JPH08333517A - 新規トリフェニルメタン系造塩体染料及びインキ組成物 - Google Patents
新規トリフェニルメタン系造塩体染料及びインキ組成物Info
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- JPH08333517A JPH08333517A JP14189195A JP14189195A JPH08333517A JP H08333517 A JPH08333517 A JP H08333517A JP 14189195 A JP14189195 A JP 14189195A JP 14189195 A JP14189195 A JP 14189195A JP H08333517 A JPH08333517 A JP H08333517A
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- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
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- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
- C09B11/14—Preparation from aromatic aldehydes, aromatic carboxylic acids or derivatives thereof and aromatic amines
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化１】
［式中、R1は炭素数３〜６のアルキル基であり、R2は水
素原子又はメチル基であり、R3は炭素数１〜４のアルキ
ル基又は炭素数１〜４のアルキルオキシ基であり、M+は
炭素数６〜20の有機アンモニウムであり、nは１又は２
である。］で表わされるトリフェニルメタン系造塩体染
料。 【効果】 アルコール系溶剤に対する溶解性に優れ、堅
牢性にも優れた染料、及びこれを含有するインキ組成物
が提供された。
素原子又はメチル基であり、R3は炭素数１〜４のアルキ
ル基又は炭素数１〜４のアルキルオキシ基であり、M+は
炭素数６〜20の有機アンモニウムであり、nは１又は２
である。］で表わされるトリフェニルメタン系造塩体染
料。 【効果】 アルコール系溶剤に対する溶解性に優れ、堅
牢性にも優れた染料、及びこれを含有するインキ組成物
が提供された。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はトリフェニルメタン系造
塩体染料及びこれを含有するインキ組成物に関し、特に
アルコール系溶剤に対する溶解性に優れた青色のトリフ
ェニルメタン系造塩体染料に関する。
塩体染料及びこれを含有するインキ組成物に関し、特に
アルコール系溶剤に対する溶解性に優れた青色のトリフ
ェニルメタン系造塩体染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、紙のような被記録材に記録を
行うためにインキ組成物が用いられている。インキ組成
物としては、一般に、種々の染料又は顔料を液媒体やバ
インダーに溶解若しくは分散させた組成物が利用されて
いる。
行うためにインキ組成物が用いられている。インキ組成
物としては、一般に、種々の染料又は顔料を液媒体やバ
インダーに溶解若しくは分散させた組成物が利用されて
いる。
【０００３】この中で、有機顔料分散型インキは顔料が
経時的に沈降及び凝集し易い。したがって製造工程にお
いて分散加工のような繁雑な変質防止処理が必要とな
り、製造コストが高い。
経時的に沈降及び凝集し易い。したがって製造工程にお
いて分散加工のような繁雑な変質防止処理が必要とな
り、製造コストが高い。
【０００４】一方、染料を溶解したインキは製造工程に
分散加工処理を必要としない。したがって、染料溶解型
インキは顔料分散型インキよりも簡便に製造可能であ
る。しかしながら、染料溶解型の油性インキには溶剤毒
性があり、染料溶解型の水性インキには乾燥が遅く汎用
性に欠ける問題がある。したがって近年ではアルコール
系溶剤に対する溶解性に優れた染料が求められている。
分散加工処理を必要としない。したがって、染料溶解型
インキは顔料分散型インキよりも簡便に製造可能であ
る。しかしながら、染料溶解型の油性インキには溶剤毒
性があり、染料溶解型の水性インキには乾燥が遅く汎用
性に欠ける問題がある。したがって近年ではアルコール
系溶剤に対する溶解性に優れた染料が求められている。
【０００５】アルコール可溶性染料としては、これまで
にも、ビクトリア・ピュア・ブルー(Victria Pure Blu
e)及びメチル・バイオレット(Methyl Violet)のような
塩基性染料と酸性染料との造塩体染料、塩基性染料と脂
肪酸又は樹脂酸との造塩体染料、C.I.ダイレクト・ブル
ー87及びC.I.アシッド・ブルー158のような酸性染料と
有機アミンとの造塩体染料等が知られている。
にも、ビクトリア・ピュア・ブルー(Victria Pure Blu
e)及びメチル・バイオレット(Methyl Violet)のような
塩基性染料と酸性染料との造塩体染料、塩基性染料と脂
肪酸又は樹脂酸との造塩体染料、C.I.ダイレクト・ブル
ー87及びC.I.アシッド・ブルー158のような酸性染料と
有機アミンとの造塩体染料等が知られている。
【０００６】しかしながら、このような従来のアルコー
ル可溶性染料は、アルコール系溶剤に対する溶解性が不
十分で、また耐光性も不十分である。したがって、これ
らを用いたインキ組成物は経時安定性に劣り、温度及び
湿度のような環境条件が変化した場合に染料の固形分が
析出し易い。また、筆跡については、耐水性及び耐光
性、すなわち、堅牢性に劣る。
ル可溶性染料は、アルコール系溶剤に対する溶解性が不
十分で、また耐光性も不十分である。したがって、これ
らを用いたインキ組成物は経時安定性に劣り、温度及び
湿度のような環境条件が変化した場合に染料の固形分が
析出し易い。また、筆跡については、耐水性及び耐光
性、すなわち、堅牢性に劣る。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来の問
題を解決するものであり、その目的とするところは、ア
ルコール系溶剤に対する溶解性に優れ、堅牢性にも優れ
た染料、及びこれを含有するインキ組成物を提供するこ
とにある。
題を解決するものであり、その目的とするところは、ア
ルコール系溶剤に対する溶解性に優れ、堅牢性にも優れ
た染料、及びこれを含有するインキ組成物を提供するこ
とにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、式
【０００９】
【化２】
【００１０】［式中、R1は炭素数３〜６のアルキル基で
あり、R2は水素原子又はメチル基であり、R3は炭素数１
〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルキルオキシ基
であり、M+は炭素数６〜20の有機アンモニウム又は塩基
性染料であり、nは１又は２である。］で表わされるト
リフェニルメタン系造塩体染料を提供するものであり、
そのことにより上記目的が達成される。
あり、R2は水素原子又はメチル基であり、R3は炭素数１
〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルキルオキシ基
であり、M+は炭素数６〜20の有機アンモニウム又は塩基
性染料であり、nは１又は２である。］で表わされるト
リフェニルメタン系造塩体染料を提供するものであり、
そのことにより上記目的が達成される。
【００１１】本発明のトリフェニルメタン系造塩体染料
は、式
は、式
【００１２】
【化３】
【００１３】［式中、R1、R2及びR3は上記と同意義であ
り、Xは水素原子又はアルカリ金属である。］で示す構
造を有するスルホン基を有するトリフェニルメタン系水
溶性染料(以降は「アニオン成分」と称する。)を、有機ア
ミン及び塩基性染料のようなカチオン成分と造塩させて
得られる。
り、Xは水素原子又はアルカリ金属である。］で示す構
造を有するスルホン基を有するトリフェニルメタン系水
溶性染料(以降は「アニオン成分」と称する。)を、有機ア
ミン及び塩基性染料のようなカチオン成分と造塩させて
得られる。
【００１４】本発明で用いるアニオン成分は水溶性染料
である。一般的な合成方法は、まず、ベンズアルデヒド
１molとN-ベンジル-N-R1-m-R2-アニリン２molとを縮合
し、硫酸によりスルホン化し、二酸化マンガンで酸化
し、更にp-R3-アニリンと反応させる。この合成方法は
下記の式に表わされる。
である。一般的な合成方法は、まず、ベンズアルデヒド
１molとN-ベンジル-N-R1-m-R2-アニリン２molとを縮合
し、硫酸によりスルホン化し、二酸化マンガンで酸化
し、更にp-R3-アニリンと反応させる。この合成方法は
下記の式に表わされる。
【００１５】
【化４】
【００１６】得られたアニオン成分は、酸析することに
より反応系から酸形態で容易に分離ができる。また、こ
のアニオン成分は、常法により、酸形態、ナトリウム塩
及びカリウム塩にも変換可能である。
より反応系から酸形態で容易に分離ができる。また、こ
のアニオン成分は、常法により、酸形態、ナトリウム塩
及びカリウム塩にも変換可能である。
【００１７】本発明にカチオン成分として用いる有機ア
ミンには、炭素数の合計が６〜20、好ましくは６〜17、
さらに好ましくは６〜13の範囲の脂肪族若しくは脂環族
アミン、アルカノールアミン誘導体、ジアミン誘導体及
びグアニジン誘導体がある。例えば、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、プロピルアミン及びエタノールアミン
などのような炭素数が６未満のアミンを用いると、得ら
れる造塩体染料の親水性が高くなりすぎる。炭素数が20
を越えるアミンを用いると、得られる造塩体染料のアル
コール系溶剤に対する溶解性が悪くなる。
ミンには、炭素数の合計が６〜20、好ましくは６〜17、
さらに好ましくは６〜13の範囲の脂肪族若しくは脂環族
アミン、アルカノールアミン誘導体、ジアミン誘導体及
びグアニジン誘導体がある。例えば、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、プロピルアミン及びエタノールアミン
などのような炭素数が６未満のアミンを用いると、得ら
れる造塩体染料の親水性が高くなりすぎる。炭素数が20
を越えるアミンを用いると、得られる造塩体染料のアル
コール系溶剤に対する溶解性が悪くなる。
【００１８】本発明のカチオン成分として好適に用いう
る有機アミンの具体的例としては、遊離アミンの形で、
ヘキシルアミン、ペンチルアミン、オクチルアミン、2-
エチルヘキシルアミン、ジ-(2-エチルヘキシル)アミン
及びドデシルアミン等のような脂肪族アミン；シクロヘ
キシルアミン及びジ-シクロヘキシルアミン等のような
脂環族アミン；3-プロポキシプロピルアミン、ジ-(3-エ
トキシプロピル)アミン、3-ブトキシプロピルアミン、
オクトオキシプロピルアミン及び3-(2-エチルヘキシル
オキシ)プロピルアミン等のようなアルコキシアルキル
アミン；N-シクロヘキシルエタノールアミン、N-ドデシ
ルエタノールアミン及びN-ドデシルイミノ-ジ-エタノー
ル等のようなアルカノール基含有アミン；ジエチルアミ
ノプロピルアミン及びジブチルアミノプロピルアミン等
のようなジアミン；及び1,3-ジフェニルグアニジン、1-
o-トリルグアジニン及びジ-o-トリルグアジニンなどの
ようなグアニジン(誘導体)等が挙げられる。
る有機アミンの具体的例としては、遊離アミンの形で、
ヘキシルアミン、ペンチルアミン、オクチルアミン、2-
エチルヘキシルアミン、ジ-(2-エチルヘキシル)アミン
及びドデシルアミン等のような脂肪族アミン；シクロヘ
キシルアミン及びジ-シクロヘキシルアミン等のような
脂環族アミン；3-プロポキシプロピルアミン、ジ-(3-エ
トキシプロピル)アミン、3-ブトキシプロピルアミン、
オクトオキシプロピルアミン及び3-(2-エチルヘキシル
オキシ)プロピルアミン等のようなアルコキシアルキル
アミン；N-シクロヘキシルエタノールアミン、N-ドデシ
ルエタノールアミン及びN-ドデシルイミノ-ジ-エタノー
ル等のようなアルカノール基含有アミン；ジエチルアミ
ノプロピルアミン及びジブチルアミノプロピルアミン等
のようなジアミン；及び1,3-ジフェニルグアニジン、1-
o-トリルグアジニン及びジ-o-トリルグアジニンなどの
ようなグアニジン(誘導体)等が挙げられる。
【００１９】本発明のカチオン成分として、シクロヘキ
シルアミン及びジ-シクロヘキシルアミン等のような脂
環族アミン；3-プロポキシプロピルアミン、ジ-(3-エト
キシプロピル)アミン、3-ブトキシプロピルアミン、オ
クトオキシプロピルアミン及び3-(2-エチルヘキシルオ
キシ)プロピルアミン等のようなアルコキシアルキルア
ミンが特に好ましい。
シルアミン及びジ-シクロヘキシルアミン等のような脂
環族アミン；3-プロポキシプロピルアミン、ジ-(3-エト
キシプロピル)アミン、3-ブトキシプロピルアミン、オ
クトオキシプロピルアミン及び3-(2-エチルヘキシルオ
キシ)プロピルアミン等のようなアルコキシアルキルア
ミンが特に好ましい。
【００２０】また、本発明のカチオン成分として各種の
塩基性染料を用いることもできる。本発明に用いる塩基
性染料は、鮮明色及び優れた耐光性を有するものであれ
ば特に限定されない。好適に用いる塩基性染料として
は、トリフェニルメタン系のものが挙げられる。特に好
適に用いうるのは、保土谷化学社製の「ビクトリア・ブ
ルーBOH」、「ビクトリア・ブルーBH」及び「ビクトリア・
ピュア・ブルーBOH」等である。
塩基性染料を用いることもできる。本発明に用いる塩基
性染料は、鮮明色及び優れた耐光性を有するものであれ
ば特に限定されない。好適に用いる塩基性染料として
は、トリフェニルメタン系のものが挙げられる。特に好
適に用いうるのは、保土谷化学社製の「ビクトリア・ブ
ルーBOH」、「ビクトリア・ブルーBH」及び「ビクトリア・
ピュア・ブルーBOH」等である。
【００２１】本発明の造塩体染料は、当業者に周知の方
法で製造される。例えば、アニオン成分１モルを水に溶
解して、２〜10％溶液とした後、これに水溶性アニオン
染料の酸基の数に相当するモル数のカチオン成分の水溶
液を滴下し、次いで、酸性雰囲気下で１〜５時間撹拌す
ることにより本発明のトリフェニルメタン系造塩体染料
が得られる。
法で製造される。例えば、アニオン成分１モルを水に溶
解して、２〜10％溶液とした後、これに水溶性アニオン
染料の酸基の数に相当するモル数のカチオン成分の水溶
液を滴下し、次いで、酸性雰囲気下で１〜５時間撹拌す
ることにより本発明のトリフェニルメタン系造塩体染料
が得られる。
【００２２】この際、アニオン成分に１モルに対して、
約2.2モルまでのカチオン成分を使用可能である。カチ
オン成分の使用量が2.2モルを上回ると、未反応カチオ
ン成分を除去するために脱塩などの水洗工程が必要とな
り、繁雑となる。
約2.2モルまでのカチオン成分を使用可能である。カチ
オン成分の使用量が2.2モルを上回ると、未反応カチオ
ン成分を除去するために脱塩などの水洗工程が必要とな
り、繁雑となる。
【００２３】カチオン成分として有機アミンを用いる場
合は、カチオン成分は一般に無機酸(例えば、塩酸や硫
酸)塩又は有機酸(例えば、蟻酸や酢酸)塩の形態で用い
られる。しかしながら遊離の有機アミンを直接添加する
ことによって反応させてよい。
合は、カチオン成分は一般に無機酸(例えば、塩酸や硫
酸)塩又は有機酸(例えば、蟻酸や酢酸)塩の形態で用い
られる。しかしながら遊離の有機アミンを直接添加する
ことによって反応させてよい。
【００２４】また本発明は、式(I)で表わされるトリフ
ェニルメタン系造塩体染料と、アルコール系溶剤とを含
有するインキ組成物を提供する。本明細書において「ア
ルコール系溶剤」とは、水混和性のアルコール及びグリ
コール(グリコールのエーテル及びエステルを含む。)を
いう。本発明では、インキ液媒体としてアルコール系溶
剤を主体とする無公害インキが提供される。
ェニルメタン系造塩体染料と、アルコール系溶剤とを含
有するインキ組成物を提供する。本明細書において「ア
ルコール系溶剤」とは、水混和性のアルコール及びグリ
コール(グリコールのエーテル及びエステルを含む。)を
いう。本発明では、インキ液媒体としてアルコール系溶
剤を主体とする無公害インキが提供される。
【００２５】本発明の油性液媒体に用いるアルコール系
溶剤としては、１価のアルコール(例えば、エタノー
ル、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノー
ル、アミルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘ
キサノール及びジアセトンアルコール等のようなアルコ
ール；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル
及びジプロピレングリコールモノエチルエーテル等のよ
うなグリコールのモノアルキルエーテル；及びエチレン
グリコールモノアセテート及びプロピレングリコールモ
ノアセテート等のようなグリコールのモノアセテート
等)、及び２価のアルコール(例えば、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリメチレングリコール、
トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール及びブ
タンジオール等のようなグリコール等)が挙げられる。
溶剤としては、１価のアルコール(例えば、エタノー
ル、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノー
ル、アミルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘ
キサノール及びジアセトンアルコール等のようなアルコ
ール；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル
及びジプロピレングリコールモノエチルエーテル等のよ
うなグリコールのモノアルキルエーテル；及びエチレン
グリコールモノアセテート及びプロピレングリコールモ
ノアセテート等のようなグリコールのモノアセテート
等)、及び２価のアルコール(例えば、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリメチレングリコール、
トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール及びブ
タンジオール等のようなグリコール等)が挙げられる。
【００２６】本発明では低毒性又は無毒性のエタノー
ル、n-プロパノール、イソプロパノール、ベンジルアル
コール、エチレングリコール、フェニルグリコール、プ
ロピレングリコールモノアルキルエーテル及び乳酸エス
テルのような有機溶剤を適宜混合することにより、環境
衛生上問題ないインキを調製できる。
ル、n-プロパノール、イソプロパノール、ベンジルアル
コール、エチレングリコール、フェニルグリコール、プ
ロピレングリコールモノアルキルエーテル及び乳酸エス
テルのような有機溶剤を適宜混合することにより、環境
衛生上問題ないインキを調製できる。
【００２７】本発明の油性液媒体にはアルコール系溶剤
の他にも、2-ピロリドン、N-メチルピロリドン、N-(2-
ヒドロキシエチル)ピロリドン、乳酸メチル、乳酸エチ
ル、乳酸ブチルのような親水性有機溶剤をインキ組成物
の全重量に対して30重量％を下回る量で併用できる。
の他にも、2-ピロリドン、N-メチルピロリドン、N-(2-
ヒドロキシエチル)ピロリドン、乳酸メチル、乳酸エチ
ル、乳酸ブチルのような親水性有機溶剤をインキ組成物
の全重量に対して30重量％を下回る量で併用できる。
【００２８】本発明のインキ組成物はインキ組成物全量
に対して１〜30重量％、好ましくは５〜20重量％の本発
明の造塩体染料を、60〜90重量％、好ましくは75〜85重
量％のアルコール系溶剤と５〜15重量％、好ましくは８
〜12重量％のインク用樹脂とからなる液媒体に(加熱)溶
解後、濾過することにより得られる。この際に、必要に
応じて、ノニオン系界面活性剤や防錆剤等のような添加
剤を少量加えてもよい。
に対して１〜30重量％、好ましくは５〜20重量％の本発
明の造塩体染料を、60〜90重量％、好ましくは75〜85重
量％のアルコール系溶剤と５〜15重量％、好ましくは８
〜12重量％のインク用樹脂とからなる液媒体に(加熱)溶
解後、濾過することにより得られる。この際に、必要に
応じて、ノニオン系界面活性剤や防錆剤等のような添加
剤を少量加えてもよい。
【００２９】本発明のインキ組成物中に含有される造塩
体染料の量はインキの用途に依存し種々に異なる。一般
に、ボールペン用としては、15〜25重量％、マーキング
ペン用としては５〜15重量％、インクジェット記録用と
しては、３〜10重量％の量で用いられる。
体染料の量はインキの用途に依存し種々に異なる。一般
に、ボールペン用としては、15〜25重量％、マーキング
ペン用としては５〜15重量％、インクジェット記録用と
しては、３〜10重量％の量で用いられる。
【００３０】本発明のインキ組成物に好適に使用できる
インク用樹脂はアルコール可溶性であれば特に限定され
ない。例えば、この種のインキ用樹脂として汎用される
ビニルピロリドンの低縮合物、アルキッド樹脂、アクリ
ル樹脂、フェノール樹脂、スチレンマレイン酸樹脂、ケ
トン樹脂及びロジン樹脂などが例示される。
インク用樹脂はアルコール可溶性であれば特に限定され
ない。例えば、この種のインキ用樹脂として汎用される
ビニルピロリドンの低縮合物、アルキッド樹脂、アクリ
ル樹脂、フェノール樹脂、スチレンマレイン酸樹脂、ケ
トン樹脂及びロジン樹脂などが例示される。
【００３１】
【実施例】実施例１〜14では本発明の造塩体染料の製造
について説明する。
について説明する。
【００３２】実施例１ アニオン成分の合成 以下に説明する文献BIOS1157,53に開示の方法により、
アニオン成分を合成した。まず、ベンズアルデヒド106g
(１mol)をN-ベンジル-N-ブチル-m-トルイジン508g(２mo
l)を縮合し、スルホン化して、トリスルホン酸基を導入
した。これを二酸化マンガン(MnO2)によって酸化した
後、p-フェネチジン137g(１mol)と反応して、式
アニオン成分を合成した。まず、ベンズアルデヒド106g
(１mol)をN-ベンジル-N-ブチル-m-トルイジン508g(２mo
l)を縮合し、スルホン化して、トリスルホン酸基を導入
した。これを二酸化マンガン(MnO2)によって酸化した
後、p-フェネチジン137g(１mol)と反応して、式
【００３３】
【化５】
【００３４】に示すアニオン成分500gを得た。
【００３５】トリフェニルメタン系造塩体染料の合成 得られたアニオン成分91g(0.1mol)を水温60℃の水に溶
解し、３％の水溶液を得た。これをpH７に調製し濾過し
た。この濾過液を撹拌しながら、カチオン成分の3-(2-
エチルヘキシルオキシ)プロピルアミン22.5g(0.12mol)
の酢酸水溶液を40分間で滴下した。室温で２時間反応
後、pH=５〜６に調製後、40℃まで加熱して粗粒子化し
た。その後濾過水洗し、乾燥して、青色造塩体染料97g
を得た。
解し、３％の水溶液を得た。これをpH７に調製し濾過し
た。この濾過液を撹拌しながら、カチオン成分の3-(2-
エチルヘキシルオキシ)プロピルアミン22.5g(0.12mol)
の酢酸水溶液を40分間で滴下した。室温で２時間反応
後、pH=５〜６に調製後、40℃まで加熱して粗粒子化し
た。その後濾過水洗し、乾燥して、青色造塩体染料97g
を得た。
【００３６】次いで、室温でエタノール100mlを撹拌し
ながらこれに染料を徐々に加えていき、濾紙No.2(アド
バンティック社製)にスポットして、染料の析出の有無
によって、溶解性(g/100ml)を測定した。
ながらこれに染料を徐々に加えていき、濾紙No.2(アド
バンティック社製)にスポットして、染料の析出の有無
によって、溶解性(g/100ml)を測定した。
【００３７】得られた染料の構造を表１に、色相、最大
吸収波長(λmax)及びエタノール溶解性を表４に示す。
可視吸収スペクトル(メタノール溶媒中染料濃度10-5g/m
l)を図１に示す。
吸収波長(λmax)及びエタノール溶解性を表４に示す。
可視吸収スペクトル(メタノール溶媒中染料濃度10-5g/m
l)を図１に示す。
【００３８】実施例２〜６ 3-(2-エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンの代わり
に、それぞれ表１及び２に示すカチオン成分M+(0.15mo
l)を用いること以外は実施例１と同様にして、実施例２
〜６の造塩体染料を得た。得られた染料の構造を表１及
び２に、色相、最大吸収波長(λmax)及びエタノール溶
解性を表４に示す。
に、それぞれ表１及び２に示すカチオン成分M+(0.15mo
l)を用いること以外は実施例１と同様にして、実施例２
〜６の造塩体染料を得た。得られた染料の構造を表１及
び２に、色相、最大吸収波長(λmax)及びエタノール溶
解性を表４に示す。
【００３９】実施例７ N-ベンジル-N-ブチル-m-トルイジンの代わりに、N-ベン
ジル-N-ブチルアニリン(２mol)を用い、3-(2-エチルヘ
キシルオキシ)プロピルアミンの代わりに、カチオン成
分の3-エチルヘプチルアミン(0.15mol)用いること以外
は実施例１と同様にして、造塩体染料を得た。得られた
染料の構造を表２に、色相、最大吸収波長(λmax)及び
エタノール溶解性を表４に示す。
ジル-N-ブチルアニリン(２mol)を用い、3-(2-エチルヘ
キシルオキシ)プロピルアミンの代わりに、カチオン成
分の3-エチルヘプチルアミン(0.15mol)用いること以外
は実施例１と同様にして、造塩体染料を得た。得られた
染料の構造を表２に、色相、最大吸収波長(λmax)及び
エタノール溶解性を表４に示す。
【００４０】実施例８ p-フェネチジンの代わりに、p-エチルアニリン(１mol)
を用い、3-(2-エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンの
代わりに、カチオン成分のブトキシプロピルアミン(0.1
5mol)用いること以外は実施例１と同様にして、造塩体
染料を得た。得られた染料の構造を表２に、色相、最大
吸収波長(λmax)及びエタノール溶解性を表４に示す。
を用い、3-(2-エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンの
代わりに、カチオン成分のブトキシプロピルアミン(0.1
5mol)用いること以外は実施例１と同様にして、造塩体
染料を得た。得られた染料の構造を表２に、色相、最大
吸収波長(λmax)及びエタノール溶解性を表４に示す。
【００４１】実施例９ N-ベンジル-N-ブチル-m-トルイジンの代わりに、N-ベン
ジル-N-ヘキシルアニリン(２mol)を用い、p-フェネチジ
ンの代わりに、p-ブトキシアニリン(１mol)を用いるこ
と以外は実施例１と同様にして、造塩体染料を得た。得
られた染料の構造を表２に、色相、最大吸収波長(λma
x)及びエタノール溶解性を表４に示す。
ジル-N-ヘキシルアニリン(２mol)を用い、p-フェネチジ
ンの代わりに、p-ブトキシアニリン(１mol)を用いるこ
と以外は実施例１と同様にして、造塩体染料を得た。得
られた染料の構造を表２に、色相、最大吸収波長(λma
x)及びエタノール溶解性を表４に示す。
【００４２】実施例10 N-ベンジル-N-ブチル-m-トルイジンの代わりに、N-ベン
ジル-N-プロピルアニリン(２mol)を用い、p-フェネチジ
ンの代わりに、p-ブチルアニリン(１mol)を用い、3-(2-
エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンの代わりに、カ
チオン成分のブトキシプロピルアミン(0.15mol)を用い
ること以外は実施例１と同様にして、造塩体染料を得
た。得られた染料の構造を表２に、色相、最大吸収波長
(λmax)及びエタノール溶解性を表４に示す。
ジル-N-プロピルアニリン(２mol)を用い、p-フェネチジ
ンの代わりに、p-ブチルアニリン(１mol)を用い、3-(2-
エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンの代わりに、カ
チオン成分のブトキシプロピルアミン(0.15mol)を用い
ること以外は実施例１と同様にして、造塩体染料を得
た。得られた染料の構造を表２に、色相、最大吸収波長
(λmax)及びエタノール溶解性を表４に示す。
【００４３】実施例11 3-(2-エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンの代わり
に、カチオン成分のビクトリアピュアブルーベース(C.
I.Base Blue 7)0.15molを用いること以外は実施例１と
同様にして、造塩体染料を得た。得られた染料の構造を
表３に、色相、最大吸収波長(λmax)及びエタノール溶
解性を表４に示す。
に、カチオン成分のビクトリアピュアブルーベース(C.
I.Base Blue 7)0.15molを用いること以外は実施例１と
同様にして、造塩体染料を得た。得られた染料の構造を
表３に、色相、最大吸収波長(λmax)及びエタノール溶
解性を表４に示す。
【００４４】実施例12 N-ベンジル-N-ブチル-m-トルイジンの代わりに、N-ベン
ジル-N-ブチルアニリン(２mol)を用い、3-(2-エチルヘ
キシルオキシ)プロピルアミンの代わりに、カチオン成
分のビクトリアブルーベース(C.I.Base Blue 26)0.15mo
lを用いること以外は実施例１と同様にして、造塩体染
料を得た。得られた染料の構造を表３に、色相、最大吸
収波長(λmax)及びエタノール溶解性を表４に示す。
ジル-N-ブチルアニリン(２mol)を用い、3-(2-エチルヘ
キシルオキシ)プロピルアミンの代わりに、カチオン成
分のビクトリアブルーベース(C.I.Base Blue 26)0.15mo
lを用いること以外は実施例１と同様にして、造塩体染
料を得た。得られた染料の構造を表３に、色相、最大吸
収波長(λmax)及びエタノール溶解性を表４に示す。
【００４５】実施例13 N-ベンジル-N-ブチル-m-トルイジンの代わりに、N-ベン
ジル-N-ブチルアニリン(２mol)を用い、3-(2-エチルヘ
キシルオキシ)プロピルアミンの代わりに、カチオン成
分のメチルバイオレットベース(C.I.Base Violet 1)0.1
5molを用いること以外は実施例１と同様にして、造塩体
染料を得た。得られた染料の構造を表３に、色相、最大
吸収波長(λmax)及びエタノール溶解性を表４に示す。
ジル-N-ブチルアニリン(２mol)を用い、3-(2-エチルヘ
キシルオキシ)プロピルアミンの代わりに、カチオン成
分のメチルバイオレットベース(C.I.Base Violet 1)0.1
5molを用いること以外は実施例１と同様にして、造塩体
染料を得た。得られた染料の構造を表３に、色相、最大
吸収波長(λmax)及びエタノール溶解性を表４に示す。
【００４６】実施例14 p-フェネチジンの代わりに、p-ブチルアニリン(１mol)
を用い、3-(2-エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンの
代わりに、カチオン成分のクリスタルバイオレットベー
ス(C.I.Base Violet 3)0.15molを用いること以外は実施
例１と同様にして、造塩体染料を得た。得られた染料の
構造を表３に、色相、最大吸収波長(λmax)及びエタノ
ール溶解性を表４に示す。
を用い、3-(2-エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンの
代わりに、カチオン成分のクリスタルバイオレットベー
ス(C.I.Base Violet 3)0.15molを用いること以外は実施
例１と同様にして、造塩体染料を得た。得られた染料の
構造を表３に、色相、最大吸収波長(λmax)及びエタノ
ール溶解性を表４に示す。
【００４７】比較例１ 実施例１で得られたアニオン成分を比較染料とした。こ
の染料の色相、最大吸収波長(λmax)及びエタノールに
対する溶解性を表４に示す。
の染料の色相、最大吸収波長(λmax)及びエタノールに
対する溶解性を表４に示す。
【００４８】比較例２ 式
【００４９】
【化６】
【００５０】で示す、保土谷化学社より市販されている
ビクトリア・ピュア・ブルーBOH(C.I.Base Blue 7)を比
較染料とした。この染料の色相、最大吸収波長(λmax)
及びエタノールに対する溶解性を表４に示す。
ビクトリア・ピュア・ブルーBOH(C.I.Base Blue 7)を比
較染料とした。この染料の色相、最大吸収波長(λmax)
及びエタノールに対する溶解性を表４に示す。
【００５１】比較例３ アニオン成分の代わりに、日本化薬社より市販されてい
るカヤノール・シアニンG(C.I.Acid Blue 90)を用いる
こと以外は実施例１と同様にして、式
るカヤノール・シアニンG(C.I.Acid Blue 90)を用いる
こと以外は実施例１と同様にして、式
【００５２】
【化７】
【００５３】で示す造塩体染料を得た。この染料の色
相、最大吸収波長(λmax)及びエタノールに対する溶解
性を表４に示す。
相、最大吸収波長(λmax)及びエタノールに対する溶解
性を表４に示す。
【００５４】比較例４ アニオン成分の代わりに、日本化薬社より市販されてい
るカヤノール・シアニンG(C.I.Acid Blue 90)を用い、3
-(2-エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンの代わり
に、ビクトリアピュアブルーベース(C.I.Base Blue 7)
を用いること以外は実施例１と同様にして、式
るカヤノール・シアニンG(C.I.Acid Blue 90)を用い、3
-(2-エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンの代わり
に、ビクトリアピュアブルーベース(C.I.Base Blue 7)
を用いること以外は実施例１と同様にして、式
【００５５】
【化８】
【００５６】で示す造塩体染料を得た。この染料の色
相、最大吸収波長(λmax)及びエタノールに対する溶解
性を表４に示す。
相、最大吸収波長(λmax)及びエタノールに対する溶解
性を表４に示す。
【００５７】比較例５ アニオン成分の代わりに、日本化薬社より市販されてい
るカヤノール・シアニン6B(C.I.Acid Blue 83)を用い、
3-(2-エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンの代わり
に、ブトキシプロピルアミンを用いること以外は実施例
1と同様にして、式
るカヤノール・シアニン6B(C.I.Acid Blue 83)を用い、
3-(2-エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンの代わり
に、ブトキシプロピルアミンを用いること以外は実施例
1と同様にして、式
【００５８】
【化９】
【００５９】で示す造塩体染料を得た。この染料の色
相、最大吸収波長(λmax)及びエタノールに対する溶解
性を表４に示す。
相、最大吸収波長(λmax)及びエタノールに対する溶解
性を表４に示す。
【００６０】比較例６ アニオン成分の代わりに、日本化薬社より市販されてい
るカヤノール・シアニン6B(C.I.Acid Blue 83)を用い、
3-(2-エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンの代わり
に、メチルバイオレットベース(C.I.Basic Violet 1)を
用いること以外は実施例１と同様にして、式
るカヤノール・シアニン6B(C.I.Acid Blue 83)を用い、
3-(2-エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンの代わり
に、メチルバイオレットベース(C.I.Basic Violet 1)を
用いること以外は実施例１と同様にして、式
【００６１】
【化１０】
【００６２】で示す比較染料例6の造塩体染料を得た。
この染料の色相、最大吸収波長(λmax）及びエタノール
に対する溶解性を表４に示す。
この染料の色相、最大吸収波長(λmax）及びエタノール
に対する溶解性を表４に示す。
【００６３】
【表１】
【００６４】
【表２】
【００６５】
【表３】
【００６６】
【表４】 本発明の造塩体染料の色相、最大吸収波長及び溶解性 実施例No. 色相 最大吸収波長(nm) エタノール溶解性(g/100ml) １ 青色 610 25 ２ 青色 610 20 ３ 青色 610 20 ４ 青色 610 20 ５ 青色 610 20 ６ 青色 610 17 ７ 青色 605 20 ８ 青色 600 20 ９ 青色 600 30 10 青色 600 25 11 青色 605 17 12 青色 605 17 13 青紫色 580 20 14 青紫色 580 20 比較例１ 青色 610 5 比較例２ 青色 608 2 比較例３ 青色 610 15 比較例４ 青色 600 10 比較例５ 青色 610 15 比較例６ 青紫色 580 10
【００６７】実施例15〜27では実施例１〜14で得られた
新規造塩体染料及び比較染料から調製されたインキ組成
物について説明する。
新規造塩体染料及び比較染料から調製されたインキ組成
物について説明する。
【００６８】実施例15〜20及び比較例７〜９ではマーカ
ーペン用青色インキ組成物を調製し、評価した。
ーペン用青色インキ組成物を調製し、評価した。
【００６９】実施例１５
【表５】 造塩体染料（実施例１) ７g エタノール 68g ベンジルアルコール ５g 乳酸エチル 10g ケトン樹脂(商品名：SYNTHETIC RESINS、ヒュルス社製) ５g フェノール樹脂(商品名：タマノール510、荒川化学社製) ５g
【００７０】200mlの密閉容器に前記の配合物を入れ
て、50〜60℃３時間撹拌し、溶解した。この後得られた
溶液をメンブランフィルター１μで濾過して、マーカー
ペン用青色インキ組成物を調製した。このインキ組成物
の経時安定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、
得られた結果を表13に示した。
て、50〜60℃３時間撹拌し、溶解した。この後得られた
溶液をメンブランフィルター１μで濾過して、マーカー
ペン用青色インキ組成物を調製した。このインキ組成物
の経時安定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、
得られた結果を表13に示した。
【００７１】実施例16
【表６】 造塩体染料(実施例２) ７g エタノール 61g プロピレングリコールモノメチルエーテル 10g 乳酸エチル 10g ケトン樹脂(商品名：SYNTHETIC RESINS、ヒュルス社製) ７g フェノール樹脂(商品名：ヒタノール1501、日立化成社製) ５g
【００７２】実施例15と同様にマーカーペン用青色イン
キ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及
び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を
表13に示した。
キ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及
び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を
表13に示した。
【００７３】実施例17
【表７】 造塩体染料(実施例３) ８g エタノール 57g プロピレングリコールモノメチルエーテル 10g 乳酸エチル 10g ホスファノールRA-600(東邦化学社製) ５g ケトン樹脂(商品名：SYNTHETIC RESINS、ヒュルス社製) ５g フェノール樹脂(商品名：ヒタノール1501、日立化成社製) ５g
【００７４】実施例15と同様にマーカーペン用青色イン
キ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及
び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を
表13に示した。
キ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及
び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を
表13に示した。
【００７５】実施例18
【表８】 造塩体染料(実施例４) ８g エタノール 10g プロピレングリコールモノメチルエーテル 65g ベンジルアルコール ５g ケトン樹脂(商品名：SYNTHETIC RESINS、ヒュルス社製) 10g フェノール樹脂(商品名：タマノール510、荒川化学社製) ２g
【００７６】実施例15と同様にマーカーペン用青色イン
キ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及
び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を
表13に示した。
キ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及
び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を
表13に示した。
【００７７】実施例19
【表９】 造塩体染料(実施例８) ７g エタノール 68g ベンジルアルコール ５ｇ 乳酸エチル １０ｇ ケトン樹脂(商品名：SYNTHETIC RESINS、ヒュルス社製) ５g フェノール樹脂(商品名：タマノール510、荒川化学社製) ５g
【００７８】実施例15と同様にマーカーペン用青色イン
キ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及
び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を
表13に示した。
キ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及
び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を
表13に示した。
【００７９】実施例20
【表１０】 造塩体染料(実施例11) ７g エタノール 61g プロピレングリコールモノメチルエーテル 10g 乳酸エチル 10g ケトン樹脂(商品名：SYNTHETIC RESINS、ヒュルス社製) ７g フェノール樹脂(商品名：ヒタノール1501、日立化成社製) ５g
【００８０】実施例15と同様にマーカーペン用青色イン
キ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及
び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を
表13に示した。
キ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及
び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を
表13に示した。
【００８１】比較例７ 実施例１の造塩体染料の代わりに比較例３で得られた造
塩体染料を用いること以外は実施例15と同様にマーカー
ペン用青色インキ組成物を調製した。このインキ組成物
の経時安定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、
得られた結果を表13に示した。
塩体染料を用いること以外は実施例15と同様にマーカー
ペン用青色インキ組成物を調製した。このインキ組成物
の経時安定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、
得られた結果を表13に示した。
【００８２】比較例８ 実施例11の造塩体染料の代わりに比較例４で得られた造
塩体染料を用いること以外は実施例20と同様にマーカー
ペン用青色インキ組成物を調製した。このインキ組成物
の経時安定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、
得られた結果を表13に示した。
塩体染料を用いること以外は実施例20と同様にマーカー
ペン用青色インキ組成物を調製した。このインキ組成物
の経時安定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、
得られた結果を表13に示した。
【００８３】比較例９ 実施例１の造塩体染料の代わりに酸性染料と塩基性染料
との造塩体染料(商品名：バリファスト・ブルー(Valifa
st Blue)1603、オリヱント化学工業株式会社製)を用い
ること以外は実施例15と同様にマーカーペン用青色イン
キ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及
び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を
表13に示した。
との造塩体染料(商品名：バリファスト・ブルー(Valifa
st Blue)1603、オリヱント化学工業株式会社製)を用い
ること以外は実施例15と同様にマーカーペン用青色イン
キ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及
び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を
表13に示した。
【００８４】
【耐水性試験及び評価】インキ組成物を各種用途のイン
キ容器にセットし、濾紙No.2(アドバンティック社製)に
筆記して、水に１時間浸漬した。試験紙を水から引上げ
風乾後、筆跡を観察し評価した。
キ容器にセットし、濾紙No.2(アドバンティック社製)に
筆記して、水に１時間浸漬した。試験紙を水から引上げ
風乾後、筆跡を観察し評価した。
【００８５】
【表１１】評価基準 ５：試験前の筆跡が100〜90％残る ４：試験前の筆跡が90〜70％残る ３：試験前の筆跡が70〜50％残る ２：試験前の筆跡が50〜30％残る １：試験前の筆跡が30〜10％残る ０：試験前の筆跡が10〜０％残る
【００８６】
【耐光性試験及び評価】インキ組成物を各種用途のイン
キ容器にセットし、アート紙(商品名：アートポスト24
0、神崎製紙社製)に筆記して、フェードメーター(カー
ボンアーク方式)中で、５時間光照射して、筆跡を観察
し、耐水試験と同じ評価基準で評価した。
キ容器にセットし、アート紙(商品名：アートポスト24
0、神崎製紙社製)に筆記して、フェードメーター(カー
ボンアーク方式)中で、５時間光照射して、筆跡を観察
し、耐水試験と同じ評価基準で評価した。
【００８７】
【経時安定性試験及び評価】インキ組成物30mlをガラス
瓶に採り、低温-高温式恒温槽(機種名：インキュベー
タ、三洋電機社製)に入れて、３月間テスト(テスト条
件：温度範囲-10〜50℃60分間の繰返し)した後、染料等
の固形分の析出及びインキ組成物の粘度の増粘の有無を
観察し、評価した。
瓶に採り、低温-高温式恒温槽(機種名：インキュベー
タ、三洋電機社製)に入れて、３月間テスト(テスト条
件：温度範囲-10〜50℃60分間の繰返し)した後、染料等
の固形分の析出及びインキ組成物の粘度の増粘の有無を
観察し、評価した。
【００８８】
【表１２】評価基準 ◎：インキ組成物の増粘及び固形分の析出なし ○：インキ組成物の増粘はあるが固形分の析出なし ×：インキ組成物の増粘及び固形分の析出あり
【００８９】
【表１３】 a耐水性はアート紙に印字して評価した。
【００９０】実施例21〜23及び比較例10〜12ではボール
ペン用青色インキ組成物を調製し、評価した。
ペン用青色インキ組成物を調製し、評価した。
【００９１】実施例21
【表１４】 造塩体染料(実施例５) 25g フェニルグリコール 45g ベンジルアルコール 12g オレイン酸 ５g ポリビニルピロリドン １g ケトン樹脂(商品名：ハイラック111、日立化成社製) 12g
【００９２】200mlの密閉容器に前記の配合物を入れ
て、70〜80℃３時間撹拌し、溶解した。この後得られた
溶液を珪藻土濾過して、ボールペン用青色インキ組成物
を調製した。このインキ組成物の経時安定性及び筆跡の
耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を表18に示
した。
て、70〜80℃３時間撹拌し、溶解した。この後得られた
溶液を珪藻土濾過して、ボールペン用青色インキ組成物
を調製した。このインキ組成物の経時安定性及び筆跡の
耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を表18に示
した。
【００９３】実施例22
【表１５】 造塩体染料(実施例７) 25g フェニルグリコール 45g ベンジルアルコール 12g オレイン酸 ５g ポリビニルピロリドン １g ケトン樹脂(商品名：ハイラック111、日立化成社製) 12g
【００９４】実施例21と同様にボールペン用青色インキ
組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及び
筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を表
18に示した。
組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及び
筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を表
18に示した。
【００９５】実施例２３
【表１６】 造塩体染料（実施例13) 25g フェニルグリコール 45g ベンジルアルコール 12g オレイン酸 ５g ポリビニルピロリドン １g ケトン樹脂(商品名：ハイラック111、日立化成社製) 12g
【００９６】実施例21と同様にボールペン用青色インキ
組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及び
筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を表
18に示した。
組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及び
筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を表
18に示した。
【００９７】比較例10 実施例７の造塩体染料の代わりに比較例５で得られた造
塩体染料を用いること以外は実施例22と同様にボールペ
ン用青色インキ組成物を調製した。このインキ組成物の
経時安定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得
られた結果を表18に示した。
塩体染料を用いること以外は実施例22と同様にボールペ
ン用青色インキ組成物を調製した。このインキ組成物の
経時安定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得
られた結果を表18に示した。
【００９８】比較例11 実施例13の造塩体染料の代わりに比較例６で得られた造
塩体染料を用いること以外は実施例23と同様にボールペ
ン用青色インキ組成物を調製した。このインキ組成物の
経時安定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得
られた結果を表18に示した。
塩体染料を用いること以外は実施例23と同様にボールペ
ン用青色インキ組成物を調製した。このインキ組成物の
経時安定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得
られた結果を表18に示した。
【００９９】比較例12
【表１７】 銅フタロシアニン酸性染料の有機塩(商品名：バリファスト・ ブルー2605、オリヱント化学工業株式会社製) 11g ビクトリアピュアブルーベース ８g メチルバイオレットベース ６g フェニルグリコール 45g ベンジルアルコール 12g オレイン酸 ５g ポリビニルピロリドン １g ケトン樹脂(商品名：ハイラック 日立化成社製) 12g
【０１００】実施例21と同様にボールペン用青色インキ
組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及び
筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を表
18に示した。
組成物を調製した。このインキ組成物の経時安定性及び
筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた結果を表
18に示した。
【０１０１】
【表１８】 a耐水性はアート紙に印字して評価した。
【０１０２】実施例24〜27及び比較例13〜15ではインク
ジェット記録用青色インキ組成物を調製し、評価した。
ジェット記録用青色インキ組成物を調製し、評価した。
【０１０３】実施例24
【表１９】 造塩体染料(実施例１) ７g エタノール 67g 乳酸エチル 10g ２−ピロリドン 10g ケトン樹脂(商品名：SYNTHETIC RESINS、ヒュルス社製) 13g フェノール樹脂(商品名：ヒタノール1501、日立化成社製) ３g
【０１０４】200mlの密閉容器に前記の配合物を入れ
て、50〜60℃３時間撹拌し、溶解した。この後得られた
溶液をメンブランフィルター１μで濾過して、インクジ
ェット記録用青色インキ組成物を調製した。このインキ
組成物についてはインクジェットプリンタ(機種名：JET
-A-MAR、マテウス(Mattheus)社製)を使用して中性紙(商
品名：P(A4)、ゼロックス社製)及びダンボール紙に印字
して、インキ組成物の経時安定性及び筆跡の耐水性及び
耐光性を評価して、得られた結果を表23に示した。
て、50〜60℃３時間撹拌し、溶解した。この後得られた
溶液をメンブランフィルター１μで濾過して、インクジ
ェット記録用青色インキ組成物を調製した。このインキ
組成物についてはインクジェットプリンタ(機種名：JET
-A-MAR、マテウス(Mattheus)社製)を使用して中性紙(商
品名：P(A4)、ゼロックス社製)及びダンボール紙に印字
して、インキ組成物の経時安定性及び筆跡の耐水性及び
耐光性を評価して、得られた結果を表23に示した。
【０１０５】実施例25
【表２０】 造塩体染料(実施例３) ７g エタノール 64g ベンジルアルコール 12g 乳酸エチル 10g ホスファノールRA-600(東邦化学社製) ２g フェノール樹脂(商品名：ヒタノール1501、日立化成社製) ５g
【０１０６】実施例24と同様にインクジェット記録用青
色インキ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安
定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた
結果を表23に示した。
色インキ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安
定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた
結果を表23に示した。
【０１０７】実施例26
【表２１】 造塩体染料(実施例９) ７g エタノール ６７ｇ 乳酸エチル １０ｇ 2-ピロリドン 10g ケトン樹脂(商品名：SYNTHETIC RESINS、ヒュルス社製) 13g フェノール樹脂(商品名：ヒタノール1501、日立化成社製) ３g
【０１０８】実施例24と同様にインクジェット記録用青
色インキ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安
定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた
結果を表23に示した。
色インキ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安
定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた
結果を表23に示した。
【０１０９】実施例27
【表２２】 造塩体染料(実施例11) ７g エタノール 64g ベンジルアルコール 12g 乳酸エチル 10g ホスファノールRA-600(商品名 東邦化学社製) ２g フェノール樹脂(商品名：ヒタノール1501 日立化成社製) ５g
【０１１０】実施例24と同様にインクジェット記録用青
色インキ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安
定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた
結果を表23に示した。
色インキ組成物を調製した。このインキ組成物の経時安
定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得られた
結果を表23に示した。
【０１１１】比較例13 実施例１の造塩体染料の代わりに比較例３の造塩体染料
を用いること以外は実施例24と同様にインクジェット記
録用青色インキ組成物を調製した。このインキ組成物の
経時安定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得
られた結果を表23に示した。
を用いること以外は実施例24と同様にインクジェット記
録用青色インキ組成物を調製した。このインキ組成物の
経時安定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、得
られた結果を表23に示した。
【０１１２】比較例１４ 実施例１１の造塩体染料の代わりに比較例４の造塩体染
料を用いること以外は実施例27と同様にインクジェット
記録用青色インキ組成物を調製した。このインキ組成物
の経時安定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、
得られた結果を表23に示した。
料を用いること以外は実施例27と同様にインクジェット
記録用青色インキ組成物を調製した。このインキ組成物
の経時安定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価して、
得られた結果を表23に示した。
【０１１３】比較例15 実施例１の造塩体染料の代わりにビクトリアピュアブル
ーベースを用いること以外は実施例24と同様にインクジ
ェット記録用青色インキ組成物を調製した。このインキ
組成物の経時安定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価
して、得られた結果を表23に示した。
ーベースを用いること以外は実施例24と同様にインクジ
ェット記録用青色インキ組成物を調製した。このインキ
組成物の経時安定性及び筆跡の耐水性及び耐光性を評価
して、得られた結果を表23に示した。
【０１１４】
【表２３】 実施例No. 耐光性 a耐水性Ａ b耐水性Ｂ 経時安定性 24 ４ ５ ５ ◎ 25 ４ ５ ５ ◎ 26 ４ ５ ５ ◎ 27 ４ ４ ４ ◎ 比較例13 ４ ４ ４ × 比較例14 ３ ４ ４ ○ 比較例15 ２ ２ ２ ○ a 耐水性Ａはゼロックス紙に印字して評価した結果である。b 耐水性Ｂはダンボール紙に印字して評価した結果である。
【０１１５】
【発明の効果】アルコール系溶剤に対する溶解性に優
れ、堅牢性にも優れた染料、及びこれを含有するインキ
組成物が提供された。本発明の新規造塩体染料を用いる
インキ組成物は従来の造塩体染料に比べ、温度や湿度等
の変化に対する耐環境安定性、経時安定性に優れ、且つ
筆跡の耐水性及び耐光性に優れる。そのため、筆記具用
インキ、(工業用)インクジェット用記録インキ、スタン
プ用インキ等の各種用途の速乾性の青色インキ組成物と
して最適に使用できる。
れ、堅牢性にも優れた染料、及びこれを含有するインキ
組成物が提供された。本発明の新規造塩体染料を用いる
インキ組成物は従来の造塩体染料に比べ、温度や湿度等
の変化に対する耐環境安定性、経時安定性に優れ、且つ
筆跡の耐水性及び耐光性に優れる。そのため、筆記具用
インキ、(工業用)インクジェット用記録インキ、スタン
プ用インキ等の各種用途の速乾性の青色インキ組成物と
して最適に使用できる。
【０１１６】
【図１】 実施例１で得られた本発明の新規造塩体染料
の可視吸収スペクトルである。
の可視吸収スペクトルである。
Claims (3)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、R1は炭素数３〜６のアルキル基であり、R2は水
素原子又はメチル基であり、R3は炭素数１〜４のアルキ
ル基又は炭素数１〜４のアルキルオキシ基であり、M+は
炭素数６〜20の有機アンモニウムであり、nは１又は２
である。］で表わされるトリフェニルメタン系造塩体染
料。 - 【請求項２】 前記M+が塩基性染料である請求項１記載
のトリフェニルメタン系造塩体染料。 - 【請求項３】 請求項１又は２に記載のトリフェニルメ
タン系造塩体染料とアルコール系溶剤とを含有するイン
キ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14189195A JP3725204B2 (ja) | 1995-06-08 | 1995-06-08 | 新規トリフェニルメタン系造塩体染料及びインキ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14189195A JP3725204B2 (ja) | 1995-06-08 | 1995-06-08 | 新規トリフェニルメタン系造塩体染料及びインキ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08333517A true JPH08333517A (ja) | 1996-12-17 |
| JP3725204B2 JP3725204B2 (ja) | 2005-12-07 |
Family
ID=15302576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14189195A Expired - Lifetime JP3725204B2 (ja) | 1995-06-08 | 1995-06-08 | 新規トリフェニルメタン系造塩体染料及びインキ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3725204B2 (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US7407540B2 (en) | 2005-02-15 | 2008-08-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Coloring liquid, ink tank, recording unit, recording apparatus and recording method |
| JP2010540695A (ja) * | 2007-09-21 | 2010-12-24 | マイクロケム コーポレイション | プリントエレクトロニクスを製造するための組成物及びプロセス |
| US8282862B1 (en) * | 2011-06-23 | 2012-10-09 | Cheil Industries, Inc. | Triphenylmethane based complex dye, photosensitive resin composition for color filter including the same and color filter prepared using the same |
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| CN114929996A (zh) * | 2019-12-02 | 2022-08-19 | 雷诺股份公司 | 包括新鲜空气腔室的油分离器 |
-
1995
- 1995-06-08 JP JP14189195A patent/JP3725204B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JP3725204B2 (ja) | 2005-12-07 |
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