JPH0830894B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

Info

Publication number
JPH0830894B2
JPH0830894B2 JP32681987A JP32681987A JPH0830894B2 JP H0830894 B2 JPH0830894 B2 JP H0830894B2 JP 32681987 A JP32681987 A JP 32681987A JP 32681987 A JP32681987 A JP 32681987A JP H0830894 B2 JPH0830894 B2 JP H0830894B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
photoconductor
layer
parts
charge
electrophotographic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP32681987A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH01169459A (ja
Inventor
勝 中川
淑之 吉原
陽一 川守田
正明 弘
文男 角野
昇 樫村
正文 久村
知裕 木村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP32681987A priority Critical patent/JPH0830894B2/ja
Publication of JPH01169459A publication Critical patent/JPH01169459A/ja
Publication of JPH0830894B2 publication Critical patent/JPH0830894B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは繰り返し
による画像劣化のない耐久性に優れた感光層を有する電
子写真感光体に関する。
[従来の技術] 近年、有機化合物を光導電体として用いた電子写真感
光体が数多く開発されている。その中で実用化されてい
るものは殆どが光導電体を電荷発生材料と電荷輸送材料
とに機能分離した形態をとっている。
このような有機光導電体を用いた電子写真感光体は、
材料設計の柔軟性から感度、光応答性などの電子写真特
性の一層の向上が期待され、また成膜性が容易で生産性
が高いことが特徴とされている。
ところで、電子写真感光体は電子写真装置の中で各種
画像形成プロセスを繰り返し受けるが、その間、感光体
は安定した特性を示すことが要求される。しかしなが
ら、上述のような有機光導電体を用いた電子写真感光体
は、繰り返し使用において帯電能の低下に伴なう画像濃
度ウス、表面抵抗低下に伴なう画像のにじみなどの画質
劣化が起きやすいという欠点を有している。
これら劣化の原因については、一つにはコロナ放電の
影響が考えられる。すなわち、複写機の中で感光体が使
用される場合、絶えずコロナ放電の雰囲気にさらされて
おり、繰り返しコピーを行なうにしたがってコロナ放電
により生成するオゾンなどの活性種により有機光導電体
が劣化を受けると考えられる。特に有機光導電体を用い
た電子写真感光体においては負帯電にて使用することが
多いが、負のコロナ帯電の場合は正帯電よりもオゾン発
生量が多く、このことも正帯電を用いる他の感光体に比
べて劣化を受けやすい要因の一つとされている。
従来、上記のような電子写真感光体の劣化を防止する
方法として、各種酸化防止剤を添加することが提案され
ている(特開昭57−122444号公報、特開昭58−120260号
公報、特開昭61−156131号公報、特開昭62−105151号公
報など)。
[発明が解決しようとする問題点] 本発明は、前記欠点を解消するために、電子写真感光
体において感光層に特定の酸化防止剤を添加することに
よって劣化を防止し、かつ、電子写真特性に同時に弊害
の生じない電子写真感光体を提供することを目的とす
る。
[問題点を解決する手段、作用] 本発明者らは、前述したような感光体劣化の要因を探
究し、改良方法の検討を重ねたところ、有機光導電体を
含む感光層中に特定の酸化防止剤を添加することによ
り、十分な劣化防止効果があり、しかも他の電子写真特
性への弊害のない感光体が得られたため、本発明を完成
するに到った。
すなわち、本発明は、導電性基体上に有機光導電体を
含む感光層を設けてなる電子写真感光体において、該感
光層に下記一般式(1)で示す化合物を含有させたこと
を特徴とする電子写真感光体から構成される。
一般式 式中、Rは X2は水素原子、炭素数2〜10のアルケニル基または炭素
数1〜10のアルキル基を示す。
以下本発明を詳細に説明する。
本発明における有機光導電体を含む感光層は、機能分
離された電荷発生材料と電荷輸送材料とが混合された単
層型感光体または電荷発生材料を含む電荷発生層と電荷
輸送材料を含む電荷輸送層を積層した積層感光体などの
形態を採る。
電荷発生材料としては、ピリリウム、チオピリリウム
系染料、フタロシアニン系顔料、アントアントロン顔
料、ペリレン顔料、ジベンズピレンキノン顔料、ピラン
トロン顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリドン系
顔料などの有機色素類が用いられる。
電荷輸送材料としては、ピラゾリン系、ヒドラオン
系、スチルベン系、トリフェニルアミン系、ベンジジン
系、オキサゾール系、インドール系、カルバゾール系の
化合物などが用いられる。
単層型感光体は、上記の電荷発生材料と電荷輸送材料
を適当な結着剤樹脂に分散、溶解され、塗布により導電
性基体上に層を形成する。
一方、積層型感光体は、導電性基体に電荷発生層、
電荷輸送層の順に積層するもの、あるいは電荷輸送
層、電荷発生層の順に積層するものがある。の場合に
は、電荷発生層の形成法として、結着剤樹脂と溶剤中に
電荷発生材料を分散、溶解して塗布する方法および蒸
着、スペッタリングなどの方法がある。
電荷輸送層は電荷輸送材料を結着剤樹脂中に溶解して
電荷発生層上に積層する。
本発明における特定の添加剤(一般式(1)で示す化
合物)は、この場合電荷輸送層に含有させるのが好適で
ある。
一方、電荷輸送層上に電荷発生層を積層する場合は、
どちらの層も、上述の有機材料を結着剤樹脂と共に塗布
することにより層を形成する。このとき、電荷発生層中
にも電荷輸送材料を含有させることが好ましい。
この場合には上記添加剤は、電荷発生層もしくは電荷
発生層と電荷輸送層の両者に含有させるのが好適であ
る。
本発明における特定の添加剤(一般式(1)で示す化
合物)は、ヒンダードフェノール基を有する酸化防止剤
である。
添加量は、添加される感光層の全重量に対して0.1〜1
0%、好ましくは0.3〜5%の範囲が好適である。添加量
が0.1%未満では劣化防止効果がなく、10%を超えると
感度低下、残留電位の上昇といった弊害を生ずる。
オゾンやそれに伴なって生ずる活性ガスによる感光層
の劣化防止機能は主としてヒンダードフェノール基によ
り発現されるが、その効果は化合物自身の構造にも大き
く影響されるものと考えられる。
また、本発明における上記添加剤は、分子中にイソシ
アヌレート構造を有するために、極性を有する電荷発生
材料や電荷輸送材料との相溶性が良く、添加による電子
写真特性の劣化を最小限にとどめる特徴を有している。
本発明における感光層には、さらに摩耗性減少のため
の潤滑剤、表面改質剤、可とう性向上のための可塑剤な
どの既知の添加剤を含有させてもよい。
導電性基体としては、公知のもの、例えば円筒状ある
いはベルト状のアルミニウム、鉄、銅または金属蒸着し
たプラスチックフィルムなど挙げられる。
また導電性基体と感光層との間に必要に応じて接着
層、バリヤー層、平滑層などの中間層を設けてもよい。
以下に一般式(1)で示す化合物の代表例を列挙す
る。記載形式は、基本型において、相違するRを示す。
基本型 化合物例(1) 化合物例(2) 化合物例(3) 化合物例(4) 化合物例(5) 化合物例(6) 化合物例(7) 本発明の電子写真感光体は、通常の複写機の他、レー
ザービームプリンター、LEDプリンター、LCDプリンタ
ー、CRTプリンターなど電子写真を応用したプリンター
の感光体としても用いることができる。
[実施例] 実施例1 導電性基体として径80mm、長さ360mmのアルミニウム
シリンダーを用い、これにポリアミド樹脂(商品名アミ
ランCM−8000、東レ(株)製)の5%メタノール溶液を
浸漬法で塗布し、0.5μ厚の下引層を設けた。
次に下記構造式のトリスアゾ顔料を10部(重量部、以
下同様)、 ポリビニルブチラール(商品名エスレックBL−S、積
水化学(株)製)6部およびシクロヘキサン50部をガラ
スビーズを用いたサンドミル装置で分散した。この分散
液にメチルエチルケトン100部を加えて、下引層上に塗
布し、0.2μ厚の電荷発生層を形成した。
次に下記構造式のスチルベン化合物を10部、 ポリカーボネート(商品名ペンライトL−1250、帝人化
成(株)製)10部をジクロルメタン50部、モノクロルベ
ンゼン10部に溶解し、電荷輸送層塗布液を調製した。
これにトリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)イソシアヌレート(化合物例(1))を
0.04部、0.3部、0.6部、1.8部をそれぞれ添加し、上記
電荷発生層上に塗布し、18μ厚の電荷輸送層を形成し
た。
こうして作成した電子写真感光体を、それぞれ感光体
1、感光体2、感光体3、感光体4とし、さらに比較サ
ンプルとして化合物例(1)を加えないもの、および添
加量を3部とした感光体5、感光体6を作成した。
これらの感光体を電子写真複写機に装置し、特性を以
下のように評価した。
感光体の暗部電位(VD)、明部電位(VL)をそれぞれ
−650V、−150Vとなるように、潜像の条件を設定した。
この時の像露光量を求め、初期感度とした。
次に、5,000枚の連続コピーを行なった後の電位を測
定し、VDの低下率およびVLの上昇分を求めた。その後、
感光体を複写機内に放置し、10時間後の表面電位を測定
した。この時、放置の間にコロナ帯電器直下に位置して
いた感光体の部分をマーキングしておき、他の部分との
差(ΔVD)を求めた。結果を示す。
上記添加量は、化合物例(1)を添加した感光層、す
なわち、ここでは電荷輸送層の重量に対する比率であ
る。感光体 VL上昇(V) 放置後ΔVD(V) 1 10 30 2 15 15 3 20 10 4 35 10 5 10 80 6 95 5 上記の結果から明らかなように、添加剤を含有しない
感光体については、繰り返し電子写真プロセスを受ける
ことにより、暗部電位の著しい低下が見られた。また、
添加量が多過ぎる場合は、明部電位が著しく上昇する弊
害が生じている。
一方、添加剤の含有量が適切な感光体については、帯
電能低下が少なく、実用上の弊害は見られない。
実施例2 電荷発生材料として、下記構造式のジスアゾ顔料を10
部、 ポリビニルブチラール(商品名エスレックBX−1、積水
化学(株)製)6部およびシクロヘキサノン50部をガラ
スビーズを用いたサンドミル装置で分散した。この分散
液にテトラヒドロフラン100部を加えて実施例1と同様
の導電性基体および下引層上に塗布し、0.2μ厚の電荷
発生層を形成した。
次に電荷輸送材料として、下記構造式のベンズカルバ
ゾール化合物を8部、 スチレン−アクリル共重合体(商品名スチレンMS−20
0、新日本製鉄化学(株)製)10部およびトリス(3,5−
tert−アミル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレ
ート(化合物例(2))0.36部をジクロルメタン15部、
モノクロルベンゼン45部に溶解した溶液を上記電荷発生
層上に塗布し、18μ厚の電荷輸送層を形成した。これを
感光体7とする。
一方、比較のため、化合物例(2)の添加剤を加えな
いサンプルを作成し、感光体8とする。
さらに比較サンプルとして以下に示す添加剤を加えた
感光体を作成した。
添加剤 2,2′−ブチリデンビス−(2−tert−ブチル−4−
メチルフェノール) 感光体9とする。
N,N′−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシヒドロシンナマミド) 感光体10とする。
2,2′−チオビス−(4−メチル−6−tert−ブチル
フェノール) 感光体11とする。
ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ル)−2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)−2−n−ブチルマロネート 感光体12とする。
2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン 感光体13とする。
2−(2′−ヒドロキシ−3′−tert−ブチル−5′
−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール 感光体14とする。
これらの感光体について実施例1と同様に特性の評価
を行なった。また初期のVD、VLをそれぞれ−650V、−15
0Vにする時の露光量も測定した。結果を示す。
感光体 放置後ΔVD(V) 7 10 8 90 9 70 10 90 11 90 12 20 13 90 14 90 上記の結果から、化合物例(2)の添加剤による劣化
防止効果が明らかであると同時に、他の酸化防止剤では
十分な効果を得られないか、あるいは弊害が大であるこ
とが分る。
実施例3 実施例1と同様に導電性基体上に下引層を塗布した。
次に下記構造式のスチルベン化合物15部、 ポリカーボネート(商品名パンライトL−1250、帝人化
成(株)製)10部をジクロロメタン50部、モノクロルベ
ンゼン10部に溶解した溶液を下引層上に塗布し、15μ厚
の電荷輸送層を形成した。
次に下記構造式のジスアゾ顔料4部、 前記スチルベンゼン化合物7部、前記ポリカーボネート
10部、化合物例(1)の添加剤を0.63部、ジクロルメタ
ン150部、モノクロルベンゼン50部中に分散、溶解した
塗料を前記電荷輸送層上にスプレー塗布し、5μ厚の電
荷発生層を形成した。これを感光体15とする。
一方、上記添加剤を添加しない感光体を作成し、感光
体16とする。
これらの感光体を正帯電にてVD:+650V、VL:+150V
となるように設定し、以下は前述と同様な評価を行なっ
た。結果を示す。
実施例4 実施例1と同様に導電性基体上に下引層を塗布した。
次に下記構造式のジスアゾ顔料を1部、 実施例2で用いたベンズカルバゾール化合物10部、ポリ
カーボネート(前出)10部、トリス(3−tert−ブチル
−5−tert−アミル−4−ヒドロキシベンジル)イソシ
アヌレート(化合物例(3))を0.3部をジクロルメタ
ン60部、モノクロルベンゼン20部に分散、溶解した塗料
を上記下引層上に塗布し、16μ層の感光層を形成した。
これを感光体17とする。
一方、比較のため上記添加剤を添加しない感光層を形
成した感光体を作成し、これを感光体18とする。
これらの感光体について実施例3と同様の評価を行な
った。結果を示す。
実施例5 添加剤として下記添加剤を用い、他は実施例1と同様
にして感光体を作成した。
添加剤 トリス(3−tert−ブチル−4−メチル−4−ヒドロ
キシベンジル)イソシアヌレート(化合物例(4)) 感光体19とする。
トリス(3−tert−アミル−4−エチル−4−ヒドロ
キシベンジル)イソシアヌレート(化合物例(5)) 感光体20とする。
トリス(3−tert−ブチル−4−イソプロピル−4−
ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート(化合物例
(6)) 感光体21とする。
トリス(3−tert−ブチル−4−ブテニル−4−ヒド
ロキシベンジル)−イソシアヌレート(化合物例
(7)) 感光体22とする。
これらの感光体について同様の評価を行ない、その結
果を示す。
感光体 初期感度(lux,sec) 19 3.3 20 3.2 21 3.4 22 3.35 実施例6 実施例1および実施例2で作成した感光体2、感光体
5および感光体7について、前述した特性評価における
5,000枚コピーの後、さらに45,000枚のコピーを行なっ
た。その結果、本発明で特定する酸化防止剤を添加した
感光体2、感光体7については50,000枚耐久後も初期と
比較して画質の低下がなく、安定してコントラストが高
く、むらのない画像が得られた。
一方、前記酸化防止剤を添加していない比較サンプル
感光体5は、15,000枚耐久前後から画像濃度の低下が顕
著になった。またコピー終了後の休止放置時に発生する
電位低下により、非常にむらの多い画像となった。
[発明の効果] 本発明の電子写真感光体は、コロナ放電環境下におけ
る電位の安定性が極めて高く、常に安定した高品質の画
像を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 弘 正明 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 角野 文男 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 樫村 昇 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 久村 正文 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 木村 知裕 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−105151(JP,A) 特開 昭57−1222444(JP,A) 特開 昭61−156131(JP,A)

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】導電性基体上に有機光導電体を含む感光層
    を設けてなる電子写真感光体において、該感光層に下記
    一般式(1)で示す化合物を含有させたことを特徴とす
    る電子写真感光体。 一般式 式中、Rは X2は水素原子、炭素数2〜10のアルケニル基または炭素
    数1〜10のアルキル基を示す。
  2. 【請求項2】前記感光層が電荷発生層と電荷輸送層とか
    らなり、少なくとも、そのいずれか一方に前記一般式
    (1)で示す化合物が含有されている特許請求の範囲第
    1項記載の電子写真感光体。
  3. 【請求項3】前記一般式(1)で示す化合物の添加量
    が、感光層の全重量に対して0.1〜10%である特許請求
    の範囲第1項または第2項記載の電子写真感光体。
  4. 【請求項4】前記感光層が電荷発生材料と電荷輸送材料
    を混合してなる特許請求の範囲第1項記載の電子写真感
    光体。
JP32681987A 1987-12-25 1987-12-25 電子写真感光体 Expired - Fee Related JPH0830894B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP32681987A JPH0830894B2 (ja) 1987-12-25 1987-12-25 電子写真感光体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP32681987A JPH0830894B2 (ja) 1987-12-25 1987-12-25 電子写真感光体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01169459A JPH01169459A (ja) 1989-07-04
JPH0830894B2 true JPH0830894B2 (ja) 1996-03-27

Family

ID=18192063

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP32681987A Expired - Fee Related JPH0830894B2 (ja) 1987-12-25 1987-12-25 電子写真感光体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0830894B2 (ja)

Also Published As

Publication number Publication date
JPH01169459A (ja) 1989-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH071393B2 (ja) 電子写真感光体の製造方法
US5595845A (en) Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus including same and electrophotographic apparatus unit
JPH054668B2 (ja)
JPH07199488A (ja) 電子写真感光体
JPH0830894B2 (ja) 電子写真感光体
JPH07160017A (ja) 電子写真感光体
EP0338504B1 (en) Photosensitive member for electrophotography
JP2702175B2 (ja) 電子写真感光体
JP2702176B2 (ja) 電子写真感光体
JP2637499B2 (ja) 電子写真感光体
JPH07120053B2 (ja) 電子写真感光体
JPH0814702B2 (ja) 電子写真感光体
JP2746300B2 (ja) 電子写真感光体
JP2568269B2 (ja) 電子写真感光体
JPH0513495B2 (ja)
US20040180279A1 (en) Electrophotographic photoconductor and method of manufacturing the same
JP2658005B2 (ja) 電子写真感光体
JP2001249469A (ja) 潜像担持体およびそれを搭載した画像形成装置
JPH0588388A (ja) 電子写真感光体
JP2623286B2 (ja) 電子写真感光体
JPH0635210A (ja) 電子写真感光体用塗布液
JP2879352B2 (ja) 電子写真感光体
JPH03101738A (ja) 電子写真感光体
JPH01266550A (ja) 電子写真感光体
JPH07333871A (ja) 単層型電子写真用感光体

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees