JPH0848883A - 湿分硬化性オルガノシロキサン組成物及びオルガノシロキサン組成物の可使時間延長方法 - Google Patents
湿分硬化性オルガノシロキサン組成物及びオルガノシロキサン組成物の可使時間延長方法Info
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- JPH0848883A JPH0848883A JP7156194A JP15619495A JPH0848883A JP H0848883 A JPH0848883 A JP H0848883A JP 7156194 A JP7156194 A JP 7156194A JP 15619495 A JP15619495 A JP 15619495A JP H0848883 A JPH0848883 A JP H0848883A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 スズにより触媒される湿分硬化性オルガノシ
ロキサン組成物の硬化速度を実質的に低下させずに、あ
るいはその組成物から作られた硬化物質、特にエラスト
マーの物理的性質に不利な影響を与えずに、その可使時
間を延ばした組成物、及びそのための方法を提供する。 【構成】 当該組成物に、組成物の重量に基づいて少な
くとも０．６重量％の濃度で、数平均分子量が１０００
未満の、シラノール基を末端に持つ液状ポリジオルガノ
シロキサンを加える。
ロキサン組成物の硬化速度を実質的に低下させずに、あ
るいはその組成物から作られた硬化物質、特にエラスト
マーの物理的性質に不利な影響を与えずに、その可使時
間を延ばした組成物、及びそのための方法を提供する。 【構成】 当該組成物に、組成物の重量に基づいて少な
くとも０．６重量％の濃度で、数平均分子量が１０００
未満の、シラノール基を末端に持つ液状ポリジオルガノ
シロキサンを加える。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、湿分硬化性のオルガノ
シロキサン組成物に関する。より詳しく言えば、本発明
は、シラノール含有ポリオルガノシロキサンと、ケイ素
に結合した加水分解可能な基を有する有機ケイ素化合物
との反応により硬化するオルガノシロキサン組成物のた
めの添加剤を提供する。好ましい添加剤は、硬化速度を
実質的に低下させることなくこれらの組成物の可使時間
を増加させる。
シロキサン組成物に関する。より詳しく言えば、本発明
は、シラノール含有ポリオルガノシロキサンと、ケイ素
に結合した加水分解可能な基を有する有機ケイ素化合物
との反応により硬化するオルガノシロキサン組成物のた
めの添加剤を提供する。好ましい添加剤は、硬化速度を
実質的に低下させることなくこれらの組成物の可使時間
を増加させる。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】先行技
術には、分子当たりに少なくとも２個のシラノール基を
有するポリオルガノシロキサンと、硬化剤として分子当
たりにケイ素に結合したアルコキシ基又は他の加水分解
性基を少なくとも３個有する有機ケイ素化合物との反応
により湿分の存在下で硬化して、架橋したエラストマー
やそのほかの有用な生成物を生じるオルガノシロキサン
組成物が記載されている。この反応は、典型的に、スズ
化合物又は有機チタン化合物により触媒される。この先
行技術は米国特許第３６０７８０１号明細書で代表され
る。
術には、分子当たりに少なくとも２個のシラノール基を
有するポリオルガノシロキサンと、硬化剤として分子当
たりにケイ素に結合したアルコキシ基又は他の加水分解
性基を少なくとも３個有する有機ケイ素化合物との反応
により湿分の存在下で硬化して、架橋したエラストマー
やそのほかの有用な生成物を生じるオルガノシロキサン
組成物が記載されている。この反応は、典型的に、スズ
化合物又は有機チタン化合物により触媒される。この先
行技術は米国特許第３６０７８０１号明細書で代表され
る。
【０００３】硬化剤がアルコキシシランであり硬化触媒
がスズ化合物である場合には、これらの組成物の反応性
成分は典型的に二つの容器で包装され、硬化剤と硬化触
媒が一つの容器に、そしてシラノール含有ポリオルガノ
シロキサンが別の容器に入れられる。硬化反応は、これ
らの二つの容器の内容物を大気湿分の存在下で一緒にす
ると起こる。
がスズ化合物である場合には、これらの組成物の反応性
成分は典型的に二つの容器で包装され、硬化剤と硬化触
媒が一つの容器に、そしてシラノール含有ポリオルガノ
シロキサンが別の容器に入れられる。硬化反応は、これ
らの二つの容器の内容物を大気湿分の存在下で一緒にす
ると起こる。
【０００４】流し込み、型での成形、押出し、カレンダ
リング又はこのほかの既知の技術によって組成物を加工
することができる時間は、当該技術分野において組成物
の「可使時間（ｗｏｒｋｉｎｇ ｔｉｍｅ）」と称され
ている。
リング又はこのほかの既知の技術によって組成物を加工
することができる時間は、当該技術分野において組成物
の「可使時間（ｗｏｒｋｉｎｇ ｔｉｍｅ）」と称され
ている。
【０００５】シラノール基を末端に持つポリオルガノシ
ロキサンを含有している組成物の部分を粘度の実質的上
昇を示すことなく貯蔵することができる時間は、当該技
術分野において「貯蔵安定性」と称されている。
ロキサンを含有している組成物の部分を粘度の実質的上
昇を示すことなく貯蔵することができる時間は、当該技
術分野において「貯蔵安定性」と称されている。
【０００６】型の製作といったような一定の用途につい
ては、硬化剤と硬化触媒を含めて、反応性成分の全部を
含有している硬化性材料の比較的大きなバッチを調製す
るのが望ましい。この場合、硬化反応の速度を一度それ
が始まったなら実質的に低下させることなく、この反応
の開始を遅らせることによって当該材料を比較的長い時
間にわたり使用可能なままにさせることが必要である。
ては、硬化剤と硬化触媒を含めて、反応性成分の全部を
含有している硬化性材料の比較的大きなバッチを調製す
るのが望ましい。この場合、硬化反応の速度を一度それ
が始まったなら実質的に低下させることなく、この反応
の開始を遅らせることによって当該材料を比較的長い時
間にわたり使用可能なままにさせることが必要である。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び作用効果】本発明の発
明者らは、少量の、未反応の、シラノール基を末端に持
つ液状ポリジオルガノシロキサンが、スズに触媒される
湿分硬化性オルガノシロキサン組成物の可使時間を、当
該組成物の硬化速度を実質的に増加させずに、あるいは
これらの組成物を使って調製された硬化材料、詳しく言
えばエラストマーの物理的性質に不利な影響を与えず
に、延ばすということを見いだした。
明者らは、少量の、未反応の、シラノール基を末端に持
つ液状ポリジオルガノシロキサンが、スズに触媒される
湿分硬化性オルガノシロキサン組成物の可使時間を、当
該組成物の硬化速度を実質的に増加させずに、あるいは
これらの組成物を使って調製された硬化材料、詳しく言
えばエラストマーの物理的性質に不利な影響を与えず
に、延ばすということを見いだした。
【０００８】本発明は、下記のＡ）〜Ｄ）を含んでなる
硬化性オルガノシロキサン組成物を提供する。 Ａ）分子当たりに少なくとも２個のシラノール基を有す
る液状の硬化性ポリオルガノシロキサン。 Ｂ）硬化剤として、ケイ素に結合した加水分解性基を分
子当たりに少なくとも３個有する有機ケイ素化合物であ
り、この硬化剤の濃度は上記のポリオルガノシロキサン
を湿分の存在下で硬化させるのに十分なものである。 Ｃ）硬化触媒として、湿分の存在下で当該組成物の硬化
を促進するため（Ａ）の重量を基にして０．５〜５重量
％の濃度のスズ化合物。 Ｄ）当該組成物の総重量を基準にして少なくとも０．６
重量％の濃度の、数平均分子量（Ｍｎ）が１０００未満
である、シラノール基を末端に持つポリジオルガノシロ
キサン。
硬化性オルガノシロキサン組成物を提供する。 Ａ）分子当たりに少なくとも２個のシラノール基を有す
る液状の硬化性ポリオルガノシロキサン。 Ｂ）硬化剤として、ケイ素に結合した加水分解性基を分
子当たりに少なくとも３個有する有機ケイ素化合物であ
り、この硬化剤の濃度は上記のポリオルガノシロキサン
を湿分の存在下で硬化させるのに十分なものである。 Ｃ）硬化触媒として、湿分の存在下で当該組成物の硬化
を促進するため（Ａ）の重量を基にして０．５〜５重量
％の濃度のスズ化合物。 Ｄ）当該組成物の総重量を基準にして少なくとも０．６
重量％の濃度の、数平均分子量（Ｍｎ）が１０００未満
である、シラノール基を末端に持つポリジオルガノシロ
キサン。
【０００９】本発明はまた、ポリオルガノシロキサン、
有機ケイ素化合物、湿分及びスズ化合物触媒の反応によ
って硬化するこれらの組成物の可使時間を延ばすための
方法も提供する。この方法は、硬化性組成物の一成分と
して、１０００未満のＭｎを示すシラノール官能性ポリ
ジオルガノシロキサンを少なくとも０．６重量％含める
ことを含む。
有機ケイ素化合物、湿分及びスズ化合物触媒の反応によ
って硬化するこれらの組成物の可使時間を延ばすための
方法も提供する。この方法は、硬化性組成物の一成分と
して、１０００未満のＭｎを示すシラノール官能性ポリ
ジオルガノシロキサンを少なくとも０．６重量％含める
ことを含む。
【００１０】低分子量の、シラノール官能性の液状ポリ
ジオルガノシロキサン、すなわち成分Ｄが、上記組成物
の総重量を基にして少なくとも０．６重量％存在するこ
とが、本発明の硬化性組成物の可使時間を延ばす。この
成分はまた、硬化性ポリオルガノシロキサンすなわち成
分Ａと補強用充填剤、典型的には微細に分割された形態
のシリカの混合物を、成分Ａと補強用充填剤との相互作
用に起因する、しばしば「クレーピング」又は「クレー
プ硬化」と呼ばれる、粘度の実質的な上昇を示すことな
く貯蔵することができる時間も長くする。この現象（ク
レーピングあるいはクレープ硬化）は、シリカを充填し
たオルガノシロキサン組成物のブレンド後の粘度上昇に
よって示される。これは、充填剤に存在しているヒドロ
キシル基とヒドロキシル置換した硬化性ポリオルガノシ
ロキサンとの相互作用のためと信じられている。
ジオルガノシロキサン、すなわち成分Ｄが、上記組成物
の総重量を基にして少なくとも０．６重量％存在するこ
とが、本発明の硬化性組成物の可使時間を延ばす。この
成分はまた、硬化性ポリオルガノシロキサンすなわち成
分Ａと補強用充填剤、典型的には微細に分割された形態
のシリカの混合物を、成分Ａと補強用充填剤との相互作
用に起因する、しばしば「クレーピング」又は「クレー
プ硬化」と呼ばれる、粘度の実質的な上昇を示すことな
く貯蔵することができる時間も長くする。この現象（ク
レーピングあるいはクレープ硬化）は、シリカを充填し
たオルガノシロキサン組成物のブレンド後の粘度上昇に
よって示される。これは、充填剤に存在しているヒドロ
キシル基とヒドロキシル置換した硬化性ポリオルガノシ
ロキサンとの相互作用のためと信じられている。
【００１１】成分ＤのＭｎは１０００未満、好ましくは
５００〜１０００である。この分子量は小さ過ぎて、本
発明の組成物に存在している唯一のシラノール官能性ポ
リオルガノシロキサンとして本発明の組成物の硬化剤部
分と反応させたとしたら、有効レベルの物理的性質を持
つ硬化した材料を生成することができない。
５００〜１０００である。この分子量は小さ過ぎて、本
発明の組成物に存在している唯一のシラノール官能性ポ
リオルガノシロキサンとして本発明の組成物の硬化剤部
分と反応させたとしたら、有効レベルの物理的性質を持
つ硬化した材料を生成することができない。
【００１２】成分Ｄの、シラノール基を末端に持つ液状
ポリジオルガノシロキサンは、しばしば、クレーピング
を防ぎ又は最小にするため硬化性オルガノシロキサン組
成物のための充填剤処理剤として使用される。
ポリジオルガノシロキサンは、しばしば、クレーピング
を防ぎ又は最小にするため硬化性オルガノシロキサン組
成物のための充填剤処理剤として使用される。
【００１３】成分Ｄのケイ素原子に結合した有機基は、
好ましくは１〜６個の炭素原子を含む、一価の不置換又
は置換炭化水素基である。
好ましくは１〜６個の炭素原子を含む、一価の不置換又
は置換炭化水素基である。
【００１４】成分Ｄとして使用するのに適したポリジオ
ルガノシロキサンは、式ＨＯ〔（Ｒ 1 ）2 ＳｉＯ〕n Ｈ
により表される。Ｒ1 で表される二つの炭化水素基は、
一価の置換及び不置換炭化水素基から個々に選ばれ、ｎ
は１０００未満のＭｎに相当する重合度を表す。
ルガノシロキサンは、式ＨＯ〔（Ｒ 1 ）2 ＳｉＯ〕n Ｈ
により表される。Ｒ1 で表される二つの炭化水素基は、
一価の置換及び不置換炭化水素基から個々に選ばれ、ｎ
は１０００未満のＭｎに相当する重合度を表す。
【００１５】Ｒ1 で表される炭化水素基には、メチル基
及びエチル基のようなアルキル基や、クロロメチル基又
は３，３，３−トリフルオロプロピル基のような置換ア
ルキル基や、シクロヘキシル基のようなシクロアルキル
基や、フェニル基のようなアリール基や、ベンジル基の
ようなアラルキル基が含まれる。
及びエチル基のようなアルキル基や、クロロメチル基又
は３，３，３−トリフルオロプロピル基のような置換ア
ルキル基や、シクロヘキシル基のようなシクロアルキル
基や、フェニル基のようなアリール基や、ベンジル基の
ようなアラルキル基が含まれる。
【００１６】好ましくは、二つのＲ1 基のうちの少なく
とも一つはメチル基であり、そして残りの基はメチル
基、フェニル基又は３，３，３−トリフルオロプロピル
基である。好ましくは、Ｒ1 基のうちの少なくとも８０
％は成分Ａに存在する炭化水素基と同じである。これ
は、これらの成分の相溶性を保証するためである。これ
らの炭化水素基は好ましくはメチル基である。
とも一つはメチル基であり、そして残りの基はメチル
基、フェニル基又は３，３，３−トリフルオロプロピル
基である。好ましくは、Ｒ1 基のうちの少なくとも８０
％は成分Ａに存在する炭化水素基と同じである。これ
は、これらの成分の相溶性を保証するためである。これ
らの炭化水素基は好ましくはメチル基である。
【００１７】成分Ｄの濃度は、本発明の硬化性オルガノ
シロキサン組成物の総重量を基準にして、典型的には
０．６〜１０重量％、好ましくは１〜５％である。
シロキサン組成物の総重量を基準にして、典型的には
０．６〜１０重量％、好ましくは１〜５％である。
【００１８】本発明の可使時間延長剤とともに使用する
のに適したオルガノシロキサン組成物は、大気湿分の存
在下において、少なくとも２個のシラノール基を有する
ポリオルガノシロキサンとケイ素に結合したアルコキシ
基又は他の加水分解性基を少なくとも３個有する有機ケ
イ素化合物との反応により硬化する。
のに適したオルガノシロキサン組成物は、大気湿分の存
在下において、少なくとも２個のシラノール基を有する
ポリオルガノシロキサンとケイ素に結合したアルコキシ
基又は他の加水分解性基を少なくとも３個有する有機ケ
イ素化合物との反応により硬化する。
【００１９】成分Ａの硬化性ポリオルガノシロキサン
は、分子当たりに少なくとも二つのシラノール基を有
し、また線状あるいは枝分かれした構造を持つことがで
きる。好ましいポリオルガノシロキサンは２５℃で液体
である。
は、分子当たりに少なくとも二つのシラノール基を有
し、また線状あるいは枝分かれした構造を持つことがで
きる。好ましいポリオルガノシロキサンは２５℃で液体
である。
【００２０】成分Ａの繰返し単位は、一般式Ｒ2 b Ｓｉ
Ｏ(4-b)/2 で表すことができ、この式のＲ2 は一価の不
置換又は置換炭化水素基を表し、ｂは１又は２である。
ｂが２の場合、Ｒ2 の炭化水素基は同じであってもある
いは異なっていてもよい。この成分は、１、２又は３以
上のタイプの繰返し単位を含むことができる。
Ｏ(4-b)/2 で表すことができ、この式のＲ2 は一価の不
置換又は置換炭化水素基を表し、ｂは１又は２である。
ｂが２の場合、Ｒ2 の炭化水素基は同じであってもある
いは異なっていてもよい。この成分は、１、２又は３以
上のタイプの繰返し単位を含むことができる。
【００２１】本発明の硬化した物質において有効なレベ
ルの引張強さ及びそのほかの物理的性質を達成するため
には、成分ＡのＭｎは少なくとも２０，０００、好まし
くは２５，０００〜７５，０００であるべきである。１
００，０００より大きいＭｎを有するポリオルガノシロ
キサンの粘度は、この組成物のそのほかの成分と通常の
混合装置を使って混合する場合には特に、都合よく且つ
たやすく処理するのには典型的に粘稠過ぎる。
ルの引張強さ及びそのほかの物理的性質を達成するため
には、成分ＡのＭｎは少なくとも２０，０００、好まし
くは２５，０００〜７５，０００であるべきである。１
００，０００より大きいＭｎを有するポリオルガノシロ
キサンの粘度は、この組成物のそのほかの成分と通常の
混合装置を使って混合する場合には特に、都合よく且つ
たやすく処理するのには典型的に粘稠過ぎる。
【００２２】成分Ａのための硬化剤は、典型的に、分子
当たりにケイ素と結合した加水分解性の基を平均して少
なくとも３個有する有機ケイ素化合物（成分Ｂ）であ
る。好ましい加水分解性基は、炭素原子数１〜４のアル
コキシ基、アセトキシ基、そして例えばメチルエチルケ
トキシモ基のようなケトキシモ基である。
当たりにケイ素と結合した加水分解性の基を平均して少
なくとも３個有する有機ケイ素化合物（成分Ｂ）であ
る。好ましい加水分解性基は、炭素原子数１〜４のアル
コキシ基、アセトキシ基、そして例えばメチルエチルケ
トキシモ基のようなケトキシモ基である。
【００２３】この硬化剤は、シラン、ジシロキサン、又
はポリオルガノシロキサンでよい。費用と入手の可能性
を根拠として、シラン類が一般には好ましい。好ましい
シランは、メチルトリメトキシシラン、フェニルトリメ
トキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ
アセトキシシラン、メチルトリ（メチルエチルケトキシ
モ）シラン、アルキルオルトシリケート類、例としてテ
トラエチルオルトシリケートの如きものや、典型的にア
ルキルポリシリケートと呼ばれる、これらのオルトシリ
ケート類の縮合生成物である。
はポリオルガノシロキサンでよい。費用と入手の可能性
を根拠として、シラン類が一般には好ましい。好ましい
シランは、メチルトリメトキシシラン、フェニルトリメ
トキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ
アセトキシシラン、メチルトリ（メチルエチルケトキシ
モ）シラン、アルキルオルトシリケート類、例としてテ
トラエチルオルトシリケートの如きものや、典型的にア
ルキルポリシリケートと呼ばれる、これらのオルトシリ
ケート類の縮合生成物である。
【００２４】硬化剤の濃度は、組成物を湿分の存在下に
おいて所望の物理的性質を示すエラストマー物質又は樹
脂状物質に変えるのに十分なものである。典型的な湿分
硬化性組成物は、当該硬化性組成物の総重量を基にし
て、０．５〜６重量％のアルコキシ基、又は他の加水分
解性基を有する。
おいて所望の物理的性質を示すエラストマー物質又は樹
脂状物質に変えるのに十分なものである。典型的な湿分
硬化性組成物は、当該硬化性組成物の総重量を基にし
て、０．５〜６重量％のアルコキシ基、又は他の加水分
解性基を有する。
【００２５】本発明の硬化性組成物は、硬化性ポリオル
ガノシロキサン（Ａ）及び硬化剤（Ｂ）のほかに、湿分
の存在下において硬化剤に存在する加水分解性基の加水
分解を促進するためのスズ含有触媒（Ｃ）を含む。有効
な触媒は、カルボン酸の二価スズ塩類、例えば酢酸第一
スズあるいはオクタン酸第一スズのようなものや、有機
スズ化合物、例えばジメチルスズジネオデカノエート、
ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート
及びジオクチルスズジアセテートといったようなもので
ある。これらのスズ化合物のカルボン酸部分は１〜２０
の炭素原子を含む。
ガノシロキサン（Ａ）及び硬化剤（Ｂ）のほかに、湿分
の存在下において硬化剤に存在する加水分解性基の加水
分解を促進するためのスズ含有触媒（Ｃ）を含む。有効
な触媒は、カルボン酸の二価スズ塩類、例えば酢酸第一
スズあるいはオクタン酸第一スズのようなものや、有機
スズ化合物、例えばジメチルスズジネオデカノエート、
ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート
及びジオクチルスズジアセテートといったようなもので
ある。これらのスズ化合物のカルボン酸部分は１〜２０
の炭素原子を含む。
【００２６】硬化触媒の濃度は、本発明の可使時間延長
剤の存在に由来する抑制期間の後に実用的な硬化速度を
得るのに重要であるように思える。好ましい組成物で
は、この濃度は、硬化性ポリオルガノシロキサン（成分
Ａ）の重量に基づき０．５〜５重量％である。
剤の存在に由来する抑制期間の後に実用的な硬化速度を
得るのに重要であるように思える。好ましい組成物で
は、この濃度は、硬化性ポリオルガノシロキサン（成分
Ａ）の重量に基づき０．５〜５重量％である。
【００２７】本発明の可使時間延長剤の特別な利点は、
それらが、組成物の貯蔵安定性に不利な影響を及ぼさず
により速い硬化速度を達成するため且つ所望の可使時間
を得るために、硬化反応の開始前に触媒の濃度及び／又
は活性を増加させることができることである。
それらが、組成物の貯蔵安定性に不利な影響を及ぼさず
により速い硬化速度を達成するため且つ所望の可使時間
を得るために、硬化反応の開始前に触媒の濃度及び／又
は活性を増加させることができることである。
【００２８】成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤのほかに、本発明の
組成物は、硬化性組成物又はこの組成物を使って調製さ
れた硬化物質の特性を変えるために付加的な成分を含有
することができる。これらの付加的な成分には、液体の
希釈剤や、補強用充填剤、例えばヒューム又は沈降タイ
プの微細に分割されたシリカの如きものや、非補強用充
填剤、例えば石英又は炭酸カルシウムのようなものや、
硬化を加速するための水や、界面活性剤や、熱又は紫外
線による劣化を抑制するための安定剤や、酸化防止剤
や、染料や、顔料や、難燃剤が含まれる。非反応性のポ
リオルガノシロキサンは、より好ましいクラスの希釈剤
である。
組成物は、硬化性組成物又はこの組成物を使って調製さ
れた硬化物質の特性を変えるために付加的な成分を含有
することができる。これらの付加的な成分には、液体の
希釈剤や、補強用充填剤、例えばヒューム又は沈降タイ
プの微細に分割されたシリカの如きものや、非補強用充
填剤、例えば石英又は炭酸カルシウムのようなものや、
硬化を加速するための水や、界面活性剤や、熱又は紫外
線による劣化を抑制するための安定剤や、酸化防止剤
や、染料や、顔料や、難燃剤が含まれる。非反応性のポ
リオルガノシロキサンは、より好ましいクラスの希釈剤
である。
【００２９】本発明の硬化性組成物は、成分の全部を一
緒に混合することにより調製される。硬化は、組成物を
湿分にさらすと始まり、そして硬化する環境の相対湿
度、温度、又は硬化触媒及び可使時間延長剤の種類と濃
度に応じて、数分から数時間までを要する。
緒に混合することにより調製される。硬化は、組成物を
湿分にさらすと始まり、そして硬化する環境の相対湿
度、温度、又は硬化触媒及び可使時間延長剤の種類と濃
度に応じて、数分から数時間までを要する。
【００３０】好ましい可使時間延長剤を使用すれば、工
業的に有効な硬化時間をなお保ちながら、硬化反応の抑
制を最長８時間まで遅らせることができる。延長剤の濃
度を上昇させることでもっと長い可使時間を得ることが
できるとは言うものの、それに伴う硬化時間の増加は組
成物を多くの商業的用途にとって非実用的にするように
大きくなる。
業的に有効な硬化時間をなお保ちながら、硬化反応の抑
制を最長８時間まで遅らせることができる。延長剤の濃
度を上昇させることでもっと長い可使時間を得ることが
できるとは言うものの、それに伴う硬化時間の増加は組
成物を多くの商業的用途にとって非実用的にするように
大きくなる。
【００３１】本発明の組成物を硬化させるよりも一両日
以上前に調製することが所望される場合には、組成物は
好ましくは二つの容器で貯蔵され、これらの容器のうち
の一方に成分Ａ、Ｄ及び任意の水が入れられる。硬化剤
と硬化触媒は別の容器に入れられる。充填剤やそのほか
の任意的な成分は、これらが実質的に水を含まない限
り、どちらか一方あるいは両方の容器に入れることがで
きる。
以上前に調製することが所望される場合には、組成物は
好ましくは二つの容器で貯蔵され、これらの容器のうち
の一方に成分Ａ、Ｄ及び任意の水が入れられる。硬化剤
と硬化触媒は別の容器に入れられる。充填剤やそのほか
の任意的な成分は、これらが実質的に水を含まない限
り、どちらか一方あるいは両方の容器に入れることがで
きる。
【００３２】本発明の組成物を使って調製されたエラス
トマーは、シーラント、コーティング材料、そして電気
デバイス及び電子デバイスのための埋込用樹脂又は封止
剤を含めた、様々な最終用途において使用するのに適し
ている。これらの組成物は、成形品を作るのに特に有用
である。
トマーは、シーラント、コーティング材料、そして電気
デバイス及び電子デバイスのための埋込用樹脂又は封止
剤を含めた、様々な最終用途において使用するのに適し
ている。これらの組成物は、成形品を作るのに特に有用
である。
【００３３】
【実施例】次に掲げる例は、本発明の好ましい硬化性組
成物を説明するものであって、特許請求の範囲に記載さ
れた発明を限定するものと解釈すべきではない。特に指
示がない限りは、これらの例における部数と百分率は重
量によるものであり、また粘度は２５℃で測定した値で
ある。
成物を説明するものであって、特許請求の範囲に記載さ
れた発明を限定するものと解釈すべきではない。特に指
示がない限りは、これらの例における部数と百分率は重
量によるものであり、また粘度は２５℃で測定した値で
ある。
【００３４】（例１）この例は、本発明の可使時間延長
剤を使用することによって可使時間が増加するのを証明
する。
剤を使用することによって可使時間が増加するのを証明
する。
【００３５】下記の成分を均質になるまでブレンドし
て、硬化性オルガノシロキサン組成物の基剤部分を調製
した。 ・５０Ｐａ・s の粘度を示し、シラノール基を末端に持
つポリジメチルシロキサン ４２部 ・０．３２５Ｐａ・s の粘度を示し、トリメチルシロキ
シ基を末端に有するポリジメチルシロキサン ２１部 ・ヘキサメチルジシラザン ３部 ・平均の粒子寸法が４μｍの沈降シリカ ２１部 ・水 １部 ・平均の粒子寸法が５μｍのケイ酸ジルコニウム １１
部 ・１０Ｐａ・s の粘度を示し、シラノール基を末端に有
するポリジメチルシロキサン ４２部 ・３５部の水と、０．３５Ｐａ・s の粘度を示し、トリ
メチルシロキシ基を末端に持つ液状ポリジメチルシロキ
サン６０部と、４部の非イオン界面活性剤（２，６，８
−トリメチル−４−ノニルオキシポリエチレンオキシエ
タノール）とをブレンドして調製したエマルション
０．８部 ・ナトリウムポリエチレンオキシドオクチルフェノキシ
スルホネート １部
て、硬化性オルガノシロキサン組成物の基剤部分を調製
した。 ・５０Ｐａ・s の粘度を示し、シラノール基を末端に持
つポリジメチルシロキサン ４２部 ・０．３２５Ｐａ・s の粘度を示し、トリメチルシロキ
シ基を末端に有するポリジメチルシロキサン ２１部 ・ヘキサメチルジシラザン ３部 ・平均の粒子寸法が４μｍの沈降シリカ ２１部 ・水 １部 ・平均の粒子寸法が５μｍのケイ酸ジルコニウム １１
部 ・１０Ｐａ・s の粘度を示し、シラノール基を末端に有
するポリジメチルシロキサン ４２部 ・３５部の水と、０．３５Ｐａ・s の粘度を示し、トリ
メチルシロキシ基を末端に持つ液状ポリジメチルシロキ
サン６０部と、４部の非イオン界面活性剤（２，６，８
−トリメチル−４−ノニルオキシポリエチレンオキシエ
タノール）とをブレンドして調製したエマルション
０．８部 ・ナトリウムポリエチレンオキシドオクチルフェノキシ
スルホネート １部
【００３６】０．０５Ｐａ・s の粘度を示し、トリメチ
ルシロキシ基を末端に有するポリジメチルシロキサン７
部と、２部のエチルポリシリケートと、０．６部のジブ
チルスズジラウレートと、そして０．５部の緑色顔料と
をブレンドして、硬化剤／触媒混合物を調製した。硬化
性組成物を、この組成物の上記基剤部分に、当該硬化性
組成物の重量を基にして０．６重量％の触媒に相当する
１部の上記混合物を加えて調製した。
ルシロキシ基を末端に有するポリジメチルシロキサン７
部と、２部のエチルポリシリケートと、０．６部のジブ
チルスズジラウレートと、そして０．５部の緑色顔料と
をブレンドして、硬化剤／触媒混合物を調製した。硬化
性組成物を、この組成物の上記基剤部分に、当該硬化性
組成物の重量を基にして０．６重量％の触媒に相当する
１部の上記混合物を加えて調製した。
【００３７】本発明の組成物の可使時間を延ばすために
使用したシラノール基を末端に持つポリジメチルシロキ
サンは、８５０のＭｎを示した。このポリマーは、以下
においては「可使時間延長剤」と称される。この可使時
間延長剤を、硬化性組成物のそのほかの成分に、トリメ
チルシロキシ基を末端に持つ２種類のポリジメチルシロ
キサンの１：１重量比混合物中の１５重量％溶液として
加えた。これらのポリジメチルシロキサンのうちの一方
のものの粘度は０．０５Ｐａ・s 、もう一方のものの粘
度は０．０２Ｐａ・s であった。
使用したシラノール基を末端に持つポリジメチルシロキ
サンは、８５０のＭｎを示した。このポリマーは、以下
においては「可使時間延長剤」と称される。この可使時
間延長剤を、硬化性組成物のそのほかの成分に、トリメ
チルシロキシ基を末端に持つ２種類のポリジメチルシロ
キサンの１：１重量比混合物中の１５重量％溶液として
加えた。これらのポリジメチルシロキサンのうちの一方
のものの粘度は０．０５Ｐａ・s 、もう一方のものの粘
度は０．０２Ｐａ・s であった。
【００３８】上記基剤の１０部を１部の上記硬化剤／触
媒混合物と均質になるまでブレンドし、次いで表Ｉで報
告される量の可使時間延長剤を加えて、本発明の硬化性
組成物を調製した。
媒混合物と均質になるまでブレンドし、次いで表Ｉで報
告される量の可使時間延長剤を加えて、本発明の硬化性
組成物を調製した。
【００３９】これらの初期組成物の粘度を、６号スピン
ドルを装備したブルックフィールドのモデルＨＡＦ粘度
計を使用して測定した。これらの組成物を、２５℃の温
度と５０±５％の相対湿度で静置した。粘度測定を、表
Ｉに報告されている時間間隔でもって繰り返した。これ
らの時間間隔は硬化性組成物の調製から測定されてい
る。組成物のそれぞれが１．５Ｐａ・s の粘度、すなわ
ち加工性についての実用上の上限、に達するのに要した
時間間隔も表Ｉに報告されている。
ドルを装備したブルックフィールドのモデルＨＡＦ粘度
計を使用して測定した。これらの組成物を、２５℃の温
度と５０±５％の相対湿度で静置した。粘度測定を、表
Ｉに報告されている時間間隔でもって繰り返した。これ
らの時間間隔は硬化性組成物の調製から測定されてい
る。組成物のそれぞれが１．５Ｐａ・s の粘度、すなわ
ち加工性についての実用上の上限、に達するのに要した
時間間隔も表Ｉに報告されている。
【００４０】可使時間延長剤の濃度が本発明の硬化性組
成物から調製された硬化エラストマーの物理的性質に及
ぼす影響を測定するために、組成物のおのおのを０．１
５ｃｍのスラブとして、２５℃の温度と５０％の相対湿
度で２週間硬化させた。
成物から調製された硬化エラストマーの物理的性質に及
ぼす影響を測定するために、組成物のおのおのを０．１
５ｃｍのスラブとして、２５℃の温度と５０％の相対湿
度で２週間硬化させた。
【００４１】引張強さ、引裂強さ及びジュロメーター硬
度を測定するためのＡＳＴＭ試験法のために必要な試験
片を、硬化したスラブのおのおのから切り取った。エラ
ストマーのこれらの性質は、要約して表IIに示されてい
る。
度を測定するためのＡＳＴＭ試験法のために必要な試験
片を、硬化したスラブのおのおのから切り取った。エラ
ストマーのこれらの性質は、要約して表IIに示されてい
る。
【００４２】
【表１】
【００４３】 表 II 可使時間延長剤 引張強さ 引裂強さ ジュロメーター硬度 （重量％） （ＭＰａ） （ｋＮ／ｍ） （ショアーＡ） ０ ２．２８ ２１．５ ２３ ０．６ ２．４４ ２１．５ ２１ １．２ ２．３１ １７．３ １７ １．８ ２．１３ １３．３ １２
【００４４】低触媒濃度が、本発明のオルガノシロキサ
ン組成物の可使時間と硬化速度とに及ぼす影響を説明す
るため、ジブチルスズジラウレートを０．３１重量％含
有する比較用の硬化性組成物を調製して評価した。この
濃度は、硬化性組成物の重量を基準にして０．５％とい
う好ましい下限の触媒量よりも少なかった。
ン組成物の可使時間と硬化速度とに及ぼす影響を説明す
るため、ジブチルスズジラウレートを０．３１重量％含
有する比較用の硬化性組成物を調製して評価した。この
濃度は、硬化性組成物の重量を基準にして０．５％とい
う好ましい下限の触媒量よりも少なかった。
【００４５】基剤部分は先の例で説明したのと同じであ
り、そして硬化剤／触媒混合物は次に示す成分を含有し
ていた。 ・０．０５Ｐａ・s の粘度を示し、トリメチルシロキシ
基を末端に有するポリジメチルシロキサン ７６部 ・テトラエチルオルトシリケート ２０部 ・ジブチルスズジラウレート ３．４部 ・赤色染料 ０．２５部
り、そして硬化剤／触媒混合物は次に示す成分を含有し
ていた。 ・０．０５Ｐａ・s の粘度を示し、トリメチルシロキシ
基を末端に有するポリジメチルシロキサン ７６部 ・テトラエチルオルトシリケート ２０部 ・ジブチルスズジラウレート ３．４部 ・赤色染料 ０．２５部
【００４６】１０部の基剤とこの硬化剤／触媒混合物１
部との混合物は０．３１部の触媒を含有していた。
部との混合物は０．３１部の触媒を含有していた。
【００４７】この比較用硬化性組成物を、３重量％、６
重量％、又は９重量％の、やはり先の例において説明し
た可使時間延長剤の１５重量％溶液と一緒にした。得ら
れた混合物を混合して均質にした。２５℃の温度と５０
±５％の相対湿度で組成物が１５０Ｐａ・s の粘度に達
するのに要する時間を表III でもって報告する。
重量％、又は９重量％の、やはり先の例において説明し
た可使時間延長剤の１５重量％溶液と一緒にした。得ら
れた混合物を混合して均質にした。２５℃の温度と５０
±５％の相対湿度で組成物が１５０Ｐａ・s の粘度に達
するのに要する時間を表III でもって報告する。
【００４８】 表 III 可使時間延長剤 １５０Ｐａ・s の粘度に達するのに要した時間 （％）* （分） ０ ７１ ０．４５ １６４ ０．９ ３０４ １．３５ １５５０
【００４９】これらの組成物は、乾燥した不粘着性の表
面が現れるのに１〜３日を要した。それらはまた、完全
に硬化するのに４〜１０日を必要としたが、これは工業
的規模の作業にとって受け入れられるものではなかろ
う。
面が現れるのに１〜３日を要した。それらはまた、完全
に硬化するのに４〜１０日を必要としたが、これは工業
的規模の作業にとって受け入れられるものではなかろ
う。
【００５０】（例２）この例は、初期粘度を異にする組
成物について、本発明の可使時間延長剤を使用して達成
することができる貯蔵安定性及び可使時間の増加を証明
する。
成物について、本発明の可使時間延長剤を使用して達成
することができる貯蔵安定性及び可使時間の増加を証明
する。
【００５１】例１に記載した種類と量の成分を含有して
いる硬化性オルガノシロキサン組成物の基剤部分の二つ
のバッチを、可使時間延長剤を加えずに調製した。これ
らを以下においてはバッチ１及びバッチ２と称すること
にする。調製してから４箇月後、基剤の各バッチの粘度
をやはり例１で説明したように測定した。バッチ１の粘
度は５３Ｐａ・s 、バッチ２の粘度は４４．５Ｐａ・s
であった。その時点において、各バッチの一部分に２重
量％の可使時間延長剤を加え、そして四つの組成物を周
囲条件下で更に６箇月間貯蔵して、この時点で粘度測定
を繰り返した。粘度は表IVでもって報告される。可使時
間延長剤は、８５０のＭｎを示し、シラノール基を末端
に持つポリジメチルシロキサンであった。
いる硬化性オルガノシロキサン組成物の基剤部分の二つ
のバッチを、可使時間延長剤を加えずに調製した。これ
らを以下においてはバッチ１及びバッチ２と称すること
にする。調製してから４箇月後、基剤の各バッチの粘度
をやはり例１で説明したように測定した。バッチ１の粘
度は５３Ｐａ・s 、バッチ２の粘度は４４．５Ｐａ・s
であった。その時点において、各バッチの一部分に２重
量％の可使時間延長剤を加え、そして四つの組成物を周
囲条件下で更に６箇月間貯蔵して、この時点で粘度測定
を繰り返した。粘度は表IVでもって報告される。可使時
間延長剤は、８５０のＭｎを示し、シラノール基を末端
に持つポリジメチルシロキサンであった。
【００５２】可使時間延長剤を加えてから３５日後、上
記の四つの基剤組成物のおのおの１０部を、０．０５Ｐ
ａ・s の粘度を示し、トリメチルシロキシ基を末端に持
つポリジメチルシロキサン７部と、エチルポリシリケー
ト２部と、ジブチルスズジラウレート０．６部と、そし
て０．５部の緑色顔料とをブレンドして調製した硬化剤
／触媒混合物１部とブレンドした。これらの硬化性組成
物は、当該硬化性組成物の総重量を基準として１．４重
量％の触媒を含有していた。
記の四つの基剤組成物のおのおの１０部を、０．０５Ｐ
ａ・s の粘度を示し、トリメチルシロキシ基を末端に持
つポリジメチルシロキサン７部と、エチルポリシリケー
ト２部と、ジブチルスズジラウレート０．６部と、そし
て０．５部の緑色顔料とをブレンドして調製した硬化剤
／触媒混合物１部とブレンドした。これらの硬化性組成
物は、当該硬化性組成物の総重量を基準として１．４重
量％の触媒を含有していた。
【００５３】これらの硬化性組成物のそれぞれの可使時
間を、組成物の粘度が５０Ｐａ・sの値に達するのに要
する時間を測定して求めた。この時間は表Ｖでもって報
告される。
間を、組成物の粘度が５０Ｐａ・sの値に達するのに要
する時間を測定して求めた。この時間は表Ｖでもって報
告される。
【００５４】 表 IV 基剤部分の貯蔵安定性 組成物１ 組成物２ 初期粘度* ５３．０Ｐａ・s ４４．５Ｐａ・s 最終粘度** ０％延長剤 １３０Ｐａ・s ９０Ｐａ・s ２％延長剤 ５１Ｐａ・s ４０Ｐａ・s ＊基剤部分を調製してから４箇月後に測定。 ＊＊延長剤添加後６箇月、基剤部分調製後１０箇月で測定。
【００５５】 表 Ｖ 可使時間延長剤の量 可使時間（分） （％） 組成物１ 組成物２ ０ ４０ ５０ ２ １８０ １８０
フロントページの続き (72)発明者 ケント ロバート ラルソン アメリカ合衆国，ミシガン，ミッドラン ド，イースト スチュワート ロード 3077
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の成分Ａ）〜Ｄ）を含んでなる硬化
性オルガノシロキサン組成物。 Ａ）分子当たりに少なくとも２個のシラノール基を有
し、そして少なくとも２０，０００の数平均分子量を示
す、液状の硬化性ポリオルガノシロキサン Ｂ）当該組成物のための硬化剤として、湿分の存在下で
上記のポリオルガノシロキサンを硬化させるのに十分な
濃度の、ケイ素に結合した加水分解性基を分子当たりに
少なくとも３個有する有機ケイ素化合物 Ｃ）硬化触媒として、湿分の存在下で当該組成物の硬化
を促進するため（Ａ）の重量を基にして０．５〜５重量
％の濃度のスズ化合物 Ｄ）可使時間延長剤として、当該組成物の重量を基準に
して少なくとも０．６重量％であり、数平均分子量が１
０００未満である、シラノール基を末端に持つポリジオ
ルガノシロキサン - 【請求項２】 湿分と硬化触媒としてのスズ化合物との
存在下においてシラノール官能性の液状ポリオルガノシ
ロキサンとケイ素に結合した加水分解性の基を有する有
機ケイ素化合物との反応により硬化するオルガノシロキ
サン組成物の可使時間を延長するための方法であって、
当該組成物の成分として、１０００未満の数平均分子量
を示すシラノール含有ポリジオルガノシロキサンを含め
ることを含み、このポリジオルガノシロキサンの濃度が
当該組成物の重量を基準にして少なくとも０．６重量％
である、オルガノシロキサン組成物の可使時間延長方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US264382 | 1994-06-23 | ||
| US08/264,382 US5442027A (en) | 1994-06-23 | 1994-06-23 | Moisture curable organosiloxane compositions exhibiting extended workability |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0848883A true JPH0848883A (ja) | 1996-02-20 |
Family
ID=23005819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7156194A Withdrawn JPH0848883A (ja) | 1994-06-23 | 1995-06-22 | 湿分硬化性オルガノシロキサン組成物及びオルガノシロキサン組成物の可使時間延長方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5442027A (ja) |
| EP (1) | EP0690099B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0848883A (ja) |
| KR (1) | KR960001039A (ja) |
| DE (1) | DE69505197T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1053956A (ja) * | 1996-08-05 | 1998-02-24 | Toray Ind Inc | プリプレグ、繊維強化複合材料およびコンクリート構造物の補修・補強方法 |
| JP2006316287A (ja) * | 2002-11-01 | 2006-11-24 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
| JP2007106944A (ja) * | 2005-10-17 | 2007-04-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU6461998A (en) | 1997-03-14 | 1998-09-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cure-on-demand, moisture-curable compositions having reactive silane functionality |
| FR2816312B1 (fr) * | 2000-11-09 | 2003-01-24 | Rhodia Chimie Sa | Composition silicone liquide reticulable comprenant une charge peu "viscosante" a base de zirconium, application de cette composition comme revetement textile ignifuge |
| US7049385B2 (en) * | 2002-02-12 | 2006-05-23 | Rhodia Inc. | Curable thixotropic organosiloxane compositions |
| EP2189501A1 (de) * | 2008-11-21 | 2010-05-26 | Sika Technology AG | Lagerstabile zweikomponentige Siliconkleb- und Dichtstoffe mit verlängerter Mischeroffenzeit |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1269644A (en) * | 1968-07-22 | 1972-04-06 | Midland Silicones Ltd | Organopolysiloxane compositions |
| DE3001127A1 (de) * | 1980-01-14 | 1981-07-16 | Toray Silicone Co., Ltd., Tokyo | Bei raumtemperatur haertbare siliconharzmasse |
| GB2076841B (en) * | 1980-06-03 | 1985-06-19 | Gen Electric | Process for regulating the cure of silicone rubber products |
| US4569980A (en) * | 1982-06-15 | 1986-02-11 | Toray Silicone Company, Limited | Releasable film forming compositions |
-
1994
- 1994-06-23 US US08/264,382 patent/US5442027A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-06-16 EP EP95304173A patent/EP0690099B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-16 DE DE69505197T patent/DE69505197T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-22 KR KR1019950016809A patent/KR960001039A/ko not_active Abandoned
- 1995-06-22 JP JP7156194A patent/JPH0848883A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1053956A (ja) * | 1996-08-05 | 1998-02-24 | Toray Ind Inc | プリプレグ、繊維強化複合材料およびコンクリート構造物の補修・補強方法 |
| JP2006316287A (ja) * | 2002-11-01 | 2006-11-24 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
| JP2007106944A (ja) * | 2005-10-17 | 2007-04-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69505197T2 (de) | 1999-05-27 |
| DE69505197D1 (de) | 1998-11-12 |
| KR960001039A (ko) | 1996-01-25 |
| EP0690099B1 (en) | 1998-10-07 |
| EP0690099A1 (en) | 1996-01-03 |
| US5442027A (en) | 1995-08-15 |
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| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20020903 |