JPH0840986A - クロロギ酸モノクロロメチルの製法 - Google Patents
クロロギ酸モノクロロメチルの製法Info
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- JPH0840986A JPH0840986A JP17687794A JP17687794A JPH0840986A JP H0840986 A JPH0840986 A JP H0840986A JP 17687794 A JP17687794 A JP 17687794A JP 17687794 A JP17687794 A JP 17687794A JP H0840986 A JPH0840986 A JP H0840986A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 クロロギ酸メチルとスルフリルクロリドとを
反応させ、得られたクロロギ酸モノクロロメチルと一般
式〔ＩＩ〕 ＲＯＨ 〔ＩＩ〕 （式中、Ｒは直鎖又は分岐鎖低級アルキル基、シクロア
ルキル基又はフェニル基を表す。）で示されるアルコー
ル化合物とを反応させることを特徴とする一般式〔Ｉ〕 ＲＯ−ＣＯＯＣＨ2 Ｃｌ 〔Ｉ〕 （式中、記号は前記と同一意味を有する。）で示される
アルコキシカルボニルオキシメチルクロリド化合物の製
法。 【効果】 塩素ガスを用いることなくクロロギ酸メチル
を選択的にモノ塩素化でき、これにより、アルコキシカ
ルボニルオキシメチルクロリド化合物を安全にかつ高純
度で得ることができる。
反応させ、得られたクロロギ酸モノクロロメチルと一般
式〔ＩＩ〕 ＲＯＨ 〔ＩＩ〕 （式中、Ｒは直鎖又は分岐鎖低級アルキル基、シクロア
ルキル基又はフェニル基を表す。）で示されるアルコー
ル化合物とを反応させることを特徴とする一般式〔Ｉ〕 ＲＯ−ＣＯＯＣＨ2 Ｃｌ 〔Ｉ〕 （式中、記号は前記と同一意味を有する。）で示される
アルコキシカルボニルオキシメチルクロリド化合物の製
法。 【効果】 塩素ガスを用いることなくクロロギ酸メチル
を選択的にモノ塩素化でき、これにより、アルコキシカ
ルボニルオキシメチルクロリド化合物を安全にかつ高純
度で得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、クロロギ酸モノクロロ
メチル及びアルコキシカルボニルオキシメチルクロリド
化合物の製法に関する。
メチル及びアルコキシカルボニルオキシメチルクロリド
化合物の製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】クロロギ酸モノクロロメチルから誘導さ
れるアルコキシカルボニルオキシメチルクロリド化合物
は、プロドラッグ化して経口吸収性が改善された化合物
を製造するための合成中間体として有用である。かかる
目的で用いられるアルコキシカルボニルオキシメチルク
ロリド化合物は、例えば、クロロギ酸メチルと塩素ガス
とをα，α’−アゾビスイソブチロニトリルの存在下に
塩素化し、得られるクロロギ酸モノクロロメチルをアル
コール化合物と反応させて製造できることが知られてい
る（伊坂ら、山之内研報 Ｒｅｐ． Ｙａｍａｎｏｕｃ
ｈｉ Ｃｅｎｔ．Ｒｅｓ． Ｌａｂ．， Ｎｏ．２，
ｐｐ．９５−１０８（１９７４））。
れるアルコキシカルボニルオキシメチルクロリド化合物
は、プロドラッグ化して経口吸収性が改善された化合物
を製造するための合成中間体として有用である。かかる
目的で用いられるアルコキシカルボニルオキシメチルク
ロリド化合物は、例えば、クロロギ酸メチルと塩素ガス
とをα，α’−アゾビスイソブチロニトリルの存在下に
塩素化し、得られるクロロギ酸モノクロロメチルをアル
コール化合物と反応させて製造できることが知られてい
る（伊坂ら、山之内研報 Ｒｅｐ． Ｙａｍａｎｏｕｃ
ｈｉ Ｃｅｎｔ．Ｒｅｓ． Ｌａｂ．， Ｎｏ．２，
ｐｐ．９５−１０８（１９７４））。
【０００３】しかしながら、塩素ガスを用いるクロロギ
酸メチルの塩素化反応に際しては、その使用量をコント
ロールするのが難しく、塩素ガスが過剰に存在すると次
々と塩素化が進行し、クロロギ酸ジクロロメチルやクロ
ロギ酸トリクロロメチルも生成することが知られている
（例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ＶＩ
７１５）。このため、高純度のクロロギ酸モノクロロ
メチルを取得するためには、反応後に分配率の高い精留
管を用いて精製する必要があった。
酸メチルの塩素化反応に際しては、その使用量をコント
ロールするのが難しく、塩素ガスが過剰に存在すると次
々と塩素化が進行し、クロロギ酸ジクロロメチルやクロ
ロギ酸トリクロロメチルも生成することが知られている
（例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ＶＩ
７１５）。このため、高純度のクロロギ酸モノクロロ
メチルを取得するためには、反応後に分配率の高い精留
管を用いて精製する必要があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、クロロギ酸
モノクロロメチル及びアルコキシカルボニルオキシメチ
ルクロリド化合物の工業的に有利な新規製法を提供する
ものである。
モノクロロメチル及びアルコキシカルボニルオキシメチ
ルクロリド化合物の工業的に有利な新規製法を提供する
ものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは種々研究を
重ねた結果、塩素ガスを用いることなくクロロギ酸メチ
ルを選択的にモノ塩素化する方法を見出し、これによ
り、アルコキシカルボニルオキシメチルクロリド化合物
が安全にかつ高純度で得られることを見い出した。
重ねた結果、塩素ガスを用いることなくクロロギ酸メチ
ルを選択的にモノ塩素化する方法を見出し、これによ
り、アルコキシカルボニルオキシメチルクロリド化合物
が安全にかつ高純度で得られることを見い出した。
【０００６】即ち、本発明によれば、一般式〔Ｉ〕 ＲＯ−ＣＯＯＣＨ2 Ｃｌ 〔Ｉ〕 （式中、Ｒは直鎖又は分岐鎖低級アルキル基、シクロア
ルキル基又はフェニル基を表す。）で示されるアルコキ
シカルボニルオキシメチルクロリド化合物は、クロロギ
酸メチルとスルフリルクロリドとを反応させ、得られた
クロロギ酸モノクロロメチルと一般式〔ＩＩ〕 ＲＯＨ 〔ＩＩ〕 （式中、記号は前記と同一意味を有する。）で示される
アルコール化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。
ルキル基又はフェニル基を表す。）で示されるアルコキ
シカルボニルオキシメチルクロリド化合物は、クロロギ
酸メチルとスルフリルクロリドとを反応させ、得られた
クロロギ酸モノクロロメチルと一般式〔ＩＩ〕 ＲＯＨ 〔ＩＩ〕 （式中、記号は前記と同一意味を有する。）で示される
アルコール化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。
【０００７】クロロギ酸メチルとスルフリルクロリドと
の反応は、ラジカル反応開始剤の存在下に実施すること
ができる。かかるラジカル反応開始剤としては、α，
α’−アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオ
キシド等を好適に用いることができる。クロロギ酸メチ
ルを選択的にモノ塩素化するためのスルフリルクロリド
の使用量としては、クロロギ酸メチルに対し、等モルも
しくはそれ以下であればよく、例えば０．３〜１モル等
量、とりわけ０．５〜１モル等量用いるのが好ましい。
また、ラジカル反応開始剤の使用量としては、スルフリ
ルクロリドに対し、０．０００１〜０．１モル等量、と
りわけ０．０００５〜０．０５モル等量用いるのが好ま
しい。本反応は、溶媒（例えば、四塩化炭素、クロロホ
ルム）の存在下のみならず、溶媒の非存在下でも好適に
実施することができる。また反応温度は冷却〜加熱下で
適宜実施することができるが、とりわけ、室温〜溶媒又
はスルフリルクロリドの還流温度で実施するのが好まし
い。
の反応は、ラジカル反応開始剤の存在下に実施すること
ができる。かかるラジカル反応開始剤としては、α，
α’−アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオ
キシド等を好適に用いることができる。クロロギ酸メチ
ルを選択的にモノ塩素化するためのスルフリルクロリド
の使用量としては、クロロギ酸メチルに対し、等モルも
しくはそれ以下であればよく、例えば０．３〜１モル等
量、とりわけ０．５〜１モル等量用いるのが好ましい。
また、ラジカル反応開始剤の使用量としては、スルフリ
ルクロリドに対し、０．０００１〜０．１モル等量、と
りわけ０．０００５〜０．０５モル等量用いるのが好ま
しい。本反応は、溶媒（例えば、四塩化炭素、クロロホ
ルム）の存在下のみならず、溶媒の非存在下でも好適に
実施することができる。また反応温度は冷却〜加熱下で
適宜実施することができるが、とりわけ、室温〜溶媒又
はスルフリルクロリドの還流温度で実施するのが好まし
い。
【０００８】一方、クロロギ酸モノクロロメチルとアル
コール化合物〔ＩＩ〕との反応は、適当な溶媒中、脱酸
剤の存在下に実施することができる。脱酸剤としては、
例えば有機アミン化合物（例えばジ低級アルキルアミ
ン、トリ低級アルキルアミン、Ｎ−低級アルキルモルホ
リン、Ｎ−低級アルキルピロリジン、ピリジン、４−
（１−ピロリジニル）ピリジン、ルチジン、４−ピコリ
ン、コリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアニ
リン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウ
ンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ〔４．
３．０〕ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビ
シクロ〔２．２．２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）、モルホ
リン、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン又は４−
Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノピリジン等）を用いるこ
とができる。また、脱酸剤の使用量としては、クロロギ
酸モノクロロメチルに対し、１〜５モル等量、とりわけ
１〜３モル等量用いるのが好ましい。
コール化合物〔ＩＩ〕との反応は、適当な溶媒中、脱酸
剤の存在下に実施することができる。脱酸剤としては、
例えば有機アミン化合物（例えばジ低級アルキルアミ
ン、トリ低級アルキルアミン、Ｎ−低級アルキルモルホ
リン、Ｎ−低級アルキルピロリジン、ピリジン、４−
（１−ピロリジニル）ピリジン、ルチジン、４−ピコリ
ン、コリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアニ
リン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウ
ンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ〔４．
３．０〕ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビ
シクロ〔２．２．２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）、モルホ
リン、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン又は４−
Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノピリジン等）を用いるこ
とができる。また、脱酸剤の使用量としては、クロロギ
酸モノクロロメチルに対し、１〜５モル等量、とりわけ
１〜３モル等量用いるのが好ましい。
【０００９】溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない
ものであればいずれも用いることができるが、例えばヘ
キサン、塩化メチレン、アセトニトリル、アセトン、ク
ロロホルム、１、２−ジクロロエタン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、エーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等があげられ、とりわけヘキサン
を好適に用いることができる。本反応は、冷却〜加熱
下、例えば−２０℃〜室温、とりわけ−１０℃〜室温で
好適に進行する。
ものであればいずれも用いることができるが、例えばヘ
キサン、塩化メチレン、アセトニトリル、アセトン、ク
ロロホルム、１、２−ジクロロエタン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、エーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等があげられ、とりわけヘキサン
を好適に用いることができる。本反応は、冷却〜加熱
下、例えば−２０℃〜室温、とりわけ−１０℃〜室温で
好適に進行する。
【００１０】なお、本発明において、低級アルキル基と
しては、炭素数１〜１０、とりわけ炭素数１〜６のもの
があげられ、シクロアルキル基としては、炭素数３〜
８、とりわけ炭素数３〜６のものがあげられる。
しては、炭素数１〜１０、とりわけ炭素数１〜６のもの
があげられ、シクロアルキル基としては、炭素数３〜
８、とりわけ炭素数３〜６のものがあげられる。
【００１１】
実施例１ クロロギ酸メチル２５．０ｇ、スルフリルクロリド３
５．７ｇ及びα，α’−アゾビスイソブチロニトリル１
００ｍｇの混合物を８時間加熱還流する。冷却後反応液
を蒸留して、クロロギ酸モノクロロメチル１６．３ｇを
得る。
５．７ｇ及びα，α’−アゾビスイソブチロニトリル１
００ｍｇの混合物を８時間加熱還流する。冷却後反応液
を蒸留して、クロロギ酸モノクロロメチル１６．３ｇを
得る。
【００１２】Ｂ．ｐ．１０４〜１０７℃ 実施例２ α，α’−アゾビスイソブチロニトリル１００ｍｇに代
えてベンゾイルパーオキシド６４２ｍｇを用いる以外は
実施例１と同様に処理して、クロロギ酸モノクロロメチ
ル１７．０ｇを得る。
えてベンゾイルパーオキシド６４２ｍｇを用いる以外は
実施例１と同様に処理して、クロロギ酸モノクロロメチ
ル１７．０ｇを得る。
【００１３】Ｂ．ｐ．１０４〜１０７℃ 実施例３ クロロギ酸メチル５０．０ｇを用いる以外は実施例１と
同様に処理して、クロロギ酸モノクロロメチル２３．７
ｇを得る。
同様に処理して、クロロギ酸モノクロロメチル２３．７
ｇを得る。
【００１４】実施例４ クロロギ酸メチル２５．０ｇ、スルフリルクロリド３
５．７ｇ及びα，α’−アゾビスイソブチロニトリル１
００ｍｇの混合物を８時間加熱還流する。冷却後ヘキサ
ン１５０ｍｌで希釈し、氷冷下に３−ペンタノール２
４．０ｇを加える。
５．７ｇ及びα，α’−アゾビスイソブチロニトリル１
００ｍｇの混合物を８時間加熱還流する。冷却後ヘキサ
ン１５０ｍｌで希釈し、氷冷下に３−ペンタノール２
４．０ｇを加える。
【００１５】氷冷攪拌下にピリジン４２．０ｇを２０分
間かけて滴下後、室温で一晩攪拌する。反応後、ヘキサ
ン２００ｍｌを加え、水洗、乾燥、ろ過後、溶媒を留去
する。
間かけて滴下後、室温で一晩攪拌する。反応後、ヘキサ
ン２００ｍｌを加え、水洗、乾燥、ろ過後、溶媒を留去
する。
【００１６】残さを減圧蒸留して３−ペンチルオキシカ
ルボニルオキシメチルクロリド２６．３ｇを得る。
ルボニルオキシメチルクロリド２６．３ｇを得る。
【００１７】Ｂ．ｐ．１０２〜１０５℃（３４ｍｍＨ
ｇ） 実施例５ クロロギ酸メチル２５．０ｇ及びα，α’−アゾビスイ
ソブチロニトリル１００ｍｇの混合物を８０℃に加熱
し、ガスの発生量を調節しながら３０分かけてスルフリ
ルクロリド３５．７ｇを滴下する。その後８時間加熱還
流し、冷却後ヘキサン１５０ｍｌで希釈し、氷冷下に３
−ペンタノール２４．０ｇを加える。氷冷攪拌下にピリ
ジン４２．０ｇを２０分間かけて滴下後、室温で一晩攪
拌する。反応後、ヘキサン２００ｍｌを加え、水洗、乾
燥、ろ過後、溶媒を留去する。残さを減圧蒸留して３−
ペンチルオキシカルボニルオキシメチルクロリド２５．
３ｇを得る。
ｇ） 実施例５ クロロギ酸メチル２５．０ｇ及びα，α’−アゾビスイ
ソブチロニトリル１００ｍｇの混合物を８０℃に加熱
し、ガスの発生量を調節しながら３０分かけてスルフリ
ルクロリド３５．７ｇを滴下する。その後８時間加熱還
流し、冷却後ヘキサン１５０ｍｌで希釈し、氷冷下に３
−ペンタノール２４．０ｇを加える。氷冷攪拌下にピリ
ジン４２．０ｇを２０分間かけて滴下後、室温で一晩攪
拌する。反応後、ヘキサン２００ｍｌを加え、水洗、乾
燥、ろ過後、溶媒を留去する。残さを減圧蒸留して３−
ペンチルオキシカルボニルオキシメチルクロリド２５．
３ｇを得る。
【００１８】Ｂ．ｐ．１０４〜１０７℃（３６ｍｍＨ
ｇ） 純度９９％ 実施例６ クロロギ酸メチル５０．０ｇ、スルフリルクロリド３
５．７ｇ及びα，α’−アゾビスイソブチロニトリル１
００ｍｇの混合物を８時間加熱還流する。冷却後ヘキサ
ン１００ｍｌで希釈し、氷冷下に３−ペンタノール５
２．０ｇ及びピリジン８３．７ｇのヘキサン５００ｍｌ
溶液を滴下後、室温で一晩攪拌する。反応後、析出物を
ろ去し、ろ液を水洗、乾燥後、さらにろ過し、溶媒を留
去する。残さを減圧蒸留して３−ペンチルオキシカルボ
ニルオキシメチルクロリド３３．９ｇを得る。
ｇ） 純度９９％ 実施例６ クロロギ酸メチル５０．０ｇ、スルフリルクロリド３
５．７ｇ及びα，α’−アゾビスイソブチロニトリル１
００ｍｇの混合物を８時間加熱還流する。冷却後ヘキサ
ン１００ｍｌで希釈し、氷冷下に３−ペンタノール５
２．０ｇ及びピリジン８３．７ｇのヘキサン５００ｍｌ
溶液を滴下後、室温で一晩攪拌する。反応後、析出物を
ろ去し、ろ液を水洗、乾燥後、さらにろ過し、溶媒を留
去する。残さを減圧蒸留して３−ペンチルオキシカルボ
ニルオキシメチルクロリド３３．９ｇを得る。
【００１９】Ｂ．ｐ．１０１〜１０３℃（２９ｍｍＨ
ｇ） 実施例７〜１３ クロロギ酸メチル、スルフリルクロリド及び対応アルコ
ール化合物〔ＩＩ〕を実施例４と同様に処理して、下記
第１表記載化合物を得る。
ｇ） 実施例７〜１３ クロロギ酸メチル、スルフリルクロリド及び対応アルコ
ール化合物〔ＩＩ〕を実施例４と同様に処理して、下記
第１表記載化合物を得る。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、塩素化剤としてスルフ
リルクロリドを用いることにより、塩素化剤の使用量を
容易に調整できるため、クロロギ酸メチルの選択的モノ
塩素化が進行し、高純度でクロロギ酸モノクロロメチル
を製造することができる。
リルクロリドを用いることにより、塩素化剤の使用量を
容易に調整できるため、クロロギ酸メチルの選択的モノ
塩素化が進行し、高純度でクロロギ酸モノクロロメチル
を製造することができる。
【００２２】またアルコキシカルボニルオキシメチルク
ロリド化合物〔Ｉ〕の製造に際し、従来法では、原料化
合物となるクロロギ酸モノクロロメチルを、一旦単離・
精製する必要があった。
ロリド化合物〔Ｉ〕の製造に際し、従来法では、原料化
合物となるクロロギ酸モノクロロメチルを、一旦単離・
精製する必要があった。
【００２３】これに対し、本発明によれば、クロロギ酸
モノクロロメチルが高純度で得られることから、クロロ
ギ酸モノクロロメチルを製した後、そのまま同一容器内
でアルコール化合物〔ＩＩ〕と反応させることよりアル
コキシカルボニルオキシメチルクロリド化合物〔Ｉ〕を
製造することができる。
モノクロロメチルが高純度で得られることから、クロロ
ギ酸モノクロロメチルを製した後、そのまま同一容器内
でアルコール化合物〔ＩＩ〕と反応させることよりアル
コキシカルボニルオキシメチルクロリド化合物〔Ｉ〕を
製造することができる。
【００２４】従って、本発明によれば、起炎症性物質で
あって、取扱に注意を要するクロロギ酸モノクロロメチ
ルを単離する必要がないため、安全にかつ高純度でアル
コキシカルボニルオキシメチルクロリド化合物〔Ｉ〕を
製造するこができる。
あって、取扱に注意を要するクロロギ酸モノクロロメチ
ルを単離する必要がないため、安全にかつ高純度でアル
コキシカルボニルオキシメチルクロリド化合物〔Ｉ〕を
製造するこができる。
【００２５】さらに、本発明によれば、塩素ガスを使用
しないため、操作性に優れているとともに、光反応装置
や分配率の高い精留管等の特別の装置を必要としない。
しないため、操作性に優れているとともに、光反応装置
や分配率の高い精留管等の特別の装置を必要としない。
【００２６】従って、本発明は、クロロギ酸モノクロロ
メチル及びアルコキシカルボニルオキシメチルクロリド
化合物〔Ｉ〕の工業的に有利な製造方法である。
メチル及びアルコキシカルボニルオキシメチルクロリド
化合物〔Ｉ〕の工業的に有利な製造方法である。
Claims (4)
- 【請求項１】 クロロギ酸メチルとスルフリルクロリド
とを反応させることを特徴とするクロロギ酸モノクロロ
メチルの製法。 - 【請求項２】 ラジカル反応開始剤の存在下で実施する
ことを特徴とする請求項１記載の製法。 - 【請求項３】 ラジカル反応開始剤がα，α’−アゾビ
スイソブチロニトリル又はベンゾイルパーオキシドであ
る請求項２記載の製法。 - 【請求項４】 クロロギ酸メチルとスルフリルクロリド
とを反応させ、得られたクロロギ酸モノクロロメチルと
一般式〔ＩＩ〕 ＲＯＨ 〔ＩＩ〕 （式中、Ｒは直鎖又は分岐鎖低級アルキル基、シクロア
ルキル基又はフェニル基を表す。）で示されるアルコー
ル化合物とを反応させることを特徴とする一般式〔Ｉ〕 ＲＯ−ＣＯＯＣＨ2 Ｃｌ 〔Ｉ〕 （式中、記号は前記と同一意味を有する。）で示される
アルコキシカルボニルオキシメチルクロリド化合物の製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17687794A JPH0840986A (ja) | 1994-07-28 | 1994-07-28 | クロロギ酸モノクロロメチルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17687794A JPH0840986A (ja) | 1994-07-28 | 1994-07-28 | クロロギ酸モノクロロメチルの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0840986A true JPH0840986A (ja) | 1996-02-13 |
Family
ID=16021343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17687794A Pending JPH0840986A (ja) | 1994-07-28 | 1994-07-28 | クロロギ酸モノクロロメチルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0840986A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012532910A (ja) * | 2009-07-16 | 2012-12-20 | ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | フルオロアルキル（フルオロ）アルキルカーボネートおよびカルバメートの調製方法 |
| CN103965044A (zh) * | 2014-04-04 | 2014-08-06 | 安徽海顺化工有限公司 | 一种氯甲基异丙基碳酸酯的制备方法 |
| CN119707755A (zh) * | 2023-09-19 | 2025-03-28 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 一种2-氯-3-甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸酯的制备方法 |
-
1994
- 1994-07-28 JP JP17687794A patent/JPH0840986A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012532910A (ja) * | 2009-07-16 | 2012-12-20 | ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | フルオロアルキル（フルオロ）アルキルカーボネートおよびカルバメートの調製方法 |
| CN103965044A (zh) * | 2014-04-04 | 2014-08-06 | 安徽海顺化工有限公司 | 一种氯甲基异丙基碳酸酯的制备方法 |
| CN119707755A (zh) * | 2023-09-19 | 2025-03-28 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 一种2-氯-3-甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸酯的制备方法 |
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