JPH0789923A - アジン置換フェニル酢酸誘導体およびこれを含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 改善された広義の有害虫類ないし眞菌類の
防除効果を示す、新規の置換フェニル酢酸化合物を見出
し、提供すること。 【構成】式Ｉ 【化１】 で表わされ、各符号が本文記載の意味を有することを特
徴とするアジン置換フェニル酢酸誘導体、これを含有す
る殺菌剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【技術分野】本発明は新規なアジン置換フェニル酢酸誘
導体、その製造方法、これを含有する有害小動物ないし
有害眞菌類の防除剤に関するものである。

【０００２】

【従来技術】ヨーロッパ特許出願公開４９９８２３号公
報から、ヒドラゾン置換フェニル酢酸を農業化学的殺菌
剤として使用することは公知となっているが、その効果
は不満足なものである。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】そこで改善された効果
を示す、この種の新規化合物を見出し、提供することが
本発明により解決されるべき技術的課題ないし本発明の
目的である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】しかるにこの目的は、以
下の式Ｉ

【０００５】

【化５】

【０００６】で表され、式中Ｘが水素、シアノ、ニト
ロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ルあるいはＣ₁ −Ｃ₆ アルコキシを、Ｙがメトキシ、ア
ミノ、メチルアミノあるいはジメチルアミノを、ＺがＣ
ＨＣＨ₃ 、ＣＨＯＣＨ₃ あるいはＮＯＣＨ₃ を、Ｒが水
素あるいはＣ₁ −Ｃ₆ アルキルを、Ａが水素、Ｃ₁ −Ｃ
₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキルあるいはＣ₃ −Ｃ
₇シクロアルキルを、Ｂが置換されていてもよいＣ₁ −
Ｃ₆ アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ アル
キニル、Ｃ₃ −Ｃ₇ シクロアルキル、Ｃ₅ −Ｃ₇ シクロ
アルケニル、置換されていてもよい、飽和もしくは部分
的不飽和複素環式環、置換されていてもよく、縮合して
いてもよいアリール、置換されていてもよく、ベンゾ縮
合もしくはヘテロ縮合していてもよい５員もしくは６員
のヘテロアリール、置換されていてもよいアリール−Ｃ
₁ −Ｃ₆ アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキ
ルあるいはＣ（＝０）Ｗをそれぞれ意味し、このＷが水
素、置換されていてもよいＣ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −
Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆
アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルアミノ、置換
されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリール
オキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−Ｎ
−（Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル）−アミノ、ヘテロアリールオ
キシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノある
いはヘテロアリール−Ｎ−（Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル）−ア
ミノを意味し、あるいは式中ＡとＢとが、これらの置換
基であるＣ原子と共に、置換されていてもよく、環縮合
していてもよい、飽和もしくは不飽和、３から７員の同
素環式環もしくは５から７員の複素環式環（キノノイド
であってもよい）を形成することを特徴とする化合物に
より達成されることが本発明者らにより見出された。

【０００７】当然のことながら、本発明は上記新規化合
物の製造方法、これを含有する殺虫剤、ことに殺菌剤を
もその対象とする。

【０００８】

【解決手段】上記有効物質の製造は、例えばホウベン／
ワイルの「メトーデン、デル、プレパラティーフェン、
オルガニッシェン、ヘミー」Ｂｄ１０／２巻、１０４−
１１１頁およびＥ１４ｂ巻、第１部、６６５−６７３頁
に記載されているような非対称的アジンを製造するため
の一般的方法により行われ得る。

【０００９】すなわち、式Ｉのアジンは、例えば式Ｉの
アジンを、後記反応式１に示されるように、２種類のカ
ルボニル化合物ＩＩ、ＩＩＩを、適当な溶媒中におい
て、場合により触媒的活性化合物、例えば酢酸の存在下
において、ヒドラジン、その酸付加塩あるいは水化物と
反応させることにより製造され得る。また非対称的アジ
ンＩは、適当な分離方法、例えばカラムクロマトグラフ
ィー、分別晶出法あるいは蒸留法により対応する対称的
アジンＶＩおよびＶＩＩから単離され得る。化合物ＩＩ
は、一般的に公知の有機合成方法により製造され、ある
いは商業的に入手することができ、また化合物ＩＩＩの
製造方法は、上述のヨーロッパ特許出願公開４９９８２
３号公報あるいはこれに示されている引用文献に記載さ
れている。

【００１０】同様にして、化合物ＩＩおよびカルボニル
化合物ＶＩＩを、ヒドラジン、その酸付加塩あるいは水
化物と反応させて、対称的アジンＶＩおよびＸの混合物
として非対称的アジンＩＸをもたらし、慣用の分離方法
で単離され得る。式ＶＩＩＩおよびＩＸにおける符号Ｖ
は、例えばヨーロッパ特許４６３４８８号明細書７−８
頁に記載されているような、有機化学の標準的方法によ
り基Ｙ−Ｃ（＝０）−Ｃ＝Ｚに転化され得る基を意味す
る。まずアジンＩＸを形成し、次いで基Ｖを基Ｙ−Ｃ
（＝０）−Ｃ＝Ｚに転化することにより有効物質Ｉを製
造するのが好ましい。基Ｖはアジン合成条件下において
不変状態に維持され得るものを選択するのが好ましい。
式ＩＩの反応材料においても、基Ｂ中における官能性置
換基が保護され、アジン形成後に保護基を除去するのが
好ましい。カルボニル化合物ＶＩＩＩの製造は、化合物
ＩＩＩ製造のために上述した方法あるいは有機合成にお
いて周知の方法により行われる。

【００１１】式ＩないしＩＸのアジンは、また公知方法
によりカルボニル化合物ＩＩをヒドラゾンＩＶに転化
し、これを適当な溶媒中において、場合により触媒的作
用化合物の存在下に、カルボニル化合物ＩＩＩもしくは
ＶＩＩＩと反応させることにより製造され得る（例えば
Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．６４０（１９６
１）３７参照）。この場合にも非対称的アジンＩ、ＩＸ
と共に、対称的アジンＶＩおよびＶＩＩあるいはＸが副
生成物として得られるが、これらは単離されねばならな
い。カルボニル化合物の代わりに、一般的に公知の方法
により製造され得るそのシッフ塩基を使用することがで
きる。この方法は収率および反応選択性に関して有利で
ある。化合物ＩＸは標準的な方法により、化合物Ｉに転
化され得る。反応式１

【００１２】

【化６】

【００１３】さらに、ヒドラゾンＩＶは、０−エチルス
ルファモイル安息香酸ヒドラゾニドＸＩＩ（Ｎ−エチル
サッカリンＸＩから得られるが、その製造法については
例えばＪ．Ｐｈａｒｍ．ＳＯＣ．Ｊａｐ．７５（１９５
５）１５３参照）を、カルボニル化合物ＩＩＩないしＸ
ＩＩＩの存在下に熱分解して得られ、これは直ちに反応
せしめられ（反応式２参照）、アジンＩないしＩＸに転
化される。この反応は非対称的アジンを選択的に製造す
るために有利である。

【００１４】反応式２

【００１５】

【化７】

【００１６】なお式ＩないしＩＸの化合物は、カルボニ
ル化合物ＩＩＩないしＶＩＩＩ、ことにアルデヒド（Ｒ
＝Ｈ）を、アザ類似ウィティッヒ反応（Ｃｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．９４（１９６１）２４７７）ないしホーナー／エモ
ンス反応（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８６）２９８）に
より、ホスファジンＸＩＩＩないしホスホノヒドラゾナ
イドＸＩＶ金属塩と反応させることにより製造され得る
（反応式３）。反応材料ＸＩＩＩおよびＸＩＶの合成
は、上記文献中に記載ないし引用されている。

【００１７】反応式３

【００１８】

【化８】

【００１９】式Ｉの化合物に相当し、ＺがＮＯＣＨ₃
を、ＹがＮＨＣＨ₃ を意味するアジンＸＶＩは、カルボ
ニル化合物ＩＩとヒドラジン、その酸付加塩あるいは水
化物との反応、あるいはこれら反応材料の代わりにヒド
ラゾンＩＶとアルデヒドないしケトン均等物との反応に
より製造され得る（反応式４）。環式半アミナールＶ
は、カルボニル化合物ＸＶ（Ｒがアルキル、ことにメチ
ルを意味する場合の対応化合物）を、適当な溶媒、例え
ば水、メタノール、テトラヒドロフランあるいはこれら
の混合溶媒中において、メチルアミンで処理することに
より得られる。同様にしてＶは、前述反応式２、３に記
載された方法により、ＩＩＩの代わりにＸＩＩ、ＸＩＩ
ＩあるいはＸＩＶを使用して、式ＸＶＩの化合物に転化
され得る。

【００２０】反応式４

【００２１】

【化９】

【００２２】式ＸＶＩの化合物は、式ＸＶＩＩのアジン
（式ＩにおいてＺがＮＯＣＨ₃ 、ＹがＯＲ³ 、このＲ³
が短鎖アルキル、ことにメチルを意味する場合）を、上
述したようにメチルアミンと反応させることにより得ら
れる。この反応材料ＸＶＩＩは、例えば上述した方法
（反応式１−３）により得られる。

【００２３】前述した各式における符号ないし記号は、
以下に示される置換基を総合的に表すものとして使用さ
れる。

【００２４】ハロゲン＝弗素、塩素、臭素、沃素、 アルキル＝炭素原子１から６の飽和、直鎖ないし分岐炭
化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチ
ルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプ
ロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチ
ルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，
２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチ
ルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチ
ル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチ
ル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチ
ル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチ
ル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２
−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピ
ル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２
−メチルプロピル、 アルコキシ＝上述した炭素原子数１から６の直鎖もしく
は分岐アルキルが、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格部
に結合されている基、 アルキルチオ＝上述した炭素原子数１から６の直鎖もし
くは分岐アルキルが、硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格
部に結合されている基、 アルキルアミノ＝上述した炭素原子数１から６の直鎖も
しくは分岐アルキルが、アミノ基（−ＮＨ−）を介して
骨格部に結合されている基、 ジアルキルアミノ＝上述した炭素原子数１から６の直鎖
もしくは分岐の相互に無関係の２個のアルキルに結合さ
れているアミノ基、 ハロゲンアルキル＝炭素原子数１から６、好ましくは１
から４、ことに１もしくは２の上述したような直鎖もし
くは分岐アルキル基であって、この基中の水素原子が部
分的もしくは完全に前述したようなハロゲンで置換され
ている基、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオ
ロエチル、１，１−ジフルオロエチル、１，２−ジフル
オロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−
トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロ
エチル、ペンタフルオロエチル、フルオロプロピル、フ
ルオロブチル、フルオロヘキシル、ヘプタフルオロプロ
ピル、ノナフルオロブチル、クロロメチル、２，２，２
−トリエチル、トリクロロメチル、１−クロロエチル、
２−クロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ク
ロロプロピル、クロロブチル、クロロペンチル、クロロ
ヘキシル、ブロモメチル、ブロモエチル、ジブロモメチ
ル、ヨードメチル、 アルケニル＝炭素原子数２から６、任意の位置に二重結
合を有する不飽和の、直鎖もしくは分岐炭化水素、例え
ばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メ
チルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテ
ニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−
プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル
−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、
３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブ
テニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−
ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２
−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−
３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル
−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、
１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル
−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−
エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセ
ニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニ
ル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペ
ンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−
１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メ
チル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテンニ
ル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペ
ンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−
３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メ
チル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、
３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテ
ニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメ
チル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニ
ル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチ
ル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、
１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−
３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，
３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−
ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−
ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテ
ニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブ
テニル、１−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリ
メチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２
−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニ
ル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、 アルキニル＝炭素原子数２から６、任意の位置に三重結
合を有する直鎖もしくは分岐炭化水素、例えばＣ₂ −Ｃ
₆ アルキニル、ことにエチニル、１−プロピニル、２−
プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニ
ル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２
−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−
メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２
−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、
１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−
プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘ
キシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチ
ル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１
−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニ
ル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペ
ンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−
１−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、１，１
−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブ
チニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジ
メチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニ
ル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチ
ニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メ
チル−２−プロピニル、 シクロアルキル＝炭素原子数３から７の単環式もしくは
双環式アルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、ノルボルニル、 シクロアルケニル＝炭素原子数５から７の単環式もしく
は双環式アルキル、例えばシクロペンテニル、シクロヘ
キセニル、シクロヘプテニル、ノルボルネニル、 複素環式環＝炭素環員のほかに３個までのヘテロ原子と
して酸素、硫黄あるいは窒素を持っていてもよい飽和も
しくは部分的不飽和環式基、例えばオキシラニル、オキ
セタニル、テトラヒドロフリル−２、テトラヒドロフリ
ル−３、テトラヒドロチエニル−２、テトラヒドロチエ
ニル−３、ピロリジニル−２、ピロリジニル−３、イソ
オキサゾリジニル−３、イソオキサゾリジニル−４、イ
ソオキサゾリジニル−５、イソチアゾリジニル−３、イ
ソチアゾリジニル−４、イソチアゾリジニル−５、ピラ
ゾリジニル−３、ピラゾリジニル−４、ピラゾリジニル
−５、オキサゾリジニル−２、オキサゾリジニル−４、
オキサゾリジニル−５、チアゾリジニル−２、チアゾリ
ジニル−４、チアゾリジニル−５、イミダゾリジニル−
２、イミダゾリジニル−４、１，２，４−オキサゾリジ
ニル、１，３，４−オキサゾリジニル、１，２，４−チ
アゾリジニル、１，２，４−トリアゾリジニル、１，
２，５−トリアゾリジニル、２，３−ジヒドロフリル、
２，５−ジヒドロフリル、２，３−ジヒドロチエニル、
２，５−ジヒドロチエニル、２，３−ジヒドロピロリ
ル、２，５−ジヒドロピロリル、２，３−ジヒドロイソ
オキサゾリル、２，５−ジヒドロイソオキサゾリル、
４，５−ジヒドロイソオキサゾリル、２，３−ジヒドロ
イソチアゾリル、２，５−ジヒドロイソチアゾリル、
４，５−ジヒドロイソチアゾリル、２，３−ジヒドロピ
ラゾリル、２，５−ジヒドロピラゾリル、４，５−ジヒ
ドロピラゾリル、２，５−ジヒドロオキサゾリル、３，
４−ジヒドロオキサゾリル、２，５−ジヒドロイミダゾ
リル、３，４−ジヒドロイミダゾリル、ピペリジニル−
２、ピペリジニル−３、ピペリジニル−４、テトラヒド
ロピラジニル−３、テトラヒドロピラジニル−４、テト
ラヒドロピリミジニル−２、テトラヒドロピリミジニル
−４、テトラヒドロピリミジニル−５、テトラヒドロピ
ラジニル−２、テトラヒドロ−１，３，５−トリアジニ
ル、テトラヒドロ−１，２，４−トリアジニル、ジヒド
ロ−１，３−オキサジニル、１，３−ジチアニル−２、
テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキサジニル−２、
４Ｈ−１，３−チアジニル−２、４Ｈ−３，１−ベンゾ
チアジニル−２、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジニル−
３、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル−３、１，１−
ジオキソテトラヒドロチエニル、ジヒドロ−１，３−オ
キサジニル−２、モルホリニル、ジヒドロキナゾリニ
ル、 アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールア
ミノ＝直接的にもしくは酸素原子（オキシ）、硫黄原子
（チオ）あるいはアミノ基（アミノ）を介して骨格部に
結合されている単環式もしくは多環式炭化水素、例えば
フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、も
しくは対応するオキシ、チオ、アミノ基、 アリールアルキル＝任意の位置に上述したアリール基を
持っている、炭素原子数１から６の直鎖もしくは分岐ア
ルキル、 アリールアルキルアミノ＝窒素原子において上述したア
リール基の１個を持っている、炭素原子数１から６、好
ましくは１から４、ことに１もしくは２のアルキルアミ
ノ、 ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリー
ルチオ、ヘテロアリールアミノ＝炭素環員のほかにさら
に酸素、硫黄および／あるいは窒素原子を環員として持
っており、直接的にもしくは環外酸素原子（オキシ）、
硫黄原子（チオ）あるいはアミノ基（アミノ）を介して
骨格部に結合されている、単環式もしくは多環式の芳香
族基、例えば４個までの窒素原子を、あるいは３個まで
の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を持っている
５員のヘテロアリール、あるいは炭素環員のほかに４個
までの窒素原子を、あるいは３個までの窒素原子と１個
の硫黄もしくは酸素原子を持っている５員環ヘテロアリ
ール、３個までの窒素原子を、あるいは１個の窒素原子
と１個の酸素もしくは硫黄原子を持っている５員のベン
ゾ縮合ヘテロアリール、あるいは炭素環員のほかに４個
までの窒素原子を、あるいは３個までの窒素原子と１個
の硫黄もしくは酸素原子を環員として持っている５員環
ヘテロアリール（ただし２個の隣接炭素環員が、あるい
は１個の窒素原子と隣接炭素原子環員が１，３−ブタジ
エニル−１，４でブリッジされていてもよい）、４個ま
での窒素原子を融資、窒素原子を介して結合されている
５員環ヘテロアリール、あるいは３個までの窒素原子を
有し、窒素原子を介して結合されているベンゾ縮合５員
環ヘテロアリール、あるいは炭素環員のほかに４個まで
の窒素原子もしくは３個までの窒素原子を環員として持
っており、２個の隣接炭素原子環員あるいは１個の窒素
原子と隣接炭素原子環員が１，３−ブタジエニル−１，
４でブリッジされ、これにより窒素原子環員を介して骨
格部に結合されていてもよい５員環ヘテロアリール、３
個までの、もしくは４個までの窒素原子を持っている６
員環ヘテロアリール、あるいは炭素原子のほかに３個ま
での、もしくは４個までの窒素原子を環員として持って
いる６員環アリール、３個までの窒素原子を持っている
ベンゾ縮合６員環ヘテロアリール、炭素原子のほかに３
個までの窒素原子を環員として持っており、２個の隣接
炭素環員あるいは１個の窒素原子と隣接炭素原子環員が
１，３−ブタジエニル−１，４基でブリッジされている
６員環ヘテロアリール。これらの具体例としては、フリ
ル−２、フリル−３、チエニル−２、チエニル−３、ピ
ロリル−１、ピロリル−２、ピロリル−３、イソオキサ
ゾリル−３、イソオキサゾリル−４、 イソオキサゾリ
ル−５、イソチアゾリル−３、イソチアゾリル−４、イ
ソチアゾリル−５、ピラゾリル−１、ピラゾリル−３、
ピラゾリル−４、ピラゾリル−５、オキサゾリル−２、
オキサゾリル−４、オキサゾリル−５、チアゾリル−
２、チアゾリル−４、チアゾリル−５、イミダゾリル−
１、イミダゾリル−２、イミダゾリル−４、イミダゾリ
ル−５、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チ
アジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，
３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリ
ル、テトラゾリル、ピリミジニル−２、ピリミジニル−
４、ピリミジニル−５、ピラジニル−２、１，２，４−
トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，
４，５−テトラジニルが挙げられる。ただしこれらヘテ
ロ芳香族の隣接置換基は縮合して芳香族もしくはヘテロ
芳香族環を成し、ヘテロアリール自体が縮合環を形成し
てもよい。例えばベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベ
ンゾチエニル−２、ベンゾチエニル−３、ベンゾチエニ
ル−４、ベンゾチエニル−５、ベンゾチエニル−６、ベ
ンゾチエニル−７、インドリル−１、インドリル−２、
インドリル−３、イソインドリル、ベンズイソオキサゾ
リル、ベンズイソチアゾリル、ベンズチアゾリル−２、
ベンズチアゾリル−４、ベンズチアゾリル−５、ベンズ
チアゾリル−６、ベンズチアゾリル−７、インダゾリ
ル、ベンズイミダゾリル、ベンズトリアゾリル、ジベン
ゾフリル、ベンゾチエニル、カルバゾリル、アクリジニ
ル、フェナントリジニル、キノリニル−２、キノリニル
−３、キノリニル−４、キノリニル−５、キノリニル−
６、キノリニル−７、キノリニル−８、イソキノリニル
−１、イソキノリニル−３、イソキノリニル−４、フタ
ラジニル、キナゾリニル、キノオキサリニル、キノリニ
ル、１，５−ナフチリジニル、１，６−ナフチリジニ
ル、１，７−ナフチリジニル、１，８−ナフチリジニ
ル、プテリジニル、ピロロピリジニル、ピロリピリダジ
ニル、ピロロピリミジニル、ピロロピラジニル、ピロロ
−１，２，４−トリアジニル、フロピリジニル、フロピ
リダジニル、フロピリミジニル、フロピラジニル、チエ
ノピリジニル、チエノピリダジニル、チエノピリミジニ
ル、チエノピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾ
ロピリダジニル、イミダゾピリミジニル、プリニル、イ
ミダゾピラジニル、ピラゾロピラジニル、イソオキサゾ
ロピラジニル、オキサゾロピリジニル、オキサゾロピリ
ミジニル、イソチアゾロピリミジニル、トリアゾロピリ
ミジニル、対応するオキシ、チオ、アミノである。

【００２５】また、ヘテロアリールアルキルは、任意の
位置に上述ヘテロアリールのいずれかを持っている、炭
素原子数１から６の上述したような直鎖もしくは分岐ア
ルキルであり、ヘテロアリールアルキルアミノは、上述
ヘテロアリールのいずれかを窒素原子において持ってい
る、炭素原子数１から６の上述したようなアルキルアミ
ノである。

【００２６】またＡ、Ｂはこれらに結合されているＣ原
子と共に、環縮合していてもよい、飽和もしくは不飽和
３−７員イソ環式環あるいは５−７員ヘテロ環式環を形
成する。例えばシクロプロピリデン、シクロブチリデ
ン、シクロペンチリデン、シクロペンテニリデン、シク
ロヘキセニリデン、シクロヘプチリデン、シクロヘプテ
ニリデン、４−オキソヘキサ−２，５−ジエニリデン−
１、テトラヒドロチエニリデン−３、テトラヒドロピラ
ニリデン−４、ジヒドロピラニリデン−４、テトラヒド
ロチオピラニリデン−４、ピペリジニリデン−４であ
る。

【００２７】なお式Ｉの定義に際して、「置換されてい
てもよい」が使用されているが、この置換基は以下の通
りである。

【００２８】部分的もしくは完全にハロゲン化されてい
てもよい、アルキル、アルケニル、アルキニルの置換基
としては、３個までの、好ましくは１個の以下の基、す
なわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、ア
ミノ、ホルミル、カルボキシル、ホルミルオキシ、アミ
ノカルボニル、ヒドロキシアミノカルボニル、ホルムア
ミド、アミノチオカルボニル、ヒドロキシスルフィニ
ル、ヒドロキシスルホニル、さらに、酸素原子（−Ｏ
−）、硫黄原子（−Ｓ−）、アミノ（−ＮＨ−）、アル
キルアミノ［−Ｎ（アルキル）−］、カルボニル（−Ｃ
Ｏ−）、カルボニルオキシ（−ＣＯ−Ｏ）、オキシカル
ボニル（−Ｏ−ＣＯ−）、アミノカルボニル（−ＮＨ−
ＣＯ−）、オキシアミノカルボニル［−Ｏ−Ｎ（アルキ
ル）−］、スルホキシル、スルホニル、スルフィニル、
スルフィニルオキシ、スルホニルオキシを介して結合さ
れているアルキル、アルケニル、アルキニル、さらに、
直接的にもしくは酸素（−Ｏ−）、硫黄（−Ｓ−）、ア
ミノ（−ＮＨ−）、アルキルアミノ［−Ｎ（アルキル）
−］、カルボニル（−ＣＯ−）、カルボニルオキシ（−
ＣＯ−Ｏ−）、オキシカルボニル（−Ｏ−ＣＯ−）、ア
ミノカルボニル（−ＮＨ−ＣＯ−）、オキシアミノカル
ボニル（−Ｏ−ＮＨ−ＣＯ−）、カルボニルアミノ（−
ＣＯ−ＮＨ−）、カルボニルアルキルアミノ［−ＣＯ−
Ｎ（アルキル）−］、スルホキシル、スルホニル、スル
フィニル、スルフィニルオキシ、スルホニルオキシを介
して結合されているシクロアルキル、シクロアルケニ
ル、ヘテロシクリル、アリールあるいはヘテロアリー
ル、さらに、トリアルキルシリル（相互に無関係に３個
のＣ₁ −Ｃ₄ アルキルを有するシリル）、ジアルコキシ
ホスフィニル（相互に無関係に２個のＣ₁ −Ｃ₄ アルコ
キシを有するホスフィニル）あるいはビス−（アリール
オキシ）−ホスフィニル、さらに、基−ＯＮ＝ＣＲ′
Ｒ″（Ｒ′は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル
をＲ″は水素、アルキル、アルコキシ、アルケニル、ア
ルキニルを意味する）が挙げられる。

【００２９】また部分的にもしくは完全にハロゲン化さ
れているアリール、ヘテロアリールは３個までの以下の
置換基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカ
プト、アミノ、ホルミル、カルボキシル、ホルミルオキ
シ、アミノカルボニル、ヒドロキシアミノカルボニル、
ホルムアミド、アミノチオカルボニル、ヒドロキシスル
フィニル、ヒドロキシスルホニル、さらに、酸素原子
（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）、アミノ（−ＮＨ
−）、アルキルアミノ［−Ｎ（アルキル）−］、カルボ
ニル（−ＣＯ−）、カルボニルオキシ（−ＣＯ−Ｏ）、
オキシカルボニル（−Ｏ−ＣＯ−）、アミノカルボニル
（−ＮＨ−ＣＯ−）、オキシアミノカルボニル［−Ｏ−
Ｎ（アルキル）−］、スルホキシル、スルホニル、スル
フィニル、スルフィニルオキシ、スルホニルオキシを介
して結合されているアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、さらに、直接的にもしくは酸素（−Ｏ−）、硫黄
（−Ｓ−）、アミノ（−ＮＨ−）、アルキルアミノ［−
Ｎ（アルキル）−］、カルボニル（−ＣＯ−）、カルボ
ニルオキシ（−ＣＯ−Ｏ−）、オキシカルボニル（−Ｏ
−ＣＯ−）、アミノカルボニル（−ＮＨ−ＣＯ−）、オ
キシアミノカルボニル（−Ｏ−ＮＨ−ＣＯ−）、カルボ
ニルアミノ（−ＣＯ−ＮＨ−）、カルボニルアルキルア
ミノ［−ＣＯ−Ｎ（アルキル）−］、スルホキシル、ス
ルホニル、スルフィニル、スルフィニルオキシ、スルホ
ニルオキシを介して結合されているシクロアルキル、シ
クロアルケニル、ヘテロシクリル、アリールあるいはヘ
テロアリール、さらに、トリアルキルシリル（相互に無
関係に３個のＣ₁ −Ｃ₄ アルキルを有するシリル）、ジ
アルコキシホスフィニル（相互に無関係に２個のＣ₁ −
Ｃ₄ アルコキシを有するホスフィニル）あるいはビス−
（アリールオキシ）−ホスフィニル、さらに、基−ＯＮ
＝ＣＲ′Ｒ″（Ｒ′は水素、アルキル、アルケニル、ア
ルキニルを、Ｒ″は水素、アルキル、アルコキシ、アル
ケニル、アルキニルを意味する）を持っていてもよい。

【００３０】また「部分的もしくは完全にハロゲン化」
という表現は、炭素原子に結合されている水素原子が、
同じもしくは異なるハロゲン原子により置換されること
を意味する。

【００３１】上述した置換基において、ハロゲンおよび
有機構造部分は、それぞれ前述した意味を表し、これら
置換基自体が、１個もしくは複数個の上述の基により置
換されていてもよい。

【００３２】本発明化合物は、製造に際して立体異性体
（例えばＣ＝Ｃ−もしくはＣ＝Ｎ−二重結合におけるＺ
／Ｅ異性体、光学的対掌体、偏左右異性体）として生成
するが、これは慣用法（クロマトグラフィー、晶出、蒸
留）により分離され得る。個々の異性体でも、その混合
物でも同様に殺菌作用を示し、共に本発明の対象を成
す。

【００３３】本発明化合物Ｉの生物学的効果にかんがみ
て、式中のＸが水素、塩素、臭素、メチル、メトキシを
意味する場合の化合物が好ましく、またＹがメトキシ、
Ｚがメトキシメチレンを意味する場合の化合物が好まし
く、さらに、Ｙがメトキシ、Ｚがメトキシイミノを意味
する場合の化合物が好ましく、さらにＹがメトキシ、Ｚ
がメチルメチレンを意味する場合の化合物が好ましい。

【００３４】さらにＹがメトキシあるいはメチルアミノ
を意味する場合、Ｙがメチルアミノ、Ｚがメトキシアミ
ノを意味する場合、Ｙがメチルアミノ、Ｚがメトキシメ
チレンを意味する場合、Ｙがメチルアミノ、Ｚがメチル
メチレンを意味する場合、Ｒが水素あるいはメチルを意
味する場合、さらにＡが水素、シクロプロピル、Ｃ₁ −
Ｃ₃ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂ ハロゲンアルキル、ことに水
素、シクロプロピル、メチル、エチル、イソプロピル、
トリフルオロメチルを意味する場合、Ｂが置換されてい
てもよいアルキル、シクロアルキルを意味する場合、こ
とにＢがＣ₁ −Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₇ シクロアルキ
ルを、あるいは置換されていてもよいアリールを意味す
る場合の化合物Ｉが好ましい。

【００３５】ことにＢが、部分的もしくは全体的にハロ
ゲン化されており、かつ／もしくは基−ＣＲ^a ＝ＮＲ^b
（Ｒ^a は水素、アミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ
₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
ルキルアミノを、Ｒ^b はＣ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄
アルコキシを意味する）および／あるいは３個までの
以下の基を持っているアリール（ことにフェニル、ナフ
チル）を意味する場合の化合物が好ましい。すなわちシ
アノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、ホルミル、カ
ルボニル、アミノカルボニル、シアノメチル、Ｃ₁ −Ｃ
₆ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハ
ロゲンアルキル、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₄ ア
ルキニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロア
ルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、モノ−もし
くはジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル、
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキルチ
オ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコ
キシカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルカルボニルオキ
シ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−
Ｃ₄ アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ −アルキル
カルボニルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニル−Ｃ
₁ −Ｃ₄ アミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル、Ｃ₁
−Ｃ₄ アルキルスルホキシル、フェニル、フェノキシで
ある。これら置換基のうちフェニル環はそれ自体が、さ
らに部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよ
く、かつ／もしくは３個までのシアノ、ニトロ、Ｃ₁ −
Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄
ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₆
シクロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオを持ってい
てもよい。

【００３６】そのほかにＢが置換されていてもよいヘテ
ロアリールを意味する場合の化合物Ｉも好ましい。

【００３７】さらにＢが置換されていてもよいピリジ
ル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリ
ニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノオキサリニ
ル、プテリジニル、フリル、チエニル、ピリル、オキサ
ゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリ
ル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、
チアジアゾリル、チアゾリル、トリアジニル、テトラジ
ニル、ベンゾフリル、チオナフテニル、インドリル、ベ
ンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾ
リル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾピラゾリル、プリ
ニルを意味する場合の化合物Ｉもことに好ましい。

【００３８】さらにＢが部分的にハロゲン化されていて
もよく、かつ／もしくは３個までの（好ましくは１個も
しくは２個の）ニトロ、シアノメチル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
キル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲン
アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロア
ルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、フェニル、
フェノキシを持っていてもよいヘテロアリールを意味す
る場合の化合物Ｉもことに好ましい。なお上述置換基中
のフェニル環自体が部分的もしくは全体的にハロゲン化
されていてもよく、かつ／もしくは３個までのシアノ、
ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキ
シ、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル
チオを持っていてもよい。

【００３９】さらにまたＢが基−ＣＯ−Ｗ（Ｗは水素、
Ｃ₁ −Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ
₇ シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、
ベンジルオキシ、ピリジル、フリル、チアゾリル、キノ
リニルを意味する）である場合の化合物Ｉも好ましい。

【００４０】またＡとＢがこれらに結合されているＣ原
子と共にＣ₅ −Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₅ −Ｃ₆ シクロ
アルケニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロベン
ゾピラニルを意味する場合の化合物Ｉも好ましい。

【００４１】ことに好ましい化合物Ｉは、以下の表１−
１６に列記されている。

【００４２】表１ 以下の式Ｉ．１で表され、Ｙがメトキシ、ＺがＣＨＣＨ
₃ を意味し、置換基Ａ、Ｒ、Ｑｍの組合せが表Ａの一連
のものに対応する場合の化合物

【００４３】

【化１０】

【００４４】表２ 式Ｉ．１で表され、Ｙがメトキシ、ＺがＣＨＯＣＨ₃ を
意味し、置換基Ａ、Ｒ、Ｑｍの組合せが表Ａの一連のも
のに対応する場合の化合物表３ 式Ｉ．１で表され、Ｙがメトキシ、ＺがＮＯＣＨ₃ を意
味し、置換基Ａ、Ｒ、Ｑｍの組合せが表Ａの一連のもの
に対応する場合の化合物表４ 式Ｉ．１で表され、Ｙがメチルアミノ、ＺがＣＨＣＨ₃
を意味し、置換基Ａ、Ｒ、Ｑｍの組合せが表Ａの一連の
ものに対応する場合の化合物表５ 式Ｉ．１で表され、Ｙがメチルアミノ、ＺがＣＨＯＣＨ
₃ を意味し、置換基Ａ、Ｒ、Ｑｍの組合せが表Ａの一連
のものに対応する場合の化合物表６ 式Ｉ．１で表され、Ｙがメチルアミノ、ＺがＮＯＣＨ₃
を意味し、置換基Ａ、Ｒ、Ｑｍの組合せが表Ａの一連の
ものに対応する場合の化合物表７ 式Ｉ．１で表され、Ｙがアミノ、ＺがＣＨＯＣＨ₃ を意
味し、置換基Ａ、Ｒ、Ｑｍの組合せが表Ａの一連のもの
に対応する場合の化合物表８ 式Ｉ．１で表され、Ｙがジメチルアミノ、ＺがＣＨＯＣ
Ｈ₃ を意味し、置換基Ａ、Ｒ、Ｑｍの組合せが表Ａの一
連のものに対応する場合の化合物表９ 以下の式Ｉ．２で表され、Ｙがメトキシ、ＺがＣＨＣＨ
₃ を意味し、置換基Ａ、Ｂ、Ｒの組合せが表Ｂの一連の
ものに対応する場合の化合物

【００４５】

【化１１】

【００４６】表１０ 式Ｉ．２で表され、Ｙがメトキシ、ＺがＣＨＯＣＨ₃ を
意味し、置換基Ａ、Ｂ、Ｒの組合せが表Ｂの一連のもの
に対応する場合の化合物表１１ 式Ｉ．２で表され、Ｙがメトキシ、ＺがＮＯＣＨ₃ を意
味し、置換基Ａ、Ｂ、Ｒの組合せが表Ｂの一連のものに
対応する場合の化合物表１２ 式Ｉ．２で表され、Ｙがメチルアミノ、ＺがＣＨＣＨ₃
を意味し、置換基Ａ、Ｂ、Ｒの組合せが表Ｂの一連のも
のに対応する場合の化合物表１３ 式Ｉ．２で表され、Ｙがメチルアミノ、ＺがＣＨＯＣＨ
₃ を意味し、置換基Ａ、Ｂ、Ｒの組合せが表Ｂの一連の
ものに対応する場合の化合物表１４ 式Ｉ．２で表され、Ｙがメチルアミノ、ＺがＮＯＣＨ₃
を意味し、置換基Ａ、Ｂ、Ｒの組合せが表Ｂの一連のも
のに対応する場合の化合物表１５ 式Ｉ．２で表され、Ｙがアミノ、ＺがＣＨＯＣＨ₃ を意
味し、置換基Ａ、Ｂ、Ｒの組合せが表Ｂの一連のものに
対応する場合の化合物表１６ 式Ｉ．２で表され、Ｙがジメチルアミノ、ＺがＣＨＯＣ
Ｈ₃ を意味し、置換基Ａ、Ｂ、Ｒの組合せが表Ｂの一連
のものに対応する場合の化合物

【００４７】

【表１】

【００４８】

【表２】

【００４９】

【表３】

【００５０】

【表４】

【００５１】

【表５】

【００５２】

【表６】

【００５３】

【表７】

【００５４】

【表８】

【００５５】

【表９】

【００５６】

【表１０】

【００５７】

【表１１】

【００５８】

【表１２】

【００５９】

【表１３】

【００６０】

【表１４】

【００６１】

【表１５】

【００６２】

【表１６】

【００６３】

【表１７】

【００６４】

【表１８】

【００６５】

【表１９】

【００６６】

【表２０】

【００６７】

【表２１】

【００６８】

【表２２】

【００６９】

【表２３】

【００７０】

【表２４】

【００７１】

【表２５】

【００７２】

【表２６】

【００７３】

【表２７】

【００７４】

【表２８】

【００７５】

【表２９】

【００７６】

【表３０】

【００７７】

【表３１】

【００７８】

【表３２】

【００７９】

【表３３】

【００８０】

【表３４】

【００８１】

【表３５】

【００８２】

【表３６】

【００８３】

【表３７】

【００８４】

【表３８】

【００８５】

【表３９】

【００８６】

【表４０】

【００８７】

【表４１】

【００８８】

【表４２】

【００８９】

【表４３】

【００９０】

【表４４】

【００９１】

【表４５】

【００９２】

【表４６】

【００９３】

【表４７】

【００９４】

【表４８】

【００９５】

【表４９】

【００９６】

【表５０】

【００９７】

【表５１】

【００９８】

【表５２】

【００９９】

【表５３】

【０１００】

【表５４】

【０１０１】

【表５５】

【０１０２】

【表５６】

【０１０３】

【表５７】

【０１０４】

【表５８】

【０１０５】

【表５９】

【０１０６】

【表６０】

【０１０７】

【表６１】

【０１０８】

【表６２】

【０１０９】

【表６３】

【０１１０】

【表６４】

【０１１１】

【表６５】

【０１１２】

【表６６】

【０１１３】

【表６７】

【０１１４】

【表６８】

【０１１５】

【表６９】

【０１１６】

【表７０】

【０１１７】

【表７１】

【０１１８】

【表７２】

【０１１９】

【表７３】

【０１２０】

【表７４】

【０１２１】

【表７５】

【０１２２】

【表７６】

【０１２３】

【表７７】

【０１２４】

【表７８】

【０１２５】

【表７９】

【０１２６】

【表８０】

【０１２７】

【表８１】

【０１２８】

【表８２】

【０１２９】

【表８３】

【０１３０】

【表８４】

【０１３１】

【表８５】

【０１３２】

【表８６】

【０１３３】

【表８７】

【０１３４】

【表８８】

【０１３５】

【表８９】

【０１３６】

【表９０】

【０１３７】

【表９１】

【０１３８】

【表９２】

【０１３９】

【表９３】

【０１４０】

【表９４】

【０１４１】

【表９５】

【０１４２】

【表９６】

【０１４３】

【表９７】

【０１４４】

【表９８】

【０１４５】

【表９９】

【０１４６】

【表１００】

【０１４７】

【表１０１】

【０１４８】

【表１０２】

【０１４９】

【表１０３】

【０１５０】

【表１０４】

【０１５１】

【表１０５】

【０１５２】

【表１０６】

【０１５３】上述した本発明による新規化合物Ｉは、殺
菌剤として有用である。

【０１５４】化合物Ｉは、広い範囲にわたる植物病原
菌、ことに子のう菌類および担子菌類に対して秀れた殺
菌作用を示す。これらの若干のものは浸透移行効果を示
し、従って葉面および土壌殺菌剤として使用される。

【０１５５】この新規化合物は、多種多様の栽培植物、
例えば小麦、ライ麦、大麦、からす麦、稲、とうもろこ
し、芝、綿花、大豆、コーヒー、さとうきび、ぶどう、
果樹、観賞樹、野菜類、例えば瓜類、豆類、かぼちゃ、
ならびにこれらの種子に対する多くの病原眞菌類に対し
て防除効果を示す点において別紙の意義を有する。

【０１５６】化合物Ｉは、眞菌類もしくはこれに感染し
ないように防護されるべき植物、その種子、諸材料、土
壌をその殺菌有効量で処理するように使用される。その
使用は諸材料、植物、種子が眞菌類に感染する前もしく
はその後において行われる。新規物質は通常の製剤形、
例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペ
ースト及び顆粒に加工することができる。適用形は全く
使用目的次第であるが、いずれにせよシクロプロパンカ
ルボン酸のオルト置換ベンジエステルの細分及び均一な
分配が保証されるべきである。製剤は公知方法で、例え
ば有効物質を溶剤及び／又は賦形剤で、場合により乳化
剤及び分散助剤を使用して増量することにより製造する
ことができ、この際希釈剤として水を使用する場合に
は、溶解助剤として別の有機溶剤を使用することができ
る。このための助剤としては、主として溶剤例えば芳香
族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例
えばクロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留
分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、
ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエ
タノールアミン）、ジメチルホルムアミド）及び水；賦
形剤例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タ
ルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸
塩）；乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤
（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）
及び分散剤例えばリグニン−亜硫酸廃液及びメチルセル
ロースが該当する。

【０１５７】殺菌剤は一般的に０．１から９５重量％、
ことに０．５から９０重量％の有効物質を含有し、必要
とする効果に応じて１ヘクタール当たり０．０１から
２．０ｋｇの量範囲で使用される。種子消毒の場合、種
子１ｋｇに対して一般的に０．００１から０．１ｇ、こ
とに０．０１から０．０５ｇの有効物質を必要とする。
殺菌剤の混合により、多くの場合殺菌効果範囲を拡大す
る効果がある。本発明化合物と共に使用され得る以下の
各種殺菌剤の表は、限定的ではないが各種の組合せの可
能性を示す。

【０１５８】硫黄 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメー
ト、亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、マンガンエ
チレンビスジオカルバメート、マンガン−亜鉛−エチレ
ンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、テトラメチル
チウラムジスルフィド、亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビ
ス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合物、亜鉛
−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）のアンモニア錯化合物、亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピ
レン−ビス−ジチオカルバメート）、Ｎ，Ｎ′−ポリプ
ロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィ
ド，ニトロ誘導体、例えばジニトロ−（１−メチルヘプ
チル）−フェニルクロトネート、２−ｓｅｃ−ブチル−
４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリレ
ート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル
−イソプロピルカルボネート、５−ニトロ−イソフタル
酸−ジ−イソプロピルエステル、複素環式物質、例えば
２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート、
２，４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
トリアジン、Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノ
チオエート、５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミ
ノ）−ホスフィニル〕−３−フェニル−１，２，４−ト
リアゾール、２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアント
ラキノン、２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）
−キノキサリン、１−（ブチルカルバモイル）−２−ベ
ンゾイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル、２−
メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、２−
（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、２−（チア
ゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、Ｎ−（１，
１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テトラヒドロ
フタルイミド、Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒド
ロフタルイミド、Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイ
ミド、Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−
ジメチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、５−エトキシ
−３−トリクロルメチル−１，２，３−チアジアゾー
ル、２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、１，４−
ジクロル−２，５−ジメトキシベンゾール、４−（２−
クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキ
サゾロン、ピリジン−２−チオ−１−オキシド、８−ヒ
ドロキシキノリン又はその銅塩、２，３−ジヒドロ−５
−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ
イン、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６
−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシ
ド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３
−カルボン酸アニリド、２−メチル−フラン−３−カル
ボン酸アニリド、２，５−ジメチル−フラン−３−カル
ボン酸アニリド、２，４，５−トリメチル−フラン−３
−カルボン酸アニリド、２，５−ジメチルフラン−３−
カルボン酸シクロヘキシルアミド、Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カル
ボン酸アミド、２−メチル−安息香酸−アニリド、２−
ヨード−安息香酸−アニリド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−モル
ホリン−２，２，２−トリクロルエチルアセタール、ピ
ペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−
トリクロル−エチル）−ホルムアミド）、１−（３，４
−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，
２−トリクロルエタン、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデ
シル−モルホリン又はその塩、２，６−ジメチル−Ｎ−
シクロドデシル−モルホリン又はその塩、Ｎ−〔３−
（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピ
ル〕−シス−２，６−ジメチルモルホリン、Ｎ−〔３−
（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピ
ル〕−ピペリジン、１−〔２−（２，４−ジクロルフェ
ニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル
−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−
〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プロピ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−
Ｎ−（２，４，６−トリクロルフェノキシエチル）−
Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、１−（４−クロルフ
ェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、１−
（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−
ブタノール、α−（２−クロルフェニル）−α−（４−
クロルフェニル）−５−ピリミジン−メタノール、５−
ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メ
チル−ピリミジン、ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３
−ピリジンメタノール、１，２−ビス−（３−エトキシ
カルボニル−２−チオウレイド）−ベンゾール、１，２
−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイ
ド）−ベンゾール及び他の殺菌剤、例えばドデシルグア
ニジンアセテート、３−（３−（３，５−ジメチル−２
−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−
グルタルイミド、ヘキサクロルベンゾール、ＤＬ−メチ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロイ
ル（２）−アラニネート、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチ
ル−フェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル）−ア
ラニン−メチルエステル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェ
ニル）−Ｎ−クロルアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチ
ロラクトン、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）
−Ｎ−（フェニルアセチル）−アラニンメチルエステ
ル、５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロル
フェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジ
ン、３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−
５−メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４
−ジオン、３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イ
ソプロピルカルバモイルヒダントイン、Ｎ−（３，５−
ジクロルフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン
−１，２−ジカルボン酸イミド、２−シアノ−〔Ｎ−
（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕−
アセトアミド、１−〔２−（２，４−ジクロルフェニ
ル）−ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
２，４−ジフルオル−α−（１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール、Ｎ
−（３−クロル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオル
メチルフェニル）−５−トリフルオルメチル−３−クロ
ル−２−アミノピリジン、１−（（ビス−（４−フルオ
ルフェニル）−メチルシニル）−メチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール。

【０１５９】新規化合物Ｉは、さらに昆虫、くも、線虫
類のような広義の害虫類の防除にも有効であり、植物の
防護、公衆衛生、備蓄資材防護、獣医学的分野において
有害動物防除剤として使用される。

【０１６０】害虫には次のものがある。すなわち、鱗翅
目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロ
テス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏ
ｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅ
ｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ
ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス
（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ア
ルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ
ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａ
ｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ブパラス・ピニア
リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ
エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎ
ａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃ
ｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フ
ミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆ
ｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス
（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ
ｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕ
ｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉ
ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄ
ｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・
ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉ
ｓ）、ダイアトラエア・グランディオセーラ（Ｄｉａｔ
ｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・
インスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、エラス
モパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕ
ｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アム
ピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌ
ｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂ
ｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅ
ｌｔｉａｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネ
ーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グ
ラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎ
ｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈ
ｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲ
ラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオ
テス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃ
ｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚ
ｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎ
ｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅ
ｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・
クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノ
ムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌ
ｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ
（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌ
ａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ
ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア
（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・
カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌ
ａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ
ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデ
ーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄ
ｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂ
ｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス
（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リ
マントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓ
ｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉ
ａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌ
ｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・
ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉ
ａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ
（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オス
トリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌ
ａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆ
ｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐ
ｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、
ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ Ｓａｕｃ
ｉａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂ
ｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ
（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌ
ａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｈｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシー
カ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペ
ナ・スカルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｒｂｒ
ａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ
ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インク
ルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅ
ｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ （Ｐｈｙａｃ
ｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ
・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏ
ｌｕｔａ）、シトトロガ・セレアレーラ（Ｓｉｔｏｔｒ
ｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・
ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒ
ｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・
リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌ
ｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ
（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐ
ａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉ
ｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐ
ｌｕｓｉａ ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚ
ｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属す
る。

【０１６１】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｉ
ｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉ
ｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブス
キュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アン
フィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａ
ｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラ
ス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａ
ｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・
リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、
ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇ
ｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ
（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄａｔａ）、ブルカス・
ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕ
ｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏ
ｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂ
ｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕ
ｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａ
ｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフル
カタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シ
ュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈ
ｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーン
カス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐ
ｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃ
ｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルテ
ィナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕ
ｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉ
ｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロ
ニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ
ｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロ
ティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒ
ｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐ
ｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリッ
クス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐ
ｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス
（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓ
ｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ
ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒ
ａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙ
ｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・テ
ィポグラファス（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レ
マ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、
レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、
レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カ
リフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎ
ｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉ
ｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍ
ｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅ
ｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ
（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎ
ｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎ
ｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サ
ルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａ
ｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉ
ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・
コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔ
ｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィ
ガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フ
ィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ
ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐ
ｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレ
タ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉ
ｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌ
ｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉ
ｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナ
リア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）が属
する。

【０１６２】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデ
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ア
エデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、ア
ナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌ
ｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティテ
ィス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔ
ａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ
ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス
（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ク
リソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃ
ｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏ
ｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディ
ロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａ
ｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエン
ス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュ
ルビテア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカ
ス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・
ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａ
ｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティテ
ィナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓ
ｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓ
ｓｉａ ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタン
ス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプ
ロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏ
ｓｉｓｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ
（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・
リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リ
リオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖ
ａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚ
ａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌ
ｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ
（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペ
クトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉ
ｓ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏ
ｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ
（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタ
ビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、
オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、
オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ
ｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙ
ｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ
（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア
・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔ
ａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇ
ｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビ
ヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・
オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティ
プラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が
属する。

【０１６３】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オ
クシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃ
ｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティ
シ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、
シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ
ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｔａｂａｃｉ）、が属する。

【０１６４】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓ
ａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌ
ｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘ
ｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎ
ａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｍ
ｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏ
ｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリ
ウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａ
ｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐ
ｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビク
タ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）が属す
る。

【０１６５】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラ
ス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シル
トペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎ
ｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄｙ
ｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデル
カス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎ
ｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリ
セプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐ
ｓ）、オイチスタス・インビクティベントリス（Ｅｕｃ
ｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプ
トグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕ
ｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス
（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プ
ラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザ
ラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、
ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔ
ａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎ
ｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈ
ｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。

【０１６６】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔ
ｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲ
ス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、ア
フィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓ
ｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａ
ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、
アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、
ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄ
ｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ
（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セ
ロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａ ｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ
（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａ
ｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ
ｐｉｃｅａｅ）、ディサフィス・ラジコラ（Ｄｙｓａｐ
ｈｉｓ ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・プ
ソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓｅ
ｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファベイー（Ｅ
ｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、マクロシフム・アベナ
エ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロ
シフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅ
ｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃ
ｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア
（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム
・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒ
ｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ
ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ
ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａ
ｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バル
サリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕ
ｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎ
ｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロド
ン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プ
シーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・
ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・ア
スカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌ
ｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏ
ｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・
マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・
マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス
・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕ
ｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕ
ｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バ
ポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔ
ｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。

【０１６７】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）としては例え
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラ
ビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、テルメス
・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉ
ｓ）。

【０１６８】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ
（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフィキ
ュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ
（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉ
ｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビビッタタス（Ｍ
ｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプ
ラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆ
ｅｍｕｒ−ｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナ
ス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メ
ラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリ
クス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ
ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・ア
メリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａ
ｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏ
ｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペ
レグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉ
ｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏ
ｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・ア
シーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏ
ｒｕｓ）。蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオ
ンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉ
ｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂ
ｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペ
ルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィ
ラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕｌ
ａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈ
ｉｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・
ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕ
ｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌ
ｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエテ
ィオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デ
ルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ
ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ
（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ）、エリ
オフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄ
ｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍ
ｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス
（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビ
カンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オ
ルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ
ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉ
ｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス
（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、
デルマニーサス・ガリーナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボ
ラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈ
ａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプ
テス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピ
セファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ
ｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセ
ファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕ
ｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓ
ａｃｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・
シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａ
ｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス
・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆ
ｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウル
チィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａ
ｅ）。

【０１６９】線虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐ
ｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・
ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ）、包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロストチーエ
ンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉ
ｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ
ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリキネス（Ｈｅｔｅｒ
ｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・シャツ
ティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉ
ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわち
ベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａ
ｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカ
ス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓ
ｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレン
カス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・
エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔ
ｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕ
ｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒ
ｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコド
ラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒ
ｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ
（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎ
ｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈ
ｏｒｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス
・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌ
ｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒ
ａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチ
ーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッ
ディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙ
ｉ）が属する。

【０１７０】有効物質はそのまま製剤形又はそれから調
製される適用形式例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉
末、懸濁液、又は分散液、エマルジョン、油性分散液、
ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミス
ト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用するこ
とができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決
定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能
な限りの微細分が保証されるべきである。

【０１７１】そのまま使用されるべき調剤中の有効物質
濃度は、極めて広い範囲内において変えられる。これは
一般的に０．０００１から１０％、好ましくは０．０１
から１％である。本発明有効物質は、また超微量用法
（ＵＬＶ法）においても良好な結果をもたらすことがで
き、この場合、有効物質９５重量％以上の濃度、さらに
は有効物質のみで添加剤皆無で使用することも可能であ
る。

【０１７２】有害動物ないし虫類防除のための有効物質
使用量は、さらに他の条件下において一般的に０．１か
ら２．０ｋｇ／ｈａ、ことに０．２から１．０Ｋｇ／ｈ
ａである。

【０１７３】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト、
又は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の
鉱油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールター
ル油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、
環状及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トルオー
ル、キシロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリ
ン、アルキル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホ
ルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサ
ノン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤
例えばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。

【０１７４】水性使用形は、乳濁液濃縮物、ペースト、
又は湿潤可能の粉末（噴射粉末、油分散液）より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質をそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合することができる。しかも有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合に
より溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、
これは水にて希釈するのに適する。

【０１７５】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸、ジブチルナフタレンスルフォ
ン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフ
ァート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスル
ファート、脂肪酸およびこれらのアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテ
ルの塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体
とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或は
ナフタリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアル
デヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチル
フェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノ
ール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキ
ルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェ
ニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエ
ーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪ア
ルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマ
シ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はエト
キシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポ
リグリコールエーテルアセタール、ソルビットエステ
ル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

【０１７６】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。

【０１７７】使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５
重量％殊に０．１乃至９０重量％を含有する。この際有
効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（Ｎ
ＭＲスペクトルによる）で使用される。

【０１７８】製剤例は以下の通りである。

【０１７９】Ｉ．５重量部の有効物質を、細粒状カオリ
ン９５重量部と密に混和する。かくして有効物質５重量
％を含有する噴霧剤が得られる。

【０１８０】ＩＩ．３０重量部の有効物質を、粉末状珪
酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけ
られたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和
する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が
得られる（有効物質含有量は２３％）。

【０１８１】ＩＩＩ．１０重量部の有効物質を、キシロ
ール９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオ
レイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した
付加生成物６重量部、ドデシルベンゾールスルフォン酸
のカルシウム塩２重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よりな
る混合物中に溶解する（有効物質含有量は９％）。

【０１８２】ＩＶ．２０重量部の有効物質を、シクロヘ
キサノン６０重量部、イソブタノール３０重量部、エチ
レンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに
付加した付加生成物５重量部及びエチレンオキシド４０
モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よ
りなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は１６重量
％）。

【０１８３】Ｖ．８０重量部の有効物質を、ジイソブチ
ル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重
量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナト
リウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分
に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する（有効
物質含有量は８０重量％）。

【０１８４】ＶＩ．９０重量部の有効物質を、Ｎ−メチ
ル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて
小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる
（有効物質含有量は９０重量％）。

【０１８５】ＶＩＩ．２０重量部の有効物質を、シクロ
ヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エ
チレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モル
に付加した付加生成物２０重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重
量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１００
０００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物
質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。

【０１８６】ＶＩＩＩ．２０重量部の有効物質を、ジイ
ソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム
塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸
のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水２００００重量部に細分布すること
により有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られ
る。

【０１８７】粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は鉱物土例えばシリ
カゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、ア
タクレー、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色
粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ
グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例
えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモ
ニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木
材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質で
ある。

【０１８８】本発明有効物質に対して、各種の油類、除
草剤、殺菌剤、他の有害動物防除剤、殺バクテリア剤
を、使用直前に混合することもできる。本発明調剤に対
してこれらは１：１０から１０：１の重量割合で混合可
能である。

【０１８９】合成実施例 以下の合成実施例において反覆して示される処理は、出
発化合物を対応して変えることにより、さらに他の目的
化合物Ｉを得るために利用され得る。このようにして得
られた化合物を、これらの物性と共に後掲の表Ｃに示
す。

【０１９０】以下の実施例は新規有効物質を製造する方
法を例示するものである。

【０１９１】実施例１ ［２−（α−メトキシイミノ）−メトキシカルボニルメ
チル］−ベンズアルダジン（Ｉ．１１）の製造 ２．２ｇ（１０ミリモル）のα−メトキシイミノ−（２
−ホルミルフェニル）−酢酸メチルエステルを、５０ミ
リリットルの氷酢酸に溶解させ、室温（ＲＴ）において
０．２５ｇ（５ミリモル）のヒドラジン水化物を添加す
る。反応混合物の色は透明となり、５分間攪拌して淡黄
色沈殿が生起する。ＲＴにおいてさらに２５分間攪拌し
て、沈殿物を吸引濾別し、ペンタンで洗浄することによ
り、融点２０７−２０９℃の淡黄色粉末として表記化合
物を得る。収量１．６ｇ（理論量の７３％）。

【０１９２】¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 、δ）、３．８
６（ｓ、３Ｈ、ＣＯＯＣＨ₃ ）、４．０４（ｓ、３Ｈ、
ＮＯＣＨ₃ ）、７．２９（ｍｃ、１Ｈ）、７．５２（ｍ
ｃ、２Ｈ）、７．９１（ｍｃ、１Ｈ、芳香族プロト
ン）、８．４７（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｎ）実施例２ １−メチル−１−（４′−メチルフェニル）−４［２′
−（α−メトキシイミノ）−メトキシカルボニルメチレ
ン］−フェニル−２，３−ジアザブタジエン（Ｉ．０
４）の製造 １０．１ｇ（２００ミリモル）の１００％ヒドラジン水
化物、２．５ミリリットルの水および１３．４ｇ（１０
０ミリモル）の４−メチルアセテートフェノンからなる
２相混合物を６０℃で１０時間加熱する。これを放冷
し、水を添加し、エーテルで３回抽出し、有機相を硫酸
ナトリウムで乾燥し、真空下に濃縮する。これによりほ
ぼ無色の油状体として１２．５ｇ（理論量の８５％）の
４−メチルアセテートフェノン−ヒドラゾンを得る。

【０１９３】このようにして得られる４−メチルアセト
フェノン−ヒドラゾン１．６ｇを１００ミリリットルの
テトラヒドロフランに溶解させ、これを３０ミリリット
ルの氷酢酸中、２．２ｇ（１０ミリモル）のα−メトキ
シイミノ−（２−ホルミルフェニル）−酢酸メチルエス
テル溶液に滴下添加する。３０分間攪拌し、わずかに氷
冷しつつ、炭酸ナトリウム飽和溶液により中和し、ジエ
チルエーテルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、これ
に炭酸水素ナトリウム細片を添加し、真空下に濃縮す
る。副生成物として沈殿する対称的アジン（反応式１参
照）を、カラムクロマトグラフィー（酢酸エステル／シ
クロヘキサン９６：４から８０：２０、シリカゲル６
０）で分離除去することにより、融点１２７−１２９℃
の黄色結晶として１．７ｇ（理論量の４８％）の表記化
合物を得る。

【０１９４】¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 、δ）、２．４
１および２．４６（２ｓ、それぞれ３Ｈ、Ａｒ−ＣＨ₃
およびＮ＝Ｃ−ＣＨ₃ ）、３．８２（ｓ、３Ｈ、ＣＯＯ
ＣＨ ₃ ）、４．０４（ｓ、３Ｈ、ＮＯＣＨ₃ ）、７．１
−７．３（ｍ、３Ｈ）、７．４８（ｍｃ、２Ｈ）、７．
７８（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｍｃ、１Ｈ、芳香族プロ
トン）、８．３８（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｎ）実施例３ １−メチル−１−（４′−メチルフェニル）−４−
［２′−（α−メトキシイミノ）−メチルアミノカルボ
ニルメチレン］−フェニル−２，３−ジアザブタジエン
（Ｉ．０９）の製造 ２０ミリリットルのテトラヒドロフランに１．０ｇ
（２．９ミリモル）の１−メチル−１−（４′−メチル
フェニル）−４−［２′−α−メトキシイミノ）−メト
キシカルボニルメチレン］−フェニル−２，３−ジアザ
ブタジエン（実施例２の生成物）を溶解させ、これにメ
チルアミン（１４．５ミリモル）の４０％水溶液１．３
ミリリットルを添加し、反応混合物をＲＴで１夜攪拌
し、少量の固体細粉沈殿物を吸引濾別し、ペンタンで洗
浄し、濾液中に表記化合物が沈殿する。さらにペンタン
を添加することにより沈殿が完全となる。これを吸引濾
別し、ペンタンで洗浄し、空気中に放置乾燥させる。融
点１８２−１８５℃の帯青黄色結晶０．８ｇ（理論量の
８０％）を得る。

【０１９５】¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 、δ）、２．４
２および２．４７（２ｓ、それぞれ３Ｈ、Ａｒ−ＣＨ₃
およびＮ＝Ｃ−ＣＨ ₃ ）、２．９３（ｄ、３Ｈ、ＣＯＮ
ＨＣＨ ₃ ）、３．９６（ｓ、３Ｈ、ＮＯＣＨ ₃ ）、６．
８７（ｂｒ、１Ｈ、ＣＯＮＨ）、７．２４（ｍｃ、３
Ｈ）、７．５０（ｍｃ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、２
Ｈ）、８．０３（ｍｃ、１Ｈ、芳香族プロトン）、８．
２７（ｓ、１Ｈ、ＣＨ＝Ｎ）

【０１９６】

【表１０７】

【０１９７】有害眞菌類に対する有効性実験例 本発明による新規化合物Ｉの殺菌効果を以下の実験例に
より実証する。

【０１９８】有効物質を、７０重量％のシクロヘキサノ
ン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（エ
トキシル化アルキルフェノールを主体とする乳化、分散
作用を有する架橋剤、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）Ａ
Ｐ６）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商
標）ＥＬ（エトキシ化脂肪アルコールを主体とする乳化
剤Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ）から成る混合液中の
２０％乳濁液として調製し、所望濃度となるように水で
希釈した。

【０１９９】（Ａ）Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ
に対する効果 緑色ピーマン果皮に、上記有効物質調剤を液がしたたり
落ちる程度に噴霧した。乾燥後、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃ
ｉｎｅｒｅａ菌胞子懸濁液（２％麦芽溶液１リットル当
たり１．７×１０⁶ 胞子）を噴霧し、１８℃、高湿度下
に４日間観察し、視覚的に評価した。

【０２００】この実験において、非処理の対照例が９０
％のまん延度を示したのに対して、本発明化合物Ｉ．０
１、Ｉ．０４、Ｉ．０６、Ｉ．０８を５００ｐｐｍ含有
する有効物質調剤で処理した果皮におけるそれは最大限
１５％までに過ぎなかった。 （Ｂ）Ｐｌａｓｍｏｐｏｌａ ｖｉｔｉｃｏｌａに対す
る効果 植木鉢栽培ぶどう（Ｍ ｌｌｅｒ Ｔｈｕｒｇａｕ種）
に上記調剤をしたたり落ちる程度に処理した。８日後、
この被験植物にＰｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌ
ａ菌の遊走子澎潤液を噴霧し、高湿度、２０−３０℃に
おいて５日間観測した。次いで被験植物のまん延度判定
前１６時間にわたりこれを高湿度雰囲気中に置いた。

【０２０１】非処理対照例が７０％のまん延度を示した
のに対し、本発明化合物Ｉ．０１、Ｉ．０３、Ｉ．０
４、Ｉ．０６、Ｉ．０７、Ｉ．０８、Ｉ．０９を６３ｐ
ｐｍ含有する調剤で処理した被験植物のそれは最大限１
５％に止まった。

【０２０２】動物界有害生物に対する効果 本発明化合物Ｉの上記菌界有害生物に対して動物界有害
生物に対する効果を以下の実験で示す。

【０２０３】有効物質を（ａ）アセトン中０．１％含有
する溶液として、また（ｂ）１０重量％のシクロヘキサ
ノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ
（エトキシル化アルキルフェノールを主体とする乳化、
分散作用する架橋剤、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）Ａ
Ｐ６）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商
標）ＥＬ（エトキシル化脂肪アルコールを主体とする乳
化剤Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ）から成る混合液中
の１０％乳濁液としてそれぞれ調剤し、（ａ）の場合は
アセトンで、（ｂ）の場合は水でそれぞれ所望濃度に希
釈した。

【０２０４】実験により、非処理対照例に対比して８０
から１００％の抑止効果ないし致死効果（閾値ないし最
小限濃度）を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 209/40 8217−4Ｃ 213/53 213/61 213/62 215/12 215/18 215/26 233/64 １０６ 233/68 233/70 239/26 241/12 249/08 ５３５ 7329−4Ｃ 257/02 261/08 261/10 263/32 263/56 271/04 271/06 271/10 277/22 285/08 285/135 307/52 307/56 307/81 333/24 333/28 333/32 333/36 333/60 333/62 473/00 475/04 (72)発明者 ヘルベルト、バイァ ドイツ、68159、マンハイム、４、デー３ (72)発明者 フランツ、レール ドイツ、67105、シファーシュタット、ゼ バスティアン−クナイプ−シュトラーセ、 17 (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ、67434、ノイシュタット、エルレ ンヴェーク、13 (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ、64646、ヘペンハイム、フォン− ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ホルスト、ヴィンゲルト ドイツ、68159、マンハイム、１、デー３

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 以下の式Ｉ 【化１】 で表され、式中Ｘが水素、シアノ、ニトロ、トリフルオ
   ロメチル、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルあるいはＣ₁
   −Ｃ₆ アルコキシを、 Ｙがメトキシ、アミノ、メチルアミノあるいはジメチル
   アミノを、 ＺがＣＨＣＨ₃ 、ＣＨＯＣＨ₃ あるいはＮＯＣＨ₃ を、 Ｒが水素あるいはＣ₁ −Ｃ₆ アルキルを、 Ａが水素、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキ
   ルあるいはＣ₃ −Ｃ₇シクロアルキルを、 Ｂが置換されていてもよいＣ₁ −Ｃ₆ アルキル、Ｃ₂ −
   Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₇ シ
   クロアルキル、Ｃ₅ −Ｃ₇ シクロアルケニル、置換され
   ていてもよい、飽和もしくは部分的不飽和複素環式環、
   置換されていてもよく、縮合していてもよいアリール、
   置換されていてもよく、ベンゾ縮合もしくはヘテロ縮合
   していてもよい５員もしくは６員のヘテロアリール、置
   換されていてもよいアリール−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、ヘ
   テロアリール−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルあるいはＣ（＝０）
   Ｗをそれぞれ意味し、 このＷが水素、置換されていてもよいＣ₁ −Ｃ₆ アルキ
   ル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルチオ、
   Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルア
   ミノ、置換されていてもよいアリール、ヘテロアリー
   ル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、
   アリール−Ｎ−（Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル）−アミノ、ヘテ
   ロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリー
   ルアミノあるいはヘテロアリール−Ｎ−（Ｃ₁ −Ｃ₆ ア
   ルキル）−アミノを意味し、あるいは式中ＡとＢとが、
   これらの置換基であるＣ原子と共に、置換されていても
   よく、環縮合していてもよい、飽和もしくは不飽和、３
   から７員の同素環式環もしくは５から７員の複素環式環
   （キノノイドであってもよい）を形成することを特徴と
   する化合物。
2. 【請求項２】 以下の式ＩＩ 【化２】 であらわされるカルボニル化合物を、 以下の式ＩＩＩ 【化３】 で表されるカルボニル化合物およびヒドラジン、その酸
   付加塩あるいは水化合物と反応させることを特徴とす
   る、請求項（１）による式Ｉの化合物の製造方法。
3. 【請求項３】 請求項（２）による式ＩＩＩのカルボニ
   ル化合物を、以下の式ＩＶ 【化４】 で表されるヒドラゾンあるいはその酸付加塩と反応させ
   ることを特徴とする、請求項（１）による式Ｉの化合物
   の製造方法。
4. 【請求項４】 固体状もしくは液体状の担体と、請求項
   （１）による式Ｉの化合物とを含有する、有害小動物な
   いし有害眞菌類を防除するのに適する剤。
5. 【請求項５】 有害小動物ないし有害眞菌類を防除する
   のに適する剤を製造するために請求項（１）による化合
   物Ｉを使用する方法。
6. 【請求項６】 眞菌類あるいはこれに対して防護される
   べき諸材料、植物、土壌あるいは種子を、請求項（１）
   による式Ｉの化合物の有効量で処理することを特徴とす
   る有害眞菌類防除方法。
7. 【請求項７】 有害小動物あるいはこれに対して防護さ
   れるべき諸材料、植物、土壌あるいは種子を、請求項
   （１）による式Ｉの化合物の有効量で処理することを特
   徴とする有害小動物防除方法。