JPH08311408A - コーティング用組成物およびその製造方法および積層体 - Google Patents

コーティング用組成物およびその製造方法および積層体

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JPH08311408A
JPH08311408A JP8038454A JP3845496A JPH08311408A JP H08311408 A JPH08311408 A JP H08311408A JP 8038454 A JP8038454 A JP 8038454A JP 3845496 A JP3845496 A JP 3845496A JP H08311408 A JPH08311408 A JP H08311408A
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coating
coating composition
fine particles
film
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JP8038454A
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Inventor
Katsuyoshi Takeshita
克義 竹下
Kazunori Miyashita
和典 宮下
Atsushi Kinoshita
淳 木下
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Seiko Epson Corp
Original Assignee
Seiko Epson Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】コート被膜自体の充分な染色性および耐久性
と、コート被膜表面に無機物質からなる反射防止膜を設
けたときの耐久性の双方を満足するコーティング用組成
物の提供。 【解決手段】金属酸化、ジシラン化合物、シラン化合物
およびエポキシ化合物を主成分とするコーティング用組
成物およびそのｐＨを限定したコーティング用組成物の
製造方法およびそのコート被膜表面上に無機物質からな
る反射防止膜を設けた積層体に関するものである。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、屈折率が１．５２
以上の合成樹脂製レンズ表面に、基材と同程度の屈折率
を有し、耐摩耗性、耐薬品性、耐温水性、耐熱性、耐候
性等の耐久性および染色性に優れた透明被膜を提供しさ
らには、その被膜上に、無機物質からなる反射防止膜
（以後無機蒸着膜と呼ぶ）を設けることを可能としたこ
とを特徴としたコーティング用組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】合成樹脂製レンズ、特にジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート樹脂（ＣＲ−３９）レン
ズは、ガラスレンズに比較し、安全性、易加工性、ファ
ッション性などにおいて優れており、さらに近年、反射
防止技術、ハードコート技術、ハードコート＋反射防止
技術の開発により、急速に普及してきた。しかし、ＣＲ
−３９樹脂の屈折率は１．５０とガラスレンズに比べ低
いために、近視用レンズでは外周部がガラスレンズに比
べ厚くなるという欠点を有している。このため合成樹脂
製眼鏡レンズの分野では、高屈折率樹脂材料によって薄
型化を図る技術開発が積極的に行われている。そのため
の技術提案として、特開昭５９−１３３２１１号公報、
特開昭６３−４６２１３号公報、特開平２−２７０８５
９号公報などでは１．６０さらにはそれ以上の屈折率を
有する高屈折率樹脂材料が提案されている。
【０００３】一方、プラスチックメガネレンズは傷が付
き易いという欠点がある為、シリコン系のハードコート
被膜をプラスチックレンズ表面に設ける方法が一般的に
行われている。しかし、屈折率が１．５２以上の高屈折
率樹脂レンズに同様の方法を適用した場合には、樹脂レ
ンズとコーティング膜の屈折率差による干渉縞が発生
し、外観不良の原因となる。この問題を解決するための
技術提案として、特公昭６１−５４３３１号公報、特公
昭６３−３７１４２号公報のようにシリコン系コーティ
ング組成物に使われている二酸化ケイ素微粒子のコロイ
ド状分散体を高屈折率を有するＡｌ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓ
ｎ、Ｓｂの無機酸化物微粒子のコロイド状分散体に置き
換えるといったコーティング技術が開示されている。ま
た、特開平１−３０１５１７号公報では、二酸化チタン
と二酸化セリウムの複合系ゾルの製造方法が開示されて
おり、特開平２ー２６４９０２号公報ではＴｉとＣｅの
複合無機酸化物微粒子、特開平３ー６８９０１号公報で
はＴｉ、ＣｅおよびＳｉの複合無機酸化物を有機ケイ素
化合物で処理した微粒子をコーティング組成物に用いる
技術が開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、前述の高屈折
率コーティング用組成物は、コート被膜自体の充分な染
色性および各種耐久性と、無機蒸着膜をその被膜表面に
設けたときの各種耐久性の双方を充分に満足させるもの
は得られていない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
問題点を解決するため鋭意検討を行ったところ、金属酸
化物微粒子、中間にカーボネート基またはエポキシ基を
有するジシラン化合物、重合可能な反応基を有するシラ
ン化合物、多官能性エポキシ化合物を主成分とする組成
物を熱硬化で得られるコーティング被膜において、透明
性、硬化性に優れ、且つ染色性、無機蒸着膜との密着性
（耐久性）ともに優れる性能が得られることを見い出し
た。
【０００６】すなわち本発明は、少なくとも下記の成分
（Ａ），（Ｂ），（Ｃ）および（Ｄ）を主成分とするこ
とを特徴とするコーティング用組成物およびそのコート
液のｐＨを４．５〜６．５とすることを特徴とするコー
ティング用組成物の製造方法およびそのコーティング用
組成物からなる被膜表面に無機物質からなる反射防止膜
を設けたことを特徴とする積層体に関するものである。
【０００７】（Ａ）．粒径１〜１００ミリミクロンのＡ
ｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，
Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる１種以上の金属酸化物か
らなる微粒子および／またはＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，
Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉ
から選ばれる２種以上の金属酸化物から構成される複合
微粒子。 （Ｂ）一般式
【０００８】
【化１】
【０００９】で表される有機ケイ素化合物（式中、Ｒ
1 、Ｒ2 は炭素数１〜６の炭化水素基である。Ｘ1 、Ｘ
2 は加水分解性基である。Ｙは、カーボネート基または
エポキシ基を含有する有機基であり、ｍは０または１で
ある）。
【００１０】（Ｃ）．一般式
【００１１】
【化２】
【００１２】で表される有機ケイ素化合物 （式中、Ｒ3
は重合可能な反応基を有する有機基、Ｒ4 は炭素数１
〜６の炭化水素基である。Ｘ3 は加水分解性基であり、
ｎは０または１である）。
【００１３】（Ｄ）．多官能性エポキシ化合物。
【００１４】本発明で使用する（Ａ）成分の粒径１〜１
００ミリミクロンのＡｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌ
ａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる１
種以上の金属酸化物からなる微粒子および／またはＳ
ｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚ
ｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる２種以上の金属
酸化物から構成される複合微粒子の具体的例としては、
ＳｉＯ2 ，Ａｌ2Ｏ3，ＳｎＯ2 ，Ｓｂ2Ｏ5，Ｔａ2Ｏ5、
ＣｅＯ2 ，Ｌａ2Ｏ3，Ｆｅ2Ｏ3，ＺｎＯ，ＷＯ3 ，Ｚｒ
Ｏ2 ，Ｉｎ2Ｏ3，ＴｉＯ2 の無機酸化物微粒子が、分散
媒たとえば水、アルコール系もしくはその他の有機溶媒
にコロイド状に分散させたものである。または、これら
無機酸化物の２種以上によって構成される複合微粒子が
水、アルコール系もしくはその他の有機溶媒にコロイド
状に分散したものである。さらにコーティング液中での
分散安定性を高めるためにこれらの微粒子表面を有機ケ
イ素化合物またはアミン系化合物で処理したものを使用
することも可能である。この際用いられる有機ケイ素化
合物としては、単官能性シラン、あるいは二官能性シラ
ン、三官能性シラン、四官能性シラン等がある。処理に
際しては加水分解性基を未処理で行ってもあるいは加水
分解して行ってもよい。また処理後は、加水分解性基が
微粒子の−ＯＨ基と反応した状態が好ましいが、一部残
存した状態でも安定性には何ら問題がない。またアミン
系化合物としてはアンモニウムまたはエチルアミン、ト
リエチルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−プロピルア
ミン等のアルキルアミン、ベンジルアミン等のアラルキ
ルアミン、ピペリジン等の脂環式アミン、モノエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミ
ンがある。これら有機ケイ素化合物とアミン化合物の添
加量は微粒子の重量に対して１から１５％程度の範囲内
で加える必要がある。いずれも粒子径は約１〜３００ｍ
μが好適であり、本発明のコーティング組成物への適用
種及び使用量は目的とする被膜性能により決定されるも
のであるが、使用量は固形分の１０〜５０重量％である
ことが望ましい。すなわち、１０重量％未満では、無機
蒸着膜との密着性が不充分となるか、もしくは、塗膜の
耐擦傷性が不充分となる。また５０重量％を越えると、
塗膜にクラックが生じる。また、染色性も不充分とな
る。
【００１５】次に（Ｂ）成分の一般式において、Ｒ1 ，
Ｒ2 は炭素数１〜６の炭化水素基であるが、その具体的
例としては、メチル基，エチル基，ブチル基，ビニル
基，フェニル基等が挙げられる。また、Ｘ1 ，Ｘ2 は、
加水分解可能な官能基であり、具体例としては、メトキ
シ基，エトキシ基，メトキシエトキシ基等のアルコキシ
基、クロロ基，ブロモ基等のハロゲン基、アシルオキシ
基等が挙げられる。また、Ｙは、カーボネート基または
エポキシ基を含有する有機基であり、具体例としては、
【００１６】
【化３】
【００１７】
【化４】
【００１８】
【化５】
【００１９】
【化６】
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】
【化９】
【００２３】
【化１０】
【００２４】
【化１１】
【００２５】
【化１２】
【００２６】等が挙げられる。
【００２７】これらのジシラン化合物は、従来公知の種
々方法で合成することができる。
【００２８】例えば、ジアリルカーボネートとトリクロ
ロシラン等を付加反応させ、その後アルコキシ化させれ
ば得ることができる。または、両末端に付加可能な置換
基を持ち、更にその内部にエポキシ基あるいはエポキシ
化可能な官能基を含む化合物に、トリクロロシラン等を
付加反応させ、その後アルコキシ化させれば得ることが
できる。
【００２９】この（Ｂ）成分は、加水分解を行なってか
ら用いるか、もしくは硬化した後の被膜に酸処理を行な
うか、どちらかの方法を取った方がより有効である。
【００３０】使用量は固形分の３〜４０重量％であるこ
とが望ましい。すなわち、３重量％未満では、染色性と
無機蒸着膜との各種耐久性の双方を同時に満足させるこ
とができない。また４０重量％を越えると塗膜の耐水性
が悪くなる。また、塗液のポットライフも短くなる。
【００３１】続いて、（Ｃ）成分において、Ｒ3 は重合
可能な反応基を有する有機基であり、ビニル基，アリル
基，アクリル基，メタクリル基，エポキシ基，メルカプ
ト基，シアノ基，イソシアノ基，アミノ基等の重合可能
な反応基を有するシラン化合物であり、Ｒ4 は炭素数１
〜６の炭化水素基であるが、その具体的例としては、メ
チル基，エチル基，ブチル基，ビニル基，フェニル基等
が挙げられる。またＸ3 は加水分解可能な官能基であり
その具体的なものとして、メトキシ基，エトキシ基，メ
トキシエトキシ基等のアルコキシ基、クロロ基，ブロモ
基等のハロゲン基、アシルオキシ基等が挙げられる。
【００３２】このシラン化合物の具体例として、ビニル
トリアルコキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニ
ルトリ（β−メトキシ−エトキシ）シラン、アリルトリ
アルコキシシラン、アクリルオキシプロピルトリアルコ
キシシラン、メタクリルオキシプロピルトリアルコキシ
シラン、メタクリルオキシプロピルジアルコキシメチル
シラン、γ−グリシドオキシプロピルトリアルコキシシ
ラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）−エチ
ルトリアルコキシシラン、メルカプトプロピルトリアル
コキシシラン、γ−アミノプロピルトリアルコキシシラ
ン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチ
ルジアルコキシシラン等がある。
【００３３】この（Ｃ）成分は、２種以上混合して用い
てもかまわない。
【００３４】また、（Ｂ）成分同様、加水分解を行なっ
てから用いた方がより有効である。
【００３５】（Ｃ）成分の使用量は、全組成物の２０〜
６０重量％であることが望ましい。すなわち、２０重量
％未満であると、無機蒸着膜との密着性が不充分となり
やすい。また６０重量％を越えると、硬化被膜にクラッ
クを生じさせる原因となり好ましくない。
【００３６】続いて、（Ｄ）成分の多官能性エポキシ化
合物は、塗料、接着剤、注型用などに広く実用されてい
るもので、例えば過酸化法で合成されるポリオレフィン
系エポキシ樹脂、シクロペンタジエンオキシドやシクロ
ヘキセンオキシドあるいはヘキサヒドロフタル酸とエピ
クロルヒドリンから得られるポリグリシジルエステルな
どの脂環式エポキシ樹脂、ビスフェノールＡやカテコー
ル、レゾシノールなどの多価フェノールあるいは（ポ
リ）エチレングリコール、（ポリ）プロピレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセロー
ル、ソルビトールなどの多価アルコールとエピクロルヒ
ドリンから得られるポリグリシジルエーテル、エポキシ
化植物油、ノボラック型フェノール樹脂とエピクロルヒ
ドリンから得られるエポキシノボラック、フェノールフ
タレインとエピクロルヒドリンから得られるエポキシ樹
脂、グリシジルメタクリレートとメチルメタクリレート
アクリル系モノマーあるいはスチレンなどの共重合体、
さらには上記エポキシ化合物とモノカルボン酸含有（メ
タ）アクリル酸とのグリシジル基開環反応により得らる
エポキシアクリレートなどが挙げられる。
【００３７】多官能性エポキシ化合物の具体例として
は、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、
エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレン
グリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコ
ールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコール
ジグリシジルエーテル、ノナエチレングリコールジグリ
シジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエ
ーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、
テトラプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ノ
ナプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペ
ンチルグリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチル
グリコールヒドロキシヒバリン酸エステルのジグリシジ
ルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエー
テル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテ
ル、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロール
トリグリシジルエーテル、ジグリセロールジグリシジル
エーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル、ジ
グリセロールテトラグリシジルエーテル、ペンタエリス
リトールジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトール
トリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラ
グリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールテトラグ
リシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエー
テル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
トのジグリシジルエーテル、トリス（２−ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレートのトリグリシジルエーテル、等
の脂肪族エポキシ化合物、イソホロンジオールジグリシ
ジルエーテル、ビス−２，２−ヒドロキシシクロヘキシ
ルプロパンジグリシジルエーテル等の脂環族エポキシ化
合物、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノー
ルＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシ
ジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテ
ル、オルトフタル酸ジグリシジルエステル、フェノール
ノボラックポリグリシジルエーテル、クレゾールノボラ
ックポリグリシジルエーテル等の芳香族エポキシ化合物
等が挙げられる。
【００３８】本発明では（Ｄ）成分は、（Ｂ）成分のみ
で充分な染色性を確保しようとすると、耐水性・耐温水
性が著しく低下するため、染色成分の役割と同時に耐水
性・耐温水性の向上として用いる。そこで、上記した中
でも、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテ
ル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリ
メチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロ
ールプロパントリグリシジルエーテル、グリセロールジ
グリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエー
テル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
トのトリグリシジルエーテル等の脂肪族エポキシ化合物
が特に好ましい。
【００３９】（Ｄ）成分の使用量は、全組成物の５〜４
０重量％であることが必要である。すなわち５重量％未
満であると塗膜の耐水性が不充分となる。また、４０重
量％を越えると無機蒸着膜との密着性が不充分となりや
すく、好ましくない。
【００４０】また、被膜の屈折率の調整または被膜の耐
久性を更に向上させるために（Ｅ）成分を含有すること
も可能である。
【００４１】この（Ｅ）成分の粒径１〜１００ミリミク
ロンのシリカ微粒子の効果的な例としては、シリカゾル
およびシリカ微粒子がある。シリカゾルとは分散媒たと
えば水、アルコール系もしくはその他の有機溶媒に、高
分子量無水ケイ酸をコロイド状に分散させたものであ
る。また粉末状シリカ微粒子は、コロイド状シリカの表
面を疎水化処理された粉末であり、いずれも市販されて
いるものである。この発明の目的のためには平均粒子径
１〜１００ミリミクロンのものが使用されるが、好まし
くは５〜３０ミリミクロンの径のものが使用される。粒
子径が１ミリミクロン以下であると微粒子状シリカが安
定に存在せず、一定した品質が得られない。また１００
ミリミンクロン以上であるとコーティング被膜が白濁す
るという問題が生じる。
【００４２】また、一般式がＳｉ（ＯＲ5）4で表される
四官能シラン化合物としては、テトラメトキシシラン、
テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テト
ライソプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、テト
ラフェノキシシラン、テトラアセトキシシラン、テトラ
アリロキシシラン、テトラキス（２−メトキシエトキ
シ）シラン、テトラキス（２−エチルブトキシ）シラ
ン、テトラキス（２−エチルヘキシロキシ）シラン等が
あげられる。これらは単独で用いても、２種以上を混合
して用いてもよい。また、これらは無溶媒下またはアル
コール等の有機溶剤中で、酸の存在下で加水分解して使
用する方が好ましい。
【００４３】このようにして得られるコーティング用組
成物は、必要に応じ、溶剤に希釈して用いることができ
る。溶剤としては、アルコール類、エステル類、ケトン
類、エーテル類、芳香族類等の溶剤が用いられる。
【００４４】尚、本発明のコーティング組成物は上記成
分の他に必要に応じて、少量の界面活性剤、帯電防止
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、分散染料・油溶染料・
蛍光染料・顔料、フォトクロミック化合物、ヒンダード
アミン・ヒンダードフェノール系等の耐光耐熱安定剤等
を添加しコーティング液の塗布性および硬化後の被膜性
能を改良することもできる。
【００４５】さらに、本発明のコーティング組成物の塗
布にあたっては、基材レンズと被膜の密着性を向上させ
る目的で、基材表面をあらかじめアルカリ処理、酸処
理、界面活性剤処理、無機あるいは有機物の微粒子によ
る研磨処理、プライマー処理またはプラズマ処理を行う
ことが効果的である。
【００４６】また、塗布・硬化方法としては、ディッピ
ング法、スピンナー法、スプレー法あるいはフロー法に
よりコーティング液を塗布した後、４０〜２００℃の温
度で数時間加熱乾燥することにより、被膜を形成するこ
とができる。特に熱変形温度が１００℃未満の基材に対
しては治工具でレンズ基材を固定する必要のないスピン
ナー法が好適である。
【００４７】また、シラノ−ルあるいは、エポキシ化合
物の硬化触媒を添加することも有用である。
【００４８】好ましい硬化触媒としては、過塩素酸，過
塩素酸アンモニウム，過塩素酸マグネシウム等の過塩素
酸類、Ｃｕ（II），Ｚｎ（II），Ｃｏ（II），Ｎｉ（I
I），Ｂｅ（II），Ｃｅ（III ），Ｔａ（III ），Ｔｉ
（III ），Ｍｎ（III ），Ｌａ（III ），Ｃｒ（III
），Ｖ（III ），Ｃｏ（III ），Ｆｅ（III ），Ａｌ
（III ），Ｃｅ（IV），Ｚｒ（IV），Ｖ（IV）等を中心
金属原子とするアセチルアセトネ−ト、アミン，グリシ
ン等のアミノ酸、ルイス酸、有機酸金属塩等が挙げられ
る。この中でも最も好ましい硬化触媒としては、過塩素
酸マグネシウム、Ａｌ（III ），Ｆｅ（III ）のアセチ
ルアセトネ−トが挙げられる。添加量は、固形分濃度の
０．０１〜５．０％の範囲内が望ましい。
【００４９】また、硬化被膜の膜厚としては、０．０５
〜３０μであることが好ましい。すなわち、０．０５μ
未満では、基本となる性能が出ず、３０μを越えると、
表面の平滑性が損なわれたり、光学的歪が発生する為好
ましくない。
【００５０】その塗布方法としては、浸漬法、スプレ−
法、ロ−ルコ−ト法、スピンコ−ト法、フロ−コ−ト法
等が挙げられる。
【００５１】本発明において、コーティング液のｐＨ
は、耐擦傷性，コーティング液のポットライフ等におい
て重要な因子である。即ち、ｐＨが４．５未満であると
コーティング液のポットライフが短くなり、生産性が低
下する。また６．５を越えると、耐擦傷性が低下する。
本発明において、コーティング液のｐＨとは、コーティ
ング液を純水で１０倍に希釈した後の測定値である。
【００５２】このようにして得られたコート被膜の表面
上に、無機物質からなる反射防止膜を形成する被膜化方
法としては、真空蒸着法、イオンプレーティング法、ス
パッタリング法等が挙げられる。真空蒸着法において
は、蒸着中にイオンビームを同時に照射するイオンビー
ムアシスト法を用いてもよい。また、膜構成としては、
単層反射防止膜もしくは多層反射防止膜のどちらを用い
てもかまわない。
【００５３】使用される無機物の具体例としては、Ｓｉ
Ｏ2 ，ＳｉＯ，ＺｒＯ2 ，ＴｉＯ2，ＴｉＯ，Ｔｉ
2Ｏ3，Ｔｉ2Ｏ5，Ａｌ2Ｏ3，Ｔａ2Ｏ5，ＣｅＯ2 ，Ｍｇ
Ｏ，Ｙ2Ｏ3，ＳｎＯ2 ，ＭｇＦ2 ，ＷＯ3 などが挙げら
れる。これらの無機物は単独で用いるかもしくは２種以
上の混合物を用いる。
【００５４】また、反射防止膜を形成する際には、ハー
ドコート膜の表面処理を行なうことが望ましい。この表
面処理の具体的例としては、酸処理，アルカリ処理，紫
外線照射処理，アルゴンもしくは酸素雰囲気中での高周
波放電によるプラズマ処理，アルゴンや酸素もしくは窒
素などのイオンビーム照射処理などが挙げられる。
【００５５】以下、実施例により更に詳細に説明する。
【００５６】
【発明の実施の形態】実施例により本発明を更に詳しく
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【００５７】実施例−１ （１）塗液の調整 メタノール１１７３ｇ、１，４−ジオキサン５０２．７
ｇ、メチルセロソルブ分散二酸化チタン一三酸化鉄−二
酸化ケイ素複合微粒子ゾル（触媒化成工業（株）製、固
形分濃度２０重量％）１８５３．４ｇ、メタノール分散
コロイド状シリカ（触媒化成工業（株）製、商品名「オ
スカル１１３２」、固形分濃度３０重量％）２２５ｇを
混合した後、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン３９９ｇおよび下記構造式のジシラン（ＤＳ−１）
２６４．８ｇを混合した。この混合液に０．０５Ｎ塩酸
水溶液１８３ｇを攪拌しながら滴下し、さらに４時間攪
拌後一昼夜熟成させた。この液に１ｗｔ％水酸化ナトリ
ウム水溶液２５ｇ、１，６−ヘキサンジオールジグリシ
ジルエーテル（ナガセ化成工業（株）製、商品名「デナ
コールＥＸ−２１２」）を３８８．７ｇ添加した後過塩
素酸マグネシウム１０．５ｇ、シリコン系界面活性剤
（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−７００１」）
１．５ｇおよびヒンダードアミン系光安定剤（三共
（株）製、商品名［サノールＬＳ−７７０」）５．３ｇ
を添加し４時間攪拌後一昼夜熟成させて塗液とした。
この塗液のｐＨを測定したところ４．８２であった。
【００５８】＊ＤＳ−１の構造式
【００５９】
【化１３】
【００６０】（２）塗布および硬化 このようにして得られた塗液で、アルカリ処理を施した
屈折率１．６０眼鏡レンズ（セイコーエプソン（株）
製、セイコーハイロードＳＭＸ用レンズ生地）に浸漬法
にて塗布を行なった。引き上げ速度は、２３ｃｍ／ｍｉ
ｎとした。塗布後８０℃で２０分間風乾した後１１０℃
で１８０分間焼成を行なった。このようにして得られた
硬化被膜の厚みは約２ミクロンであり、外観、染色性共
に優れたものであった。
【００６１】実施例−２ 実施例−１で得られたレンズに、それぞれ以下の方法で
無機物質からなる反射防止コート薄膜の形成を行なっ
た。
【００６２】（１）反射防止薄膜の形成 上記の方法で得られたレンズをプラズマ処理（アルゴン
プラズマ４００Ｗ×６０秒）を行なった後、基板から大
気にむっかて順に、ＳｉＯ2 、ＺｒＯ 2、ＳｉＯ2 、Ｚ
ｒＯ2 、ＳｉＯ2 の５層からなる反射防止多層膜を真空
蒸着法（真空器械工業（株）製；ＢＭＣ−１０００）に
て形成を行なった。各層の光学的膜厚は、最初のＳｉＯ
2 層、次のＺｒＯ2 とＳｉＯ2 の等価膜層および次のＺ
ｒＯ2 層、最上層のＳｉＯ2 層がそれぞれλ／４となる
様に形成した。なお、設計波長λは５２０ｎｍとした。
【００６３】得られた多層膜の反射干渉色は緑色を呈
し、全光線透過率は９８％であった。
【００６４】（２）試験および評価結果 実施例−１で得られたレンズ（以下ハードコートレンズ
と呼ぶ）および実施例−２で得られたレンズ（以下ハー
ドマルチコートレンズと呼ぶ）をそれぞれ次に述べる方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
【００６５】（ａ）耐摩耗性：ボンスター＃００００ス
チールウール（日本スチールウール（株）製）で１Ｋｇ
の荷重をかけ、１０往復、表面を摩擦し、傷ついた程度
を目視で次の段階に分けて評価した。
【００６６】 Ａ：１ｃｍ＊３ｃｍの範囲に全く傷がつかない。 Ｂ：上記範囲内に１〜１０本の傷がつく。 Ｃ：上記範囲内に１０〜１００本の傷がつく。 Ｄ：無数の傷がついているが、平滑な表面が残ってい
る。 Ｅ：表面についた傷のため、平滑な表面が残っていな
い。
【００６７】（ｂ）耐水・耐薬品性：水、アルコール、
灯油中に４８時間浸漬し、表面状態に変化のないものを
良とした。
【００６８】（ｃ）耐酸・耐洗剤性：０．１Ｎ塩酸及び
１％ママレモン（ライオン油脂（株）製）水溶液に１２
時間浸漬し、表面状態に変化のないものを良とした。
【００６９】（ｄ）密着性：基材とハードコート膜およ
びハードコート膜とマルチコート膜との密着性は、ＪＩ
ＳＤ−０２０２に準じてクロスカットテープ試験によっ
て行なった。即ち、ナイフを用い基材表面に１ｍｍ間隔
に切れ目を入れ、１平方ｍｍのマス目を１００個形成さ
せる。次に、その上へセロファン粘着テープ（ニチバン
（株）製 商品名「セロテープ」）を強く押し付けた
後、表面から９０度方向へ急に引っ張り剥離した後コー
ト被膜の残っているマス目をもって密着性指標とした。
【００７０】（ｅ）耐候性：キセノンランプによるサン
シャインウェザーメーターに４００時間暴露した後の表
面状態に変化のないものを良とした。
【００７１】（ｆ）耐熱性（冷却サイクル性）：７０℃
の温風中に１時間保存した後表面状態を調べた。更に−
５℃で１５分、６０℃で１５分のサイクルを５回繰り返
し、表面状態に変化のないものを良とした。
【００７２】（ｇ）耐久性：耐久性は本質的に密着性の
接続であると考え、（ａ）から（ｆ）の試験を行なった
ものについて、上記のクロスカットテープ試験を行ない
コート膜に剥離のないものを良とした。
【００７３】（ｈ）染色性（ハードコートレンズの
み）：９２℃の純水１リットルに、セイコープラックス
ダイヤコート用染色剤アンバーＤを２ｇ分散させ染色液
を調整した。
【００７４】この染色液に、５分間浸漬させ染色を行な
い、染色ムラがなく、かつ全光線透過率が染色前と染色
後の差が３０％以上のものを良とした。
【００７５】実施例−３ （１）塗液の調整 ブチルセロソルブ４７５．５ｇおよびメチルセロソルブ
分散二酸化セリウム−二酸化チタン−二酸化ケイ素複合
微粒子ゾル（触媒化成工業（株）製、商品名「オプトレ
イク１８３２」固形分濃度２０ｗｔ％）３２６．７ｇを
混合した後、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン７８．７ｇおよび下記構造式のジシラン（ＤＳ−
２）２３．５ｇを混合した。この混合液に０．０５Ｎ塩
酸水溶液２８ｇを攪拌しながら滴下を行ない４時間攪拌
後一昼夜熟成させた。この液にグリセロールトリグリシ
ジルエーテル（ナガセ化成工業（株）製、商品名「デナ
コールＥＸ−３１４」）を６５ｇ添加した後アルミニウ
ムアセチルアセトネート２．５ｇ、シリコン系界面活性
剤（日本ユニカー（株）製、商品名「ＦＺ−２１１
０」）０．３ｇおよび フェノール系酸化防止剤（川口
化学工業（株）製、商品名「アンテージクリスタル」）
０．７ｇを添加し４時間攪拌後一昼夜熟成させて塗液と
した。
【００７６】この塗液のｐＨを測定したところ５．２６
であった。
【００７７】＊ＤＳ−２の構造式
【００７８】
【化１４】
【００７９】（２）塗布および硬化 このようにして得られた塗液で、屈折率１．６６眼鏡レ
ンズ（セイコーエプソン（株）製、セイコースーパーソ
ブリン用レンズ生地）にスピンナー法にて塗布を行なっ
た。
【００８０】コーティング条件は以下の通りである。
【００８１】 回転数 ５００ｒｐｍで１０秒（この間に塗液を塗
布） 回転数 ２０００ｒｐｍで １秒 回転数 ５００ｒｐｍで ５秒 塗布後８０℃で２０分間風乾した後、１３０℃で１２０
分間焼成を行なった。このようにして得られた硬化被膜
の厚みは約２．３ミクロンであり、外観、染色性共に優
れたものであった。
【００８２】（４）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−１と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
【００８３】実施例−４ （１）反射防止薄膜の形成 上記の方法で得られたレンズをプラズマ処理（アルゴン
プラズマ４００Ｗ×６０秒）を行なった後、基板から大
気にむっかて順に、ＺｒＯ2 、ＳｉＯ2 、ＺｒＯ2 、Ｓ
ｉＯ2 の４層からなる反射防止多層膜を真空蒸着法（真
空器械工業（株）製；ＢＭＣ−１０００）にて形成を行
なった。各層の光学的膜厚は、最初のＺｒＯ2 とＳｉＯ
2 の等価膜層および次のＺｒＯ2 層、最上層のＳｉＯ2
層がそれぞれλ／４となる様に形成した。なお、設計波
長λは５２０ｎｍとした。
【００８４】得られた多層膜の反射干渉色は緑色を呈
し、全光線透過率は９８％であった。
【００８５】（２）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−２と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
【００８６】実施例−５ （１）塗液の調整 イソプロピルセロソルブ４０８ｇ、純水１０２．２ｇお
よびメタノール分散二酸化スズ−二酸化タングステン複
合微粒子ゾル（日産化学工業（株）製、固形分濃度３０
ｗｔ％）２０２．６ｇを混合した後、γ−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン４５．７ｇおよびγ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシランｇおよびテトラ
メトキシシラン４３．５ｇおよび前述のＤＳ−１８６．
６ｇを混合した。この混合液に０．０５Ｎ塩酸水溶液６
４ｇを攪拌しながら滴下した。さらに５時間攪拌後一昼
夜熟成させた。この液にトリメチロールプロパンジグリ
シジルエーテル（ナガセ化成工業（株）製、商品名「デ
ナコールＥＸ−３２１」）１８．８ｇおよびＦｅ（III
）アセチルアセトネート１．２ｇ、シリコン系界面活
性剤（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−７６０
４］）０．３ｇを添加し４時間攪拌後一昼夜熟成させて
塗液とした。
【００８７】この塗液のｐＨを測定したところ５．４３
であった。
【００８８】（２）塗布および硬化 このようにして得られた塗液で、屈折率１．５８のポリ
カーボネート射出成形眼鏡レンズにスピンナー法にて塗
布を行なった。コーティング条件は、実施例−３と同様
な方法で行なった。
【００８９】塗布後８０℃で１５分間風乾した後、１３
０℃で２時間焼成を行なった。このようにして得られた
硬化被膜の厚みは約２．１ミクロンであり、外観、染色
性共に優れたものであった。
【００９０】（３）反射防止薄膜の形成 上記の方法で得られたレンズを実施例−４のＺｒＯ2を
ＺｒＯ2とＴｉ酸化物の混合物（ＺｒＯ2 ／Ｔｉ酸化物
＝６５／３５(重量比)）に変更したこと以外は、同様の
方法で反射防止膜を形成した。
【００９１】得られた多層膜の反射干渉色は緑色を呈
し、全光線透過率は９８．５％であった。
【００９２】（４）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−２と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。なお、染
色性はハードコートレンズの状態で評価を行なった。
【００９３】実施例−６ （１）塗液の調整 メチルセロソルブ６５４ｇ、水分散五酸化アンチモン微
粒子ゾル（日産化学工業（株）製、固形分濃度３０ｗｔ
％）１８５．３ｇを混合した後、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジメトキシシラン２１．２ｇおよびγ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン５０．５ｇおよび
前述のＤＳ−２３３．５ｇを混合した。この混合液に
０．０５Ｎ塩酸水溶液３０ｇを攪拌しながら滴下を行な
い４時間攪拌後一昼夜熟成させた。この液に、１ｗｔ％
水酸化ナトリウム水溶液６．２ｇ、グリセロールジグリ
シジルエーテル（ナガセ化成工業（株）製、商品名「デ
ナコールＥＸ−３１３」）２６．２ｇ添加した後第一塩
化スズ２．０ｇ、シリコン系界面活性剤（ビッグケミー
（株）製；商品名「ＢＹＫ−３００」）０．２ｇを添加
し４時間攪拌後一昼夜熟成させて塗液とした。
【００９４】この塗液のｐＨを測定したところ４．９６
であった。
【００９５】（３）塗布および硬化 このようにして得られた塗液で、屈折率１．５６眼鏡レ
ンズ（セイコーエプソン（株）製、セイコープラックス
IIＧＸ用レンズ生地）スプレー法にて塗布を行なった。
【００９６】スプレーは、イワタワイダー６１（岩田塗
装機（株）製；ノズル口径１ｍｍ）を用い、スプレー圧
力３Ｋｇ／平方ｃｍ、塗料吐出量１００ｍｌ／ｍｉｎで
おこなった。
【００９７】塗布後８０℃で１０分間風乾した後１３０
℃で２時間焼成を行なった。このようにして得られた硬
化被膜の厚みは約４ミクロンであり、外観、染色性共に
優れたものであった。
【００９８】（４）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−１と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
【００９９】実施例−７ （１）反射防止薄膜の形成 実施例−６で得られたレンズを酸素ガスによるイオンビ
ーム照射処理（加速電圧５００Ｖ×６０秒）を行なった
後、基板から大気にむっかて順に、ＳｉＯ2 、ＺｒＯ
2 、ＳｉＯ2 、ＴｉＯ2 、ＳｉＯ2 の５層からなる反射
防止多層膜を真空蒸着法（真空器械工業（株）製；ＢＭ
Ｃ−１０００）にて形成を行なった。その際４層目のＴ
ｉＯ2 をイオンビームアシスト蒸着により成膜を行っ
た。蒸着各層の光学的膜厚は、最初のＳｉＯ2 、次のＺ
ｒＯ2 とＳｉＯ2 の等価膜層がλ／４、ＴｉＯ2 層がλ
／２、最上層のＳｉＯ2 層がλ／４となる様に形成し
た。なお、設計波長λは５２０ｎｍとした。
【０１００】得られた多層膜の反射干渉色は緑色を呈
し、全光線透過率は９９％であった。
【０１０１】（２）試験および評価結果 このようにして得られたレンズは実施例−２と同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
【０１０２】比較例−１ 実施例−１において、ＤＳ−１を添加しないこと以外は
すべて同様な方法でレンズに塗布を行なった。
【０１０３】このようにして得られたレンズを同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
【０１０４】比較例−２ 実施例−１において、１，６−ヘキサンジオールジグリ
シジルエーテルの添加量を５９０ｇとし、ＤＳ−１を添
加しないこと以外はすべて同様な方法でレンズに塗布を
行なったこのようにして得られたレンズを実施例−１と
同様の方法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
【０１０５】比較例−３ 比較例−２で得られたレンズを実施例−２と同様な方法
で、反射防止膜の形成を行なった。
【０１０６】このようにして得られたレンズを実施例−
２と同様の方法で試験を行ない、その結果を表１に示し
た。
【０１０７】比較例−４ 実施例−１において、ＤＳ−１の添加量を１０３０ｇと
し、また０．０５Ｎ塩酸水溶液３９０ｇとし、１，６−
ヘキサンジオールジグリシジルエーテルを添加しないこ
と以外はすべて同様な方法でレンズに塗布を行なったこ
のようにして得られたレンズを実施例−１と同様の方法
で試験を行ない、その結果を表１に示した。
【０１０８】比較例−５ 比較例−４で得られたレンズを実施例−２と同様な方法
で、反射防止膜の形成を行なった。
【０１０９】このようにして得られたレンズを実施例−
２と同様の方法で試験を行ない、その結果を表１に示し
た。
【０１１０】比較例−６ 実施例−１において、１ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液
を６２ｇ添加しないこと以外はすべて同様な方法でレン
ズに塗布を行なった。
【０１１１】この塗液のｐＨを測定したところ４．０２
であった。
【０１１２】このようにして得られたレンズを同様の方
法で試験を行ない、その結果を表１に示した。
【０１１３】
【表１】
【０１１４】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明により表面
の高硬度化が可能となり、かつ良好な染色性と無機物か
らなる反射防止膜との密着性（耐久性）とを同時に得る
ことができた。即ちプラスチックレンズ材料として、
（メタ）アクリル樹脂をはじめとしてスチレン樹脂、カ
ーボネート樹脂、アリル樹脂、アリルカーボネート樹
脂、ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹
脂、ウレタン樹脂更に新たなモノマーやコモノマーの重
合体等各種機能をもった樹脂に応用し得られる。
【０１１５】優れた耐擦傷性と良好な染色性および良好
な無機物からなる反射防止膜との密着性（耐久性）を兼
ね備えたプラスチック材料は、眼鏡レンズ、カメラレン
ズ、光ビーム集光レンズや光拡散用レンズとして民生用
或いは産業用に広く応用することができる。更に本発明
による効果は、ウォッチガラスやディスプレイ用カバー
ガラス等の透明ガラスやカバーガラス等の光学用途の透
明プラスチック全般に応用利用が可能であり、得られる
効果は多大である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｚ

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも下記の成分（Ａ）、（Ｂ）、
    （Ｃ）および（Ｄ）を主成分とすること特徴とするコー
    ティング用組成物。 （Ａ）．粒径１〜１００ミリミクロンのＡｌ，Ｓｎ，Ｓ
    ｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，
    Ｔｉから選ばれる１種以上の金属酸化物からなる微粒子
    および／またはＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，
    Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる
    ２種以上の金属酸化物から構成される複合微粒子 （Ｂ）一般式 【化１】 で表される有機ケイ素化合物（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素
    数１〜６の炭化水素基である。Ｘ1 、Ｘ2 は加水分解性
    基である。Ｙは、カーボネート基またはエポキシ基を含
    有する有機基であり、ｍは０または１である。） （Ｃ）．一般式 【化２】 で表される有機ケイ素化合物 （式中、Ｒ3 は重合可能
    な反応基を有する有機基、Ｒ4 は炭素数１〜６の炭化水
    素基である。Ｘ3 は加水分解性基であり、ｎは０または
    １である。） （Ｄ）．多官能性エポキシ化合物
  2. 【請求項２】 下記（Ｅ）成分を含有することを特徴と
    する請求項１記載のコーティング用組成物。 （Ｅ）粒径１〜１００ミリミクロンのシリカ微粒子およ
    び／または一般式が Ｓｉ（ＯＲ5）4 で表される有機ケイ素化合物の加水分解物および／また
    は部分縮合物。（ここでＲ5 は炭素数１から８のアルキ
    ル基を表す）
  3. 【請求項３】 請求項１または２記載のコーティング用
    組成物において、そのｐＨを４．５〜６．５とすること
    を特徴とするコーティング用組成物の製造方法。
  4. 【請求項４】 請求項１または２記載のコーティング用
    組成物からなるコート被膜表面に無機物質からなる反射
    防止膜を設けたことを特徴とする積層体。
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