JPH0797590A - 水溶性切削研削油剤 - Google Patents
水溶性切削研削油剤Info
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- JPH0797590A JPH0797590A JP26305993A JP26305993A JPH0797590A JP H0797590 A JPH0797590 A JP H0797590A JP 26305993 A JP26305993 A JP 26305993A JP 26305993 A JP26305993 A JP 26305993A JP H0797590 A JPH0797590 A JP H0797590A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 原料成分をＡ：炭素数１８のモノ及び／又は
ジヒドロキシ脂肪酸、Ｂ：２〜６価のポリオール、Ｃ：
炭素数４〜３６の脂肪族二塩基酸とするとき、Ａの重
縮合物（酸価：３０〜１５０）、Ａ及びＢのエステル
化物とＡとの重縮合物（酸価：２０〜１２０）、Ａと
Ｃの重縮合物（酸価：３０〜１５０）、Ａ及びＢのエ
ステル化物とＡとＣとの重縮合物（酸価：２０〜１２
０）のいずれかのアルカリ金属塩又はアミン塩を含有し
てなる水溶性切削研削油剤。 【効果】 起泡性が低く、臭気のない、防錆性、潤滑
性、耐圧性の優れた水溶性切削研削油剤を提供できる。
ジヒドロキシ脂肪酸、Ｂ：２〜６価のポリオール、Ｃ：
炭素数４〜３６の脂肪族二塩基酸とするとき、Ａの重
縮合物（酸価：３０〜１５０）、Ａ及びＢのエステル
化物とＡとの重縮合物（酸価：２０〜１２０）、Ａと
Ｃの重縮合物（酸価：３０〜１５０）、Ａ及びＢのエ
ステル化物とＡとＣとの重縮合物（酸価：２０〜１２
０）のいずれかのアルカリ金属塩又はアミン塩を含有し
てなる水溶性切削研削油剤。 【効果】 起泡性が低く、臭気のない、防錆性、潤滑
性、耐圧性の優れた水溶性切削研削油剤を提供できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、金属加工分野において
利用できる金属加工用油剤、詳細には水溶性切削研削油
剤に関するものである。
利用できる金属加工用油剤、詳細には水溶性切削研削油
剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、金属類を切削あるいは研削して加
工する際には種々の油剤が使用され、とりわけ水溶性油
剤が好ましく用いられてきた。そして、水溶性切削研削
油剤の成分としては、高級脂肪酸、塩素化脂肪酸等のア
ルカリ金属塩やアミン塩が用いられてきた。しかし、こ
れらの成分を含有する水溶性切削研削油剤は一般に発泡
しやすく、臭気が著しく、作業性を低下させると共に、
錆止め効果が低下しやすいという欠点を有していた。
工する際には種々の油剤が使用され、とりわけ水溶性油
剤が好ましく用いられてきた。そして、水溶性切削研削
油剤の成分としては、高級脂肪酸、塩素化脂肪酸等のア
ルカリ金属塩やアミン塩が用いられてきた。しかし、こ
れらの成分を含有する水溶性切削研削油剤は一般に発泡
しやすく、臭気が著しく、作業性を低下させると共に、
錆止め効果が低下しやすいという欠点を有していた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の実情に鑑み、本
発明は、起泡性が小さく、臭気もなく、防錆性の良好な
水溶性切削研削油剤を提供することを目的とた。
発明は、起泡性が小さく、臭気もなく、防錆性の良好な
水溶性切削研削油剤を提供することを目的とた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこの目的を
達成するために種々検討を行った結果、原料として少な
くともヒドロキシ長鎖脂肪酸を用いる特定の重縮合物の
塩類が水溶性切削研削油剤として優れた特性を有してい
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
達成するために種々検討を行った結果、原料として少な
くともヒドロキシ長鎖脂肪酸を用いる特定の重縮合物の
塩類が水溶性切削研削油剤として優れた特性を有してい
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明は、原料成分が、成分Ａ：
炭素数１８のモノ及び／又はジヒドロキシ脂肪酸、成分
Ｂ：２〜６価のポリオール、成分Ｃ：炭素数４〜３６の
脂肪族二塩基酸とするとき、下記（１）〜（４）のいず
れかに示される重縮合物のアルカリ金属塩もしくはアミ
ン塩を含有してなる水溶性切削研削油剤である。 （１）成分Ａの重縮合物（ただし酸価が３０〜１５
０）。 （２）成分Ａ及び成分Ｂのエステル化物と成分Ａとの重
縮合物（ただし酸価が２０〜１２０）。 （３）成分Ａと成分Ｃとの重縮合物（ただし酸価が３０
〜１５０）。 （４）成分Ａ及び成分Ｂのエステル化物と成分Ａと成分
Ｃとの重縮合物（ただし酸価が２０〜１２０）。
炭素数１８のモノ及び／又はジヒドロキシ脂肪酸、成分
Ｂ：２〜６価のポリオール、成分Ｃ：炭素数４〜３６の
脂肪族二塩基酸とするとき、下記（１）〜（４）のいず
れかに示される重縮合物のアルカリ金属塩もしくはアミ
ン塩を含有してなる水溶性切削研削油剤である。 （１）成分Ａの重縮合物（ただし酸価が３０〜１５
０）。 （２）成分Ａ及び成分Ｂのエステル化物と成分Ａとの重
縮合物（ただし酸価が２０〜１２０）。 （３）成分Ａと成分Ｃとの重縮合物（ただし酸価が３０
〜１５０）。 （４）成分Ａ及び成分Ｂのエステル化物と成分Ａと成分
Ｃとの重縮合物（ただし酸価が２０〜１２０）。
【０００６】本発明において、原料成分として使用でき
る炭素数１８のモノ及び／又はジヒドロキシ脂肪酸は、
９、１０、１２、１３、１５又は１６位のいずれかにヒ
ドロキシル基を有するステアリン酸、オレイン酸または
リノール酸等のモノヒドロキシ脂肪酸、また９及び１０
位、１２及び１３位、１５及び１６位、９及び１２位、
９及び１３位、９及び１５位、９及び１６位、１０及び
１２位、１０及び１３位、１０及び１５位、１０及び１
６位、１２及び１５位、１３及び１５位、あるいは１３
及び１６位等のいずれかにヒドロキシル基を有するステ
アリン酸、オレイン酸又はリノール酸等のジヒドロキシ
脂肪酸を例示できる。このうちモノヒドロキシ脂肪酸と
しては１０−ヒドロキシステアリン酸、１２−ヒドロキ
システアリン酸、リシノール酸が入手しやすく、またジ
ヒドロキシ脂肪酸としては９、１０−ジヒドロキシステ
アリン酸、９，１０−ジヒドロキシオレイン酸、９，１
０−ジヒドロキシリノール酸、１２，１３−ジヒドロキ
シオレイン酸、１５，１６−ジヒドロキシリノール酸が
好ましい。
る炭素数１８のモノ及び／又はジヒドロキシ脂肪酸は、
９、１０、１２、１３、１５又は１６位のいずれかにヒ
ドロキシル基を有するステアリン酸、オレイン酸または
リノール酸等のモノヒドロキシ脂肪酸、また９及び１０
位、１２及び１３位、１５及び１６位、９及び１２位、
９及び１３位、９及び１５位、９及び１６位、１０及び
１２位、１０及び１３位、１０及び１５位、１０及び１
６位、１２及び１５位、１３及び１５位、あるいは１３
及び１６位等のいずれかにヒドロキシル基を有するステ
アリン酸、オレイン酸又はリノール酸等のジヒドロキシ
脂肪酸を例示できる。このうちモノヒドロキシ脂肪酸と
しては１０−ヒドロキシステアリン酸、１２−ヒドロキ
システアリン酸、リシノール酸が入手しやすく、またジ
ヒドロキシ脂肪酸としては９、１０−ジヒドロキシステ
アリン酸、９，１０−ジヒドロキシオレイン酸、９，１
０−ジヒドロキシリノール酸、１２，１３−ジヒドロキ
シオレイン酸、１５，１６−ジヒドロキシリノール酸が
好ましい。
【０００７】２〜６価のポリオールの具体例は、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタン
ジオール、１，９−ノナンジオール、グリセリン、ネオ
ペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトール、ソルビトールあるいはそれらの重縮合
物等である。脂肪族二塩基酸の具体例は、コハク酸、フ
マル酸、マレイン酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、ドデカン二酸、オクタデカメチレンジカルボン
酸、エイコサメチレンジカルボン酸、テトラコサメチレ
ンジカルボン酸、オクタコサメチレンジカルボン酸、ド
トリアコンタンメチレンジカルボン酸、１−デセン−
１，１０−ジカルボン酸、ダイマー酸等をあげることが
できる。
ングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタン
ジオール、１，９−ノナンジオール、グリセリン、ネオ
ペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトール、ソルビトールあるいはそれらの重縮合
物等である。脂肪族二塩基酸の具体例は、コハク酸、フ
マル酸、マレイン酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、ドデカン二酸、オクタデカメチレンジカルボン
酸、エイコサメチレンジカルボン酸、テトラコサメチレ
ンジカルボン酸、オクタコサメチレンジカルボン酸、ド
トリアコンタンメチレンジカルボン酸、１−デセン−
１，１０−ジカルボン酸、ダイマー酸等をあげることが
できる。
【０００８】次に本発明では、前記原料を特定の組み合
わせで用い、重縮合反応せしめ、以下の４種類の重縮合
物とすることを特徴とする。すなわち本発明によれば、
第１の重縮合物として炭素数１８のモノ及び／又はジヒ
ドロキシ脂肪酸のみを原料とした重縮合物が得られる。
該重縮合物はこのモノ及び／又はジヒドロキシ脂肪酸の
ヒドロキシル基及びカルボキシル基が主として分子間及
び分子内エステル化されたものであり、とりわけ１２−
ヒドロキシステアリン酸の重縮合物が好ましい。その酸
価は３０〜１５０であることを必須とする。酸価が３０
未満では増粘して作業性が低下し、また適切な潤滑被膜
を形成しなくなり、１５０を超えると潤滑性能効果が発
現しなくなるので好ましくない。
わせで用い、重縮合反応せしめ、以下の４種類の重縮合
物とすることを特徴とする。すなわち本発明によれば、
第１の重縮合物として炭素数１８のモノ及び／又はジヒ
ドロキシ脂肪酸のみを原料とした重縮合物が得られる。
該重縮合物はこのモノ及び／又はジヒドロキシ脂肪酸の
ヒドロキシル基及びカルボキシル基が主として分子間及
び分子内エステル化されたものであり、とりわけ１２−
ヒドロキシステアリン酸の重縮合物が好ましい。その酸
価は３０〜１５０であることを必須とする。酸価が３０
未満では増粘して作業性が低下し、また適切な潤滑被膜
を形成しなくなり、１５０を超えると潤滑性能効果が発
現しなくなるので好ましくない。
【０００９】また、第２の重縮合物としては炭素数１８
のモノ及び／又はジヒドロキシ脂肪酸と２〜６価のポリ
オールとのエステル化物をさらに炭素数１８のモノ及び
／又はジヒドロキシ脂肪酸で脱水重縮合反応せしめた生
成物である。該重縮合物は、原料のヒドロキシル基とカ
ルボキシル基が主として分子間及び分子内でエステル化
したものであり、酸価は２０〜１２０である。これは、
前記のヒドロキシ脂肪酸とポリオールとを単に同時に重
縮合反応させた生成物とは重縮合の度合の点で異なる。
本発明の場合には重縮合物の粘性を適切に調節できる。
なお、酸価が２０〜１２０の範囲を外れると、増粘して
作業性が低下し、また適度な潤滑被膜を形成せず、ある
いは潤滑性能の効果が低下する。
のモノ及び／又はジヒドロキシ脂肪酸と２〜６価のポリ
オールとのエステル化物をさらに炭素数１８のモノ及び
／又はジヒドロキシ脂肪酸で脱水重縮合反応せしめた生
成物である。該重縮合物は、原料のヒドロキシル基とカ
ルボキシル基が主として分子間及び分子内でエステル化
したものであり、酸価は２０〜１２０である。これは、
前記のヒドロキシ脂肪酸とポリオールとを単に同時に重
縮合反応させた生成物とは重縮合の度合の点で異なる。
本発明の場合には重縮合物の粘性を適切に調節できる。
なお、酸価が２０〜１２０の範囲を外れると、増粘して
作業性が低下し、また適度な潤滑被膜を形成せず、ある
いは潤滑性能の効果が低下する。
【００１０】第３の重縮合物は、炭素数１８のモノ及び
／又はジヒドロキシ脂肪酸と炭素数４〜３６の脂肪族二
塩基酸との重縮合物であり、その酸価は３０〜１５０で
あることを要する。酸価が３０未満であると増粘して作
業性が低下し、また潤滑被膜を形成するために必要な残
存カルボキシル基の量が不足することになり、１５０を
超えると潤滑性能の効果が現れなくなる。
／又はジヒドロキシ脂肪酸と炭素数４〜３６の脂肪族二
塩基酸との重縮合物であり、その酸価は３０〜１５０で
あることを要する。酸価が３０未満であると増粘して作
業性が低下し、また潤滑被膜を形成するために必要な残
存カルボキシル基の量が不足することになり、１５０を
超えると潤滑性能の効果が現れなくなる。
【００１１】第４の重縮合物は、炭素数１８のモノ及び
／又はジヒドロキシ脂肪酸と２〜６価のポリオールとの
エステル化物を、さらに炭素数１８のモノ及び／又はジ
ヒドロキシ脂肪酸と炭素数４〜３６の脂肪族二塩基酸と
で脱水重縮合反応せしめた生成物である。該重縮合物
は、前記の第２の重縮合物をさらに前記二塩基酸で重縮
合させたものであり、その酸価は２０〜１２０である。
酸価がこの範囲を外れると、増粘して作業性が低下し、
また適度な潤滑被膜を形成せず、あるいは潤滑性能の効
果が現れない。該重縮合物はまた、前記第２の重縮合物
の場合と同様に、原料を単に同時反応させた生成物とは
重縮合物の度合が異なり、粘性を適切に調節することが
できる。
／又はジヒドロキシ脂肪酸と２〜６価のポリオールとの
エステル化物を、さらに炭素数１８のモノ及び／又はジ
ヒドロキシ脂肪酸と炭素数４〜３６の脂肪族二塩基酸と
で脱水重縮合反応せしめた生成物である。該重縮合物
は、前記の第２の重縮合物をさらに前記二塩基酸で重縮
合させたものであり、その酸価は２０〜１２０である。
酸価がこの範囲を外れると、増粘して作業性が低下し、
また適度な潤滑被膜を形成せず、あるいは潤滑性能の効
果が現れない。該重縮合物はまた、前記第２の重縮合物
の場合と同様に、原料を単に同時反応させた生成物とは
重縮合物の度合が異なり、粘性を適切に調節することが
できる。
【００１２】前記したエステル化物及び重縮合物を調製
するには、公知のエステル化反応、重縮合反応の方法を
採用できる。すなわち適宜に原料を選択し、これに触媒
を添加もしくは添加せず、該反応に不活性な溶媒及び気
体の共存下もしくは非共存下、１８０〜２２０℃で３〜
５時間、攪拌して副生する水を系外に除去して反応物を
得、要すればさらに脱色、脱臭等の精製処理を施す。
するには、公知のエステル化反応、重縮合反応の方法を
採用できる。すなわち適宜に原料を選択し、これに触媒
を添加もしくは添加せず、該反応に不活性な溶媒及び気
体の共存下もしくは非共存下、１８０〜２２０℃で３〜
５時間、攪拌して副生する水を系外に除去して反応物を
得、要すればさらに脱色、脱臭等の精製処理を施す。
【００１３】かくして得られる本発明の重縮合物は、こ
れをアルカリ金属塩又はアミン塩となす。アルカリ金属
としてはナトリウム、カリウム等を例示でき、またアミ
ンとしてはモノ、ジ又はトリ型のエタノールアミン、プ
ロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ブタノー
ルアミン、イソブタノールアミン、ヘキサノールアミ
ン、オクタノールアミン、イソオクタノールアミン等の
各種アミンを使用することができるが、とりわけモノ、
ジ又はトリ型のエタノールアミン、プロパノールアミン
等の低級アルカノールアミンが好ましい。重縮合物のか
かる塩類は、前記アルカリ金属の水酸化物、酸化物等、
前記アミンの塩酸塩等を用いて常法により当該塩に変換
できる。
れをアルカリ金属塩又はアミン塩となす。アルカリ金属
としてはナトリウム、カリウム等を例示でき、またアミ
ンとしてはモノ、ジ又はトリ型のエタノールアミン、プ
ロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ブタノー
ルアミン、イソブタノールアミン、ヘキサノールアミ
ン、オクタノールアミン、イソオクタノールアミン等の
各種アミンを使用することができるが、とりわけモノ、
ジ又はトリ型のエタノールアミン、プロパノールアミン
等の低級アルカノールアミンが好ましい。重縮合物のか
かる塩類は、前記アルカリ金属の水酸化物、酸化物等、
前記アミンの塩酸塩等を用いて常法により当該塩に変換
できる。
【００１４】本発明の水溶性切削研削油剤を製造するに
は、前記した４種類の重縮合物のアルカリ金属塩、又は
アミン塩をそのまま単独で用いてもよく、あるいはこれ
に公知の鉱油、合成油、極圧添加剤、脂肪酸、酸化防止
剤、界面活性剤等を加え、エマルジョンタイプ又はソリ
ューブルタイプに組成してもよい。かかる水溶性切削研
削油剤において、本発明に係わる重縮合物の塩類の有効
な配合比率は、使用目的、使用状況等により適宜選択さ
れるが、実際の金属加工時に適用する水懸濁液中の１〜
５０重量％、好ましくは１〜３０重量％、より好ましく
は１〜５重量％である。
は、前記した４種類の重縮合物のアルカリ金属塩、又は
アミン塩をそのまま単独で用いてもよく、あるいはこれ
に公知の鉱油、合成油、極圧添加剤、脂肪酸、酸化防止
剤、界面活性剤等を加え、エマルジョンタイプ又はソリ
ューブルタイプに組成してもよい。かかる水溶性切削研
削油剤において、本発明に係わる重縮合物の塩類の有効
な配合比率は、使用目的、使用状況等により適宜選択さ
れるが、実際の金属加工時に適用する水懸濁液中の１〜
５０重量％、好ましくは１〜３０重量％、より好ましく
は１〜５重量％である。
【００１５】
【実施例】以下の合成例および実施例において、部と％
はいずれも重量基準である。 合成例１ 攪拌機、温度計、窒素導入管、水分離管を備えた１リッ
トル四ツ口フラスコに１２−ヒドロキシステアリン酸３
００部、キシレン３０部を仕込み２２０℃まで昇温し、
この温度で３時間脱水させ、重縮合反応を行った。反応
後キシレンを減圧留去し、本発明の重縮合物（酸価５
０）を２７０部得た。以下、これを試料Ａとする。
はいずれも重量基準である。 合成例１ 攪拌機、温度計、窒素導入管、水分離管を備えた１リッ
トル四ツ口フラスコに１２−ヒドロキシステアリン酸３
００部、キシレン３０部を仕込み２２０℃まで昇温し、
この温度で３時間脱水させ、重縮合反応を行った。反応
後キシレンを減圧留去し、本発明の重縮合物（酸価５
０）を２７０部得た。以下、これを試料Ａとする。
【００１６】合成例２ 合成例１に記載の反応装置にリシノール酸２４０部、グ
リセリン６０部、キシレン３０部を仕込み、１８０〜２
２０℃で５時間エステル化反応させ、リシノール酸グリ
セリド混合物２６５部を得た。このものの組成はリシノ
ール酸及びその重縮合物：２５％、リシノール酸及びそ
の重縮合物のモノグリセリド：４０％、リシノール酸及
びその重縮合物のジグリセリド：２５％、その他混合グ
リセリド：１０％であり、酸価４５であった。ついで、
このリシノール酸グリセリド混合物２４０部、１２−ヒ
ドロキシステアリン酸６０部、キシレン３０部を仕込
み、合成例１と同様に２２０℃まで昇温し、この温度で
５時間脱水させ、重縮合反応を行った。反応後キシレン
を減圧留去し、本発明の重縮合物（酸価５３）を２６８
部得た。以下、これを試料Ｂとする。
リセリン６０部、キシレン３０部を仕込み、１８０〜２
２０℃で５時間エステル化反応させ、リシノール酸グリ
セリド混合物２６５部を得た。このものの組成はリシノ
ール酸及びその重縮合物：２５％、リシノール酸及びそ
の重縮合物のモノグリセリド：４０％、リシノール酸及
びその重縮合物のジグリセリド：２５％、その他混合グ
リセリド：１０％であり、酸価４５であった。ついで、
このリシノール酸グリセリド混合物２４０部、１２−ヒ
ドロキシステアリン酸６０部、キシレン３０部を仕込
み、合成例１と同様に２２０℃まで昇温し、この温度で
５時間脱水させ、重縮合反応を行った。反応後キシレン
を減圧留去し、本発明の重縮合物（酸価５３）を２６８
部得た。以下、これを試料Ｂとする。
【００１７】合成例３ ソルビトール１３部、１２−ヒドロキシステアリン酸１
３７部、キシレン３０部を仕込み、合成例１と同様に２
００℃まで昇温し、この温度で５時間脱水させ、重縮合
反応を行った。冷却後、これにジヒドロキシ脂肪酸（ハ
ートルＱ−１、ハリマ化成（株）製）１５０部を仕込
み、同様に２２０℃まで昇温し、この温度で４時間脱水
させ、重縮合反応を行った。反応後キシレンを減圧留去
し、本発明の重縮合物（酸価３０）を２４５部得た。以
下、これを試料Ｃとする。
３７部、キシレン３０部を仕込み、合成例１と同様に２
００℃まで昇温し、この温度で５時間脱水させ、重縮合
反応を行った。冷却後、これにジヒドロキシ脂肪酸（ハ
ートルＱ−１、ハリマ化成（株）製）１５０部を仕込
み、同様に２２０℃まで昇温し、この温度で４時間脱水
させ、重縮合反応を行った。反応後キシレンを減圧留去
し、本発明の重縮合物（酸価３０）を２４５部得た。以
下、これを試料Ｃとする。
【００１８】合成例４ ダイマー酸１４５部、１２−ヒドロキシステアリン酸１
５５部、キシレン３０部を用い、合成例１と同様に２２
０℃まで昇温し、この温度で５時間脱水させ、重縮合反
応を行った。反応後キシレンを減圧留去し、本発明の重
縮合物（酸価６８）を２６８部得た。以下、これを試料
Ｄとする。
５５部、キシレン３０部を用い、合成例１と同様に２２
０℃まで昇温し、この温度で５時間脱水させ、重縮合反
応を行った。反応後キシレンを減圧留去し、本発明の重
縮合物（酸価６８）を２６８部得た。以下、これを試料
Ｄとする。
【００１９】合成例５ ジヒドロキシ脂肪酸（ハートルＱ−１、ハリマ化成
（株）製）１９２部、アゼライン酸１０２部、キシレン
３０部を用い、合成例１と同様に２２０℃まで昇温し、
この温度で５時間脱水させ、重縮合反応を行った。反応
後キシレンを減圧留去し、本発明の重縮合物（酸価７
４）を２７２部得た。以下、これを試料Ｅとする。
（株）製）１９２部、アゼライン酸１０２部、キシレン
３０部を用い、合成例１と同様に２２０℃まで昇温し、
この温度で５時間脱水させ、重縮合反応を行った。反応
後キシレンを減圧留去し、本発明の重縮合物（酸価７
４）を２７２部得た。以下、これを試料Ｅとする。
【００２０】合成例６ １２−ヒドロキシステアリン酸１０２部、１２−ヒドロ
キシステアリン酸モノグリセリド６４部、ドデカン二酸
１１７部、ネオペンチルグリコール１８部、キシレン３
０部を用い、合成例１と同様に２２０℃まで昇温し、こ
の温度で５時間脱水させ、重縮合反応を行った。反応後
キシレンを減圧留去し、本発明の重縮合物（酸価３０）
を２７０部得た。以下、これを試料Ｆとする。
キシステアリン酸モノグリセリド６４部、ドデカン二酸
１１７部、ネオペンチルグリコール１８部、キシレン３
０部を用い、合成例１と同様に２２０℃まで昇温し、こ
の温度で５時間脱水させ、重縮合反応を行った。反応後
キシレンを減圧留去し、本発明の重縮合物（酸価３０）
を２７０部得た。以下、これを試料Ｆとする。
【００２１】合成例７ リシノール酸３８部、ネオペンチルグリコール１３部、
キシレン３０部を仕込み、合成例１と同様に２２０℃ま
で昇温し、この温度で４時間脱水させ、重縮合反応を行
った。冷却後、リシノール酸１０８部、ダイマー酸１４
１部を仕込み、同様に２２０℃まで昇温し、この温度で
３時間脱水させ重縮合反応を行った。反応後、キシレン
を減圧留去し、本発明の重縮合物（酸価４５）を２６５
部得た。以下、これを試料Ｇとする。
キシレン３０部を仕込み、合成例１と同様に２２０℃ま
で昇温し、この温度で４時間脱水させ、重縮合反応を行
った。冷却後、リシノール酸１０８部、ダイマー酸１４
１部を仕込み、同様に２２０℃まで昇温し、この温度で
３時間脱水させ重縮合反応を行った。反応後、キシレン
を減圧留去し、本発明の重縮合物（酸価４５）を２６５
部得た。以下、これを試料Ｇとする。
【００２２】実施例１ 合成例１〜７で得た重縮合物（試料Ａ〜Ｇ）の各３部と
トリエタノールアミン５部とを混合して各重縮合物のア
ミン塩となし、これを２％水溶液に調整して水溶性切削
研削油剤の性能評価用水溶液サンプルとした。なお、以
下の性能評価試験において、比較例として本発明の重縮
合物（試料Ａ〜Ｇ）にかえて比較例１：１２−ヒドロキ
システアリン酸、比較例２：リシノール酸、比較例３：
ダイマー酸を用い、各々のアミン塩を同様の水溶液とな
し、サンプルとした。
トリエタノールアミン５部とを混合して各重縮合物のア
ミン塩となし、これを２％水溶液に調整して水溶性切削
研削油剤の性能評価用水溶液サンプルとした。なお、以
下の性能評価試験において、比較例として本発明の重縮
合物（試料Ａ〜Ｇ）にかえて比較例１：１２−ヒドロキ
システアリン酸、比較例２：リシノール酸、比較例３：
ダイマー酸を用い、各々のアミン塩を同様の水溶液とな
し、サンプルとした。
【００２３】（１）摩擦係数 曽田式振り子摩擦試験機を用いて測定した。その結果を
表１に示す。 （２）耐圧性能 曽田式四球型試験機を用い、２００rpm でステップロー
ド法（０．５kg）により測定した。その結果を表１に示
す。
表１に示す。 （２）耐圧性能 曽田式四球型試験機を用い、２００rpm でステップロー
ド法（０．５kg）により測定した。その結果を表１に示
す。
【００２４】
【表１】 ※配合物はいずれもトリエタノールアミン塩とし、その
２％水溶液として性能評価した。
２％水溶液として性能評価した。
【００２５】（３）防錆性能 前記各試料のトリエタノールアミン塩の２％水溶液に食
塩を１００ppm 添加し、その防錆効果を鉄片の浸漬試験
により比較した。その結果を表２に示す。
塩を１００ppm 添加し、その防錆効果を鉄片の浸漬試験
により比較した。その結果を表２に示す。
【００２６】
【表２】 ※：表１と同じ ※※：◎→錆の発生なし、○→数点の錆が発生、×→数
十点の錆が発生
十点の錆が発生
【００２７】（４）消泡性能 前記各試料のトリエタノールアミン塩の２％水溶液２５
mlを５０mlメスシリンダーに注ぎ、３０秒間振り混ぜ、
各時間ごとの泡立ち後の容積を測定した。その結果を表
３に示す。
mlを５０mlメスシリンダーに注ぎ、３０秒間振り混ぜ、
各時間ごとの泡立ち後の容積を測定した。その結果を表
３に示す。
【００２８】
【表３】 ※：表１と同じ。 ※※：表中の数値は５０mlメスシリンダー中の試料と泡
との容積（ml）を示す。
との容積（ml）を示す。
【００２９】表１、表２及び表３の結果が示すように、
本発明の水溶性切削研削油剤は、従来のものに比べて潤
滑性、耐圧性、防錆性、消泡性において優れている。ま
た、本発明品はいずれも臭気のないものであった。
本発明の水溶性切削研削油剤は、従来のものに比べて潤
滑性、耐圧性、防錆性、消泡性において優れている。ま
た、本発明品はいずれも臭気のないものであった。
【００３０】
【発明の効果】本発明によれば、起泡性が小さく、臭気
のない、防錆性に優れ、また潤滑性、耐圧性の点におい
ても良好な水溶性切削研削油剤を提供できる。
のない、防錆性に優れ、また潤滑性、耐圧性の点におい
ても良好な水溶性切削研削油剤を提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１０Ｍ 109/02 105:14 105:24 105:26） Ｃ１０Ｎ 30:06 30:12 30:18 40:22
Claims (1)
- 【請求項１】 原料成分が、成分Ａ：炭素数１８のモノ
及び／又はジヒドロキシ脂肪酸、成分Ｂ：２〜６価のポ
リオール、成分Ｃ：炭素数４〜３６の脂肪族二塩基酸と
するとき、下記（１）〜（４）のいずれかに示される重
縮合物のアルカリ金属塩もしくはアミン塩を含有してな
る水溶性切削研削油剤。 （１）成分Ａの重縮合物（ただし酸価が３０〜１５
０）。 （２）成分Ａ及び成分Ｂのエステル化物と成分Ａとの重
縮合物（ただし酸価が２０〜１２０）。 （３）成分Ａと成分Ｃとの重縮合物（ただし酸価が３０
〜１５０）。 （４）成分Ａ及び成分Ｂのエステル化物と成分Ａと成分
Ｃとの重縮合物（ただし酸価が２０〜１２０）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5263059A JP2741332B2 (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | 水溶性切削研削油剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5263059A JP2741332B2 (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | 水溶性切削研削油剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0797590A true JPH0797590A (ja) | 1995-04-11 |
| JP2741332B2 JP2741332B2 (ja) | 1998-04-15 |
Family
ID=17384289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5263059A Expired - Fee Related JP2741332B2 (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | 水溶性切削研削油剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2741332B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9029306B2 (en) | 2009-11-30 | 2015-05-12 | Idemitsu Kosan., Ltd. | Water-soluble metalworking oil agent and usage thereof |
| WO2017038734A1 (ja) * | 2015-08-31 | 2017-03-09 | 三井化学株式会社 | 共重合体および潤滑油組成物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57159891A (en) * | 1981-03-27 | 1982-10-02 | Yushiro Do Brazil Ind Chem Ltd | Water-soluble cutting/grinding oil |
| JPH04202298A (ja) * | 1990-11-29 | 1992-07-23 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 水溶性切削油剤 |
-
1993
- 1993-09-28 JP JP5263059A patent/JP2741332B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57159891A (en) * | 1981-03-27 | 1982-10-02 | Yushiro Do Brazil Ind Chem Ltd | Water-soluble cutting/grinding oil |
| JPH04202298A (ja) * | 1990-11-29 | 1992-07-23 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 水溶性切削油剤 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US9029306B2 (en) | 2009-11-30 | 2015-05-12 | Idemitsu Kosan., Ltd. | Water-soluble metalworking oil agent and usage thereof |
| WO2017038734A1 (ja) * | 2015-08-31 | 2017-03-09 | 三井化学株式会社 | 共重合体および潤滑油組成物 |
| CN107922603A (zh) * | 2015-08-31 | 2018-04-17 | 三井化学株式会社 | 共聚物及润滑油组合物 |
| JPWO2017038734A1 (ja) * | 2015-08-31 | 2018-06-14 | 三井化学株式会社 | 共重合体および潤滑油組成物 |
| US20180201864A1 (en) * | 2015-08-31 | 2018-07-19 | Mitsui Chemicals, Inc. | Copolymer and lubricating oil composition |
| EP3345952A4 (en) * | 2015-08-31 | 2019-01-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | COPOLYMER AND LUBRICATING OIL COMPOSITION |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2741332B2 (ja) | 1998-04-15 |
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