JPH0558032B2 - - Google Patents
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- JPH0558032B2 JPH0558032B2 JP59200995A JP20099584A JPH0558032B2 JP H0558032 B2 JPH0558032 B2 JP H0558032B2 JP 59200995 A JP59200995 A JP 59200995A JP 20099584 A JP20099584 A JP 20099584A JP H0558032 B2 JPH0558032 B2 JP H0558032B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- disazo
- photoreceptor
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
技術分野
本発明はジスアゾ化合物に関する。
従来技術
従来から、ある種のジスアゾ化合物が、電子写
真用感光体の一つの形態である積層型感光体の、
電荷発生層に用いられる電荷発生顔料として、有
効であることが知られている。 ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上
に、光によつて電荷担体を生成する能力を有する
電荷発生顔料を、適切な方法例えば真空蒸着、顔
料溶液の塗布あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子
を分散した分散液の塗布などにより薄層として電
荷発生層を形成せしめ、その上に、電荷発生層で
生成した電荷担体を効率よく注入され得て、しか
もその移動を行うところの電荷搬送層（通常、こ
の電荷搬送層は電荷搬送物質と結着樹脂とからな
る。）を形成せしめた感光体である。 従来、この種の感光体に使用されるジスアゾ化
合物として、例えば、特開昭47−37543号公報、
及び、特開昭52−55643号公報などに記載されて
いるベンジジン系ジスアゾ化合物あるいは特開昭
52−8832号公報に記載されているスチルベン系ジ
スアゾ化合物などが知られている。 しかしながら、従来のジスアゾ化合物を用いた
積層型感光体は一般に感度が低く、また、可視域
の感光波長域がおよそ450〜700nmに亘つており、
この感光波長特性から云つて赤色原稿の画像再現
性が悪かつた。そのため、この感光体を実装する
場合は、赤色光をカツトするフイルターを用いる
必要があるなどの理由から複写機設計上の不利が
あつた。 目 的 本発明の目的は、電子写真感光体において有効
な、特に先に述べた積層型感光体において有効な
ジスアゾ化合物を提供することにあり、本発明の
ジスアゾ化合物を用いた積層型感光体は、従来の
ジスアゾ化合物を用いた感光体と比べその感度が
高く、また、その感光波長域が可視域の短波長側
（およそ450〜600nm）にしかないため、赤色原稿
の複写画像再現性も優れたものである。 構 成 すなわち、本発明は、一般式（）で表わされ
るジスアゾ化合物である。 ［式中、Ａは を表わし（但し、Ｒはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどのアルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、ハロゲン、シアノ基またはハロメチル基
を示し、ｎは０，１，２または３の整数であつ
て、ｎが２または３の整数である場合にはＲは同
一または異なつた基のいずれでもよい。）を表わ
す。］ また、本発明の式（）で表わされるジスアゾ
化合物は式（） で表わされるジアミノ化合物をジアゾ化して一般
式（） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、ついでこの
テトラゾニウム塩と、一般式（） で表わされる化合物（以下、カツプラーとよぶ）
とを反応させることによつて製造することができ
る。 式で表わしたテトラゾニウム塩化合物は、ジ
スアゾ化合物の有用な中間体であり、適当なカツ
プラーと組み合わせることにより、チオキサント
ン骨格を有し、その２位および８位にアゾ基を有
する広汎なジスアゾ化合物を合成することができ
る。そして、このジスアゾ化合物は電子写真感光
体の光導電材料、特に電荷発生材料としての用途
が期待される。 一般式（）のテトラゾニウム塩化合物におけ
るアニオン官能基の代表例としてはCI，Br，
I，BF4，PF6，
真用感光体の一つの形態である積層型感光体の、
電荷発生層に用いられる電荷発生顔料として、有
効であることが知られている。 ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上
に、光によつて電荷担体を生成する能力を有する
電荷発生顔料を、適切な方法例えば真空蒸着、顔
料溶液の塗布あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子
を分散した分散液の塗布などにより薄層として電
荷発生層を形成せしめ、その上に、電荷発生層で
生成した電荷担体を効率よく注入され得て、しか
もその移動を行うところの電荷搬送層（通常、こ
の電荷搬送層は電荷搬送物質と結着樹脂とからな
る。）を形成せしめた感光体である。 従来、この種の感光体に使用されるジスアゾ化
合物として、例えば、特開昭47−37543号公報、
及び、特開昭52−55643号公報などに記載されて
いるベンジジン系ジスアゾ化合物あるいは特開昭
52−8832号公報に記載されているスチルベン系ジ
スアゾ化合物などが知られている。 しかしながら、従来のジスアゾ化合物を用いた
積層型感光体は一般に感度が低く、また、可視域
の感光波長域がおよそ450〜700nmに亘つており、
この感光波長特性から云つて赤色原稿の画像再現
性が悪かつた。そのため、この感光体を実装する
場合は、赤色光をカツトするフイルターを用いる
必要があるなどの理由から複写機設計上の不利が
あつた。 目 的 本発明の目的は、電子写真感光体において有効
な、特に先に述べた積層型感光体において有効な
ジスアゾ化合物を提供することにあり、本発明の
ジスアゾ化合物を用いた積層型感光体は、従来の
ジスアゾ化合物を用いた感光体と比べその感度が
高く、また、その感光波長域が可視域の短波長側
（およそ450〜600nm）にしかないため、赤色原稿
の複写画像再現性も優れたものである。 構 成 すなわち、本発明は、一般式（）で表わされ
るジスアゾ化合物である。 ［式中、Ａは を表わし（但し、Ｒはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどのアルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、ハロゲン、シアノ基またはハロメチル基
を示し、ｎは０，１，２または３の整数であつ
て、ｎが２または３の整数である場合にはＲは同
一または異なつた基のいずれでもよい。）を表わ
す。］ また、本発明の式（）で表わされるジスアゾ
化合物は式（） で表わされるジアミノ化合物をジアゾ化して一般
式（） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、ついでこの
テトラゾニウム塩と、一般式（） で表わされる化合物（以下、カツプラーとよぶ）
とを反応させることによつて製造することができ
る。 式で表わしたテトラゾニウム塩化合物は、ジ
スアゾ化合物の有用な中間体であり、適当なカツ
プラーと組み合わせることにより、チオキサント
ン骨格を有し、その２位および８位にアゾ基を有
する広汎なジスアゾ化合物を合成することができ
る。そして、このジスアゾ化合物は電子写真感光
体の光導電材料、特に電荷発生材料としての用途
が期待される。 一般式（）のテトラゾニウム塩化合物におけ
るアニオン官能基の代表例としてはCI，Br，
I，BF4，PF6，
【式】
CIO4，SO2 4，
【式】AsF6
，SbF6が挙げられ、好ましくは、BF4で
ある。 本発明の式（）で表わされるジスアゾ化合物
は前述のように積層型の電子写真感光体の電荷発
生物質として有用であるが、さらに、樹脂中に電
荷発生物質として電荷搬送物質とを分散させた単
層型の感光層を有する電子写真感光体における電
荷発生物質として、また、樹脂中に光導電性物質
を分散させた感光層を有する電子写真感光体にお
ける光導電性物質としても有用である。 本発明の一般式（）の中間体である一般式
（）で表わされるテトラゾニウム塩は、たとえ
ば、２，８−ジニトロチオキサントンを還元し、
ついで、ジアゾ化することにより得ることができ
る。２，８−ジニトロチオキサントンおよび２，
８−ジアミノチオキサントンの製造は、たとえ
ば、E.D.Amstutz and C.R.Neumoyer，Journal
of American Chemical Society，69 1925
（1947）に記載されている。 ２，８−ジアミノチオキサントンのジアゾ化
は、これを例えば塩酸あるいは硫酸のような無機
酸中で亜硝酸ナトリウムを−10℃ないし20℃にて
添加することにより行なわれる。このジアゾ化反
応は、およそ30分間から３時間で完結する。さら
にこのジアゾ化反応液に、例えばホウフツ化水素
酸あるいは、ホウフツ化ナトリウム水溶液などを
加えることによりテトラゾニウム塩が得られる。 本発明の一般式（）のジスアゾ化合物の製造
は、上記のジアゾ化反応液を、そのままカツプラ
ーに作用せしめることによつても行なうことがで
きるし、また、ジアゾ化反応液に、例えばホウフ
ツ化水素酸あるいはホウフツ化ナトリウム水溶液
などを加えて一般式（）のテトラゾニウム塩と
して沈澱させることによつて、テトラゾニウム塩
を単離してから、これとカツプラーとを反応せし
めることによつても得ることができる。実際に
は、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（DMF）や、ジメチルスルホキシド（DMSO）
などの有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカツプ
ラーを混合溶解しておき、これを約−10℃ないし
40℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水
溶液を滴下することにより行なわれる。この反応
はおよそ５分間ないし３時間で完結する。反応終
了後、析出している結晶を取し適切な方法によ
り精製（例えば、水あるいは／および有機溶剤に
よる洗浄、再結晶法など）することにより上記ジ
ズアゾ化合物の製造は完了する。 本発明のジズアゾ化合物は常温において有色の
結晶であり、その具体例を融点、元素分析値、赤
外線吸収スぺクトルデータと共に下記表−１に示
した。
ある。 本発明の式（）で表わされるジスアゾ化合物
は前述のように積層型の電子写真感光体の電荷発
生物質として有用であるが、さらに、樹脂中に電
荷発生物質として電荷搬送物質とを分散させた単
層型の感光層を有する電子写真感光体における電
荷発生物質として、また、樹脂中に光導電性物質
を分散させた感光層を有する電子写真感光体にお
ける光導電性物質としても有用である。 本発明の一般式（）の中間体である一般式
（）で表わされるテトラゾニウム塩は、たとえ
ば、２，８−ジニトロチオキサントンを還元し、
ついで、ジアゾ化することにより得ることができ
る。２，８−ジニトロチオキサントンおよび２，
８−ジアミノチオキサントンの製造は、たとえ
ば、E.D.Amstutz and C.R.Neumoyer，Journal
of American Chemical Society，69 1925
（1947）に記載されている。 ２，８−ジアミノチオキサントンのジアゾ化
は、これを例えば塩酸あるいは硫酸のような無機
酸中で亜硝酸ナトリウムを−10℃ないし20℃にて
添加することにより行なわれる。このジアゾ化反
応は、およそ30分間から３時間で完結する。さら
にこのジアゾ化反応液に、例えばホウフツ化水素
酸あるいは、ホウフツ化ナトリウム水溶液などを
加えることによりテトラゾニウム塩が得られる。 本発明の一般式（）のジスアゾ化合物の製造
は、上記のジアゾ化反応液を、そのままカツプラ
ーに作用せしめることによつても行なうことがで
きるし、また、ジアゾ化反応液に、例えばホウフ
ツ化水素酸あるいはホウフツ化ナトリウム水溶液
などを加えて一般式（）のテトラゾニウム塩と
して沈澱させることによつて、テトラゾニウム塩
を単離してから、これとカツプラーとを反応せし
めることによつても得ることができる。実際に
は、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（DMF）や、ジメチルスルホキシド（DMSO）
などの有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカツプ
ラーを混合溶解しておき、これを約−10℃ないし
40℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水
溶液を滴下することにより行なわれる。この反応
はおよそ５分間ないし３時間で完結する。反応終
了後、析出している結晶を取し適切な方法によ
り精製（例えば、水あるいは／および有機溶剤に
よる洗浄、再結晶法など）することにより上記ジ
ズアゾ化合物の製造は完了する。 本発明のジズアゾ化合物は常温において有色の
結晶であり、その具体例を融点、元素分析値、赤
外線吸収スぺクトルデータと共に下記表−１に示
した。
【表】
【表】
次に製造例を示す。
製造例１ （テトラゾニウム塩の製造）
水62mlと濃塩酸62mlとよりなる塩酸中へ２，８
−ジアミノチオキサントン8.68ｇを加え、約60℃
に加熱して１時間加熱した後、０℃まで冷却し、
次いで、これに亜硝酸ナトリウム5.35ｇを水10ml
に溶解した溶液を０℃〜１℃の温度で５分間にわ
たり滴下した。その後同温度で１時間攪拌した
後、この反応液中に42％硼弗化水素酸10mlを添加
し、析出した結晶を別し、メタノールで洗浄後
乾燥して8.45ｇ（収率53.7％）のテトラゾニウム
ビステトラフルオロボレートの黄褐色結晶を得
た。 これの赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）
は第１図に示す通りであり、2260cm-1にN2に
基づく吸収帯が、1660cm-1に＞Ｃ＝０に基づく吸
収帯が認められた。 製造例２（ジスアゾ化合物No.１の製造） 製造例１で得たテトラゾニウム塩1.10ｇとカツ
プリング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸アニリド1.32ｇとを、冷却したＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド150ml中に溶解し、これに酢酸
ナトリウム0.82ｇおよび水７mlからなる溶液を約
10℃の温度で５分間にわたつて滴下し、冷却を中
止した後、さらに室温で３時間攪拌した。その
後、生成した沈澱を取し、80℃に加熱したＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド200mlで３回洗浄し、
次に水200mlで２回洗浄し、80℃で２mmHgの減圧
下に乾燥して、表−１の化合物No.１のジスアゾ化
合物1.50ｇ（収率75.6％）を得た。 このジスアゾ化合物の外観は橙赤色の粉末であ
り、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は第
２図に示した。 製造例３〜17 （ジスアゾ化合物No.２〜16の製
造） 製造例２の化合物No.１のジスアゾ化合物の製造
において、カツプリング成分として下記表−２の
化合物を用いた他は製造例１と同じ方法で表−１
に示した化合物No.２〜16のジスアゾ化合物を製造
した。 また、本発明のジスアゾ化合物のうち、代表的
なものについては赤外線吸収スペクトルを第３〜
８図に示した。 第３図……化合物No.８ 第４図……化合物No.
９ 第５図……化合物No.10 第６図……化合物No.11 第７図……化合物No.12 第８図……化合物No.13
−ジアミノチオキサントン8.68ｇを加え、約60℃
に加熱して１時間加熱した後、０℃まで冷却し、
次いで、これに亜硝酸ナトリウム5.35ｇを水10ml
に溶解した溶液を０℃〜１℃の温度で５分間にわ
たり滴下した。その後同温度で１時間攪拌した
後、この反応液中に42％硼弗化水素酸10mlを添加
し、析出した結晶を別し、メタノールで洗浄後
乾燥して8.45ｇ（収率53.7％）のテトラゾニウム
ビステトラフルオロボレートの黄褐色結晶を得
た。 これの赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）
は第１図に示す通りであり、2260cm-1にN2に
基づく吸収帯が、1660cm-1に＞Ｃ＝０に基づく吸
収帯が認められた。 製造例２（ジスアゾ化合物No.１の製造） 製造例１で得たテトラゾニウム塩1.10ｇとカツ
プリング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸アニリド1.32ｇとを、冷却したＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド150ml中に溶解し、これに酢酸
ナトリウム0.82ｇおよび水７mlからなる溶液を約
10℃の温度で５分間にわたつて滴下し、冷却を中
止した後、さらに室温で３時間攪拌した。その
後、生成した沈澱を取し、80℃に加熱したＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド200mlで３回洗浄し、
次に水200mlで２回洗浄し、80℃で２mmHgの減圧
下に乾燥して、表−１の化合物No.１のジスアゾ化
合物1.50ｇ（収率75.6％）を得た。 このジスアゾ化合物の外観は橙赤色の粉末であ
り、赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）は第
２図に示した。 製造例３〜17 （ジスアゾ化合物No.２〜16の製
造） 製造例２の化合物No.１のジスアゾ化合物の製造
において、カツプリング成分として下記表−２の
化合物を用いた他は製造例１と同じ方法で表−１
に示した化合物No.２〜16のジスアゾ化合物を製造
した。 また、本発明のジスアゾ化合物のうち、代表的
なものについては赤外線吸収スペクトルを第３〜
８図に示した。 第３図……化合物No.８ 第４図……化合物No.
９ 第５図……化合物No.10 第６図……化合物No.11 第７図……化合物No.12 第８図……化合物No.13
【表】
【表】
【表】
【表】
効 果
本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子
写真感光体の感光材料として、特に積層型感光体
の電荷発生材料として有効であり、その点を明ら
かにするために、以下に具体的な用途例を示す。
また、本発明の進歩性を明らかにするために、従
来のジスアゾ化合物との比較も同様に示す。 用途例 本発明のジスアゾ化合物No.10を76重量部、ポリ
エステル樹脂（バイロン200、東洋紡績社製）の
テトラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）1260
重量部、およびテトラヒドロフラン3700重量部を
ボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をア
ルミニウム蒸着したポリエステルベース（導電性
支持体）のアルミ面上にドクターブレードを用い
て塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの電荷発生
層を形成した。 一方、4′−ジフエニルアミノ−α−フエニルス
チルベン２重量部、ポリカーボネート樹脂（パン
ライトK1300、帝人化成社製）２重量部およびテ
トラヒドロフラン16重量部を混合溶解して溶液と
したのち、これを前記電荷発生層上にドクターブ
レードで塗布し80℃で２分間次いで100℃で５分
間乾燥して厚さ約20μmの電荷搬送層を形成せし
め、第９図に示した積層型の感光体（Ａ）を作成
した。 また、比較のために、上記感光体の作成手順に
従い、本発明のジスアゾ化合物の代りに 前述した特開昭45−37543号公報および特開
昭52−55643号公報に開示されているベンジジ
ン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス（２−
ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル−１−
ナフチルアゾ）−３，3′−ジクロルジフエニル
および、 特開昭52−8832号公報に記載されているスチ
ルベン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス
（２−ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル
−１−ナフチルアゾ）スチルベンを用いた以外
は全く同様にして、それぞれ積層型の感光体
（Ｂ）および感光体（Ｃ）を作成した。 このようにして作成した感光体（Ａ），（Ｂ）お
よび（Ｃ）について、市販の静電複写紙試験装置
（川口電機製作所社製、SP−428型）を用いて、
その静電特性を測定した。すなわち、まず感光体
に−6KVのコロナ放電を20秒間行なつて、負帯
電させ、そのまま20秒間暗所で暗減衰させて、そ
の時の表面電位を測定してVpo（ボルト）とした。
ついで、タングステンランプから、その表面が照
度20ルツクスになるよう感光層に光照射を施し、
その表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）
を求めて、露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。
この結果を表−３に示した。
写真感光体の感光材料として、特に積層型感光体
の電荷発生材料として有効であり、その点を明ら
かにするために、以下に具体的な用途例を示す。
また、本発明の進歩性を明らかにするために、従
来のジスアゾ化合物との比較も同様に示す。 用途例 本発明のジスアゾ化合物No.10を76重量部、ポリ
エステル樹脂（バイロン200、東洋紡績社製）の
テトラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）1260
重量部、およびテトラヒドロフラン3700重量部を
ボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をア
ルミニウム蒸着したポリエステルベース（導電性
支持体）のアルミ面上にドクターブレードを用い
て塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの電荷発生
層を形成した。 一方、4′−ジフエニルアミノ−α−フエニルス
チルベン２重量部、ポリカーボネート樹脂（パン
ライトK1300、帝人化成社製）２重量部およびテ
トラヒドロフラン16重量部を混合溶解して溶液と
したのち、これを前記電荷発生層上にドクターブ
レードで塗布し80℃で２分間次いで100℃で５分
間乾燥して厚さ約20μmの電荷搬送層を形成せし
め、第９図に示した積層型の感光体（Ａ）を作成
した。 また、比較のために、上記感光体の作成手順に
従い、本発明のジスアゾ化合物の代りに 前述した特開昭45−37543号公報および特開
昭52−55643号公報に開示されているベンジジ
ン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス（２−
ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル−１−
ナフチルアゾ）−３，3′−ジクロルジフエニル
および、 特開昭52−8832号公報に記載されているスチ
ルベン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス
（２−ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル
−１−ナフチルアゾ）スチルベンを用いた以外
は全く同様にして、それぞれ積層型の感光体
（Ｂ）および感光体（Ｃ）を作成した。 このようにして作成した感光体（Ａ），（Ｂ）お
よび（Ｃ）について、市販の静電複写紙試験装置
（川口電機製作所社製、SP−428型）を用いて、
その静電特性を測定した。すなわち、まず感光体
に−6KVのコロナ放電を20秒間行なつて、負帯
電させ、そのまま20秒間暗所で暗減衰させて、そ
の時の表面電位を測定してVpo（ボルト）とした。
ついで、タングステンランプから、その表面が照
度20ルツクスになるよう感光層に光照射を施し、
その表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）
を求めて、露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。
この結果を表−３に示した。
【表】
また、本発明に係わる感光体（Ａ）の感光波長
域を調べるために、次の測定手順によつて分光感
度の測定を行なつた。 まず、感光体を暗所でコロナ放電によりその表
面電位を−800ボルト以上に帯電し、その表面電
位が−800ボルトになるまで暗減衰させ、表面電
位が−800ボルトになつた時にモノクロメーター
を用いて分光した1μW／cm2の単色光を感光体に
照射した。そして、その表面電位が−400Vに減
衰するまでの時間（秒）を求め、半減露光量
（μW・sec／cm2）を算出した。一方、露光によつ
て得られる見掛け上の電位差400ボルトから暗減
衰による電位の減衰分を差引いた露光により実際
に得られている電位差を求め、この電位差と上記
の半減露光量とから光減衰速度（Volt・cm2・
μW-1・sec-1）を算出し、感度とした。この分光
感度曲線を第１０図に示した。 表−３の結果から明らかなように、本発明のジ
スアゾ化合物を用いた感光体（Ａ）は従来のジス
アゾ化合物を用いた感光体（Ｂ）および（Ｃ）と
比較してきわめて感度が高いことが判る。 また、第１０図から、本発明のジスアゾ化合物
を用いた感光体（Ａ）は、その感度波長域がおよ
そ450〜600nmであることが判り、このことより、
赤色原稿の画像再現性のよいことが理解できる。
域を調べるために、次の測定手順によつて分光感
度の測定を行なつた。 まず、感光体を暗所でコロナ放電によりその表
面電位を−800ボルト以上に帯電し、その表面電
位が−800ボルトになるまで暗減衰させ、表面電
位が−800ボルトになつた時にモノクロメーター
を用いて分光した1μW／cm2の単色光を感光体に
照射した。そして、その表面電位が−400Vに減
衰するまでの時間（秒）を求め、半減露光量
（μW・sec／cm2）を算出した。一方、露光によつ
て得られる見掛け上の電位差400ボルトから暗減
衰による電位の減衰分を差引いた露光により実際
に得られている電位差を求め、この電位差と上記
の半減露光量とから光減衰速度（Volt・cm2・
μW-1・sec-1）を算出し、感度とした。この分光
感度曲線を第１０図に示した。 表−３の結果から明らかなように、本発明のジ
スアゾ化合物を用いた感光体（Ａ）は従来のジス
アゾ化合物を用いた感光体（Ｂ）および（Ｃ）と
比較してきわめて感度が高いことが判る。 また、第１０図から、本発明のジスアゾ化合物
を用いた感光体（Ａ）は、その感度波長域がおよ
そ450〜600nmであることが判り、このことより、
赤色原稿の画像再現性のよいことが理解できる。
第１図は実施例のテトラゾニウム塩化合物の赤
外線吸収スペクトル図（KBr錠剤法）である。
第２図〜第８図は、本発明の代表的なジスアゾ化
合物の赤外線吸収スペクトル図（KBr錠剤法）
である。第９図は本発明に係わる電子写真感光体
の拡大断面図で、１１はポリエステルベース、２
２はアルミニウム蒸着膜、３３は電荷発生層、４
４は電荷搬送層を表わす。第１０図は本発明に係
わる電子写真感光体の分光感度曲線である。
外線吸収スペクトル図（KBr錠剤法）である。
第２図〜第８図は、本発明の代表的なジスアゾ化
合物の赤外線吸収スペクトル図（KBr錠剤法）
である。第９図は本発明に係わる電子写真感光体
の拡大断面図で、１１はポリエステルベース、２
２はアルミニウム蒸着膜、３３は電荷発生層、４
４は電荷搬送層を表わす。第１０図は本発明に係
わる電子写真感光体の分光感度曲線である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） ［式中、Ａは を表わし（但し、Ｒはアルキル基、アルコキシ
基、ニトロ基、ハロゲン、シアノ基またはハロメ
チル基を示し、ｎは０，１，２または３の整数で
あつて、ｎが２または３の整数である場合には、
Ｒは同一または異なつた基のいずれでもよい。）
を表わす。］で表わされるジスアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59200995A JPS6178876A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | ジスアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59200995A JPS6178876A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | ジスアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6178876A JPS6178876A (ja) | 1986-04-22 |
| JPH0558032B2 true JPH0558032B2 (ja) | 1993-08-25 |
Family
ID=16433753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59200995A Granted JPS6178876A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | ジスアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6178876A (ja) |
-
1984
- 1984-09-26 JP JP59200995A patent/JPS6178876A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6178876A (ja) | 1986-04-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |