JPH0841004A - ５−（スルファモイル／カルバモイルメチル）−シクロヘキセノンオキシムエーテルおよびその除草用用途 - Google Patents

５−（スルファモイル／カルバモイルメチル）−シクロヘキセノンオキシムエーテルおよびその除草用用途

Info

Publication number
JPH0841004A
JPH0841004A JP7073195A JP7319595A JPH0841004A JP H0841004 A JPH0841004 A JP H0841004A JP 7073195 A JP7073195 A JP 7073195A JP 7319595 A JP7319595 A JP 7319595A JP H0841004 A JPH0841004 A JP H0841004A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
carbamoylmethyl
sulfamoyl
acid
cyclohexenone oxime
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP7073195A
Other languages
English (en)
Inventor
Ulf Dr Misslitz
ウルフ、ミスリッツ
Helmut Dr Walter
ヘルムート、ヴァルター
Karl-Otto Westphalen
カール−オットー、ヴェストファレン
Matthias Gerber
マティアス、ゲルバー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH0841004A publication Critical patent/JPH0841004A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/47—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/07—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/42—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/52—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/54—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C311/05—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to acyclic carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 稲、とうもろこしのようなイネ科栽培植物に
対する非イネ科雑草に対して、従来からの除草力よりも
改善された効果を示す、新規のシクロヘキセノンオキシ
ムエーテルを見出し、提供すること。 【構成】 以下の式Ｉ 【化１】 で表わされ、Ｒ1 がＣ1 −Ｃ6 アルキルを、Ｒ2 が水
素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ−Ｃ1
−Ｃ3 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｒ3がＣ1
−Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカル
ボニル、ＡｌｋがＣ2 −Ｃ4 アルキルで置換されていて
もよいＣ2 −Ｃ4 −アルキレン、Ｃ3 −Ｃ4アルキニレ
ン、Ｃ2 −Ｃ3 アルキレンオキシ鎖、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3
が水素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルである
場合の５−（スルファモイル／カルバモイルメチル）−
シクロヘキセノンオキシムエーテル、その塩またはエス
テル。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は、新規な５−（スルファモイル／
カルバモイルメチル）−シクロヘキセノンオキシムエー
テル、農業上使用可能なその塩またはＣ1 −Ｃ10カルボ
ン酸もしくは無機酸とのエステル、およびこれを含有す
る除草剤、これを使用する好ましからざる植物の防除方
法に関する。
【０００２】
【従来技術】以下の式ＩＶ
【０００３】
【化２】 で表わされ、式中のＲb 、Ｒc が以下の意味を有する場
合の除草有効物質、シクロヘキサンジオンは、各種文献
から公知である。すなわち、西独特願公開３８３８３０
９号公報は、Ｒb が置換４−フェニルブチレンまたは４
−フェニルブテニレンを、Ｒc が置換された５から７員
のヘテロ環を意味する場合の、ヨーロッパ特願公開４５
６０６８号公報は、Ｒb が置換４−フェニルブチニレン
を、Ｒc が置換された５から７員のヘテロ環を意味する
場合の、同上４５６１１２号公報は、Ｒb が置換された
３−フェノキシプロピレンまたは２−フェノキシエチル
を、Ｒc が置換された５から７員のヘテロ環を意味する
場合の、ＰＣＴ特願ＷＯ９２／０８６９６号公報は、Ｒ
b が置換されたアルキル、アルケニル、アルキニルまた
はベンジルを、Ｒc がＮ−（アルキルスルホニル）−Ｎ
−アルキルアミノアルキルまたはＮ−（アルキルカルボ
ニル）−Ｎ−アルキルアミノアルキルを意味する場合
の、除草に有効なシクロヘキサンジオンを開示し、公知
ならしめている。
【０００４】さらにＰＣＴ特願ＷＯ９３／１００８１号
公報には、５−位においてことにＮ−（アルキルスルホ
ニル）−Ｎ−アルキルアミノアルキルまたはＮ−（アル
キルカルボニル）−Ｎ−アルキルアミノアルキルを置換
基として持っていてもよい、除草有効シクロヘキセノン
オキシムエーテルが記載されている。しかしながら、こ
の種の化合物およびその除草特性は、この公報では明確
に把握され得ない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
公知化合物の除草特性、ことにイネ科栽培植物における
非イネ科雑草に対する選択性が、必ずしも満足すべきも
のではないので、本発明は、稲、とうもろこしのような
イネ科栽培植物に対する非イネ科雑草に対して、従来か
らの除草力よりも改善された効果を示す、新規のシクロ
ヘキセノンオキシムエーテルを見出し、提供することで
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】しかるに、上記したこの
分野における技術的課題ないし本発明の目的は、以下の
式Ｉ
【０００７】
【化３】 で表わされ、かつ式中のＲ1 がＣ1 −Ｃ6 アルキルを、
Ｒ2 が水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキ
シ−Ｃ1 −Ｃ3 アルキルまたはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキ
ルを、Ｒ3 がＣ1 −Ｃ4 アルキルスルホニルまたはＣ1
−Ｃ4 アルキルカルボニルを、ＡｌｋがＣ2 −Ｃ4 アル
キレン鎖、Ｃ3 もしくはＣ4 −アルケニレン鎖、Ｃ3も
しくはＣ4 −アルキニレン鎖、Ｃ2 もしくはＣ3 −アル
キレンオキシ鎖であって、それぞれＣ1 −Ｃ3 アルキル
基で置換されていてもよい連鎖を、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 が
相互に無関係にそれぞれ水素、ハロゲンまたはハロゲン
アルキルを意味することを特徴とする新規の５−（スル
ファモイル／カルバモイルメチル）−シクロヘキセノン
オキシムエーテル、その農業上使用し得る塩またはＣ1
−Ｃ10カルボン酸または無機酸とのエステルにより解決
ないし達成され得ることが本発明者らにより見出され
た。さらにこれらの除草剤としての用途、これを使用し
て好ましからざる植物、雑草を防除する方法が見出され
た。
【０００８】この新規の５−（スルファモイル／カルバ
モイルメチル）−シクロヘキセノンオキシムエーテルＩ
は、種々の方法で得られるが、それ自体公知の態様で、
以下の式ＩＩの既知のシクロヘキセノン（例えばＷＯ９
２／０８６９６号公報参照）および式ＩＩＩの既知化合
物、ヒドロキシルアミン（例えば西独特願公開３８３８
３０９号公報、ヨーロッパ特願公開４５６０６８号、同
４５６０６９号、同４５６０８９号およびＰＣＴ特願公
開ＷＯ９３／１６０３３号各公報参照）から製造するの
が好ましい。
【０００９】
【化４】 ヒドロキシルアミンＩＩＩは、適当なウンモニウム塩、
ことにヒドロクロリドとして使用される。この場合の反
応は水と、これに混合され得ない不活性有機溶媒から成
る不均一相中において行われる。
【００１０】この有機溶媒としては、ジメチルスルホキ
シド、メタノール、エタノール、イソプロパノールのよ
うなアルコール、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭
化水素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンのよう
な塩素化炭化水素、ヘキサン、シクロヘキサンのような
脂肪族炭化水素、酢酸エチルエステルのようなエステル
類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンのようなエーテル類が好ましい。
【００１１】この製造実施態様において、一般的にヒド
ロキシルアンモニウム塩に対して、ほぼ０．５から２モ
ル当量の塩基の存在下において処理される。
【００１２】このましい塩基としては、例えばアルカリ
金属ないしアルカリ土類金属のカルボナート、水素カル
ボナート、アセタート、アルコラートまたは酸化物、こ
とにナトリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、
酸化マグネシウム、酸化カルシウムが使用される。さら
に、ピリジンのような有機塩基、トリエチルアミンのよ
うな３級アミンも使用可能である。
【００１３】塩基としてナトリウム水素カルボナートを
使用し、メタノール中で反応させるのが、ことに有利で
ある。
【００１４】あるいはまた塩基を使用することなく、材
料化合物ＩＩのための使用溶媒の種類に応じて、遊離ヒ
ドロキシルアミンＩＩＩと反応させることにより、単相
もしくは２相の反応混合物が得られる。
【００１５】この変法に適する溶媒は、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、シクロヘキサノールのよ
うなアルコール、ヘキサン、シクロヘキサン、メチレン
クロリド、トルエン、ジクロロエタンのような脂肪族、
芳香族の、場合により塩素化された炭化水素、酢酸エチ
ルエステルのようなエステル、アセトニトリルのような
ニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフランのような環
式エーテルである。
【００１６】シクロヘキセノンＩＩおよびヒドロキシル
アミンＩＩＩもしくはそのアンモニウム塩は、ほぼ化学
量論的量で使用されるが、反応を良好ならしめるため、
例えばシクロヘキセノンＩＩを、ヒドロキシルアミンＩ
ＩＩまたはそのアンモニウム塩に対して約３０モル％ま
で過剰量で使用されるのが好ましい場合もある。
【００１７】反応温度は、一般的に０℃から反応混合物
の沸点まで、ことに２０から８０℃までの範囲が好まし
い。圧力に関する特別の条件はなく、一般的には常圧下
またはそれぞれの場合の希釈剤の固有圧力下に行われ
る。
【００１８】得られた反応混合物は、慣用の態様で後処
理して反応生成物Ｉになされる。このために、一般的に
低沸点部分の除去により得られる残渣をまずメチレンク
ロリド／水混合溶媒中に分配し、有機溶媒の蒸散除去に
より所望化合物Ｉを得る。
【００１９】この化合物の酸性的特性から、本発明によ
る新規の５−（スルファモイル／カルバモイルメチル）
−シクロヘキセノンオキシムエーテルＩは、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属との塩ならびにエノールエス
テルを形成する。
【００２０】化合物Ｉのアルカリ金属塩は、これをナト
リウムまたはカリウムの水酸化物あるいはアルコラート
の水溶液または有機溶媒、例えばメタノール、エタノー
ル、アセトン、トルエンの溶液で処理することにより得
られる。
【００２１】他の金属、例えばマンガン、銅、亜鉛、
鉄、カルシウム、マグネシウム、バリウムの塩も、ナト
リウム塩から慣用の方法で得られる。同様にアンモニウ
ム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、スルホオキソ
ニウム塩も、それぞれアンモニアから、またはホスホニ
ウム、スルホニウム、スルホオキソニウムの水酸化物か
ら得られる。
【００２２】化合物Ｉのエステルも、同様に慣用の方法
（例えば１９８８年、ベルリンのＶＥＢドイッチェル、
フェルラーク、ヴィッセンシャフテン刊、「オルガニク
ム」１７版、４０５−４０８頁参照）で得られる。
【００２３】５−（スルファモイル／カルバモイルメチ
ル）−シクロヘキセノンオキシムエーテルＩは、製造に
際してＥ／Ｚ異性混合物（Ｒ1 に対して−Ｏ−Ａｌｋ−
フェニルのオキシム部分位置）として、また光学的対掌
体ないし偏左右異性体の混合物として得られる。これら
異性体混合物は、必要に応じて慣用の方法、例えばクロ
マトグラフィーまたは晶出により分離され得る。
【００２４】５−（スルファモイル／カルバモイルメチ
ル）−シクロヘキセノンオキシムエーテルＩは、多くの
互変異性形態で規制され得るが、これらはすべて本発明
範囲内に包攝される。
【００２５】
【化５】 ５−（スルファモイル／カルバモイルメチル）−シクロ
ヘキセノンオキシムエーテルの式Ｉ中における符号は具
体的に以下のものを意味する。
【００２６】Ｒ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ことにエチル、プロピルを意味し、
Ｒ2 は水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メ
チルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロ
ピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプ
ロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチ
ルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、
１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、
２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１
−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリ
メチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１
−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチ
ルプロピル、ことにメチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチルを、置換Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、例えばＣ
1 −Ｃ3 アルコキシ、ことにメトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、１−メチルエトキシにより置換されてＣ1
−Ｃ3 アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチ
ル、ｎ−プロポキシメチル、（１−メチルエトキシ）−
メチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２
−（ｎ−プロポキシ）−エチル、２−（１−メチルエト
キシ）−エチル、２−（メトキシ）−プロピル、３−
（メトキシ）−プロピル、２−（エトキシ）−プロピ
ル、３−（エトキシ）−プロピル、３−プロポキシプロ
ピル、ことに２−メトキシエチルを、Ｃ3 −Ｃ6 シクロ
アルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルをそれぞれ意味し、Ｒ3 は
Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、１−
メチルエチルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、１−
メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホ
ニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ｎ−ペンチ
ルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチ
ルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、
１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチ
ルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスル
ホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ｎ−ヘキシル
スルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチ
ルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニ
ル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチル
ブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニ
ル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブ
チルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，
１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−
トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチ
ルプロピルスルホニル、１−エチル−２−メチルプロピ
ルスルホニル、ことにメチルスルホニル、エチルスルホ
ニルを、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、例えばメチル
カルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニ
ル、１−メチルエチルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニ
ル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピ
ルカルボニル、１，１−ジメチルエチルカルボニル、ｎ
−ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、
２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボ
ニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−
ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロピ
ルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ｎ−ヘ
キシルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２
−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカル
ボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメ
チルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボ
ニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチル
ブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，
１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−
トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチ
ルプロピルカルボニル、１−エチル−２−メチルプロピ
ルカルボニル、ことにメチルカルボニル、エチルカルボ
ニルをそれぞれ意味し、ＡｌｋはＣ2 −Ｃ4 アルキレ
ン、例えばエチレン、プロピレン、ブチレンを、Ｃ3 ま
たはＣ4 アルケニレン、例えば２−プロペニレン、２−
ブテニレン、３−ブテニレンを、Ｃ2 またはＣ3 −アル
キレンオキシ、例えば２−エチレンオキシ、２−プロピ
レンオキシ、３−プロピレンオキシをそれぞれ意味し、
上記連鎖はＣ1 −Ｃ3 アルキル基、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ことにメチルで
置換されていてもよく、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 は相互に無関
係にそれぞれ水素を、ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭
素、沃素、ことに弗素、塩素を、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンア
ルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリク
ロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリ
フルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフル
オロメチル、ジクロロフルオロメチル、２−フルオロエ
チル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨー
ドエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−ト
リフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、
２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジク
ロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエ
チル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、
３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、
２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３
−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブ
ロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリ
フルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタ
フルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フル
オロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチ
ル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、ことに
トリフルオロメチルをそれぞれ意味する。
【００２７】５−（スルファモイルメチル）−シクロヘ
キセノンＩの除草有効性にかんがみて、以下のいずれか
の基、ことにこれらの組合わせであるのがことに有利で
ある。
【００２８】Ｒ2 ＝Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ａｌｋ＝ブチ
レン、３−ブテニレン、３−ブチニレン、Ｃ2 −Ｃ3 ア
ルキレンオキシ、Ｘ1 ＝水素、ハロゲン、ことにハロゲ
ン、Ｘ2 ＝水素。
【００２９】化合物Ｉの塩としては、農業的に使用可能
の塩、例えばアルカリ金属塩、ことにナトリウム塩、カ
リウム塩、アルカリ土類金属塩、ことにカルシウム塩、
マグネシウム塩、バリウム塩、さらにマンガン、銅、亜
鉛、鉄の塩、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウ
ム、スルホオキソニウムの塩、例えばアンモニウム塩、
テトラアルキルアンモニウム塩、ベンジルトリアルキル
アンモニウム塩、トリアルキルスルホニウム塩、トリア
ルキルスルホキソニウム塩が挙げられる。
【００３０】農業的に使用可能のエステルとしては、Ｃ
1 −Ｃ10脂肪酸、ことにＣ1 −Ｃ6アルキルカルボン
酸、例えばメチルカルボン酸（酢酸）、エチルカルボン
酸（プロピオン酸）、ｎ−プロピルカルボン酸（酪
酸）、１−メチルエチルカルボン酸（イソ酪酸）、ｎ−
ブチルカルボン酸、１−メチルプロピルカルボン酸、２
−メチルプロピルカルボン酸、１，１−ジメチルエチル
カルボン酸、ｎ−ペンチルカルボン酸、１−メチルブチ
ルカルボン酸、２−メチルブチルカルボン酸、３−メチ
ルブチルカルボン酸、１，１−ジメチルプロピルカルボ
ン酸、１，２−ジメチルプロピルカルボン酸、２，２−
ジメチルプロピルカルボン酸、１−エチルプロピルカル
ボン酸、安息香酸、ハロゲン置換安息香酸、ｎ−ヘキシ
ルカルボン酸、１−メチルペンチルカルボン酸、２−メ
チルペンチルカルボン酸、３−メチルペンチルカルボン
酸、４−メチルペンチルカルボン酸、１，１−ジメチル
ブチルカルボン酸、１，２−ジメチルブチルカルボン
酸、１，３−ジメチルブチルカルボン酸、２，２−ジメ
チルブチルカルボン酸、２，３−ジメチルブチルカルボ
ン酸、３，３−ジメチルブチルカルボン酸、１−エチル
ブチルカルボン酸、２−エチルブチルカルボン酸、１，
１，２−トリメチルプロピルカルボン酸、１，２，２−
トリメチルプロピルカルボン酸、１−エチル−１−メチ
ルプロピルカルボン酸、１−エチル−２−メチルプロピ
ルカルボン酸のエステルが挙げられる。
【００３１】５−（スルファモイル／カルバモイルメチ
ル）−シクロヘキセノンオキシムエーテル、その塩およ
びエステルは、異性体混合物としても、また純粋異性体
としても、除草用、ことにイネ科（禾本科）の植物の防
除処理用に有効である。一般的にこれらは広葉栽培植物
とイネ科に属さない単子葉類植物とにおける相容性、す
なわち選択性を示す。本発明化合物Ｉの若干のものは、
またイネ科栽培植物にとって好ましくないイネ科植物に
対する選択的防除作用を示す。
【００３２】小麦、稲、とうもろこし、大豆、綿花のよ
うな栽培植物における雑草、イネ科雑草に対する選択的
有効性は、ことに少使用量の場合に顕著である。
【００３３】５−（スルフ−／カルバモイルメチル）−
シクロヘキセノンオキシムエーテルＩまたはこれを含有
する除草剤は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、
懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液また
は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダス
ト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト
法、散布法または注入法によって適用することができ
る。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定され
る；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるべきである。
【００３４】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペーストま
たは油分散液を製造するために、一般的には化合物Ｉが
適当である。不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸
点の鉱油留分例えば燈油またはディーゼル油、更にコー
ルタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、
脂肪族、環状および芳香族炭化水素例えば、パラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン
またはその誘導体、アルキルベンゼンまたはその誘導
体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン等、強極性
溶剤例えば、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
【００３５】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末から水
の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト
または油分散液を製造するためには、物質をそのままま
たは油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散
剤または乳化剤により水中に均質に混合することができ
る。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳
化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製
造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：芳香族
スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン酸、フェノ
ールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、ジブチル
ナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類
塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルフォ
ネート、アルキルアリールスルフォネート、アルキルス
ルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アル
コールスルフェートのアルカリ塩およびアルカリ土類
塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、
ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに
脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化
ナフタリンおよびその誘導体とフォルムアルデヒドとの
縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸と
フェノールおよびフォルムアルデヒドとの縮合生成物、
ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エト
キシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコー
ルエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテ
ル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソト
リデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイ
ド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレンアル
キルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエー
テルアセテート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫
酸廃液およびメチルセルロース。
【００３６】粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質
と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することによ
り製造することができる。
【００３７】粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒
状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより
製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例
えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオ
リン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘
土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグ
ネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム、尿素および植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木
材およびクルミ穀粉、繊維素粉末および他の固状担体物
質である。
【００３８】製剤は化合物Ｉを通常０．０１乃至９５重
量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。この際有効
物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭ
Ｒスペクトルによる）で使用される。
【００３９】本発明による化合物Ｉの製剤例は例えば以
下の通りである。Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．０
２を、アルキルベンゼン８０重量部、エチレンオキサイ
ド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールア
ミド１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシル
ベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩５重量部およびエ
チレンオキサイド４０モルをヒマシ油１モルに付加した
付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。この
溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細分布するこ
とにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液
が得られる。
【００４０】ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．０４
を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０
重量部、エチレンオキサイド７モルをイソオクチルフェ
ノール１モルに付加した付加生成物２０重量部およびエ
チレンオキサイド４０モルをヒマシ油１モルに付加した
付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水１０００００重量部に注入することにより有
効成分０．０２重量％を含有する水分散液が得られる。
【００４１】ＩＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．１
０を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２
８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキサイド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重
量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１００
０００重量部に注入することにより有効物質０．０２重
量％を含有する水分散液が得られる。
【００４２】ＩＶ．２０重量部の化合物Ｎ０．１．１２
を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナ
トリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスル
フォン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲ
ル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中にお
いて磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分
布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧
液が得られる。
【００４３】Ｖ．３重量部の化合物Ｎｏ．１．１４を細
粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効
物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。
【００４４】ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．２２
を、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩２重
量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部およびパラフィン系鉱油６８重量
部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【００４５】除草剤またはその有効物質は発芽前または
発芽後に施用される。有効物質がある種の栽培植物にう
まく適合しない場合は、散布技術として、下部に成長し
ている雑草または露出している土壌に付着させる間、敏
感な栽培植物の葉にできるだけ影響を与えないように、
噴霧装置により除草剤を噴霧するとができる（後直接撒
布、レイーバイ）。
【００４６】有効物質を除草剤として使用する場合の使
用量は施用目的、季節、目的の植物および成長段階に応
じて、ヘクタールあたりの式Ｉの有効物質（ａ．Ｓ）
０．００１−３．０ｋｇ、好ましくは０．０１−２．０
ｋｇである。
【００４７】施用法の多様性を考慮して、本発明の５−
（スルフ−／カルバモイルメチル）−シクロヘキセノン
オキシムエーテルＩまたはこれを含有する薬剤を、望ま
しくない植物を防除するという更なる目的に使用するこ
とができ、例えば以下の栽培植物に使用される。
【００４８】タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａ
ｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕ
ｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎ
ｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅ
ａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉ
ｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆ
ｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒ
ｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒ
ｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕ
ｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕ
ｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）
【００４９】有効作用範囲を拡大し、また相乗効果を達
成するため、本発明の５−（スルファモイル／カルバモ
イルメチル）−シクロヘキセノンオキシムエーテルＩ
は、多数の他の典型的除草剤または植物生長制御剤と混
合され、同時に施用される。混合可能の他の剤として
は、例えばジアジン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン
誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニ
リン、Ｎ−フェニルカルバマート、チオカルバマート、
ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフ
ェニルエーテル、トリアジノン、ウラジル、ベンゾフラ
ン誘導体、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体（２
−位において例えばカルボキシ基もしくはカルブイミノ
基で置換されている）、キノリンカルボン酸誘導体、イ
ミダゾリノン、スルホンアミド、スルホニル尿素、アリ
ールオキシ−、ヘテロアリールオキシ−フェノキシプロ
ピオン酸ならびにその塩、エステル、アミドなどが挙げ
られる。
【００５０】なお、化合物Ｉは、単独で、または他の除
草剤、さらに他の植物保護剤、例えば有害動植物、また
は植物病原菌ないしバクテリアに対する防除剤と組合わ
せて使用され得る。ことに重要な点は、栄養欠乏、希元
素欠乏の症状を改善するために使用される鉱物質塩溶液
とも混合可能な点である。また栽培植物に対して無害の
各種油類とも混合され得る。
【００５１】
【実施例】製造実施例 実施例１ ２−［１−｛２−（４−クロロフェノキシ）プロポキ
シ］イミノブチル｝−３−ヒドロキシ−５−［（Ｎ−エ
チルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）メチル］−２−シ
クロヘキセノン−１（化合物番号１．０４） １．５ｇ（４．７ミリモル）の２−ブチリル−３−ヒド
ロキシ−５−［（Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−メチルア
ミノ）メチル］−２−シクロヘキセノン−１および１．
２ｇ（５．９ミリモル）のＯ−［２−（４−クロロフェ
ノキシ）−プロピル］ヒドロキシルアミンを、５０ミリ
リットルのメタノール中において、２４時間撹拌し、次
いで減圧下に濃縮した。この反応生成物を常法により後
処理して、油状体の表記目的化合物を得た。収率７７
％。1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3 ）につい
ては後掲の表２参照。
【００５２】実施例２ ２−（１−［２−（４−フルオロフェノキシ）プロポキ
シ］イミノプロピル）−３−ヒドロキシ−５−［（Ｎ−
エチルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）メチル］−２−
シクロヘキセノン−１（化合物番号１．１４１） １．３５ｇ（５．０ミリモル）の３−ヒドロキシ−５−
［（Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）メチ
ル］−２−プロピオニル−２−シクロヘキセノン−１
と、０．９３ｇ（５．０ミリモル）のＯ−［２−（４−
フルオロフェノキシ）−プロピル］ヒドロキシルアミン
の混合物を、２０ミリリットルのメタノール中におい
て、２４時間撹拌し、次いで減圧下に濃縮した。常法に
よりこの反応生成物を後処理して表記目的化合物を得
た。収量２．１ｇ（油状体）。1 Ｈ−ＮＭＲについては
後掲の表２参照。
【００５３】下表１において上記と同様にして製造さ
れ、また製造可能の、さらに他の５−（スルファモイル
／カルバモイルメチル）−シクロヘキセノンオキシムエ
ーテルＩを列記し、これら化合物Ｉの物性をこれに続く
表２に列記する。
【００５４】
【表１】
【００５５】
【表２】
【００５６】
【表３】
【００５７】
【表４】
【００５８】
【表５】
【００５９】
【表６】
【００６０】
【表７】
【００６１】
【表８】
【００６２】使用実施例 ５−（スルファモイル／カルバモイルメチル）−シクロ
ヘキセノンオキシムエーテルＩの除草効果を、以下の温
室実験により示す。
【００６３】栽培容器として、３．０％の腐葉土を含有
するローム土砂を充填したプラスチック製植木鉢を使用
した。被験植物ごとに分別して播種した。
【００６４】事前処理法においては、播種直後に有効物
質の水性懸濁液ないし乳濁液を噴霧ノズルにより施用し
た。発芽および生長を促進するため各容器を軽く灌水
し、次いで被験植物が生長するまで透明プラスチックシ
ートで被覆した。これは有効物質により被験植物の発芽
が阻止されない場合の同時発芽をもたらすためのもので
ある。
【００６５】事後処理法の場合には、被験植物が３から
１５ｃｍの草丈まで生長してから、始めて有効物質の水
性懸濁液ないし乳濁液を施用した。被験植物は、同じ容
器に直接播種するか、あるいは有効物質による処理の数
日前に、実験容器に別途発芽、生長させた幼苗を移植し
た。
【００６６】有効物質使用量は、事後処理の場合、１ヘ
クタール当たり、０．２５、０．１２５、０．０６ｋｇ
に分けて実験した。
【００６７】被験植物はその種類に応じて、温室中の１
０−２５℃帯域と、２０−３５℃帯域とに分けて配置さ
れ、２から４週間にわたって栽培し、かつ有効物質に対
する反応を観察した。
【００６８】この温室実験に使用した植物名が下表に示
される。
【００６９】イヌエビ （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ） イネ （Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ
ｉ） エノコログサ （Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉ
ｓ）
【００７０】この実験の結果、本発明による有効化合物
１．０４と１．１４９は、栽培植物例としての稲にとっ
て好ましくないイネ科雑草に対し、選択的に著しく秀れ
た防除作用を示した。ＰＣＴ特願ＷＯ９２／０８６９６
９号公報から公知（その表１の化合物１．２２）であ
り、下式
【００７１】
【化６】 に示される対比化合物は上記雑草に対する防除草用を示
すと共に、栽培植物に対しても容認し得ない傷害を与え
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カール−オットー、ヴェストファレン ドイツ、67346、シュパイァ、マウスベル クヴェーク、58 (72)発明者 マティアス、ゲルバー ドイツ、67117、リムブルガーホーフ、ブ ランデンブルガー、シュトラーセ、24

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式Ｉ 【化１】 で表わされ、かつ式中のＲ1 がＣ1 −Ｃ6 アルキルを、 Ｒ2 が水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキ
    シ−Ｃ1 −Ｃ3 アルキルまたはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキ
    ルを、 Ｒ3 がＣ1 −Ｃ4 アルキルスルホニルまたはＣ1 −Ｃ4
    アルキルカルボニルを、 ＡｌｋがＣ2 −Ｃ4 アルキレン鎖、Ｃ3 もしくはＣ4 −
    アルケニレン鎖、Ｃ3もしくはＣ4 −アルキニレン鎖、
    Ｃ2 もしくはＣ3 −アルキレンオキシ鎖であって、それ
    ぞれＣ1 −Ｃ3 アルキル基で置換されていてもよい連鎖
    を、 Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 が相互に無関係にそれぞれ水素、ハロ
    ゲンまたはハロゲンアルキルを意味することを特徴とす
    る新規の５−（スルファモイル／カルバモイルメチル）
    −シクロヘキセノンオキシムエーテル、その農業上使用
    し得る塩またはＣ1 −Ｃ10カルボン酸または無機酸との
    エステル。
  2. 【請求項２】 請求項１による５−（スルファモイル／
    カルバモイルメチル）−シクロヘキセノンオキシムエー
    テルＩ、その塩またはエステルの除草剤としての用途。
  3. 【請求項３】 少なくとも１種類の不活性液状および／
    または固状担体、必要に応じて少なくとも１種類のアジ
    ュバントならびに請求項１による、少なくとも１種類の
    ５−（スルファモイル／カルバモイルメチル）−シクロ
    ヘキセノンオキシムエーテルＩまたは塩またはエステル
    の除草有効量を含有する除草剤。
  4. 【請求項４】 請求項１による、少なくとも１種類の５
    −（スルファモイル／カルバモイルメチル）−シクロヘ
    キセノンオキシムエーテルＩまたはその塩もしくはエス
    テルの除草有効量を、少なくとも１種類の液状および／
    または固状担体物質ならびに必要に応じて少なくとも１
    種類のアジュバントと混合することを特徴とする、除草
    剤の製造方法。
  5. 【請求項５】 請求項１による、少なくとも１種類の５
    −（スルファモイル／カルバモイルメチル）−シクロヘ
    キセノンオキシムエーテルＩ、またはその塩もしくはエ
    ステルの有効量を、植物、その生長空間またはその種子
    に作用させることを特徴とする、好ましくない植物の生
    長を阻止抑制する方法。
JP7073195A 1994-03-31 1995-03-30 ５−（スルファモイル／カルバモイルメチル）−シクロヘキセノンオキシムエーテルおよびその除草用用途 Withdrawn JPH0841004A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4411249.1 1994-03-31
DE4411249 1994-03-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0841004A true JPH0841004A (ja) 1996-02-13

Family

ID=6514355

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7073195A Withdrawn JPH0841004A (ja) 1994-03-31 1995-03-30 ５−（スルファモイル／カルバモイルメチル）−シクロヘキセノンオキシムエーテルおよびその除草用用途

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5674812A (ja)
JP (1) JPH0841004A (ja)
KR (1) KR950032109A (ja)
CA (1) CA2145963A1 (ja)
CH (1) CH690683A5 (ja)
DE (1) DE19510183A1 (ja)
FR (1) FR2718133B3 (ja)
GB (1) GB2287939B (ja)
IT (1) IT1275986B1 (ja)

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3838309A1 (de) * 1988-11-11 1990-05-31 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizid
DE4014988A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizid
ES2058983T3 (es) * 1990-05-09 1994-11-01 Basf Ag Ciclohexenonoximeteres, procedimiento para su obtencion y su empleo como herbicidas.
DE4014987A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4014984A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4014983A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
WO1992008696A1 (en) * 1990-11-20 1992-05-29 Dunlena Pty. Limited Herbicides
TW221367B (ja) * 1991-11-15 1994-03-01 Dunlena Pty Ltd
DE4204206A1 (de) * 1992-02-13 1993-08-19 Basf Ag Mischungen aus optisch aktiven cyclohexenonoximethern, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4204203A1 (de) * 1992-02-13 1993-08-19 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
CA2145963A1 (en) 1995-10-01
ITMI950622A0 (it) 1995-03-28
GB2287939B (en) 1998-05-27
US5674812A (en) 1997-10-07
GB9506487D0 (en) 1995-05-17
IT1275986B1 (it) 1997-10-24
FR2718133B3 (fr) 1996-05-24
ITMI950622A1 (it) 1996-09-28
KR950032109A (ko) 1995-12-20
DE19510183A1 (de) 1995-10-05
CH690683A5 (de) 2000-12-15
GB2287939A (en) 1995-10-04
FR2718133A1 (fr) 1995-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL195943B1 (pl) 4-(3-Heterocyklilo-1-benzoilo)pirazole, sposób ich wytwarzania, środek chwastobójczy, sposób jego wytwarzania i zastosowanie 4-(3-heterocyklilo-1-benzoilo)pirazoli
SK286069B6 (sk) 3-heterocyklyl-substituované benzoylderiváty, spôsob ich prípravy, kompozície s ich obsahom a ich použitie
HU203335B (en) Herbicide compositions containing cyclohexanon-oximethersas active component sand process for producing the active components
JPH04288046A (ja) 不飽和シクロヘキセノンオキシムエーテル
JPH0572388B2 (ja)
JPH0676398B2 (ja) シクロヘキサン‐１，３‐ジオン誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤
EP0238021A1 (de) Cyclohexenonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
HU188926B (en) Herbicides containing derivatives of cyclohexane-1,3-dione and process for preparing the active substances
AU7537194A (en) Substituted 1-amino-3-phenyluracils with herbicidal activities
PL197781B1 (pl) Pochodne 3-(4,5-dihydroizoksazol-5-ilo)benzoilopirazolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie, środek chwastobójczy i sposób jego wytwarzania oraz sposób zwalczania niepożadanej roślinności
EP0770067B1 (de) Substituierte zimtoxim- und zimthydroxamid-derivate
DE19612032A1 (de) Substituierte 1-Methyl-3-benzyluracile
EP0835248B1 (de) 1-amino-3-benzyluracile
JP3001661B2 (ja) 除草作用を有するシクロヘキセノンオキシムエーテル
JPH0841004A (ja) ５−（スルファモイル／カルバモイルメチル）−シクロヘキセノンオキシムエーテルおよびその除草用用途
JPH11500714A (ja) 新規の３−（４−シアノフェニル）ウラシル
EP0788479B1 (de) Substituierte phthalimido-zimtsäurederivate mit herbizider wirkung
HU214951B (hu) Ciklohexenon-oxim-étereket tartalmazó herbicid készítmények, eljárás a ciklohexenon-oxim-éterek előállítására és a készítményekkel végzett gyomirtási eljárás
HU201299B (en) Herbicides and compositions regulating the growth of plants containing derivatives of cyclohexonon and process for production of the active substances
AU662018B2 (en) Cyclohexenone derivates used as herbicides
DE19508590A1 (de) 3-Aryluracile und Zwischenprodukte zu deren Herstellung
US5160365A (en) Herbicidal 1,3,5-triazin-2-ylureidosulfonylbenzoic esters
WO1996005179A1 (de) Substituierte triazolinone als pflanzenschutzmittel
JPH08337581A (ja) ５−テトラヒドロピラノン−シクロヘキセノンオキシムエーテルおよびその除草剤としての使用
DE4213715A1 (de) Substituierte Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamide

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 20020604