JPH08245651A - シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物Info
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- JPH08245651A JPH08245651A JP7346531A JP34653195A JPH08245651A JP H08245651 A JPH08245651 A JP H08245651A JP 7346531 A JP7346531 A JP 7346531A JP 34653195 A JP34653195 A JP 34653195A JP H08245651 A JPH08245651 A JP H08245651A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 シラシクロヘキサン環を有する液晶化合物を
提供する 【解決手段】 一般式Ｉのシラシクロヘキサン化合物。 ＲはＣ１〜１０の直鎖状アルキル基或はモノ又はジフル
オロアルキル基、Ｃ３〜８の分枝鎖状アルキル基、Ｃ２
〜７のアルコキシアルキル基又はＣ２〜８のアルケニル
基を、 と はいずれか一方か両方は１又は４位のＳｉがＨ、Ｆ、Ｃ
ｌ又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−シラ−又は
トランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン基で、
一方のとき他方はトランス−１，４−シクロヘキシレン
基を、ＺはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＣｌＦ2、Ｃ
ＨＣｌＦ、ＯＣＦ3、ＯＣＣｌＦ2、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ
ＣｌＦ、（Ｏ ）qＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2（ｑは０又は１を、Ｙ
とＸ1はＨ、Ｆ、Ｃｌを、Ｘ2はＦ、Ｃｌを表す。）、Ｏ
（ＣＨ2）r（ＣＦ2）sＸ3（ｒとｓは０、１、２を、ｒ
＋ｓは２、３、４を、Ｘ3はＨ、Ｆ、Ｃｌを表す。）、
Ｒ又はＯＲ基を、Ｌ1とＬ3は独立してＨ、Ｆを、Ｌ2は
Ｈ、Ｆ、Ｃｌを、ｉは０〜２の整数を表す。
提供する 【解決手段】 一般式Ｉのシラシクロヘキサン化合物。 ＲはＣ１〜１０の直鎖状アルキル基或はモノ又はジフル
オロアルキル基、Ｃ３〜８の分枝鎖状アルキル基、Ｃ２
〜７のアルコキシアルキル基又はＣ２〜８のアルケニル
基を、 と はいずれか一方か両方は１又は４位のＳｉがＨ、Ｆ、Ｃ
ｌ又はＣＨ3の置換基を持つトランス−１−シラ−又は
トランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン基で、
一方のとき他方はトランス−１，４−シクロヘキシレン
基を、ＺはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＣｌＦ2、Ｃ
ＨＣｌＦ、ＯＣＦ3、ＯＣＣｌＦ2、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ
ＣｌＦ、（Ｏ ）qＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2（ｑは０又は１を、Ｙ
とＸ1はＨ、Ｆ、Ｃｌを、Ｘ2はＦ、Ｃｌを表す。）、Ｏ
（ＣＨ2）r（ＣＦ2）sＸ3（ｒとｓは０、１、２を、ｒ
＋ｓは２、３、４を、Ｘ3はＨ、Ｆ、Ｃｌを表す。）、
Ｒ又はＯＲ基を、Ｌ1とＬ3は独立してＨ、Ｆを、Ｌ2は
Ｈ、Ｆ、Ｃｌを、ｉは０〜２の整数を表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシラシクロヘキ
サン化合物及びその製造方法、並びにこれを含有する液
晶組成物及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に関
する。
サン化合物及びその製造方法、並びにこれを含有する液
晶組成物及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に関
する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異方性を利用したものであり、その表示方
式によってＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）など各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスはシャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。
方性及び誘電異方性を利用したものであり、その表示方
式によってＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）など各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスはシャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。
【０００３】これらの液晶表示素子に用いられる液晶組
成物に要求される性質は、その表示方式によって若干異
なるが、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、
熱、電界等に対して安定であること等については、いづ
れの表示方式においても共通して要求される。さらに液
晶組成物は、低粘度であること、及びセル中において、
短いアドレス時間、低いしきい値電圧及び高いコントラ
ストを与えることが望まれる。
成物に要求される性質は、その表示方式によって若干異
なるが、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、
熱、電界等に対して安定であること等については、いづ
れの表示方式においても共通して要求される。さらに液
晶組成物は、低粘度であること、及びセル中において、
短いアドレス時間、低いしきい値電圧及び高いコントラ
ストを与えることが望まれる。
【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、液晶組成物の構成成分が互
いに容易に混和できることが重要な特性となる。
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、液晶組成物の構成成分が互
いに容易に混和できることが重要な特性となる。
【０００５】これらの構成成分となり得る液晶化合物の
中で、ＴNI（ネマチック−アイソトロピック転移温度）
が高い液晶化合物として、従来、以下のようないわゆる
シクロヘキシル環−エチレン−シクロヘキシル環−ビフ
ェニル環構造（ＣＥＣＢ構造）を持った化合物が知られ
ている。
中で、ＴNI（ネマチック−アイソトロピック転移温度）
が高い液晶化合物として、従来、以下のようないわゆる
シクロヘキシル環−エチレン−シクロヘキシル環−ビフ
ェニル環構造（ＣＥＣＢ構造）を持った化合物が知られ
ている。
【化１６】 （特開平６−９２８８１） （Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基）
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度な厳しいものになりつつある。特に駆動
電圧の低電圧化、車載用ニーズに対応した広域温度範囲
化、低温性能の向上等、従来の液晶物質の特性を更に上
回るものが望まれるようになってきた。
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度な厳しいものになりつつある。特に駆動
電圧の低電圧化、車載用ニーズに対応した広域温度範囲
化、低温性能の向上等、従来の液晶物質の特性を更に上
回るものが望まれるようになってきた。
【０００７】このような観点から、本発明は液晶物質の
特性の向上を目的として新規に開発された液晶物質であ
り、従来の技術である上述のシクロヘキシル環−エチレ
ン−シクロヘキシル環−ビフェニル環構造（ＣＥＣＢ構
造）を有する液晶化合物とは全く異なるシラシクロヘキ
サン環を有する液晶化合物を提供することを目的とする
ものである。
特性の向上を目的として新規に開発された液晶物質であ
り、従来の技術である上述のシクロヘキシル環−エチレ
ン−シクロヘキシル環−ビフェニル環構造（ＣＥＣＢ構
造）を有する液晶化合物とは全く異なるシラシクロヘキ
サン環を有する液晶化合物を提供することを目的とする
ものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物で
ある。
記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物で
ある。
【化１７】 ただし、式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状ア
ルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキ
ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニ
ル基を表す。
ルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキ
ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニ
ル基を表す。
【化１８】 及び
【化１９】 は、少なくともいずれか一方は１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基で、他方はトランス
−１，４−シクロヘキシレン基、トランス−１−シラ−
１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ−
１，４−シクロヘキシレン基を表す。ＺはＨ、ＣＮ、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＣｌＦ2、ＣＨＣｌＦ、ＯＣＦ3、
ＯＣＣｌＦ2、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨＣｌＦ、（Ｏ ）qＣＹ
＝ＣＸ1Ｘ2（ｑは０又は１を表し、Ｙ及びＸ1はＨ、Ｆ
又はＣｌを表し、Ｘ2はＦ又はＣｌを表す。）、Ｏ（Ｃ
Ｈ2）r（ＣＦ2）sＸ3（ｒ及びｓは０、１又は２を表
し、ｒ＋ｓは２、３又は４を表し、Ｘ3はＨ、Ｆ又はＣ
ｌを表す。）、Ｒ又はＯＲ基を表す。Ｌ1及びＬ3はそれ
ぞれ相互に独立してＨ又はＦを表す。Ｌ2はＨ、Ｆ又は
Ｃｌを表す。ｉは０から２の整数を表す。
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基で、他方はトランス
−１，４−シクロヘキシレン基、トランス−１−シラ−
１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ−
１，４−シクロヘキシレン基を表す。ＺはＨ、ＣＮ、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＣｌＦ2、ＣＨＣｌＦ、ＯＣＦ3、
ＯＣＣｌＦ2、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨＣｌＦ、（Ｏ ）qＣＹ
＝ＣＸ1Ｘ2（ｑは０又は１を表し、Ｙ及びＸ1はＨ、Ｆ
又はＣｌを表し、Ｘ2はＦ又はＣｌを表す。）、Ｏ（Ｃ
Ｈ2）r（ＣＦ2）sＸ3（ｒ及びｓは０、１又は２を表
し、ｒ＋ｓは２、３又は４を表し、Ｘ3はＨ、Ｆ又はＣ
ｌを表す。）、Ｒ又はＯＲ基を表す。Ｌ1及びＬ3はそれ
ぞれ相互に独立してＨ又はＦを表す。Ｌ2はＨ、Ｆ又は
Ｃｌを表す。ｉは０から２の整数を表す。
【０００９】また本発明は、有機金属試薬
【化２０】Ｒ−Ｍ （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子（好ましくはＣｌ、Ｂ
ｒ又はＩ）を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。）と
ｒ又はＩ）を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。）と
【化２１】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
オキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ基を表す。）との反応によることを
特徴とする前記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物の製造方法である。
オキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ基を表す。）との反応によることを
特徴とする前記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物の製造方法である。
【００１０】また本発明は、有機金属試薬
【化２２】 と
【化２３】 （ｎ及びｍは０、１又は２で、ｎ＋ｍ＝２である整数を
表す。）との反応によることを特徴とする前記一般式
（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法
である。
表す。）との反応によることを特徴とする前記一般式
（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法
である。
【００１１】また本発明は、有機金属試薬
【化２４】 と
【化２５】 との反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表
されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１２】また本発明は、有機金属試薬
【化２６】 と
【化２７】 との反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表
されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１３】また本発明は、有機金属試薬
【化２８】 （Ｍ’はＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子（好ましくはＣｌ、
Ｂｒ又はＩ）を表す。）、ＺｎＰ又はＢ（ＯＹ）2（Ｙ
はＨ又はアルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキ
ル基）を表す。）を表す。）と
Ｂｒ又はＩ）を表す。）、ＺｎＰ又はＢ（ＯＹ）2（Ｙ
はＨ又はアルキル基（好ましくは炭素数１〜６のアルキ
ル基）を表す。）を表す。）と
【化２９】 との反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表
されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１４】また本発明は、有機金属試薬
【化３０】 と
【化３１】 との反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表
されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１５】さらに本発明は、前記一般式（Ｉ）で表さ
れるシラシクロヘキサン化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物並びにこの液晶組成物を含有することを
特徴とする液晶表示素子である。
れるシラシクロヘキサン化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物並びにこの液晶組成物を含有することを
特徴とする液晶表示素子である。
【００１６】次に、本発明をさらに詳細に説明する。
【００１７】一般式（Ｉ）で表される新規な化合物は、
具体的には、以下に示す環構造で表され、少なくとも一
つのトランス−１−又はトランス−４−シラシクロヘキ
サン環を含む環構造を有するシラシクロヘキサン化合物
である。
具体的には、以下に示す環構造で表され、少なくとも一
つのトランス−１−又はトランス−４−シラシクロヘキ
サン環を含む環構造を有するシラシクロヘキサン化合物
である。
【化３２】
【化３３】
【００１８】式中、Ｒは以下の（ａ）〜（ｅ）のいずれ
かを表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｂ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル
基、即ち、フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、
１−フルオロプロピル基、１−フルオロブチル基、１−
フルオロペンチル基、１−フルオロヘキシル基、１−フ
ルオロヘプチル基、１−フルオロオクチル基、１−フル
オロノニル基、１−フルオロデシル基、２−フルオロエ
チル基、２−フルオロプロピル基、２−フルオロブチル
基、２−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキシル
基、２−フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル
基、２−フルオロノニル基、２−フルオロデシル基、３
−フルオロプロピル基、３−フルオロブチル基、３−フ
ルオロペンチル基、３−フルオロヘキシル基、３−フル
オロヘプチル基、３−フルオロオクチル基、３−フルオ
ロノニル基、３−フルオロデシル基、４−フルオロブチ
ル基、４−フルオロペンチル基、４−フルオロヘキシル
基、４−フルオロヘプチル基、４−フルオロオクチル
基、４−フルオロノニル基、４−フルオロデシル基、５
−フルオロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−
フルオロヘプチル基、５−フルオロオクチル基、５−フ
ルオロノニル基、５−フルオロデシル基、６−フルオロ
ヘキシル基、６−フルオロヘプチル基、６−フルオロオ
クチル基、６−フルオロノニル基、６−フルオロデシル
基、７−フルオロヘプチル基、７−フルオロオクチル
基、７−フルオロノニル基、７−フルオロデシル基、８
−フルオロオクチル基、８−フルオロノニル基、８−フ
ルオロデシル基、９−フルオロノニル基、９−フルオロ
デシル基、１０−フルオロデシル基、ジフルオロメチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ
プロピル基、１，１−ジフルオロブチル基、１，１−ジ
フルオロペンチル基、１，１−ジフルオロヘキシル基、
１，１−ジフルオロヘプチル基、１，１−ジフルオロオ
クチル基、１，１−ジフルオロノニル基、１，１−ジフ
ルオロデシル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２
−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロブチル
基、２，２−ジフルオロペンチル基、２，２−ジフルオ
ロヘキシル基、２，２−ジフルオロヘプチル基、２，２
−ジフルオロオクチル基、２，２−ジフルオロノニル
基、２，２−ジフルオロデシル基、３，３−ジフルオロ
プロピル基、３，３−ジフルオロブチル基、３，３−ジ
フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、
３，３−ジフルオロヘプチル基、３，３−ジフルオロオ
クチル基、３，３−ジフルオロノニル基、３，３−ジフ
ルオロデシル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４
−ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、４，４−ジフルオ
ロオクチル基、４，４−ジフルオロノニル基、４，４−
ジフルオロデシル基、５，５−ジフルオロペンチル基、
５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘ
プチル基、５，５−ジフルオロオクチル基、５，５−ジ
フルオロノニル基、５，５−ジフルオロデシル基、６，
６−ジフルオロヘキシル基、６，６−ジフルオロヘプチ
ル基、６，６−ジフルオロオクチル基、６，６−ジフル
オロノニル基、６，６−ジフルオロデシル基、７，７−
ジフルオロヘプチル基、７，７−ジフルオロオクチル
基、７，７−ジフルオロノニル基、７，７−ジフルオロ
デシル基、８，８−ジフルオロオクチル基、８，８−ジ
フルオロノニル基、８，８−ジフルオロデシル基、９，
９−ジフルオロノニル基、９，９−ジフルオロデシル基
又は１０，１０−ジフルオロデシル基。 （ｃ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基。 （ｄ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブ
チル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メト
キシペンチル基、エトキシペンチル基又はメトキシヘキ
シル基。 （ｅ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。
かを表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｂ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル
基、即ち、フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、
１−フルオロプロピル基、１−フルオロブチル基、１−
フルオロペンチル基、１−フルオロヘキシル基、１−フ
ルオロヘプチル基、１−フルオロオクチル基、１−フル
オロノニル基、１−フルオロデシル基、２−フルオロエ
チル基、２−フルオロプロピル基、２−フルオロブチル
基、２−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキシル
基、２−フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル
基、２−フルオロノニル基、２−フルオロデシル基、３
−フルオロプロピル基、３−フルオロブチル基、３−フ
ルオロペンチル基、３−フルオロヘキシル基、３−フル
オロヘプチル基、３−フルオロオクチル基、３−フルオ
ロノニル基、３−フルオロデシル基、４−フルオロブチ
ル基、４−フルオロペンチル基、４−フルオロヘキシル
基、４−フルオロヘプチル基、４−フルオロオクチル
基、４−フルオロノニル基、４−フルオロデシル基、５
−フルオロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−
フルオロヘプチル基、５−フルオロオクチル基、５−フ
ルオロノニル基、５−フルオロデシル基、６−フルオロ
ヘキシル基、６−フルオロヘプチル基、６−フルオロオ
クチル基、６−フルオロノニル基、６−フルオロデシル
基、７−フルオロヘプチル基、７−フルオロオクチル
基、７−フルオロノニル基、７−フルオロデシル基、８
−フルオロオクチル基、８−フルオロノニル基、８−フ
ルオロデシル基、９−フルオロノニル基、９−フルオロ
デシル基、１０−フルオロデシル基、ジフルオロメチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ
プロピル基、１，１−ジフルオロブチル基、１，１−ジ
フルオロペンチル基、１，１−ジフルオロヘキシル基、
１，１−ジフルオロヘプチル基、１，１−ジフルオロオ
クチル基、１，１−ジフルオロノニル基、１，１−ジフ
ルオロデシル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２
−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロブチル
基、２，２−ジフルオロペンチル基、２，２−ジフルオ
ロヘキシル基、２，２−ジフルオロヘプチル基、２，２
−ジフルオロオクチル基、２，２−ジフルオロノニル
基、２，２−ジフルオロデシル基、３，３−ジフルオロ
プロピル基、３，３−ジフルオロブチル基、３，３−ジ
フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、
３，３−ジフルオロヘプチル基、３，３−ジフルオロオ
クチル基、３，３−ジフルオロノニル基、３，３−ジフ
ルオロデシル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４
−ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、４，４−ジフルオ
ロオクチル基、４，４−ジフルオロノニル基、４，４−
ジフルオロデシル基、５，５−ジフルオロペンチル基、
５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘ
プチル基、５，５−ジフルオロオクチル基、５，５−ジ
フルオロノニル基、５，５−ジフルオロデシル基、６，
６−ジフルオロヘキシル基、６，６−ジフルオロヘプチ
ル基、６，６−ジフルオロオクチル基、６，６−ジフル
オロノニル基、６，６−ジフルオロデシル基、７，７−
ジフルオロヘプチル基、７，７−ジフルオロオクチル
基、７，７−ジフルオロノニル基、７，７−ジフルオロ
デシル基、８，８−ジフルオロオクチル基、８，８−ジ
フルオロノニル基、８，８−ジフルオロデシル基、９，
９−ジフルオロノニル基、９，９−ジフルオロデシル基
又は１０，１０−ジフルオロデシル基。 （ｃ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基。 （ｄ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブ
チル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メト
キシペンチル基、エトキシペンチル基又はメトキシヘキ
シル基。 （ｅ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。
【００１９】ＷはＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3を表す。
【００２０】ＺはＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＣｌ
Ｆ2、ＣＨＣｌＦ、ＯＣＦ3、ＯＣＣｌＦ2、ＯＣＨＦ2、
ＯＣＨＣｌＦ 、（Ｏ ）qＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2（ｑは０又は１
を表し、Ｙ及びＸ1はＨ、Ｆ又はＣｌを表し、Ｘ2はＦ又
はＣｌを表す。）、Ｏ（ＣＨ2）r（ＣＦ2）sＸ3（ｒ及
びｓは０、１又は２を表し、ｒ＋ｓは２、３又は４を表
し、Ｘ3はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。）、Ｒ又はＯＲを表
す。
Ｆ2、ＣＨＣｌＦ、ＯＣＦ3、ＯＣＣｌＦ2、ＯＣＨＦ2、
ＯＣＨＣｌＦ 、（Ｏ ）qＣＹ＝ＣＸ1Ｘ2（ｑは０又は１
を表し、Ｙ及びＸ1はＨ、Ｆ又はＣｌを表し、Ｘ2はＦ又
はＣｌを表す。）、Ｏ（ＣＨ2）r（ＣＦ2）sＸ3（ｒ及
びｓは０、１又は２を表し、ｒ＋ｓは２、３又は４を表
し、Ｘ3はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。）、Ｒ又はＯＲを表
す。
【００２１】Ｌ1及びＬ3はそれぞれ相互に独立してＨ又
はＦを表す。Ｌ2はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。またｉは０
から２の整数を表す。
はＦを表す。Ｌ2はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。またｉは０
から２の整数を表す。
【００２２】部分骨格
【化３４】 として具体的には、以下のものが挙げられる。
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【００２０】これらのうち、環構造については、
【化４４】 が実用上望ましい。
【００２１】Ｒについては、以下の（ｆ）〜（ｊ）のい
ずれかが好ましい。 （ｆ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基のうち、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｇ）モノ又はジフルオロアルキル基のうち、２−フル
オロエチル基、２−フルオロプロピル基、２−フルオロ
ブチル基、２−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキ
シル基、２−フルオロヘプチル基、４−フルオロブチル
基、４−フルオロペンチル基、４−フルオロヘキシル
基、４−フルオロヘプチル基、５−フルオロペンチル
基、５−フルオロヘキシル基、５−フルオロヘプチル
基、６−フルオロヘキシル基、６−フルオロヘプチル
基、７−フルオロヘプチル基、２，２−ジフルオロエチ
ル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフル
オロブチル基、２，２−ジフルオロペンチル基、２，２
−ジフルオロヘキシル基、２，２−ジフルオロヘプチル
基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４−ジフルオロ
ペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル基、４，４−
ジフルオロヘプチル基、５，５−ジフルオロペンチル
基、５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５−ジフルオ
ロヘプチル基、６，６−ジフルオロヘキシル基、６，６
−ジフルオロヘプチル基又は７，７−ジフルオロヘプチ
ル基。 （ｈ）分枝鎖状アルキル基のうち、イソプロピル基、１
−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチ
ルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基又は
２−エチルヘキシル基。 （ｉ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基のうち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基又はペントキシメチル
基。 （ｊ）アルケニル基のうち、ビニル基、１−プロペニル
基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、３−ペンテニ
ル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキ
セニル基、６−ヘプテニル基又は７−オクテニル基。
ずれかが好ましい。 （ｆ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基のうち、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｇ）モノ又はジフルオロアルキル基のうち、２−フル
オロエチル基、２−フルオロプロピル基、２−フルオロ
ブチル基、２−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキ
シル基、２−フルオロヘプチル基、４−フルオロブチル
基、４−フルオロペンチル基、４−フルオロヘキシル
基、４−フルオロヘプチル基、５−フルオロペンチル
基、５−フルオロヘキシル基、５−フルオロヘプチル
基、６−フルオロヘキシル基、６−フルオロヘプチル
基、７−フルオロヘプチル基、２，２−ジフルオロエチ
ル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフル
オロブチル基、２，２−ジフルオロペンチル基、２，２
−ジフルオロヘキシル基、２，２−ジフルオロヘプチル
基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４−ジフルオロ
ペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル基、４，４−
ジフルオロヘプチル基、５，５−ジフルオロペンチル
基、５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５−ジフルオ
ロヘプチル基、６，６−ジフルオロヘキシル基、６，６
−ジフルオロヘプチル基又は７，７−ジフルオロヘプチ
ル基。 （ｈ）分枝鎖状アルキル基のうち、イソプロピル基、１
−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチ
ルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基又は
２−エチルヘキシル基。 （ｉ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基のうち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基又はペントキシメチル
基。 （ｊ）アルケニル基のうち、ビニル基、１−プロペニル
基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、３−ペンテニ
ル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキ
セニル基、６−ヘプテニル基又は７−オクテニル基。
【００２２】ＷについてはＨ、Ｆ又はＣＨ3基が実用上
望ましい。
望ましい。
【００２３】部分骨格
【化４５】 としては、以下のものが実用上望ましい。
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【００２４】これらの化合物は、有機金属試薬と、ハロ
ゲン原子、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４のア
ルコキシ基）、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンス
ルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等
の脱離基を有する化合物との炭素−炭素結合形成反応ま
たは炭素−ケイ素結合形成反応により製造される。以
下、詳しく述べる。
ゲン原子、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４のア
ルコキシ基）、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンス
ルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等
の脱離基を有する化合物との炭素−炭素結合形成反応ま
たは炭素−ケイ素結合形成反応により製造される。以
下、詳しく述べる。
【００２５】有機金属試薬
【化５３】Ｒ−Ｍ （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子（好ましくはＣｌ、Ｂ
ｒ又はＩ）を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。）と
ｒ又はＩ）を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。）と
【化５４】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基（好ましくは炭素数
１〜４のアルコキシ基）、メタンスルホニルオキシ基、
ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ基を表す。）との反応において、
１〜４のアルコキシ基）、メタンスルホニルオキシ基、
ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ基を表す。）との反応において、
【化５５】 が
【化５６】 （ＷはＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ3基を表す。）である場
合、Ｑとしてハロゲン原子、アルコキシ基（好ましくは
炭素数１〜４のアルコキシ基）が挙げられ、特にＣｌ、
Ｂｒ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３基であれば、この炭素
−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高い収率で目的
物を与える。
合、Ｑとしてハロゲン原子、アルコキシ基（好ましくは
炭素数１〜４のアルコキシ基）が挙げられ、特にＣｌ、
Ｂｒ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３基であれば、この炭素
−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高い収率で目的
物を与える。
【００２６】また、
【化５７】 が
【化５８】 または
【化５９】 である場合には、炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。銅塩としては塩化銅（Ｉ）、臭
化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）等の１
価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅
（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価の銅塩、ジリチウム
テトラクロロキュープレート等の銅錯体等が挙げられ
る。Ｑはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ベ
ンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニル
オキシ基が挙げられるが、特にＢｒ、Ｉが高い収率で目
的物を与えるため好ましい。これらの反応はジエチルエ
ーテル、ＴＨＦ、ジメトキシエタン、ｄｉｇｌｙｍｅ等
の溶媒下で０〜１５０℃で１〜５時間行われることが好
ましい。
塩の存在下に行われる。銅塩としては塩化銅（Ｉ）、臭
化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）等の１
価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅
（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価の銅塩、ジリチウム
テトラクロロキュープレート等の銅錯体等が挙げられ
る。Ｑはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ベ
ンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニル
オキシ基が挙げられるが、特にＢｒ、Ｉが高い収率で目
的物を与えるため好ましい。これらの反応はジエチルエ
ーテル、ＴＨＦ、ジメトキシエタン、ｄｉｇｌｙｍｅ等
の溶媒下で０〜１５０℃で１〜５時間行われることが好
ましい。
【００２７】有機金属試薬
【化６０】 と
【化６１】 との反応、または、有機金属試薬
【化６２】 と
【化６３】 との反応において、これらの炭素−炭素結合形成反応
は、前記触媒量の銅塩の存在下に行われる。銅塩として
は塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シア
ン化銅（Ｉ）等の１価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅
（ＩＩ）、ヨウ化銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価
の銅塩、ジリチウムテトラクロロキュープレート等の銅
錯体等が挙げられる。Ｑとしてハロゲン原子、メタンス
ルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ
−トルエンスルホニルオキシ基である化合物を用いるこ
とができるが、特にＢｒ、Ｉ、ｐ−トルエンスルホニル
オキシ基が、高い収率で目的物を与えるため好ましい。
これらの反応はジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジメトキシ
エタン、ｄｉｇｌｙｍｅ等の溶媒下で０〜１５０℃で１
〜５時間行われることが好ましい。
は、前記触媒量の銅塩の存在下に行われる。銅塩として
は塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シア
ン化銅（Ｉ）等の１価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅
（ＩＩ）、ヨウ化銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価
の銅塩、ジリチウムテトラクロロキュープレート等の銅
錯体等が挙げられる。Ｑとしてハロゲン原子、メタンス
ルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ
−トルエンスルホニルオキシ基である化合物を用いるこ
とができるが、特にＢｒ、Ｉ、ｐ−トルエンスルホニル
オキシ基が、高い収率で目的物を与えるため好ましい。
これらの反応はジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジメトキシ
エタン、ｄｉｇｌｙｍｅ等の溶媒下で０〜１５０℃で１
〜５時間行われることが好ましい。
【００２８】次に、有機金属試薬
【化６４】 と
【化６５】 との反応において、
【化６６】 が
【化６７】 （ＷはＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ3基を表す。）である場
合、Ｑとしてハロゲン原子、アルコキシ基が挙げられ、
特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれば、
この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高い収
率で目的物を与えるため好ましい。
合、Ｑとしてハロゲン原子、アルコキシ基が挙げられ、
特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3基であれば、
この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高い収
率で目的物を与えるため好ましい。
【００２９】また、
【化６８】 が
【化６９】 または
【化７０】 である場合には、この炭素−炭素結合形成反応は触媒量
の銅塩の存在下に行われる。銅塩としては塩化銅
（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅
（Ｉ）等の１価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ
Ｉ）、ヨウ化銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価の銅
塩、ジリチウムテトラクロロキュープレート等の銅錯体
等が挙げられる。Ｑとしてはハロゲン原子、メタンスル
ホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−
トルエンスルホニルオキシ基が挙げられるが、特にＢ
ｒ、Ｉ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基が高い収率で
目的物を与えるため好ましい。これらの反応はジエチル
エーテル、ＴＨＦ、ジメトキシエタン、ｄｉｇｌｙｍｅ
等の溶媒下で０〜１５０℃で１〜５時間行われることが
好ましい。
の銅塩の存在下に行われる。銅塩としては塩化銅
（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅
（Ｉ）等の１価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ
Ｉ）、ヨウ化銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価の銅
塩、ジリチウムテトラクロロキュープレート等の銅錯体
等が挙げられる。Ｑとしてはハロゲン原子、メタンスル
ホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−
トルエンスルホニルオキシ基が挙げられるが、特にＢ
ｒ、Ｉ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基が高い収率で
目的物を与えるため好ましい。これらの反応はジエチル
エーテル、ＴＨＦ、ジメトキシエタン、ｄｉｇｌｙｍｅ
等の溶媒下で０〜１５０℃で１〜５時間行われることが
好ましい。
【００３０】また、有機金属試薬
【化７１】 （Ｍ’はＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）、Ｚｎ
Ｐ、Ｌｉ又はＢ（ＯＹ）2（ＹはＨ又はアルキル基（好
ましくは炭素数１〜６のアルキル基）を表す。）を表
す。）と
Ｐ、Ｌｉ又はＢ（ＯＹ）2（ＹはＨ又はアルキル基（好
ましくは炭素数１〜６のアルキル基）を表す。）を表
す。）と
【化７２】 との反応、及び、有機金属試薬
【化７３】 と
【化７４】 との反応は、遷移金属触媒の存在下に行われる。遷移金
属触媒としては、特にパラジウム化合物、ニッケル化合
物が好ましい。
属触媒としては、特にパラジウム化合物、ニッケル化合
物が好ましい。
【００３１】ニッケル触媒としては、例えば（１，３−
ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケルクロ
ライド（II）、（１，２−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）エタンニッケルクロライド（II）、ビス（トリフェ
ニルホスフィン）ニッケルクロライド（II）などが挙げ
られ、パラジウム触媒としては、例えばテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジ（１，２
−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン）パラジウム
（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム
（０）などが挙げられる。Ｑはハロゲン原子を表し、具
体的にはＣｌ、Ｂｒ、Ｉが高い収率で目的物を与えるた
め好ましい。これらの反応はジエチルエーテル、ＴＨ
Ｆ、ジメトキシエタン、ｄｉｇｌｙｍｅ等の溶媒下で０
〜１５０℃で１〜５時間行われることが好ましい。
ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケルクロ
ライド（II）、（１，２−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）エタンニッケルクロライド（II）、ビス（トリフェ
ニルホスフィン）ニッケルクロライド（II）などが挙げ
られ、パラジウム触媒としては、例えばテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジ（１，２
−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン）パラジウム
（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム
（０）などが挙げられる。Ｑはハロゲン原子を表し、具
体的にはＣｌ、Ｂｒ、Ｉが高い収率で目的物を与えるた
め好ましい。これらの反応はジエチルエーテル、ＴＨ
Ｆ、ジメトキシエタン、ｄｉｇｌｙｍｅ等の溶媒下で０
〜１５０℃で１〜５時間行われることが好ましい。
【００３２】ここで、生成した化合物が、シラシクロヘ
キサン環の立体配置においてトランス体とシス体の混合
物となっている場合は、クロマトグラフィー又は再結晶
等の常法の精製手段によりトランス体を分離精製し、本
発明の一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合
物を得る。
キサン環の立体配置においてトランス体とシス体の混合
物となっている場合は、クロマトグラフィー又は再結晶
等の常法の精製手段によりトランス体を分離精製し、本
発明の一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合
物を得る。
【００３３】本発明のシラシクロヘキサン化合物は、既
知の化合物と混合して液晶組成物を得ることができる。
液晶組成物を製造するために具体的に混合される化合物
は、以下に示す既知の化合物から選ぶことができる。
知の化合物と混合して液晶組成物を得ることができる。
液晶組成物を製造するために具体的に混合される化合物
は、以下に示す既知の化合物から選ぶことができる。
【化７５】
【化７６】
【００３４】〔化７５〕及び〔化７６〕において、
（Ｍ）及び（Ｎ）は以下の〜のいずれかを表す。 無置換又は置換基として１個または２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，４
−シクロヘキシレン基 シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ2基がＯ、Ｓに置き換えられているトランス−１，
４−シクロヘキシレン基 １，４−シクロヘキセニレン基 無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ３又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基 環中の１個又は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換え
られている１，４−フェニレン基
（Ｍ）及び（Ｎ）は以下の〜のいずれかを表す。 無置換又は置換基として１個または２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，４
−シクロヘキシレン基 シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ2基がＯ、Ｓに置き換えられているトランス−１，
４−シクロヘキシレン基 １，４−シクロヘキセニレン基 無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ３又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基 環中の１個又は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換え
られている１，４−フェニレン基
【００３５】Ａ1及びＡ2は、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表す。
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表す。
【００３６】ｔ及びｕは０、１、２（但し、ｔ＋ｕ＝
１、２、３）、ｖは０、１、２である。
１、２、３）、ｖは０、１、２である。
【００３７】Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基、
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基で
ある。
基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基、
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基で
ある。
【００３８】Ｌ2はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。Ｌ3はＨ又は
Ｆを表す。ＺはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＣｌＦ2、Ｃ
ＨＣｌＦ、ＯＣＦ3、ＯＣＣｌＦ2、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ
ＣｌＦ、Ｒ又はＯＲ基を表す。
Ｆを表す。ＺはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＣｌＦ2、Ｃ
ＨＣｌＦ、ＯＣＦ3、ＯＣＣｌＦ2、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ
ＣｌＦ、Ｒ又はＯＲ基を表す。
【００３９】なお、上記においてｔ及びｖが２の場合に
は（Ｍ）中に、ｕが２の場合には（Ｎ）中に、それぞれ
異種環を含んでもよい。
は（Ｍ）中に、ｕが２の場合には（Ｎ）中に、それぞれ
異種環を含んでもよい。
【００４０】液晶相における本発明のシラシクロヘキサ
ン化合物の割合は、その一種又は二種以上を１〜５０ｍ
ｏｌ％、好ましくは５〜３０ｍｏｌ％含有される。ま
た、液晶組成物には着色ゲスト−ホスト系を生成するた
めの多色性染料、或いは誘電異方性、粘度、ネマチック
相の配向を変えるための添加剤を含むことができる。
ン化合物の割合は、その一種又は二種以上を１〜５０ｍ
ｏｌ％、好ましくは５〜３０ｍｏｌ％含有される。ま
た、液晶組成物には着色ゲスト−ホスト系を生成するた
めの多色性染料、或いは誘電異方性、粘度、ネマチック
相の配向を変えるための添加剤を含むことができる。
【００４１】組成物を利用して各種液晶表示素子を通常
の方法で製造することができる。すなわち本発明のシラ
シクロヘキサン化合物を含有する液晶組成物は、所望形
状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子と
して使用される。この素子は、必要に応じて各種アンダ
ーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィル
ター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとした
り、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用い
たり、或いは光源を用いたりする種々のものが使用でき
る。
の方法で製造することができる。すなわち本発明のシラ
シクロヘキサン化合物を含有する液晶組成物は、所望形
状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子と
して使用される。この素子は、必要に応じて各種アンダ
ーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィル
ター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとした
り、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用い
たり、或いは光源を用いたりする種々のものが使用でき
る。
【００４２】液晶表示素子の駆動方法としては、ダイナ
ミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステッドネ
マチック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッドネマチッ
ク（ＳＴＮ）方式、ゲストホスト（ＧＨ）方式、高分子
分散液晶（ＰＤＬＣ）方式等、液晶表示素子の業界で公
知の方式を採用することができる。
ミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステッドネ
マチック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッドネマチッ
ク（ＳＴＮ）方式、ゲストホスト（ＧＨ）方式、高分子
分散液晶（ＰＤＬＣ）方式等、液晶表示素子の業界で公
知の方式を採用することができる。
【００４３】
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。
に詳しく説明する。
【００４４】［実施例１］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−４’−シアノビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１ｍｏｌ）及びテトラヒド
ロフラン（以下「ＴＨＦ」と言う。）５００ｍｌの混合
物に、ｎ−プロピルブロマイド１２．５ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いて、この溶
液を４−（トランス−４−（２−（４−クロロ−４−シ
ラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−４’−
シアノビフェニル４２ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ３０
０ｍｌ溶液に滴下して、４−（トランス−４−（２−
（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−４’−シアノビフェニ
ルを得た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、
トランス体とシス体の混合物であり、クロマトグラフィ
ーにより分離して、トランス体３２．８ｇ（収率７６．
４％）を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−４’−シアノビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１ｍｏｌ）及びテトラヒド
ロフラン（以下「ＴＨＦ」と言う。）５００ｍｌの混合
物に、ｎ−プロピルブロマイド１２．５ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いて、この溶
液を４−（トランス−４−（２−（４−クロロ−４−シ
ラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−４’−
シアノビフェニル４２ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ３０
０ｍｌ溶液に滴下して、４−（トランス−４−（２−
（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−４’−シアノビフェニ
ルを得た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、
トランス体とシス体の混合物であり、クロマトグラフィ
ーにより分離して、トランス体３２．８ｇ（収率７６．
４％）を得た。
【００４５】［実施例２］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’−フルオロ−４’−クロロビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３０
０ｍｌの混合物に、ｎ−ペンチルクロライド１０．７ｇ
（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続
いて、この溶液を４−（トランス−４−（２−（４−ク
ロロ−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’−フルオロ−４’−クロロビフェニル４５ｇ
（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ３００ｍｌ溶液に滴下して、
４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’−フルオロ−４’−クロロビフェニルを得
た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トラン
ス体とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーによ
り分離して、トランス体３１．３ｇ（収率６９．９％）
を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’−フルオロ−４’−クロロビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３０
０ｍｌの混合物に、ｎ−ペンチルクロライド１０．７ｇ
（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続
いて、この溶液を４−（トランス−４−（２−（４−ク
ロロ−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’−フルオロ−４’−クロロビフェニル４５ｇ
（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ３００ｍｌ溶液に滴下して、
４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’−フルオロ−４’−クロロビフェニルを得
た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トラン
ス体とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーによ
り分離して、トランス体３１．３ｇ（収率６９．９％）
を得た。
【００４６】［実施例３］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシビフ
ェニルの製造 実施例２の４−（トランス−４−（２−（４−クロロ−
４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−
３’−フルオロ−４’−クロロビフェニルの代わりに、
４−（トランス−４−（２−（４−クロロ−４−シラシ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２−フルオ
ロ−４’−トリフルオロメトキシビフェニルを用いた以
外は実施例２と同様の方法で、４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−
４’−トリフルオロメトキシビフェニルを得た。このも
のは、シラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス
体の混合物であり、クロマトグラフィーにより分離し
て、トランス体４４．４ｇ（収率８３．１％）を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシビフ
ェニルの製造 実施例２の４−（トランス−４−（２−（４−クロロ−
４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−
３’−フルオロ−４’−クロロビフェニルの代わりに、
４−（トランス−４−（２−（４−クロロ−４−シラシ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２−フルオ
ロ−４’−トリフルオロメトキシビフェニルを用いた以
外は実施例２と同様の方法で、４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−
４’−トリフルオロメトキシビフェニルを得た。このも
のは、シラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス
体の混合物であり、クロマトグラフィーにより分離し
て、トランス体４４．４ｇ（収率８３．１％）を得た。
【００４７】［実施例４］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロ−４’−ジフルオロメトキシ
ビフェニルの製造 実施例２の４−（トランス−４−（２−（４−クロロ−
４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−
３’−フルオロ−４’−クロロビフェニルの代わりに、
４−（トランス−４−（２−（４−クロロ−４−シラシ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，６−ジ
フルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニルを用い
た以外は実施例２と同様の方法で、４−（トランス−４
−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，６−ジフ
ルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニルを得た。
このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トランス体
とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーにより分
離して、トランス体３４．１ｇ（収率６３．７％）を得
た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロ−４’−ジフルオロメトキシ
ビフェニルの製造 実施例２の４−（トランス−４−（２−（４−クロロ−
４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−
３’−フルオロ−４’−クロロビフェニルの代わりに、
４−（トランス−４−（２−（４−クロロ−４−シラシ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，６−ジ
フルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニルを用い
た以外は実施例２と同様の方法で、４−（トランス−４
−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，６−ジフ
ルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニルを得た。
このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トランス体
とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーにより分
離して、トランス体３４．１ｇ（収率６３．７％）を得
た。
【００４８】［実施例５］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ブチ
ル−シス−４−メチル−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）４−シラシクロヘキシル）−２，３’、５’−トリ
フルオロ−４’−クロロビフェニルの製造 ４−（トランス−４−（２−（４−クロロ−４−メチル
−４−シラシクロヘキシル）エチル）４−シラシクロヘ
キシル）−２，３’，５’−トリフルオロ−４’−クロ
ロビフェニル５０ｇ（０．１ｍｏｌ）のヘキサン３００
ｍｌ溶液に、１．６Ｍブチルリチウムヘキサン溶液を滴
下して、４−（トランス−４−（２−（トランス−４−
ｎ−ブチル−シス−４−メチル−４−シラシクロヘキシ
ル）エチル）４−シラシクロヘキシル）−２，３’，
５’−トリフルオロ−４’−クロロビフェニルを得た。
このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トランス体
とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーにより分
離して、トランス体４１．６ｇ（収率７５．５％）を得
た。
ル−シス−４−メチル−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）４−シラシクロヘキシル）−２，３’、５’−トリ
フルオロ−４’−クロロビフェニルの製造 ４−（トランス−４−（２−（４−クロロ−４−メチル
−４−シラシクロヘキシル）エチル）４−シラシクロヘ
キシル）−２，３’，５’−トリフルオロ−４’−クロ
ロビフェニル５０ｇ（０．１ｍｏｌ）のヘキサン３００
ｍｌ溶液に、１．６Ｍブチルリチウムヘキサン溶液を滴
下して、４−（トランス−４−（２−（トランス−４−
ｎ−ブチル−シス−４−メチル−４−シラシクロヘキシ
ル）エチル）４−シラシクロヘキシル）−２，３’，
５’−トリフルオロ−４’−クロロビフェニルを得た。
このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トランス体
とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーにより分
離して、トランス体４１．６ｇ（収率７５．５％）を得
た。
【００４９】［実施例６］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−４’−フルオロビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキサン２４．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を
滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、ト
リエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１
ｇおよび４−（トランス−４−（２−ブロモエチル）シ
クロヘキシル）−４’−フルオロビフェニル３６．１ｇ
（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。
通常の後処理の後、４−（トランス−４−（２−（トラ
ンス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−４’−フルオロビフェニルを
得た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トラ
ンス体とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーに
より分離して、トランス体３０．５ｇ（収率６７．６
％）を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−４’−フルオロビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキサン２４．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を
滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、ト
リエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１
ｇおよび４−（トランス−４−（２−ブロモエチル）シ
クロヘキシル）−４’−フルオロビフェニル３６．１ｇ
（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。
通常の後処理の後、４−（トランス−４−（２−（トラ
ンス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−４’−フルオロビフェニルを
得た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トラ
ンス体とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーに
より分離して、トランス体３０．５ｇ（収率６７．６
％）を得た。
【００５０】［実施例７］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’−フルオロ−４’−トリフルオロメチルビフ
ェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキサン２２．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を
滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、ト
リエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１
ｇおよび４−（トランス−４−（２−ヨードエチル）シ
クロヘキシル）−３’−フルオロ−４’−トリフルオロ
メチルビフェニル４７．６ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ
５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、４−
（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピル
−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）
−３’−フルオロ−４’−トリフルオロビフェニルを得
た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トラン
ス体とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーによ
り分離して、トランス体３５．５ｇ（収率７２．３％）
を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’−フルオロ−４’−トリフルオロメチルビフ
ェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキサン２２．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を
滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、ト
リエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１
ｇおよび４−（トランス−４−（２−ヨードエチル）シ
クロヘキシル）−３’−フルオロ−４’−トリフルオロ
メチルビフェニル４７．６ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ
５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、４−
（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピル
−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）
−３’−フルオロ−４’−トリフルオロビフェニルを得
た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トラン
ス体とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーによ
り分離して、トランス体３５．５ｇ（収率７２．３％）
を得た。
【００５１】［実施例８］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３’−ジフルオロ−４’−ジフルオロメトキ
シビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキサン２２．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を
滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、Ｌ
ｉ2ＣｕＣｌ4を１ｇおよび４−（トランス−４−（トシ
ルオキシエチル）シクロヘキシル）−３’−フルオロ−
４’−トリフルオロメチルビフェニル５２．１ｇ（０．
１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の
後処理の後、４−（トランス−４−（２−（トランス−
４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４’−ジフ
ルオロメトキシビフェニルを得た。このものは、シラシ
クロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物で
あり、クロマトグラフィーにより分離して、トランス体
３８．０ｇ（収率７５．０％）を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３’−ジフルオロ−４’−ジフルオロメトキ
シビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキサン２２．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を
滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、Ｌ
ｉ2ＣｕＣｌ4を１ｇおよび４−（トランス−４−（トシ
ルオキシエチル）シクロヘキシル）−３’−フルオロ−
４’−トリフルオロメチルビフェニル５２．１ｇ（０．
１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の
後処理の後、４−（トランス−４−（２−（トランス−
４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４’−ジフ
ルオロメトキシビフェニルを得た。このものは、シラシ
クロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物で
あり、クロマトグラフィーにより分離して、トランス体
３８．０ｇ（収率７５．０％）を得た。
【００５２】［実施例９］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロ−４’−トリジフルオロメト
キシビフェニルの製造 実施例８の４−（トランス−４−（２−トシルオキシエ
チル）シクロヘキシル）−３’−フルオロ−４’−トリ
フルオロメチルビフェニルの代わりに、４−（トランス
−４−（２−メシルオキシエチル）シクロヘキシル）−
２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシビフ
ェニルを４６．３ｇ用いて、実施例８と同様の方法で４
−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキ
シビフェニルを得た。このものは、シラシクロヘキサン
環に関し、トランス体とシス体の混合物であり、クロマ
トグラフィーにより分離して、トランス体３９．２ｇ
（収率７４．８％）を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロ−４’−トリジフルオロメト
キシビフェニルの製造 実施例８の４−（トランス−４−（２−トシルオキシエ
チル）シクロヘキシル）−３’−フルオロ−４’−トリ
フルオロメチルビフェニルの代わりに、４−（トランス
−４−（２−メシルオキシエチル）シクロヘキシル）−
２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシビフ
ェニルを４６．３ｇ用いて、実施例８と同様の方法で４
−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキ
シビフェニルを得た。このものは、シラシクロヘキサン
環に関し、トランス体とシス体の混合物であり、クロマ
トグラフィーにより分離して、トランス体３９．２ｇ
（収率７４．８％）を得た。
【００５３】［実施例１０］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３’，５’−トリフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシビフェニルの製造 実施例８の４−（トランス−４−（２−トシルオキシエ
チル）シクロヘキシル）−３’−フルオロ−４’−トリ
フルオロメチルビフェニルの代わりに、４−（トランス
−４−（２−ベンゼンスルフォニルオキシエチル）シク
ロヘキシル）−２，３’，５’−トリフルオロ−４’−
トリフルオロメトキシビフェニルを５４．３ｇ用いて、
実施例８と同様の方法で４−（トランス−４−（２−
（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−２，３’，５’−トリ
フルオロ−４’−トリフルオロメトキシビフェニルを得
た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トラン
ス体とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーによ
り分離して、トランス体４６．２ｇ（収率８５．１％）
を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３’，５’−トリフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシビフェニルの製造 実施例８の４−（トランス−４−（２−トシルオキシエ
チル）シクロヘキシル）−３’−フルオロ−４’−トリ
フルオロメチルビフェニルの代わりに、４−（トランス
−４−（２−ベンゼンスルフォニルオキシエチル）シク
ロヘキシル）−２，３’，５’−トリフルオロ−４’−
トリフルオロメトキシビフェニルを５４．３ｇ用いて、
実施例８と同様の方法で４−（トランス−４−（２−
（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−２，３’，５’−トリ
フルオロ−４’−トリフルオロメトキシビフェニルを得
た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トラン
ス体とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーによ
り分離して、トランス体４６．２ｇ（収率８５．１％）
を得た。
【００５４】［実施例１１］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−４’−クロロビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（トランス−４−（２−ブロ
モエチル）シクロヘキシル）−４’−クロロビフェニル
３７．８ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬
を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート
０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび１−ブロモ−
４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキサン２２．１ｇ
（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。
通常の後処理の後、４−（トランス−４−（２−（トラ
ンス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−４’−クロロビフェニルを得
た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トラン
ス体とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーによ
り分離して、トランス体１０．０ｇ（収率２２．８％）
を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−４’−クロロビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（トランス−４−（２−ブロ
モエチル）シクロヘキシル）−４’−クロロビフェニル
３７．８ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬
を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート
０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび１−ブロモ−
４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキサン２２．１ｇ
（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。
通常の後処理の後、４−（トランス−４−（２−（トラ
ンス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−４’−クロロビフェニルを得
た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トラン
ス体とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーによ
り分離して、トランス体１０．０ｇ（収率２２．８％）
を得た。
【００５５】［実施例１２］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−１−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシビ
フェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（トランス−４−（２−ブロ
モエチル）シクロヘキシル）−３’−フルオロ−４’−
トリフルオロメトキシビフェニル４４．５ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶
液を、１−クロロ−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロ
ヘキサン２０．５ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍ
ｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−１−シラ
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３’−フ
ルオロ−４’−トリフルオロメトキシビフェニルを得
た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トラン
ス体とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーによ
り分離して、トランス体４４．９ｇ（収率８４．１％）
を得た。
チル−１−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシビ
フェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（トランス−４−（２−ブロ
モエチル）シクロヘキシル）−３’−フルオロ−４’−
トリフルオロメトキシビフェニル４４．５ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶
液を、１−クロロ−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロ
ヘキサン２０．５ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍ
ｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−１−シラ
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３’−フ
ルオロ−４’−トリフルオロメトキシビフェニルを得
た。このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トラン
ス体とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーによ
り分離して、トランス体４４．９ｇ（収率８４．１％）
を得た。
【００５６】［実施例１３］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２’，３’−ジフルオロ−４’−メトキシビフェ
ニルの製造 実施例１１の４−（トランス−４−（２−ブロモエチ
ル）シクロヘキシル）−４’−クロロビフェニルの代わ
りに、４−（トランス−４−（２−ブロモエチル）シク
ロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４’−メトキ
シビフェニルを３９．３ｇ用いて、実施例１１と同様の
方法で４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ
−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４’−メトキシ
ビフェニルを得た。このものは、シラシクロヘキサン環
に関し、トランス体とシス体の混合物であり、クロマト
グラフィーにより分離して、トランス体１２．０ｇ（収
率２６．３％）を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２’，３’−ジフルオロ−４’−メトキシビフェ
ニルの製造 実施例１１の４−（トランス−４−（２−ブロモエチ
ル）シクロヘキシル）−４’−クロロビフェニルの代わ
りに、４−（トランス−４−（２−ブロモエチル）シク
ロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４’−メトキ
シビフェニルを３９．３ｇ用いて、実施例１１と同様の
方法で４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ
−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４’−メトキシ
ビフェニルを得た。このものは、シラシクロヘキサン環
に関し、トランス体とシス体の混合物であり、クロマト
グラフィーにより分離して、トランス体１２．０ｇ（収
率２６．３％）を得た。
【００５７】［実施例１４］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−クロロビフェニ
ルの製造 実施例１１の４−（トランス−４−（２−ブロモエチ
ル）シクロヘキシル）−４’−クロロビフェニルの代わ
りに、４−（トランス−４−（２−ブロモエチル）シク
ロヘキシル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−クロロ
ビフェニルを４１．４ｇ用いて、実施例１１と同様の方
法で４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−
プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−クロロビフ
ェニルを得た。このものは、シラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であり、クロマトグラ
フィーにより分離して、トランス体１３．３ｇ（収率２
８．１％）を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−クロロビフェニ
ルの製造 実施例１１の４−（トランス−４−（２−ブロモエチ
ル）シクロヘキシル）−４’−クロロビフェニルの代わ
りに、４−（トランス−４−（２−ブロモエチル）シク
ロヘキシル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−クロロ
ビフェニルを４１．４ｇ用いて、実施例１１と同様の方
法で４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−
プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−クロロビフ
ェニルを得た。このものは、シラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であり、クロマトグラ
フィーにより分離して、トランス体１３．３ｇ（収率２
８．１％）を得た。
【００５８】［実施例１５］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロビフ
ェニルの製造 実施例１１の４−（トランス−４−（２−ブロモエチ
ル）シクロヘキシル）−４’−クロロビフェニルの代わ
りに、４−（トランス−４−（２−ブロモエチル）シク
ロヘキシル）−２，６，３’，４’，５’−ペンタフル
オロビフェニルを３５．３ｇ用いて、実施例１１と同様
の方法で４−（トランス−４−（２−（トランス−４−
ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シク
ロヘキシル）−２，６，３’，４’，５’−ペンタフル
オロビフェニルを得た。このものは、シラシクロヘキサ
ン環に関し、トランス体とシス体の混合物であり、クロ
マトグラフィーにより分離して、トランス体１１．３ｇ
（収率２２．９％）を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロビフ
ェニルの製造 実施例１１の４−（トランス−４−（２−ブロモエチ
ル）シクロヘキシル）−４’−クロロビフェニルの代わ
りに、４−（トランス−４−（２−ブロモエチル）シク
ロヘキシル）−２，６，３’，４’，５’−ペンタフル
オロビフェニルを３５．３ｇ用いて、実施例１１と同様
の方法で４−（トランス−４−（２−（トランス−４−
ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シク
ロヘキシル）−２，６，３’，４’，５’−ペンタフル
オロビフェニルを得た。このものは、シラシクロヘキサ
ン環に関し、トランス体とシス体の混合物であり、クロ
マトグラフィーにより分離して、トランス体１１．３ｇ
（収率２２．９％）を得た。
【００５９】［実施例１６］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−４’−トリフルオロメチルビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−１−ブロモメチル−４
−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキサン２６．３ｇ
（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続
いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨ
ウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４−（トランス−４−ヨー
ドメチルシクロヘキシル）−４’−トリフルオロメチル
ビフェニル４４．４ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００
ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、クロマトグラ
フィーで精製して４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−４’−トリフルオロメチルビフ
ェニル３８．５（収率７６．９％）を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−４’−トリフルオロメチルビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−１−ブロモメチル−４
−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキサン２６．３ｇ
（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続
いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨ
ウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４−（トランス−４−ヨー
ドメチルシクロヘキシル）−４’−トリフルオロメチル
ビフェニル４４．４ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００
ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、クロマトグラ
フィーで精製して４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−４’−トリフルオロメチルビフ
ェニル３８．５（収率７６．９％）を得た。
【００６０】［実施例１７］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’−フルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフ
ェニルの製造 実施例１６の４−（トランス−４−ヨードメチルシクロ
ヘキシル）−４’−トリフルオロメチルビフェニルの代
わりに、４−（トランス−４−ブロモメチルシクロヘキ
シル）−３’−フルオロ−４’−ジフルオロメトキシビ
フェニルを４１．３ｇ用いて、実施例１６と同様の方法
で４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペ
ンチル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキ
シル）−３’−フルオロ−４’−ジフルオロメトキシビ
フェニル３５．０ｇ（収率６７．７％）を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’−フルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフ
ェニルの製造 実施例１６の４−（トランス−４−ヨードメチルシクロ
ヘキシル）−４’−トリフルオロメチルビフェニルの代
わりに、４−（トランス−４−ブロモメチルシクロヘキ
シル）−３’−フルオロ−４’−ジフルオロメトキシビ
フェニルを４１．３ｇ用いて、実施例１６と同様の方法
で４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペ
ンチル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキ
シル）−３’−フルオロ−４’−ジフルオロメトキシビ
フェニル３５．０ｇ（収率６７．７％）を得た。
【００６１】［実施例１８］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３’−ジフルオロ−４’−ジフルオロメトキ
シビフェニルの製造 実施例１６の４−（トランス−４−ヨードメチルシクロ
ヘキシル）−４’−トリフルオロメチルビフェニルの代
わりに、４−（トランス−４−トシルオキシメチルシク
ロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４’−ジフルオ
ロメトキシビフェニルを５０．７ｇ用いて、実施例１６
と同様の方法で４−（トランス−４−（２−（トランス
−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４’−
ジフルオロメトキシビフェニル４２．９ｇ（収率８０．
３％）を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３’−ジフルオロ−４’−ジフルオロメトキ
シビフェニルの製造 実施例１６の４−（トランス−４−ヨードメチルシクロ
ヘキシル）−４’−トリフルオロメチルビフェニルの代
わりに、４−（トランス−４−トシルオキシメチルシク
ロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４’−ジフルオ
ロメトキシビフェニルを５０．７ｇ用いて、実施例１６
と同様の方法で４−（トランス−４−（２−（トランス
−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４’−
ジフルオロメトキシビフェニル４２．９ｇ（収率８０．
３％）を得た。
【００６２】［実施例１９］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル
ビフェニルの製造 実施例１６の４−（トランス−４−ヨードメチルシクロ
ヘキシル）−４’−トリフルオロメチルビフェニルの代
わりに、４−（トランス−４−メシルオキシメチルシク
ロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオ
ロメチルビフェニルを４３．３ｇ用いて、実施例１６と
同様の方法で４−（トランス−４−（２−（トランス−
４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−４’−トリフ
ルオロメチルビフェニル３９．３ｇ（収率７３．２％）
を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル
ビフェニルの製造 実施例１６の４−（トランス−４−ヨードメチルシクロ
ヘキシル）−４’−トリフルオロメチルビフェニルの代
わりに、４−（トランス−４−メシルオキシメチルシク
ロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオ
ロメチルビフェニルを４３．３ｇ用いて、実施例１６と
同様の方法で４−（トランス−４−（２−（トランス−
４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−４’−トリフ
ルオロメチルビフェニル３９．３ｇ（収率７３．２％）
を得た。
【００６３】［実施例２０］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３’，５’−トリフルオロ−４’−ジフルオ
ロメトキシビフェニルの製造 実施例１６の４−（トランス−４−ヨードメチルシクロ
ヘキシル）−４’−トリフルオロメチルビフェニルの代
わりに、４−（トランス−４−ベンゼンスルフォニルオ
キシメチルシクロヘキシル）−２，３’，５’−トリフ
ルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニルを４１．
６ｇ用いて、実施例１６と同様の方法で４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，
３’，５’−トリフルオロ−４’−ジフルオロメトキシ
ビフェニル４１．０ｇ（収率７４．２％）を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３’，５’−トリフルオロ−４’−ジフルオ
ロメトキシビフェニルの製造 実施例１６の４−（トランス−４−ヨードメチルシクロ
ヘキシル）−４’−トリフルオロメチルビフェニルの代
わりに、４−（トランス−４−ベンゼンスルフォニルオ
キシメチルシクロヘキシル）−２，３’，５’−トリフ
ルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニルを４１．
６ｇ用いて、実施例１６と同様の方法で４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，
３’，５’−トリフルオロ−４’−ジフルオロメトキシ
ビフェニル４１．０ｇ（収率７４．２％）を得た。
【００６４】［実施例２１］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−４’−トリフルオロメトキシビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（トランス−４−ブロモメチ
ルシクロヘキシル）−４’−トリフルオロメトキシビフ
ェニル３９．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤ
ー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェ
ート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス
−１−ブロモメチル−４−ｎ−プロピル−４−シラシク
ロヘキサン２３．５ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００
ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、クロマトグラ
フィーで精製して４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−４’−トリフルオロメトキシビ
フェニル４３．０ｇ（収率８８．０％）を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−４’−トリフルオロメトキシビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（トランス−４−ブロモメチ
ルシクロヘキシル）−４’−トリフルオロメトキシビフ
ェニル３９．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤ
ー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェ
ート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス
−１−ブロモメチル−４−ｎ−プロピル−４−シラシク
ロヘキサン２３．５ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００
ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、クロマトグラ
フィーで精製して４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−４’−トリフルオロメトキシビ
フェニル４３．０ｇ（収率８８．０％）を得た。
【００６５】［実施例２２］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−（４−ペ
ンテニル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）−３’−フルオロ−４’−エトキシビフェニ
ルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（トランス−４−ブロモメチ
ルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４’−エトキシ
ビフェニル３９．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリ
ニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホス
フェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトラ
ンス−１−ブロモメチル−４−（４−ペンテニル）−４
−シラシクロヘキサン２６．１ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴ
ＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、ク
ロマトグラフィーで精製して４−（トランス−４−（２
−（トランス−４−（４−ペンテニル）−４−シラシク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３’−フルオ
ロ−４’−エトキシビフェニル３５．１ｇ（収率７１．
３％）を得た。
ンテニル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）−３’−フルオロ−４’−エトキシビフェニ
ルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（トランス−４−ブロモメチ
ルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４’−エトキシ
ビフェニル３９．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリ
ニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホス
フェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトラ
ンス−１−ブロモメチル−４−（４−ペンテニル）−４
−シラシクロヘキサン２６．１ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴ
ＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、ク
ロマトグラフィーで精製して４−（トランス−４−（２
−（トランス−４−（４−ペンテニル）−４−シラシク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３’−フルオ
ロ−４’−エトキシビフェニル３５．１ｇ（収率７１．
３％）を得た。
【００６６】［実施例２３］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３−ジフルオロ−４’−メトキシビフェニル
の製造 実施例２１の４−（トランス−４−ブロモメチルシクロ
ヘキシル）−４’−トリフルオロメトキシビフェニルの
代わりに、４−（トランス−４−ブロモメチルシクロヘ
キシル）−２，３−ジフルオロ−４’−メトキシビフェ
ニルを３９．５ｇ用いて、実施例２１と同様の方法で４
−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３−ジフルオロ−４’−メトキシビフェニル
３４．２ｇ（収率７２．７％）を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３−ジフルオロ−４’−メトキシビフェニル
の製造 実施例２１の４−（トランス−４−ブロモメチルシクロ
ヘキシル）−４’−トリフルオロメトキシビフェニルの
代わりに、４−（トランス−４−ブロモメチルシクロヘ
キシル）−２，３−ジフルオロ−４’−メトキシビフェ
ニルを３９．５ｇ用いて、実施例２１と同様の方法で４
−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３−ジフルオロ−４’−メトキシビフェニル
３４．２ｇ（収率７２．７％）を得た。
【００６７】［実施例２４］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’，４’−テトラフルオロビフェニル
の製造 実施例２１の４−（トランス−４−ブロモメチルシクロ
ヘキシル）−４’−トリフルオロメトキシビフェニルの
代わりに、４−（トランス−４−ブロモメチルシクロヘ
キシル）−２，６，３’，４’−テトラフルオロビフェ
ニルを４０．１ｇ用いて、実施例２１と同様の方法で４
−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’，４’−テトラフルオロビフェニル
２７．３ｇ（収率５７．２％）を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’，４’−テトラフルオロビフェニル
の製造 実施例２１の４−（トランス−４−ブロモメチルシクロ
ヘキシル）−４’−トリフルオロメトキシビフェニルの
代わりに、４−（トランス−４−ブロモメチルシクロヘ
キシル）−２，６，３’，４’−テトラフルオロビフェ
ニルを４０．１ｇ用いて、実施例２１と同様の方法で４
−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’，４’−テトラフルオロビフェニル
２７．３ｇ（収率５７．２％）を得た。
【００６８】［実施例２５］４−（トランス−４−（２
−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−２，４’−ジフルオ
ロビフェニルの製造マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍ
ｏｌ）及びＴＨＦ３００ｍｌの混合物に、４−（トラン
ス−４−ブロモメチルシクロヘキシル）−２，４’−ジ
フルオロビフェニル３８．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下
してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエ
チルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇお
よびトランス−１−ブロモメチル−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキサン２２．１ｇ（０．１ｍｏｌ）の
ＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、
クロマトグラフィーで精製して４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，４’−ジフ
ルオロビフェニル３７．６ｇ（収率８１．３％）を得
た。
−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−２，４’−ジフルオ
ロビフェニルの製造マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍ
ｏｌ）及びＴＨＦ３００ｍｌの混合物に、４−（トラン
ス−４−ブロモメチルシクロヘキシル）−２，４’−ジ
フルオロビフェニル３８．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下
してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエ
チルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇお
よびトランス−１−ブロモメチル−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキサン２２．１ｇ（０．１ｍｏｌ）の
ＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、
クロマトグラフィーで精製して４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，４’−ジフ
ルオロビフェニル３７．６ｇ（収率８１．３％）を得
た。
【００６９】［実施例２６］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−４’−ジフルオロメトキシビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−１−（２−ブロモエチ
ル）−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキサン２
７．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を
得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．
５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４−（４−ブロモ
シクロヘキシル）−２、４’−ジフルオロビフェニル３
８．１ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴
下した。通常の後処理の後、４−（トランス−４−（２
−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−４’−ジフルオロメ
トキシビフェニルを得た。このものは、シラシクロヘキ
サン環に関し、トランス体とシス体の混合物であり、ク
ロマトグラフィーにより分離して、トランス体１１．８
ｇ（収率２５．１％）を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−４’−ジフルオロメトキシビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−１−（２−ブロモエチ
ル）−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキサン２
７．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を
得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．
５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４−（４−ブロモ
シクロヘキシル）−２、４’−ジフルオロビフェニル３
８．１ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴
下した。通常の後処理の後、４−（トランス−４−（２
−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−４’−ジフルオロメ
トキシビフェニルを得た。このものは、シラシクロヘキ
サン環に関し、トランス体とシス体の混合物であり、ク
ロマトグラフィーにより分離して、トランス体１１．８
ｇ（収率２５．１％）を得た。
【００７０】［実施例２７］４−（トランス−４−（２
−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−２，４’−ジフルオ
ロビフェニルの製造マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍ
ｏｌ）及びＴＨＦ３００ｍｌの混合物に、トランス−１
−（２−ブロモエチル）−４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキサン２７．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチル
ホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび
４−（４−ブロモシクロヘキシル）−２，４’−ジフル
オロビフェニル３５．１ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５
００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、４−（ト
ランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４
−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−
２，４’−ジフルオロビフェニルを得た。このものは、
シラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混
合物であり、クロマトグラフィーにより分離して、トラ
ンス体１３．１ｇ（収率２９．２％）を得た。
−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−２，４’−ジフルオ
ロビフェニルの製造マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍ
ｏｌ）及びＴＨＦ３００ｍｌの混合物に、トランス−１
−（２−ブロモエチル）−４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキサン２７．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチル
ホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび
４−（４−ブロモシクロヘキシル）−２，４’−ジフル
オロビフェニル３５．１ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５
００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、４−（ト
ランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４
−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−
２，４’−ジフルオロビフェニルを得た。このものは、
シラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混
合物であり、クロマトグラフィーにより分離して、トラ
ンス体１３．１ｇ（収率２９．２％）を得た。
【００７１】［実施例２８］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）エチル）−４−シラシクロヘキシ
ル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメ
トキシビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−１−（２−ブロモエチ
ル）−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサン２６．１ｇ
（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続
いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨ
ウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４−（４−クロロ−４−シ
ラシクロヘキシル）３’，５’−ジフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシビフェニル４０．７ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理
の後、４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−４−シラシクロ
ヘキシル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシビフェニルを得た。このものは、シラシク
ロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物であ
り、クロマトグラフィーにより分離して、トランス体４
４．３ｇ（収率９０．１％）を得た。
チルシクロヘキシル）エチル）−４−シラシクロヘキシ
ル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメ
トキシビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−１−（２−ブロモエチ
ル）−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサン２６．１ｇ
（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続
いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨ
ウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４−（４−クロロ−４−シ
ラシクロヘキシル）３’，５’−ジフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシビフェニル４０．７ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理
の後、４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−４−シラシクロ
ヘキシル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシビフェニルを得た。このものは、シラシク
ロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物であ
り、クロマトグラフィーにより分離して、トランス体４
４．３ｇ（収率９０．１％）を得た。
【００７２】［実施例２９］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’−トリフルオロ−４’−ジフルオロ
メトキシビフェニル製造 実施例２６の４−（４−ブロモシクロヘキシル）−２，
４’−ジフルオロビフェニルの代わりに、４−（４−ブ
ロモシクロヘキシル）−２，６，３’−トリフルオロ−
４’−ジフルオロメトキシビフェニルを４３．５ｇ用い
て、実施例２６と同様の方法で４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，６，３’−
トリフルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニル１
１．９ｇ（収率２１．６％）を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’−トリフルオロ−４’−ジフルオロ
メトキシビフェニル製造 実施例２６の４−（４−ブロモシクロヘキシル）−２，
４’−ジフルオロビフェニルの代わりに、４−（４−ブ
ロモシクロヘキシル）−２，６，３’−トリフルオロ−
４’−ジフルオロメトキシビフェニルを４３．５ｇ用い
て、実施例２６と同様の方法で４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，６，３’−
トリフルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニル１
１．９ｇ（収率２１．６％）を得た。
【００７３】［実施例３０］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシビフェニル製造 実施例２６の４−（４−ブロモシクロヘキシル）−２，
４’−ジフルオロビフェニルの代わりに、４−（４−ブ
ロモシクロヘキシル）−２，６，３’，５’−テトラフ
ルオロ−４’−トリフルオロメトキシビフェニルを４
７．１ｇ用いて、実施例２６と同様の方法で４−（トラ
ンス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−
シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，
６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフルオロ
メトキシビフェニル１２．２ｇ（収率２０．７％）を得
た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシビフェニル製造 実施例２６の４−（４−ブロモシクロヘキシル）−２，
４’−ジフルオロビフェニルの代わりに、４−（４−ブ
ロモシクロヘキシル）−２，６，３’，５’−テトラフ
ルオロ−４’−トリフルオロメトキシビフェニルを４
７．１ｇ用いて、実施例２６と同様の方法で４−（トラ
ンス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−
シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，
６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフルオロ
メトキシビフェニル１２．２ｇ（収率２０．７％）を得
た。
【００７４】［実施例３１］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−４’−プロピルビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（４−ブロモシクロヘキシ
ル）−２，４’−プロピルビフェニル３５．７ｇ（０．
１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこ
の溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅
（Ｉ）０．１ｇおよびトランス−１−（２−ブロモエチ
ル）−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキサン２
４．９ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴
下した。通常の後処理の後、４−（トランス−４−（２
−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−４’−プロピルビフ
ェニルを得た。このものは、シラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であり、クロマトグラ
フィーにより分離して、トランス体３４．８ｇ（収率７
７．８％）を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−４’−プロピルビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（４−ブロモシクロヘキシ
ル）−２，４’−プロピルビフェニル３５．７ｇ（０．
１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこ
の溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅
（Ｉ）０．１ｇおよびトランス−１−（２−ブロモエチ
ル）−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキサン２
４．９ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴
下した。通常の後処理の後、４−（トランス−４−（２
−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−４’−プロピルビフ
ェニルを得た。このものは、シラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であり、クロマトグラ
フィーにより分離して、トランス体３４．８ｇ（収率７
７．８％）を得た。
【００７５】［実施例３２］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２−フルオロ−４’−クロロビフェニルの製造 実施例３１の４−（４−ブロモシクロヘキシル）−２，
４’−プロピルビフェニルの代わりに、４−（４−ブロ
モシクロヘキシル）−２−フルオロ−４’−クロロビフ
ェニルを３６．８ｇ用いて、実施例３１と同様の方法で
４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２−フルオロ−４’−クロロビフェニル３１．２
ｇ（収率６８．３％）を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２−フルオロ−４’−クロロビフェニルの製造 実施例３１の４−（４−ブロモシクロヘキシル）−２，
４’−プロピルビフェニルの代わりに、４−（４−ブロ
モシクロヘキシル）−２−フルオロ−４’−クロロビフ
ェニルを３６．８ｇ用いて、実施例３１と同様の方法で
４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２−フルオロ−４’−クロロビフェニル３１．２
ｇ（収率６８．３％）を得た。
【００７６】［実施例３３］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−クロロビフェニ
ルの製造 実施例３１の４−（４−ブロモシクロヘキシル）−２，
４’−プロピルビフェニルの代わりに、４−（４−ブロ
モシクロヘキシル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−
クロロビフェニルを３８．６ｇ用いて、実施例３１と同
様の方法で４−（トランス−４−（２−（トランス−４
−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−クロ
ロビフェニル３４．０ｇ（収率７１．５％）を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−クロロビフェニ
ルの製造 実施例３１の４−（４−ブロモシクロヘキシル）−２，
４’−プロピルビフェニルの代わりに、４−（４−ブロ
モシクロヘキシル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−
クロロビフェニルを３８．６ｇ用いて、実施例３１と同
様の方法で４−（トランス−４−（２−（トランス−４
−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−クロ
ロビフェニル３４．０ｇ（収率７１．５％）を得た。
【００７７】［実施例３４］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロビフ
ェニル製造 実施例３１の４−（４−ブロモシクロヘキシル）−２，
４’−プロピルビフェニルの代わりに、４−（４−ブロ
モシクロヘキシル）−２，６，３’−トリフルオロ−
４’−クロロビフェニルを４０．４ｇ用いて、実施例３
１と同様の方法で４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−２，６，３’−トリフルオロ−
４’−クロロビフェニル３９．２ｇ（収率７９．５％）
を得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロビフ
ェニル製造 実施例３１の４−（４−ブロモシクロヘキシル）−２，
４’−プロピルビフェニルの代わりに、４−（４−ブロ
モシクロヘキシル）−２，６，３’−トリフルオロ−
４’−クロロビフェニルを４０．４ｇ用いて、実施例３
１と同様の方法で４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−２，６，３’−トリフルオロ−
４’−クロロビフェニル３９．２ｇ（収率７９．５％）
を得た。
【００７８】［実施例３５］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ブチ
ル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３’，４’−トリフルオロビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（４−ブロモシクロヘキシ
ル）−２，３’，４’−トリフルオロビフェニル３６．
９ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得
た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５
ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス−１−（２
−ブロモエチル）−４−ｎ−ブチル−４−シラシクロヘ
キサン２６．３ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ
溶液に滴下した。通常の後処理の後、４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−ｎ−ブチル−４−シラシク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，３’，
４’−トリフルオロビフェニルを得た。このものは、シ
ラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合
物であり、クロマトグラフィーにより分離して、トラン
ス体３４．３ｇ（収率７２．６％）を得た。
ル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３’，４’−トリフルオロビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（４−ブロモシクロヘキシ
ル）−２，３’，４’−トリフルオロビフェニル３６．
９ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得
た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５
ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス−１−（２
−ブロモエチル）−４−ｎ−ブチル−４−シラシクロヘ
キサン２６．３ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ
溶液に滴下した。通常の後処理の後、４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−ｎ−ブチル−４−シラシク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，３’，
４’−トリフルオロビフェニルを得た。このものは、シ
ラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合
物であり、クロマトグラフィーにより分離して、トラン
ス体３４．３ｇ（収率７２．６％）を得た。
【００７９】［実施例３６］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−ジ
フルオロメトキシビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（２−（トランス−４−ｎ−
ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシルブロマイド３６．０ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下し
てグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、テトラキ
ストリフェニルホスフィンパラジウム０．５ｇおよび４
−ブロモ−２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’
−ジフルオロメトキシビフェニル３７．１ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処
理の後、４−（トランス−４−（２−（トランス−４−
ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シク
ロヘキシル）−２，６，３’，５’−テトラフルオロ−
４’−ジフルオロメトキシビフェニルを得た。このもの
は、シラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体
の混合物であり、クロマトグラフィーにより分離して、
トランス体４０．０ｇ（収率７０．１％）を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−ジ
フルオロメトキシビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（２−（トランス−４−ｎ−
ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシルブロマイド３６．０ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下し
てグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、テトラキ
ストリフェニルホスフィンパラジウム０．５ｇおよび４
−ブロモ−２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’
−ジフルオロメトキシビフェニル３７．１ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処
理の後、４−（トランス−４−（２−（トランス−４−
ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シク
ロヘキシル）−２，６，３’，５’−テトラフルオロ−
４’−ジフルオロメトキシビフェニルを得た。このもの
は、シラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体
の混合物であり、クロマトグラフィーにより分離して、
トランス体４０．０ｇ（収率７０．１％）を得た。
【００８０】［実施例３７］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシビフ
ェニル製造 実施例３６の４−ブロモ−２，６，３’，５’−テトラ
フルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニルの代わ
りに、４−ヨード−２−フルオロ−４’−トリフルオロ
メトキシビフェニルを３８．２ｇ用いて、実施例３６と
同様の方法で４−（トランス−４−（２−（トランス−
４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）−２−フルオロ−４’−トリフルオロ
メトキシビフェニル４０．７ｇ（収率７４．８％）を得
た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシビフ
ェニル製造 実施例３６の４−ブロモ−２，６，３’，５’−テトラ
フルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニルの代わ
りに、４−ヨード−２−フルオロ−４’−トリフルオロ
メトキシビフェニルを３８．２ｇ用いて、実施例３６と
同様の方法で４−（トランス−４−（２−（トランス−
４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）−２−フルオロ−４’−トリフルオロ
メトキシビフェニル４０．７ｇ（収率７４．８％）を得
た。
【００８１】［実施例３８］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−ジフルオロメト
キシビフェニル製造 実施例３６の４−ブロモ−２，６，３’，５’−テトラ
フルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニルの代わ
りに、４−ブロモ−３’，５’−ジフルオロ−４’−ジ
フルオロメトキシビフェニルを３３．５ｇ用いて、実施
例３６と同様の方法で４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−３’，５’−ジフルオロ−
４’−ジフルオロメトキシビフェニル３３．０ｇ（収率
６１．７％）を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’，５’−ジフルオロ−４’−ジフルオロメト
キシビフェニル製造 実施例３６の４−ブロモ−２，６，３’，５’−テトラ
フルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニルの代わ
りに、４−ブロモ−３’，５’−ジフルオロ−４’−ジ
フルオロメトキシビフェニルを３３．５ｇ用いて、実施
例３６と同様の方法で４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−３’，５’−ジフルオロ−
４’−ジフルオロメトキシビフェニル３３．０ｇ（収率
６１．７％）を得た。
【００８２】［実施例３９］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオ
ロメトキシビフェニル製造 実施例３６の４−ブロモ−２，６，３’，５’−テトラ
フルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニルの代わ
りに、４−ブロモ−２，６，３’−トリフルオロ−４’
−トリフルオロメトキシビフェニルを３７．１ｇ用い
て、実施例３６と同様の方法で４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，６，３’−
トリフルオロ−４’−トリフルオロメトキシビフェニル
４５．１ｇ（収率７９．０％）を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオ
ロメトキシビフェニル製造 実施例３６の４−ブロモ−２，６，３’，５’−テトラ
フルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニルの代わ
りに、４−ブロモ−２，６，３’−トリフルオロ−４’
−トリフルオロメトキシビフェニルを３７．１ｇ用い
て、実施例３６と同様の方法で４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，６，３’−
トリフルオロ−４’−トリフルオロメトキシビフェニル
４５．１ｇ（収率７９．０％）を得た。
【００８３】［実施例４０］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシビフェニルの製造 実施例３６の４−ブロモ−２，６，３’，５’−テトラ
フルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニルの代わ
りに、４−ブロモ−２，６，３’，５’−テトラフルオ
ロ−４’−トリフルオロメトキシビフェニルを３８．９
ｇ用いて、実施例３６と同様の方法で４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，６，
３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシビフェニル３６．１ｇ（収率６１．３％）を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシビフェニルの製造 実施例３６の４−ブロモ−２，６，３’，５’−テトラ
フルオロ−４’−ジフルオロメトキシビフェニルの代わ
りに、４−ブロモ−２，６，３’，５’−テトラフルオ
ロ−４’−トリフルオロメトキシビフェニルを３８．９
ｇ用いて、実施例３６と同様の方法で４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，６，
３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシビフェニル３６．１ｇ（収率６１．３％）を得た。
【００８４】［実施例４１］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’，４’−ジフルオロビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−ブロモ−３’，４’−ジフル
オロビフェニル２６．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、塩化銅
（Ｉ）０．５ｇおよび４−（２−（トランス−４−ｎ−
ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシルブロマイド３５．９ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ
５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、４−
（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル
−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）
−３’，４’−ジフルオロビフェニルを得た。このもの
は、シラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体
の混合物であり、クロマトグラフィーにより分離して、
トランス体３６．０ｇ（収率７６．９％）を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’，４’−ジフルオロビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−ブロモ−３’，４’−ジフル
オロビフェニル２６．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、塩化銅
（Ｉ）０．５ｇおよび４−（２−（トランス−４−ｎ−
ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシルブロマイド３５．９ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ
５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、４−
（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル
−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）
−３’，４’−ジフルオロビフェニルを得た。このもの
は、シラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体
の混合物であり、クロマトグラフィーにより分離して、
トランス体３６．０ｇ（収率７６．９％）を得た。
【００８５】［実施例４２］ ４−（トランス−４−（２−（シス−４−メチル−トラ
ンス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４’
−クロロビフェニルの製造 実施例４１の４−ブロモ−３’，４’−ジフルオロビフ
ェニルの代わりに、４−ブロモ−２，３’−ジフルオロ
−４’−クロロビフェニルを３０．４ｇ用いて、実施例
４１と同様の方法で４−（トランス−４−（２−（シス
−４−メチル−トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，３’
−ジフルオロ−４’−クロロビフェニル４６．３ｇ（収
率８９．５％）を得た。
ンス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４’
−クロロビフェニルの製造 実施例４１の４−ブロモ−３’，４’−ジフルオロビフ
ェニルの代わりに、４−ブロモ−２，３’−ジフルオロ
−４’−クロロビフェニルを３０．４ｇ用いて、実施例
４１と同様の方法で４−（トランス−４−（２−（シス
−４−メチル−トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，３’
−ジフルオロ−４’−クロロビフェニル４６．３ｇ（収
率８９．５％）を得た。
【００８６】［実施例４３］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’，４’，５’−トリフルオロビフェニルの製
造 実施例４１の４−ブロモ−３’，４’−ジフルオロビフ
ェニルの代わりに、４−ブロモ−３’，４’，５’−ト
リフルオロビフェニルを２８．７ｇ用いて、実施例４１
と同様の方法で４−（トランス−４−（２−（トランス
−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフルオ
ロビフェニル３７．５ｇ（収率７７．０％）を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’，４’，５’−トリフルオロビフェニルの製
造 実施例４１の４−ブロモ−３’，４’−ジフルオロビフ
ェニルの代わりに、４−ブロモ−３’，４’，５’−ト
リフルオロビフェニルを２８．７ｇ用いて、実施例４１
と同様の方法で４−（トランス−４−（２−（トランス
−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフルオ
ロビフェニル３７．５ｇ（収率７７．０％）を得た。
【００８７】［実施例４４］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオ
ロメトキシビフェニル製造 実施例４１の４−ブロモ−３’，４’−ジフルオロビフ
ェニルの代わりに、４−ブロモ−２，６，３’−トリフ
ルオロ−４’−トリフルオロメチルビフェニルを３５．
５ｇ用いて、実施例４１と同様の方法で４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，６，
３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチルビフェ
ニル４５．３ｇ（収率８１．７％）を得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオ
ロメトキシビフェニル製造 実施例４１の４−ブロモ−３’，４’−ジフルオロビフ
ェニルの代わりに、４−ブロモ−２，６，３’−トリフ
ルオロ−４’−トリフルオロメチルビフェニルを３５．
５ｇ用いて、実施例４１と同様の方法で４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，６，
３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチルビフェ
ニル４５．３ｇ（収率８１．７％）を得た。
【００８８】［実施例４５］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−（３−メ
チルブチル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）シク
ロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフェニルの製
造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−ブロモ３’，４’−ジフルオ
ロビフェニル２６．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグ
リニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、塩化銅（Ｉ）
０．５ｇおよび４−（２−（トランス−４−（３−メチ
ルブチル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシルブロマイド３５．９ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨ
Ｆ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、４−
（トランス−４−（２−（トランス−４−（３−メチル
ブチル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシル）−３’，４’−ジフルオロビフェニルを得た。
このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トランス体
とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーにより分
離して、トランス体３４．２ｇ（収率７３．０％）を得
た。
チルブチル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）シク
ロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフェニルの製
造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−ブロモ３’，４’−ジフルオ
ロビフェニル２６．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグ
リニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、塩化銅（Ｉ）
０．５ｇおよび４−（２−（トランス−４−（３−メチ
ルブチル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシルブロマイド３５．９ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨ
Ｆ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、４−
（トランス−４−（２−（トランス−４−（３−メチル
ブチル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシル）−３’，４’−ジフルオロビフェニルを得た。
このものは、シラシクロヘキサン環に関し、トランス体
とシス体の混合物であり、クロマトグラフィーにより分
離して、トランス体３４．２ｇ（収率７３．０％）を得
た。
【００８９】［実施例４６］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’−フルオロ−４’−シアノビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−４−クロロ−３−フ
ルオロベンゼン２０．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、テトラキス
トリフェニルホスフィンパラジウム０．５ｇおよび４−
（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピル
−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）
フェニルブロマイド４３．６ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨ
Ｆ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、クロ
マトグラフィーで精製して４−（トランス−４−（２−
（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−３’−フルオロ−４’
−シアノビフェニル３６．４ｇ（収率７５．１％）を得
た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３’−フルオロ−４’−シアノビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−４−クロロ−３−フ
ルオロベンゼン２０．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、テトラキス
トリフェニルホスフィンパラジウム０．５ｇおよび４−
（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピル
−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）
フェニルブロマイド４３．６ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨ
Ｆ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、クロ
マトグラフィーで精製して４−（トランス−４−（２−
（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−３’−フルオロ−４’
−シアノビフェニル３６．４ｇ（収率７５．１％）を得
た。
【００９０】［実施例４７］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−３−フルオロ−４−
トリフルオロメトキシベンゼン２５．９ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．
５ｇおよび４−（トランス−４−（２−（トランス−４
−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）−２−フルオロフェニルブロマイド４
２．６ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴
下した。通常の後処理の後、クロマトグラフィーで精製
して４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−
プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシル）−２，３’−ジフルオロ−４’−トリフルオロ
メトキシビフェニルを４０．２ｇ（収率７６．６％）得
た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−３−フルオロ−４−
トリフルオロメトキシベンゼン２５．９ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．
５ｇおよび４−（トランス−４−（２−（トランス−４
−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）−２−フルオロフェニルブロマイド４
２．６ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴
下した。通常の後処理の後、クロマトグラフィーで精製
して４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−
プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシル）−２，３’−ジフルオロ−４’−トリフルオロ
メトキシビフェニルを４０．２ｇ（収率７６．６％）得
た。
【００９１】［実施例４８］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，４’−トリフルオロビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、ｐ−ブロモクロロベンゼン１７．
５ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得
た。続いてこの溶液を、塩化亜鉛１３．６ｇのＴＨＦ３
０ｍｌ溶液に滴下して有機亜鉛試薬を調製した。これ
を、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．
５ｇおよび４−（トランス−４−（２−（トランス−４
−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニルヨーダイ
ド４９．２ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液
に滴下した。通常の後処理の後、クロマトグラフィーで
精製して４−（トランス−４−（２−（トランス−４−
ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シク
ロヘキシル）−２，６，４’−トリフルオロビフェニル
を２７．２ｇ（収率５９．４％）得た。とを得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，６，４’−トリフルオロビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、ｐ−ブロモクロロベンゼン１７．
５ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得
た。続いてこの溶液を、塩化亜鉛１３．６ｇのＴＨＦ３
０ｍｌ溶液に滴下して有機亜鉛試薬を調製した。これ
を、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．
５ｇおよび４−（トランス−４−（２−（トランス−４
−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニルヨーダイ
ド４９．２ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液
に滴下した。通常の後処理の後、クロマトグラフィーで
精製して４−（トランス−４−（２−（トランス−４−
ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シク
ロヘキシル）−２，６，４’−トリフルオロビフェニル
を２７．２ｇ（収率５９．４％）得た。とを得た。
【００９２】［実施例４９］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３’，４，’５’−テトラフルオロビフェニ
ルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−３，４，５−トリフ
ルオロベンゼン２１．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、テトラキス
トリフェニルホスフィンパラジウム０．５ｇおよび４−
（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピル
−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）
−２−フルオロフェニルヨーダイド４７．３ｇ（０．１
ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後
処理の後、クロマトグラフィーで精製して４−（トラン
ス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シ
ラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，
３’，４’，５’−テトラフルオロビフェニルを３７．
７ｇ（収率７９．１％）得た。
ピル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−２，３’，４，’５’−テトラフルオロビフェニ
ルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−３，４，５−トリフ
ルオロベンゼン２１．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、テトラキス
トリフェニルホスフィンパラジウム０．５ｇおよび４−
（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピル
−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）
−２−フルオロフェニルヨーダイド４７．３ｇ（０．１
ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後
処理の後、クロマトグラフィーで精製して４−（トラン
ス−４−（２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シ
ラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−２，
３’，４’，５’−テトラフルオロビフェニルを３７．
７ｇ（収率７９．１％）得た。
【００９３】［実施例５０］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−（３−メ
トキシプロピル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフェニル
の製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−３，４−ジフルオロ
ベンゼン１９．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニ
ヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、テトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム０．５ｇおよび４−（トラ
ンス−４−（２−（トランス−４−（３−メトキシプロ
ピル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキ
シル）フェニルブロマイド４３．８ｇ（０．１ｍｏｌ）
のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の
後、クロマトグラフィーで精製して４−（トランス−４
−（２−（トランス−４−（３−メトキシプロピル）−
４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−
３’，４’−ジフルオロビフェニルを２８．９ｇ（収率
６１．３％）得た。
トキシプロピル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）
シクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフェニル
の製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−３，４−ジフルオロ
ベンゼン１９．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニ
ヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、テトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム０．５ｇおよび４−（トラ
ンス−４−（２−（トランス−４−（３−メトキシプロ
ピル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキ
シル）フェニルブロマイド４３．８ｇ（０．１ｍｏｌ）
のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の
後、クロマトグラフィーで精製して４−（トランス−４
−（２−（トランス−４−（３−メトキシプロピル）−
４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−
３’，４’−ジフルオロビフェニルを２８．９ｇ（収率
６１．３％）得た。
【００９４】［実施例５１］ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−４’−エトキシビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ１
００ｍｌの混合物に、ｐ−クロロエトキシベンゼン１
５．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を
得た。続いてこの溶液を、塩化［１，３−ビス（ジフェ
ニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（II）０．５ｇお
よび４−（トランス−４−（２−（トランス−４−（３
−メトキシプロピル）−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）フェニルクロライド３１．５ｇ
（０．１ｍｏｌ）のジエチルエーテル１００ｍｌ溶液に
滴下した。通常の後処理の後、クロマトグラフィーで精
製して４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ
−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）−４’−エトキシビフェニルを３２．２ｇ
（収率６７．５％）得た。
チル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−４’−エトキシビフェニルの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ１
００ｍｌの混合物に、ｐ−クロロエトキシベンゼン１
５．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を
得た。続いてこの溶液を、塩化［１，３−ビス（ジフェ
ニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（II）０．５ｇお
よび４−（トランス−４−（２−（トランス−４−（３
−メトキシプロピル）−４−シラシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）フェニルクロライド３１．５ｇ
（０．１ｍｏｌ）のジエチルエーテル１００ｍｌ溶液に
滴下した。通常の後処理の後、クロマトグラフィーで精
製して４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ｎ
−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）−４’−エトキシビフェニルを３２．２ｇ
（収率６７．５％）得た。
【００９５】
【発明の効果】本発明の液晶化合物は、その置換基の選
択に応じて、従来の類似炭化水素環のＣＥＣＰ構造液晶
化合物と同様に、液晶相の主要部分を構成するベース材
料として広く使用できる。一般式（Ｉ）中の置換基Ｚが
Ｒ又はＯＲである液晶化合物は、誘電率異方性がゼロに
近いので、動的散乱（ＤＳ）又は整列相の変形（ＤＡＰ
効果）に基づく表示用の液晶相に特に有用である。ま
た、Ｚがそれ以外の化合物は、ねじれネマチックセル又
はコロステリック−ネマチック相移転に基づく表示素子
で使用するための大きな正の誘電率異方性を有する液晶
相の製造に特に有用である。
択に応じて、従来の類似炭化水素環のＣＥＣＰ構造液晶
化合物と同様に、液晶相の主要部分を構成するベース材
料として広く使用できる。一般式（Ｉ）中の置換基Ｚが
Ｒ又はＯＲである液晶化合物は、誘電率異方性がゼロに
近いので、動的散乱（ＤＳ）又は整列相の変形（ＤＡＰ
効果）に基づく表示用の液晶相に特に有用である。ま
た、Ｚがそれ以外の化合物は、ねじれネマチックセル又
はコロステリック−ネマチック相移転に基づく表示素子
で使用するための大きな正の誘電率異方性を有する液晶
相の製造に特に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金生 剛 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 中島 睦雄 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内
Claims (9)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
ヘキサン化合物。 【化１】 ただし、式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状ア
ルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキ
ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニ
ル基を表す。 【化２】 及び 【化３】 は、少なくともいずれか一方は１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基で、他方はトランス
−１，４−シクロヘキシレン基、トランス−１−シラ−
１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ−
１，４−シクロヘキシレン基を表す。ＺはＨ、ＣＮ、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＣｌＦ2、ＣＨＣｌＦ、ＯＣＦ3、
ＯＣＣｌＦ2、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨＣｌＦ、（Ｏ ）qＣＹ
＝ＣＸ1Ｘ2（ｑは０又は１を表し、Ｙ及びＸ1はＨ、Ｆ
又はＣｌを表し、Ｘ2はＦ又はＣｌを表す。）、Ｏ（Ｃ
Ｈ2）r（ＣＦ2）sＸ3（ｒ及びｓは０、１又は２を表
し、ｒ＋ｓは２、３又は４を表し、Ｘ3はＨ、Ｆ又はＣ
ｌを表す。）、Ｒ又はＯＲ基を表す。Ｌ1及びＬ3はそれ
ぞれ相互に独立してＨ又はＦを表す。Ｌ2はＨ、Ｆ又は
Ｃｌを表す。ｉは０から２の整数を表す。 - 【請求項２】 有機金属試薬 【化４】Ｒ−Ｍ （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又
はＬｉを表す。）と 【化５】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
オキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ基を表す。）との反応によることを
特徴とする請求項１記載のシラシクロヘキサン化合物の
製造方法。 - 【請求項３】 有機金属試薬 【化６】 と 【化７】 （ｎ及びｍは０、１又は２で、ｎ＋ｍ＝２である整数を
表す。）との反応によることを特徴とする請求項１記載
のシラシクロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項４】 有機金属試薬 【化８】 と 【化９】 との反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項５】 有機金属試薬 【化１０】 と 【化１１】 との反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項６】 有機金属試薬 【化１２】 （Ｍ’はＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ
又はＢ（ＯＹ）2（ＹはＨ又はアルキル基を表す。）を
表す。）と 【化１３】 との反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項７】 有機金属試薬 【化１４】 と 【化１５】 との反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項８】 請求項１に記載されたシラシクロヘキサ
ン化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項９】 請求項８に記載された液晶組成物を含有
することを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7346531A JPH08245651A (ja) | 1994-12-12 | 1995-12-12 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-332082 | 1994-12-12 | ||
| JP33208294 | 1994-12-12 | ||
| JP7346531A JPH08245651A (ja) | 1994-12-12 | 1995-12-12 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245651A true JPH08245651A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=26574074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7346531A Pending JPH08245651A (ja) | 1994-12-12 | 1995-12-12 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08245651A (ja) |
-
1995
- 1995-12-12 JP JP7346531A patent/JPH08245651A/ja active Pending
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