JPH09301962A - ４−（置換フェニル）−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン誘導体 - Google Patents
４−（置換フェニル）−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン誘導体Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 農薬、医薬等の原料として有用な化合物を得
る。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ，Ｙはそれぞれ同一又は相異なって、ハロゲ
ン原子、Ｃ1〜4アルキル基もしくはＣ1〜4アルコキシ基
を表し、Ｚは水素原子もしくはフッ素原子を表す。）で
表される化合物。
る。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ，Ｙはそれぞれ同一又は相異なって、ハロゲ
ン原子、Ｃ1〜4アルキル基もしくはＣ1〜4アルコキシ基
を表し、Ｚは水素原子もしくはフッ素原子を表す。）で
表される化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、農薬、医薬等の原
料として有用な４−（３，５−置換フェニル）−２−ト
リフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５
−オン誘導体もしくは４−（２，３，５−置換フェニ
ル）−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキ
サゾール−５−オン誘導体に関する。
料として有用な４−（３，５−置換フェニル）−２−ト
リフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５
−オン誘導体もしくは４−（２，３，５−置換フェニ
ル）−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキ
サゾール−５−オン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明と関連して、４−フェニル−２−
トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−
５−オンや一部の４−（置換フェニル）−２−トリフル
オロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン
類が、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９７２０２３（１９６４），
特開平１−１０４０４２号公報，特開平７−２５２２３
９号公報等に記載されている。しかしながら、４−
（３，５−置換フェニル）−２−トリフルオロメチル−
２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン誘導体及び４
−（２，３，５−置換フェニル）−２−トリフルオロメ
チル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン誘導体
については、合成の報告例がなく、物性値の記載もな
い。
トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−
５−オンや一部の４−（置換フェニル）−２−トリフル
オロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン
類が、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９７２０２３（１９６４），
特開平１−１０４０４２号公報，特開平７−２５２２３
９号公報等に記載されている。しかしながら、４−
（３，５−置換フェニル）−２−トリフルオロメチル−
２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン誘導体及び４
−（２，３，５−置換フェニル）−２−トリフルオロメ
チル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン誘導体
については、合成の報告例がなく、物性値の記載もな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、農
薬、医薬等の原料として有用な４−（３，５−置換フェ
ニル）−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオ
キサゾール−５−オン誘導体もしくは４−（２，３，５
−置換フェニル）−２−トリフルオロメチル−２，５−
ジヒドロオキサゾール−５−オン誘導体を提供すること
である。
薬、医薬等の原料として有用な４−（３，５−置換フェ
ニル）−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオ
キサゾール−５−オン誘導体もしくは４−（２，３，５
−置換フェニル）−２−トリフルオロメチル−２，５−
ジヒドロオキサゾール−５−オン誘導体を提供すること
である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式（１）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｘ，Ｙはそれぞれ同一又は相異な
って、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基またはＣ1-4アル
コキシ基を表し、Ｚは水素原子またはフッ素原子を表
す。）で表される化合物である。
って、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基またはＣ1-4アル
コキシ基を表し、Ｚは水素原子またはフッ素原子を表
す。）で表される化合物である。
【０００７】ここで、ハロゲン原子としては、例えば、
塩素、臭素、フッ素、沃素が挙げられ、Ｃ1-4アルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、tert−ブチル基が挙げられ、またＣ1-4アルコキ
シ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等
が挙げられる。
塩素、臭素、フッ素、沃素が挙げられ、Ｃ1-4アルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、tert−ブチル基が挙げられ、またＣ1-4アルコキ
シ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等
が挙げられる。
【０００８】本発明の化合物としては、４−（３，５−
ジクロロフェニル）−２−トリフルオロメチル−２，５
−ジヒヒドロオキサゾール−５−オン、４−（３，５−
ジメトキシフェニル）−２−トリフルオロメチル−２，
５−ジヒドロオキサゾール−５−オン、４−（３−クロ
ロ−５−メチルフェニル）−２−トリフルオロメチル−
２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン、４−（３，
５−ジメチルフェニル）−２−トリフルオロメチル−
２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン、４−（３，
５−ジメチル−２−フルオロフェニル）−２−トリフル
オロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オ
ン、
ジクロロフェニル）−２−トリフルオロメチル−２，５
−ジヒヒドロオキサゾール−５−オン、４−（３，５−
ジメトキシフェニル）−２−トリフルオロメチル−２，
５−ジヒドロオキサゾール−５−オン、４−（３−クロ
ロ−５−メチルフェニル）−２−トリフルオロメチル−
２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン、４−（３，
５−ジメチルフェニル）−２−トリフルオロメチル−
２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン、４−（３，
５−ジメチル−２−フルオロフェニル）−２−トリフル
オロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オ
ン、
【０００９】４−（３，５−ジブロモフェニル）−２−
トリフルオロメチル−２，５−ジヒロオキサゾール−５
−オン、４−（５−ブロモ−３−メトキシフェニル）−
２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒロオキサゾール
−５−オン、４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２
−トリフルオロメチル−２，５−ジヒロオキサゾール−
５−オン、４−（５−フルオロ−３−メチルフェニル）
−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒロオキサゾー
ル−５−オン、４−（３−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒロオキサ
ゾール−５−オン等を例示することができる。
トリフルオロメチル−２，５−ジヒロオキサゾール−５
−オン、４−（５−ブロモ−３−メトキシフェニル）−
２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒロオキサゾール
−５−オン、４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２
−トリフルオロメチル−２，５−ジヒロオキサゾール−
５−オン、４−（５−フルオロ−３−メチルフェニル）
−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒロオキサゾー
ル−５−オン、４−（３−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒロオキサ
ゾール−５−オン等を例示することができる。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、例えば以下に
示す方法により製造することが出来る。 （製造法−１）
示す方法により製造することが出来る。 （製造法−１）
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは前記と同じ意味を表
す。） 一般式（４）で表されるフェニルグリシン類は、一般式
（２）で表されるベンズアルデヒド類を、通常、Bucher
er反応として知られている一般式（３）で表されるヒダ
ントイン類を経由して合成する方法か、通常、Strecker
反応として知られている一般式（５）で表されるアミノ
ニトリル類を経由して合成する方法などにより得ること
が出来る。
す。） 一般式（４）で表されるフェニルグリシン類は、一般式
（２）で表されるベンズアルデヒド類を、通常、Bucher
er反応として知られている一般式（３）で表されるヒダ
ントイン類を経由して合成する方法か、通常、Strecker
反応として知られている一般式（５）で表されるアミノ
ニトリル類を経由して合成する方法などにより得ること
が出来る。
【００１３】次いで、一般式（４）で表されるフェニル
グリシン類を無水トリフルオロ酢酸もしくはトリフルオ
ロ酢酸クロライドなどと反応させた後、適当な脱水剤を
加えることにより、目的とする一般式（１）の化合物を
得ることが出来る。 （製造法−２）
グリシン類を無水トリフルオロ酢酸もしくはトリフルオ
ロ酢酸クロライドなどと反応させた後、適当な脱水剤を
加えることにより、目的とする一般式（１）の化合物を
得ることが出来る。 （製造法−２）
【００１４】
【化４】
【００１５】（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは前記と同じ意味を表
す。） 特開平７−２５２２３９号公報に記載されている方法に
従い、一般式（５）で表されるアミノニトリル類を、必
要に応じて塩基の存在下、無水トリフルオロ酢酸もしく
はトリフルオロ酢酸クロライドなどと反応させて、一般
式（６）で表されるトリフルオロアセチルアミノニトリ
ル類を生成させ、続いてこれを酸及び水の存在下に環化
させることにより、目的とする一般式（１）の化合物を
得ることが出来る。
す。） 特開平７−２５２２３９号公報に記載されている方法に
従い、一般式（５）で表されるアミノニトリル類を、必
要に応じて塩基の存在下、無水トリフルオロ酢酸もしく
はトリフルオロ酢酸クロライドなどと反応させて、一般
式（６）で表されるトリフルオロアセチルアミノニトリ
ル類を生成させ、続いてこれを酸及び水の存在下に環化
させることにより、目的とする一般式（１）の化合物を
得ることが出来る。
【００１６】いずれの反応を行った場合も、反応終了後
は通常の後処理を行うことにより、目的物を得ることが
出来る。本発明の化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲ，ＭＳ
等から決定した。
は通常の後処理を行うことにより、目的物を得ることが
出来る。本発明の化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲ，ＭＳ
等から決定した。
【００１７】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれにより何ら限定されるものでな
い。
するが、本発明はこれにより何ら限定されるものでな
い。
【００１８】実施例１ ４−（３，５−ジメチルフェニル）−２−トリフルオロ
メチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン（化
合物番号４）の合成（製造法１）
メチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン（化
合物番号４）の合成（製造法１）
【００１９】
【化５】
【００２０】３，５−ジメチルフェニルグリシン１6.５
ｇ（８9.３ｍｍｏｌ）に、攪拌下、無水トリフルオロ酢
酸５８ｍｌを滴下し、そのまま３時間加熱還流した。反
応液を減圧下加熱して、原料の無水トリフルオロ酢酸と
反応により生成したトリフルオロ酢酸を留去し、残留物
を減圧蒸留し、目的物を得た。収量１9.６３ｇ（８5.５
％） b.p.（１６ｍｍＨｇ）１４６−１４８℃
ｇ（８9.３ｍｍｏｌ）に、攪拌下、無水トリフルオロ酢
酸５８ｍｌを滴下し、そのまま３時間加熱還流した。反
応液を減圧下加熱して、原料の無水トリフルオロ酢酸と
反応により生成したトリフルオロ酢酸を留去し、残留物
を減圧蒸留し、目的物を得た。収量１9.６３ｇ（８5.５
％） b.p.（１６ｍｍＨｇ）１４６−１４８℃
【００２１】実施例２ ４−（３，５−ジメチルフェニル）−２−トリフルオロ
メチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン（化
合物番号４）の合成（製造法２）
メチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン（化
合物番号４）の合成（製造法２）
【００２２】
【化６】
【００２３】２−アミノ−２−（３，５−ジメチルフェ
ニル）アセトニトリル２3.３６ｇ（0.１４６ｍｏｌ）を
トルエン１７０ｍｌに溶解し、氷冷下、攪拌しながら無
水トリフルオロ酢酸３0.６６ｇ（0.１４６ｍｏｌ）を滴
下した。３５℃で９０分攪拌したのち、反応液にｎ−ヘ
キサン１７０ｍｌを加え、５℃まで冷却した。析出した
結晶を濾取し、ｎ−ヘキサンで洗浄し、Ｎ−トリフルオ
ロアセチル体３0.７０ｇ（収率８２％，）を得た。m.p.
１６２−１６４℃
ニル）アセトニトリル２3.３６ｇ（0.１４６ｍｏｌ）を
トルエン１７０ｍｌに溶解し、氷冷下、攪拌しながら無
水トリフルオロ酢酸３0.６６ｇ（0.１４６ｍｏｌ）を滴
下した。３５℃で９０分攪拌したのち、反応液にｎ−ヘ
キサン１７０ｍｌを加え、５℃まで冷却した。析出した
結晶を濾取し、ｎ−ヘキサンで洗浄し、Ｎ−トリフルオ
ロアセチル体３0.７０ｇ（収率８２％，）を得た。m.p.
１６２−１６４℃
【００２４】このＮ−トリフルオロアセチル体２9.７０
ｇ（0.１１６ｍｏｌ）をトルエン２６０ｍｌに加え、８
０℃に加熱し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２4.２
６（0.１２８ｍｏｌ）を１時間かけて少しづつ添加し
た。さらに９０−９５℃で３時間加熱したのち、反応液
を５℃まで冷却し、析出した結晶を濾別し、濾液を水洗
し、脱水したのち、減圧濃縮した。残留物を減圧蒸留
し、目的物を得た。収量１7.７５ｇ（６０％） b.p.
（４ｍｍＨｇ）１１２−３℃ m.p.５３−４℃
ｇ（0.１１６ｍｏｌ）をトルエン２６０ｍｌに加え、８
０℃に加熱し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２4.２
６（0.１２８ｍｏｌ）を１時間かけて少しづつ添加し
た。さらに９０−９５℃で３時間加熱したのち、反応液
を５℃まで冷却し、析出した結晶を濾別し、濾液を水洗
し、脱水したのち、減圧濃縮した。残留物を減圧蒸留
し、目的物を得た。収量１7.７５ｇ（６０％） b.p.
（４ｍｍＨｇ）１１２−３℃ m.p.５３−４℃
【００２５】実施例３ ４−（３，５−ジメチル−２−フルオロフェニル）−２
−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール
−５−オン（化合物番号５）の合成
−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール
−５−オン（化合物番号５）の合成
【００２６】
【化７】
【００２７】２−アミノ−２−（３，５−ジメチル−２
−フルオロフェニル）アセトニトリル2.２５ｇとトルエ
ン２０ｍｌの溶液中に、無水トリフルオロ酢酸2.６５ｇ
を室温下にて滴下し、そのまま室温下、６時間攪拌し
た。反応混合物中にｎ−ヘキサンを加え、析出晶を濾過
し、トルエン−ｎ−ヘキサン１：１溶液で洗浄し、Ｎ−
トリフルオロアセチル体（注）1.６１ｇを得た。さらに
濾液を濃縮し、残査をトルエン−ｎ−ヘキサンで洗浄
し、同じ化合物0.９６ｇを得た。 （注）Ｎ−トリフルオロアセチル体の 1Ｈ−ＮＭＲ（δ
ppm，ＣＤＣｌ3 ） 2.28(s,3H ),2.33(s,3H ),6.10(d,1H ;J=8Hz), 6.82(br
s,1H ),7.12(d,1H;JHF=6Hz),7.14 (d,1H;JHF=6Hz)
−フルオロフェニル）アセトニトリル2.２５ｇとトルエ
ン２０ｍｌの溶液中に、無水トリフルオロ酢酸2.６５ｇ
を室温下にて滴下し、そのまま室温下、６時間攪拌し
た。反応混合物中にｎ−ヘキサンを加え、析出晶を濾過
し、トルエン−ｎ−ヘキサン１：１溶液で洗浄し、Ｎ−
トリフルオロアセチル体（注）1.６１ｇを得た。さらに
濾液を濃縮し、残査をトルエン−ｎ−ヘキサンで洗浄
し、同じ化合物0.９６ｇを得た。 （注）Ｎ−トリフルオロアセチル体の 1Ｈ−ＮＭＲ（δ
ppm，ＣＤＣｌ3 ） 2.28(s,3H ),2.33(s,3H ),6.10(d,1H ;J=8Hz), 6.82(br
s,1H ),7.12(d,1H;JHF=6Hz),7.14 (d,1H;JHF=6Hz)
【００２８】このようにして得られたＮ−トリフルオロ
アセチル体2.５５ｇのトルエン３０ｍｌの懸濁液中に、
ｐ−トルエンスルホン酸一水和物1.９５ｇを加え、８０
〜９０℃で２時間攪拌した。析出した結晶を濾別し、濾
液を水洗いし、濃縮後、残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、目的物0.８６ｇ（収率３５％）を
得た。
アセチル体2.５５ｇのトルエン３０ｍｌの懸濁液中に、
ｐ−トルエンスルホン酸一水和物1.９５ｇを加え、８０
〜９０℃で２時間攪拌した。析出した結晶を濾別し、濾
液を水洗いし、濃縮後、残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、目的物0.８６ｇ（収率３５％）を
得た。
【００２９】参考例１ ３，５−ジメチルフェニルグリシンの合成
【００３０】
【化８】
【００３１】シアン化ナトリウム８1.０２ｇを１３２０
ｍｌの水に溶解し、攪拌下炭酸アンモニウム３６5.９ｇ
を加え溶解させた。これに、３，５−ジメチルベンズア
ルデヒド１０6.４ｇのエタノール１３２０ｍｌの溶液を
室温で滴下した。反応液を６０〜７０℃で４時間加熱し
た後、常圧で大部分のエタノールを留去した。残留物を
０℃に冷却し、濃塩酸１００ｍｌをゆっくり滴下した
後、８０℃で５分間加熱した。反応液を再び氷冷して析
出した結晶を濾取し、水とｎ−ヘキサンで洗浄し、中間
体の５−（３，５−ジメチルフェニル）ヒダントイン１
２0.００ｇ（収率７４％）を得た。
ｍｌの水に溶解し、攪拌下炭酸アンモニウム３６5.９ｇ
を加え溶解させた。これに、３，５−ジメチルベンズア
ルデヒド１０6.４ｇのエタノール１３２０ｍｌの溶液を
室温で滴下した。反応液を６０〜７０℃で４時間加熱し
た後、常圧で大部分のエタノールを留去した。残留物を
０℃に冷却し、濃塩酸１００ｍｌをゆっくり滴下した
後、８０℃で５分間加熱した。反応液を再び氷冷して析
出した結晶を濾取し、水とｎ−ヘキサンで洗浄し、中間
体の５−（３，５−ジメチルフェニル）ヒダントイン１
２0.００ｇ（収率７４％）を得た。
【００３２】苛性ソーダ９4.１２ｇを水４８０ｍｌに溶
解し、これに前記中間体１２０ｇを加え、金属製のオー
トクレーブに仕込んだ。１５０℃で７時間反応させたの
ち、放冷し、反応液を氷に加え、冷却下に濃塩酸を加え
てｐＨ７とした。析出した結晶を濾取し、水とエーテル
で洗浄して目的の３，５−ジメチルフェニルグリシン９
0.３８ｇ（収率８６％）を得た。m.p.２０８−２１０℃
解し、これに前記中間体１２０ｇを加え、金属製のオー
トクレーブに仕込んだ。１５０℃で７時間反応させたの
ち、放冷し、反応液を氷に加え、冷却下に濃塩酸を加え
てｐＨ７とした。析出した結晶を濾取し、水とエーテル
で洗浄して目的の３，５−ジメチルフェニルグリシン９
0.３８ｇ（収率８６％）を得た。m.p.２０８−２１０℃
【００３３】参考例２ ２−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（２−ピリジ
ル）−５−トリフルオロメチルピロールの合成
ル）−５−トリフルオロメチルピロールの合成
【００３４】
【化９】
【００３５】２−（１−クロルビニル）ピリジン２7.１
４ｇ（0.１９５ｍｏｌ）とＤＢＵ（１，８−ジアザビシ
クロ[5.4.0] ウンデセン）２9.５７ｇ（0.１９５ｍｏ
ｌ）をアセトニトリル４００ｍｌに溶解し、そこへ、４
−（３，５−ジメチルフェニル）−２−トリフルオロメ
チル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン５0.０
ｇ（0.１９５ｍｏｌ）のアセトニトリル溶液１００ｍｌ
を１５℃に保ちながら滴下した。さらに１５〜２０℃で
３．５時間攪拌した。反応終了後、反応液を３リットル
の氷水に投入し、析出した結晶を濾取し、水とｎ−ヘキ
サンで洗浄した。得られた結晶をクロロホルムに溶解
し、活性炭で処理し、脱水、濃縮して得られた結晶をク
ロロホルム／ヘキサン＝１／４の混合溶媒で洗浄し、目
的の結晶５3.２７ｇ（収率８７％）を得た。m.p.１８５
−１８７℃。本化合物は農園芸用殺菌剤として有用であ
る。前記実施例を含め、本発明化合物の代表例を第１表
に示す。
４ｇ（0.１９５ｍｏｌ）とＤＢＵ（１，８−ジアザビシ
クロ[5.4.0] ウンデセン）２9.５７ｇ（0.１９５ｍｏ
ｌ）をアセトニトリル４００ｍｌに溶解し、そこへ、４
−（３，５−ジメチルフェニル）−２−トリフルオロメ
チル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン５0.０
ｇ（0.１９５ｍｏｌ）のアセトニトリル溶液１００ｍｌ
を１５℃に保ちながら滴下した。さらに１５〜２０℃で
３．５時間攪拌した。反応終了後、反応液を３リットル
の氷水に投入し、析出した結晶を濾取し、水とｎ−ヘキ
サンで洗浄した。得られた結晶をクロロホルムに溶解
し、活性炭で処理し、脱水、濃縮して得られた結晶をク
ロロホルム／ヘキサン＝１／４の混合溶媒で洗浄し、目
的の結晶５3.２７ｇ（収率８７％）を得た。m.p.１８５
−１８７℃。本化合物は農園芸用殺菌剤として有用であ
る。前記実施例を含め、本発明化合物の代表例を第１表
に示す。
【００３６】
【表１０１】
【００３７】
【表１０２】
【００３８】また。製造法−１において原料として用い
た（３，５−置換フェニル）グリシン類及び（２，３，
５−置換フェニル）グリシン類の代表例を第２表に示
す。
た（３，５−置換フェニル）グリシン類及び（２，３，
５−置換フェニル）グリシン類の代表例を第２表に示
す。
【００３９】
【表２】
【００４０】
【発明の効果】本発明の４−（３，５−置換フェニル）
−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾ
ール−５−オン誘導体及び４−（２，３，５−置換フェ
ニル）−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオ
キサゾール−５−オン誘導体は、農薬、医薬などの原料
として有用であり、例えば、国際出願ＪＰ９５／０２４
７９号に記載されたピリジルピロール系農園芸用殺菌剤
の原料として用いることができる。
−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾ
ール−５−オン誘導体及び４−（２，３，５−置換フェ
ニル）−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオ
キサゾール−５−オン誘導体は、農薬、医薬などの原料
として有用であり、例えば、国際出願ＪＰ９５／０２４
７９号に記載されたピリジルピロール系農園芸用殺菌剤
の原料として用いることができる。
Claims (7)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ、Ｙは、それぞれ同一又は相異なって、ハロ
ゲン原子、Ｃ1-4アルキル基またはＣ1-4アルコキシ基を
表し、Ｚは水素原子またはフッ素原子を表す。）で表さ
れる化合物。 - 【請求項２】４−（３，５−ジクロロフェニル）−２−
トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−
５−オン - 【請求項３】４−（３，５−ジメトキシフェニル）−２
−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール
−５−オン - 【請求項４】４−（３−クロロ−５−メチルフェニル）
−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾ
ール−５−オン - 【請求項５】４−（３，５−ジメチル−２−フルオロフ
ェニル）−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロ
オキサゾール−５−オン - 【請求項６】４−（３，５−ジブロモフェニル）−２−
トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−
５−オン - 【請求項７】４−（３，５−ジメチルフェニル）−２−
トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−
５−オン
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14239896A JPH09301962A (ja) | 1996-05-14 | 1996-05-14 | ４−（置換フェニル）−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14239896A JPH09301962A (ja) | 1996-05-14 | 1996-05-14 | ４−（置換フェニル）−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09301962A true JPH09301962A (ja) | 1997-11-25 |
Family
ID=15314433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14239896A Pending JPH09301962A (ja) | 1996-05-14 | 1996-05-14 | ４−（置換フェニル）−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09301962A (ja) |
-
1996
- 1996-05-14 JP JP14239896A patent/JPH09301962A/ja active Pending
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