JPH0797377A - ３−アリールオキシ−１，２，５−チアジアゾール誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
３−アリールオキシ−１，２，５−チアジアゾール誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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- JPH0797377A JPH0797377A JP5259772A JP25977293A JPH0797377A JP H0797377 A JPH0797377 A JP H0797377A JP 5259772 A JP5259772 A JP 5259772A JP 25977293 A JP25977293 A JP 25977293A JP H0797377 A JPH0797377 A JP H0797377A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】新規な農園芸用殺菌剤を提供する。
【構成】一般式〔Ｉ〕で表わされる３−フェノキシ−
１，２，５−チアジアゾール誘導体、およびそれを有効
成分とする農園芸用殺菌剤。 〔式中、ＡはＣ１〜６アルキル基、置換基（Ｃ１〜６ア
ルキル、もしくはＣ１〜４アルコキシ）で置換されてい
てもよいフエニル基、基−ＣＯ−ＯＲ１（Ｒ１はＣ
１〜６アルキル）、基−Ｃ（＝Ｗ）−ＮＲ２Ｒ３（Ｗは
Ｏ，Ｓ；Ｒ２，Ｒ３は水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ
１〜４アルコキシ、（置換）ベンジル等、もしくはＮＲ
２Ｒ３が５〜７員の環状アミン）、基−ＣＯ−Ｒ
１１（Ｒ１１はＣ１〜６アルキル）を表わし、Ｘ，Ｙは
水素、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜４アルコキ
シ等を表わす〕
１，２，５−チアジアゾール誘導体、およびそれを有効
成分とする農園芸用殺菌剤。 〔式中、ＡはＣ１〜６アルキル基、置換基（Ｃ１〜６ア
ルキル、もしくはＣ１〜４アルコキシ）で置換されてい
てもよいフエニル基、基−ＣＯ−ＯＲ１（Ｒ１はＣ
１〜６アルキル）、基−Ｃ（＝Ｗ）−ＮＲ２Ｒ３（Ｗは
Ｏ，Ｓ；Ｒ２，Ｒ３は水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ
１〜４アルコキシ、（置換）ベンジル等、もしくはＮＲ
２Ｒ３が５〜７員の環状アミン）、基−ＣＯ−Ｒ
１１（Ｒ１１はＣ１〜６アルキル）を表わし、Ｘ，Ｙは
水素、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜４アルコキ
シ等を表わす〕
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、３−アリールオキシ−
１，２，５−チアジアゾール誘導体、およびそれを有効
成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
１，２，５−チアジアゾール誘導体、およびそれを有効
成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまで、ジャーナル・オブ・オルガニ
ック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２８２３頁、１９６７年）
に、３−アルコキシ−４−ヒドロキシ−１，２，５−チ
アジアゾールが記載されているが、一般式［Ｉ］で表さ
れるようなチアジアゾール誘導体、及びそれを有効成分
として含有する農園芸用殺菌剤は知られていない。
ック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２８２３頁、１９６７年）
に、３−アルコキシ−４−ヒドロキシ−１，２，５−チ
アジアゾールが記載されているが、一般式［Ｉ］で表さ
れるようなチアジアゾール誘導体、及びそれを有効成分
として含有する農園芸用殺菌剤は知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来、殺菌活性を有す
る多数の化合物が農業分野で利用されているが、同一あ
るいは同系統の薬剤を長期継続使用する事による、植物
病原菌の耐性発現等の様々な問題点が指摘されており、
耐性の発現を防止するためにも、新規な農業用殺菌剤の
開発が望まれている。本発明の目的は、新規な農園芸用
殺菌剤を提供することにある。
る多数の化合物が農業分野で利用されているが、同一あ
るいは同系統の薬剤を長期継続使用する事による、植物
病原菌の耐性発現等の様々な問題点が指摘されており、
耐性の発現を防止するためにも、新規な農業用殺菌剤の
開発が望まれている。本発明の目的は、新規な農園芸用
殺菌剤を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、新規な３−アリールオキシ−１，２，５
−チアジアゾール誘導体が優れた殺菌活性を持つ事を見
い出し、本発明を完成するに至った。
を重ねた結果、新規な３−アリールオキシ−１，２，５
−チアジアゾール誘導体が優れた殺菌活性を持つ事を見
い出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は一般式［Ｉ］
【０００６】
【化４】
【０００７】［式中、Ｘ、Ｙは同一または異なって水素
原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カ
ルボキシル基または炭素数１〜４のアルコキシ基で置換
されたカルボニル基、Ａは炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数１〜６のアルキル基または炭素数１〜４のアルコ
キシ基で置換されてもよいフェニル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
Ｒ1（Ｒ1は炭素数１〜６のアルキル基を示す。）、−Ｃ
（＝Ｗ）ＮＲ2Ｒ3（Ｗは酸素原子または硫黄原子、
Ｒ2、Ｒ3は同一または異なって水素原子、炭素数１〜４
のアルコキシ基で置換されてもよい炭素数１〜６のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、
原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カ
ルボキシル基または炭素数１〜４のアルコキシ基で置換
されたカルボニル基、Ａは炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数１〜６のアルキル基または炭素数１〜４のアルコ
キシ基で置換されてもよいフェニル基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
Ｒ1（Ｒ1は炭素数１〜６のアルキル基を示す。）、−Ｃ
（＝Ｗ）ＮＲ2Ｒ3（Ｗは酸素原子または硫黄原子、
Ｒ2、Ｒ3は同一または異なって水素原子、炭素数１〜４
のアルコキシ基で置換されてもよい炭素数１〜６のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、
【０００８】
【化５】
【０００９】（ｎ1は０〜２の整数、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は同
一または異なって水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
６のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を示
す。）またはＲ2、Ｒ3は互いに連結して
一または異なって水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
６のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を示
す。）またはＲ2、Ｒ3は互いに連結して
【００１０】
【化６】
【００１１】（ｎ2は０〜２の整数、ＥはＣＨ2または酸
素原子、Ｒ7、Ｒ8は同一または異なって水素原子または
炭素数１〜６のアルキル基を示す。）を示す。）、−Ｃ
ＨＲ9ＣＯＲ10（Ｒ9は水素原子または炭素数１〜４のア
ルキル基、Ｒ10は炭素数１〜４のアルコキシ基またはＮ
Ｒ2Ｒ3（Ｒ2、Ｒ3は前記と同じ意味を示す。）を示
す。）または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11（Ｒ11は炭素数１〜６の
アルキル基を示す。）を示す。］で表される３−アリー
ルオキシ−１，２，５−チアジアゾール誘導体にある。
素原子、Ｒ7、Ｒ8は同一または異なって水素原子または
炭素数１〜６のアルキル基を示す。）を示す。）、−Ｃ
ＨＲ9ＣＯＲ10（Ｒ9は水素原子または炭素数１〜４のア
ルキル基、Ｒ10は炭素数１〜４のアルコキシ基またはＮ
Ｒ2Ｒ3（Ｒ2、Ｒ3は前記と同じ意味を示す。）を示
す。）または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11（Ｒ11は炭素数１〜６の
アルキル基を示す。）を示す。］で表される３−アリー
ルオキシ−１，２，５−チアジアゾール誘導体にある。
【００１２】さらに本発明は、前述の一般式［Ｉ］で表
される３−アリールオキシ−１，２，５−チアジアゾー
ル誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤にあ
る。以下、本発明を具体的に説明する。
される３−アリールオキシ−１，２，５−チアジアゾー
ル誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤にあ
る。以下、本発明を具体的に説明する。
【００１３】一般式［Ｉ］において炭素数１〜６のアル
キル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、シ
クロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等
の炭素数１〜６の直鎖、分枝または環状アルキル基を挙
げることができる。炭素数１〜４のアルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル
基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の直鎖、または分枝
状アルキル基を挙げることができる。炭素数１〜４のア
ルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、
イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、
ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などを挙げることがで
きる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子などを挙げることができる。
キル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、シ
クロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等
の炭素数１〜６の直鎖、分枝または環状アルキル基を挙
げることができる。炭素数１〜４のアルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル
基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の直鎖、または分枝
状アルキル基を挙げることができる。炭素数１〜４のア
ルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、
イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、
ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などを挙げることがで
きる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子などを挙げることができる。
【００１４】本発明の化合物は次の製法によって製造す
ることができる。
ることができる。
【００１５】（製法１） ３−アリールオキシ−４−ヒ
ドロキシ−１，２，５−チアジアゾールを、有機溶媒
中、塩基存在下で０〜１５０℃、好ましくは２０〜１０
０℃、数分〜２４時間、好ましくは１〜６時間、Ａ−Ｑ
（Ａは前記と同じ意味を表し、Ｑはハロゲン原子を表
す）と反応させる。反応に供される試薬の量は、３−ア
リールオキシ−４−ヒドロキシ−１，２，５−チアジア
ゾール１当量に対して、Ａ−Ｑは１〜３当量、塩基は１
〜５当量である。
ドロキシ−１，２，５−チアジアゾールを、有機溶媒
中、塩基存在下で０〜１５０℃、好ましくは２０〜１０
０℃、数分〜２４時間、好ましくは１〜６時間、Ａ−Ｑ
（Ａは前記と同じ意味を表し、Ｑはハロゲン原子を表
す）と反応させる。反応に供される試薬の量は、３−ア
リールオキシ−４−ヒドロキシ−１，２，５−チアジア
ゾール１当量に対して、Ａ−Ｑは１〜３当量、塩基は１
〜５当量である。
【００１６】（製法２） ３−アリールオキシ−４−ハ
ロゲノ−１，２，５−チアジアゾールを、有機溶媒中、
塩基存在下で２０〜１５０℃、好ましくは８０〜１３０
℃、数分〜２４時間、好ましくは３〜１２時間、フェノ
ール誘導体またはアルコール誘導体と反応させる。反応
に供される試薬の量は、３−アリールオキシ−４−ハロ
ゲノ−１，２，５−チアジアゾール１当量に対して、フ
ェノール誘導体またはアルコール誘導体は１〜３当量、
塩基は１〜５当量である。
ロゲノ−１，２，５−チアジアゾールを、有機溶媒中、
塩基存在下で２０〜１５０℃、好ましくは８０〜１３０
℃、数分〜２４時間、好ましくは３〜１２時間、フェノ
ール誘導体またはアルコール誘導体と反応させる。反応
に供される試薬の量は、３−アリールオキシ−４−ハロ
ゲノ−１，２，５−チアジアゾール１当量に対して、フ
ェノール誘導体またはアルコール誘導体は１〜３当量、
塩基は１〜５当量である。
【００１７】有機溶媒としては、例えばベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類、ピリジン、トリエチルアミン等のアミン類、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセ
トニトリル、リン酸ヘキサメチルトリアミド等の極性溶
媒等を挙げることができる。
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類、ピリジン、トリエチルアミン等のアミン類、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセ
トニトリル、リン酸ヘキサメチルトリアミド等の極性溶
媒等を挙げることができる。
【００１８】塩基としては、例えばピリジンまたはトリ
エチルアミン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウム
メトキシドまたはナトリウムエトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド等が挙げられる。
エチルアミン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウム
メトキシドまたはナトリウムエトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド等が挙げられる。
【００１９】本発明の前記一般式［Ｉ］で表される農園
芸用殺菌剤は、植物病原菌に対して優れた殺菌力を有
し、広範囲にわたる種々の菌類による植物病害の駆除撲
滅のために適用出来る。例えば、イネいもち病（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、イネ紋枯れ病（Ｒ
ｈｉｚｏｃ−ｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、リンゴうど
んこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ）、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｎａｓｈ
ｉｃｏｌａ）、ナシモニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｓｉｎｉ
ａ ｍａｌｉ）、カキ炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ ｋａｋｉ）、モモ灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
ｃｉｎｅｒｅａ）、モモ黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒ
ｉｕｍｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）などがあげられる。
芸用殺菌剤は、植物病原菌に対して優れた殺菌力を有
し、広範囲にわたる種々の菌類による植物病害の駆除撲
滅のために適用出来る。例えば、イネいもち病（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、イネ紋枯れ病（Ｒ
ｈｉｚｏｃ−ｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、リンゴうど
んこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ）、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｎａｓｈ
ｉｃｏｌａ）、ナシモニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｓｉｎｉ
ａ ｍａｌｉ）、カキ炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ ｋａｋｉ）、モモ灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
ｃｉｎｅｒｅａ）、モモ黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒ
ｉｕｍｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）などがあげられる。
【００２０】さらに、ブドウ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ブドウ黒とう病（Ｅｌｓｉｎ
ｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、ブドウ晩腐病（Ｇｌｏｍｅ
ｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、テンサイ褐斑病
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ピ−ナ
ッツ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉ
ｃｏｌａ）、ピーナッツ黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、オオムギうどんこ病（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅ
ｉ）、コムギ眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、オオム
ギ紅色雪腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、コ
ムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ
ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、コムギ赤さび病（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、キュウリべと病
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓ
ｉｓ）などがあげられる。
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ブドウ黒とう病（Ｅｌｓｉｎ
ｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、ブドウ晩腐病（Ｇｌｏｍｅ
ｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、テンサイ褐斑病
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ピ−ナ
ッツ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉ
ｃｏｌａ）、ピーナッツ黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、オオムギうどんこ病（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅ
ｉ）、コムギ眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、オオム
ギ紅色雪腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、コ
ムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ
ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、コムギ赤さび病（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、キュウリべと病
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓ
ｉｓ）などがあげられる。
【００２１】さらに、キュウリうどんこ病（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、キュウリつる
枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉ
ｓ）、キュウリ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎ
ｅｒｅａ）、キュウリ黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、トマト疫病（Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、トマト葉か
び病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、ト
マト灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ）、イチゴうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｈｕｍｕｌｉ）、ホップ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）、タバコうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、バラ黒星病（Ｄ
ｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、ミカンそうか病
（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｉｉ）、ミカン青かび
病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）、ミ
カン緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａ
ｔｕｍ）等があげられる。その中で特に、イネいもち
病、コムギ赤さび病に対して顕著な効果を示す。
ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、キュウリつる
枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉ
ｓ）、キュウリ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎ
ｅｒｅａ）、キュウリ黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、トマト疫病（Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、トマト葉か
び病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、ト
マト灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ）、イチゴうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｈｕｍｕｌｉ）、ホップ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）、タバコうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、バラ黒星病（Ｄ
ｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、ミカンそうか病
（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｉｉ）、ミカン青かび
病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）、ミ
カン緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａ
ｔｕｍ）等があげられる。その中で特に、イネいもち
病、コムギ赤さび病に対して顕著な効果を示す。
【００２２】またこれらの化合物は、通常の使用濃度で
は栽培植物に薬害がないという特性があるので、病原菌
による植物の病気に対する農園芸用殺菌剤として、全く
好都合に使用出来るものである。本発明の農園芸用殺菌
剤は、チアジアゾール誘導体それ自体を単独で用いても
よいが、通常は、例えば担体、界面活性剤、分散剤、ま
たは補助剤等を配合して、定法により、例えば、水和
剤、乳剤、粉剤または粒剤に製剤して用いることができ
る。これらの製剤は適切な濃度に希釈して散布するか、
または直接施用する。
は栽培植物に薬害がないという特性があるので、病原菌
による植物の病気に対する農園芸用殺菌剤として、全く
好都合に使用出来るものである。本発明の農園芸用殺菌
剤は、チアジアゾール誘導体それ自体を単独で用いても
よいが、通常は、例えば担体、界面活性剤、分散剤、ま
たは補助剤等を配合して、定法により、例えば、水和
剤、乳剤、粉剤または粒剤に製剤して用いることができ
る。これらの製剤は適切な濃度に希釈して散布するか、
または直接施用する。
【００２３】有効成分の配合割合については必要に応じ
て適宜選択すればよいが、製剤に対して通常０．５〜８
０％の範囲が適当である。
て適宜選択すればよいが、製剤に対して通常０．５〜８
０％の範囲が適当である。
【００２４】本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用
される化合物の種類、対象病害、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによって変動するが、粉剤及び粒
剤の様にそのまま使用する場合は、有効成分として１０
アール当り０．１〜５ｋｇ、好ましくは０．３〜１ｋｇ
の範囲から選ぶのがよい。又、乳剤または水和剤のよう
に最終的に液状で使用する場合は、施用時の濃度として
０．１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３０００
ｐｐｍの範囲から選ぶのがよい。
される化合物の種類、対象病害、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによって変動するが、粉剤及び粒
剤の様にそのまま使用する場合は、有効成分として１０
アール当り０．１〜５ｋｇ、好ましくは０．３〜１ｋｇ
の範囲から選ぶのがよい。又、乳剤または水和剤のよう
に最終的に液状で使用する場合は、施用時の濃度として
０．１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３０００
ｐｐｍの範囲から選ぶのがよい。
【００２５】
【発明の効果】本発明の化合物は、優れた抗菌活性を有
し、特に植物病原菌に対して優れた殺菌力を有し、広範
囲にわたる種々の菌類による植物病害の駆除撲滅のため
に適用できる。
し、特に植物病原菌に対して優れた殺菌力を有し、広範
囲にわたる種々の菌類による植物病害の駆除撲滅のため
に適用できる。
【００２６】
【実施例】次に、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。なお実施例中の部は、重量部を意味する。
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。なお実施例中の部は、重量部を意味する。
【００２７】実施例１ ３−フェノキシ−１，２，５−チアジアゾール−４−イ
ル Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメートの製法（化合物番号
１７） ３−フェノキシ−４−ヒドロキシ−１，２，５−チアジ
アゾール０．８０ｇと炭酸カリウム０．４６ｇとをアセ
トニトリルに懸濁し、ジメチルカルバモイルクロリド
０．３６ｇを加え１２時間還流した。放冷後、反応混合
液を水中に注ぎ、エーテルで抽出した。エーテル層は希
水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水でそれぞれ２
回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３−
フェノキシ−１，２，５−チアジアゾール−４−イル
Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメート０．８５ｇを得た。
ル Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメートの製法（化合物番号
１７） ３−フェノキシ−４−ヒドロキシ−１，２，５−チアジ
アゾール０．８０ｇと炭酸カリウム０．４６ｇとをアセ
トニトリルに懸濁し、ジメチルカルバモイルクロリド
０．３６ｇを加え１２時間還流した。放冷後、反応混合
液を水中に注ぎ、エーテルで抽出した。エーテル層は希
水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水でそれぞれ２
回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３−
フェノキシ−１，２，５−チアジアゾール−４−イル
Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメート０．８５ｇを得た。
【００２８】融点：油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3、単位：δｐｐｍ）：
２．９０（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），７．０
〜７．３（ｍ，５Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｍ-1） ：１７５０，１４９０，１４７５，１４７０，１２２
０，１１５０ 元素分析（％） Ｃ11Ｈ11Ｎ3Ｏ3Ｓとして 実測値：Ｃ；４９．５５，Ｈ；４．２５，Ｎ；１６．０
８ 計算値：Ｃ；４９．８０，Ｈ；４．１７，Ｎ；１５．８
３ 実施例２ ３，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−１，２，
５−チアジアゾールの製法（化合物番号１８） 水素化ナトリウム（６０％油性）０．１６ｇを懸濁させ
たＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに、４−ｔ−ブチルフ
ェノール０．６ｇを加え、６０℃で１時間撹拌した後、
３−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−４−クロロ−１，
２，５−チアジアゾール０．８１ｇを加え、１００℃で
１２時間撹拌した。放冷後、反応混合液を水中に注ぎエ
ーテルで抽出した。エーテル層は希水酸化ナトリウム水
溶液、水、飽和食塩水でそれぞれ２回洗浄した。無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、３，４−ビス（４−ｔ−
ブチルフェノキシ）−１，２，５−チアジアゾール０．
８４ｇを得た。
２．９０（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），７．０
〜７．３（ｍ，５Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｍ-1） ：１７５０，１４９０，１４７５，１４７０，１２２
０，１１５０ 元素分析（％） Ｃ11Ｈ11Ｎ3Ｏ3Ｓとして 実測値：Ｃ；４９．５５，Ｈ；４．２５，Ｎ；１６．０
８ 計算値：Ｃ；４９．８０，Ｈ；４．１７，Ｎ；１５．８
３ 実施例２ ３，４−ビス（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−１，２，
５−チアジアゾールの製法（化合物番号１８） 水素化ナトリウム（６０％油性）０．１６ｇを懸濁させ
たＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに、４−ｔ−ブチルフ
ェノール０．６ｇを加え、６０℃で１時間撹拌した後、
３−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−４−クロロ−１，
２，５−チアジアゾール０．８１ｇを加え、１００℃で
１２時間撹拌した。放冷後、反応混合液を水中に注ぎエ
ーテルで抽出した。エーテル層は希水酸化ナトリウム水
溶液、水、飽和食塩水でそれぞれ２回洗浄した。無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、３，４−ビス（４−ｔ−
ブチルフェノキシ）−１，２，５−チアジアゾール０．
８４ｇを得た。
【００２９】融点：１０４〜１０８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3、単位：δｐｐｍ）：
１．３８（ｓ，９Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1） ：２９６０，１５３０，１５１０，１４７５，１２５
５，１２３５ 元素分析（％） Ｃ22Ｈ26Ｎ2Ｏ2Ｓとして 実測値：Ｃ；６８．９１，Ｈ；６．８９，Ｎ；７．６５ 計算値：Ｃ；６９．０７，Ｈ；６．８５，Ｎ；７．３２ 同様な方法により得た本発明の化合物の代表例を表１，
２に、その物性を表３〜８に示した。
１．３８（ｓ，９Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1） ：２９６０，１５３０，１５１０，１４７５，１２５
５，１２３５ 元素分析（％） Ｃ22Ｈ26Ｎ2Ｏ2Ｓとして 実測値：Ｃ；６８．９１，Ｈ；６．８９，Ｎ；７．６５ 計算値：Ｃ；６９．０７，Ｈ；６．８５，Ｎ；７．３２ 同様な方法により得た本発明の化合物の代表例を表１，
２に、その物性を表３〜８に示した。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【表４】
【００３４】
【表５】
【００３５】
【表６】
【００３６】
【表７】
【００３７】
【表８】
【００３８】実施例３ 水和剤の調製 本発明化合物（ＮＯ．２）１０部を、担体材料としてジ
ークライト［商品名、国峰工業（株）製］８７．３部、
界面活性剤としてネオペレックス［商品名、花王アトラ
ス（株）製］１．３５部、及びソルポール８００Ａ［商
品名、東邦化学工業（株）製］１．３５部と共に混合粉
砕して、１０％水和剤を得た。
ークライト［商品名、国峰工業（株）製］８７．３部、
界面活性剤としてネオペレックス［商品名、花王アトラ
ス（株）製］１．３５部、及びソルポール８００Ａ［商
品名、東邦化学工業（株）製］１．３５部と共に混合粉
砕して、１０％水和剤を得た。
【００３９】実施例４ 乳剤の調製 本発明化合物（ＮＯ．３）５部を、キシレン８５部，お
よび界面活性剤としてソルポール８００Ａ１０部と混合
溶解し、５％乳剤を得た。
よび界面活性剤としてソルポール８００Ａ１０部と混合
溶解し、５％乳剤を得た。
【００４０】実施例５ 粉剤の調製 本発明化合物（ＮＯ．４）２部を、珪藻土５部，及びク
レー９３部と均一に混合粉砕して、２％粉剤を得た。
レー９３部と均一に混合粉砕して、２％粉剤を得た。
【００４１】実施例６ 粒剤の調製 本発明化合物（ＮＯ．５）１０部を、ベントナイト５０
部、クニライト［商品名、国峰工業（株）製］３５部、
及び界面活性剤としてソルポール８００Ａ５部と混合粉
砕した後、水１０部を加えて均一に撹拌し、直径０．７
ｍｍの篩穴から押し出し、乾燥後１〜２ｍｍの長さに切
断して、１０％粒剤を得た。
部、クニライト［商品名、国峰工業（株）製］３５部、
及び界面活性剤としてソルポール８００Ａ５部と混合粉
砕した後、水１０部を加えて均一に撹拌し、直径０．７
ｍｍの篩穴から押し出し、乾燥後１〜２ｍｍの長さに切
断して、１０％粒剤を得た。
【００４２】実施例７ イネいもち病予防効果試験 ８ｃｍ×８ｃｍプラスチック製ポットにイネ種子（品
種：ヤマホウシ）を播種し、温室内で成育させた。２．
５〜３葉期に、実施例３に準じて調製した各化合物の水
和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で
希釈した液を散布した。風乾後、イネいもち病菌を接種
し、２５℃の恒温室に入れた。接種７日後ポット全体の
病斑数を調査し、下記の式に従って防除価を算出した。
種：ヤマホウシ）を播種し、温室内で成育させた。２．
５〜３葉期に、実施例３に準じて調製した各化合物の水
和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で
希釈した液を散布した。風乾後、イネいもち病菌を接種
し、２５℃の恒温室に入れた。接種７日後ポット全体の
病斑数を調査し、下記の式に従って防除価を算出した。
【００４３】
【数１】
【００４４】結果を表９に示す。
【００４５】
【表９】
【００４６】実施例８ コムギ赤さび病予防効果試験 ８ｃｍ×８ｃｍプラスチック製ポットにコムギ種子（品
種：農林６１号）を播種し、温室内で成育させた。第一
葉が完全に展開したコムギ幼苗に、実施例３に準じて調
製した各化合物の水和剤を、有効成分濃度が所定濃度に
なるように水で希釈した液を散布した。風乾後、コムギ
赤さび病菌を接種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７
日後ポット全体の病斑数を調査し、下記の式に従って防
除価を算出した。
種：農林６１号）を播種し、温室内で成育させた。第一
葉が完全に展開したコムギ幼苗に、実施例３に準じて調
製した各化合物の水和剤を、有効成分濃度が所定濃度に
なるように水で希釈した液を散布した。風乾後、コムギ
赤さび病菌を接種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７
日後ポット全体の病斑数を調査し、下記の式に従って防
除価を算出した。
【００４７】
【数２】
【００４８】結果を表１０に示す。
【００４９】
【表１０】
フロントページの続き (72)発明者 渡辺 博幸 神奈川県藤沢市湘南台４丁目26−５サンパ レス湘南402 (72)発明者 勝浦 公男 東京都新宿区西落合２−23−３
Claims (2)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、 Ｘ、Ｙは同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、
炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシル基または炭
素数１〜４のアルコキシ基で置換されたカルボニル基、 Ａは炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルキ
ル基または炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されても
よいフェニル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1（Ｒ1は炭素数１〜
６のアルキル基を示す。）、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ2Ｒ3（Ｗ
は酸素原子または硫黄原子、Ｒ2、Ｒ3は同一または異な
って水素原子、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換され
てもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、 【化２】 （ｎ1は０〜２の整数、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は同一または異な
って水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル
基または炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。）または
Ｒ2、Ｒ3は互いに連結して 【化３】 （ｎ2は０〜２の整数、ＥはＣＨ2または酸素原子、
Ｒ7、Ｒ8は同一または異なって水素原子または炭素数１
〜６のアルキル基を示す。）を示す。）、−ＣＨＲ9Ｃ
ＯＲ10（Ｒ9は水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基、Ｒ10は炭素数１〜４のアルコキシ基またはＮＲ2Ｒ3
（Ｒ2、Ｒ3は前記と同じ意味を示す。）を示す。）また
は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11（Ｒ11は炭素数１〜６のアルキル基
を示す。）を示す。］で表される３−アリールオキシ−
１，２，５−チアジアゾール誘導体。 - 【請求項２】請求項１に記載の、一般式［Ｉ］で表され
る３−アリールオキシ−１，２，５−チアジアゾール誘
導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5259772A JPH0797377A (ja) | 1993-04-21 | 1993-10-18 | ３−アリールオキシ−１，２，５−チアジアゾール誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9425493 | 1993-04-21 | ||
| JP5-94254 | 1993-04-21 | ||
| JP5259772A JPH0797377A (ja) | 1993-04-21 | 1993-10-18 | ３−アリールオキシ−１，２，５−チアジアゾール誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0797377A true JPH0797377A (ja) | 1995-04-11 |
Family
ID=26435520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5259772A Pending JPH0797377A (ja) | 1993-04-21 | 1993-10-18 | ３−アリールオキシ−１，２，５−チアジアゾール誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0797377A (ja) |
-
1993
- 1993-10-18 JP JP5259772A patent/JPH0797377A/ja active Pending
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