JPH0368070B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0368070B2 JPH0368070B2 JP17741982A JP17741982A JPH0368070B2 JP H0368070 B2 JPH0368070 B2 JP H0368070B2 JP 17741982 A JP17741982 A JP 17741982A JP 17741982 A JP17741982 A JP 17741982A JP H0368070 B2 JPH0368070 B2 JP H0368070B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ring
- formula
- compound
- disazo
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 disazo compound Chemical class 0.000 claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 claims description 5
- WQOWBWVMZPPPGX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)C3=CC(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 WQOWBWVMZPPPGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 14
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- QYXUHIZLHNDFJT-UHFFFAOYSA-N n-[(9-ethylcarbazol-3-yl)methylideneamino]-n-methylaniline Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=CC=1C=NN(C)C1=CC=CC=C1 QYXUHIZLHNDFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は、新規なジスアゾ化合物およびその製
造方法に関する。 従来から、ある種のジスアゾ化合物が、電子写
真用感光体の一つの形態である積層型感光体の、
電荷発生層に用いられる電荷発生顔料として、有
効であることが知られている。ここでいう積層型
感光体とは、導電性支持体上に、光によつて、電
荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料を、
適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布あ
るいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散
液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形成
せしめ、その上に電荷発生層で生成した電荷担体
を効率よく注入され得て、しかもその移動を行う
ところの電荷搬送層（通常この電荷搬送層は、電
荷搬送物質と、結着樹脂とからなる。）を形成せ
しめた感光体である。従来、この種の感光体に使
用されるジスアゾ化合物として、例えば、特開昭
47−37543号公報、及び、特開昭52−55643号公
報、などに記載されているベンジジン系ジスアゾ
化合物あるいは特開昭52−8832号公報に記載され
ているスチルベン系ジスアゾ化合物などが知られ
ている。しかしながら、従来のジスアゾ化合物を
用いた積層型の感光体は一般に感度が低く、ま
た、可視域の感光波長域がおよそ450〜700nmに
亘つており、この感光波長特性から云つて赤色原
稿の画像再現性が悪かつた。そのため、この感光
体を実装する場合は、赤色光をカツトするフイル
ターを用いる必要があるなどの理由から複写機設
計上の不利があつた。 本発明の目的は、電子写真感光体において有効
な、特に先に述べた積層型の感光体において有効
な新規なジスアゾ化合物を提供することにあり、
本発明のジスアゾ化合物を用いた積層型の感光体
は、従来のジスアゾ化合物を用いた感光体と比べ
その感度が高く、また、その感光波長域が可視域
の短波長側（および450〜600nm）にあるため、
赤色原稿の複写画像再現性も優れたものである。 また、本発明の他の目的は、上記ジスアゾ化合
物の製造方法を提供することにある。 すなわち本発明の１つは、一般式（）で表わ
される新規なジスアゾ化合物である。 （式中、Arは低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン、ニトロ基で置換もしくは無置換
のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、
ピレン環、チオフエン環またはカルバゾール環を
表わす。） また、本発明の他の１つは式（） で表わされる２，６−ジアミノアントラキノンを
ジアゾ化して一般式（） （式中、Ｙはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、ついでこの
テトラゾニウム塩と一般式（） （式中、Arは低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン、ニトロ基で置換もしくは無置換
のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、
ピレン環、チオフエン環またはカルバゾール環を
表わす。） で表わされるカツプラーとを反応させることを特
徴とする一般式（） （式中、Arは低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン、ニトロ基で置換もしくは無置換
のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、
ピレン環、チオフエン環またはカルバゾール環を
表わす。） で表わされるジスアゾ化合物の製造方法である。 この製造方法にあつて、２，６−ジアミノアン
トラキノンのジアゾ化は、これを例えば塩酸ある
いは硫酸のような無機酸中で亜硝酸ナトリウムを
−10℃ないし50℃にて添加することにより行なわ
れる。このジアゾ化反応は、およそ30分間から３
時間で完結する。さらに反応混合物に、例えばホ
ウフツ化水素酸あるいは、ホウフツ化ナトリウム
水溶液などを加えてテトラゾニウム塩として沈殿
させ、結晶を取してから次の反応に用いること
が望ましい。次いでこのテトラゾニウム塩に前記
一般式（）で表わされるカツプラーを作用させ
カツプリング反応を起させることにより行なわれ
る。実際には、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（DMF）や、ジメチルスルホキシド
などの有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカツプ
ラーを混合溶解しておき、これを約−10℃ないし
40℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水
溶液を滴下することにより行なわれる。この反応
はおよそ５分間ないし３時間で完結する。反応終
了後、析出している結晶を取し、適切な方法に
より精製（例えば、水あるいは／および有機溶剤
による洗浄、再結晶法など）することにより上記
ジスアゾ化合物の製造は完了する。 このようにして製造される本発明のジスアゾ化
合物の製造例を示せば次の通りである。 製造例 ２，６−ジアミノアントラキノン〔アルドリツ
ヒ ケミカル カンパニー（Aldrich Chemical
Co.，Milwakee）製〕14.3ｇ（0.06モル）と36％
塩酸155mlとの混合物に、亜硝酸ナトリウム9.0ｇ
を水30mlに溶解した溶液を−５℃ないし０℃にて
約20分間で滴下した。滴下終了後、同温でさらに
２時間撹拌したのち３の冷水に注入し、少量の
不溶物を除くため過を行ない、液に42％ホウ
フツ化水素酸40mlを加えた。析出してきた結晶を
取し、約50mlのメタノールにて洗浄したのち乾
燥して、淡褐色の結晶としてアントラキノン−
２，６−ビスジアゾニウムビステトラフルオロボ
レート22.6ｇ（86.3％）を得た。 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） νN2 2310cm-1 νCO 1695cm-1 ついで、このようにして得たテトラゾニウム塩
2.18ｇ（0.05モル）および一般式（）で示され
るカツプラー0.01モルをDMF300mlに溶解し、こ
れに酢酸ナトリウム1.64ｇを水14mlに溶解した溶
液を室温にて約15分間で滴下した。滴下終了後、
同温度でさらに２時間撹拌したのち析出している
結晶を取した。得られた粗結晶ケーキを
DMF300mlに分散し、80℃で２時間撹拌したのち
再び結晶を取し、さらにこの操作を２回繰り返
した。その後、結晶を水洗して乾燥し、本発明の
ジスアゾ化合物を得た。表−１および表−２に上
記製造例に従つて合成した本発明のジスアゾ化合
物例を示す。
造方法に関する。 従来から、ある種のジスアゾ化合物が、電子写
真用感光体の一つの形態である積層型感光体の、
電荷発生層に用いられる電荷発生顔料として、有
効であることが知られている。ここでいう積層型
感光体とは、導電性支持体上に、光によつて、電
荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料を、
適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布あ
るいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散
液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形成
せしめ、その上に電荷発生層で生成した電荷担体
を効率よく注入され得て、しかもその移動を行う
ところの電荷搬送層（通常この電荷搬送層は、電
荷搬送物質と、結着樹脂とからなる。）を形成せ
しめた感光体である。従来、この種の感光体に使
用されるジスアゾ化合物として、例えば、特開昭
47−37543号公報、及び、特開昭52−55643号公
報、などに記載されているベンジジン系ジスアゾ
化合物あるいは特開昭52−8832号公報に記載され
ているスチルベン系ジスアゾ化合物などが知られ
ている。しかしながら、従来のジスアゾ化合物を
用いた積層型の感光体は一般に感度が低く、ま
た、可視域の感光波長域がおよそ450〜700nmに
亘つており、この感光波長特性から云つて赤色原
稿の画像再現性が悪かつた。そのため、この感光
体を実装する場合は、赤色光をカツトするフイル
ターを用いる必要があるなどの理由から複写機設
計上の不利があつた。 本発明の目的は、電子写真感光体において有効
な、特に先に述べた積層型の感光体において有効
な新規なジスアゾ化合物を提供することにあり、
本発明のジスアゾ化合物を用いた積層型の感光体
は、従来のジスアゾ化合物を用いた感光体と比べ
その感度が高く、また、その感光波長域が可視域
の短波長側（および450〜600nm）にあるため、
赤色原稿の複写画像再現性も優れたものである。 また、本発明の他の目的は、上記ジスアゾ化合
物の製造方法を提供することにある。 すなわち本発明の１つは、一般式（）で表わ
される新規なジスアゾ化合物である。 （式中、Arは低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン、ニトロ基で置換もしくは無置換
のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、
ピレン環、チオフエン環またはカルバゾール環を
表わす。） また、本発明の他の１つは式（） で表わされる２，６−ジアミノアントラキノンを
ジアゾ化して一般式（） （式中、Ｙはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、ついでこの
テトラゾニウム塩と一般式（） （式中、Arは低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン、ニトロ基で置換もしくは無置換
のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、
ピレン環、チオフエン環またはカルバゾール環を
表わす。） で表わされるカツプラーとを反応させることを特
徴とする一般式（） （式中、Arは低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン、ニトロ基で置換もしくは無置換
のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、
ピレン環、チオフエン環またはカルバゾール環を
表わす。） で表わされるジスアゾ化合物の製造方法である。 この製造方法にあつて、２，６−ジアミノアン
トラキノンのジアゾ化は、これを例えば塩酸ある
いは硫酸のような無機酸中で亜硝酸ナトリウムを
−10℃ないし50℃にて添加することにより行なわ
れる。このジアゾ化反応は、およそ30分間から３
時間で完結する。さらに反応混合物に、例えばホ
ウフツ化水素酸あるいは、ホウフツ化ナトリウム
水溶液などを加えてテトラゾニウム塩として沈殿
させ、結晶を取してから次の反応に用いること
が望ましい。次いでこのテトラゾニウム塩に前記
一般式（）で表わされるカツプラーを作用させ
カツプリング反応を起させることにより行なわれ
る。実際には、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（DMF）や、ジメチルスルホキシド
などの有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカツプ
ラーを混合溶解しておき、これを約−10℃ないし
40℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水
溶液を滴下することにより行なわれる。この反応
はおよそ５分間ないし３時間で完結する。反応終
了後、析出している結晶を取し、適切な方法に
より精製（例えば、水あるいは／および有機溶剤
による洗浄、再結晶法など）することにより上記
ジスアゾ化合物の製造は完了する。 このようにして製造される本発明のジスアゾ化
合物の製造例を示せば次の通りである。 製造例 ２，６−ジアミノアントラキノン〔アルドリツ
ヒ ケミカル カンパニー（Aldrich Chemical
Co.，Milwakee）製〕14.3ｇ（0.06モル）と36％
塩酸155mlとの混合物に、亜硝酸ナトリウム9.0ｇ
を水30mlに溶解した溶液を−５℃ないし０℃にて
約20分間で滴下した。滴下終了後、同温でさらに
２時間撹拌したのち３の冷水に注入し、少量の
不溶物を除くため過を行ない、液に42％ホウ
フツ化水素酸40mlを加えた。析出してきた結晶を
取し、約50mlのメタノールにて洗浄したのち乾
燥して、淡褐色の結晶としてアントラキノン−
２，６−ビスジアゾニウムビステトラフルオロボ
レート22.6ｇ（86.3％）を得た。 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） νN2 2310cm-1 νCO 1695cm-1 ついで、このようにして得たテトラゾニウム塩
2.18ｇ（0.05モル）および一般式（）で示され
るカツプラー0.01モルをDMF300mlに溶解し、こ
れに酢酸ナトリウム1.64ｇを水14mlに溶解した溶
液を室温にて約15分間で滴下した。滴下終了後、
同温度でさらに２時間撹拌したのち析出している
結晶を取した。得られた粗結晶ケーキを
DMF300mlに分散し、80℃で２時間撹拌したのち
再び結晶を取し、さらにこの操作を２回繰り返
した。その後、結晶を水洗して乾燥し、本発明の
ジスアゾ化合物を得た。表−１および表−２に上
記製造例に従つて合成した本発明のジスアゾ化合
物例を示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
これらの新規なジスアゾ化合物は常温において
赤〜赤紫色の粉体である。第１図から第１３図に
は本発明の代表的なジスアゾ化合物の赤外線吸収
スペクトル（KBr錠剤法）を示した。 第１図…化合物No.１ 第２図…化合物No.２ 第３図…化合物No.３ 第４図…化合物No.４ 第５図…化合物No.５ 第６図…化合物No.６ 第７図…化合物No.７ 第８図…化合物No.８ 第９図…化合物No.９ 第１０図…化合物No.10 第１１図…化合物No.11 第１２図…化合物No.12 第１３図…化合物No.13 本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子
写真感光体の感光材料として、特に積層型感光体
の電荷発生材料として有効であり、その点を明ら
かにするために、以下に具体的な用途例を示す。
また、本発明の進歩性を明らかにするために、従
来のジスアゾ化合物との比較も同様に示す。 用途例 本発明のジスアゾ化合物No.12を76重量部、ポリ
エステル樹脂（バイロン200、株式会社東洋紡績
製）のテトラヒドロフラン溶液（固形分濃度２
％）1260重量部、およびテトラヒドロフラン3700
重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベース
（導電性支持体）のアルミ面上にドクターブレー
ドを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの
電荷発生層を形成した。一方、９−エチルカルバ
ゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−フエ
ニルヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂
（パンライトK1300、帝人化成株式会社製）２重
量部およびテトラヒドロフラン16重量部を混合溶
解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層上
にドクターブレードで塗布し80℃で２分間、次い
で100℃で５分間乾燥して厚さ約20μmの電荷搬送
層を形成せしめ、第１４図に示した積層型の感光
体(A)を作成した。 また、比較のために、上記感光体の作成手順に
従い、本発明のジスアゾ化合物の代りに 前述した特開昭45−37543号公報および特開
昭52−55643号公報に開示されているベンジジ
ン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス（２−
ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル−１−
ナフチルアゾ）−３，3′−ジクロルジフエニル
および、 特開昭52−8832号公報に記載されているスチ
ルベン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス
（２−ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル
−１−ナフチルアゾ）スチルベン を用いた以外は全く同様にして、それぞれ感光体
(B)および感光体(C)を作成した。 このようにして作成した感光体(A)，(B)および(C)
について、市販の静電複写紙試験装置（川口電機
製作所製、SP−428型）を用いて、その静電特性
を測定した。すなわち、まず感光体に−6KVの
コロナ放電を20秒間行なつて、負帯電させ、その
時の表面電位を測定して、Vdo（ボルト）を求め、
そのまま20秒間暗所で、暗減衰させて、その時の
表面電位を測定してVpo（ボルト）とした。つい
で、タングステンランプから、その表面が照度
4.5ルツクスになるよう感光層に光照射を施し、
その表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）
を求めて、露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。
同様に、Vpoの1/5及び1/10になる迄時間（秒）
を求めて、露光量Ｅ1/5（ルツクス・秒）及びＥ
１／１０（ルツクス・秒）を求めた。この結果を表−
３に示した。
赤〜赤紫色の粉体である。第１図から第１３図に
は本発明の代表的なジスアゾ化合物の赤外線吸収
スペクトル（KBr錠剤法）を示した。 第１図…化合物No.１ 第２図…化合物No.２ 第３図…化合物No.３ 第４図…化合物No.４ 第５図…化合物No.５ 第６図…化合物No.６ 第７図…化合物No.７ 第８図…化合物No.８ 第９図…化合物No.９ 第１０図…化合物No.10 第１１図…化合物No.11 第１２図…化合物No.12 第１３図…化合物No.13 本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子
写真感光体の感光材料として、特に積層型感光体
の電荷発生材料として有効であり、その点を明ら
かにするために、以下に具体的な用途例を示す。
また、本発明の進歩性を明らかにするために、従
来のジスアゾ化合物との比較も同様に示す。 用途例 本発明のジスアゾ化合物No.12を76重量部、ポリ
エステル樹脂（バイロン200、株式会社東洋紡績
製）のテトラヒドロフラン溶液（固形分濃度２
％）1260重量部、およびテトラヒドロフラン3700
重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベース
（導電性支持体）のアルミ面上にドクターブレー
ドを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの
電荷発生層を形成した。一方、９−エチルカルバ
ゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−フエ
ニルヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂
（パンライトK1300、帝人化成株式会社製）２重
量部およびテトラヒドロフラン16重量部を混合溶
解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層上
にドクターブレードで塗布し80℃で２分間、次い
で100℃で５分間乾燥して厚さ約20μmの電荷搬送
層を形成せしめ、第１４図に示した積層型の感光
体(A)を作成した。 また、比較のために、上記感光体の作成手順に
従い、本発明のジスアゾ化合物の代りに 前述した特開昭45−37543号公報および特開
昭52−55643号公報に開示されているベンジジ
ン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス（２−
ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル−１−
ナフチルアゾ）−３，3′−ジクロルジフエニル
および、 特開昭52−8832号公報に記載されているスチ
ルベン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス
（２−ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル
−１−ナフチルアゾ）スチルベン を用いた以外は全く同様にして、それぞれ感光体
(B)および感光体(C)を作成した。 このようにして作成した感光体(A)，(B)および(C)
について、市販の静電複写紙試験装置（川口電機
製作所製、SP−428型）を用いて、その静電特性
を測定した。すなわち、まず感光体に−6KVの
コロナ放電を20秒間行なつて、負帯電させ、その
時の表面電位を測定して、Vdo（ボルト）を求め、
そのまま20秒間暗所で、暗減衰させて、その時の
表面電位を測定してVpo（ボルト）とした。つい
で、タングステンランプから、その表面が照度
4.5ルツクスになるよう感光層に光照射を施し、
その表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）
を求めて、露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。
同様に、Vpoの1/5及び1/10になる迄時間（秒）
を求めて、露光量Ｅ1/5（ルツクス・秒）及びＥ
１／１０（ルツクス・秒）を求めた。この結果を表−
３に示した。
【表】
表−３の結果から明らかなように、本発明のジ
スアゾ化合物を用いた感光体(A)は従来のジスアゾ
化合物を用いた感光体(B)および(C)と比較して感度
が高いことが判る。 以上述べてきたことから、本発明のジスアゾ化
合物がきわめて有効な材料であることが理解でき
るであろう。 さらに、本発明のジスアゾ化合物は、樹脂中に
電荷発生物質と電荷搬送物質とを分散させた単層
型の感光層を有する電子写真感光体における電荷
発生物質として、また、樹脂中に光導電性物質を
分散させた感光層を有する電子写真感光体におけ
る光導電性物質としても有用である。
スアゾ化合物を用いた感光体(A)は従来のジスアゾ
化合物を用いた感光体(B)および(C)と比較して感度
が高いことが判る。 以上述べてきたことから、本発明のジスアゾ化
合物がきわめて有効な材料であることが理解でき
るであろう。 さらに、本発明のジスアゾ化合物は、樹脂中に
電荷発生物質と電荷搬送物質とを分散させた単層
型の感光層を有する電子写真感光体における電荷
発生物質として、また、樹脂中に光導電性物質を
分散させた感光層を有する電子写真感光体におけ
る光導電性物質としても有用である。
第１図〜第１３図は、本発明の代表的なジスア
ゾ化合物の赤外線吸収スペクトル図（KBr錠剤
法）である。第１４図は本発明にかかわる電子写
真感光体の拡大断面図で、１１はポリエステルベ
ース、２２はアルミニウム蒸着膜、３３は電荷発
生層、４４は電荷搬送層を表わす。
ゾ化合物の赤外線吸収スペクトル図（KBr錠剤
法）である。第１４図は本発明にかかわる電子写
真感光体の拡大断面図で、１１はポリエステルベ
ース、２２はアルミニウム蒸着膜、３３は電荷発
生層、４４は電荷搬送層を表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Arは低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン、ニトロ基で置換もしくは無置換
のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、
ピレン環、チオフエン環またはカルバゾール環を
表わす。） で表わされるジスアゾ化合物。 ２ 式（） で表わされる２，６−ジアミノアントラキノンを
ジアゾ化して一般式（） （式中、Ｙはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、ついでこの
テトラゾニウム塩と一般式（） （式中、Arは低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン、ニトロ基で置換もしくは無置換
のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、
ピレン環、チオフエン環またはカルバゾール環を
表わす。） で表わされるカツプラーとを反応させることを特
徴とする一般式（） （式中、Arは上記と同一意義を有す。） で表わされるジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17741982A JPS5966460A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
| US06/536,924 US4537844A (en) | 1982-10-08 | 1983-09-28 | Electrophotographic element containing disazo compound |
| DE19833336595 DE3336595A1 (de) | 1982-10-08 | 1983-10-07 | Neue bisazo-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und unter verwendung dieser bisazo-verbindungen hergestellte elektrophotographische aufzeichnungsmaterialien |
| GB08327020A GB2131041B (en) | 1982-10-08 | 1983-10-10 | Disazo compounds and electrophotographic elements containing them |
| US06/747,150 US4656257A (en) | 1982-10-08 | 1985-06-20 | Disazo compound having an anthraquinone nucleus |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17741982A JPS5966460A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5966460A JPS5966460A (ja) | 1984-04-14 |
| JPH0368070B2 true JPH0368070B2 (ja) | 1991-10-25 |
Family
ID=16030594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17741982A Granted JPS5966460A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5966460A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6278561A (ja) * | 1985-10-02 | 1987-04-10 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JP3563916B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2004-09-08 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
| EP2008995B1 (en) * | 2007-06-29 | 2013-09-11 | Ricoh Company, Ltd. | Azo compound and method of preparing the azo compound |
-
1982
- 1982-10-08 JP JP17741982A patent/JPS5966460A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5966460A (ja) | 1984-04-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0158182B2 (ja) | ||
| JPH0334503B2 (ja) | ||
| JPS5935935B2 (ja) | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 | |
| JPH0368070B2 (ja) | ||
| JPS58194034A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0447714B2 (ja) | ||
| JPH0466905B2 (ja) | ||
| JPS6029107B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0158180B2 (ja) | ||
| JPH0449585B2 (ja) | ||
| JPH0554509B2 (ja) | ||
| JPS6146499B2 (ja) | ||
| JPH0784565B2 (ja) | ジスアゾ化合物 | |
| JP3486296B2 (ja) | ビスアゾ化合物 | |
| JPH0558032B2 (ja) | ||
| JPH0524184B2 (ja) | ||
| JPS6122301B2 (ja) | ||
| JPH0721116B2 (ja) | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 | |
| JPH0554510B2 (ja) | ||
| JPH0356263B2 (ja) | ||
| JPH0562150B2 (ja) | ||
| JPS6219734B2 (ja) | ||
| JPS60151644A (ja) | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 | |
| JPH0948757A (ja) | トリスアゾ化合物 | |
| JPS61231054A (ja) | ジスアゾ化合物 |