JPH0813787B2 - 含フッ素カルボン酸不飽和エステル - Google Patents
含フッ素カルボン酸不飽和エステルInfo
- Publication number
- JPH0813787B2 JPH0813787B2 JP62177965A JP17796587A JPH0813787B2 JP H0813787 B2 JPH0813787 B2 JP H0813787B2 JP 62177965 A JP62177965 A JP 62177965A JP 17796587 A JP17796587 A JP 17796587A JP H0813787 B2 JPH0813787 B2 JP H0813787B2
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- JP
- Japan
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- carboxylic acid
- unsaturated ester
- fluorinated carboxylic
- acid unsaturated
- unsaturated
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は含フッ素ポリマーの原料として有用な新規含
フッ素カルボン酸不飽和エステルに関する。
フッ素カルボン酸不飽和エステルに関する。
従来の技術 一般に含フッ素ポリマーは優れた撥水撥油性、耐薬品
性および防汚性等の特性を有する機能性ポリマーであっ
て、種々の分野において汎用されている。
性および防汚性等の特性を有する機能性ポリマーであっ
て、種々の分野において汎用されている。
従来からこのような含フッ素ポリマーの原料としては
種々の含フッ素化合物が知られているが、末端に不飽和
結合を有した反応性の高いものは皆無である。
種々の含フッ素化合物が知られているが、末端に不飽和
結合を有した反応性の高いものは皆無である。
発明が解決しようとする問題点 本発明は含フッ素ポリマーの原料として有用なだけで
なく、各種の合成中間体原料および金属の表面改質剤等
の各種の添加剤等としても広範囲に利用可能な新規含フ
ッ素カルボン酸不飽和エステルを提供するためになされ
たものである。
なく、各種の合成中間体原料および金属の表面改質剤等
の各種の添加剤等としても広範囲に利用可能な新規含フ
ッ素カルボン酸不飽和エステルを提供するためになされ
たものである。
問題点を解決するための手段 即ち本発明は、一般式（Ｉ）： ［式中、Ｒは不飽和結合含有基CH2 nCH＝CH2（ｎは
２〜９の数を示す）、CH2CH2OmCH2−CH＝CH2（ｍは
１〜３の数を示す） もしくは−CH2−Ｃ≡CHを示す］ で表わされる含フッ素カルボン酸不飽和エステルに関す
る。
２〜９の数を示す）、CH2CH2OmCH2−CH＝CH2（ｍは
１〜３の数を示す） もしくは−CH2−Ｃ≡CHを示す］ で表わされる含フッ素カルボン酸不飽和エステルに関す
る。
上記一般式（Ｉ）で表わされる含フッ素カルボン酸不
飽和エステルの製造法は特に限定的ではないが、例えば
特開昭52−89630号公報に記載のようにして調製される
ｐ−パーフルオロノネニルオキシ安息香酸もしくはその
酸塩化物に適宜の不飽和アルコールを常法に従って反応
させる方法が好適である。
飽和エステルの製造法は特に限定的ではないが、例えば
特開昭52−89630号公報に記載のようにして調製される
ｐ−パーフルオロノネニルオキシ安息香酸もしくはその
酸塩化物に適宜の不飽和アルコールを常法に従って反応
させる方法が好適である。
即ち、ｐ−ペルフルオロノネニルオキシ安息香酸また
はこれらの酸塩化物に不飽和アルコール HOCH2 nCH＝CH2（ｎは２〜９の数を示す）、 HOCH2CH2OmCH2−CH＝CH2（ｍは１〜３の数を示す） もしくはHO−CH2−Ｃ≡CHを反応させることによって
本発明による含フッ素カルボン酸不飽和エステルを得る
ことができる。
はこれらの酸塩化物に不飽和アルコール HOCH2 nCH＝CH2（ｎは２〜９の数を示す）、 HOCH2CH2OmCH2−CH＝CH2（ｍは１〜３の数を示す） もしくはHO−CH2−Ｃ≡CHを反応させることによって
本発明による含フッ素カルボン酸不飽和エステルを得る
ことができる。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１ 攪拌機と滴下漏斗を備えた反応容器内に乾燥テトラヒ
ドロフラン200mlおよびｐ−ペルフルオロノネニルオキ
シ安息香酸クロライド117.3g（0.2mol）を入れ、室温で
充分攪拌混合した後、HOCH2 9CH＝CH2、34g（0.2mo
l）およびピリジン15.8g（0.2mol）との混合物を滴下し
た。
ドロフラン200mlおよびｐ−ペルフルオロノネニルオキ
シ安息香酸クロライド117.3g（0.2mol）を入れ、室温で
充分攪拌混合した後、HOCH2 9CH＝CH2、34g（0.2mo
l）およびピリジン15.8g（0.2mol）との混合物を滴下し
た。
滴下終了後、攪拌をさらに10分間続行した。反応混合
物からピリジンの塩酸塩を濾別し、残留液を水洗し、無
水硫酸マグネシウムを用いて脱水した後、濃縮し、次い
でカラムクロマトグラフィー処理に付すことによって化
合物１［R:CH2 9CH＝CH2］を98.22g（0.136mol）得
た（収率68％）。
物からピリジンの塩酸塩を濾別し、残留液を水洗し、無
水硫酸マグネシウムを用いて脱水した後、濃縮し、次い
でカラムクロマトグラフィー処理に付すことによって化
合物１［R:CH2 9CH＝CH2］を98.22g（0.136mol）得
た（収率68％）。
化合物１の物性を表−１に示す。
実施例２ 実施例１の手順に準拠して、化合物２カラムクロマト
グラフィー処理R:−CH2CH2OCH2CH＝CH2）を81.53g（0.1
25mol）得た（収率62％）。
グラフィー処理R:−CH2CH2OCH2CH＝CH2）を81.53g（0.1
25mol）得た（収率62％）。
化合物２の物性を表−１に示す。
実施例３ 実施例１の手順に準拠して、化合物３（R:−CH2C≡C
H）を55.12g（0.091mol）得た（収率45％）（但し、生
成物の精製は減圧蒸留によっておこなった）。
H）を55.12g（0.091mol）得た（収率45％）（但し、生
成物の精製は減圧蒸留によっておこなった）。
化合物３の物性を表−１に示す。
上記の化合物１〜３中のペルフルオロノネニルオキシ
基の構造は次の通りである： 発明の効果 本発明による含フッ素カルボン酸不飽和エステルは機
能性含フッ素ポリマーとして有用なだけでなく、末端に
反応性の不飽和結合を有しているので各種の合成中間体
原料としても広範囲に利用できると共にそれ自体で潤滑
剤、離型剤、金属や高分子の表面改質剤等の有効成分と
しても汎用可能である。
基の構造は次の通りである： 発明の効果 本発明による含フッ素カルボン酸不飽和エステルは機
能性含フッ素ポリマーとして有用なだけでなく、末端に
反応性の不飽和結合を有しているので各種の合成中間体
原料としても広範囲に利用できると共にそれ自体で潤滑
剤、離型剤、金属や高分子の表面改質剤等の有効成分と
しても汎用可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/18 １０２ Ｃ１０Ｍ 105/54
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： ［式中、Ｒは不飽和結合含有基CH2 nCH＝CH2（ｎは
２〜９の数を示す）、CH2CH2OmCH2−CH＝CH2（ｍは
１〜３の数を示す） もしくは−CH2−Ｃ≡CHを示す］ で表わされる含フッ素カルボン酸不飽和エステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62177965A JPH0813787B2 (ja) | 1987-07-16 | 1987-07-16 | 含フッ素カルボン酸不飽和エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62177965A JPH0813787B2 (ja) | 1987-07-16 | 1987-07-16 | 含フッ素カルボン酸不飽和エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6422843A JPS6422843A (en) | 1989-01-25 |
| JPH0813787B2 true JPH0813787B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=16040173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62177965A Expired - Fee Related JPH0813787B2 (ja) | 1987-07-16 | 1987-07-16 | 含フッ素カルボン酸不飽和エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813787B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63166849A (ja) * | 1986-12-29 | 1988-07-11 | Daikin Ind Ltd | パ−フルオロアルケニルオキシ安息香酸誘導体及びその製法 |
-
1987
- 1987-07-16 JP JP62177965A patent/JPH0813787B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6422843A (en) | 1989-01-25 |
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| JPS6340796B2 (ja) |
Legal Events
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