JPH08104802A - ポリアルキレンオキシド樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ポリアルキレンオキシドに特定構造の化合物
を配合することにより、高温加工における熱分解を抑制
する。 【構成】 ポリアルキレンオキシドに、式（Ｉ） で示されるフェノール系化合物を配合する。上記式中、
Ｒ¹ 、Ｒ² およびＲ³ はそれぞれ独立に水素またはメチ
ルであり、Ｒ⁴ およびＲ⁵ はそれぞれ独立に炭素数１〜
９のアルキルである。 【効果】 ポリアルキレンオキシドを高温で加工した場
合、あるいはポリアルキレンオキシドを帯電防止剤とし
て配合した熱可塑性樹脂を高温で加工した場合でも、ポ
リアルキレンオキシドの熱分解が抑制される。したがっ
て、充分な帯電防止効果が得られ、また熱変色や金型汚
染の問題も改良される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、高温での加工性の改良
を図ったポリアルキレンオキシド樹脂組成物に関するも
のである。

【０００２】

【従来の技術】ポリエチレンオキシドなどのポリアルキ
レンオキシドは、熱可塑性を示し、成形加工が容易であ
るが、一般に熱安定性が悪く、例えばポリエチレンオキ
シドの場合、その減量開始温度は約１６５℃である。こ
のような熱安定性の問題から、ポリエチレンオキシド自
体が成形品となる用途は、現在のところあまり大きくな
い。

【０００３】一方、ポリエチレンオキシドの用途の一つ
として、ポリスチレン、アクリロニトリル／スチレン共
重合体（ＡＳ樹脂）、アクリロニトリル／ブタジエン／
スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、ゴム強化ポリスチレ
ン（ハイインパクトポリスチレン：ＨＩＰＳ）のような
スチレン系樹脂などを包含する熱可塑性樹脂に対する帯
電防止剤がある。このような熱可塑性樹脂は、成形加工
が容易であり、成形品も優れた特性を有することから、
幅広く使用されており、とりわけ、電気絶縁性がよいこ
とから、ＯＡ機器や家庭電化製品などの電気部品にも多
く使用されている。しかし、こうしたスチレン系樹脂な
どの熱可塑性樹脂からなる成形品は帯電しやすいため、
埃が付着し、汚れやすいという問題がある。そこで従来
から、種々の帯電防止グレードの開発が行われてきてお
り、帯電防止剤としてポリアルキレンオキシドを用いる
試みも提案されている。

【０００４】例えば特開平 2-233743 号公報には、ポリ
エチレンオキシドおよびアルキルベンゼンスルホン酸塩
を配合してなり、帯電防止性に優れるスチレン系樹脂組
成物が記載されている。また特開平 3-227357 号公報に
は、ポリエチレンオキシドおよびこれに固溶する金属塩
を配合してなる制電性のゴム強化スチレン系樹脂組成物
が記載されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】ところで、一般にスチ
レン系樹脂などの熱可塑性樹脂は２００℃程度またはそ
れを超える高温で加工されるが、前述したようにポリエ
チレンオキシドなどのポリアルキレンオキシドは熱安定
性が悪いため、熱可塑性樹脂にポリアルキレンオキシド
を配合した場合、加工中にそのポリアルキレンオキシド
が熱分解して帯電防止効果が発揮されにくくなるばかり
か、熱分解生成物である低分子量ポリアルキレングリコ
ールに起因して熱変色したり、射出成形などの際に低分
子量成分が金型に付着して金型汚染を引き起こすなど、
種々の問題があった。

【０００６】本発明者らは、ポリアルキレンオキシドの
熱安定性を改良することおよび、他の熱可塑性樹脂にポ
リアルキレンオキシドを配合して加工する場合の上記の
ような問題点を解決することを目的として、鋭意研究を
行った結果、ポリアルキレンオキシドに特定のフェノー
ル系化合物を配合することにより、かかる目的が達成さ
れることを見出し、本発明に至った。

【０００７】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、ポリ
アルキレンオキシドおよび、一般式（Ｉ）

【０００８】

【０００９】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² およびＲ³ はそれぞれ
独立に水素またはメチルを表し、Ｒ⁴およびＲ⁵ はそれ
ぞれ独立に炭素数１〜９のアルキルを表す）で示される
フェノール系化合物を含有してなるポリアルキレンオキ
シド樹脂組成物を提供するものである。

【００１０】本発明で用いるポリアルキレンオキシド
は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレン
オキシド、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキシ
ド、エピクロルヒドリンのようなアルキレンオキシドを
モノマーとする重合体であり、こうしたモノマーの１種
または２種以上を重合して得られるものであることがで
きる。このポリアルキレンオキシドは、重量平均分子量
が 1,000から 10,000,000の範囲にあるのが好ましい。
またポリアルキレンオキシドのなかでも、ポリエチレン
オキシドが特に好ましく用いられる。

【００１１】本発明で用いる前記一般式（Ｉ）のフェノ
ール系化合物は、２，４−ジアルキルフェノールまたは
２，４，５−トリアルキルフェノールの６−位をメチレ
ンまたはエチリデンで連結したビスフェノールのモノ
（メタ）アクリレートである。したがって一般式（Ｉ）
において、Ｒ¹ は水素またはメチルであり、Ｒ² も水素
またはメチルである。エステル部分は、アクリレート、
すなわちＲ¹ が水素であるものが好ましい。フェノール
の５−位に位置するＲ³ も水素またはメチルであるが、
通常は水素であるのが好ましい。フェノールの４−位に
位置するＲ⁴ は、炭素数１〜９のアルキルから選ばれる
が、なかでも炭素数１〜６のアルキルが好ましく、とり
わけ好ましいものは、メチル、エチル、ｔ−ブチルおよ
びｔ−アミルである。フェノールの２−位に位置するＲ
⁵ も、炭素数１〜９のアルキルから選ばれるが、なかで
も炭素数４〜８のアルキルが好ましく、特に４級炭素で
ベンゼン環に結合するアルキル、例えばｔ−ブチル、ｔ
−アミルおよびｔ−オクチルがより好ましい。

【００１２】一般式（Ｉ）で示されるフェノール系化合
物の好ましい具体例を挙げると、次のようなものがあ
る。

【００１３】２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−
２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフ
ェニル アクリレート、２，４−ジ−ｔ−ブチル−６−
〔１−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェ
ニル）エチル〕フェニル アクリレート、２，４−ジ−
ｔ−アミル−６−〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２
−ヒドロキシフェニル）エチル〕フェニル アクリレー
トなど。

【００１４】一般式（Ｉ）のフェノール系化合物は、ポ
リアルキレンオキシド１００重量部あたり、０.0１〜２
重量部の範囲で用いるのが好ましい。その配合量が０.0
１重量部未満では、ポリアルキレンオキシドの熱分解を
抑制する効果が必ずしも充分でなく、熱安定性改良効果
に乏しい。また２重量部を越えて配合しても、それに見
合うだけの効果が得られないため、経済的でない。

【００１５】本発明のポリアルキレンオキシド樹脂組成
物は、任意の熱可塑性樹脂と混合することにより、帯電
防止性能を付与することができる。したがって、本発明
の組成物は、ポリアルキレンオキシドおよび一般式
（Ｉ）のフェノール系化合物に加えて、他の熱可塑性樹
脂を含有することもできる。このようにポリアルキレン
オキシドを他の熱可塑性樹脂に配合する場合、前記フェ
ノール系化合物の添加時期は特に制限されるものでな
く、例えば、ポリアルキレンオキシドとフェノール系化
合物を予め混合したものを他の熱可塑性樹脂に添加して
もよいし、ポリアルキレンオキシドと他の熱可塑性樹脂
を配合する段階でフェノール系化合物を添加してもよ
い。この場合に用いられる熱可塑性樹脂の例を以下に示
す。

【００１６】(1) ポリエチレン、例えば高密度ポリエ
チレン（ＨＤ−ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ−Ｐ
Ｅ）、直鎖低密度ポリエチレン（Ｌ−ＬＤＰＥ）； (2) ポリプロピレン； (3) メチルペンテンポリマー； (4) ＥＥＡ（エチレン／アクリル酸エチル共重合）樹
脂； (5) エチレン／酢酸ビニル共重合樹脂； (6) アイオノマー樹脂； (7) ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ゴ
ム強化ポリスチレン； (8) ＡＳ（アクリロニトリル／スチレン共重合）樹
脂； (9) ＡＢＳ（アクリロニトリル／ブタジエン／スチレ
ン共重合）樹脂； (10) ＡＡＳ（アクリロニトリル／特殊アクリルゴム／
スチレン共重合）樹脂； (11) ＡＣＳ（アクリロニトリル/塩素化ポリエチレン/
スチレン共重合）樹脂； (12) 塩素化ポリエチレン、ポリクロロプレン、塩素化
ゴム； (13) ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン； (14) メタクリル酸エステル系樹脂； (15) エチレン／ビニルアルコール共重合樹脂； (16) フッ素化樹脂； (17) ポリアセタール； (18) グラフト化ポリフェニレンエーテル樹脂およびポ
リフェニレンサルファイド樹脂； (19) ポリウレタン； (20) ポリアミド； (21) ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレ
フタレート； (22) ポリカーボネート； (23) ポリアリレート； (24) ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポ
リエーテルスルホン； (25) 芳香族ポリエステル樹脂など。

【００１７】こうした熱可塑性樹脂に、ポリアルキレン
オキシドおよび一般式（Ｉ）のフェノール系化合物を配
合する場合、あるいは一般式（Ｉ）のフェノール系化合
物を含むポリアルキレンオキシド樹脂組成物を配合する
場合、その配合割合は、熱可塑性樹脂１００重量部に対
して、ポリアルキレンオキシドが２〜４０重量部の範囲
となるようにするのが好ましい。ポリアルキレンオキシ
ドの配合量が２重量部未満であると、充分な帯電防止効
果が得られにくくなり、また４０重量部を超えると、成
形品の表面の品位が低下し、ベース樹脂の優れた特性が
維持できなくなるため、好ましくない。

【００１８】また、本発明によるポリアルキレンオキシ
ドおよび一般式（Ｉ）のフェノール系化合物を含む組成
物、あるいはさらに他の熱可塑性樹脂を含む組成物は、
必要に応じてさらに他の添加剤、例えば他のフェノール
系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止
剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、有機
スルホン酸金属塩、相溶化剤、滑剤、顔料、染料、難燃
剤、発泡剤、補強剤、無機充填剤などを含有してもよ
い。これら任意に用いることができる添加剤の具体例を
以下に示す。

【００１９】一般式（Ｉ）で示されるフェノール系化合
物以外のフェノール系酸化防止剤としては、例えば次の
ようなものが挙げられる。

【００２０】ｎ−オクタデシル ３−(３,５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ペ
ンタエリスリチル テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕、トリエチレングリコール ビス〔３−（３−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オネート〕、３，９−ビス〔２−｛３−（３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニ
ルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル〕−２，４，８，
１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、トリ
ス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル） イソシアヌレート、２，２′−エチリデンビス
（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−メ
チレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４′−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノール）、４，４′−ブチリデンビス（３−メチ
ル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−メチルフェノールなど。

【００２１】イオウ系酸化防止剤としては、例えば次の
ようなものが挙げられる。

【００２２】ジラウリル ３，３′−チオジプロピオネ
ート、ジミリスチル ３，３′−チオジプロピオネー
ト、ジステアリル ３，３′−チオジプロピオネート、
ラウリル ステアリル ３，３′−チオジプロピオネー
トなど。

【００２３】リン系酸化防止剤としては、例えば次のよ
うなものが挙げられる。

【００２４】トリス（ノニルフェニル） フォスファイ
ト、ジステアリル ペンタエリスリトール ジフォスフ
ァイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
フォスファイト、テトラトリデシル ４，４′−ブチリ
デンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル） ジ
フォスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル） ペンタエリスリトール ジフォスファイト、ビス
（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル） ペンタエ
リスリトール ジフォスファイト、ビス（２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェニル） ペンタエリスリト
ール ジフォスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニル） ４，４′−ビフェニレンジフォス
フォナイト、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ
−ブチルフェニル） オクチル フォスファイト、２，
２′−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル） フルオロフォスフォナイトなど。

【００２５】紫外線吸収剤としては、例えば次のような
ものが挙げられる。

【００２６】２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェ
ノン、２，２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−
メトキシフェニル）メタン、２，２′，４，４′−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、

【００２７】２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−
（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル）
−５−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−（３
−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキ
シ−５−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−アミ
ル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒド
ロキシ−３,５−ビス（α,α−ジメチルベンジル）フェ
ニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、

【００２８】２，２′−メチレンビス〔６−（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェノール〕、２，２′−メチ
レンビス〔４−ｔ−ブチル−６−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）フェノール〕、ポリ（３〜１１）
（エチレングリコール）と メチル ３−〔３−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル〕プロピオネートとの縮合物、
２−エチルヘキシル ３−〔３−ｔ−ブチル−５−（５
−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４
−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート、オクチル ３
−〔３−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル〕
プロピオネート、メチル ３−〔３−ｔ−ブチル−５−
（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート、３−〔３
−ｔ−ブチル−５−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル〕プロピ
オン酸など。

【００２９】ヒンダードアミン系光安定剤としては、例
えば次のようなものが挙げられる。

【００３０】ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル） セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル） ２−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ブチ
ルマロネート、ビス（１−アクリロイル−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）２,２−ビス(３,
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル)マロネ
ート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル） デカンジオエート、ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル） サクシネート、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル メタ
クリレート、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル メタクリレート、４−〔３−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル
オキシ〕−１−〔２−｛３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ｝エチ
ル〕−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、２−
メチル−２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）プロピオンアミド、

【００３１】テトラキス(２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル) １，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、テトラキス(１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル) １，２，３，４−ブ
タンテトラカルボキシレート、１，２，３，４−ブタン
テトラカルボン酸と １，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジノールおよび１−トリデカノールとの
混合エステル化物、１，２，３，４−ブタンテトラカル
ボン酸と ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジノールおよび１−トリデカノールとの混合エステル化
物、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と １，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノールお
よび３，９−ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル
エチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
〔５．５〕ウンデカンとの混合エステル化物、１，２，
３，４−ブタンテトラカルボン酸と ２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジノールおよび３，９−ビス
（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２，
４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカ
ンとの混合エステル化物、

【００３２】ジメチル サクシネートと １−（２−ヒ
ドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンとの重縮合物、ポリ〔(６−モ
ルホリノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル)
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、ポリ〔｛６−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，
３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキ
サメチレン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）イミノ｝〕、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジ
アミンと １，２−ジブロモエタンとの重縮合物、Ｎ，
Ｎ′，４，７−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル
−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−
４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン、Ｎ，
Ｎ′，４−トリス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ア
ミノ｝−１,３,５−トリアジン−２−イル〕−４，７−
ジアザデカン−１，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ′，４，７
−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミ
ノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−
ジアザデカン−１，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ′，４−ト
リス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ｝−
１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−ジアザ
デカン−１，１０−ジアミンなど。

【００３３】有機スルホン酸金属塩としては、アルカン
スルホン酸金属塩、すなわち、一般式

【００３４】（Ｒ−ＳＯ₃)ｎ−Ｍ

【００３５】で示され、ここにＲは炭素数１〜３０の直
鎖または分枝状アルキルであり、Ｍは金属であり、ｎは
Ｍで表される金属の価数に対応する１以上の整数である
ものが好ましい。例えば、Ｒがメチル、オクチル、ドデ
シル、ステアリルなどであるアルカンスルホン酸金属塩
が挙げられる。Ｍで表される金属は、リチウム、カリル
ム、ナトリウムなどのアルカリ金属、およびマグネシウ
ム、カルシウムなどのアルカリ土類金属のなかから任意
に選択することができる。

【００３６】本発明のポリアルキレンオキシド樹脂組成
物を製造する方法に特別な制限はなく、例えばポリアル
キレンオキシドに一般式（Ｉ）のフェノール系化合物を
配合する場合は、ヘンシェルミキサーやＶ型ブレンダー
のような混練機を用いたり、あるいはドライブレンドな
どの手段で両者を混合し、その後、単軸押出機、二軸押
出機、ニーダー、二軸混練機、射出成形機などを用いて
ペレットや成形品とする方法、押出成形や射出成形のよ
うな溶融加工操作中に前記フェノール系化合物を直接混
練する方法などにより、この組成物を製造することがで
きる。他の添加剤を配合する場合は、組成物を製造する
任意の段階で添加すればよい。また、ポリアルキレンオ
キシド、一般式（Ｉ）のフェノール系化合物および他の
熱可塑性樹脂を含有する組成物、あるいは任意にさらに
他の添加剤を含有する組成物も、上で説明したのと同
様、任意の方法で製造することができる。

【００３７】

【実施例】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、これらの実施例は好ましい具体例を示す
ものであり、本発明の範囲を限定するものではない。例
中にある部は、特にことわらないかぎり重量基準であ
る。ここでは、供試安定剤として、次のものを用いた。

【００３８】化合物Ａ： ２，４−ジ−ｔ−アミル−６
−〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフ
ェニル）エチル〕フェニル アクリレート 化合物Ｂ： ２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−
２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフ
ェニル アクリレート ＡＯ−１： ペンタエリスリチル テトラキス〔３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート〕

【００３９】実施例１ ラボプラストミル〔（株）東洋精機製作所製〕の中で、
ポリエチレンオキシドPEO-3 〔住友精化（株）製、重量
平均分子量６０万〜１１０万〕１００部に対して供試安
定剤をそれぞれ表１に示した量添加し、窒素ガス雰囲気
下、２００℃、６０rpm の条件で混練して、トルク値の
変化を追跡した。ポリエチレンオキシドが熱分解すると
トルクが低下するため、混練開始からトルクの低下が認
められるまでの時間を測定して耐熱性を評価し、その結
果を併せて表１に示した。

【００４０】

【表１】

【００４１】

【発明の効果】本発明に従ってポリアルキレンオキシド
に特定のフェノール系化合物を配合することにより、ポ
リアルキレンオキシドを高温での加工に供した場合でも
熱分解を抑制することができる。したがって、ポリアル
キレンオキシドを例えば他の熱可塑性樹脂の帯電防止剤
として用いる場合、かかるフェノール系化合物をポリア
ルキレンオキシドとともに他の熱可塑性樹脂に配合する
ことにより、あるいはかかるフェノール系化合物を予め
ポリアルキレンオキシドに配合してなる組成物を他の熱
可塑性樹脂に配合することにより、高温で加工した場合
でも、ポリアルキレンオキシドによる優れた帯電防止効
果が発揮される。また、かかるフェノール系化合物を配
合したことにより、ポリアルキレンオキシドの熱分解に
起因する熱変色や金型汚染の問題も解消できる。こうし
て熱安定性が改良されたポリアルキレンオキシドは、高
温での加工が必要な種々のポリマーに適用することがで
きるとともに、他のポリマーに配合しない状態でも高温
で加工することができ、ポリアルキレンオキシドの用途
拡大にもつながる。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ポリアルキレンオキシドおよび、一般式
   （Ｉ） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² およびＲ³ はそれぞれ独立に水素ま
   たはメチルを表し、Ｒ⁴およびＲ⁵ はそれぞれ独立に炭
   素数１〜９のアルキルを表す）で示されるフェノール系
   化合物を含有することを特徴とするポリアルキレンオキ
   シド樹脂組成物。
2. 【請求項２】ポリアルキレンオキシドが、ポリエチレン
   オキシドである請求項１記載の組成物。
3. 【請求項３】フェノール系化合物が、２−ｔ−ブチル−
   ６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベ
   ンジル）−４−メチルフェニル アクリレート、 ２，
   ４−ジ−ｔ−ブチル−６−〔１−（３，５−ジ−ｔ−ブ
   チル−２−ヒドロキシフェニル）エチル〕フェニル ア
   クリレートまたは２，４−ジ−ｔ−アミル−６−〔１−
   （３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）
   エチル〕フェニル アクリレートである請求項１または
   ２記載の組成物。
4. 【請求項４】ポリアルキレンオキシド１００重量部あた
   り、フェノール系化合物を０.0１〜２重量部含有する請
   求項１、２または３記載の組成物。
5. 【請求項５】さらに他の熱可塑性樹脂を含有する請求項
   １〜４のいずれかに記載の組成物。
6. 【請求項６】他の熱可塑性樹脂１００重量部あたり、ポ
   リアルキレンオキシドを２〜４０重量部含有する請求項
   ５記載の組成物。