JPH0562150B2 - - Google Patents
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- JPH0562150B2 JPH0562150B2 JP59166106A JP16610684A JPH0562150B2 JP H0562150 B2 JPH0562150 B2 JP H0562150B2 JP 59166106 A JP59166106 A JP 59166106A JP 16610684 A JP16610684 A JP 16610684A JP H0562150 B2 JPH0562150 B2 JP H0562150B2
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- Japan
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- disazo
- formula
- photoreceptor
- disazo compound
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
技術分野
本発明は新規なジスアゾ化合物およびその製造
方法に関する。 従来技術 従来から、ある種のジスアゾ化合物が、電子写
真用感光体の一つの形態である積層型感光体の、
電荷発生層に用いられる電荷発生顔料として、有
効であることが知られている。ここでいう積層型
感光体とは、導電性支持体上に、光によつて、電
荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料を、
適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布あ
るいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散
液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形成
せしめ、その上に電荷発生層で生成した電荷担体
を効率よく注入され得て、しかもその移動を行う
ところの電荷搬送層（通常この電荷搬送層は、電
荷搬送物質と、結着樹脂とからなる。）を形成せ
しめた感光体である。従来、この種の感光体に使
用されるジスアゾ化合物として、例えば、特開昭
47−37543号公報、及び、特開昭52−55643号公報
などに記載されているベンジジン系ジスアゾ化合
物あるいは特開昭52−8832号公報に記載されてい
るスチルベン系ジスアゾ化合物などが知られてい
る。 しかしながら、従来のジスアゾ化合物を用いた
積層型の感光体は一般にその可視域の感光波長域
がおよそ450〜700nｍの範囲しかなく、最近注目
されている半導体レーザーを光源として用いた電
子写真システムの感光体としては不適当である。 目 的 本発明の目的は、電子写真感光体、特に先に述
べた積層型の感光体において有効な広汎なジスア
ゾ化合物を提供することにあり、本発明のジスア
ゾ化合物を用いた積層型の感光体は、従来のジス
アゾ化合物を用いた感光体に比べてその感光波長
域が可視域の長波長側（およそ450〜800nｍ）に
までわたるため半導体レーザーを光源に用いる電
子写真システムに適したものである。 構 成 すなわち本発明の１つは下記一般式（）で示
されるジスアゾ化合物である。 〔式中は、Ａは （但し、R1はメチル基、エチル基、メトキシ基、
ニトロ基または塩素原子を示し、ｎは０、１また
は２の整数であつて、ｎが２の整数である場合に
はR1は同一または異なつてもよい。）を表わす。〕 また、本発明の他の１つは４，4′−ジアミノジ
フエニルアミンまたはその塩類をジアゾ化して一
般式（） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、ついでこの
テトラゾニウム塩と下記一般式（）、（）また
は（） （式中、R1は前述の通り。） で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る前記一般式（）で示されるジスアゾ化合物の
製造方法である。 ここで一般式（）のテトラゾニウム塩化合物
におけるアニオン官能基Ｘの代表例としてはCl
、Br 、Ｉ 、BF4 、PF6 、
方法に関する。 従来技術 従来から、ある種のジスアゾ化合物が、電子写
真用感光体の一つの形態である積層型感光体の、
電荷発生層に用いられる電荷発生顔料として、有
効であることが知られている。ここでいう積層型
感光体とは、導電性支持体上に、光によつて、電
荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料を、
適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布あ
るいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散
液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形成
せしめ、その上に電荷発生層で生成した電荷担体
を効率よく注入され得て、しかもその移動を行う
ところの電荷搬送層（通常この電荷搬送層は、電
荷搬送物質と、結着樹脂とからなる。）を形成せ
しめた感光体である。従来、この種の感光体に使
用されるジスアゾ化合物として、例えば、特開昭
47−37543号公報、及び、特開昭52−55643号公報
などに記載されているベンジジン系ジスアゾ化合
物あるいは特開昭52−8832号公報に記載されてい
るスチルベン系ジスアゾ化合物などが知られてい
る。 しかしながら、従来のジスアゾ化合物を用いた
積層型の感光体は一般にその可視域の感光波長域
がおよそ450〜700nｍの範囲しかなく、最近注目
されている半導体レーザーを光源として用いた電
子写真システムの感光体としては不適当である。 目 的 本発明の目的は、電子写真感光体、特に先に述
べた積層型の感光体において有効な広汎なジスア
ゾ化合物を提供することにあり、本発明のジスア
ゾ化合物を用いた積層型の感光体は、従来のジス
アゾ化合物を用いた感光体に比べてその感光波長
域が可視域の長波長側（およそ450〜800nｍ）に
までわたるため半導体レーザーを光源に用いる電
子写真システムに適したものである。 構 成 すなわち本発明の１つは下記一般式（）で示
されるジスアゾ化合物である。 〔式中は、Ａは （但し、R1はメチル基、エチル基、メトキシ基、
ニトロ基または塩素原子を示し、ｎは０、１また
は２の整数であつて、ｎが２の整数である場合に
はR1は同一または異なつてもよい。）を表わす。〕 また、本発明の他の１つは４，4′−ジアミノジ
フエニルアミンまたはその塩類をジアゾ化して一
般式（） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、ついでこの
テトラゾニウム塩と下記一般式（）、（）また
は（） （式中、R1は前述の通り。） で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る前記一般式（）で示されるジスアゾ化合物の
製造方法である。 ここで一般式（）のテトラゾニウム塩化合物
におけるアニオン官能基Ｘの代表例としてはCl
、Br 、Ｉ 、BF4 、PF6 、
【式】ClO4
、SO2 4
、
【式】AsF6
、SbF6
が挙
げられ、好ましくは、BF4
である。
本発明の一般式（）で表わされるジスアゾ化
合物は前述のように積層型の電子写真感光体の電
荷発生物質として有用であるが、さらに、樹脂中
に電荷発生物質と電荷搬送物質とを分散させた単
層型の感光層を有する電子写真感光体における電
荷発生物質として、また、樹脂中に光導電性物質
を分散させた感光層を有する電子写真感光体にお
ける光導電性物質としても有用である。 このようなジスアゾ化合物の原料となるテトラ
ゾニウム塩は４，4′−ジアミノジフエニルアミン
又はその塩（例えば東京化成工業株式会社より硫
酸塩として市販されている。）を例えば特開昭53
−80643号公報に記載されるようにジアゾ化し、
このジアゾ化反応液に、例えばホウフツ化水素酸
あるいは、ホウフツ化ナトリウム水溶液などを加
えることにより得られる。 前記一般式（）のジスアゾ化合物の製造は、
上記のジアゾ化反応液を、そのままカツプラーに
作用せしめることによつても行なうことができる
し、また、ジアゾ化反応液に、例えばホウフツ化
水素酸あるいはホウフツ化ナトリウム水溶液など
を加えて一般式（）のテトラゾニウム塩として
沈澱させることによつて、テトラゾニウム塩を単
離してから、これとカツプラーを反応せしめるこ
とによつても得ることができる。実際には、この
反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（DMF）
や、ジメチルスルホキシド（DMSO）などの有
機溶媒にテトラゾニウム塩およびカツプラーを混
合溶解しておき、これを約−1.0℃ないし40℃に
て酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を
滴下することにより行なわれる。この反応はおよ
そ５分間ないし３時間で完結する。反応終了後、
析出している結晶を取し適切な方法により精製
（例えば水あるいは／および有機溶剤による洗浄、
再結晶法など）することにより上記ジスアゾ化合
物の製造は完了する。 本発明の新規なジスアゾ化合物は常温において
有色の結晶であり、その具体例を融点、元素分析
値、赤外線吸収スペクトルデータと共に下記表１
及び２に示した。
合物は前述のように積層型の電子写真感光体の電
荷発生物質として有用であるが、さらに、樹脂中
に電荷発生物質と電荷搬送物質とを分散させた単
層型の感光層を有する電子写真感光体における電
荷発生物質として、また、樹脂中に光導電性物質
を分散させた感光層を有する電子写真感光体にお
ける光導電性物質としても有用である。 このようなジスアゾ化合物の原料となるテトラ
ゾニウム塩は４，4′−ジアミノジフエニルアミン
又はその塩（例えば東京化成工業株式会社より硫
酸塩として市販されている。）を例えば特開昭53
−80643号公報に記載されるようにジアゾ化し、
このジアゾ化反応液に、例えばホウフツ化水素酸
あるいは、ホウフツ化ナトリウム水溶液などを加
えることにより得られる。 前記一般式（）のジスアゾ化合物の製造は、
上記のジアゾ化反応液を、そのままカツプラーに
作用せしめることによつても行なうことができる
し、また、ジアゾ化反応液に、例えばホウフツ化
水素酸あるいはホウフツ化ナトリウム水溶液など
を加えて一般式（）のテトラゾニウム塩として
沈澱させることによつて、テトラゾニウム塩を単
離してから、これとカツプラーを反応せしめるこ
とによつても得ることができる。実際には、この
反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（DMF）
や、ジメチルスルホキシド（DMSO）などの有
機溶媒にテトラゾニウム塩およびカツプラーを混
合溶解しておき、これを約−1.0℃ないし40℃に
て酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を
滴下することにより行なわれる。この反応はおよ
そ５分間ないし３時間で完結する。反応終了後、
析出している結晶を取し適切な方法により精製
（例えば水あるいは／および有機溶剤による洗浄、
再結晶法など）することにより上記ジスアゾ化合
物の製造は完了する。 本発明の新規なジスアゾ化合物は常温において
有色の結晶であり、その具体例を融点、元素分析
値、赤外線吸収スペクトルデータと共に下記表１
及び２に示した。
【表】
以下に本発明を実施例によつて説明する。
実施例 １
テトラゾニウム塩の製造：
水228mlと濃塩酸37.5mlとより成る塩酸中へ４，
4′−ジアミノジフエニルアミン硫酸塩18.29ｇ及
び塩化カルシウム7.6ｇを加え、充分に撹拌した
後、０℃まで冷却し、次いで、これに亜硝酸ナト
リウム9.39ｇを水76mlに溶解した溶液を０℃の温
度で20分間にわたり滴下した。その後、同温度で
30分撹拌した後、反応液を過しこの液に42％
硼弗化水素酸70mlを添加し、析出した結晶を
別、メタノール洗浄、乾燥して粗製のビスジアゾ
ニウムビステトラフルオロボレート16.27ｇ（収
率66.7％）を得た。 次にこの粗製品を水約200mlより再結晶し精製
品12.55ｇ（収率51.4％）を黄色針状晶として得
た。 赤外線吸収スペクトル（KBrデイスク）は、
第１図に示す通りであり、2250cm-1にN2 に基
く吸収帯が、また3350cm-1にNHに基く吸収帯が
認められた。 ジスアゾ化合物No.１の製造： 前記テトラゾニウム塩0.99ｇとカツプリング成
分としての２−ヒドロキシ−３−フエニルカルバ
モイル11H−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール1.76ｇ
（テトラゾニウム塩の２倍モル）とを、冷却した
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド150ml中に溶解し、
これに酢酸ナトリウム0.82ｇおよび水７mlからな
る溶液を５〜10℃の温度で５分間にわたつて滴下
し、冷却を中止した後、さらに室温で３時間撹拌
した。その後、生成した沈澱を取し、80℃に加
熱したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド200mlで３
回洗浄し、次に水200mlで２回洗浄し、80℃で２
mmHgの減圧下に乾燥して、表−１の化合物No.１
のジスアゾ化合物1.90ｇ（収率82.3％）を得た。
このジスアゾ化合物の外観は紫黒色の粉末をあ
り、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は第
２図に示した。 実施例 ２〜12 ジスアゾ化合物No.２〜12の製造： 実施例の化合物No.１のジスアゾ化合物の製造に
おいて、カツプリング成分として下記表−３の化
合物を用いた他は実施例１と同じ方法で表−１及
び２に示した化合物No.２〜12のジスアゾ化合物を
製造した。 また、これらジスアゾ化合物No.２〜12の赤外線
吸収スペクトルを夫々、第２〜１３図に示した。
4′−ジアミノジフエニルアミン硫酸塩18.29ｇ及
び塩化カルシウム7.6ｇを加え、充分に撹拌した
後、０℃まで冷却し、次いで、これに亜硝酸ナト
リウム9.39ｇを水76mlに溶解した溶液を０℃の温
度で20分間にわたり滴下した。その後、同温度で
30分撹拌した後、反応液を過しこの液に42％
硼弗化水素酸70mlを添加し、析出した結晶を
別、メタノール洗浄、乾燥して粗製のビスジアゾ
ニウムビステトラフルオロボレート16.27ｇ（収
率66.7％）を得た。 次にこの粗製品を水約200mlより再結晶し精製
品12.55ｇ（収率51.4％）を黄色針状晶として得
た。 赤外線吸収スペクトル（KBrデイスク）は、
第１図に示す通りであり、2250cm-1にN2 に基
く吸収帯が、また3350cm-1にNHに基く吸収帯が
認められた。 ジスアゾ化合物No.１の製造： 前記テトラゾニウム塩0.99ｇとカツプリング成
分としての２−ヒドロキシ−３−フエニルカルバ
モイル11H−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール1.76ｇ
（テトラゾニウム塩の２倍モル）とを、冷却した
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド150ml中に溶解し、
これに酢酸ナトリウム0.82ｇおよび水７mlからな
る溶液を５〜10℃の温度で５分間にわたつて滴下
し、冷却を中止した後、さらに室温で３時間撹拌
した。その後、生成した沈澱を取し、80℃に加
熱したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド200mlで３
回洗浄し、次に水200mlで２回洗浄し、80℃で２
mmHgの減圧下に乾燥して、表−１の化合物No.１
のジスアゾ化合物1.90ｇ（収率82.3％）を得た。
このジスアゾ化合物の外観は紫黒色の粉末をあ
り、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は第
２図に示した。 実施例 ２〜12 ジスアゾ化合物No.２〜12の製造： 実施例の化合物No.１のジスアゾ化合物の製造に
おいて、カツプリング成分として下記表−３の化
合物を用いた他は実施例１と同じ方法で表−１及
び２に示した化合物No.２〜12のジスアゾ化合物を
製造した。 また、これらジスアゾ化合物No.２〜12の赤外線
吸収スペクトルを夫々、第２〜１３図に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
効 果
本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子
写真感光体の感光材料として、特に積層型感光体
の電荷発生材料として有効であり、その点を明ら
かにするために、以下に具体的な用途例を示す。
また、本発明の進歩性を明らかにするために、従
来のジスアゾ化合物との比較も同様に示す。 用途例 本発明のジスアゾ化合物No.７を76重量部、ポリ
エステル樹脂（バイロン200株式会社東洋紡績製）
のテトラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）
1260重量部、およびテトラヒドロフラン3700重量
部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
をアルミニウム蒸着したポリエステルベース（導
電性支持体）のアルミ面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μｍの電
荷発生層を形成した。一方、９−エチルカルバゾ
ール−３−アルデヒド １−メチル−１−フエニ
ルヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂
（パンライトK1300、帝人化成株式会社製）２重
量部およびテトラヒドロフラン16重量部を混合溶
解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層上
にドクターブレードで塗布し80℃で２分間、次い
で100℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷搬
送層を形成せしめ、第１４図に示した積層型の感
光体(A)を作成した。 また、比較のために、上記感光体の作成手順に
従い、本発明のジスアゾ化合物の代りに 前述した特開昭45−37543号公報および特開
昭52−55643号公報に開示されているベンジジ
ン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス（２−
ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル−１−
ナフチルアゾ）−３，3′−ジクロルジフエニル
および、 特開昭52−8832号公報に記載されているスチ
ルベン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス
（２−ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル
−１−ナフチルアゾ）スチルベンを用いた以外
は全く同様にして、それぞれ感光体(B)および感
光体(C)を作成した。 このようにして作成した感光体(A)、(B)および(C)
について、市販の静電複写紙試験装置（川口電機
製作所製、SP−428型）を用いて、その静電特性
を測定した。すなわち、まず感光体に−6KVの
コロナ放電を20秒間行なつて、負帯電させ、その
時の表面電位を測定して、Vdo（ボルト）を求め、
そのまま20秒間暗所で、暗減衰させて、その時の
表面電位を測定してVpo（ボルト）とした。つい
で、タングステンランプから、その表面が照度20
ルツクスになるよう感光層に光照射を施し、その
表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求
めて、露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。同
様に、Vpoの1/5及び1/10になる迄の時間（秒）
を求めて、露光量Ｅ1/5（ルツクス・秒）及びＥ
１／１０（ルツクス・秒）を求めた。この結果を表−
４に示した。
写真感光体の感光材料として、特に積層型感光体
の電荷発生材料として有効であり、その点を明ら
かにするために、以下に具体的な用途例を示す。
また、本発明の進歩性を明らかにするために、従
来のジスアゾ化合物との比較も同様に示す。 用途例 本発明のジスアゾ化合物No.７を76重量部、ポリ
エステル樹脂（バイロン200株式会社東洋紡績製）
のテトラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）
1260重量部、およびテトラヒドロフラン3700重量
部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
をアルミニウム蒸着したポリエステルベース（導
電性支持体）のアルミ面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μｍの電
荷発生層を形成した。一方、９−エチルカルバゾ
ール−３−アルデヒド １−メチル−１−フエニ
ルヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂
（パンライトK1300、帝人化成株式会社製）２重
量部およびテトラヒドロフラン16重量部を混合溶
解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層上
にドクターブレードで塗布し80℃で２分間、次い
で100℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷搬
送層を形成せしめ、第１４図に示した積層型の感
光体(A)を作成した。 また、比較のために、上記感光体の作成手順に
従い、本発明のジスアゾ化合物の代りに 前述した特開昭45−37543号公報および特開
昭52−55643号公報に開示されているベンジジ
ン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス（２−
ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル−１−
ナフチルアゾ）−３，3′−ジクロルジフエニル
および、 特開昭52−8832号公報に記載されているスチ
ルベン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス
（２−ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル
−１−ナフチルアゾ）スチルベンを用いた以外
は全く同様にして、それぞれ感光体(B)および感
光体(C)を作成した。 このようにして作成した感光体(A)、(B)および(C)
について、市販の静電複写紙試験装置（川口電機
製作所製、SP−428型）を用いて、その静電特性
を測定した。すなわち、まず感光体に−6KVの
コロナ放電を20秒間行なつて、負帯電させ、その
時の表面電位を測定して、Vdo（ボルト）を求め、
そのまま20秒間暗所で、暗減衰させて、その時の
表面電位を測定してVpo（ボルト）とした。つい
で、タングステンランプから、その表面が照度20
ルツクスになるよう感光層に光照射を施し、その
表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求
めて、露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。同
様に、Vpoの1/5及び1/10になる迄の時間（秒）
を求めて、露光量Ｅ1/5（ルツクス・秒）及びＥ
１／１０（ルツクス・秒）を求めた。この結果を表−
４に示した。
【表】
また本発明にかかわる感光体(A)の電荷発生層の
分光反射スペクトルを市販のカラーアナライザー
（日立製作所製）を用いて測定し、その結果を第
１５図に示した。 表−４の結果から明らかなように、本発明のジ
スアゾ化合物を用いた感光体(A)は従来のジスアゾ
化合物を用いた感光体(B)および(C)と比較してきわ
めて感度が高いことが判る。 また第１５図からは、本発明のジスアゾ化合物
を用いた電荷発生層の吸収端が780nｍ以上であ
ることが判る。一般に、電荷発生層の吸収と感光
波長域は、ほぼ同一とみなすことが出来るので、
本発明のジスアゾ化合物を用いた電荷発生層は半
導体レーザーを光源とする電子写真システムの感
光体用として充分対応出来ることが判る。
分光反射スペクトルを市販のカラーアナライザー
（日立製作所製）を用いて測定し、その結果を第
１５図に示した。 表−４の結果から明らかなように、本発明のジ
スアゾ化合物を用いた感光体(A)は従来のジスアゾ
化合物を用いた感光体(B)および(C)と比較してきわ
めて感度が高いことが判る。 また第１５図からは、本発明のジスアゾ化合物
を用いた電荷発生層の吸収端が780nｍ以上であ
ることが判る。一般に、電荷発生層の吸収と感光
波長域は、ほぼ同一とみなすことが出来るので、
本発明のジスアゾ化合物を用いた電荷発生層は半
導体レーザーを光源とする電子写真システムの感
光体用として充分対応出来ることが判る。
第１図は実施例１で作つたテトラゾニウム塩化
合物の赤外線吸収スペクトル図（KBrデイスク）
である。第２図〜第１３図は夫々、実施例１〜12
で作つた本発明の代表的なジスアゾ化合物の赤外
線吸収スペクトル図（KBrデイスク）である。
第１４図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡
大断面図で、１１はポリエステルベース、２２は
アルミニウム蒸着膜、３３は電荷発生層、４４は
電荷搬送層を表わす。第１５図は本発明にかかわ
る電子写真感光体の電荷発生層の分光反射スペク
トルである。
合物の赤外線吸収スペクトル図（KBrデイスク）
である。第２図〜第１３図は夫々、実施例１〜12
で作つた本発明の代表的なジスアゾ化合物の赤外
線吸収スペクトル図（KBrデイスク）である。
第１４図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡
大断面図で、１１はポリエステルベース、２２は
アルミニウム蒸着膜、３３は電荷発生層、４４は
電荷搬送層を表わす。第１５図は本発明にかかわ
る電子写真感光体の電荷発生層の分光反射スペク
トルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） ［式中、Ａは （但し、R1はメチル基、エチル基、メトキシ基、
ニトロ基または塩素原子を示し、ｎは０、１また
は２の整数であつて、ｎが２の整数である場合に
は、R1は同一または異なつてもよい。）を表わ
す。〕 で示されるジスアゾ化合物。 ２ ４，4′−ジアミノジフエニルアミンまたはそ
の塩類をジアゾ化して 一般式（） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で示されるテトラゾニウム塩とし、ついでこのテ
トラゾニウム塩と一般式（） （式中、R1はメチル基、エチル基、メトキシ基、
ニトロ基または塩素原子を示し、ｎは０、１また
は２の整数であつて、ｎが２の整数である場合に
は、R1は同一または異なつてもよい。） で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る一般式（） 〔式中は、Ａは （但し、R1は前述の通り。） で示されるジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59166106A JPS6143662A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | ジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59166106A JPS6143662A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | ジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6143662A JPS6143662A (ja) | 1986-03-03 |
| JPH0562150B2 true JPH0562150B2 (ja) | 1993-09-07 |
Family
ID=15825125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59166106A Granted JPS6143662A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | ジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6143662A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6327849A (ja) * | 1986-07-22 | 1988-02-05 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1984
- 1984-08-08 JP JP59166106A patent/JPS6143662A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6143662A (ja) | 1986-03-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |