JPH08176294A

JPH08176294A - ポリグリセリン脂肪酸エステルペーストの製造方法

Info

Publication number: JPH08176294A
Application number: JP6320673A
Authority: JP
Inventors: Yukio Kasori; 行雄加曽利; Tomoaki Umezawa; 智明梅沢
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1994-12-22
Filing date: 1994-12-22
Publication date: 1996-07-09
Anticipated expiration: 2017-12-09
Also published as: JP3355836B2

Abstract

(57)【要約】【構成】溶融状態のポリグリセリン脂肪酸エステル
を、３０〜９９℃の温度に保持された水に、攪拌下、添
加混合するポリグリセリン脂肪酸エステルペーストの製
造方法。【効果】比較的簡単な操作により、均一性に優れ、取
り扱いが容易なＰｏＧＥペーストを得ることができ、食
品用乳化剤、洗浄剤、口腔内組成物等に使用の際の作業
性を向上させることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ポリグリセリン脂肪酸
エステル（以下、ＰｏＧＥと略すこともある。）ペース
トの製造方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】ＰｏＧＥは、食品添加物として認可され
ている界面活性剤であり、主として食品用乳化剤や可溶
化剤として用いられているが、更に化粧品、食品用洗浄
剤、口腔内用組成物などへの使用が試みられている。Ｐ
ｏＧＥの製法としては、通常、ポリグリセリン（以下、
ＰｏＧと略することもある。）と脂肪酸とをエステル化
反応させる方法が知られている（特開昭６３−２３８３
７号、特開平３−８１２５２号公報等）。この反応は少
量のアルカリ触媒を用いて生成水を系外に留去しながら
反応させるものである。反応温度は、脂肪酸の種類によ
って異なるが、通常、１８０〜２６０℃程度である。あ
まり高温反応だと過反応や脂肪酸の揮発が起こり不利で
ある。

【０００３】この方法で得られるＰｏＧＥは粘調性のあ
るキャラメル状であるため、取扱いが困難である。即
ち、反応で得られたＰｏＧＥを常温に冷却すると、その
種類によっては流動性が殆ど無くなるものもある。従っ
て、ＰｏＧＥに少量の水を加えてペースト化し、製品の
流動性を改善する方法が採られている。しかしながら、
ＰｏＧＥに水を加えた場合、均一なペーストとはなり難
く、一方、水にＰｏＧＥを加えても、ＰｏＧＥが撹拌翼
や撹拌槽内壁に付着し、やはり均一な混合物は得られ難
いという問題があった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、均一
性に優れ、取り扱いが容易な、ポリグリセリン脂肪酸エ
ステルペーストを比較的簡単な操作により製造する方法
を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は上述の目的を解
決するためになされたものであり、その要旨は、溶融状
態のポリグリセリン脂肪酸エステルを、３０〜９９℃の
温度に保持された水に、撹拌下添加混合することを特徴
とするポリグリセリン脂肪酸エステルペーストの製造方
法に存する。

【０００６】以下、本発明につき、詳細に説明する。本
発明におけるＰｏＧＥとしては、平均重合度（ｎ）が４
〜１４、水酸基価１１００〜８５０であるポリグリセリ
ンとステアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、ラウリ
ン酸、エルカ酸、ベヘニン酸などのＣ₈〜Ｃ₂₂の飽和ま
たは不飽和の脂肪酸とのエステルが挙げられる。これら
ＰｏＧＥのエステル化率は、１０〜３０％であり、エス
テル化率があまり高いものは粘度が高くなりすぎ良好な
ペースト品とはなり難い。また、上記ＰｏＧＥの中で
も、特に、ステアリン酸エステルはラウリン酸エステル
やオレイン酸エステルに比べ加熱により軟化しにくく、
又ベヘニン酸等に比べ粉末化し難いので、本発明の適用
効果が著しい。

【０００７】ＰｏＧＥの合成は公知法により実施するこ
とができる。ＰｏＧと脂肪酸とのエステル化反応は、無
触媒でもよいが、アルカリ触媒を用いるのが好ましい。
アルカリ触媒としては、例えばＫ₂ＣＯ₃、ＫＯＨ、Ｎ
ａ₂ＣＯ₃、ＮａＯＨなどが挙げられる。また、脂肪酸
の使用量はポリグリセリンに対して０．０１〜１３モル
倍、好ましくは０．１〜５モル倍である。エステル化反
応は、ジャケット付き加熱攪はん槽タイプの反応器にポ
リグリセリン、脂肪酸、触媒を混合し、２００〜２６０
℃の温度に加熱して、生成水を留去しながら行なうこと
により溶融状態のＰｏＧＥが得られる。

【０００８】エステル化反応においては、例えば脂肪酸
の転換率が７０％以上、好ましくは８０％以上、更に好
ましくは９５％以上に達するまでは前記反応温度で反応
を行ない、その後、この温度よりも１０〜５０℃、好ま
しくは１０〜３０℃高い温度で反応を続ける。この昇温
後の反応時間は、昇温する際の脂肪酸の転換率により異
なるが、脂肪酸の転換率が１００％となった時点から
０．５〜６時間、好ましくは１〜４時間である。反応時
間はこの範囲内で原料の脂肪酸とポリグリセリンのモル
比に応じて適宜選択され、例えば、脂肪酸／ポリグリセ
リン＝０．３モル比では１時間、脂肪酸／ポリグリセリ
ン＝１．０モル比では２時間、脂肪酸／ポリグリセリン
＝５．０モル比では４時間である。この反応時間が短す
ぎると、生成ＰｏＧＥにおけるモノエステル体の含有量
を多くすることが困難である。又、一連の反応中、反応
器気相部は例えば窒素ガスなどの不活性ガスを流通させ
ておくのが好ましい。反応終了後、反応混合物中に残留
するポリグリセリンの除去は、溶媒抽出等、通常の精製
手段を付加すれば良い。

【０００９】本発明は、合成により得られ冷却状態にあ
る溶融状態のＰｏＧＥを一定範囲の温度に保持された水
に添加混合することによりペースト状のＰｏＧＥを得る
ものである。水に添加するＰｏＧＥの温度は、１２０〜
２００℃であり、溶融状態を保っていることが必要であ
る。温度が低いと水中に添加したとき粘性が高くなり、
塊状となりやすく、均一のペーストになりにくい。２０
０℃を越える温度の場合は、ペースト化途中でＰｏＧＥ
と水との混合液が１００℃を越えやすく、突沸状態とな
ったり、水の蒸発が激しくＰｏＧＥ／水混合比のコント
ロールが困難となるので好ましくない。

【００１０】ＰｏＧＥを水に添加する際の水あるいはＰ
ｏＧＥが添加されつつある水の温度は３０〜９９℃、好
ましくは３０〜９０℃、より好ましくは４０〜８０℃の
範囲に保持する。温度が低すぎると、溶融状態のＰｏＧ
Ｅが塊状となり均一のペースト状になりにくく、また粘
性が高くなり攪拌翼にからみつくことがある。温度が高
すぎると、ペースト化途中で１００℃を越えるので好ま
しくない。３０℃未満の水に高温のＰｏＧＥを添加した
場合でも、混合物の温度は３０℃以上に達するが、均一
なペーストにはなり難い。ペースト化時の水の最適温度
は、ＰｏＧＥのエステル化率（脂肪酸／ＰｏＧ仕込モル
比）により異なり、エステル化率２４％（脂肪酸／Ｐｏ
Ｇ＝２モル比）未満では４０〜８０℃が好ましく、エス
テル化率２４〜３０％（脂肪酸／ＰｏＧ＝２〜３モル
比）では６０〜８０℃が好ましい。

【００１１】ＰｏＧＥを添加する水の量は、添加するＰ
ｏＧＥの総量に対して、０．３〜３重量倍、好ましくは
０．６〜２重量倍である。なお、必要に応じて、ＰｏＧ
Ｅ添加終了後に適量の水を追加してペースト品の濃度調
整を行なっても差し支えない。また、ここで用いる水と
しては食品用途等にも用いることのできる高純度のもの
が望ましく、例えば、Ｎａイオンが５０ｐｐｂ以下、Ｃ
ａイオンが５０ｐｐｂ以下の精製水を用いるのが好まし
い。

【００１２】ＰｏＧＥの水への添加速度は、１〜１５ｋ
ｇ／ｈｒ・ｋｇ−水で、好ましくは２〜５ｋｇ／ｈｒ・
ｋｇ−水である。供給速度が遅いと、ペーストは得られ
るが生産性に影響を及ぼす。供給速度が速いとペースト
化途中で部分的に１００℃を越え、突沸状態となった
り、水の蒸発が激しくＰｏＧＥ／水混合比のコントロー
ルが困難となるので好ましくない。

【００１３】溶融状態のＰｏＧＥを攪拌された水に、添
加混合する際混合槽は通常、加熱用ジャケットを備え、
攪拌効率を良くするために邪魔板を備えた攪拌槽が好ま
しい。攪拌翼の形状は平羽根型、パドル型、かい十字
型、ファンタービン型、ディスクタービン型、いかり型
のいずれかでよいが、上下方向の攪拌を伴うディスクタ
ービン型、いかり型が好ましい。攪拌動力は１Ｗ／ｋｇ
−混合物以上が好ましい。攪拌動力が小さいと均一のペ
ースト状にならず、混合槽内壁に塊状となって付着した
り、粘性が高くなり攪拌翼にからまったりするので好ま
しくない。

【００１４】本方法で得られたＰｏＧＥペーストは糊状
の粘性物であり、そのままでも乳化剤等の用途に用いる
ことができるが、８０℃以上に保つことにより殺菌する
ことができる。８０℃以上に保ったままポリエチレン等
の包材に充填し、ヒートシールすることにより滅菌した
状態で市場に供給することができ、食品用乳化剤、食
品、食器洗浄剤、歯磨等の口腔内組成物として用いるこ
とができる。

【００１５】

【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。〔実施例１〕ポリグリセリン｛重合度（ｎ）１０、水
酸基価８８８ｍｇＫＯＨ／ｇ｝１１．０ｋｇとステア
リン酸３．６９ｋｇを加熱ジャケットを備えた攪拌型反
応器に仕込み、２４０℃に昇温した後、１０ｗｔ％苛性
ソーダ水溶液３．５ｍｌを加え、２．２５時間エステル
化反応を行なった。この時の脂肪酸の転換率は９９％で
あった。そして、この反応混合物を引き続き２６０℃に
昇温し、４時間保持し、反応混合物１３．８ｋｇ得た。
この時、ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率
は２２．７％であった。一方、いかり型の攪拌翼を装備
した加熱ジャケット付攪拌混合槽に精製水（Ｎａ⁺，Ｃ
ａ²⁺ ５０ｐｐｂ以下）２０．７ｋｇを仕込み、これを
４０℃に加熱保持し、これに上記で合成したポリグリセ
リンステアリン酸エステルの溶融品（１７０℃）を２
７．６ｋｇ／ｈｒの供給速度で３０分かけて、攪拌動力
２Ｗ／ｋｇ−混合物の攪拌下添加混合した。この際の混
合槽内の温度は７５℃であった。この結果、均一な４０
ｗｔ％ＰｏＧＥペーストが得られた。

【００１６】〔比較例１〕実施例１において、混合槽の
水の温度を２０℃に保持した以外は実施例１と同様にし
てＰｏＧＥペーストを製造したが、ペーストの粘性が高
くなりまた、混合槽内壁に塊状となって付着し攪拌翼に
からまり、均一のペーストが得られなかった。

【００１７】

【発明の効果】本発明の方法によれば、比較的簡単な操
作により、均一性に優れ、取り扱いが容易なＰｏＧＥペ
ーストを得ることができ、食品用乳化剤、洗浄剤、口腔
内組成物等に使用の際の作業性を向上させることができ
る。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】溶融状態のポリグリセリン脂肪酸エステ
ルを、３０〜９９℃の温度に保持された水に、攪拌下、
添加混合することを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エ
ステルペーストの製造方法。
【請求項２】ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステ
ル化率が１０〜３０％である請求項１記載の方法。
【請求項３】ポリグリセリン脂肪酸エステルが平均重
合度４〜１４のポリグリセリンとＣ_8-22の飽和又は不飽
和脂肪酸とのエステルである請求項１又は２に記載の方
法。
【請求項４】溶融状態のポリグリセリン脂肪酸エステ
ルの温度が１２０〜２００℃である請求項１記載の方
法。
【請求項５】水の量が添加されるポリグリセリン脂肪
酸エステルの総量に対して、０．３〜３重量倍である請
求項１又は４に記載の方法。
【請求項６】ポリグリセリン脂肪酸エステルの水への
添加速度が１〜１５ｋｇ／ｈｒ・ｋｇ−水である請求項
１又は５に記載の方法。
【請求項７】攪拌動力が１Ｗ／ｋｇ−混合物以上であ
る請求項１又は６に記載の方法。