺微生物効果が組成物個々の成
分の合計量をした場合に期待されるよりも大きい効果を
発揮することが発見されたことに基づいたものである。
相乗効果を発揮し、その殺微生物効果が組成物個々の成
分の合計量をした場合に期待されるよりも大きい効果を
発揮することが発見されたことに基づいたものである。
即ち本発明は、 式 式中 Ｒは同一か又は異なつていても良く、夫々が随時ヒドロ
キシ、エチル、アリール又はシアノ基によつて置換され
ていて良いC1−C6アルキル基、又は随時一個又はそれ以
上のC1−C4アルキル基によつて置換されていて良いフエ
ニル基であり、R1はC8−C18アルキル基であり、そして
Ｘは塩素、臭素である、 のホスホニウム化合物と、 直鎖状脂肪族アルデヒドとを添加することを特徴とする
水性系の処理方法を提供するものである。
キシ、エチル、アリール又はシアノ基によつて置換され
ていて良いC1−C6アルキル基、又は随時一個又はそれ以
上のC1−C4アルキル基によつて置換されていて良いフエ
ニル基であり、R1はC8−C18アルキル基であり、そして
Ｘは塩素、臭素である、 のホスホニウム化合物と、 直鎖状脂肪族アルデヒドとを添加することを特徴とする
水性系の処理方法を提供するものである。
該ホスホニウム化合物が広範囲な殺微生物スペクトルを
有し、同時に機器の表面からスライム及び微生物の残骸
をきれいに除去するのに特に効果があり、一方該アルデ
ヒド類が好気性及び嫌気性細菌に対して効果があると信
じられている。
有し、同時に機器の表面からスライム及び微生物の残骸
をきれいに除去するのに特に効果があり、一方該アルデ
ヒド類が好気性及び嫌気性細菌に対して効果があると信
じられている。
該ホスホニウム化合物ではＲがｎ−ブチルを表し、R1が
テトラデシルを表し、そしてＸが塩素を表す化合物が特
に好ましい。市販されているホスホニウム化合物は、チ
バガイギー社から入手出来るBelclene350である。これ
は50％水溶液である。
テトラデシルを表し、そしてＸが塩素を表す化合物が特
に好ましい。市販されているホスホニウム化合物は、チ
バガイギー社から入手出来るBelclene350である。これ
は50％水溶液である。
適当な直鎖状脂肪族アルデヒドは２個ないし６個の炭素
原子を有し、特に２個ないし６個の炭素原子を有する飽
和ジアルデヒド例えばグルタルアルデヒドが好ましい。
グルタルアルデヒドはユニオンカーバイド社からUcarci
deの名称で、又BASF社からSepacid50の名称でその50％
溶液が入手出来る。
原子を有し、特に２個ないし６個の炭素原子を有する飽
和ジアルデヒド例えばグルタルアルデヒドが好ましい。
グルタルアルデヒドはユニオンカーバイド社からUcarci
deの名称で、又BASF社からSepacid50の名称でその50％
溶液が入手出来る。
２種類の殺微生物剤は水性系に別々に添加することも出
来るが、一般には組成物の形で一緒に添加するのが便利
である。従つて本発明は又、上記で特定された式を有す
るホスホニウム化合物と直鎖状脂肪族アルデヒドとから
なることを特徴とする、水性系に添加するのに適した組
成物を提供するものである。
来るが、一般には組成物の形で一緒に添加するのが便利
である。従つて本発明は又、上記で特定された式を有す
るホスホニウム化合物と直鎖状脂肪族アルデヒドとから
なることを特徴とする、水性系に添加するのに適した組
成物を提供するものである。
一般に、同組成物は水性系に500mg/（活性成分基準）
以下、そして好ましくは50mg/以下が添加される。一
般にアルデヒドの濃度は、ホスホニウム化合物のそれよ
りも高くし、アルデヒドの量は300mg/以下、好ましく
は20mg/以下、一方添加するホスホニウム化合物の量
は一般に200mg/以下、好ましくは20mg/以下にす
る。２種類の殺微生物剤の重量比は一般に10:1ないし1:
10、好ましくは3:1ないし1:3である。重量比を約1:1に
すると、コスト的に見ても非常に効果的な組成が得られ
る。
以下、そして好ましくは50mg/以下が添加される。一
般にアルデヒドの濃度は、ホスホニウム化合物のそれよ
りも高くし、アルデヒドの量は300mg/以下、好ましく
は20mg/以下、一方添加するホスホニウム化合物の量
は一般に200mg/以下、好ましくは20mg/以下にす
る。２種類の殺微生物剤の重量比は一般に10:1ないし1:
10、好ましくは3:1ないし1:3である。重量比を約1:1に
すると、コスト的に見ても非常に効果的な組成が得られ
る。
勿論他の成分、例えば分散剤、特に生物活性を有する分
散剤が組成物中に存在するのが好都合であり、特に 式 式中 ｍは２ないし40を表し、Ｒは、ｎが０ないし18であるCn
H2n+1を表す、 のエトキシ化フエノールが優れた効果を発揮する。
散剤が組成物中に存在するのが好都合であり、特に 式 式中 ｍは２ないし40を表し、Ｒは、ｎが０ないし18であるCn
H2n+1を表す、 のエトキシ化フエノールが優れた効果を発揮する。
優れた効果を与えることが発見された特定エトキシ化化
合物は、エチラン（Ethylan）HB4の商品名で市販されて
おり、これはエトキシ基を約４個有するエトキシ化フエ
ノールであると考えられている。
合物は、エチラン（Ethylan）HB4の商品名で市販されて
おり、これはエトキシ基を約４個有するエトキシ化フエ
ノールであると考えられている。
一般的にその配合は、２種類の殺微生物剤の各各が夫々
５−20重量％そして分散剤が２−10重量％、好ましくは
殺微生物剤が夫々約10重量％、分散剤が約５重量％であ
り、そして残りは全て水である。
５−20重量％そして分散剤が２−10重量％、好ましくは
殺微生物剤が夫々約10重量％、分散剤が約５重量％であ
り、そして残りは全て水である。
この様な殺微生物剤の組合わせを使用すると、水性系の
表面へのスライム析出を防ぎ、同時に相乗効果を発揮し
て一般にスライム析出物の下に発生する硫黄還元性細菌
により起こる腐食を効果的に防止することが発見され
た。更に驚くべきことにこの組合わせがレジオネラニユ
ーモフイラ（legionella pneumophila）に対して効果的
であることが発見された。レジオネラニユーモフイラに
対して効果的である殺微生物剤は、幾つか知られてはい
るが、本発明の組合わせは特に効果が高い。
表面へのスライム析出を防ぎ、同時に相乗効果を発揮し
て一般にスライム析出物の下に発生する硫黄還元性細菌
により起こる腐食を効果的に防止することが発見され
た。更に驚くべきことにこの組合わせがレジオネラニユ
ーモフイラ（legionella pneumophila）に対して効果的
であることが発見された。レジオネラニユーモフイラに
対して効果的である殺微生物剤は、幾つか知られてはい
るが、本発明の組合わせは特に効果が高い。
この様に２種類の殺微生物剤の組合せの使用によつて、
水処理設備、例えば工業用水冷却設備、並びに空気調整
設備及び撒水設備が、清潔にそして腐食のない状態に特
に効果的に保たれる。
水処理設備、例えば工業用水冷却設備、並びに空気調整
設備及び撒水設備が、清潔にそして腐食のない状態に特
に効果的に保たれる。
以下、実施例によつて本発明を更に説明する。
実施例１ 予め工業用水冷却設備の水から単離した細菌、シユウド
モナスフルオレセンス（Pseudomonas fluorescens）を
栄養ブロス中で微生物の標準技術によつて培養したもの
を寒天培養基で22℃の温度で３日間培養して、細菌数を
1mlあたり105〜106にした。この細菌群を、種々の濃度
のグルタルアルデヒド及びトリ−ｎ−ブチル、テトラデ
シルホスホニウムクロリド夫々の単独、及び色々と混合
比を変えたそれらの組合せに対して、２時間そして４時
間接触させた。接触後、試料は取り出し、次いで寒天
上、３日間22℃で培養し、生存する細菌の数をかぞえ
た。検討した殺微生物剤の接触時間及び混合割合夫々に
対して、殺微生物剤濃度の関数として死滅した細菌の百
分率のグラフを作成した。それから死滅率90％を与える
のに必要な殺微生物剤の濃度をそのグラフから読んで、
下に表にした。
モナスフルオレセンス（Pseudomonas fluorescens）を
栄養ブロス中で微生物の標準技術によつて培養したもの
を寒天培養基で22℃の温度で３日間培養して、細菌数を
1mlあたり105〜106にした。この細菌群を、種々の濃度
のグルタルアルデヒド及びトリ−ｎ−ブチル、テトラデ
シルホスホニウムクロリド夫々の単独、及び色々と混合
比を変えたそれらの組合せに対して、２時間そして４時
間接触させた。接触後、試料は取り出し、次いで寒天
上、３日間22℃で培養し、生存する細菌の数をかぞえ
た。検討した殺微生物剤の接触時間及び混合割合夫々に
対して、殺微生物剤濃度の関数として死滅した細菌の百
分率のグラフを作成した。それから死滅率90％を与える
のに必要な殺微生物剤の濃度をそのグラフから読んで、
下に表にした。
これらの例では、アルキルホスホニウムクロリド及びグ
ルタルアルデヒドが、少なくとも3:1ないし1:3の混合比
で相乗作用を発揮することが示された。
ルタルアルデヒドが、少なくとも3:1ないし1:3の混合比
で相乗作用を発揮することが示された。
実施例２ 研究室規模での実験的な循環冷却系３個に対してシユウ
ドモナスフルオレセンス（Pseudomonas fluorescens）
を接種し、循環冷却水中に1ml当たり106ないし107個の
微生物を繁殖させた。夫々の循環冷却系に小さなプラス
チツク製の円盤を挿入した。１つの循環系に12.5mg/
のアルキルフオスフオニウムクロリドを一週間間隔で加
え、２番目には5mg/のアルキルホスホニウムクロリド
と5mg/のグルタルアルデヒドとを１週間毎に添加、又
３番目には殺微生物剤は何も添加しなかつた。３週間
後、プラスチツク円盤を取り出し、夫々の円盤表面に付
着している細菌数をかぞえた所下記の様であつた。
ドモナスフルオレセンス（Pseudomonas fluorescens）
を接種し、循環冷却水中に1ml当たり106ないし107個の
微生物を繁殖させた。夫々の循環冷却系に小さなプラス
チツク製の円盤を挿入した。１つの循環系に12.5mg/
のアルキルフオスフオニウムクロリドを一週間間隔で加
え、２番目には5mg/のアルキルホスホニウムクロリド
と5mg/のグルタルアルデヒドとを１週間毎に添加、又
３番目には殺微生物剤は何も添加しなかつた。３週間
後、プラスチツク円盤を取り出し、夫々の円盤表面に付
着している細菌数をかぞえた所下記の様であつた。
殺微生物剤なし円盤:2.7×1010個 12.5mg/ホスホニウムクロリド円盤:5.0×105個 5mg/mlずつのホスフエート及びグルタルアルデヒド円
盤:3.2×107個 これらの結果はアルキルホスホニウムクロリドが単独の
場合のみならず、グルタルアルデヒドの存在下において
も設備表面への細菌付着を抑制することを示している。
盤:3.2×107個 これらの結果はアルキルホスホニウムクロリドが単独の
場合のみならず、グルタルアルデヒドの存在下において
も設備表面への細菌付着を抑制することを示している。
グルタルアルデヒド成分の嫌気性細菌に対する効果度
は、公知の硫黄還元性細菌を含む水をグルタルアルデヒ
ドに接触させて示すことが出来る。30℃で、24時間接触
させた所で、水1mlを硫黄還元性細菌用培養液を含む試
験管に移した。培養液は、30℃で培養し、硫黄還元性細
菌の存在が示される（即ち、硫化鉄が形成され、培養液
が黒化する）迄の日数を調べた。結果は下記の様であつ
た。グルタルアルデヒド濃度 日 数 12.5mg/ ４ 25 mg/ ７ 50 mg/ ７ 100 mg/ ７ 200 mg/ ９ Nil １ この結果はグルタルアルデヒドが嫌気性細菌に対して効
果的であることを確認している。
は、公知の硫黄還元性細菌を含む水をグルタルアルデヒ
ドに接触させて示すことが出来る。30℃で、24時間接触
させた所で、水1mlを硫黄還元性細菌用培養液を含む試
験管に移した。培養液は、30℃で培養し、硫黄還元性細
菌の存在が示される（即ち、硫化鉄が形成され、培養液
が黒化する）迄の日数を調べた。結果は下記の様であつ
た。グルタルアルデヒド濃度 日 数 12.5mg/ ４ 25 mg/ ７ 50 mg/ ７ 100 mg/ ７ 200 mg/ ９ Nil １ この結果はグルタルアルデヒドが嫌気性細菌に対して効
果的であることを確認している。
このように、これらの例で本発明の殺微生物剤組合せ
は、 （ｉ） 設備表面を細菌から清潔に保ち、そして （ii） 嫌気性細菌を死滅させ、スライム析出物の下の
腐食を予防する。
は、 （ｉ） 設備表面を細菌から清潔に保ち、そして （ii） 嫌気性細菌を死滅させ、スライム析出物の下の
腐食を予防する。
実施例３ この実施例では本発明の殺微生物剤組合せの、レジオネ
ラニユーモフイラ（Legionella pneumophila）に対する
効果度を説明する。
ラニユーモフイラ（Legionella pneumophila）に対する
効果度を説明する。
レジオネラニユーモフイラをブロス培養液中、37℃で48
時間培養した。次いで菌体を遠心法によつて集め、滅菌
脱イオン水25ml中に分散した。得られた分散液の2mlを
取つて、検討する殺微生物剤を含む水100mlに添加し
た。得られた試料を22℃に、時々撹拌しながら0.5、２
及び24時間維持した。殺微生物剤と接触させてから細菌
懸濁液9mlを取り出し、1mlの中和溶液と混合した。中和
溶液は、0.07gの大豆レシチン、0.5gのTween 80（ポリ
オキシエチレンソルビタンモノオレエートの登録商標）
を滅菌水に溶解させて100mlにしたものである。得られ
た中和懸濁液1mlを、滅菌水を9ml宛加えて行つて連続的
に10-4まで希釈した。〔製造業者（Oxoid社）の指示に
したがつて調整した〕CYE寒天培養基の上に、これらの
試料で劃線プレート培養を実施するために線を引いて接
種し、37℃で７日間培養した。培養後、適当なプレート
上の細菌コロニー（プレート当たり30−300コロニー）
を数え、殺微生物剤で処理した水1ml当たりの生存微生
物数に換算した。結果は下記の通りである。
時間培養した。次いで菌体を遠心法によつて集め、滅菌
脱イオン水25ml中に分散した。得られた分散液の2mlを
取つて、検討する殺微生物剤を含む水100mlに添加し
た。得られた試料を22℃に、時々撹拌しながら0.5、２
及び24時間維持した。殺微生物剤と接触させてから細菌
懸濁液9mlを取り出し、1mlの中和溶液と混合した。中和
溶液は、0.07gの大豆レシチン、0.5gのTween 80（ポリ
オキシエチレンソルビタンモノオレエートの登録商標）
を滅菌水に溶解させて100mlにしたものである。得られ
た中和懸濁液1mlを、滅菌水を9ml宛加えて行つて連続的
に10-4まで希釈した。〔製造業者（Oxoid社）の指示に
したがつて調整した〕CYE寒天培養基の上に、これらの
試料で劃線プレート培養を実施するために線を引いて接
種し、37℃で７日間培養した。培養後、適当なプレート
上の細菌コロニー（プレート当たり30−300コロニー）
を数え、殺微生物剤で処理した水1ml当たりの生存微生
物数に換算した。結果は下記の通りである。
この例では、本発明の殺微生物剤組合せが、レジオネラ
ニユーモフイラに対して効果的であることが示されてい
る。合計殺微生物剤濃度5mg/で２時間処理して、99.9
9％の微生物が死滅した。
ニユーモフイラに対して効果的であることが示されてい
る。合計殺微生物剤濃度5mg/で２時間処理して、99.9
9％の微生物が死滅した。
フロントページの続き (72)発明者 アラン・マーシヤル イギリス国チエシヤー・マツクルズフイー ルド・ボツクスツリイミユーズ（番地な し) (56)参考文献 特開 昭55−120873（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−88496（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−23302（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−1102（ＪＰ，Ａ) 西独特許公開2008683（ＤＥ，Ａ)
Claims (17)
- 【請求項１】式 式中 Ｒは同一か又は異なっていても良く、夫々が随時ヒドロ
キシ、エチル、アリール又はシアノ基によって置換され
ていて良いC1−C6アルキル基、又は随時一個又はそれ以
上のC1−C4アルキル基によって置換されていて良いフエ
ニル基であり、R1はC8−C18アルキル基であり、そして
Ｘは塩素、臭素である、 のホスホニウム化合物と、 直鎖状脂肪族アルデヒドとを添加することを特徴とする
水性系の処理方法。 - 【請求項２】式中、Ｒがｎ−ブチルを表し、R1がテトラ
デシルを表し、そしてＸが塩素を表すことを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】アルデヒドが２個ないし６個の炭素原子を
有する飽和ジアルデヒドであることを特徴とする特許請
求の範囲第１又は第２項記載の方法。 - 【請求項４】アルデヒドがグルタルアルデヒドであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の方法。 - 【請求項５】該ホスホニウム化合物を、１リツトル当た
り１ないし20mg使用することを特徴とする特許請求の範
囲第１〜４項の何れかに記載の方法。 - 【請求項６】該アルデヒドを１リツトル当たり１ないし
20mg使用することを特徴とする特許請求の範囲第１〜５
項の何れかに記載の方法。 - 【請求項７】該ホスホニウム化合物と該アルデヒドとを
3:1ないし1:3の重量比で使用することを特徴とする特許
請求の範囲第１〜６項の何れかに記載の方法。 - 【請求項８】生物活性を有する分散剤を同水性系に更に
添加することを特徴とする特許請求の範囲第１〜６項の
何れかに記載の方法。 - 【請求項９】該分散剤が 式 式中 ｍは２ないし40を表し、Ｒは、ｎが０ないし18であるCn
H2n+1を表す、 のエトキシ化フエノールであることを特徴とする特許請
求の範囲第８項記載の方法。 - 【請求項１０】該水性系が工業用水冷却系又は空気調節
設備の一部である水性系であることを特徴とする特許請
求の範囲第１〜９項の何れかに記載の方法。 - 【請求項１１】式 式中 Ｒは同一か又は異なっていても良く、夫々が随時ヒドロ
キシ、エチル、アリール又はシアノ基によって置換され
ていて良いC1−C6アルキル基、又は随時一個又はそれ以
上のC1−C4アルキル基によって置換されていて良いフエ
ニル基であり、R1はC8−C18アルキル基であり、そして
Ｘは塩素、臭素である、 のホスホニウム化合物と、直鎖状脂肪族アルデヒドとか
らなることを特徴とする水性系に添加するのに適した組
成物。 - 【請求項１２】式中、Ｒがｎ−ブチルを表し、R1がテト
ラデシルを表しそしてＸが塩素を表すことを特徴とする
特許請求の範囲第11項記載の組成物。 - 【請求項１３】該アルデヒドが２個ないし６個の炭素原
子を有する飽和ジアルデヒドであることを特徴とする特
許請求の範囲第11又は第12項記載の組成物。 - 【請求項１４】該アルデヒドがグルタルアルデヒドであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第13項記載の組成
物。 - 【請求項１５】該ホスホニウム化合物と該アルデヒドと
が3:1ないし1:3の重量比で存在することを特徴とする特
許請求の範囲第11〜14項の何れかに記載の組成物。 - 【請求項１６】生物活性を有する分散剤を同水性系に更
に含むことを特徴とする特許請求の範囲第11〜15項の何
れかに記載の組成物。 - 【請求項１７】該分散剤が 式 式中 ｍは２ないし40を表し、Ｒは、ｎが０ないし18であるCn
H2n+1を表す、 のエトキシ化フエノールであることを特徴とする特許請
求の範囲第11〜16項の何れかに記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8517993A GB2178959B (en) | 1985-07-17 | 1985-07-17 | Biocidal mixture |
| GB8517993 | 1985-07-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6226209A JPS6226209A (ja) | 1987-02-04 |
| JPH0784368B2 true JPH0784368B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=10582392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61163933A Expired - Lifetime JPH0784368B2 (ja) | 1985-07-17 | 1986-07-14 | 殺微生物剤混合物 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0209260B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0784368B2 (ja) |
| AT (1) | ATE67159T1 (ja) |
| AU (1) | AU586867B2 (ja) |
| CA (1) | CA1262667A (ja) |
| DE (1) | DE3681360D1 (ja) |
| DK (1) | DK166451B1 (ja) |
| ES (1) | ES2000673A6 (ja) |
| FI (1) | FI87038C (ja) |
| GB (1) | GB2178959B (ja) |
| MY (1) | MY101917A (ja) |
| NO (1) | NO171549C (ja) |
| NZ (1) | NZ216870A (ja) |
| PH (1) | PH21890A (ja) |
| SG (1) | SG81792G (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8527793D0 (en) * | 1985-11-11 | 1985-12-18 | Albright & Wilson | Control of bryophytes lichens algae & fern |
| DE3772966D1 (de) * | 1987-02-03 | 1991-10-17 | Grace W R & Co | Biozide. |
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