JPH08254859A - 電子写真方法による着色画像の製造法 - Google Patents

電子写真方法による着色画像の製造法

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JPH08254859A
JPH08254859A JP7343827A JP34382795A JPH08254859A JP H08254859 A JPH08254859 A JP H08254859A JP 7343827 A JP7343827 A JP 7343827A JP 34382795 A JP34382795 A JP 34382795A JP H08254859 A JPH08254859 A JP H08254859A
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toner
image
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ライムント、ヨーゼフ、ファウスト
Silvia Lutz
シルビア、ルーツ
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 簡便な着色画像の製造法の提供。 【解決手段】 光導電性物質の静電帯電、像様露光およ
び調色による電子写真経路による着色画像の製造法にお
いて、無色のポリマー状バインダーと無色のポリマー状
電荷制御剤とを含んでなる無色透明のトナーを用いるこ
とを特徴とする方法、およびトナー画像の、溶媒に可溶
性で層キャリヤー上にある着色層への転写、トナー画像
の定着、およびトナー画像によって被覆されていない着
色層の部分の溶媒による洗い落としによる除去の方法が
記載されている。この方法は、着色トナーによる偽カラ
ーの可能性のない電子写真材料が高感度であることを利
用している。この手順は、総ての段階に同じトナーを用
い、洗い落す必要がないので、既知の電子写真法と比較
して簡単である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、着色画像、特にカ
ラープルーフの製造法において、光導電性物質の静電帯
電、像様露光およびトナー処理によってトナー画像を生
成させ、溶媒に可溶性で層キャリヤー上にある層へトナ
ー画像を転写し、トナー画像をそこに定着し、トナー画
像によって被覆されていない層の部分を溶媒で洗浄する
ことによりこの層から除去することを特徴とする、方法
に関する。
【０００２】カラープルーフ用フィルムは、通常は感光
性着色材料の露光および現像によって製造され、加工さ
れる。これらの方法は、これらの方法に用いられる感光
性材料の感度が低すぎてコンピューターデーター、例え
ばレーザースキャナーにより直接露光することができな
いという欠点を有する。
【０００３】インクジェット法は、操作が極めて迅速で
かつ廉価な画像製造法である。しかしながら、これは、
平版印刷用のカラー分解の高分解能イン・レジスター再
生には適さない。
【０００４】電子写真法は、画像分解能が良好で感度が
高い既知の画像製造法である。これは、例えばＵＳ−Ａ
４ ９１３ ９９２号明細書および４ ９２５ ７６６
号明細書に記載されているようなデジタル画像製造に用
いることができる。しかしながら、この方法は複雑で、
費用がかかり、また問題が起きやすい。
【０００５】ＥＰ−Ａ３７２ ７６４号明細書には、着
色液状トナーを用いる同様な方法が記載されている。
【０００６】電子写真法を用いる総ての既知のカラープ
ルーフィング法では、着色トナーを用いて一次カラー画
像を製造する。これらの方法は、画像部分の一定カラー
密度を常に得ることが困難であるという欠点を有する。
それぞれのカラーには、別個の調色ユニットを必要とす
ることも当然である。増感した光導電性層は画像製造に
しばしば用いられるので、最終画像はこれらの層の固有
の着色によってもあざむかれる(falsified) 。
【０００７】本発明の目的は、感光性が高く、それ故デ
ジタル画像の製造に好適な材料を用いるカラープルーフ
ィング法であって、技術的に実施しやすくかつ偽り(fal
si-fication) のない所望な色調を有する着色画像を生
成する方法を提供することであった。
【０００８】本発明は、光導電性物質の静電帯電、像様
露光およびトナー処理、溶媒に可溶性で層キャリヤー上
にある着色層へのトナー画像の転写、トナー画像の定
着、およびトナー画像によって被覆されていない着色層
の部分の溶媒での洗浄によるこの層からの除去による電
子写真経路による着色画像の製造法に関する。
【０００９】本発明による方法は、無色のポリマー状バ
インダーと無色のポリマー状電荷制御剤とを含んでなる
無色透明のトナーを用いることを含んでなる。
【００１０】本発明による方法が正に帯電可能な無色液
状トナーを用いる場合には、これらは、バインダーとし
て下記の繰り返し単位Ａ、Ｂ、ＣおよびＤのグラフトコ
ポリマーを含むのが好ましい。
【化１０】
【化１１】
【化１２】 （式中、ＸおよびＹは、開始剤ラジカルであるかまたは
単位Ｂ、ＥおよびＦのグラフト化されたポリマー性ラジ
カルであり、
【化１３】 Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、Ｒ２は、炭素
数６〜１８のアルキル基であり、Ｒ３は、炭素数１〜３
のアルキル基であり、ラジカル１つより多くないＸおよ
びＹは開始剤ラジカルである。）
【００１１】正に帯電可能な無色トナーは、電荷制御剤
として単位ＡおよびＧを有するポリマーを含んでなり、
但し、Ａは上記の意味を有し、Ｇは下記の式に相当す
る。
【化１４】 （式中、Ｒ１は上記の意味を有し、２個のＲ１は同一で
もまたは異なっていてもよく、ｎは１〜３の数であ
る。）
【００１２】この方法が負に帯電可能な無色トナーを用
いるときには、これらは好ましくはバインダーとして、
繰り返し単位Ａ、Ｂ′、ＣおよびＤ′のグラフトコポリ
マーを含んでなり、但しＢ′は下記の式に相当し、
【化１５】 Ｄ′はＤに対して前記した式の単位であり、但し、グラ
フトしたラジカルが単位Ｂ′およびＦからなり、記号
Ａ、ＣおよびＦは前記の意味を有する。
【００１３】負に帯電可能な無色のトナーは、好ましく
は電荷制御剤として、単位Ｈ、ＩおよびＫを有するポリ
マーを含んでなり、但しＨは、式
【化１６】 に相当し、Ｉは式
【化１７】 に相当し、Ｋは式
【化１８】 に相当し、式中、Ｒ１およびＲ３は、上記の意味を有
し、２個のＲ１は、同一でもまたは異なっていてもよ
く、Ｒ４は、炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｚは、
単位ＨまたはＩから水素原子を除去することによって形
成されたラジカルである。
【００１４】前記の正に帯電可能な液状トナーおよびそ
の製造は、同時に出願された特許出願Ｐ４４４７１０
７．６号明細書（Hoe 94/K085)に詳細に記載されてい
る。対応する負に帯電可能な液状トナーは、同時に出願
の特許出願Ｐ４４４７１０６．８号明細書(Hoe 94/K08
6) に記載されている。
【００１５】通常の電子写真用トナーとは対照的に、本
発明に用いられる液状トナーは無色で透明であり、また
これらはカラー形成剤として次の加工に適当な活性成分
を全く含まない。
【００１６】正に帯電可能な液状トナーに含まれるバイ
ンダーは、多数の様々な単位からなっている。その基本
的鎖は、アルキル基に炭素数６〜１８の（メタ）アクリ
ル酸アルキルの単位Ａを含有する。これらの単位は、安
定な分散液の形成を促進する。基本的鎖は、更にビニル
ピリジン、特に４−ビニルピリジンから誘導され、正の
帯電可能性を促進する単位Ｂを含んでいる。これは、更
に側鎖にグラフト化された結合を生じる官能基の（メ
タ）アクリル酸エステルの単位Ｃも含む。これらの単位
は、好ましくは（メタ）アクリル酸グリシジル単位であ
る。それらは、反応性化合物、特に後でグラフトした側
鎖が加わる（メタ）アクリル酸との反応中に、それらは
完全には反応しないので、通例は、完成したグラフトポ
リマー中にも存在する。最後に、基本的鎖は、官能性化
合物、特に不飽和カルボン酸との反応、および更にそれ
と不飽和化合物とが重合してポリマー状側鎖を生じるこ
とによってメタクリル酸グリシジル単位から形成される
単位も含む。これらの側鎖は、また短鎖アルキル（メ
タ）アクリル酸アルキルのＢ型およびＦ型の単位を含
み、（メタ）アクリル酸アルキル単位の少なくとも幾つ
かは、アクリル酸アルキル単位Ｅからなっている。
【００１７】基本鎖の単位Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの量は、
一般的にはＡが５０〜１００重量％、好ましくは６０〜
８０重量部、Ｂが０．５〜３．０重量％、好ましくは１
〜２重量部、Ｃが０．５〜４重量％、好ましくは１．５
〜３重量部であり、Ｄが２５０〜１，０００重量％、好
ましくは３５０〜６００重量部の範囲にある。
【００１８】これらのグラフトコポリマーを、単位Ａお
よびＧのコポリマーである電荷制御物質または制御剤と
混合する。単位ＡおよびＧの量の割合は、好ましくはＡ
の６７〜９８重量％、特に８０〜９４重量％、対Ｇの２
〜３３重量％、特に６〜２０重量％、の範囲にある。
【００１９】本発明によるグラフトコポリマーは、便宜
上数段階で製造される。最初に、Ａ、ＢおよびＣを形成
するモノマーの溶液または乳化重合によってポリマーを
製造する。
【００２０】このターポリマーを、第二段階で第三アミ
ンの存在下にてアクリル酸またはメタクリル酸と反応さ
せると、単位Ｃのグリシジル基が（メタ）アクリル酸の
カルボキシル基と反応して、エステルを形成する。この
段階での量は、カルボキシル基が完全に反応しかつエポ
キシド基の幾つかだけがエステル化されるように選択さ
れる。一般的には、エポキシド基の当量当たり、約０．
１〜０．９重量％、好ましくは０．２〜０．７５当量、
の酸が用いられる。
【００２１】最後に、型Ｂ、ＥおよびＦのモノマーも、
グラフト重合反応において（メタ）アクリロイルオキシ
側基を有するポリマーの存在下にて、重合させる。側鎖
中の単位Ｂ、ＥおよびＦの量の比率は、通常は平均して
（メタ）アクリル酸の単位当たり約１〜２０単位のＢ、
１５０〜３００単位のＥ、および７０〜１５０単位のＦ
が存在するように選択される。
【００２２】正に帯電可能な液状トナーの製造には、完
成したグラフトコポリマーを、上記組成のポリマー状の
電荷制御物質と混合する。電荷制御剤も同様に、重合に
よって単位ＡおよびＧを形成するモノマーから製造す
る。
【００２３】単位Ａにおいて、Ｒ２は炭素数６〜１８、
好ましくは８〜１５、のアルキル基であり、Ｒ３は好ま
しくはメチル基である。単位Ｇにおいて、Ｒ１は好まし
くは水素原子であり、かつｎ＝１である。ポリマーは、
通常は６７〜９８重量％、好ましくは８０〜９４重量
％、の量の単位Ａおよび２〜３３重量％、好ましくは６
〜２０重量％、の量の単位Ｇを含む。
【００２４】バインダーおよび制御物質の量は、一般的
には、バインダー８０〜９９重量％、好ましくは８５〜
９６重量％、および制御剤１〜２０重量％、好ましくは
４〜１５重量％、の範囲である。
【００２５】負に帯電可能な液状トナーでバインダーと
して用いられるグラフトコポリマーは、前記の構造の単
位Ａを含む。それらの基本的鎖は、更に単位Ｂ′であっ
て、Ｎ−ビニル−２−ピロリドンから誘導され、負の帯
電性を促進する物を含む。それらは更に、前記の組成の
単位Ｃを含む。最後に、基本的鎖は、単位Ｄ′であっ
て、メタクリル酸グリシジルから、官能性化合物、特に
不飽和カルボン酸との反応、およびそれと不飽和化合物
との重合してポリマー性側鎖を得ることによって形成さ
れるものをも含む。これらの側鎖はまた、Ｂ型の単位お
よび（メタ）アクリル酸短鎖アルキルの単位Ｅであっ
て、（メタ）アクリル酸アルキルの少なくとも幾つかは
アクリル酸アルキル単位からなるものを含む。基本鎖中
の単位Ａ、Ｂ′、ＣおよびＤ′の量は、Ａ、Ｂ、Ｃおよ
びＤについて前記したのと同じ範囲にある。
【００２６】負に帯電可能な制御物質または制御剤は、
単位Ｈ、ＩおよびＫのクラウンコポリマーである。単位
Ｈ、ＩおよびＫの量は、好ましくはそれぞれが６０〜９
８重量％、特に７０〜９０重量％、Ｉが０〜３０重量
％、特に５〜２０重量％、およびＫが１〜２０重量％、
特に２〜１０重量％の範囲にある。
【００２７】Ａ、Ｂ′、ＣおよびＤ′のグラフトコポリ
マーは、原則的にはＡ、Ｂ、ＣおよびＤのグラフトコポ
リマーと同様の方法で製造する。
【００２８】負に帯電可能な電荷制御物質として用いら
れるグラフトコポリマーは、（メタ）アクリル酸のエポ
キシド基への付加の段階を省略すること以外は、同様の
方法で製造する。
【００２９】負に帯電可能な液状トナー中のバインダー
および電荷制御物質の量は、正に帯電可能な液状トナー
と同じ範囲にある。
【００３０】本発明による方法で用いられる無色の乾燥
トナーは、バインダーとして、スチレン(I) 、（メタ）
アクリル酸ジアルキルアミノエチル(II)、およびアクリ
ル酸エチル(III) を含んでいる。(II)のアルキル基は、
この場合はメチルまたはエチル基であることができる。
単位Ｉ、IIおよびIII の量は、 Ｉ ６５〜８０重量％、 II １８〜３０重量％、および III ０．１〜５重量％ である。
【００３１】アクリル酸エチル単位(II)は、コポリマー
およびそれから製造されるトナーの特性、特にそれらの
耐薬品性のため、特に重要である。単位(III) は、トナ
ーの正の帯電性に影響を与えるが、可視スペクトル範囲
でのそれらの透明性および無色性を損なわない。
【００３２】コポリマーは、更に熱定着中に容易に定着
でき粘着性のないフィルムの形成を促進するメタクリル
酸メチルの単位を含むこともできる。この型の成分を加
える場合、含量は１０重量％以下であり、好ましくは３
〜６重量％である。
【００３３】コポリマーは、自体公知の方法で、ペルオ
キシドまたはアゾ化合物のようなフリーラジカルを形成
する開始剤を用いて有機溶媒の重合によって製造するこ
とができる。
【００３４】適当な溶媒、特にアルカリ水溶液での洗浄
により除去することができるカラー層は、一般的には溶
媒に可溶性の無色ポリマー状バインダー、および色素ま
たは着色顔料、および適宜可塑剤、界面活性剤または他
の通常の添加剤を含んでいる。熱によって活性化するこ
とができる接着剤層をカラー層に適用して、積層により
これらの層の転写を容易にすることができる。この種の
材料は知られており、例えばＥＰ−Ａ １９７ ３９６
号、２９４ ６６５号、２８６ ９１９号、および３２
５ １５０号各明細書に記載されている。既知の材料に
おいて、カラー層は、一般的には感光性物質、例えば光
重合性混合物も含んでいる。これらは、本発明により用
いられるカラー層には必要ではない。しかしながら、同
じバインダー、色素または着色顔料、および先行技術で
記載されているような他の添加剤を、本発明による方法
に用いることができる。
【００３５】この方法は、自体公知のやり方で電子写真
経路によりカラー分解に相当するトナー画像を製造し、
これを関連した着色層に転写し、それを底で定着するこ
とからなっている。次に、被覆されていない着色層の部
分を、適当な溶媒、好ましくはアルカリ水溶液、で洗浄
することによって洗い落とす。同様にして、別の分絵画
像をプラスチック製の透明なフィルムの別個な層キャリ
ヤー上に生成させることができ、他の上に置き、多色画
像を得ることができる。このカラープルーフィングの方
法は、オーバーレイ法(overlay process) と呼ばれる。
しかしながら、多色画像は、個々の一次カラー画像を共
通の層キャリヤー、好ましくは白色顔料で着色されたフ
ィルム上で組み合わせて、そこに多色画像を生成させる
サープリンティング法(surprinting process) によって
製造するのが好ましい。このために、最初の一次カラー
画像を現像した後、次のカラー層を積層により最初の一
次カラー画像に転写し、相当するトナー画像を見当の合
ったこの層に転写し、更に加工して、第二の一次カラー
画像を最初の場合と同様にして得る。完全な多色画像、
一般的にはシアン、マゼンタ、イエローおよびブラック
の色を含んでなる四色画像を、このやり方で単一層キャ
リヤー上に連続的に生成させる。この種の着色画像の生
成は自体公知であり、例えば前記の特許出願明細書に記
載されている。
【００３６】本発明による方法では、無色透明なトナー
画像によって被覆されている着色層の部分だけが、それ
ぞれの分解画像における画像要素として残る。感光性物
質などの層の他の成分の本質的な着色または着色したト
ナー画像からの幾分でも残っている残留汚れによってあ
ざむかれないカラーを、このやり方で生成させることが
できる。
【００３７】本発明による方法の好ましい態様を、下記
の例で説明する。量の比率および百分率は、これらの諸
例では特に断らない限り重量単位として理解されるべき
である。
【００３８】
【実施例】
例１ ４枚の二軸延伸されて熱硬化された透明な、厚みが７５
μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムを、下記の
溶液（量は重量部）でコーティングした。
【００３９】
【表１】
【００４０】溶液を乾燥すると、生成するカラーフィル
ムは下記の層厚みおよび光学濃度を有していた。 層重量、ｇ／ｍ２ ２ ２ ２ ２ 光学濃度 １．１ １．２ ０．９ １．５
【００４１】熱によって活性化することができる、ポリ
ビニルアセテート（ＩＳＯ／ＤＩＮ２５５５に準じてス
ピンドル３を用いて２０回転／分で測定したBrookfield
粘度ＲＶＴが１，０００〜４，０００ｍＰａ・ｓ）９５
重量％、およびカルボキシメチルセルロース５重量％
の、厚みが１５μｍの接着剤層を、カラー層のそれぞれ
に適用した。
【００４２】多色プルーフを生成させるための手順は、
下記の通りであった。
【００４３】シアンフィルムを、市販の貼合せ機で高温
の白色顔料着色したポリエステルフィルムに貼り合わ
せ、透明なキャリヤーフィルムを着色層から剥ぎ取っ
た。次に、正に帯電した電荷画像を、液状トナーを用い
て操作する市販の電子写真コピー装置でシアン色に対す
る正のカラー分解フィルムから光伝導体テープ上に生成
させ、下記の負に帯電可能な無色透明な電子写真液状ト
ナーで色調を変え、生成するトナー画像を白色ポリエス
テルフィルムのシアン着色層に転写し、１１０℃で加熱
することによって定着した。この層を除くため、フィル
ムにデシル硫酸ナトリウム３．０％、リン酸二ナトリウ
ム１．５％、およびメタケイ酸ナトリウム０．５％の溶
液を噴霧し、トナー画像によって被覆されていないカラ
ー層の領域を溶解させた。白色フィルム上のシアン画像
を得た。
【００４４】対応するカラーフィルムのマゼンタ層を、
同じ貼合せ機でシアン画像を有するフィルムに転写し、
キャリヤーフィルムを剥ぎ取った。次いで、シアン画像
についてと同様にして、対応するマゼンタカラー分解下
で露光、トナー処理、レジスターにおけるトナー画像の
マゼンタ層への転写、定着および層除去により、マゼン
タ画像をシアン画像上に生成させた。次に、イエローお
よびブラック画像を、同様にして同じキャリヤー上に生
成させた。生成する四色画像は高品質であり、四色印刷
の複写マスターとしてカラー分解を試験するのに好適で
あった。
【００４５】上記で用いた負に再帯電可能なトナーは、
下記のようにして製造した。バインダーとしてのグラフ
トポリマーの合成
【００４６】反応段階１ メタクリル酸２−エチルヘキシル７２ｇ、Ｎ−ビニル−
２−ピロリドン１．２ｇ、メタクリル酸グリシジル２．
７ｇ、アゾイソブチロニトリル１．０ｇおよびIsopart
H （分岐したＣ10〜Ｃ12パラフィン炭化水素の混合物、
沸点範囲１７９〜１９２℃、引火点５８℃）１２５ｇを
最初に還流冷却器、ガス供給管および攪拌機を備えた三
つ口フラスコに導入し、極めて純粋な窒素雰囲気下で重
合し、このため、混合物を加熱槽で９０℃まで加熱し、
攪拌しながら９０℃で６時間重合を行なった。冷却後、
混合物を曝気し、Isopar H１００ｍｌを加えた後、溶媒
の幾らか（１００ｍｌ）を２０ミリバールの真空で留去
して、残留モノマーを除去した。このようにして得たポ
リマー溶液は、外観が無色透明であり、若干粘性であっ
た。
【００４７】反応段階２ 反応段階１から得た中間体生成物を還流冷却器、ガス供
給管および攪拌機を備えた三つ口フラスコでメタクリル
酸と反応させた。このため、最初に中間体生成物２００
ｇをフラスコに導入して９０℃に加熱し、ジメチルアミ
ノドデカン０．１６ｇを加え、３０分後にメタクリル酸
０．４２ｇを加えた。９０℃で総反応時間１４時間後
に、無色透明な反応生成物を得た。 粘度： ８９〜１０５ｍＰａ・ｓ、 固形分： ４０重量％。
【００４８】反応段階３ 最初に、反応段階２からの生成物２９．０ｇ、アクリル
酸メチル５４ｇ、メタクリル酸メチル２７ｇ、Ｎ−ビニ
ル−２−ピロリドン５．０ｇ、第三ドデシルメルカプタ
ン０．４ｇおよびアゾイソブチロニトリル０．９ｇを、
還流冷却器、ガス供給管および攪拌機を備えた三つ口フ
ラスコに極めて純粋な窒素雰囲気下で導入し、内部温度
９０℃に加熱した。重合を９０℃で７時間行なった後、
アゾイソブチロニトリルを更に０．８ｇ加え、重合を再
度９０℃で５時間行なった。冷却後、混合物を曝気し、
Isopar H１００ｍｌを加え、溶媒の幾らか（１００ｍ
ｌ）を真空で留去して、残留モノマーを除去した。乳白
色の反応生成物を得た（溶液Ａ）。 粘度： 固形分３０重量％で３．２〜３．６ｍＰａ・ｓ、 伝導率： ７〜１０×１０-12 siemens/cm。
【００４９】ポリマー状制御剤の合成Isopar H３００ｇ
中メタクリル酸ラウリル８５ｇ、メタクリル酸メチル１
５ｇ、およびアゾイソブチロニトリル０．５ｇを、還流
冷却器、圧補償付き滴下漏斗、およびガス導入管および
攪拌機を備えた三つ口フラスコ中で、８０℃で極めて純
粋な窒素雰囲気下で重合した。４時間後に、アゾイソブ
チロニトリルを更に０．５ｇ加え、全混合物を８０℃で
更に４時間重合した。Ｎ−ビニル−２−ピロリドン６．
０ｇをこのコポリマー溶液に加え、重合を極めて純粋な
窒素雰囲気下で１００℃で再度行なった。８時間後に、
ポリマー型Ｂのグラフトポリマーを得た。Isopar H１０
０ｍｌをこのポリマーに加え、溶媒５０ｍｌを２０ミリ
バールで留去し、残留モノマーの含有物をこのやり方で
除去した。その後、固形分の重量分析の後、Isopar H
を、１８．５重量％のグラフトポリマー中の固形分含量
が得られるような量で加えた（溶液Ｂ）。
【００５０】無色液状トナーの製造液状濃縮物の製造ト
ナー濃縮物を、溶液Ａ６６．９ｇ、溶液Ｂ７．０３ｇ、
およびIsopar G２３５ｇを混合することによって製造し
た。このため、溶液Ａおよび溶液Ｂを、最初に６０℃で
１時間攪拌し、冷却した後、Iospar Gを加え、混合物を
再度５分間攪拌した。
【００５１】希釈によるトナーの製造 Isopar G４容量部を液状濃縮部１重量部に加え、混合物
を室温で５分間攪拌した。
【００５２】例２ 陰電荷画像を電子写真複製装置で生成させ、正に帯電可
能な無色透明なトナーを用いて現像したこと以外は、手
順は実施例１と同様であった。トナーを、下記の方法で
製造した。バインダーとしてのグラフトポリマーの合成
【００５３】反応段階１ メタクリル酸２−エチルヘキシル７２ｇ、Ｎ−ビニル−
２−ピロリドン１．２ｇ、メタクリル酸グリシジル２．
７ｇ、アゾイソブチロニトリル１．０ｇおよびIsopart
H （分岐したＣ10〜Ｃ12パラフィン炭化水素の混合物、
沸点範囲１７９〜１９２℃、引火点５８℃）１２５ｇを
最初に還流冷却器、ガス供給管および攪拌機を備えた三
つ口フラスコに導入し、極めて純粋な窒素雰囲気下で重
合し、このため、混合物を加熱槽で９０℃まで加熱し、
攪拌しながら９０℃で６時間重合を行なった。冷却後、
混合物を曝気し、Isopar H１００ｍｌを加えた後、溶媒
の幾らか（１００ｍｌ）を２０ミリバールの真空で留去
して、残留モノマーを除去した。このようにして得たポ
リマー溶液は、外観が無色透明であり、若干粘性であっ
た。
【００５４】反応段階２ 反応段階１から得た中間体生成物を還流冷却器、ガス供
給管および攪拌機を備えた三つ口フラスコでメタクリル
酸と反応させた。このため、最初に中間体生成物２００
ｇをフラスコに導入して９０℃に加熱し、ジメチルアミ
ノドデカン０．１６ｇを加え、３０分後にメタクリル酸
０．４２ｇを加えた。９０℃で総反応時間１４時間後
に、無色透明な反応生成物を得た。 粘度： ８９〜１０５ｍＰａ・ｓ、 固形分： ４０重量％。
【００５５】反応段階３ 最初に、反応段階２からの生成物２９．０ｇ、アクリル
酸メチル５４ｇ、メタクリル酸メチル２７ｇ、Ｎ−ビニ
ル−２−ピロリドン５．０ｇ、第三ドデシルメルカプタ
ン０．４ｇおよびアゾイソブチロニトリル０．９ｇを、
還流冷却器、ガス供給管および攪拌機を備えた三つ口フ
ラスコに極めて純粋な窒素雰囲気下で導入し、内部温度
９０℃に加熱した。重合を９０℃で７時間行なった後、
アゾイソブチロニトリルを更に０．８ｇ加え、重合を再
度９０℃で５時間行なった。冷却後、混合物を曝気し、
Isopar H１００ｍｌを加え、溶媒の幾らか（１００ｍ
ｌ）を真空で留去して、残留モノマーを除去した。乳白
色の反応生成物を得た（溶液Ａ）。 粘度： 固形分３０重量％で３．２〜３．６ｍＰａ・ｓ、 伝導率： ７〜１０×１０-12 siemens/cm。
【００５６】ポリマー状制御剤の合成 メタクリル酸ラウリル３５ｇ、メタクリル酸２−ヒドロ
キシエチル４．５ｇ、第三ドデシルメルカプタン０．０
９ｇおよびアゾイソブチロニトリル０．１１ｇを、トル
エン１２０ｇに溶解し、最初に還流冷却器、ガス導入管
付き滴下漏斗、およびおよび攪拌機を備えた三つ口フラ
スコに極めて純粋な窒素雰囲気下で導入し、７０℃で重
合した。１時間後に、混合物を８０℃に加熱し、更に２
時間後に、温度を９０℃まで上げた。メタクリル酸ラウ
リル１０７ｇ、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル１
３．７ｇ、第三ドデシルメルカプタン０．２６ｇ、およ
びアゾイソブチロニトリル０．３３ｇをトルエン１２０
ｇに溶解し、２時間の経過中に加え、添加を完了したな
らば、９０℃で更に４時間重合した。次に、混合物を冷
却し、曝気した。トルエンを２０ミリバールの真空で留
去した。Isobar G（パラフィン炭化水素混合物（沸点範
囲１５８〜１７６℃、引火点４１℃）２４０ｍｌを加え
た。 固形分含量： ４０重量％（溶液Ｂ）。
【００５７】無色液状トナーの製造 液状濃縮物の製造 トナー濃縮物を、溶液Ａ６６．９ｇ、溶液Ｂ３．２５
ｇ、およびIsopar G２３５ｇを混合することによって製
造した。このため、溶液Ａおよび溶液Ｂを、最初に６０
℃で１時間攪拌し、冷却した後、Iospar Gを加え、混合
物を再度５分間攪拌した。
【００５８】希釈によるトナーの製造 Isopar G４容量部を液状濃縮部４重量部に加え、混合物
を室温で５分間攪拌した。 伝導率： ７７．５×１０-12 siemens/cm。 陰極における析出（１，０００Ｖ：１ｓ）：２７０ｍｇ
／１００ｍｌ液状チューナー。
【００５９】例３（比較例） 無色の液状トナーの代わりに複製の通常の製造に用いら
れる黒色電子写真現像液を用いたことを除き、手順は実
施例１と同様であった。この場合には、それぞれの層の
除去工程の後に、黒定着トナー画像を抗沸点の主として
脂肪族炭化水素からなる市販の洗浄剤で完全に洗い落と
さなければならなかった。ここでは、元のものに対して
真の四色画像も得られた。しかしながら、この手順は、
四色の洗浄工程のためかなり面倒であった。
【００６０】例４ ポリマー状バインダーの製造 下記のようにして、コポリマーを製造した。このため、
スチレン６９．９重量％、アクリル酸エチル２５．０重
量％、メタクリル酸ジメチルアミノエチル０．１重量
％、およびメタクリル酸メチル５．０重量％を混合し
た。ブタノン１５２７ｇ、モノマーの総重量に対して前
記モノマー混合物２０重量％、およびアゾビスイソブチ
ロニトリル（ＡＩＢＮ）１重量％を、最初に、攪拌機、
還流冷却器、圧補償管を有する滴下漏斗、およびガス供
給管を備えた三つ口フラスコに窒素雰囲気下にて導入
し、還流温度で一時間重合した。モノマー混合物の残り
を一時間掛けて滴下漏斗で加え、全混合物を還流下で更
に４時間重合した。次いで、更にアゾビスイソブチロニ
トリル０．５重量％を加え、重合を４時間行なった。混
練(working up)は、溶媒を留去することによって行なっ
た。固形物をフラスコから単離して、乾燥室で１００℃
で１２時間乾燥した。収率：約９０重量％。
【００６１】トナーの製造 生成物を、切断ミルＣＳ１５／１０Ｇｒ．０１、Condux
Werke, Wolfgang byHanau,ドイツ連邦共和国で大まか
に予備粉砕し、Micro-Master Jet-Pulverizer,Class 04
-503 、Jet Pulverizer Co. Palmyra, N.J., 米国で細
かく粉砕した。バインダーを、実験室用ジグザグ篩単位
Ａ１００Ｍ２Ｒ、Alpine AG, Augsburg,ドイツ連邦共和
国で所望な粒度まで整粒した。
【００６２】トナー特性の試験 測定装置（Ｍｉｃｒｏｖｉｄｅｏｍａｔ、Zeiss, Oberk
ochen,ドイツ連邦共和国）を用いて粒度分布を測定し
た。 粒度分布： ２〜１５μｍ、 平均粒度： ４．１μｍ、 耐薬品性：ｐＨ１１〜１４の水性のアルカリ現像液で極
めて良好な耐性、イソプロパノール中で極めて良好な耐
性、脂肪族炭化水素でクリーニングするとごく僅か膨脹
することがある。 摩擦帯電性を測定するため、トナー粉末を、鉄キャリヤ
ー型ＲＺ、MannesmannDemag, Moenchengladbach, ドイ
ツ連邦共和国、直径５０〜１００μｍであって、強化工
程(tempering process) （トナー粉末２重量％、鉄キャ
リヤー９８重量％）で表面が酸化されているものと混合
した。生成する現像液混合物を、電子写真複製装置に通
常の磁性ローラーによって静電的に帯電することによっ
て、活性化した。次に、トナー粒子の具体的電荷を単離
した電極上でブローイング・アウト法によって測定し
た。 具体的電荷：＋５０μＣ／ｇ。
【００６３】トナー画像を、乾燥トナーで操作する市販
の電子写真複製装置において実施例１と同様にして前記
の乾燥トナーで四色カラー分解から生成させ、層キャリ
ヤーとて透明なポリエステルフィルムを有する相当する
カラーフィルムに転写し、被覆されていない層の部分を
例１にに記載の溶液で除去した。オーバーレイ・カラー
・プルーフは、この上の一次カラー画像を有する４種類
のフィルムをおくことによって得た。
【００６４】別の実験では、例１に記載したように層キ
ャリヤーとして白色に顔料着色したフィルム上に生成し
たカラー層を、共通の層キャリヤー上で、そこに記載し
たように、積層、トナー画像転写、定着および層の除去
を行ない、高品質の四色画像を生じる一次カラー画像を
生じた。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】光導電性物質の静電帯電、像様露光および
    トナー処理、溶媒に可溶性で層キャリヤー上にある着色
    層へのトナー画像の転写、トナー画像の定着、およびト
    ナー画像によって被覆されていない着色層の部分の溶媒
    での洗浄によるこの層からの除去による電子写真方法に
    よる着色画像の製造法であって、無色のポリマー状バイ
    ンダーと無色のポリマー状電荷制御剤とを含んでなる無
    色透明のトナーを用いることを特徴とする、着色画像の
    製造法。
  2. 【請求項２】無色トナーが液状トナーであり、正に帯電
    可能であり、バインダーとして繰り返し単位Ａ、Ｂ、Ｃ
    およびＤのグラフトコポリマーを含んでなる、請求の範
    囲第１項に記載の方法。 【化１】 【化２】 【化３】 （式中、ＸおよびＹは、開始剤ラジカルであるかまたは
    単位Ｂ、ＥおよびＦのグラフト化されたポリマー性ラジ
    カルであり、 【化４】 Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、 Ｒ２は、炭素数６〜１８のアルキル基であり、 Ｒ３は、炭素数１〜３のアルキル基であり、 ラジカル１つより多くないＸおよびＹは開始剤ラジカル
    である。）
  3. 【請求項３】制御剤が単位ＡおよびＧを有するポリマー
    であり、Ａは請求の範囲第２項に記載の意味を有し、Ｇ
    は下記の式に相当する、請求の範囲第１項または第２項
    に記載の方法。 【化５】 （式中、Ｒ１は請求の範囲第２項に記載の意味を有し、
    ２個のＲ１は同一でもまたは異なっていてもよく、ｎは
    １〜３の数である。）
  4. 【請求項４】無色透明なトナーが液状トナーである、請
    求の範囲第１項に記載の方法。
  5. 【請求項５】制御剤において、単位Ａの含量が６７〜９
    ８重量％であり、 Ｂの含量が２〜３３重量％である、請求の範囲第３項に
    記載の方法。
  6. 【請求項６】無色トナーが液状トナーであり、負に帯電
    可能であり、バインダーとして繰り返し単位Ａ、Ｂ′、
    ＣおよびＤ′のグラフトコポリマーを含んでなり、 Ｂ′が式 【化６】 に相当し、 Ｄ′が請求の範囲第２項に記載のＤに与えた式の単位で
    あり、グラフト化されたラジカルが単位Ｂ′およびＦか
    らなり、記号Ａ、ＣおよびＦが請求の範囲第２項に記載
    の意味を有する、請求の範囲第１項に記載の方法。
  7. 【請求項７】制御剤が単位Ｈ、ＩおよびＫを有するポリ
    マーであり、但し、 Ｈは、式 【化７】 に相当し、 Ｉは式 【化８】 に相当し、 Ｋは式 【化９】 に相当し、 Ｒ１およびＲ３は、請求の範囲第２項に記載の意味を有
    し、 ２個のＲ１は、同一でもまたは異なっていてもよく、 Ｒ４は、炭素数１〜６のアルキル基であり、 Ｚは、単位ＨまたはＩから水素原子を除去することによ
    って形成されたラジカルである、請求の範囲第１項また
    は第６項に記載の方法。
  8. 【請求項８】無色透明なトナーが液状トナーである、請
    求の範囲第１項に記載の方法。
  9. 【請求項９】無色透明なトナーが乾燥トナーである、請
    求の範囲第１項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】カラー層が多色印刷の一次カラーにおけ
    る顔料または色素を含み、この一次カラーに関する多色
    画像のカラー分解下で露光を行ない、別の一次カラーの
    顔料または色素を含んでなるカラー層をカラー分解に対
    応しかつ請求の範囲第１項に記載の方法で得られる一次
    カラー画像に適用し、その層をレジスターでのトナー画
    像転写、定着および層の除去により同じ方法で処理して
    第二の一次カラー画像し、適宜、これらの段階を少なく
    とももう一つの一次カラーで繰り返す、請求の範囲第１
    項に記載の方法。
  11. 【請求項１１】着色層をアルカリ水溶液で洗浄する、請
    求の範囲第１項に記載の方法。
JP7343827A 1994-12-29 1995-12-28 電子写真方法による着色画像の製造法 Pending JPH08254859A (ja)

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