JPH08119949A - テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】式 【化１】 式中、Ｘはハロゲン又はＣ_1-4アルキルを示し、Ｙは水
素原子、ハロゲン又はＣ_1-4アルキルを示し、Ｒ¹はエチ
ル、ｎ−プロピル又はイソブチルを示し、そしてＲ²は
Ｃ_4-6分枝アルキルを示す、但し、Ｒ¹とＲ²の合計炭素
数は７又は８であるものとする、で表わされる新規テト
ラゾリノン類。 【効果】 除草剤として強力な除草作用を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はテトラゾリノン類及びそ
の除草剤としての利用に関する。さらに詳しくは、本発
明は、除草剤として特異的に高い活性を示す新規なテト
ラゾリノン類、その製法及び除草剤としての利用に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】ある種のテトラゾリノン誘導体が除草活
性を有することはすでに知られている（特開昭６２−１
２７６７号公報、特開昭６０−１４６８７９号公報、米
国特許４９５６４６９号、同第５０１９１５２号及び同
第５００３０７５号明細書参照）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は高
い除草活性を示す新規なテトラゾリノン誘導体を創製す
べく研究を行なつた結果、今回下記式（Ｉ）で表わされ
る一群の新規なテトラゾリノン類を合成することに成功
した。

【０００４】式

【０００５】

【化２】

【０００６】式中、Ｘはハロゲン又はＣ_1-4アルキルを
示し、Ｙは水素原子、ハロゲン又はＣ_1-4アルキルを示
し、Ｒ¹はエチル、ｎ−プロピル又はイソブチルを示
し、そしてＲ²はＣ_4-6分枝アルキルを示す、但し、Ｒ¹
とＲ²の合計炭素数は７又は８であるものとする。

【０００７】本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、式

【０００８】

【化３】

【０００９】式中、Ｘ及びＹは前記と同義である、で表
わされる化合物を式

【００１０】

【化４】

【００１１】式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同義であり、
そしてｈａｌはクロル、ブロム等の脱離基を示す、で表
される化合物と反応させることにより得られる。

【００１２】上記式（Ｉ）の化合物は強力な除草活性を
示し、除草剤として有用である。

【００１３】本発明により提供される上記式（Ｉ）のテ
トラゾリノン類は、特開昭６２−１２７６７号公報、特
開昭６０−１４６８７９号公報、米国特許４９５６４６
９号、同第５０１９１５２号及び同第５００３０７５号
明細書に記載された一般式に概念上包含されるものであ
るが、式（Ｉ）で特定される本発明の化合物は、これれ
の公報又は明細書には具体的に記載されておらず、そし
て、これらの公報又は明細書に具体的に記載されている
化合物に比して、極めて卓越した除草作用を示す。

【００１４】本明細書において、「ハロゲン」はフルオ
ル、クロル、ブロム及びヨードを包含し、好ましくはフ
ルオル、クロル又はブロムである。

【００１５】「Ｃ_1-4アルキル」は、メチル、エチル、
ｎ−又はｉｓｏ−プロピル及びｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ
−又はｔｅｒｔ−ブチルを包含し、好ましくはメチル又
はエチルである。

【００１６】「Ｃ_4-6分枝アルキル」はイソブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオ
ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、イソヘキシル、１,２,
２−トリメチルプロピル等を包含し、好ましくはイソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル又は１,２,２−トリメチルプロピ
ルである。

【００１７】本発明の好適な群の化合物としては、式
（Ｉ）において、Ｘがフルオル、クロル、ブロム又はメ
チルを示し、Ｙが水素原子、フルオル、クロル、ブロ
ム、メチル又はエチルを示し、Ｒ¹がエチル、ｎ−プロ
ピル又はイソブチルを示し、そしてＲ²がイソブチル、
ｓｅｃ−ブチル又は１,２,２−トリメチルプロピルを示
し、但しＲ¹とＲ²の合計炭素数は７又は８であるものと
する化合物をあげることができる。

【００１８】そして、更に好ましい群の化合物として
は、前記式（Ｉ）において、Ｘがクロル、ブロム又はチ
メルを示し、Ｙが水素原子、クロル、ブロム又はメチル
を示し、Ｒ¹がエチル、ｎ−プロピル又はイソブチルを
示し、そしてＲ²がイソブチル、ｓｅｃ−ブロム又は１,
２,２−トリメチルプロピルを示し、但し、Ｒ¹とＲ²の
合計炭素数は７又は８であるものとする化合物をあげる
ことができる。

【００１９】上記の製法において、原料として、例え
ば、１−（２−クロロフエニル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノンとＮ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−ｎ−プロピルカル
バモイルクロライドとを用いると、上記製法は下記反応
式で表される。

【００２０】

【化５】

【００２１】上記の製法において、原料の式（ＩＩ）の
化合物は、The Journal of OrganicChemistry（ザ・ジ
ヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリー）Ｖｏ
ｌ．４５，Ｎｏ．２１，１９８０年，５１３０−５１３
６頁又は The Journal of American Chemical Society
（ザ・ジヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサ
イエテイー）Ｖｏｌ．８１，１９５９年，３０７６−３
０７９頁に記載されている方法に準じて合成することが
できる。式（ＩＩ）の化合物の代表例として、下記の化
合物をあげることができる。

【００２２】１−（２−クロロフエニル）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノン、１−（２−クロロ−６−メチルフエ
ニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２,６−
ジクロロフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１
−（２−メチルフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ンなど。

【００２３】上記の製法において、原料の式（ＩＩＩ）
の化合物は、有機化学の分野ではよく知られている化合
物であり、その例として下記の化合物をあげることがで
きる。

【００２４】Ｎ−エチル−Ｎ−（１,２,２−トリメチル
プロピル）カルバモイルクロライド、Ｎ−ｓｅｃ−ブチ
ル−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイルクロライド、Ｎ,Ｎ
−ジイソブチルカルバモイルクロライドなど。

【００２５】上記の製法は、式（ＩＩ）の化合物を式
（ＩＩＩ）の化合物と、通常、反応に不活性な有機溶媒
中で反応させることにより行なうことができる。該反応
に使用しうる不活性有機溶媒の例としては、脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類（これらは場合によつて
は塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン、クロルベン
ゼン、ジクロロベンゼン；エーテル類例えば、ジエチル
エーテル、メチルエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ニトリル
類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル；酸アミ
ド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチ
ルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、
１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチ
ルフオスフオリツクトリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホ
ン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド（Ｄ
ＭＳＯ）、スルホラン；塩基例えば、ピリジン等をあげ
ることができる。

【００２６】上記反応は酸結合剤の存在下で行うことが
でき、用いうる酸結合剤には、無機塩基として、アルカ
リ金属の炭酸塩及び重炭酸塩、例えば、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等；そして有機塩基として、第３級アミン類、ジアル
キルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエ
チルアミン、１,１,４,４−テトラメチルエチレンジア
ミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ
−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピ
リジン（ＤＭＡＰ）、１,４−ジアザビシクロ［２,２,
２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１,８−ジアザビシクロ
［５,４,０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げる
ことができる。

【００２７】更に、選択的に、目的化合物を合成するた
めに、４−ジメチルアミノピリジンを触媒及び／又は酸
結合剤として用いることができる。

【００２８】上記反応は広い温度範囲内において実施す
ることができるが、一般には、約−３０〜約２００℃、
特に約−２０〜約１３０℃の範囲内の温度で実施するの
が好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ま
しいが、場合によつては加圧または減圧下で操作するこ
ともできる。

【００２９】しかして、本発明の式（Ｉ）の化合物は、
例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し１モル乃至
１.２モルの式（ＩＩＩ）の化合物を、１モル乃至１.２
モルの酸結合剤及び４−ジメチルアミノピリジンの存在
下で反応させることによつて得ることができる。

【００３０】得られる式（Ｉ）の化合物は、例えば、結
晶化、クロマトグラフイー等の手段により単離、精製す
ることができる。

【００３１】本発明の式（Ｉ）の化合物は、後記試験例
に示すとおり、優れた除草活性を有しており、雑草を防
除するための除草剤として使用することができる。ここ
で「雑草」とは望ましくない場所に生育するすべての植
物を意味する。

【００３２】本発明の化合物は、使用濃度によつて非選
択性または選択性除草剤として作用する。

【００３３】本発明の化合物は、例えば以下に示す雑草
と栽培植物との間で選択性除草剤として使用することが
できる。

【００３４】双子葉雑草：カラシ（Sinapis）、マメグ
ンバイナズナ（Lepidium）、ヤエムグラキヌタソウ（Ga
lium）、ハコベ（Stellaria）、アカザ・アリタソウ（C
henopodium）、イラクサ（Urtica）、ハンゴンソウ・ノ
ボロギク・キオン（Senecio）、ヒユ・ハゲイトウ（Ama
ranthus）、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca）、
オナモミ（Xanthium）、アサガオ（Ipomoea）、ミチヤ
ナギ（Polygonum）、ブタクサ（Ambrosia）、ノアザミ
・フジアザミ（Cirsium）、ノゲシ（Sonchus）、ナス・
ジヤガイモ（Solanum）、イヌガラシ（Rorippa）、オド
リコソウ（Lamium）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ve
ronica）、チヨウセンアサガオ（Datura）、スミレパン
ジー（Viola）、チシマオドロ（Galeopsis）、ケシ（Pa
paver）、ヤグルマギク（Centaurea）、ハキダメギク
（Galinsoga）、キカシグサ（Rotala）、アゼナ（Linde
rnia）等。

【００３５】双子葉栽培植物：ワタ（Gossypium）、ダ
イズ（Glycine）、フダンソウ・サトウダイコン（Bet
a）、ニンジン（Daucus）、インゲンマメ・アオイマダ
（Phaseolus）、エンドウ（Pisum）、ナス・ジヤガイモ
（Solanum）、アマ（Linum）、サツマイモ・アサガオ
（Ipomoea）、ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia）、タバ
コ（Nicotiana）、トマト（Lycopersicon）、ナンキン
マメ（Arachis）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キヤ
ベツ（Brassica）、アキノノゲシ（Lactuca）、キユウ
リ・メロン（Cucumis）、カボチヤ（Cucurbita）等。

【００３６】単子葉雑草：ヒエ（Echinochloa）、エノ
コロ・アワ（Setaria）、キビ（Panicum）、メヒシバ
（Digitaria）、アワガエリ・チモシー（Phleum）、イ
チゴツナギ・スズメノカタビラ（Poa）、ウシノケグザ
・トボシガラ（Festuca）、オヒシバ・シコクビエ（Ele
usine）、ドクムギ（Lolium）、キツネガヤ・イヌムギ
（Bromus）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Av
ena）、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマス
ゲ（Cyperus）、モロコシ（Sorghum）、カモジグザ（Ag
ropyron）、コナギ（Monochoria）、テンツキ（Fimbris
tylis）、オモダカ・クワイ（Sagittaria）、ハリイ・
クログワイ（Eleocharis）、ホタルイ・ウキヤグラ・フ
トイ（Scirpus）、スズメノヒエ（Paspalum）、カモノ
ハシ（Ischaemum）、ヌカボ（Agrostis）、スズメノテ
ツポウ（Alopecurus）、ギヨウギシバ（Cynodon）等。

【００３７】単子葉栽培植物：イネ（Oryza）、トウモ
ロコシ・ホツプコーン（Zea）、コムギ（Triticum）、
オオムギ（Hordeum）、カラスムギ・オートムギ（エン
バク）（Avena）、ライムギ（Secale）、モロコシ（Sor
ghum）、キビ（Panicum）、サトウキビ・ワセオバナ（S
accharum）、パイナツプル（Ananas）、アスパラガス
（Asparagus）、ネギ・ニラ（Allium）等。

【００３８】本発明の化合物の使用は、上記の植物に限
定されることはなく、他の植物に対しても同様に適用さ
れ得る。また、使用濃度によつて、本発明の化合物は、
雑草を非選択的に防除することができ、例えば、工場等
の産業用地、鉄道軌道、道路、植林地、非植林地等にお
いて使用することができる。

【００３９】更に、本発明の化合物は、多年性植物の栽
培における雑草防除のために使用することができ、例え
ば、植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果
樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、
茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココ
ア栽培場、小果樹園、ホツプ栽培地等に適用することが
でき、また、一年性植物栽培において、選択的雑草防除
のためにも適用することができる。

【００４０】本発明の活性化合物は使用に際して通常の
製剤形態にすることができる。かかる製剤の形態として
は、例えば、液剤、エマルジヨン、水和剤、懸濁剤、粉
剤、可溶性粉剤、粉剤、錠剤、懸濁エマルジヨン濃厚
物、重合体物質中のマイクロカプセル、ジヤンボ剤等を
挙げることができる。

【００４１】これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造
することができ、例えば、活性化合物を、拡展剤、即
ち、液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、及び必要な場合
には、界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び
／又は泡沫形成剤などと混合することによつて製造する
ことができる。

【００４２】拡展剤として水を用いる場合には、有機溶
媒を補助溶媒として使用することができる。液体希釈剤
としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレ
ン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香
族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベン
ゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭
化水素類［例えば、シクロヘキサン等又はパラフイン類
（例えば鉱油留分、鉱物及び植物油等）］、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル及びエステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシド等）、水などを挙げる
ことができる。

【００４３】固体希釈剤としては、例えば、アンモニウ
ム塩、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タル
ク、チヨーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイ
ト、珪藻土等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができ
る。粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質
細粒体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）などを挙げること
ができる。

【００４４】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオ
ン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分
解生成物などを挙げることができる。

【００４５】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
アイト廃液、メチルセルロースなどが適当である。

【００４６】固着剤も必要に応じて製剤（粉剤、粒剤、
ジヤンボ剤、乳剤）に使用することができ、かかる固着
剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天
然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルアセテート類等）、天然燐脂
質類（例えば、セフアリン類及びレシチン類）、合成燐
脂質類などを挙げることができる。更に添加剤として、
鉱物及び植物油類を使用することもできる。

【００４７】着色剤を添加することもでき、該着色剤と
しては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブル
ー等の無機顔料類；アリザリン染料、アゾ染料又は金属
フタロシアニン染料のような有機染料類；鉄、マンガ
ン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛などの金
属の塩のような微量要素を挙げることができる。

【００４８】該製剤は、一般に、前記活性成分を０.１
〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％の範囲内
で含有することができる。

【００４９】本発明の活性化合物はそのままで又はそれ
らの製剤形態で、雑草防除のために使用することがで
き、また、公知の除草剤との混合剤としても使用するこ
とができ、該混合剤は、予め最終的製剤形態に調製した
ものであつてもよく、或いは使用に際してタンクミツク
スしたものであつてもよい。

【００５０】また、本発明の活性化合物は、薬害軽減剤
との混合も可能であり、この混合により、選択性除草剤
としての適用をより広くすることができる。

【００５１】薬害軽減剤としては、１−（α,α−ジメ
チルベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを例示すること
ができる。

【００５２】本発明の活性化合物は、そのまま、あるい
は前記製剤の形態で、通常の方法、例えば、液剤散布
（watering）、噴霧（spraying, atomizing）、散粉又
は散粒等の方法で施用することができる。

【００５３】本発明の活性化合物は、植物の発芽前及び
発芽後のいずれの段階においても施用することができ
る。また、それらは播種前に、土壌中に取り込ませるこ
ともできる。

【００５４】活性化合物の施用量は、厳密に制限される
ものではなく、望むべき効果の性質、対象とする植物、
施用場所、施用時期等に応じて広い範囲にわたり変える
ことができるが、一応の目安としては、１ヘクタール当
り、活性化合物として、約０.００１ｋｇ〜約１０ｋ
ｇ、好ましくは約０.０１ｋｇ〜約５ｋｇの範囲を例示
することができる。

【００５５】次に、本発明の化合物の製造及び用途を下
記の実施例により、さらに具体的に説明するが、本発明
はこれのみに限定されるべきものではない。なお、
「部」は特にことわらない限り「重量部」を意味する。

【００５６】

【実施例】合成例１

【００５７】

【化６】

【００５８】１−メチルフエニル−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン（２ｇ）、ジメチルアミノピリジン（１.６６
ｇ）及びＮ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−ｎ−プロピルカルバ
モイルクロライド（２.４２ｇ）をアセトニトリル（３
０ｍｌ）に溶解し、６時間加熱還流する。減圧下、溶媒
を留去した後、残渣にクロロホルム（３０ｍｌ）を加
え、水（２０ｍｌ×２）で洗浄する。クロロホルム層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し残
渣をフラツシユカラムクロマトグラフイー（溶出液ヘキ
サン：酢酸エチル＝５：１）に付し、目的の１−（２−
メチルフエニル）−４−（Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−ｎ
−プロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン（１.８８ｇ）を得る。

【００５９】ｎ_D ²⁰１.５２１１ 上記合成例１と同様の方法により得られる化合物を上記
合成例で得られた化合物と共に第１表に示す。

【００６０】第 １ 表

【００６１】

【化７】

【００６２】化合物 No. Ｘ Ｙ Ｒ¹ Ｒ² 物性 1 Cl H C₂H₅ CH(CH₃)-C(CH₃)₃ n_D ²⁰1.5332 2 Cl H C₄H₉-iso C₄H₉-iso n_D ²⁰1.5227 3 Cl H C₃H₇-n C₄H₉-sec n_D ²⁰1.5337 4 Br H C₃H₇-n C₄H₉-sec 5 Br H C₄H₉-iso C₄H₉-iso 6 I H C₃H₇-n C₄H₉-sec 7 I H C₄H₉-iso C₄H₉-iso 8 F H C₃H₇-n C₄H₉-sec 9 F H C₄H₉-iso C₄H₉-iso 10 CH₃ H C₃H₇-n C₄H₉-sec n_D ²⁰1.5211 11 CH₃ H C₄H₉-iso C₄H₉-iso 12 C₂H₅ H C₃H₇-n C₄H₉-sec 13 C₂H₅ H C₄H₉-iso C₄H₉-iso 14 C₃H₇-iso H C₃H₇-n C₄H₉-sec 15 C₃H₇-iso H C₄H₉-iso C₄H₉-iso 16 Cl Cl C₃H₇-n C₄H₉-sec 17 Cl Cl C₄H₉-iso C₄H₉-iso 18 Cl CH₃ C₃H₇-n C₄H₉-sec n_D ²⁰1.5301 19 Cl CH₃ C₄H₉-iso C₄H₉-iso mp.83-89℃ 20 Br Br C₃H₇-n C₄H₉-sec 21 Br Br C₄H₉-iso C₄H₉-iso 22 F F C₃H₇-n C₄H₉-sec 23 F F C₄H₉-iso C₄H₉-iso 24 CH₃ CH₃ C₃H₇-n C₄H₉-sec 25 CH₃ CH₃ C₄H₉-iso C₄H₉-iso 26 C₂H₅ C₂H₅ C₃H₇-n C₄H₉-iso 27 C₂H₅ C₂H₅ C₄H₉-iso C₄H₉-iso 28 C₃H₇-iso C₃H₇-iso C₃H₇-n C₄H₉-sec 29 C₃H₇-iso C₃H₇-iso C₄H₉-iso C₄H₉-iso試験例１ 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験調製法： 担 体：アセトン ５部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル １部 １部の活性化合物と、上述の分量の担体および乳化剤と
を混合し、乳剤を得る。この乳剤の所定薬量を水で希釈
して下記の試験に供する。

【００６３】試験方法：温室内において、畑土壌を詰め
た１２０ｃｍ²ポツトの表層に、ヒエ及びイヌビユの各
種子を播種覆土し、上記供試薬剤の所定薬量を各試験ポ
ツトの土壌表層に均一に散布した。散布４週間後に除草
効果の程度を調査した。なお、除草効果は、完全枯死し
た場合を１００％とし、無処理区と同等の場合に０％と
して評価した。

【００６４】結果：化合物 No.２、１０及び１９は、有
効成分量１ｋｇ／ｈａの施用量で、ヒエ及びイヌビユに
対し１００％の除草効果を示し、また、化合物 No.１、
３及び１８は有効成分量１ｋｇ／ｈａの施用量で、ヒエ
に対し１００％、そしてイヌビユに対し８０％以上の除
草効果を示した。

【００６５】試験例２ 畑地雑草に対する発芽後茎葉処
理試験試験方法： 温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ
²ポツトにヒエ及びイヌビユの種子を播き覆土した。播
種覆土１０日後、（雑草は平均２葉期）に上記試験例１
と同様にして調製した薬剤の所定量の薬量を各試験ポツ
トの供試植物の茎葉部に均一に散布した。散布３週間後
に除草効果の程度を調査した。

【００６６】結果：化合物 No.２、１０及び１９は有効
成分量２ｋｇ／ｈａの施用量で、ヒエ及びイヌビユに対
し８０％以上の除草効果を示した。

【００６７】製剤例１（粒剤） 化合物 No.１ １０部、ベントナイト（モンモリロナイ
ト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホ
ン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、よく捏化し、
押し出し式造粒機により１０〜４０メツシユの粒状とし
て、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。

【００６８】製剤例２（粒剤） ０.２〜２ｍｍに粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を
回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに化合物
No.２ ５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０
℃で乾燥して粒剤とする。

【００６９】製剤例３（乳剤） 化合物 No.２ ３０部、キシレン５５部、ポリオキシエ
チレンアルキルフエニルエーテル８部及びアルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とす
る。

【００７０】製剤例４（水和剤） 化合物 No.１０ １５部、ホワイトカーボン（含水無晶
形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：
５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２
部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマ
リン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。

【００７１】製剤例５（水和顆粒） 化合物 No.１９ ２０部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム塩３０部、ベントナイト１５部及び焼成ケイソウ土粉
末３５部を充分に混合し、水を加え、０.３ｍｍのスク
リーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。

【００７２】

【発明の効果】本発明の新規な除草性テトラゾリノン誘
導体は、実施例に示したとおり、一般的製法により容易
に合成することができ、除草剤として有効な作用を発現
する。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式 【化１】 式中、Ｘはハロゲン又はＣ_1-4アルキルを示し、Ｙは水
   素原子、ハロゲン又はＣ_1-4アルキルを示し、Ｒ¹はエチ
   ル、ｎ−プロピル又はイソブチルを示し、そしてＲ²は
   Ｃ_4-6分枝アルキルを示す、但し、Ｒ¹とＲ²の合計炭素
   数は７又は８であるものとする、で表わされる新規テト
   ラゾリノン類。
2. 【請求項２】Ｘがフルオル、クロル、ブロム又はメチル
   を示し、Ｙが水素原子、フルオロ、クロル、ブロム、メ
   チル又はエチルを示し、Ｒ¹がエチル、ｎ−プロピル又
   はイソブチルを示し、そしてＲ²がイソブチル、ｓｅｃ
   −ブチル又は１,２,２−トリメチルプロピルを示し、但
   し、Ｒ¹とＲ²の合計炭素数は７又は８であるものとする
   請求項１の化合物。
3. 【請求項３】Ｘがクロル、ブロム又はメチルを示し、Ｙ
   が水素原子、クロル、ブロム又はメチルを示し、Ｒ¹が
   エチル、ｎ−プロピル又はイソブチルを示し、そしてＲ
   ²がイソブチル、ｓｅｃ−ブチル又は１,２,２−トリメ
   チルプロピルを示し、但し、Ｒ¹とＲ²の合計炭素数は７
   又は８であるものとする請求項１の化合物。
4. 【請求項４】請求項１〜３のいずれかのテトラゾリノン
   類を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。