JPH08198830A - ジエタノールアミン含量の低い脂肪酸ジエタノールアミド型界面活性剤の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 脂肪酸ジエタノールアミド型界面活性剤から
不純物のジエタノールアミンを除去することにより経時
着色の起こりにくい生成物を得る。 【構成】 従来の脂肪酸ジエタノールアミド型界面活性
剤には不純物としてジエタノールアミンが含まれていた
ため経時的に着色することがあった。本発明は、脂肪酸
ジエタノールアミド型界面活性剤を逆浸透膜処理するこ
とにより不純物のジエタノールアミン含量を低減し、そ
れによって経時的に着色の起こりにくい生成物を提供す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ジエタノールアミン含
量が低く、経時着色の少ない脂肪酸ジエタノールアミド
型界面活性剤の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】脂肪酸ジエタノールアミド型界面活性剤
は、以前から公知である界面活性剤であり、他の界面活
性剤に配合する事により、その界面活性剤に優れた起泡
力、浸透力、洗浄力、増粘力を与える。また、毒性がき
わめて低く、生分解性が良いことからシャンプー、台所
洗剤等の化粧品、トイレタリー用品には、不可欠な成分
として当業者においては古くから使用されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、脂肪酸
ジエタノールアミド型界面活性剤は、その製造に際し使
用するジエタノールアミンを不純物として２〜８％程度
含有するため、製品の外観が経時的に変化し、着色が起
きる場合がある。

【０００４】エタノールアミン類を除去する方法として
は、蒸留あるいはカラムによる分離精製などがある。し
かし、これらの除去法は脂肪酸ジエタノールアミド型界
面活性剤の物性上から充分な分離、除去が困難であった
り、多大なコスト増となるなど、満足のいくジエタノー
ルアミンの除去方法がないのが現状である。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来の脂
肪酸ジエタノールアミド型界面活性剤の不純物であるジ
エタノールアミンの除去を行なうため鋭意研究を行なっ
た結果、脂肪酸ジエタノールアミド型界面活性剤を逆浸
透膜処理する事により容易にジエタノールアミンの除去
が行なえる事を発見し、本発明を完成するに至った。即
ち本発明は、一般式（Ｉ）で表されるジエタノールアミ
ンと ＨＮ（ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ）₂ （Ｉ） 一般式（ＩＩ） Ｒ₁ＣＯＯＲ₂ （ＩＩ） （式中Ｒ₁ＣＯは、炭素数８〜２２の飽和または不飽和
脂肪酸残基を表し、Ｒ₂は、水素原子または炭素数１〜
６のアルキル基を表す。）または、一般式（ＩＩＩ）

【化３】 （ＩＩＩ） （式中Ｒ₃ＣＯは、炭素数８〜２２の飽和または不飽和
脂肪酸残基を表す。）で表される脂肪酸または脂肪酸エ
ステルと反応させて得られる一般式（ＩＶ）

【化４】 （ＩＶ） （式中Ｒ₄ＣＯは、前記Ｒ₁ＣＯまたはＲ₃ＣＯ）で表さ
れる生成物に対して逆浸透膜処理を行なう事を特徴とす
る、ジエタノールアミン含量の低い脂肪酸ジエタノール
アミド型界面活性剤の製造方法に関する。

【０００６】本発明に用いられる脂肪酸ジエタノールア
ミド型界面活性剤は、前記一般式（ＩＶ）で表される化
合物である。式中Ｒ₁ＣＯおよびＲ₃ＣＯは炭素数８ない
し２２の飽和または不飽和の脂肪酸残基を表し、代表的
な脂肪酸残基を例示すれば、ヤシ油脂肪酸、パーム核油
脂肪酸、ラウリル酸、ミリスチル酸、牛脂脂肪酸、硬化
牛脂脂肪酸、オレイン酸、ヒマシ油脂肪酸および硬化ヒ
マシ油脂肪酸などの脂肪酸残基である。

【０００７】本発明において用いられる逆浸透膜として
は、例えばセルロースアセテート膜、スルホン化ポリス
ルホン膜、ポリアミド化スルホン膜等があげられる。こ
れらの逆浸透膜を用いて前記脂肪酸ジエタノールアミド
型界面活性剤を処理するには、前記脂肪酸ジエタノール
アミド型界面活性剤濃度を１０〜９０％、好ましくは４
０〜６０％に調整し、圧力は５〜４０Ｋｇ／ｃｍ² 、温
度は逆浸透膜の種類によって異なるが一般的には常温で
処理する。処理時間とともに被処理液量は減少するため
常に水を補充して逆浸透膜処理を行う。

【０００８】本発明界面活性剤は、界面活性剤工業で一
般的に使用されている他の界面活性剤と配合することが
できる。それらの界面活性剤としては、例えば脂肪酸石
けん、高級アルコール硫酸エステル塩、ポリオキシエチ
レン高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルコールリ
ン酸エステル塩、ポリオキシエチレン高級アルコールリ
ン酸エステル塩、ポリオキシエチレン高級脂肪酸リン酸
エステル塩、スルホン化高級脂肪酸塩、高級アルコール
スルホコハク酸エステル塩、アシルメチルタウレイト、
Ｎ−長鎖アシル−グルタミン酸塩、Ｎ−長鎖アシル−サ
ルコシン塩、Ｎ−長鎖アシル−Ｎ−アルキル−βアラニ
ン塩、アシルイセチオン酸塩、αーオレフィンスルホン
酸塩、などのアニオン界面活性剤、脂肪酸モノエタノー
ルアミド、ポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノールア
ミド等のノニオン界面活性剤、アルキルイミダゾリニウ
ムベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン型等の両性
界面活性剤、第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性
剤等のカチオン界面活性剤等がある。

【０００９】また、必要に応じて、グリコール類等の可
溶化剤、エステル油等のエモリエント剤、ヒアルロン
酸、キチン、キトサン等の保湿剤、アロエエキス、胎盤
抽出液等の細胞賦活剤、アラントイン、グリチルリチン
酸等の消炎剤、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン
等の抗フケ剤及び殺菌剤、香料、色素なども加えること
ができる。

【００１０】

【実施例】以下実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。

【００１１】実施例１ 椰子油脂肪酸メチルエステル ７３４ｇ、ジエタノール
アミン ３６７ｇ、ソジュウムメチラート２８％メタノ
ール溶液 ６ｇを取り、８０℃まで昇温する。徐々に減
圧し、約３時間かけ１０ｍｍＨｇまで減圧を行い、脱メ
タノールを行なう。約１００ｇのメタノールを除いた
後、約１時間同一条件で熟成を行ない椰子油脂肪酸ジエ
タノールアミド１０００ｇを得た。このものの分析値
は、乾燥残分（１０５℃、２時間）９５．５％、ジエタ
ノールアミン含量５．８％であった。この脂肪酸ジエタ
ノールアミドに水１０００ｇを加え、さらに３５％塩酸
１０ｇを加えｐＨ９．５とし濃度５０％に調整した後、
膜面積０．７２４ｍ² のポリアミド化スルホン膜をセッ
トした逆浸透膜処理装置（商品名「２０型ＲＯ／ＵＦテ
ストモジュール」；テクノユニバース（株）製）に圧力
２０Ｋｇ／ｃｍ² で循環させ、膜透過液の除去によって
処理液の液量が減少しないように水を加えた。全量で１
０００ｇの透過液を取り処理を完了する。得られたもの
の分析値は、乾燥残分４２．５％、ジエタノールアミン
含量０．５％であった。

【００１２】実施例２ ジエタノールアミン ３２８ｇ、水酸化ナトリウム
２．５ｇを取り、椰子油６６８ｇを仕込み８０℃、３０
ｍｍＨｇの減圧下で１時間反応させ、椰子油脂肪酸ジエ
タノールアミド１０００ｇを得た。このものの分析値
は、乾燥残分（１０５℃、２時間）９５．６％、ジエタ
ノールアミン含量５．３％であった。この脂肪酸ジエタ
ノールアミドに水１０００ｇを加え、さらに３５％塩酸
１０ｇを加えｐＨ９．７とし濃度５０％に調整した後、
膜面積０．７２４ｍ² のポリアミド化スルホン膜をセッ
トした逆浸透膜処理装置（商品名「２０型ＲＯ／ＵＦテ
ストモジュール」；テクノユニバース（株）製）に圧力
２０Ｋｇ／ｃｍ² で循環させ、膜透過液の除去によって
処理液の液量が減少しないように水を加えた。全量で１
０００ｇの透過液を取り処理を完了する。得られたもの
の分析値は、乾燥残分４１．３％、ジエタノールアミン
含量０．６％であった。

【００１３】

【発明の効果】本発明によって得られる脂肪酸ジエタノ
ールアミドはジエタノールアミン含量が極めて低いの
で、経時着色が起こりにくい。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 233/20 9547−4Ｈ

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるジエタノールア
   ミンと ＨＮ（ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ）₂ （Ｉ） 一般式（ＩＩ） Ｒ₁ＣＯＯＲ₂ （ＩＩ） （式中Ｒ₁ＣＯは、炭素数８〜２２の飽和または不飽和
   脂肪酸残基を表し、Ｒ₂は水素原子または炭素数１〜６
   のアルキル基を表す。）または、一般式（ＩＩＩ） 【化１】 （ＩＩＩ） （式中Ｒ₃ＣＯは、炭素数８〜２２の飽和または不飽和
   脂肪酸残基を表す。）で表される脂肪酸および脂肪酸エ
   ステルと反応させて得られる一般式（ＩＶ） 【化２】 （ＩＶ） （式中Ｒ₄ＣＯは、前記Ｒ₁ＣＯまたはＲ₃ＣＯ）で表さ
   れ、未反応ジエタノールアミンを不純物として含有する
   生成物に対し、逆浸透膜処理を行うことを特徴とする、
   ジエタノールアミン含量の低い脂肪酸ジエタノールアミ
   ド型界面活性剤の製造方法。