JPH08109181A - １Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール誘導体 - Google Patents
１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール誘導体Info
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- JPH08109181A JPH08109181A JP15877095A JP15877095A JPH08109181A JP H08109181 A JPH08109181 A JP H08109181A JP 15877095 A JP15877095 A JP 15877095A JP 15877095 A JP15877095 A JP 15877095A JP H08109181 A JPH08109181 A JP H08109181A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】写真用カプラーまたはその中間体などに有用な
化合物を提供する。 【構成】下記一般式〔Ｉ〕で表される化合物。 【化１】 （式中、Ｘは水素原子又は塩素原子を表わし、Ｒはニト
ロ基又はアミノ基を表わす。）
化合物を提供する。 【構成】下記一般式〔Ｉ〕で表される化合物。 【化１】 （式中、Ｘは水素原子又は塩素原子を表わし、Ｒはニト
ロ基又はアミノ基を表わす。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は写真用カプラーおよびそ
の中間体などに有用な化合物に関し、特にハロゲン化銀
写真感光材料を用いるカラー画像形成方法において有用
な１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリア
ゾール系マゼンタカプラーおよびその中間体に関する。
の中間体などに有用な化合物に関し、特にハロゲン化銀
写真感光材料を用いるカラー画像形成方法において有用
な１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリア
ゾール系マゼンタカプラーおよびその中間体に関する。
【０００２】
【従来の技術】１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，
２，４〕トリアゾール系マゼンタカプラーは、特開昭５
９−１７１９５６号及び米国特許４，５４０，６５４号
に開示されている。これらのカプラーは色再現性に優
れ、合成的にも優れていることが知られている。更にあ
る種の褪色防止剤を用いることにより色像の堅牢性に於
いても優れたカプラーであることが知られている。この
色像の堅牢性を更に高めたカプラーとして特開平１−３
０２２４９号に開示されているカプラーが知られてい
る。即ち６位に三級アルキル基を有し、２位にフエニレ
ン基を有す１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，
４〕トリアゾール系マゼンタカプラーである。これらの
カプラーから得られる色像は光及び熱に対して高い堅牢
性を有している。しかしながら特開平１−３０２２４９
号に記載のこれらのカプラーの具体的化合物例としては
２位のフエニレン基のメタ位にスルホンアミド基を有す
カプラーでありこの２位フエニレン基のメタ位に置換基
を有すカプラーから得られる色素の分光吸収特性は長波
長側の裾の部分の吸収が多くブロード化することが判
り、色再現性上さらなる改良が望まれていた。また、こ
のカプラーを含む感光材料は、露光してから現像するま
での保存性において写真性能が変化するといった問題を
有していることが判った。更に、感光材料に於いては現
像における処理液の組成変化に対して写真特性の変化の
少ない感光材料が望まれている。処理液の組成変化の大
きな原因として、自動現像機を用いるランニング処理な
いし間欠連続処理における、他の処理液成分の混入蓄積
の増大がある。これは、処理液補充量が減少し、タンク
液が補充液で更新される率が低くなったり、液の使用期
限が長くなる場合に顕著になる。上記の「他の処理液の
混入」は処理内での隣の処理液のスプラッシュや搬送リ
ーダー、ベルトまたはフィルムを吊り下げるハンガー等
により発色現像液中に現像直後の処理液成分が持ちこま
れる所謂バックコンタミネーション等により引き起こさ
れる。これらの蓄積する混入成分の内、定着剤が混入し
た発色現像液で、上記の特開平１−３０２２４９号に記
載のカプラーを含有する感光材料は、その写真特性の変
化が大きくさらなる改良が望まれていた。また、特開平
３−４８８４５号に記載されている２位のフエニレン基
のオルト位にメチル基を有するカプラーを含有する感光
材料においても、上記の課題の他にも発色性が低いとい
った課題を有していることが判り、更なる改良が望まれ
ていた。
２，４〕トリアゾール系マゼンタカプラーは、特開昭５
９−１７１９５６号及び米国特許４，５４０，６５４号
に開示されている。これらのカプラーは色再現性に優
れ、合成的にも優れていることが知られている。更にあ
る種の褪色防止剤を用いることにより色像の堅牢性に於
いても優れたカプラーであることが知られている。この
色像の堅牢性を更に高めたカプラーとして特開平１−３
０２２４９号に開示されているカプラーが知られてい
る。即ち６位に三級アルキル基を有し、２位にフエニレ
ン基を有す１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，
４〕トリアゾール系マゼンタカプラーである。これらの
カプラーから得られる色像は光及び熱に対して高い堅牢
性を有している。しかしながら特開平１−３０２２４９
号に記載のこれらのカプラーの具体的化合物例としては
２位のフエニレン基のメタ位にスルホンアミド基を有す
カプラーでありこの２位フエニレン基のメタ位に置換基
を有すカプラーから得られる色素の分光吸収特性は長波
長側の裾の部分の吸収が多くブロード化することが判
り、色再現性上さらなる改良が望まれていた。また、こ
のカプラーを含む感光材料は、露光してから現像するま
での保存性において写真性能が変化するといった問題を
有していることが判った。更に、感光材料に於いては現
像における処理液の組成変化に対して写真特性の変化の
少ない感光材料が望まれている。処理液の組成変化の大
きな原因として、自動現像機を用いるランニング処理な
いし間欠連続処理における、他の処理液成分の混入蓄積
の増大がある。これは、処理液補充量が減少し、タンク
液が補充液で更新される率が低くなったり、液の使用期
限が長くなる場合に顕著になる。上記の「他の処理液の
混入」は処理内での隣の処理液のスプラッシュや搬送リ
ーダー、ベルトまたはフィルムを吊り下げるハンガー等
により発色現像液中に現像直後の処理液成分が持ちこま
れる所謂バックコンタミネーション等により引き起こさ
れる。これらの蓄積する混入成分の内、定着剤が混入し
た発色現像液で、上記の特開平１−３０２２４９号に記
載のカプラーを含有する感光材料は、その写真特性の変
化が大きくさらなる改良が望まれていた。また、特開平
３−４８８４５号に記載されている２位のフエニレン基
のオルト位にメチル基を有するカプラーを含有する感光
材料においても、上記の課題の他にも発色性が低いとい
った課題を有していることが判り、更なる改良が望まれ
ていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、第一に、分光吸収特性に優れたマゼンタ色素を形成
する１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリ
アゾール系マゼンタカプラーおよびその中間体を提供す
ることにある。第２には、得られた色素が光及び熱に対
して優れた画像堅牢性を有し１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−
ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール系マゼンタカプラー及
びその中間体を提供することである。
は、第一に、分光吸収特性に優れたマゼンタ色素を形成
する１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリ
アゾール系マゼンタカプラーおよびその中間体を提供す
ることにある。第２には、得られた色素が光及び熱に対
して優れた画像堅牢性を有し１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−
ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール系マゼンタカプラー及
びその中間体を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記の課題は、下記一般
式〔Ｉ〕で表される１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕
〔１，２，４〕トリアゾール誘導体によって達成され
た。
式〔Ｉ〕で表される１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕
〔１，２，４〕トリアゾール誘導体によって達成され
た。
【０００５】
【化２】
【０００６】本発明の化合物は、特開昭６０−１９７６
８８号及び特開平３−１８４９８０号に記載されている
方法に従って合成することができる。すなわち、以下に
示す合成スキーム〔Ａ〕及び合成スキーム〔Ｂ〕に従っ
て合成できる。 合成スキーム〔Ａ〕
８８号及び特開平３−１８４９８０号に記載されている
方法に従って合成することができる。すなわち、以下に
示す合成スキーム〔Ａ〕及び合成スキーム〔Ｂ〕に従っ
て合成できる。 合成スキーム〔Ａ〕
【０００７】
【化３】
【０００８】合成実施例−１ ピバロイルアセトニトリル（化合物〔Ｉ〕）６００ｇに
イソプロパノール８００mlを加えて加熱攪拌した。これ
にヒドラジン水和物２８８ｇを滴下し、３時間加熱攪拌
を行った。反応終了後、減圧下でイソプロパノールを４
００ml留去した。残留物に酢酸エチル２０００mlと飽和
食塩水とを加えて攪拌した。しばらく放置した後に水層
を除去し、飽和食塩水で酢酸エチル層を２回洗浄した後
に酢酸エチル溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
この酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮した後、残留物にｎ
−ヘキサン２０００mlを加えて結晶を析出させた。この
結晶を濾取し、乾燥した。３−アミノ−５−ｔ−ブチル
ピラゾール（化合物〔II〕）を６３４ｇ（９６．２％）
得た。融点は７４．０〜７５．０℃であった。前記の方
法で得た３−アミノ−５−ｔ−ブチルピラゾール２５０
ｇにアセトニトリル２８００mlを加えて室温で攪拌し
た。この溶液にメチル−４−ニトロフエニルイミド酸エ
ステル塩酸塩（化合物〔III 〕）３９０ｇを加えて、室
温で７時間攪拌をおこなった。次に、ヒドロキシルアミ
ンのメタノール溶液〔ヒドロキシルアミン塩酸塩１５０
ｇとナトリウムメチラートの２８wt％メタノール溶液を
４３０mlから調液）を加えて、更に８時間攪拌を行っ
た。反応終了後、この溶液に水８０００mlを加えて析出
した結晶を濾取した。この結晶を乾燥してアミドオキシ
ム体（化合物〔IV〕）を４２１．７ｇ（７７．２％）得
た。融点は１７５〜１７７℃であった。アミドオキシム
体（化合物〔IV〕）３６４ｇにジメチルアセトアミド９
００mlを加えて、１０℃に冷却して攪拌した。これにメ
タンスルホン酸クロライド１４４．３ｇを加え、次にピ
リジン２３３mlを加えた。室温で２時間攪拌した後、メ
タノール２６００mlを加えて５５℃で５時間加熱攪拌を
行なった。反応終了後、室温まで冷却して水１８００ml
を加えて結晶を析出させた。この結晶を濾取し、乾燥し
た。閉環体である化合物〔Ｖ〕を２４９ｇ（７２．８
％）得た。融点は２５９〜２６０℃であった。
イソプロパノール８００mlを加えて加熱攪拌した。これ
にヒドラジン水和物２８８ｇを滴下し、３時間加熱攪拌
を行った。反応終了後、減圧下でイソプロパノールを４
００ml留去した。残留物に酢酸エチル２０００mlと飽和
食塩水とを加えて攪拌した。しばらく放置した後に水層
を除去し、飽和食塩水で酢酸エチル層を２回洗浄した後
に酢酸エチル溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
この酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮した後、残留物にｎ
−ヘキサン２０００mlを加えて結晶を析出させた。この
結晶を濾取し、乾燥した。３−アミノ−５−ｔ−ブチル
ピラゾール（化合物〔II〕）を６３４ｇ（９６．２％）
得た。融点は７４．０〜７５．０℃であった。前記の方
法で得た３−アミノ−５−ｔ−ブチルピラゾール２５０
ｇにアセトニトリル２８００mlを加えて室温で攪拌し
た。この溶液にメチル−４−ニトロフエニルイミド酸エ
ステル塩酸塩（化合物〔III 〕）３９０ｇを加えて、室
温で７時間攪拌をおこなった。次に、ヒドロキシルアミ
ンのメタノール溶液〔ヒドロキシルアミン塩酸塩１５０
ｇとナトリウムメチラートの２８wt％メタノール溶液を
４３０mlから調液）を加えて、更に８時間攪拌を行っ
た。反応終了後、この溶液に水８０００mlを加えて析出
した結晶を濾取した。この結晶を乾燥してアミドオキシ
ム体（化合物〔IV〕）を４２１．７ｇ（７７．２％）得
た。融点は１７５〜１７７℃であった。アミドオキシム
体（化合物〔IV〕）３６４ｇにジメチルアセトアミド９
００mlを加えて、１０℃に冷却して攪拌した。これにメ
タンスルホン酸クロライド１４４．３ｇを加え、次にピ
リジン２３３mlを加えた。室温で２時間攪拌した後、メ
タノール２６００mlを加えて５５℃で５時間加熱攪拌を
行なった。反応終了後、室温まで冷却して水１８００ml
を加えて結晶を析出させた。この結晶を濾取し、乾燥し
た。閉環体である化合物〔Ｖ〕を２４９ｇ（７２．８
％）得た。融点は２５９〜２６０℃であった。
【０００９】還元鉄２０９ｇ、塩化アンモニウム２０ｇ
に水１２０mlとイソプロパノール１２００mlを加えて加
熱攪拌した。この溶液に前記の方法で得た化合物〔Ｖ〕
２０２ｇを少しずつ添加した。添加終了後、１時間加熱
攪拌を行い、次いで反応液を熱時濾過して不溶解物を濾
過して除いた。濾液を減圧下で濃縮し、残留物に水３０
００mlを加えて結晶を析出させた。この結晶を濾取して
乾燥した。アミン体（化合物〔VI〕）１６７．９ｇ（９
２．９％）を得た。融点は２６３〜２６５℃であった。
前記の方法で得たアミン体（化合物〔VI〕）５８．０ｇ
にジメチルアセトアミド１８０mlを加えて室温で攪拌し
た。この溶液に２−オクチルオキシ−５−tert−オクチ
ルベンゼンスルホン酸クロライド（化合物〔VII 〕）１
００ｇを滴下し、次いでピリジン２２mlを滴下した。滴
下終了後、５時間室温で攪拌を続け、次いで酢酸エチル
と水を加えて抽出し、この酢酸エチル溶液を飽和食塩水
で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この
酢酸エチル溶液を室温で攪拌し、Ｎ−クロルサクシンイ
ミド３０．７ｇを少しずつ添加した。添加終了後、１時
間室温で攪拌した後に水８００mlを加えて水洗した。こ
の酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮乾固した。残留物を酢
酸エチルとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶し
た。カプラーＭ−１を１１２．３ｇ（７２．３％）得
た。融点は１２７〜１２９℃であった。 プロトンNMR 、δ(ppm) （多重度、積分値） (CDCl3) 10.73(br, 1H) 、7.78(d, 1H) 、7.65(d, 2H)
、7.44(dd, 1H)、7.07(d, 2H) 、6.89(d, 1H) 、4.14
(t, 2H) 、2.05〜1.78(m, 2H) 、1.65〜1.15(m, 18H)、
1.43(s, 9H) 、0.88(t, 3H) 、0.49(s, 9H) 合成スキーム〔Ｂ〕
に水１２０mlとイソプロパノール１２００mlを加えて加
熱攪拌した。この溶液に前記の方法で得た化合物〔Ｖ〕
２０２ｇを少しずつ添加した。添加終了後、１時間加熱
攪拌を行い、次いで反応液を熱時濾過して不溶解物を濾
過して除いた。濾液を減圧下で濃縮し、残留物に水３０
００mlを加えて結晶を析出させた。この結晶を濾取して
乾燥した。アミン体（化合物〔VI〕）１６７．９ｇ（９
２．９％）を得た。融点は２６３〜２６５℃であった。
前記の方法で得たアミン体（化合物〔VI〕）５８．０ｇ
にジメチルアセトアミド１８０mlを加えて室温で攪拌し
た。この溶液に２−オクチルオキシ−５−tert−オクチ
ルベンゼンスルホン酸クロライド（化合物〔VII 〕）１
００ｇを滴下し、次いでピリジン２２mlを滴下した。滴
下終了後、５時間室温で攪拌を続け、次いで酢酸エチル
と水を加えて抽出し、この酢酸エチル溶液を飽和食塩水
で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この
酢酸エチル溶液を室温で攪拌し、Ｎ−クロルサクシンイ
ミド３０．７ｇを少しずつ添加した。添加終了後、１時
間室温で攪拌した後に水８００mlを加えて水洗した。こ
の酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮乾固した。残留物を酢
酸エチルとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶し
た。カプラーＭ−１を１１２．３ｇ（７２．３％）得
た。融点は１２７〜１２９℃であった。 プロトンNMR 、δ(ppm) （多重度、積分値） (CDCl3) 10.73(br, 1H) 、7.78(d, 1H) 、7.65(d, 2H)
、7.44(dd, 1H)、7.07(d, 2H) 、6.89(d, 1H) 、4.14
(t, 2H) 、2.05〜1.78(m, 2H) 、1.65〜1.15(m, 18H)、
1.43(s, 9H) 、0.88(t, 3H) 、0.49(s, 9H) 合成スキーム〔Ｂ〕
【００１０】
【化４】
【００１１】合成実施例−２（カプラー Ｍ−１） 前記の合成例−１で合成したアミノピラゾール体（化合
物〔II〕）７０ｇに濃塩酸２５０mlを加えて５５℃に加
熱攪拌した。この溶液に塩化スルフリル４８．６mlを２
時間かけて滴下した。滴下終了後、１時間攪拌を行い、
次いで減圧下で濃縮した。残留物にトルエン３００mlを
加えて、更に減圧下で濃縮した。残留物に酢酸エチル２
５０mlを加えると結晶が析出した。この結晶を濾取し、
乾燥した。クロル体（化合物〔IX〕）１００．２ｇ（９
４．８％）を得た。融点は１６０〜１６７℃であった。
前記の方法で得たクロル体（化合物〔IX〕）１１２ｇに
アセトニトリル７００mlを加えて室温で攪拌し、トリエ
チルアミン７５mlを加えて中和した。この溶液にメチル
−４−ニトロフエニルイミド酸エステル塩酸塩（化合物
〔III 〕）１１６ｇを添加し、更に室温で８時間攪拌を
行った。次に、ヒドロキシルアミンのメタノール溶液
（ヒドロキシルアミン塩酸塩４６．３ｇとナトリウムメ
チラートの２８wt％メタノール溶液を１３４mlから調
液）を加えて、更に８時間攪拌を行った。反応終了後、
水２６００mlを加えて結晶を析出させた。この結晶を濾
取して、乾燥した。アミドオキシム体（化合物〔Ｘ〕）
１２３ｇ（６８．３％）を得た。融点は１５８〜１６２
℃であった。前記の方法で得たアミドオキシム体（化合
物〔Ｘ〕）２０．０ｇにジメチルアセトアミド６０mlを
加えて室温で攪拌し、パラトルエンスルホン酸クロライ
ド１１．９ｇを添加した。更に、ピリジン５．３mlを滴
下して室温で３時間攪拌を行った。この溶液にメタノー
ル１５０mlとピリジン４．８mlを加えて、更に加熱攪拌
を３時間行った。反応終了後、反応液を水中に注ぐとガ
ム状の物が析出した。このガム状の物を分離してアセト
ニトリルを加えて攪拌し結晶化させた。この結晶を濾取
して、乾燥した。閉環体（化合物〔XI〕１１．８ｇ（６
２．３％）を得た。融点は２４９〜２５２℃であった。
還元鉄１８ｇ、塩化アンモニウム１．７ｇに水１５mlと
イソプロパノール１５０mlを加えて加熱攪拌した。この
溶液に前記の閉環体（化合物〔XI〕）２０．０ｇを少し
ずつ添加した。添加終了後、３０分間加熱攪拌を行っ
た。反応終了後、熱時に濾過して不溶解物を除いた。濾
液に水１０００mlを加えて結晶を析出させた。この結晶
を濾取し、乾燥した。アミン体（化合物〔XII 〕）１
５．０ｇ（８２．８％）を得た。融点は２６１〜２６３
℃であった。前記の方法で合成したアミン体（化合物
〔XII 〕）８．６９ｇにジメチルアセトアミド２５ml加
えて室温で攪拌し、２−オクチルオキシ−５−tert−オ
クチルベンセンスルホン酸クロライド１５．０ｇを滴下
し、次いでピリジン２．９mlを滴下した。滴下終了後、
５時間攪拌を行い、次いで酢酸エチルで抽出した。酢酸
エチル溶液を飽和食塩水で洗浄した後、減圧下で濃縮し
た。残留物を酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混合溶媒と
で再結晶させた。カプラーＭ−１ １７．５ｇ（８７．
１％）を得た。融点は１２７〜１２９℃であり、前記の
合成実施例−１と同じであった。またＮＭＲスペクトル
の結果においても一致した。
物〔II〕）７０ｇに濃塩酸２５０mlを加えて５５℃に加
熱攪拌した。この溶液に塩化スルフリル４８．６mlを２
時間かけて滴下した。滴下終了後、１時間攪拌を行い、
次いで減圧下で濃縮した。残留物にトルエン３００mlを
加えて、更に減圧下で濃縮した。残留物に酢酸エチル２
５０mlを加えると結晶が析出した。この結晶を濾取し、
乾燥した。クロル体（化合物〔IX〕）１００．２ｇ（９
４．８％）を得た。融点は１６０〜１６７℃であった。
前記の方法で得たクロル体（化合物〔IX〕）１１２ｇに
アセトニトリル７００mlを加えて室温で攪拌し、トリエ
チルアミン７５mlを加えて中和した。この溶液にメチル
−４−ニトロフエニルイミド酸エステル塩酸塩（化合物
〔III 〕）１１６ｇを添加し、更に室温で８時間攪拌を
行った。次に、ヒドロキシルアミンのメタノール溶液
（ヒドロキシルアミン塩酸塩４６．３ｇとナトリウムメ
チラートの２８wt％メタノール溶液を１３４mlから調
液）を加えて、更に８時間攪拌を行った。反応終了後、
水２６００mlを加えて結晶を析出させた。この結晶を濾
取して、乾燥した。アミドオキシム体（化合物〔Ｘ〕）
１２３ｇ（６８．３％）を得た。融点は１５８〜１６２
℃であった。前記の方法で得たアミドオキシム体（化合
物〔Ｘ〕）２０．０ｇにジメチルアセトアミド６０mlを
加えて室温で攪拌し、パラトルエンスルホン酸クロライ
ド１１．９ｇを添加した。更に、ピリジン５．３mlを滴
下して室温で３時間攪拌を行った。この溶液にメタノー
ル１５０mlとピリジン４．８mlを加えて、更に加熱攪拌
を３時間行った。反応終了後、反応液を水中に注ぐとガ
ム状の物が析出した。このガム状の物を分離してアセト
ニトリルを加えて攪拌し結晶化させた。この結晶を濾取
して、乾燥した。閉環体（化合物〔XI〕１１．８ｇ（６
２．３％）を得た。融点は２４９〜２５２℃であった。
還元鉄１８ｇ、塩化アンモニウム１．７ｇに水１５mlと
イソプロパノール１５０mlを加えて加熱攪拌した。この
溶液に前記の閉環体（化合物〔XI〕）２０．０ｇを少し
ずつ添加した。添加終了後、３０分間加熱攪拌を行っ
た。反応終了後、熱時に濾過して不溶解物を除いた。濾
液に水１０００mlを加えて結晶を析出させた。この結晶
を濾取し、乾燥した。アミン体（化合物〔XII 〕）１
５．０ｇ（８２．８％）を得た。融点は２６１〜２６３
℃であった。前記の方法で合成したアミン体（化合物
〔XII 〕）８．６９ｇにジメチルアセトアミド２５ml加
えて室温で攪拌し、２−オクチルオキシ−５−tert−オ
クチルベンセンスルホン酸クロライド１５．０ｇを滴下
し、次いでピリジン２．９mlを滴下した。滴下終了後、
５時間攪拌を行い、次いで酢酸エチルで抽出した。酢酸
エチル溶液を飽和食塩水で洗浄した後、減圧下で濃縮し
た。残留物を酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混合溶媒と
で再結晶させた。カプラーＭ−１ １７．５ｇ（８７．
１％）を得た。融点は１２７〜１２９℃であり、前記の
合成実施例−１と同じであった。またＮＭＲスペクトル
の結果においても一致した。
【００１２】
【発明の効果】本発明の化合物および／またはこの化合
物から誘導された耐拡散性カプラーの酸化カップリング
によって、色再現性、光・熱に対する画像堅牢性や発色
性に優れた色素が得られる。
物から誘導された耐拡散性カプラーの酸化カップリング
によって、色再現性、光・熱に対する画像堅牢性や発色
性に優れた色素が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高橋 修 神奈川県声足柄市中沼210番地 富士 写 真フイルム株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕で表わされる１Ｈ−ピ
ラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール誘導
体 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｘは水素原子又は塩素原子を表わし、Ｒはニト
ロ基又はアミノ基を表わす。）
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP15877095A JP2655249B2 (ja) | 1995-06-02 | 1995-06-02 | １Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15877095A JP2655249B2 (ja) | 1995-06-02 | 1995-06-02 | １Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール誘導体 |
Related Parent Applications (1)
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| JP4234120A Division JP2670943B2 (ja) | 1992-05-26 | 1992-08-11 | 写真用カプラー及びハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08109181A true JPH08109181A (ja) | 1996-04-30 |
| JP2655249B2 JP2655249B2 (ja) | 1997-09-17 |
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ID=15678968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15877095A Expired - Fee Related JP2655249B2 (ja) | 1995-06-02 | 1995-06-02 | １Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2655249B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014025010A (ja) * | 2012-07-27 | 2014-02-06 | Fujifilm Corp | 染料化合物及びその製造方法、着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに表示装置 |
-
1995
- 1995-06-02 JP JP15877095A patent/JP2655249B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014025010A (ja) * | 2012-07-27 | 2014-02-06 | Fujifilm Corp | 染料化合物及びその製造方法、着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに表示装置 |
| CN103571219A (zh) * | 2012-07-27 | 2014-02-12 | 富士胶片株式会社 | 染料化合物及其制法、着色硬化性组合物、着色硬化膜、彩色滤光片及其制法以及显示装置 |
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|---|---|
| JP2655249B2 (ja) | 1997-09-17 |
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